DE2425761A1 - Kontinuierliches verfahren fuer die erzeugung eines diols aus einem diolester - Google Patents
Kontinuierliches verfahren fuer die erzeugung eines diols aus einem diolesterInfo
- Publication number
- DE2425761A1 DE2425761A1 DE19742425761 DE2425761A DE2425761A1 DE 2425761 A1 DE2425761 A1 DE 2425761A1 DE 19742425761 DE19742425761 DE 19742425761 DE 2425761 A DE2425761 A DE 2425761A DE 2425761 A1 DE2425761 A1 DE 2425761A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alcohol
- reactor
- ester
- diol
- boiling point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren für die
Erzeugung eines esterfreien Diols aus einem Diolester durch Alkoholyse, bei dem der Ester, ein Alkohol mit einem Siedepunkt,
der niedriger ist als der Siedepunkt des Diols, und ein basir scher Katalysator in ein Reaktionsgefass mit einer Temperatur
gegeben werden, die ausreichend ist, um den eingesetzten Alkohol zu verdampfen und kontinuierlich das Diol. aus dem Reaktor
zu entfernen.
Es sind bereits verschiedene Verfahren bekannt, um von Diolen
Estergruppen zu entfernen und ein brauchbares Diol zu erzeugen. Wässrige basische Hydrolyse ist unbrauchbar, weil molare Mengen
von Carbonsäuresalzen erzeugt werden, die in Wasser und bis zu
409881/121 6
einem gewissen Grade auch in den erzeugten Diolen löslich sind.
Die isolierten Salze müssen dann mittels einer starken Säure in die Carbonsäure umgewandelt werden; es werden daher grosse Mengen
unbrauchbarer Salze erzeugt.
Bei der säurekatalysierten Hydrolyse, bei der ein Ester, Wasser und ein Säurekatalysator gemischt werden, bildet sich ein Gleichgewicht,
bei dem eine grosse Menge Ester in der Mischung zurückbleibt. Es müssen daher Verfahren ersonnen werden, um das Gleichgewicht
in der gewünschten Richtung zu verschieben, gewöhnlich durch selektive Entfernung eines oder mehrerer Produkte aus der
Reaktionsmischung.
Es wurde nunmehr gefunden, dass ein esterfreies Diol in einem
kontinuierlichen Verfahren aus einem Diolester durch Alkoholyse hergestellt werden kann, bei dem der Diolester, ein Alkohol mit
einem Siedepunkt unterhalb des Siedepunktes des Diolesters und ein basischer Katalysator in ein Reaktionsgefäss von einer Temperatur
gegeben werden, die ausreicht, um den eingesetzten Alkohol zu verdampfen, und kontinuierlich das esterfreie Diol und eine
Mischung aus dem eingesetzten Alkohol und einem Ester, dessen Siedepunkt niedriger ist als der Siedepunkt des Diolesters aus
dem Reaktor zu entfernen.
Vorzugsweise wird ein Diolester, ein Alkohol mit einem Siedepunkt,
der niedriger ist als der des Diols und ein basischer Katalys.ator in einen Reaktor gegeben, und zwar in den oberen Teil des
Reaktors, und ein Alkoholdampf in den unteren Teil des Reaktors, wobei die zugeführten Materialien aus dem oberen Teil und dem
unteren Teil des Reaktors bei einer Temperatur, die ausreichend ist, um den eingeführten Alkohol zu verdampfen, im Gegenstrom
zueinander fliessen und kontinuierlich ein esterfreies Diol aus dem unterenTeil des Reaktors entfernt wird und eine Mischung aus
dem eingesetzten Alkohol und einem Ester, dessen Siedepunkt niedriger ist als der Siedepunkt des Diolesters, aus dem oberen Teil
des Reaktors abgezogen wird.
40 98-81/1216
Bezeichnung
Die hierin verwendeteYbiolester umfasst dabei sowohl einen einzigen
Diolester als auch eine Mischung von Diolestern.
Das Verfahren der .vorliegenden Erfindung ist geeignet,'um konti^
nuierlich eine Estergruppe aus einem Diolester zu entfernen. Dieses Verfahren kann benutzt werden, um kontinuierlich eine
Acetatgruppe aus einem Diolacetat, welches bei der Hydroformylierung
und Hydrierung von Allylacetat erhalten wird, zu entfernen.
Die Hydroformylierung und Hydrierung von Allylacetat ist in gleichzeitig eingereichten Patentanmeldungen der Anmelderin
offenbart. Ein Acetatester eines Butandiols und ein Acetatester eines Propandiols, die durch Hydroformylierung und anschliessende
Hydrierung oder durch Reaktion von Allylacetat mit Kohlenmonoxyd in Gegenwart eines Katalysators bei erhöhter Temperatur und erhöhtem
Druck gebildet worden sind, können eine Mischung von wenigstens 9 Verbindungen umfassen, d.h. dem Diol, dem Monoacetat
und dem Diacetat von 1,4-Butandiol, 1,2-Butandiol und
2-Methyl-l,3-propandiol.
Die Erfindung umfasst nun ein verbessertes Verfahren für die
Entesterung einer Mischung, bestehend aus einem Acetatester eines Butandiols und einem Acetatester eines Propandiols, die
durch Hydroformylierung von Allylacetat erhalten worden sind, wobei die Mischung eines Acetatesters, eines Butandiols und eines·
Acetatesters eines Propandiols, eines Alkohols mit einem Siedepunkt,
der niedriger liegt als der Siedepunkt der Diole, und ein basischer Katalysator kontinuierlich in den. oberen Teil eines
Reaktionsgefässes gegeben werden und ein Alkoholdampf dem unteren
Teil des Reaktors zugeführt 'wird, wodurch die im oberen Teil und im unteren Teil zugeführten Materialien bei einer Temperatur,
die ausreicht, um den eingesetzten Alkohol zu verdampfen, im Gegenstrom zueinander fliessen, wobei kontinuierlich ein Butandiol
und ein Propandiol aus dem unteren Teil des Reaktors entfernt wird und im oberen Teil des Reaktors kontinuierlich eine
Mischung eines Acetats, dessen Siedepunkt niedriger ist als-die
40 9 881/121.6
Siedepunkte der eingesetzten Acetate und der Alkohol abgezogen werden.
Der im unteren Teil des Reaktors zugeführte Alkoholdampf kann von einer externen Quelle herrühren oder er kann an Ort und
Stelle erzeugt werden, da dieser Dampf durch anfängliche Zugabe des Alkohols am Kopf des Reaktors gebildet wird.
Der als Reaktionsbestandteil verwendete Alkohol hat einen niedrigeren
Siedepunkt als das Diol oder die Diole. Die bevorzugt verwendeten
Alkohole sind niedrige Alkylalkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol usw.
Wenn bei dem kontinuierlichen Verfahren zur Bildung eines esterfreien
Diols Methanol zusammen mit einer Mischung aus einem Acetatester eines Butandiols und einem Acetatester eines Propandiöls
zusammen mit einem basischen Katalysator dem Reaktor zugeführt wird, dann setzt sich das Produkt aus einer Mischung von
1,4-Butandiol, 1,2-Butandiol "und 2-Methyl-l,3-propandiol zusammen.
Methanoldampf wird dabei kontinuierlich durch den Reaktor hindurchgeführt und Methylacetat und Methanol werden aus dem
oberen Teil des Reaktors entfernt. Methylacetat hat einen Siedepunkt von 57i3°C, d.h. 7 C niedriger als Methanol (Siedepunkt
64,7°C)j und es kann von der Reaktionsmischung in Form seines
azeotropen Produktes mit Methanol (Siedepunkt 5338°C) durch
Fraktionierung abgetrennt werden, so dass dadurch die Reaktion vervollständigt wird. Das 1,4-Butandiol wird von den Diolen durch
fraktionierte Destillation abgetrennt.
Das azeotrope Produkt mit Methanol kann nach bekannten Verfahren, wie beispielsweise durch Hydrolyse, in Essigsäure und Methanol
umgewandelt werden.
Der in der vorliegenden Erfindung verwendete basische Katalysator kann entweder ein basischer Katalysator, wie ein Alkalimetallhydroxyd,
oder ein Alkalimet al lalkoholat. oder ein Ionenaus tausche r-
4098 8 1/1216
harz sein. Bevorzugte basische Katalysatoren umfassen Kaliumhydroxyd,
Natriumhydroxyd, Natriummethylat usw. Die von Ionenaustauscherharz
verschiedenen basischen Katalysatoren können in bequemer Weise als Alkohollösung zugegeben werden.
Die Katalysatoren können in variierenden Mengen verwendet werden. Mengen von etwa 0,1 bis etwa 3,0 Gew.-# in Alkohol werden bevorzugt.
.
Die Temperatur und der Druck, bei der die Reaktion durchgeführt wird, sind nicht kritisch. Die bevorzugte Arbeitstemperatur kann
im Bereich des Siedepunktes des speziell verwendeten Alkohols liegen, während der Druck im Bereich von Unteratmosphärendruck bis
Überatmosphärendruck liegen kann. Wenn Methanol verwendet wird, liegt die Temperatur bei etwa 65 C, und der Druck ist vorzugsweise
Atmosphärendruck.
Der für die vorliegende Erfindung verwendete Reaktor kann ein solcher sein, wie er allgemein als Destillationskolonne verwendet
wird, beispielsweise eine Füllkörperkolonne, eine Vielstufenkolonne oder eine beliebige andere Art von Kolonne. Ein bevorzugter Reaktor
ist eine Füllkörperkolonne.
Die Menge des in dem Verfahren verwendeten Alkohols kann von etwa 1 Mol bis zu etwa 10 Mol pro Mol Diolester variieren.
Die nachfolgenden Beispiele dienen dazu, um dem Fachmann das Prinzip und die praktische Durchführung der vorliegenden Erfindung
näher zu erläutern. Falls nicht ausdrücklich anders angegeben, sind die angeführten Teile oder Prozentsätze Gewichtsteile oder
Gewichtsprozentsätze.
409881/1216
2Α25761
Der Reaktor bestand aus einer 6l mm (2 Fuß) langen Destillationskolonne mit einem Durchmesser von 2,51J cm (1 inch), die mit Goodloe-Füllkörpern
aus rostfreiem Stahl gefüllt war. Am Boden der Kolonne war ein Rührer und ein beheizter 1 Liter-Destillationskolben
angeordnet, so dass dann, wenn Flüssigkeit aus der Kolonne in den Kolben gelangte, ein konstanter Flüssigkeitsspiegel darin
aufrechterhalten wurde, indem eine entsprechende Menge der Flüssigkeit aus dem Kolben abgezogen wurde. Am Kopf des Reaktors befand
sich ein Einlass für Flüssigkeiten und ein Destillationskopf mit einem Kondensator zur Entfernung der Dämpfe.
In den Destillationskolben wurden 400 bis 600 g 0,5£ige Natriumhydroxydlösung
in Methanol gegeben und dann unter Rühren am Rückfluss erhitzt. Auf diese Weise wurde der Reaktor auf ungefähr
65 C erhitzt. Durch den Einlass am Kopf des Reaktors wurde dann
eine erhitzte Mischung von 0,5 % Natriumhydroxyd in Methanol und Butandiolmonoacetat gegeben, wobei das molare Verhältnis von
Methanol zu Butandiolmonoacetat 4:1 betrug. Die Mischung wurde separat durch Erhitzen des methanolischen Natriumhydroxyds und
des Butandiolmonoacetats auf 55 C und Vereinigen der beiden Flüssigkeiten unmittelbar vor dem Eintritt in den Reaktor hergestellt.
Die Einlaufgeschwindigkeit der Mischung in den Reaktor betrug 16 ml/Minute. Methylacetat und überschüssiges Methanol wurden am
Kopf des Reaktors als Dampf abgezogen, der dann kondensiert wurde.
Das in dem Reaktor gebildete Butandiol gelangte mit etwas Methanol
und dem Katalysator vom Boden des Reaktors in den Kolben. Bei fortschreitender Reaktion wurde es dann aus den Kolbenjüber die
Pegelausgleichvorrichtung abgezogen.
Eine Analyse der den Boden des Reaktors verlassenden Flüssigkeit zeigte, dass im wesentlichen das gesamte Butandioläcetat in ■
Butandiol umgewandelt worden war.
409881/1216
Die Vorrichtung und das Verfahren waren die gleichen wie in Beispiel
1 mit der Ausnähme, dass 1 % Wasser zu der methanolischen Natriumhydroxydlösung gegeben worden war, die in der Beschickungslösung verwendet wurde. Es wurde keine wesentliche Veränderung in
den Resultaten festgestellt.
Die Vorrichtung und das Verfahren waren die gleichen, wie se in Beispiel 1 verwendet wurden, mit der Ausnahme, dass 0,5 %igß
Natriumhydroxydlösung und Butandioldiacetat verwendet wurden, die beide erhitzt auf 60 C in einem molaren Verhältnis von
Methanol zu Diacetat von 8 : 1 gemischt und dann am Kopf des Reaktors mit einer Geschwindigkeit von 12 ml/Minute zugegeben
wurden.
Die Ergebnisse waren die gleichen wie in Beispiel 1.
Die Vorrichtung und die Bedingungen waren die gleichen wie in
Beispiel 3 mit der. Ausnahme, dass 1 % Wasser zu der methanolischen Natriumhydroxydlösung in der Beschickungsmischung zugegeben
worden war. Es trat keine wesentliche Veränderung in den erhalte*·
nen Resultaten auf.
Ein Kolben wurde mit einem zusätzlichen Trichter, einem Rührer, einem Dampfabscheider mit Kondensator und einem Heizmantel versehen.
Derselbe wurde mit 200 g Butandiolacetaten (20,2 % Butandiol,
57,1 % Butandiolmonoacetat und 20,0 % Butandioldiacetat),
7,78 g Kaliumhydroxydpellets und 146 g Methanol beschickt.
Die Mischung wurde am Rückfluss erhitzt und zusätzliches Methanol
wurde durch den Zugabetriehter in dem Maße zugegeben, wie das
409881/1216
. Destillat entfernt wurde. Nach einer Stunde waren 95 g Methanol
zugegeben und etwa 95 g Destillat erhalten worden. Eine Probe der verbleibenden Mischung wurde analysiert und es wurde gefunden,
dass sie wesentliche Mengen Butandiolacetate enthielt. Nach 3 Stunden waren 348 g Methanol zugegeben und etwa 350 g Destillat
erhalten worden. Die Analyse der Probe der Reaktionsmischung zeigte, dass gegenüber der ersten Stunde nur ein sehr geringer
Fortschritt der Reaktion eingetreten war.
Die vorstehenden Beispiele zeigen, dass durch Verwendung des kontinuierlichen Verfahrens gemäss der vorliegenden Erfindung
reines Butandiol erhalten wird (Beispiele 1 bis 1I), während bei
dem in Beispiel 5 beschriebenen Verfahren die Reaktion nicht zuende geführt wird.
409881/1216
Claims (1)
- Patentansprüche1. Kontinuierliches Verfahren für die Erzeugung eines esterfreien Diols aus einem Diolester durch Alkoholyse, dadurch gekennzeichnet , " dass der Diolester, ein Alkohol mit einem Siedepunkt unterhalb des Siedepunktes des Diols und ein basischer Katalysator bei einer Temperatur in ein Reaktionsgefäss gegeben werden, die ausreicht, um den Alkohol zu verdampfen und kontinuierlich das esterfreie Diol und eine Mischung des Alkohols und eines Esters, dessen Siedepunkt unter dem des Diolesters liegt, aus dem Reaktor entfernt wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, . dadurch gekennzeichnet , dass der Diolester, der Alkohol und der basische Katalysator in den oberen Teil des Reaktors eingeführt werden und ein Alkoholdampf im unteren Teil des Reaktors zugeführt wird-, und die im oberen Teil und im unteren Teil des Reaktors zugeführten Materialien im Gegenstrom zueinander · fliessen.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass der Diolester oder Mischung der Diolester, der Alkohol und der basische Katalysator gleichzeitig in den Reaktor eingeführt werden.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass der Diolester eine Mischung aus Butandiolmonoacetat und Butandioldiacetat umfasst.5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass im oberen Teil des Reaktors ein Ester und der Alkohol entfernt werden.409881/12166'. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch· gekennzeichnet , dass das esterfreie Diol 1,4-Butandiol . ist.7. Verfahren nach' Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass kontinuierlich eine Mischung aus einem Acetatester eines Butandiols und einem Acetatester
eines Propandiols, ein Alkphol mit einem Siedepunkt unterhalb des Siedepunktes der Diole und ein basischer Katalysator in den oberen Teil eines Reaktors und ein Alkoholdampf in den unteren Teil des Reaktors eingeführt werden, wobei die Materialien aus dem oberen Teil und dem unteren Teil des Reaktors bei einer Temperatur, die ausreicht, um den eingesetzten Alkohol zu verdampfen, im Gegenstrom zueinander geführt
werden, und von dem unteren Teil des Reaktors kontinuierlich ein Butandiol und ein Propandiol und von dem oberen Teil des Reaktors kontinuierlich eine Mischung eines Azetats,dessen Siedepunkt niedriger ist als der Siedepunkt der Ausgangsacetate und der eingesetzte Alkohol abgezogen werden.8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , dass der basische Katalysator ausgewählt ist aus der Gruppe aus einem Alkalxmetallhydroxyd und einem Alkalimetallalkoholat.9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , dass das Alkalxmetallhydroxyd ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Natriumhydroxyd und Kaliumhydroxyd.10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , dass das Alkalimetallalkoholat Natriummethylat ist.409881/1216xl. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , dass der basische Katalysator in einer Menge von etwa 0,1 bis etwa 3,0 Gew.-^, bezogen auf den eingesetzten Alkohol, vorliegt.12. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , dass die Alkoholyse mit einem niederen Alkylalkohol durchgeführt wird.13. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , dass der Alkoholdampf aus einem niederen Alkylalkohol besteht.409881/1216
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US36523073A | 1973-05-30 | 1973-05-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2425761A1 true DE2425761A1 (de) | 1975-01-02 |
Family
ID=23438009
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19742425761 Withdrawn DE2425761A1 (de) | 1973-05-30 | 1974-05-28 | Kontinuierliches verfahren fuer die erzeugung eines diols aus einem diolester |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5030811A (de) |
BR (1) | BR7404448D0 (de) |
CA (1) | CA1027144A (de) |
DE (1) | DE2425761A1 (de) |
FR (1) | FR2231647B1 (de) |
GB (1) | GB1468412A (de) |
IT (1) | IT1012959B (de) |
NL (1) | NL7407240A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0029973A1 (de) * | 1979-11-30 | 1981-06-10 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung vicinaler Diole |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53127405A (en) * | 1977-04-08 | 1978-11-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Continuous preparation of 1,4-butanediol |
JPS5426436A (en) * | 1977-07-30 | 1979-02-28 | Shin Kobe Electric Machinery | Closed lead storage battery |
JPS6399049U (de) * | 1986-12-18 | 1988-06-27 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE755284A (fr) * | 1969-08-30 | 1971-02-01 | Degussa | Procede de preparation de glycerine |
DE2054987A1 (de) * | 1970-11-09 | 1972-05-10 | Knapsack Ag, 5033 Knapsack | Verfahren zur Herstellung von 2-Methylenpropandiol-( 1,3) |
-
1974
- 1974-04-04 CA CA196,825A patent/CA1027144A/en not_active Expired
- 1974-05-09 GB GB2049174A patent/GB1468412A/en not_active Expired
- 1974-05-28 DE DE19742425761 patent/DE2425761A1/de not_active Withdrawn
- 1974-05-29 NL NL7407240A patent/NL7407240A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-05-29 JP JP49059845A patent/JPS5030811A/ja active Pending
- 1974-05-29 FR FR7418581A patent/FR2231647B1/fr not_active Expired
- 1974-05-30 BR BR4448/74A patent/BR7404448D0/pt unknown
- 1974-05-30 IT IT23353/74A patent/IT1012959B/it active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0029973A1 (de) * | 1979-11-30 | 1981-06-10 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung vicinaler Diole |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR7404448D0 (pt) | 1975-09-30 |
FR2231647B1 (de) | 1979-07-27 |
IT1012959B (it) | 1977-03-10 |
NL7407240A (de) | 1974-12-03 |
CA1027144A (en) | 1978-02-28 |
JPS5030811A (de) | 1975-03-27 |
AU6951774A (en) | 1975-12-04 |
FR2231647A1 (de) | 1974-12-27 |
GB1468412A (en) | 1977-03-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2523838A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gemischen aus butandiol-(1,4) und 2-methylpropandiol-(1,3) | |
DE2259072A1 (de) | Verfahren zur herstellung von arylessigsaeuren | |
DE69936137T2 (de) | Verfahren zur herstellung von essigsäure | |
DE2425843A1 (de) | Kontinuierliches verfahren fuer die erzeugung eines diols aus einem diolester | |
DE69214026T2 (de) | Herstellung von Neopentylglykol (III) | |
DE2945913C2 (de) | ||
DE2943985A1 (de) | Verfahren zur abtrennung von wasser aus gemischen mit vinylacetat und essigsaeure | |
DE2425761A1 (de) | Kontinuierliches verfahren fuer die erzeugung eines diols aus einem diolester | |
EP0424861B2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Estern niederer aliphatischer Carbonsäuren mit niederen Alkoholen | |
DE2523889A1 (de) | 2-vinyl-5-methyl-1,3-dioxan und dessen verwendung zur herstellung von diolen | |
EP0080023B1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Verestern von Methacrylsäure | |
DE3737759A1 (de) | Verfahren zur herstellung von estern der monochloressigsaeure mit c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-alkanolen | |
EP0062874B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Maleinsäuredialkylestern | |
DE2645030C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Butandiol oder Butendiol | |
EP0002779B1 (de) | Verfahren zur Vervollständigung der Veresterung von Carbonsäuren mit Alkoholen | |
DE2533429B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorbutadien-(13) | |
DE19539962C2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Estern der Chloressigsäure mit niederen Alkoholen | |
DE1173454B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Vinyl-carbaminsaeureestern | |
DE2107084A1 (de) | ||
DE2510509A1 (de) | Verfahren zur herstellung von diolen | |
DE2611423A1 (de) | Verfahren zur herstellung von butendiol-diestern und deren folgeprodukte | |
DE68915694T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von verzweigten 1,3-Glykolen und ihren Monoestern. | |
DE2514143A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-buty- rolacton | |
DE2251651A1 (de) | Herstellung von alkinen durch dehydrohalogenierung | |
DE1127888B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern hoeherer Carbonsaeuren |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8130 | Withdrawal |