DE2361654C2 - Verfahren zur selektiven Abtrennung von Äthylbenzol aus seinen Mischungen mit den drei isomeren Xylolen und Faujasit zur Durchführung dieses Verfahrens - Google Patents
Verfahren zur selektiven Abtrennung von Äthylbenzol aus seinen Mischungen mit den drei isomeren Xylolen und Faujasit zur Durchführung dieses VerfahrensInfo
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Description
a) die Adsorption in flüssiger Phase bei Temperaturen von 0 bis 3000C oder in der Dampfphase
bei Temperaturen bis zu 4000C vornimmt und
b) einen Faujasit einsetzt, der
bi) je Gittereinheit seines Kristallgitters 64 bis einschließlich 96 Aluminiumatome (A)
enthält,
b2) der, bezogen auf die Gesamtäquivalente an
im Faujasit enthaltenen Kationen, einen Äquivalentanteil an Cäsiumkationen von 0,0119 A minus 0,5 bis 0,0119 A minus 0,7,
jedoch mindestens bis 0,15, aufweist, wobei
b3) der restliche Teil der im Faujasit enthaltenen
Kationen aus Strontiumkationen und/ oder Calciumkationen und/oder Natriumkationen
besteht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial ein p-Xylol
enthaltendes Gemisch einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Faujasit einsetzt, bei
dem der Wert A74 bis einschließlich 96 beträgt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Faujasit einsetzt, bei
dem der restliche Teil der in ihm enthaltenen Kationen aus Calciumkationen besteht.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Faujasit einsetzt, bei
dem der restliche Teil der in ihm enthaltenen Kationen aus Natriumkationen besteht.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Adsorption in flüssiger Phase
bei einem Druck von etwa 1 bar durchführt.
7. Faujasit zur Durchführung des Verfahrens gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
dieser
bi) je Gittereinheit seines Kristallgitters 64 bis einschließlich 96 Aluminiumatome (A) enthält,
b2) bezogen auf die Gesamtäquivalente an in ihm
enthaltenen Kationen, einen Äquivalentanteil an Cäsiumkationen von 0,0119 A minus 0,5 bis
0,0119 A minus 0,7, jedoch mindestens bis 0,15,
aufweist, wobei
b3) der restliche Anteil der in ihm enthaltenen
Kationen aus Strontiumkationen und/oder Calciumkationen und/oder Natriumkationen
besteht.
Erhebliche Mengen an Cs-Aromaten enthaltende Gemische (die Bezeichnung »Q-Aromaten« steht für
die drei isomeren Xylole und Äthylbenzol) werden in der Erdölindustrie in technischem Maßstab mittels
Reformierungs- und Isomerisierungsverfahren hergestellt.
Ein bequemes Verfahren zum Auftrennen voo Gemischen aus Ca-Aromaten in ihre Komponenten ist
deshalb wichtig, weil die einzelnen C8-Aromaten wertvolle Ausgangsmaterialien der chemischen Industrie
durstellen. Insbesondere p-Xylol ist ein wertvolles Ausgangsmaterial für die Herstellung von Terephthalsäure,
die ihrerseits wieder zur Herstellung synthetischer Fasern verwendet wird.
Das Auftrennen eines Gemisches aus Ce-Aromaten in
Das Auftrennen eines Gemisches aus Ce-Aromaten in
ίο seine Komponenten durch Destillation ist wegen der
sehr nahe zusammenliegenden Siedepunkte schwierig, während die Auftrennung durch Kristallisieren langwierig
und kostpielig ist.
Ein bekanntes Verfahren zum Auftrennen von
Ein bekanntes Verfahren zum Auftrennen von
'S Gemischen aus Cg-Aromaten in ihre Komponenten ist
die selektive Adsorption einer dieser Komponenten an einen Faujasit, der mit einem Kation oder einem
Gemisch von Kationen beladen ist. Bis heute sind jedoch keine mit Kationen beladenen Faujasite bekannt,
die eine solche Selektivität hinsichtlich der Adsorption von Äthylbenzol gegenüber den anderen Ce-Aromaten,
insbesondere p-Xylol, aufweisen, daß sich ein technisches Trennverfahren darauf gründen könnte.
Unter Selektivität für zwei gegebene Komponenten wird in der vorliegenden Beschreibung das Verhältnis der Mengen der beiden Komponenten verstanden, die vom Faujasit adsorbiert werden, gegenüber dem Verhältnis der Mengen der gleichen Komponenten in der nicht adsorbierten Phase unter Gleichgewichtsbedingungen. Werden die beiden Komponenten durch die Zahlen fund Q dargestellt, so kann die Selektivität auf nachstehende Weise in Gleichungsform dargestellt werden:
Unter Selektivität für zwei gegebene Komponenten wird in der vorliegenden Beschreibung das Verhältnis der Mengen der beiden Komponenten verstanden, die vom Faujasit adsorbiert werden, gegenüber dem Verhältnis der Mengen der gleichen Komponenten in der nicht adsorbierten Phase unter Gleichgewichtsbedingungen. Werden die beiden Komponenten durch die Zahlen fund Q dargestellt, so kann die Selektivität auf nachstehende Weise in Gleichungsform dargestellt werden:
Selektivität = [Gew.-% P/Gew.-% Q] adsorbiert
[Gew.-% f7Gew.-% Q] nicht adsorbiert
Es wurde jetzt festgestellt, daß sich günstige Selektivitäten hinsichtlich Äthylbenzol gegenüber den
anderen Ce-Aromaten erzielen lassen, indem man ein Ce-Aromaten enthaltendes Gemisch mit einem Faujasit
kontaktiert, bei dem die Anzahl von Aluminiumatomen je Gittereinheit innerhalb bestimmter Grenzen liegt und
■ der die Cäsiumkationen und Strontium- und/oder Calcium- und/oder Natriumkationen in Mengen enthält,
die in bestimmter Beziehung zur Anzahl der Aluminiumatome je oittereinheit stehen.
Gegenstand der Erfindung ist somit das in den vorstehenden Ansprüchen 1 bis 6 aufpezeigte Verfahren
zur selektiven Abtrennung von Äthylbenzol aus seinen Mischungen mit den drei isomeren Xylolen
mittels selektiver Adsorption an Faujasit und nachfolgender Desorption sowie der im vorstehenden Anspruch
7 aufgezeigte Faujasit zur Durchführung dieses Verfahrens.
Die Faujasite stellen eine gut bekannte Form von natürlichen oder synthetischen Alumosilikaten dar. Sie
weisen eine Gittereinheit, d. h. eine kleinste wiederkehrende Einheit ihrer Kristallstruktur auf, die insgesamt
192 Silicium- plus Aluminiumatome enthält. Deshalb läßt sich das Verhältnis von Siliciumatomen zu
Aluminiumatomen leicht aus A errechnen. Die Anzahl der Kationenäquivalente, mit denen der Faujasit
beladen werden kann, ist praktisch gleich der Anzahl von Aluminiumatomen, woraus sich die Gesamtzahl an
Kationen, mit denen der Faujasit beladen werden kann, errechnen läßt. Die Gesamtzahl dieser Kationen hängt
von der Wertigkeit der betreffenden Kationen ab, da
der Ausgleich der elektrischen Ladungen im Kristallgitter aufrecht erhalten werden muß.
Ein Gemisch aus Ce-Aromaten enthält vorzugsweise
p-XyloL
Vorzugsweise wird ein Faujasit verwendet, bei dem
der Wert A von 74 bis einschließlich 96, z. B. etwa 86, beträgt Der im Handel erhältliche Faujasit X, der einen
Wert A von etwa 86 aufweist, ist besonders geeignet
Faujasite, die außer mit Cäsium mit Gemischen von 2 oder 3 Kationen aus der Gruppe Strontium, Calcium
und Natrium beladen sind, eignen sich besonders für das erfindungsgemäße Verfahren. Aus praktischen Gründen
werden jedoch üblicherweise Faujasite bevorzugt, die entweder mit Strontiumkationen oder mit Calciumkationen oder mit Natriumkationen beladen sind. Die
besten Ergebnisse werden mit Faujasiten erzielt, die außer Cäsiumkationen praktisch nur Calciurnkationen
oder nur Natriumkationen enthalten. Diese Faujasite werden deshalb vorzugsweise verwendet. Ein mit
Cäsium- und Calciumkationen beladener Faujasit kann geringe Mengen an Natriumkationen enthalten, die von
den Natriumkationen in dem Faujasit herstammen, der als Ausgangsmaterial zur Herstellung des für das
erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Faujasits verwendet worden ist In der vorliegenden Beschreibung weisen die Begriffe »beladen mit« und »enthalten
in« die gleiche Bedeutung auf.
Die Faujasite können mit den erwünschten Kationen auf beliebige Weise beladen werden. Sofern synthetische Faujasite verwendet werden, werden die Faujasite
gegebenenfalls im Verlauf ihrer Herstellung mit den erforderlichen Mengen der erwünschten Kationen
beladen. Wird ein natürlicher oder synthetischer Faujasit verwendet, der vollständig odei zu einem
wesentlichen Teil mit anderen als den erwünschten Kationen, im allgemeinen mit Natriumkationen, beladen
ist so können diese Kationen auf außerordentlich einfache Weise durch die erwünschten Kationen ersetzt
werden, indem man einen Ionenaustausch mit neutralen oder basischen Salzlösungen durchführt Es ist außerdem möglich, alle oder praktisch alle nicht erwünschten
Kationen durch Cäsiumkationen oder die erwünschten Strontium- und/oder Calcium- und/oder Natriumkationen zu ersetzen und anschließend einen Teil dieser
Kationen durch die erwünschten Mengen an Strontiumkationen und/oder Calciumkationen und/oder Natriumkationen bzw. Cäsiumkationen zu ersetzen. Es ist auch
möglich, die nicht erwünschten Kationen durch ein Gemisch aus Cäsiumkationen und dem (den) erwünschten anderen Kation(en) zu ersetzen. Im allgemeinen
enthalten die für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Faujasite, die Cäsiumkationen und Strontiumkationen und/oder Calciumkationen enthalten, sehr
geringe Mengen von z. B. unterhalb 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf den gesamten Faujasit, an den
ursprünglich enthaltenen Kationen, und insbesondere an Natriumkationen.
Nach dem Beladen des Faujasits mit den erwünschten Kationen in den erwünschten Mengen muß das noch im
Faujasit enthaltene Wasser entfernt werden, was auf einfache Weise durch Erhitzen auf Temperaturen von
z. B. 200 bis 8000C erreicht werden kann.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Faujasite können zum Abtrennen von Äthylbenzol aus
einem Gemisch von C8-Aromaten ( = dreiisomere Xylole) in beliebiger Form, wie in Pulverform,
verwendet werden. Für technische Anlagen sind Kügelchen oder Extrudate der Faujasite, die z. B. einen
Durchmesser von 0,15 bis 0,30 cm aufweisen, besonders
geeignet Gegebenenfalls können die Faujasite ein inertes Bindematerial, wie Ton, enthalten.
Das Gemisch aus C8-Aromaten kann erfindungsgemäß mit dem Faujasit in der Dampfphase (bei
Temperaturen bis zu 400"C) oder in flüssiger Phase kontaktiert werden. Bei technischen Verfahren wird das
Kontaktieren in flüssiger Phase vorzugsweise verwendet Es eignen sich für das Kontaktieren in flüssiger
Phase Temperaturen von 0 bis 3000C
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren angewendeten Drücke können erheblich schwanken und betrag ~,
z. B. von 0,001 bis 100 bar. Wird das Kontaktieren in der
flüssigen Phase durchgeführt, so sind Drücke von etwa 1 bar im allgemeinen besonders geeignet
Wenn bei Raumtemperatur in der Dampfphase gearbeitet werden soll, so können nur sehr niedrige
Drücke angewendet werden. Es ist vorteilhaft die Selektivitäten bei Raumtemperatur oder bei einer
anderen erwünschten Temperatur in der Dampfphase zu bestimmen, da sich in diesem Fall keine Probleme bei
der Entfernung der nicht adsorbierten Xylole, die in flüssiger Phase an die Oberfläche des Faujasits
gebunden und/oder in den interkristallinen Hohlräumen gefangen sind, ergeben. Die Selektivitäten hängen von
der Temperatur ab, sind jedoch unabhängig von der Phase (flüssig oder dampfförmig) des Gemisches aus
Ce-Aromaten
Gegebenenfalls kann das aufzutrennende Gemisch aus Ce-Aromaten bei der Kontaktierung mit dem
Faujasit ein inertes Lösungsmittel enthalten. Aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Isooctan (2,2,4-Trimethylpentan), sind für diesen Zweck besonders geeignet. Die
verwendeten inerten Lösungsmittel müssen natürlich leicht durch Destillation von den Ce-Aromaten abtrennbar sein.
Das erfindungsgemäße Kontaktieren der Cg-Aromaten mit dem Faujasit kann absatzweise oder in einer mit
dem Faujasit gefüllten Säule durchgeführt werden. Im letztgenannten Fall kann das Gemisch aus Ce-Aromaten
von unten nach oben oder von oben nach unten durch die Säule geleitet werden. Im geeigneten Augenblick,
z. B. wenn kein Äthylbenzol mehr selektiv adsorbiert wird und das aus der Säule ausfließende Material
praktisch die gleiche Zusammensetzung wie die Zuspeisung aufweist kann das adsorbierte Gemisch
vom Faujasit desorbiert werden, was mittels eines Desorptionsmittels, wie Benzol, Toluol, p-Diäthylbenzol, höheren Aromaten, Äther, Alkoholen, cyclischen
Dienen und Ketonen, die alle einen vom Siedepunkt der Ce-Aromaten abweichenden Siedepunkt aufweisen
müssen, durchgeführt werden. Das desorbierte Gemisch ist im Vergleich zu dem als Ausgangsmaterial
verwendeten Gemisch aus Ce-Aromaten mit Äthylbenzol angereichert. Eine weitere Abtrennung von
Äthylbenzol von dem auf diese Weise erhaltenen Gemisch aus Ce-Aromaten kann erzielt werden, indem
man das erfindungsgemäße Verfahren so lange wiederholt, bis man Äthylbenzol mit dem erwünschten
Reinheitsgrad erhält
Eine sehr einfache Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Abtrennen von Äthylbenzol
von einem Gemisch aus Ce-Aromaten, das zu Äthylbenzol von hohem Reinheitsgrad führt, wird mittels eines
simulierten beweglichen Betts aus Faujasit, das z. B. von D.P. Thornton in »Hydrocarbon Processing«, November 1970, Seiten 151 bis 155 beschrieben worden isi,
durchgeführt.
Im nachstehenden Beispiel wird die Selektivität hinsichtlich Äthylbenzol gegenüber p-Xylol bestimmt
Ortho- und m-Xylol yerhalten sich wie p-Xylol.
Die Selektivitäten verschiedener mit Cäsiumkationen und Calciumkationen und/oder Strontiumkationen
und/oder Natriumkationen beladener Faujasite bei der
Auftrennung von 50/50-Gemischen aus p-Xylol und Äthylbenzol werden auf nachstehende Weise bestimmt
Durch einen senkrecht angeordneten Reaktor mit einem Volumen von 26 mi, der mit dem zu untersuchenden Faujasit gefüllt ist, wird bei 25° C und einem Druck
von 7 mm Hg ein 50/50-Gemisch aus p-Xylol und Äthylbenzol in der Dampfphase geleitet, bis das aus dem
Reaktor ausfließende Material die gleiche Zusammensetzung wie die Zuspeisung aufweist Anschließend
werden die adsorbierten Cg-Aromaten durch 2stündiges Abstreifen mit Stickstoff bei 2000C und weiteres
2stündiges Abstreifen bei SOO0C aiu dem Faujasit
entfernt Der erhaltene Gasstrom wird in einer Kältefalle auf -8O0C abgekühlt und dadurch die
desorbierten Cg-Aromaten (das Desorbat) kondensiert
Aus der Zusammensetzung der Zuspeisung und der Zusammensetzung des Desorbats wird die Selektivität
hinsichtlich Äthylbenzol gegenüber p-Xylol errechnet Die Zuspeisung und und das Desorbat werden
gaschromatographisch analysiert
In der nachstehenden Tabelle sind die Ergebnisse der Versuche zusammengefaßt Die Versuche 1 bis 4,7 und 9
stellen erfindungsgemäße Auftrennungsversuche dar. Die Versuche 5,6,8,10 und 11 sind aus Vergleichsgründen in die Tabelle aufgenommen worden. In Versuch 5
ist der Anteil an Äquivalenten Cäsiumkationen höher als
0,0119 χ 86 minus OA in Versuch 6 ist A niedriger als 64,
in Versuch 8 ist der Anteil an Äquivalenten Cäsiumkationen niedriger als 0,15 (und natürlich niedriger als
0,0119x86 minus 0,7), und in den Versuchen 10 und 11
ist Cäsium durch Kalium ersetzt Bei allen Vergleichsversuchen sind die Selektivitäten hinsichtlich Äthylbenzol gegenüber p-Xylol geringer als die mit den
vorliegenden Faujasiten erzielte Selektivität
10 Tabelle
Ver | A | Kat | Anteil an | Selektivität |
such, | ionen | Äquivalenten | hinsichtlich | |
Nr. | außer | Cs-Ka tionen | Äthylbenzol | |
Cäsium |
Äquivalente
an Kationen |
gegenüber
p-Xylol |
||
insgesamt | ||||
1 | 86 | Na | 24 | 1,84 |
2 | 86 | Na | 35 | 2,33 |
3 | 86 | Na | 39 | 2,17 |
4 | 86 | Na | 48 | 1,65 |
5 | 86 | Na | 62 | 1,23 |
6 | 56 | Na | 52 | 1,54 |
7 | 86 | Ca | 41 | 2,36 |
8 | 86 | Sr | 12 | 1,34 |
9 | 86 | Sr | 29 | 1,74 |
10 | 86 | K | 27 | 1,10 |
11 | 86 | K | 41 | 1,15 |
Für A = 86 liegen die rechnerischen Grenzwerte zwischen 0,32 und 0,5234, wobei der untere Grenzwert bis
zu 0,15 gewählt werden darf.
Claims (1)
1. Verfahren zur selektiven Abtrennung von Äthylbenzol aus seinen Mischungen mit den drei
isomeren Xylolen n.ittels selektiver Adsorption an Faujasit und nachfolgender Desorption, dadurch
gekennzeichnet, daß man
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3943182A (en) * | 1974-05-13 | 1976-03-09 | Universal Oil Products Company | Process for the separation of ethylbenzene by selective adsorption on a zeolitic adsorbent |
US4031156A (en) * | 1975-03-07 | 1977-06-21 | Exxon Research And Engineering Company | Separation and recovery of ethylbenzene by dual desorbent composition and temperature separation processes |
US3998901A (en) * | 1975-07-14 | 1976-12-21 | Universal Oil Products Company | Separation of ethylbenzene with an adsorbent comprising sr and k exchanged x or y zeolite |
MX152327A (es) * | 1978-09-07 | 1985-06-27 | Asahi Chemical Ind | Procedimiento mejorado para la separacion por adsorcion de isomeros aromaticos de c8 |
GB8317209D0 (en) * | 1983-06-24 | 1983-07-27 | Exxon Research Engineering Co | Separation of ethylbenzene from xylenes |
US4584424A (en) * | 1984-10-29 | 1986-04-22 | Exxon Research & Engineering Company | Process for separating ethylbenzene from xylenes by selective adsorption on a Beta zeolite |
US4593149A (en) * | 1984-10-29 | 1986-06-03 | Exxon Research And Engineering Co. | Process for separating ethylbenzene from xylenes by selective adsorption on a cesium substituted X zeolite |
JPS6289636A (ja) * | 1986-05-09 | 1987-04-24 | Toray Ind Inc | パラキシレンとエチルベンゼンの分離回収方法 |
US5453560A (en) * | 1994-05-20 | 1995-09-26 | Uop | Process for adsorptive separation of ethylbenzene from aromatic hydrocarbons |
US6036865A (en) * | 1998-06-15 | 2000-03-14 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
US6045703A (en) * | 1998-06-15 | 2000-04-04 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1236369A (en) * | 1968-06-24 | 1971-06-23 | Universal Oil Prod Co | Hydrocarbon separation process |
US3626020A (en) * | 1969-03-12 | 1971-12-07 | Universal Oil Prod Co | Separation of paraxylene from mixture of c aromatic utilizing crystalline aluminosilicate adsorbent |
-
1972
- 1972-12-13 GB GB5747172A patent/GB1411603A/en not_active Expired
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- 1973-12-06 IT IT732952A patent/IT1000816B/it active
- 1973-12-10 US US423031A patent/US3867470A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-12-11 DE DE2361654A patent/DE2361654C2/de not_active Expired
- 1973-12-11 NL NL7316909A patent/NL7316909A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-12-11 FR FR7344169A patent/FR2210592B1/fr not_active Expired
- 1973-12-11 JP JP48137444A patent/JPS4987636A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3867470A (en) | 1975-02-18 |
CA1024452A (en) | 1978-01-17 |
DE2361654A1 (de) | 1974-06-20 |
IT1000816B (it) | 1976-04-10 |
JPS4987636A (de) | 1974-08-22 |
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NL7316909A (de) | 1974-06-17 |
BE808165A (nl) | 1974-06-04 |
GB1411603A (en) | 1975-10-29 |
FR2210592B1 (de) | 1976-06-25 |
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