DE2423356A1 - Transalkylierungsverfahren - Google Patents
TransalkylierungsverfahrenInfo
- Publication number
- DE2423356A1 DE2423356A1 DE2423356A DE2423356A DE2423356A1 DE 2423356 A1 DE2423356 A1 DE 2423356A1 DE 2423356 A DE2423356 A DE 2423356A DE 2423356 A DE2423356 A DE 2423356A DE 2423356 A1 DE2423356 A1 DE 2423356A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- tert
- phenol
- substituted
- butylphenol
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 title claims description 13
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- WYSSJDOPILWQDC-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C WYSSJDOPILWQDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- -1 tert-butyl-substituted phenols Chemical class 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 3
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSPDNAYHQYQUPC-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(C)C=C1O ZSPDNAYHQYQUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKINPMFPGULFQY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-3-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1C(C)(C)C JKINPMFPGULFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by exchange of hydrocarbon groups, which may be substituted, from the same of other compounds, e.g. transalkylation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
TEL. (089) 539653-56 TLLEX: 52.4R45 tiput 0A3LE ADCHESS: Cermaniapatent München
8000 München 2
Bavariaring 4 14. Mai 1974 Postfach 202403
B 6023
Imperial Chemical Industries Limited London, England
Transalkylierungsverfahren
Die Erfindung betrifft die Transalkylierung von Alkyl-
phenolen.
Es ist bekannt, daß Phenole mit einer großen Vielfalt von Katalysatoren, wie Schwefelsäure oder einer mit Säure aktivierten
Erde, alkyliert und transalkyliert werden können. Bei ·
Alkylierungsreaktionen wird das Phenol mit einem Olefin oder
Alkohol als Quelle einer tertiären Alkylgruppe umgesetzt, während bei einer Transalkylierungsreaktion ein Phenol, das schon durch
eine oder mehrere tertiäre Alkylgruppen substituiert ist, mit einem anderen Phenol umgesetzt wird, wobei der übergang der
tert.-Alkylgruppen erfolgt. Die Art des Katalysators hat einen beträchtlichen Einfluß auf die Position, die der ankommende
v/12 409 84 9/1098
Substituent in dem Phenolkern einnimmt. Einige Katalysatoren,
z.B. Schwefelsäure, haben die Neigung, einen hohen Anteil von
o-Isomeren zu erzeugen, während andere Katalysatoren die Substituenten
mehr in p-Steilung lenken. 'r' :
Para-tert.-Alkylphenole im allgemeinen und p-tert.-ButyI-phenol
im besonderen, sind wirtschaftlich brauchbare Verbindun- . gen, die bei der Harzherstellung Verwendung finden. Gewöhnlich
wird p-tert.-Butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit Isobuten
hergestellt. Es sind aber andere tert.-butylsubstxtuierte Phenole verfügbar, z.B. 3-Methyl-4,6-di-tert.-buty!phenol, deren
Wert zunehmen würde, wenn sie als eine Quelle für tert.-ButyI-gruppen
bei der Herstellung von p-tert.-Butylphenol eingesetzt
werden könnten und gleichzeitig wertvolle Nebenprodukte, wie
■ i m-Kresol, erzeugen. Wenn solche tert.-butylsubstxtuierte Phenole
als Quelle für tert.-Butylgruppen in einem Verfahren zur Umsetzung
von Phenol zu p-tert.-Butylphenol eingesetzt werden, ist es erforderlich, daß der zur Katalysierung der Transalkylierung verwendete
Katalysator weitgehend in p-Stellung lenkt. Hinzu kommt,·
daß tert.-butyl—substituierte Phenole, die auph einen m-Methyl—
Substituenten ethaüienhäufig in Verbindung mit ähnlichen tert.-butylsubstituierten
Phenolen auftreten, die einen p-Methyl—Substituenten
enthalten, infolgedessen erhält man das wertvolle m-Kresol verunreinigt mit p-Kresol, von dem es schwierig zu trennen ist.
Es ist daher von Vorteil, wenn die Transalkylierung so selektiv ist, daß das p-substituierte tert.-Alkylphenol unbeeinflußt
bleibt.
409849/1098
• Q _
Nach der vorliegenden Erfindung besteht das Transalkjlierungsverfahren
in der übertragung einer tertiären Alkylgruppe von einem tert.-alkylsubstituierten Phenol auf die o-und/oder
p-Position eines in o- und/oder p-Position unsubstituierten Phenols, indem man eine Mischung aus dem tert.-Alky!phenol und
dem in o- und/oder p-Stellung unsubstituierten Phenol bei erhöhter
Temperatur mit einer aktivierten Erde und Phosphorsäure in Berührung bringt. <.
Das tert.-alkylsubstituierte * Phenol ist vorzugsweise
ein tert.- butylsubstituxertes Phenol, z.B.,- 3-Methyl-6-tert.-butylphenol,
3-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenol oder 2,5-Dimethyl-4-tert.-butylphenol.
Das tert.-älkylsubstituierte Phenol kann auch andere Substituenten enthalten, die an der Transalkylierung
nicht teilnehmen, z.B. primäre Alkylgruppen mit C1 bis C., z.B.
Methyl- oder Äthylgruppen. Es wurde gefunden, daß die tert.-Alkylgruppen
in einem tert.-alkylsubstituierten Phenol, das auch in der m-Stellung durch beispielsweise eine primäre Alkylgruppe
mit C1 bis C4, z.B. eine Methylgruppe, substituiert ist, beweglicher
sind als die in einem analogen tert.-alkylsubstituierten Phenol, das einen gleichen Substituenten in p-Stellung anstatt
in m-Stellung enthält. Infolgedessen kann die Transalkylierung mit einem solchen m-substituierten Phenol unter milderen Bedingungen,
z.B. bei einer tieferen Temperatur, erfolgen. Diese Erscheinung ist besonders deutlich, wenn das tert.-alkylsubstituierte
Phenol das im Handel erhältliche 3-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenol
ist, das oft eine kleineie Menge 4-Methyl-2,6-di-
409849/1098
tert.-butylphenol enthält. Unter bekannten Transalkylierungsbedingungen,
z.B. mit einem Oleumkatalysator, transalkyliert
das 4-Methyl-2,6-di-tert.-butylphenol unter Zurücklassung von
p-Kresol, welches das aus dem 3-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenol
gebildete m-Kresol verunreinigt. Bei dem Verfahren der vorliegenden
Erfindung unter milden Reaktionsbedingungen (z.B. 70 bis 150°C, vorzugsweise 80 bis 100°C) transalkyliert das 4-Methyl-2,6-di-tert.-butylphenol
sehr langsam, so daß man ein relativ reines m-Kresol erhält.
Das zu alkylierende Phenol hat eint unbesetzte o- und/ oder p-Position, kann aber durch andere Substituenten substituiert
sein, z.B. durch primäre Alkylgruppen mit C1 bis C^, wie
z.B. Methyl- oder Äthylgruppe:,. Dieses Phenol kann daher Phenol selbst oder o- oder m-Kresol sein.
Die aktivierte Erde ist zweckmäßigerweise ein mit Säure aktivierter, natürlich vorkommender Montmorillonit, wie er unter
der Warenbezeichnung "Fulcat" im Handel erhältlich ist. Vorzugsweise ist die mit Säure aktivierte Erde Fulcat 22A, das
die folgende charakteristische Zusammensetzung aufweist:
409849/1098
| SiO2 | 64 | ,5 | CaO | 1 | t ,8 |
| Al2O3 | 13 | ,7 | Na2O | 0 | ,4 |
| Fe2O3 | 5 | ,2 | K2O | 0 | ,6 |
| TiO2 | 0 | ,7 | so3 | 3 | ,4 |
| NgO | 2 | ,9 | Glühverlust | 6 | ,8 |
(alle vorgenannten Zahlen beziehen sich auf Gewichts-% einer bei 105°C getrockneten Probe).
Die aktivierte Erde setzt man vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-%» vorzugsweise 0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen
auf tert.-alkylsubstituierten Phenol ein; die Phosphorsäure setzt man zweckliäßigerweise in der 0,1 bis 0,25-fachen Gewichtsmenge
der aktivierten Erde, d.h. in einer Menge von 0,01 bis 1,25 Gew.-%
des tert.-alkylsubstituierten Phenols ein. Das Verhältnis des zu alki'lierenden Phenols zu tert.-alkylsubstituiertem Phenol ist vorzugsweise
größer als stöchiometrisch erforderlich, vorzugsweise bis zum fünffachen stöchiometrischen Verhältnis, insbesondere das
1-,5 bis 2-fache stöchiometrische Verhältnis. Wenn beispielsweise
Phenol durch 3-Methylr4,6-di-tert.-butylphenol zu 4-tert.-Butylphenol
transalkyliert werden soll, beträgt die erforderliche stöchiometrische Phenolmenge 2 Mole je Mol 3-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenol,
weil zwei tert.-Butylgruppen verfügbar sind. Daher werden vorzugsweise bis s:u 10 Mole Phenol je Mol 3-Methyl-4,6-ditert.-buty!phenol
eingesetzt.
Die Transalkylierung erfolgt in flüssiger Phase zweckmäßigerweise bei 50 bis 25O°C, vorzugsweise bei 70 bis 150°C
40 9849/1098
und insbesondere bei 80 bis 100°C, unter atmosphärischem DrucK.
Die Alkylierungszeit, die erforderlich ist, daß im wesentlichen
das gesamte tert.-alkylsubstituierte Phenol reagiert, kann bis
zu 24 Stunden betragen, ist vorzugsweise aber kleiner, als 10
Stunden. Nach Beendigung der Reaktion wird der saure Katalysator neutralisiert, zweckmäßigerweise mit Natriumhydroxydlösung, und
das Reaktionsgemisch wird destilliert, um die Produkte von den ■
im Überschuß vorliegenden unveränderten Ausgangstoffen abzutrennen.
Die erfindungsgemäße Transalkylierung ist besonders brauchbar zur Herstellung von 4-tert.-Butylphenol und m-Kresol
aus 3-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenol und Phenol; von 3-Methyl-6-tert.-butylphenol
aus 3-MetLyl-4,6-di-tert.-butylphenol und m-Kresol; aus 4-tert.-Butylphenol und 2,5-Xylenol aus 2,5-Dimethyl-4-tert.-butylphenol
und Phenol.
Die Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele näher beschrieben.
Eine Mischung aus 1,0 Mol 3-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenol
(3 M46 B) mit einem Gehalt an 1,3 Gew.-% 4-Methyl-2,6-di-tert.-butylphenol
und 4,25 MolenPhenol wurde zusammen mit FULCAT 22 A (1,0 Gew.-% bezogen auf 3 M 46 B) und o-Phosphorsäure
(0,16 Gew.-%, bezogen auf 3 M46 B) unter Rühren 10 Stunden
409849/1098
auf 90°C erhitzt. Das resultierende Produkt enthielt 35,2 Gew.-%
Phenol, 16,8 Gew.-% m-Kresol, 1,9 Gew.-% 2-tert.-Butylphenol,
0,2 Gew.-% 3-Methyl-6-tert.-butylphenol, 40,7 Gew.-% 4-tert.-Butylphenol
und 1,7 Gew.-% 2,4-Di-tert.-butylphenol. Während der Reaktion wurde kein Gewichtsverlust beobachtet, d.h. es trat kein
Isobutenverlust ein. Die Destillation nach der Neutralisation mit Natriumhydroxydlosung lieferte m-Kresol mit 98,5 %iger Rein-,
heit (enthielt 0,3 % p-Kresol) und 4-tert.-Butylphenol mit einem Kristallisationspunkt von 98,3°C.
Beispiel 2 ·'"
I I
Die Umsetzung erfolgte unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1, wobei jedoch 3,45 Mole Phenol verwendet wurden.
Das gebildete Produkt enthielt 27,4 Gew.-% Phenol, 19,0 Gew.-% m-Kresol, 2,3 Gew..-% 2-tert.-Butylphenol, 0,3 Gew.-%
3-Methyl-4-tert.-butylphenol, 47,9 Gew.-% 4-tert.-Butylphenol und 1,3 Gew.-% 2,4-Di-tert.-büty!phenol. Wiederum wurde kein
Gewichtsverlust beobachtet. Nach der Neutralisation wurde das Rohprodukt destilliert, wobei ein hochreines m-Kresol und 4-tert.-Butylphenol
anfiel (76 Gew.-% bzw. 90 Gew.-% der Blasencharge) .
Die Umsetzung erfolgte unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1, wobei jedoch 2,43 Mole Phenol eingesetzt wur-
409849/1098
den und die Reaktionszeit auf 12,5 Stunden verlängert wurde. Das erhaltene Produkt enthielt 14f0 Gew.-% Phenol, 24,5 Gew.-%
m-Kresol, 2,3 Gew.-% 2-tert.-Butylphenol, 1,0 Gew.-% 3-Methyl-6-tert.-butylphenol,
53,7 Gew.-% 4-tert.-Butylphenol und 3,5 Gew.-% 2,4-Di-tert.-butylphenol. Es wurde kein Gewichtsverlust
beobachtet, und man erhielt durch Destillation hochreines m-Kresol
und 4-tert.-Butylphenol.
409849/1098
Claims (10)
1. Transalkylierungsverfahren zur Übertragung einer tertiären Alkylgruppe von einem tert.-alkylsubstituierten-Phenol
auf die o- und/oder p-Stellung eines in diesen Stellungen unsubstituierten
Phenols, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung aus dem tert.-Alkylphenol und dem in o-tnd/oder p-Stellung
unsubstituierten Phenol bei erhöhter Temperatur mit einer aktivierten Erde und Phosphorsäure in Berührung bringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das tert.-alkylsubstituierte Phenol ein tert.-butylsubstituiertes
Phenol ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das tert.-alkylsubstituierte Phenol, z.B.
3-Methyl-6-tert.-butylphenol,· 3-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenol
oder 2,5-Dimethyl-4-tert.-buty!phenol, in m-Stellung durch eine
primäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert ist.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß auch ein Phenol zugegen ist, das durch den gleichen
tert.-Alkylsubstituenten wie das tert.-alkylsubstituierte Phenol
substituiert ist und eine ähnliche primäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen in p-Stellung anstelle der m-Stellung enthält, z.B.
409849/1038
4-Methyl-2,6-di-tert.-butylphenol zusammen mit 3-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenol.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß das Phenol mit freier o-und/oder p-PÖsition entweder Phenol selbst oder ein durch eine primäre Alkylgruppe
mit 1 bis 6 C-Atomen substituiertes Phenol ist, z.B. o- oder m- :
Kresol.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die aktivierte Erde ein" mit Säure aktivierter,
natürlich vorkommender Montmorillonit ist, z.B. Fulcat 22A.
7. Verfahren nach einen der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß man die aktivierte Erde in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 3,0 G3W.-%, bezogen
auf tert.-alkylsubstituiertes Phenol einsetzt.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Phosphorsäure in der 0,1 bis 0,25-fachen
Gewichtsmenge der aktivierten Erde einsetzt.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von zu alkylierendem Phenol
zu dem tert.-alkylsubstituierten Phenol bis zum 5-fachen des
stochiometrischen Verhältnisses, vorzugsweise das 1,5 bis 2-fache des stochiometrischen Verhältnisses, beträgt.
stochiometrischen Verhältnisses, vorzugsweise das 1,5 bis 2-fache des stochiometrischen Verhältnisses, beträgt.
409849/1098
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Transalkylierung in flüssiger Phase bei 50 bis 250 C, vorzugsweise bei 70 bis 150 C und insbesondere
bei 80 bis 100°C durchführt.
409849/1098
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2278973A GB1444935A (en) | 1973-05-14 | 1973-05-14 | Transalkylation process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2423356A1 true DE2423356A1 (de) | 1974-12-05 |
Family
ID=10185107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2423356A Withdrawn DE2423356A1 (de) | 1973-05-14 | 1974-05-14 | Transalkylierungsverfahren |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5030836A (de) |
| BE (1) | BE815025A (de) |
| CH (1) | CH597119A5 (de) |
| DE (1) | DE2423356A1 (de) |
| FR (1) | FR2229673B1 (de) |
| GB (1) | GB1444935A (de) |
| NL (1) | NL7406314A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7320066B2 (ja) | 2019-02-04 | 2023-08-02 | チャイナ・ペトロリアム・アンド・ケミカル・コーポレーション | フェノールおよびキシレンを製造するためのプロセス |
| EP3921297B1 (de) | 2019-02-04 | 2024-04-03 | China Petroleum & Chemical Corporation | Dealkylierung und transalkylierung von gemischten phenolen zur herstellung von kresolen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3014079A (en) * | 1958-02-21 | 1961-12-19 | Pennsalt Chemicals Corp | Process for preparing metaalkylphenols |
-
1973
- 1973-05-14 GB GB2278973A patent/GB1444935A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-05-10 NL NL7406314A patent/NL7406314A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-05-13 FR FR7416439A patent/FR2229673B1/fr not_active Expired
- 1974-05-14 CH CH660274A patent/CH597119A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-14 BE BE144314A patent/BE815025A/xx unknown
- 1974-05-14 JP JP49052902A patent/JPS5030836A/ja active Pending
- 1974-05-14 DE DE2423356A patent/DE2423356A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1444935A (en) | 1976-08-04 |
| FR2229673B1 (de) | 1979-03-23 |
| NL7406314A (de) | 1974-11-18 |
| FR2229673A1 (de) | 1974-12-13 |
| JPS5030836A (de) | 1975-03-27 |
| BE815025A (fr) | 1974-11-14 |
| CH597119A5 (de) | 1978-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1618479B2 (de) | Phosphorsäurearylestergemische und deren Verwendung als Weichmacher | |
| DE2745879C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4>6-Tris(3^-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl) mesitylen | |
| DE2231005C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phloroglucin bzw. dessen Monomethyläther | |
| EP0026318A1 (de) | Verfahren zur Herstellung reiner 4,4'-Dihydroxydiphenylalkane bzw. -cycloalkane | |
| DE2655826A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylarylaethern | |
| DE2423356A1 (de) | Transalkylierungsverfahren | |
| DE1237559B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern von Oxyalkansulfonsaeuren mit hoeheren Fettsaeuren | |
| DE3130428C2 (de) | Verfahren zur tert. Butylierung von hydroxyaromatischen Verbindungen | |
| DE2649590B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylphenylsulfiden | |
| DE1768411A1 (de) | Verfahren zum Isomerisieren und Transalkylieren von Phenolen | |
| DE2064108B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol und p-Isopropenylphenol aus 2.4'-Bisphenol A | |
| DE2362694A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phloroglucin, dessen monomethylaether oder dihydroxybenzol | |
| DE1668966B1 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 2,6-Dimethyl-phenol und 4-tert.-Butylphenol | |
| EP0013924A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylethern | |
| DE2404114B2 (de) | Verfahren zur herstellung von aromatischen hydroxyverbindungen | |
| DE2340218C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von 5-Isopropyl-m-kresol aus einem Gemisch von Isopropylkresolen | |
| DE2117690A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenoxyphenolen bzw. Chlorphenoxyphenolen | |
| DE2055494B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Mono- und/oder Poly-thio-bis-(2,6-di-tert-butylphenol) | |
| DE2117435C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dialkylphenolen | |
| DE69817441T2 (de) | Verfahren zur Abtrennung und Reinigung von tert.-Butyl-Methylphenolisomeren | |
| DE638756C (de) | ||
| DE1493548A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylenphenolen | |
| DE2440950A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,6di-tert.-butyl-4-cumylphenol | |
| DE844742C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkyldiaethoxysilanen | |
| DE1965165A1 (de) | Verfahren zur Isomerisierung von Monoarylphenolen und Monoarylmonoalkylphenolen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |