DE2360875A1 - Massefaerben von polyestern - Google Patents
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Description
Gegenstand, der Erfindung ist ein Vörfähreii zlifii Färbeii vöii Synthetischen linearen Polyestern in der Masse mit einem ödef
mehreren Färbstoffen der Formel ,.-.· . ·
Wasserstoff oder nichtiönoggrie Siibstitüenteii>
eine ganze Zahl von Ö Mä ä lifid
eine ganze Zahl von i - 4 bedeuten* wobei m und
zusammen nicht größer als 4 SincL
Bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Formel I siiid solche, die
die Benzthiazolylthio-gruppen und Hydroxygruppen In der 6i-Stellüng
tragen.
Ganz besonders bevorzugt sind solche Yerbindungen,' bei denen FL
und Rp Wasserstoff bedeuten.
k
15. 401.,
* . 2380175
Pur die Einfärbung von linearen Polyestern* insbesondere für
die Herstellung transparent gefärbter Fasern,- steht bisher hur
eine beschrankte Anzahl von Farbstoffen zur Verfügung* S"öhr1
viele der zum Einfärben von Kunststoffen bekannten Farbstoffe '
sind für die Färbung von linearen1Polyestern ungeeignet; Weil '
diese Farbstoffe1 beim Zusatz zur Kondensdtionsschme'lze oder" vor
dem Verspinnen durch die hohen'Temperaturen von 290 - 30Ö°C
und die* zugesetzten Katalysatoren, wie z.B. Phosphorsäurej'
Manganacetät und Äntimöntrioxid ihren Farbton* ihre Echtheiten
oder andere erwünschte Eigenschaften verlieren; Da auch die
meisten organischen Pigmente unter den bei der Herstellung oder
Verarbeitung linearer Polyester auftretenden Bedingungen nicht
stabil sind, hat man zur Einfärbung anorganische Pigmente verwendet,
die jedoch farbschwäche und trübe Farbtöne ohne die für
viele Zwecke erwünschte Klarheit und Transparenz liefern.
Überraschenderweise wurde" riüh gefunden, daß mit den· Farbstoff en
der"Formel T brillante ^ färbstarke * transparente und sehr: echte
Färbungen beim Färben von linearen Polyestern, in äer Mässä er1^
halten werden. ■""■' ■'■' : ' ·: ■'■" " ·" ·
Geeignete nichtionogene Substituenten Ryuhd Ra sindz;B; 'Hälögenatome
wie Flüör^ Chlor oder BroM| gerad- oder verzweigtkettige
Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen wie die Methyl-, Äthyl-: f ·-'■
Propyl^i- i-Pröpyl-, Butyl-^ i-Butyl-, -tert;:-Butyl-"^- Amyl^, öctyl-^
oder' Dodecylgruppe j' vorzugsweise C\,-C.-Alkylgruppen, Alkoxygrüppen,
vorzugsweise C^-C>-Älkoxygruppeii wie die Methoxy-| Äthoxy-j
Propoxy- oder Butoxygruppe, TriflUörmethyl- unä. Dif lüör methylgruppen,
Alkylsulfönylgruppen, insbesondere solche mit 1 bis 4
C-Atomen, gegebenenfalls am Stickstoff durch C,-Cr-Alkyl- -oder·
Benzylgruppen' substituierte Sulfbnainidgruppen, Äralkoxygfttpperi^
vorzugsweise Benzyloxyreste, Aryloxygruppen, insbesondere.Phenoxygruppen,
wobei' die Benzyloxy- tind Pheönxygruppen durch Halogenatome,
C^-C^-Alkylgruppen und C^-C.-Alkoxygruppen weiter substituiert
sein können.-
Le A 15.401 -Z-
509824/Ö9Ö8
Als lineare Polyester verwendet man insbesondere lineare aromatische Polyester wie Polyäthylenterephthalat oder Polyester
aus Terephthalsäure und 1, ^-Bis-ChydroxymethylJ-cycloiiexan,
ferner basisch oder sauer modifizierte lineare aromatische Polyester, /wie mit SuIfo-iso-phthalsäure modifiziertes
Polyäthylenterephthalat. . . , .-...""--
Zur Durchführung des Verfahrens kann man z.B..eine Kohdensationsschmelze
aus Dimethylterephthalat, Aethylenglykol und einem Manganacetat-Phosphorsäure-katalysator mit einem oder
mehreren der erfindungsgemäßen Farbstoffen versetzen, die Kondensation in üblicher Weise zu Ende führen und die gefärbte
Schmelze zu Fäden verspinnen oder zu festen Gegenständen verformen.
"-■■--""
Man kann jedoch auch einen oder mehrere der genannten Farbstoffe
mit den fertigen, linearen Polyestern in üblicher Weise
vermischen und dann durch einen Spinn- oder Verformprozeß die
gefärbten Polyester herstellen. Dazu wird das zu färbende Material
in Form von Pulvern, Körnern oder Schnitzeln mit dem fein verteilten trockenen Farbstoff in z.B. einer Lackiertrommel
so vermischt, daß die Oberfläche des Materials mit einer
Schicht des Farbstoffs überzogen wird, worauf man die mit Farbstoff
belegten Polyesterteilchen schmelzen und nach bekannten
Verfahren·verspinnen-oder verformen kann. Gegebenenfalls kann
die Belegung der ■ Polyesterteilchen mit Farbstoff auch so durchgeführt werden, daß man mit einer Dispersion, des Farbstoffs
in einer flüchtigen Flüssigkeit wie Wasser oder Alkohol arbeitet und vorzugsweise die flüchtige Flüssigkeit vor dem: Schmelzen der mit Farbstoff belegten Polyesterteilchen abdampft.
Le A 15 401 - 3 -
Die er findung s gemäßen Verbindungen sind unter den bei der Herstellung
der linearen Polyester in der Kondensationsschmelze vorhandenen Bedingungen und im Spinnprozeß überraschend stabil,
verändern nicht die Viskosität der Polyesterschmelze und beeinträchtigen auch bei tiefen Einfärbungen nicht die Eigenschaften
der linearen Polyester und der daraus hergestellten Pasern. Die gemäß der Erfindung eingefärbten linearen Polyester zeigen
schöne klare und transparente Farbtöne, die sehr gute Echtheiten besitzen.
Man vermengt 99 g Polyäthylenterephthalat in Form von Pellets mit 1 g fein verteiltem 1, 4, 5, 8-Tetra-(2-benzthiazolyl-thio)-a.nthrachinon
in einer Trommel, bis die Polyesterteilchen gleichmäßig mit Farbstoff belegt sind. Die entstehende Mischung wird
geschmolzen und dann wie üblich bei 290 - 295°C versponnen.
Der so erhaltene Faden ist in gelbstichig roten Tönen gefärbt. Die Färbung weist ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten
auf.
Le A 15 401 - 4 -
509824/Ö9Ö8
Beispiel Ib; "
Der verwendete Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden:
15 g 1, 4, 5, 8-Tetrachlor-anthrachinon, 75 g Dimethylformamid, 35 g 2-Mercaptobenzthiazöl und 30 g Kaliumcarbonat
werden etwa 3 Stunden auf 125 - 1300C erhitzt. Nach dem Erkalten
saugt man den in schönen roten Prismen ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht mit Methanol und Wasser- Nach dem Trocknen
erhält man 34 g 1* 4, 5, 8-Tetra-(2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
= 90$ der Theorie. '
Verwendet:man bei der Herstellung von gefärbten Polyesterfäden
gemäß Beispiel la anstelle des dort genannten 1,-4, 5/ 8-Tetra-(2-benzthiazolylTthio)-anthrachinOns
entsprechende Mengen der in folgender Tabelle aufgeführten Farbstoffe, so erhält man
Polyesterfäden in den angegebenen Farbtönen mit ausgezeichneten
Licht-, Wasche und Thermofixierechtheiten.
Farbstoff
Farbton
1>4,5,8-Tetra-(5-methyl-2-benzthiazolyl
-thi ο ) -anthrachinon
l,*v5,8-Teträ-(6-äthyl-2-ben.zthiazolyl-thio)-anthrachinon
1,4,5,8-Tetra-(S-tert.butyl-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
li4i5,8-Tetra-(6-isooctyl-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
gelbstichig rot gelbstichig rot gelbstichig rot
gelbstichig rot
Le A'. 15 401
509824/Ö.9Ö8
Farbstoff
Farbton
l,4,5,8-Tetra-(4-methoxy-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
rot
lJ4,5,8-Tetra-(5-isopropoxy-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
rot
. l,4,5,8-Tetra-(5,6-dimethyl-2-benz-
thiazolyl-thio)-anthrachinon
l,4,5,8-Tetra-(5-chlor-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
gelbstichig rot gelbstichig rot
l,4,5,8-Tetra-(6-brom-2-behz'thiazolyl-thio)-anthrachinon
l,4,5,8-Tetra-(4-fluor-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
gelbstichig rot gelbstichig rot
12
14
16
17
li^,5i8-Tetra-(5-difluormethyl-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
l,4,5,'8-Tetra-(5-trifluomethyl-2
benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
gelbstichig rot gelbstichig rot
2-benzthiazolyl-thio)-anthraciiiritm gelbstichig rot
l,4,5,8-Tetra-(6-methylsulfonyl-2-
benzthiazolyl-thio)-anthrachinon gelbstichig rot
l,4,5,8-Tetra-(6-aminosuifonyl-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
gelbstichig rot
li^i5,8-Tetra-(6-dimethylaminosulfonyl-2-benzthlazolyl-thio)-anthrachinon
gelbstichig rot
Le A 15 401
5Ö9824/Ö9ÖS
■- 230Q875
"OO g Terephthalsäuredimethylester, 71 g Aethylenglykol ^
0,0~_j o 5ΑνΐΒ.^Λ=ίχτ).-acetÄt '-"»i o.rA y Pb-.^pnoi-säure werden 4
Stunden unter Abdestillieren des Methanols bei 197 C gerührt.
Man versetzt nun mit 3 g 1,4", 5 -Tr i-(£-benzthiazolyl-thio)- - :
anthrachinon in 12 g Aethylenglykol und führt die Kondensation
in 6 Stunden bei 277°C und 0,3 Torr unter Abdestillieren des Ueberschusses an Aethylenglykol zu Ende. Bei der üblichen Verspinnung
der Schmelze' erhält man tief gelbbraune Fäden, deren
Färbung ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten besitzen. ,
Der verwendete Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden:
20 g 4,5-Dichior-1-nitro-anthrachinon und 16 g Kaliumcarbonat
werden mit 38 g 2-Mercapto-behzthiazol in 100 g Dirnethylforma-"
mid etwa 3 Stunden auf 125 - 1300C erhitzt. Nach dem Abkühlen
saugt man das in rotbraunen Prismen kristallisierte Produkt ab, Wäscht mit etwas Methanol und Wasser und erhält nach dem Trocknen
40 g l,4,5-Tri-(2-benzthiazo.lyl-thio)-anthrachinon· =
der Theorie. -
Verwendet man bei der Herstellung von gefärbten Polyesterfäden
gemäß Beispiel l8a anstelle des dort genannten l,4,5-Tri-(2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinone
entsprechende Mengen der in folgender Tabelle aufgeführten Farbstoffe, so erhält man Poly-'
esterfäden in gelbbraunen Farbtönen mit ausgezeichneten Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten.
Beispiel Farbstoff "Farbton
19 l,4,5-Tri-(7-methyl-2-benzthia-
zolyl-thio)-anthrachinon gelbbraun
Le A 15 401
5090-24/
Farbstoff
23B0875
Farbton
20
1,4,5-Tri-(6-methoxy-2-benzthiazolyl -thio)-anthrachinon
1,4,5-Tri-(6-dimethylamino-sul-
fonyl-2-benzthiazolyl-thio)-anthra·
chinon
1,4,5-Tri-(6-äthylsulfonyl-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
1,4,5-Tri-( 5,6-dichlor-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
Beispiel 24a;
gelbbraun
gelbbraun gelbbraun gelbbraun
Man vermengt 99 g des Polyesters aus Terephthalsäure und lJ4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan in Form von Schnitzeln mit
einem Teil■feinverteiltem 1,5-Di-(2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
bis zur gleichmäßigen Belegung der Polyesterteilchen. Man schmilzt die erhaltene Mischung und gewinnt durch übliches
Verspinnen bei 290 - 295°C einen klar gelb gefärbten Faden,
dessen Färbung ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten aufweist. =
Beispiel 24b;
Der verwendete Farbstoff kann" wie folgt hergestellt werden: 15 g 1,5-Dichlor-anthrachinon und 9 g Kaliumcarbonat werden
mit 22 g 2-Mercapto-benzthiazol in 60 g Dimethylformamid etwa 3 Stunden auf 125 - 1300C erhitzt. Nach dem Abkühlen saugt man
das in gelben.Prismen auskristallisierte Produkt ab, wäscht mit
etwas Methanol und Wasser und erhält nach dem Trocknen 26,8 g l,5-Dir.(2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon = 92$ der Theorie. ■
Le A 15 401
S09824/Ö9Ö8
Verwendet man bei der Hersteilung von gefärbten Polyesterfäden
gemäß Beispiel 24a anstelle des dort genannten 1,5-Di-(2-benzthiazolyl
-thio) -anthrachinone entsprechende Mengen der in folgender Tabelle aufgeführten Farbstoffe, so erhält man Polyesterfäden in den angegebenen,Farbtönen mit ausgezeichneten
Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten.
Beispiel " Farbstoff . Farbton
25 l,5-Di-(5-butoxy-2-benzthiazolyl- .
thio)-anthrachinon . gelb
26 l,5-Di-(5,6-dichlor-2-benzthia-
-zolyl-thio)-anthrachinon · gelb
27 l,8-Di-(2-benzthiazolyl-thio)-
anthrachinon ■ rotstichig gelb
28 l,8-Di-(6-äthoxy-2-benzthiazolylthio)-anthrachinon
rotstichig gelb
29 l,8-Di-(6-phenoxy-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
rotstichig gelb
JiO l-(5-BenzylOxy-2-benzthiazolyl-
thio)-anthrachinon gelb
31 l-(6-(2-Phenyläthyloxy)-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
gelb
32 l-(6-(4-Chlorbenzyloxy)-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
gelb
33 l-O^-C^
thiazolyl-thio)-anthrachinon gelb
Le A 15 401 - 9 -
509824/0908
Beispiel Farbstoff Farbton
34 l-(6-(4-Methoxybenzyloxy)~2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
· gelb.
35 l-(6-(4-Methoxyphenoxy)-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
gelb
36 l-(6-(3,4-Dichlorphenoxy)-2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
gelb
31 1- (5,6-Dichlor-2-benzthiazolyl-
thio)-anthrachinon gelb
Beispiel 38a:
Man vermengt 99 S Polyätnyier\i:erephfcha-. at in Form von Pellets
mit 1 g fein verteiltem 1,3,5,7-Tetra-(2-benzi,:.iazolyl-thio;-"
anthrachinon in einer Trommel, bis die Polyesterteilchen gleichmäßig mit Farbstoff belegt sind. Die entstandene Mischung wird
geschmolzen und wie üblich bei 290 - 295°C versponnen. Der so erhaltene Faden ist rotstichig gelb gefärbt. Die Färbung weist
ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten auf.
Beispiel 38b:
Der verwendete Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: 15 g l,3,5i7-Tetrachlor-anthrachinon und 30 g Kaliumcarbonat
werden mit 35 g 2-Mercapto-benzthiazol in 80 g Dimethylformamid 5 Stunden auf 125 - 130°C erwärmt. Nach dem Abkühlen saugt ^an
das in gelbbraunen Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit etwas Methanol und Wasser und erhält nach dem Trocknen 35 g
l,3,5,7-Tetra-(2-benzthiazolyl-thio)-antrachinon = 93$ der
Theorie.
Le A 15 401 - 10 -
5Ö9824/Ö3Ö8
Verfährt man wie man in Beispiel 38a angegeben und verwendet
anstelle des dort genannten Farbstoffes entsprechende Mengen
l,4,6-Tri-(2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinOn, so erhält man
eine orangefarbene Färbung, die sich durch sehr gute Licht-,
Wasch- und Thermofixierechtheiten auszeichnet.
Beispiel 40a: .
Man vermengt 99 g Polyäthylenterephthalat in einer Trommel mit
1 g l,5-Dihydroxy-4,ö-di-(2-benzthiazolyl-thio)-anthrachirion
und 3 g Wasser, bis sich eine gleichmäßige Mischung ergibt und trocknet das Gemisch bei 1000C. Das Gemisch wird anschließend
geschmolzen und bei 290 - 295°C in üblicher Weise versponnen,,
wobei man tief blaustichig violett ^geirärbte Fäden erhält, deren
Färbung ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechthei
ten aufweist.
Beispiel 40b; - '
Der verwendete Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden:
20 g l,5-Dihydroxy-4,8-dinitro-anthrachinon und 11 g Kaliumcarbonat
werden mit 26 g 2-Mercaptobenzthiazol in 80 Teilen Dimethylformamid bis. zur Beendigung der Farbstoffbildung auf
125 - 135°C erhitzt. Nach dem Abkühlen saugt man das in violetten
Prismen auskristallisierte Produkt ab, wäscht mit Methanol und Wasser und erhält nach dem Trocknen 31 g r,5-Dihyäroxy-4,8-di-(2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon
= 89,5$ der Theorie.
Verfährt man wie in Beispiel 40a angegeben und verwendet anstelle
des dort genannten Farbstoffes entsprechende Mengen 1,8-Dihydroxy-4,5-(2-benzthiazol-thio)-anthrachinon,
so erhält man eine tiefe violette Färbung, die sich durch sehr gute Licht-,
Wasch- und Thermofixierechthelten auszeichnet. . Le A 15 401 - 11 - -
509824/Ö908
te
Beispiel 42; ^
Man vermengt 99 g Polyäthylenterephthalat in Form von Körnern mit 1 g l,4-Dihydroxy-2-(2-benzthiazolyl-thio)-anthrachinon und
5 g Glykolmonomethylather, bis sich eine gleichmäßige Mischling
ergibt und trocknet anschließend im Vakuum bei 120 C. Nach Schmelzen des Gemisches und üblichem Verspinnen bei 290 - 295 C
erhält man Scharlach gefärbte Fäden, deren Färbung sehr gute Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten besitzt. Scharlach
gefärbte Polyesterfäden gewinnt man' ebenfalls, wenn man anstelle des oben genannten l,4-Dihydroxy-2-(2-benzthiazolylthio)-anthrachinons
entsprechende Mengen des l,4-Dihydroxy-2- ν (5-methyl-, 6-methoxy-, 4-chlor- oder 7-brom-2-benzthiazolylthio)-anthrachinon
verwendet.
Le A 15 401 - 12 -
509824/Ö908
Claims (4)
1. Verfahren zum Färben von synthetischen-linearen Polyestern
in der Masse, dadurch gekennzeichnet, daß man einen oder
mehrere Farbstoffe der Formel _
worin
R^ und
R^ und
m
η
η
Wasserstoff oder einen nichtionogenen Substi
tuenten, :; :
eine ganze Zahl von Q bis 2 und
eine ganze Zahl von\ bis 4 bedeuten, wobei
m und η zusammen nicht größer als 4 sind,
einsetzt'. : ;
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
solche Farbstoffe des Anspruchs 1 einsetzt,, die die Benzthiazolyl thio- und Hydroxygruppen in den oC-Stellungen tragen.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Farbstoffe des Anspruchs 1 einsetzt, in denen R,, und R2 für
Wasserstoff stehen.
4. Synthetische lineare Polyester, in der Masse gefärbt gemäß
Anspruch 1. ...".■-■":.
Le A 15 401
- 13 -
SO 98247 090
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