DE2358855C3 - Self-extinguishing thermoplastic molding compounds - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft selbstvcrlöschende thermoplastische Formmassen auf der Basis von Styrol- und Olefin-Polymerisaten, die als Flammschutzmittel bromierte Oligomere oder Polymere von Di-, Trioder Tetraalkylbenzolen enthalten.The invention relates to self-extinguishing thermoplastic molding compositions based on styrene and olefin polymers, which are brominated oligomers or polymers of di-, tri-or Contain tetraalkylbenzenes.
Bromhaltige Stoffe haben sich als Flammschutzmittel für thermoplastische Kunststoffe bewährt. Aus der DT-AS 12 55 302 ist bekannt, daß Oligomere und Polymere des Diisopropylbenzols als Synergisten bei der Flammfestausrüstung von Thermoplasten mit Bromverbindungen wirken. Auch Peroxide und Azoverbindungen haben einen ähnlichen Effekt.Materials containing bromine have proven themselves as flame retardants for thermoplastics. Out DT-AS 12 55 302 is known that oligomers and polymers of diisopropylbenzene act as synergists the flame retardant treatment of thermoplastics with bromine compounds. Also peroxides and azo compounds have a similar effect.
In allen diesen Fällen müssen relativ große Mengen Brom in den Kunststoff eingearbeitet werden, um genügend kurze Verlöschzeiten bei Einwirkung einer Flamme zu erreichen.In all of these cases, relatively large amounts of bromine must be incorporated into the plastic to achieve sufficiently short extinguishing times when exposed to a flame.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Flammschutzmittel zu entwickeln, die schon bei niedrigen Bromkonzentrationen im Kunststoff zu kurzen Verlöschzeiten führen. Eine weitere Aufgabe der Erfindung war es, die Anzahl der zur Flammschutzausrüstung erforderlichen Chemikalien zu verringern. The invention was therefore based on the object of developing flame retardants that were already included low bromine concentrations in the plastic lead to short extinguishing times. Another job the invention was to reduce the number of chemicals required for flame retardancy.
Gegenstand der Erfindung sind thermoplastische Formmassen auf Basis von Styrol- oder Olefin-Polymerisaten mit einem Gehalt von 0,5 bis 10 Gewichtsprozent eines Flammschutzmittels aus einem bromierten Oügomeren oder Polymeren von Di-, Trioder Tetraalkylbenzolen mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 200. The invention relates to thermoplastic molding compositions based on styrene or olefin polymers with a content of 0.5 to 10 percent by weight of a flame retardant from a brominated Oügomers or polymers of di-, tri-or Tetraalkylbenzenes with a degree of polymerization of 2 to 200.
Als Polyolefine kommen vor allem Polyäthylen, Polypropylen, Polyisobutylen oder Mischpolymerisate aus Äthylen und Propylen in Frage; als Styrol-Polymerisate Polystyrol, schlagfestes Polystyrol, das 2 bis 10 Gewichtsprozent eines Kautschuks, z. B. Polybutadien, enthält, Mischpolymerisate des Styrols mit bis zu 50 Gewichtsprozent a-Methylstyrol, Acrylnitril oder Methylmethacrylat, sowie die schlagfest modifizierten Mischpolymerisate, die im allgemeinen 5 bis 40% eines Polybutadien- oder Polyacrylat-Kautschuks enthalten. Besondere Bedeutung haben treibmittelhaltige Polymerisate, die sich zur Herstellung von selbstverlöschenden schaumförmigen Gebilden eignen. Sie enthalten neben dem Flammschutzmittel ein Treibmittel. Dabei können entweder feste Treibmittel, wie z. B. Natriumhydrogencarbonat, Azodicarbonsäureamid oder Azodiisobutyronitril, vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, verwendet werden oder flüssige bzw. gasförmige Treibmittel, wie z. B. Propan; Butan, Pentan, Hexan, Methylchlorid oder Dichlordifluormethan, vorzugsweise in Mengen von 2 bis 10 Gewichtsprozent.The main polyolefins are polyethylene, polypropylene, polyisobutylene or copolymers from ethylene and propylene in question; as styrene polymers polystyrene, impact-resistant polystyrene, the 2 to 10 weight percent of a rubber, e.g. B. polybutadiene, contains copolymers of styrene with up to 50 percent by weight of a-methylstyrene, acrylonitrile or methyl methacrylate, as well as the impact-modified copolymers, which in general Contain 5 to 40% of a polybutadiene or polyacrylate rubber. Have special meaning Propellant-containing polymers, which are used for the production of self-extinguishing foam-like structures suitable. In addition to the flame retardant, they contain a propellant. Either fixed Propellants such as B. sodium hydrogen carbonate, azodicarboxamide or azodiisobutyronitrile, preferably in amounts of 0.1 to 5 percent by weight, or liquid or gaseous propellants, such as B. propane; Butane, pentane, hexane, methyl chloride or dichlorodifluoromethane, preferably in amounts of 2 to 10 percent by weight.
Die thermoplastischen Formmassen haben einen Gehalt von .0,5 uis 10, vorzugsweise von 1 bis 5 Gewichtsprozent an Flammschutzmittel.The thermoplastic molding compositions have a content of 0.5 to 10 percent, preferably 1 to 5 percent by weight of flame retardants.
Als Flammschutzmittel werden erfindungsgemäß bromierte Oligomere oder Polymere von Di-, Trioder Tetraalkylbenzolen mit einem Polymerisationsgrad von 2 bi:s 200, vorzugsweise von 2 bis 50, verwendet. Eine ausführliche Beschreibung der hier in Frage kommenden Ausgangsstoffe für die Bromwrung findet sich in der DT-AS 1255 302, die Bestandteil der Offenbarung der vorliegenden Patentanmeldung bilden soll. Es handelt sich dort um Oligomere oder Polymere von Verbindungen der allgemeinen FormelAccording to the invention, brominated oligomers or polymers of di-, tri or Tetraalkylbenzenes with a degree of polymerization from 2 to 200, preferably from 2 to 50, are used. A detailed description of the starting materials that come into question here for the Bromwrung can be found in DT-AS 1255 302, which is part of the disclosure of the present patent application should form. They are oligomers or polymers of compounds of the general formula
R4 R 4
worin mindestens zwei der Substituenten R1, R2, R3 und R4 die Gruppierungwherein at least two of the substituents R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent the group
R'
-CHR '
-CH
R"R "
darstellen, wobei dann die restlichen Substituenten Wasserstoff sind; R' und R" eine n-Alkylgruppe bedeuten, wobei R" auch Wasserstoff sein kann, oder von Gemischen dieser Verbindungen mit solchen der allgemeinen Formel, worin R1 die Gruppierungrepresent, in which case the remaining substituents are hydrogen; R 'and R "denote an n-alkyl group, where R" can also be hydrogen, or mixtures of these compounds with those of the general formula in which R 1 denotes the group
40 R'
-CH 40 R '
-CH
R"R "
ist, und die restlichen Substituenten Wasserstoff sind, bezeichnet.and the remaining substituents are hydrogen.
Nach dieser Druckschrift können als Synergisten für die organischen Bromverbindungen auch Oligomere oder Polymere von halogensubstituierten Di-, Tri- oder Tetraalkylbenzolen verwendet werden. Diese Verbindungen unterscheiden sich von den erfindungsgemäßen Flammschutzmitteln dadurch, daß sie durch Polymerisieren bereits halogensubstituierter Verbindungen, z. B. des l,4-Diisopropyl-2,5-dichlorbenzols, hergestellt werden, während nach der vorliegenden Erfindung solche Verbindungen eingesetzt werden, die erst nach der Oligomerisierung bzw. Polymerisierung bromiert werden. Versucht man im Falle von bromsubstituierten Verbindungen den umgekehrten Weg einzuschlagen, so zeigt es sich, daß hier bei der Oligomerisierung bzw. Polymerisierung Zersetzung unter Bromwasserstoff-Bildung eintritt. Auch in der DT-OS 20 50009 sind derartige polymere Kohlenwasserstoffe beschrieben. Sie werden im allgemeinen hergestellt durch Wurtz-Fittig-Reaktionen oder durch Polyrekombinations-Reaktionen nach V. V. K 0 rs hak, J. Pol. Sei. USSR, Band 1 (1960), Seite 341, und Band 3 (1962), Seite 925. Auch derAccording to this publication, oligomers can also be used as synergists for the organic bromine compounds or polymers of halogen-substituted di-, tri- or tetraalkylbenzenes can be used. This Compounds differ from the flame retardants according to the invention in that they by polymerizing already halogen-substituted compounds, e.g. B. of 1,4-diisopropyl-2,5-dichlorobenzene, are prepared, while according to the present invention, such compounds are used which are brominated only after the oligomerization or polymerization. If you try the In the case of bromine-substituted compounds to take the opposite route, it turns out that Here, during the oligomerization or polymerization, decomposition occurs with the formation of hydrogen bromide. Such polymeric hydrocarbons are also described in DT-OS 20 50009. You will be in generally produced by Wurtz-Fittig reactions or by poly recombination reactions V. V. K 0 rs hak, J. Pol. May be. USSR, Volume 1 (1960), page 341, and Volume 3 (1962), page 925. Also der
IOIO
einfachste Körper dieser Stoffklasse, das Dicumvl ist verwendbar. ''simplest body of this class of substances, which is Dicumvl usable. ''
Besonders bevorzugt sind Oligomere des Diisopropylbenzols mit einem Polymerisationsgrad zwischen 3 und 30, wie sie in der deutschen Patentanmeldung P 23 38 709 beschrieben sind, die ebenfalls Bestandteil oder Offenbarung sein soll, piese Oligomeren weiden aus einem Isomerengemisch des Diisopropylbenzols hergestellt, das vorzugsweise etwa 60% meta- und 30% para-Isomere enthält.Oligomers of diisopropylbenzene are particularly preferred with a degree of polymerization between 3 and 30, as described in the German patent application P 23 38 709 are described, which should also be part or disclosure, piese oligomers willow from a mixture of isomers of diisopropylbenzene preferably containing about 60% meta and 30% para isomers.
Die Bromierung der Oligomeren oder Polymeren wird nach üblichen Methoden durchgeführt ζ. Β durch Reaktion mit elementarem Brom (entweder lösungsmittelfrei oder in Tetrachlorkonlcnstoff Methylenchlorid, Eisessig oder Petrpläther) bei 30- IS 8O0C, wobei Katalysatoren, wie Eisenpulver oder Eisenpulver/Jod zugesetzt werden können.The bromination of the oligomers or polymers is carried out using customary methods ζ. Β by reaction with elemental bromine (solvent-free or in either Tetrachlorkonlcnstoff methylene chloride, glacial acetic acid or Petrpläther) at 30- IS 8O 0 C, with catalysts such as iron powder or iron powder / iodine can be added.
Die Flammschutzmittel sollen einen Bromgehalt von etwa 20 bis 80, vorzugsweise von 25 bis 70 Gewichtsprozent aufweisen. Neben den Bromverbindüngen können noch andere Flammschutzmittel anwesend sein, beispielsweise Antimontrioxid oder Phosphorverbindungen. The flame retardants should have a bromine content of about 20 to 80, preferably 25 to 70 percent by weight. In addition to the bromine compounds, other flame retardants can also be present, for example antimony trioxide or phosphorus compounds.
Außer den erfindungsgemäßen Flammschutzmitteln und den bereits erwähnten Treibmitteln können die thermoplastischen Formmassen noch andere Zusatzstoffe, wie z. B. Stabilisatoren, Füllstoffe, Kunststoffe, Farbpigmente, Gleitmittel, Weichmacher oder Antistatika enthalten. Die Einarbeitung der Zusatzstoffe in die thermoplastischen Kunststoffe erfolgt wie üblich vorzugsweise durch Zugabe zu der Schmelze der Kunststoffe, z.B. in Extrudern, Knetern oder Walzen.In addition to the flame retardants according to the invention and the propellants already mentioned, the thermoplastic molding compounds and other additives, such as. B. Stabilizers, fillers, plastics, Contains color pigments, lubricants, plasticizers or antistatic agents. Incorporation of additives as usual, preferably by addition to the melt of plastics, e.g. in extruders, kneaders or rollers.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.The parts and percentages given in the examples are based on weight.
Zur Prüfung geschäumter Massen werden Formkörper der Abmessung 0,5 χ 15 χ 40 cm 5 Sekunden lang in eine Gasflamme von 40 mm Flammenhöhe gehalten und die Flamme anschließend mit ruhiger Bewegung entfernt, Die Verlöschzeit des Formkörpers nach Entfernen aus der Flamme ist ein Maß für dessen Flammwidrigkeit. Ungenügend oder gar nicht schwer entflammbar ausgerüstete Formroasaen brennen nach Entfernen aus der Flamme vollständig ab.To test foamed masses, molded bodies measuring 0.5 × 15 × 40 cm are used for 5 seconds held in a gas flame with a flame height of 40 mm for a long time and then the flame with a calm Movement removed, The extinction time of the molding after removal from the flame is a measure of its flame retardancy. Form roses that are insufficiently or not at all flame retardant burn completely off after removal from the flame.
Flammgeschützte Prüfkörper aus geschäumten Polystyrol mit den Abmessungen 0,5 χ 15 χ 40 wurden wie in DT-AS 12 55 302 angegeben hergestellt. Als Flammschutzmittel und Synergist verwendet man Reaktionsprodukte aus der Umsetzung von oligomerisiertem Diisopropylbenzol - Isomerengemisch (mittlerer Polymerisationsgrad 6 bis 7) mit steigenden Mengen Brom. Die Verlöschzeiten bei den Abbrennversuchen 1—4 sind, in Abhängigkeit vom Bromgehalt des in einer Menge von 1 % zugesetzten Flammschutzmittels, in folgender Tabelle aufgeführt. Flame-retardant test specimens made of foamed polystyrene with the dimensions 0.5 15 χ 40 were manufactured as specified in DT-AS 12 55 302. One uses as a flame retardant and synergist Reaction products from the conversion of oligomerized diisopropylbenzene isomer mixture (average degree of polymerization 6 to 7) with increasing amounts of bromine. The extinguishing times for the burn-off attempts 1–4 are listed in the following table, depending on the bromine content of the flame retardant added in an amount of 1%.
Die Herstellung und Prüfung der geschäumten Polystyrol-Proben erfolgte wie im Beispiel 1, jedoch wurden als Flammschutzmittel und Synergist gestaffelte Mengen eines bromierten Oligo-Diisopropylbenzol-Isomerengemisches (11 = 6) mit 62% Bromgehalt verwendet.The foamed polystyrene samples were produced and tested as in Example 1, however staggered amounts of a brominated oligo-diisopropylbenzene isomer mixture were used as a flame retardant and synergist (11 = 6) with 62% bromine content was used.
Vergleichsbeispiele A und BComparative Examples A and B.
A. Bei gleicher Arbeitsweise wie in den Versuchen 1 —14 wurde als Flammschutzmittel 1% Hexabromcyclödodecan (Bromgehalt ca. 73%) in Kombination mit 0,2% Oiigo-Diisopropylbenzol-Isamerengemisch als Synergist geprüft. Die Verlöschzeit betrug 0,74 see. Der Vergleich mit Versuch 10 zeigt, daß — bei etwa gleichem Bromgehalt der Prüfkörper (0,73 bzw. 0,74%) — mit bromiertem Oligo-Diisopropylbenzol/Isomerengemisch rund 3mal kürzere Verlöschzeiten beobachtet werden.A. Using the same procedure as in Experiments 1-14, 1% hexabromocyclododecane was used as the flame retardant (Bromine content approx. 73%) in combination with 0.2% oligo-diisopropylbenzene-isamer mixture tested as a synergist. The extinguishing time was 0.74 seconds. The comparison with test 10 shows that - with approximately the same bromine content of the test specimens (0.73 and 0.74%) - with brominated oligo-diisopropylbenzene / isomer mixture extinguishing times that are around 3 times shorter can be observed.
B. Entsprechend offenbart der Vergleich mit Versuch 8, daß gleiche Verlöschzeiten bei Verwendung von nur 0,8% bromiertem Oligo-Diisopropylbenzol-Isomerengemisch erreicht werden. Dies bedeutet eine Reduzierung der im Prüfkörper erforderlichen Brommenge von 0,73 auf 0,50%.B. Similarly, comparison with Experiment 8 reveals that equal extinction times are used when using of only 0.8% brominated oligo-diisopropylbenzene isomer mixture can be achieved. This means a reduction in the amount of bromine required in the test specimen from 0.73 to 0.50%.
Polypropylen wurde mit 1 % Antimontrioxid sowie mit verschiedenen Bromverbindungen versetzt, daraus wurden Formkörper mit den Abmessungen 12,7 χ 1,27 χ 0,16 cm hergestellt. Diese wurden 7 Tage bei 70° C getempert.1% antimony trioxide and various bromine compounds were added to polypropylene Moldings with the dimensions 12.7 1.27 0.16 cm were produced. These were 7 days at Annealed at 70 ° C.
Der Brenntest erfolgte nach UL-Standard:
Jeder Stab wurde zweimal jeweils 5 Sekunden lang beflammt. (Bei 5 Prüfstäben = 10 Beflammungen
darf die Verlöschzeitsumme 250 see nicht überschreiten.)
Folgende Brom verbindungen wurden eingesetzt:The burn test was carried out according to the UL standard:
Flame was applied to each rod twice for 5 seconds each time. (With 5 test rods = 10 flame applications, the total extinguishing time must not exceed 250 seconds.)
The following bromine compounds were used:
a) 2% Hexabromcyclododecan,a) 2% hexabromocyclododecane,
b) 1,7% Hexabromcyclododecan (entsprechendb) 1.7% hexabromocyclododecane (corresponding to
1,2% Brom) +
0,2% oligomeres Diisopropylbenzol (n = 6), .1.2% bromine) +
0.2% oligomeric diisopropylbenzene (n = 6),.
c) 2% bromiertes oligomeres Diisopropylbenzolc) 2% brominated oligomeric diisopropylbenzene
(;i = 6) mit einem Bromgehalt von 62% (entsprechend 1,2% Brom).(; i = 6) with a bromine content of 62% (corresponding to 1.2% bromine).
6060
Versuch Vcrlöschzeilcn (MillelwcrtTry to delete lines (Millelwcrt
aus 10 Beflamniungcn)from 10 lights)
a 37 seca 37 sec
b 15 secb 15 sec
c 4 secc 4 sec
Claims (2)
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732358855 DE2358855C3 (en) | 1973-11-26 | Self-extinguishing thermoplastic molding compounds | |
| IT29492/74A IT1025744B (en) | 1973-11-26 | 1974-11-15 | SELF-EXTINGLE THERMOPLASTIC FORMING MASS |
| US05/525,822 US3943195A (en) | 1973-11-26 | 1974-11-21 | Self-extinguishing thermoplastic molding material |
| NL7415201A NL7415201A (en) | 1973-11-26 | 1974-11-21 | PROCESS FOR PREPARING SELF-ELASTING THERMOPLASTIC FORMING MASSES. |
| BE150777A BE822510A (en) | 1973-11-26 | 1974-11-22 | SELF-EXTINGUISHING THERMOPLASTIC MOLDING MATERIALS |
| FR7438626A FR2252378A1 (en) | 1973-11-26 | 1974-11-25 | |
| JP49134422A JPS5085647A (en) | 1973-11-26 | 1974-11-25 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732358855 DE2358855C3 (en) | 1973-11-26 | Self-extinguishing thermoplastic molding compounds |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2358855A1 DE2358855A1 (en) | 1975-06-05 |
| DE2358855B2 DE2358855B2 (en) | 1976-12-09 |
| DE2358855C3 true DE2358855C3 (en) | 1977-07-28 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4200702A (en) | 1977-06-18 | 1980-04-29 | Basf Aktiengesellschaft | Self-extinguishing thermoplastic molding compositions |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4200702A (en) | 1977-06-18 | 1980-04-29 | Basf Aktiengesellschaft | Self-extinguishing thermoplastic molding compositions |
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