DE2400515A1 - Wasserloesliche trisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung von naturfasern - Google Patents
Wasserloesliche trisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung von naturfasernInfo
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Description
8 MÜNCHEN SO. MAUKRKIRCHERSTR. 4B
Anwaltsakte 24 661 7. Januar 1974
Be/Sch
PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLHANN Paris / Frankreich
"Wasserlösliche Trisazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung zur Färbung von Naturfasern"
. Erfinder: Aime AESAC
Jean-Pierre CHAPELLE
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserlösliche Trisazofarbstoffe,
die von 4.4'-Diaminobenzanilid abstammen und
die zur Färbung von Naturfasern, im besonderen Cellulosefasern,
geeignet sind.
E 37 C/Dossier 33-C. -2-
409830/1002
IMlI) * β 73 W7I4J M3310 TWagramiMi IEKGSTATfPATENT MfttdiM TBJEK 05 34 Si» IEIG 4
■Mktky«riKlMV«raiMhai*Mifidi«i453UI0 PetMMcfci MMm (5143
- 2 Diese Verbindungen weisen die allgemeine Formel
A-N=N-B- N=N
N=N-E (I)
auf, worin A der Rest eines primären diazotierbaren Amins der Benzol- oder Naphthalinreihe ist, das gegebenenfalls
durch Halogenatome oder Nitro-, Hydroxy-, Alkyl-, Carboxy- oder Sulfogruppen substituiert ist, B der Rest einer Aminonaphthol-mono-
oder -disulfonsäure, die zur zweimaligen Kupplung geeignet ist, und E der Rest eines heterocyclischen
Kupplungsmittels oder weiterhin eines Naphthalinkupplungsmittels ist, sofern A ein Naphthalinrest ist.
Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man ein Mol einer Aminonaphtholsulfonsäure
der Formel
H2N OH
(SO3H)n (II),
worin η = 1 oder 2 ist, mit einerseits dem Diazoderivat eines M0Is eines primären Benzol- oder Naphthalinamins
A-NHp und andererseits dem Tetraazoderivat eines Mols 4-.4-1-Diaminobenzanilid
kuppelt, dann die so erhaltene Disazodiazoverbindung mit einem Mol eines Kupplungsmittels
E-H kuppelt, wobei A und E die oben definierten
409830/1002
Bedeutungen haben.
Die Aminonaphtholsulfonsäure der Formel (II) kann zunächst
gekuppelt werden mit dem Diazoderivat des Amins A-NIL^, dann
nachfolgend mit dem Tetraazoderivat des 4.4'-I)iaminobenzanilids-oder
umgekehrt, zunächst mit dem Tetraazoderivat ·
und nachfolgend mit dem Diazoderivat des Amins A-ITEk,. In den
beiden Fällen sollte die erste Kupplung in saurem Medium und die zweite und dritte Kupplung in alkalisehern-Medium
bewirkt werden. Nach der Reihenfolge der Kupplungen erhält man auf diese Weise zwei isomere Verbindungen, wobei der
Best -N=IT-A in ortho -St el lung mit der'Amino gruppe der. Verbindung
(II) im ersteren Falle und. in ortho-Stellung mit
der Hydroxygruppe im zweiten Falle verbunden ist.
Als1 Beispiele' für Amine A-NE^ können im besonderen* erwähnt
werden Anilin, GhI or anil ine, 2.5~Bichloraniliny p-Nitä?ani*-
lin, 2-Chlor-4-nitroanilin, Toluidine, p-Sulfanilinsäure und
Aminonaphthalinsulfonsäuren.
Als Beispiele für Aminonaphtholsulfonsäuren können im besonderen
erwähnt werden i-Amino-S-naphthol-J.e-disulfonsäure,
1-Amino-8-naphthol -4.6-disulfonsäure, 1-Amino-8-naphthol
-4-sulfonsäure und 2-Amino-5-naphthol-7~sulfonsäure.
Als Kupplungsmittel E-H können, im besonderen erwähnt werden
409830/1002 · , - -
die Naphthole und ihre Derivate, die durch Halogenatome oder Alkyl-, Amino-, SuIfο- oder Carboxygruppen substituiert
sind, die Naphthalinamine, sofern sie in ortho-Stellung zur
Aminogruppe eine zur Kupplung freie Stelle aufweisen und ihre durch Alkyl- oder Sulfogruppen substituierten Derivate,
sowie die Pyrazolone.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders als Direktfarbstoffe zur Färbung von Cellulosefasern, auf denen
sie Farbtönungen von violett bis schwarz liefern. Sie können in gleicher Weise zur Färbung von Papier und Tierfasern,
wie Wolle, Seide und Leder verwendet werden.
Die nachfolgenden Beispiele, worin, es sei denn, daß dies anders angegeben ist, die angegebenen Teile sich auf das
Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.
Mit Hilfe von 14- Vol.Teilen einer 5O#igen Natriumnitritlösung
diazotiert man 22,3 Teile i-Aminonaphthalin-4—sulfonsäure
in 250 Teilen Eis-Wassergemisch und 25 Vol.Teilen
Salzsäure mit 200Be.
Andererseits mischt man 22,7 Teile 4.4'-Diaminobenzanilid
mit 50 Vol.Teilen Salzsäure von 20°Be und 300 Teilen eines Eis-Wassergemischs, tetrazotiert dann mit Hilfe von 28 Vol.-Teilen
einer 50#igen Natriumnitritlösung. In die so erhaltene
409830/1002 -5-
Lösung des Tetraazoderivats führt man danach eine Lösung von 34,1 Teilen 1-Amino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure in 400
Teilen Wasser ein, dem 11 Vol.Teile einer Natriumhydroxidlösung von 36°Be zugegeben wurden. Nachdem diese erste Kupplung
beendet ist, gibt man die Suspension des nach den Angaben des ersten Absatzes erhaltenen Diazoderivats zu. Man
führt danach schnell 40 Teile Natriumcarbonat, dann, nach kurzem Rühren, eine Lösung von 34,1 Teilen 1-Amino-8-naphthol-2.4-disulfonsäure
in 300 Teilen Wasser und 10 Vol.Teile einer Natriumhydroxidlösung von 36°Be ein. Man erhitzt auf
C und bewirkt die Aussalzung des Farbstoffs durch Zugabe
von 160 Teilen Natriumchlorid. Dieser färbt Cellulosefasern
und Leder in blauer Farbtönung.
Die nachfolgende Tabelle faßt weitere Beispiele der Farbstoffe der Erfindung zusammen, die wie in dem vorausgehenden
Beispiel hergestellt wurden, wobei man aber die 1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure
durch eine äquivalente Menge Amin A-NH2, wie in der zweiten Spalte der Tabelle angegeben, und
die 1-Amino-8-naphthol-2.4-disulfonsäure durch eine äquivalente Menge Kupplungsmittel E-H, wie in der dritten Spalte
der Tabelle angegeben, ersetzt.
-6-409830/1002
- 6 Tabelle I
Beispiel
Amin A-NH,-Kupplungsmittel E-H tönung
Anilin
4·-SuIf0-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
grün
| 3 | o-Toluidin |
| p-Nitranilin | |
| LfN | o-Anisidin |
| 6 | 2.5-Dichloranilin |
| 7 | Sulfanilsäure |
| 8 | «-Naphthylamin |
| 9 | 1-Aminonaphthalin- 4~sulf ons äur e |
| 10 | Anilin |
| 11 | p-Nitranilin |
| 12 | o-Anisidin |
| 13 | 2.5-Dichloranilin |
| 14 | Sulfanilsäure |
| 15 | 1-Aminonaphthalin- 4-sulfonsäure |
| 16 | Λ-Naphthylamin |
| 1? | 1-Amino-8-naphthol 3-6-disulfonsäure |
| 18 | oi -ITaphthyl amin |
| 19 | 1-Aminonaphthalin- 4-sulfonsäure |
4·-SuIfO-1-phenyl-3-methyl-5-pyraz
olon
2·.5·-Dichlor-4·-sulfo-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
1-Amino-8-naphthol-2.4~ disulfonsäure
1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure
grün
blau
violettblau
grünblau
409830/1002 -7-
- 7 -
Tabelle (I) Fortsetzung
spiel Amin A-NH2 Kupplungsmittel E-H g
20 Ct-Naphthylamin i-Naphthol-4- sulfonsäure blau
21 1-Aminonaphthalin-
4-sulfonsäure " " "
22 i-Amino-8-naphthol- 1-Amino-8-naphtb.ol-2.4-
3.6-disulf onsäure disulf onsäure violett
Die nachfolgende Tabelle II faßt weitere Beispiele der Farbstoffe
nach der Erfindung zusammen, die durch Kupplung von 1-Amino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure zunächst im sauren
Medium mit dem Diazoderivat des Amins A-NHp, wie in der zweiten Spalte angegeben, dann mit dem Tetraazoderivat des 4.41-Diaminobenzanilids
und schließlich durch Kupplung des so erhaltenen Disazo-diazoderivats mit dem Kupplungsmittel E-H,
wie in der dritten Spalte angegeben, hergestellt wurden.
spiel Amin A~NH2 Kupplungsmittel E-H ^
23 2-Chlor-4~nitro- i-p-Sulfophenyl-3-methylanilin
5-pyrazolon grün
24 1-Amino-8-naphthol-
3.6-disulfonsäure " " violett
25 2-Ghlor-4-nitro- 1-Phenyl-3-methyl-5-
anilin pyrazolon grün
409830/1002 8~
Ββ1Τ~Ί
spiel
spiel
Amin A-NH Kupplungsmittel E-H
Farbtönung
26 1-Aminoiiaphthalin-4-sulfonsäure
28 Sulfanilsäure
29 ct-U aphthyl amin
1-Amino~8-naphthol-2.4-
disulfonsäure violett
1-Naphthol-4-sulfonsäure
"
4·-SuIfO-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
grün
1-Amino-8-naphthol-2.4—
disulfonsäure violett
-Patentansprüche-
-9-
409830/1002
Claims (6)
1. Trisazoverbindungen der allgemeinen lormel
A-N = N-B-N= N-C 7-CO-NH-f T-N=N-E (Ι),
worin A der Rest eines diazotierbaren primären Amins der Benzol- oder Naphthalinreihe ist, das gegebenenfalls durch
Halogenatome oder Nitro-, Hydroxy-, Alkyl-, Carboxy- oder Sulfogruppen substituiert ist, B der Rest einer Aminonaphthol-mono-
oder -disulfonsäure, die zur zweimaligen Kupplung
geeignet ist, und E der Rest eines heterocyclischen Kupplungsmittels oder weiterhin der Rest eines Naphthalinkupplungsmittels
ist, sofern A ein Naphthalinrest ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Trisazoverbindungen gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol einer Aminonaphtholsulfonsäure der Formel
(II),
worin η = 1 oder 2 ist, mit einerseits dem Diazoderivat
eines Mols eines primären Benzol- oder Naphthalinamins A-NHo und andererseits dem Tetraazoderivat eines Mols 4.41
Diaminobenzanilid kuppelt, dann die so erhaltene Disazodiazoverbindung
mit einem Mol eines Kupplungsmittels E-H
-10-409830/1002
- ίο -
kuppelt, wobei A und E die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Aminonaphtholsulfonsäure der Formel (II) zunächst in saurem Medium mit dem Diazoderivat
des Amins A-NHp, dann mit dem Tetraazoderivat des 4·.4-'-Diaminobenzanilids
kuppelt.
4·. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Aminonaphtholsulfonsäure der Formel (II) zunächst in saurem Medium mit dem Tetraazoderivat
des 4-.4-'-Diaminobenzanilids, dann mit dem Diazoderivat des Amins A-NH2 kuppelt.
5. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Färbung
von Naturfasern.
6. Naturfasern, sofern sie mit einer Verbindung gemäß Anspi'uch
Λ gefärbt sind.
409830/1002
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