DE2350944A1 - N-(1'-alkoxycarbonyl-aethyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniline zur bekaempfung von phytopathogenen pilzen und bakterien - Google Patents
N-(1'-alkoxycarbonyl-aethyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniline zur bekaempfung von phytopathogenen pilzen und bakterienInfo
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Description
N-(I' -Alkoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacetyl-2,6-dialky!aniline
zur Bekämpfung .von phytopathogenen Pilzen und Bakterien
j 3
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
CH '
j 3 CH-COOR2 /Χ ^ (I)
worin R, und R„ unabhängig voneinander die Methyl- oder
Aethy!gruppe und Y Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeuten,
Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen,sowie
mikrobizide Mittel, die diese neuen Verbindungen als Wirk-,
stoffe enthalten, ferner auch Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Pilze und Bakterien unter Verwendung der
Verbindungen der Formel I. · ·
In der Deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2," 212, 268 wird
in allgemeiner Form angegeben, dass N-haloacylierte
Anilino-alkancarbonsäureester selektive herbizide Wirkung 'besitzen. Es werden jedoch nur einige N-haloacetylierte
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2,6-Dialkylanilitioessigsäuren und ihre Ester genannt und
biologisch bewiesen. Hinweise auf mikrobizide, insbesondere
pflanzenfungizide Wirkung werden nicht gegeben.
Die kleine Gruppe von N-(I' -Alkoxy car bony I -ä thy I)-N-haloacetyl-2,6-dialkylanilinen
der Formel I dieser Erfindung ist bisher nicht in der Literatur beschrieben worden und somit neu. Ausserordentlich überraschend ist,
dass diese Gruppe im Gegensatz zu den vorbeschriebenen Anilinoessigsäuren und -essigsäureestern der DOS 2,212,268
starke pflanzenfungizide Eigenschaften aufweist.
So besitzen die Verbindungen mit der charakteristischen chemischen Struktur der Formel I sowohl präventive als
auch kurative Wirkung gegen phytopathogene Pilze an Kulturpflanzen wie beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse,
Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, an Obstbäumen, Zierpflanzen,
vor allem aber an Reben, Hopfen, Gurkengewächsen (Gurken, Kürbis, Melonen) und Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak
und Tomaten.
Mit diesen Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen
(Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet
werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind
gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes; Basidiomycetes' wie vor
allem Rostpilze; Fungi imperfecti; dann aber besonders
gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora
oder Plasmopara. Ueberdies wirken die Verbindungen der
Formel I systemisch.
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Sie können ferner zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor
Pilzinfektionen eingesetzt werden=
Die bevorzugte Verbindung der Formel 1 ist das N-(ls-Methoxy
carbonyl-äthyl)-N-chloracetyl=2,6-dimethy!anilin der
Formel
CH3 ■
H-COOCH3
H-COOCH3
das die erwähnten günstigen Eigenschaften in besonders vorteilhafter Weise und bei sehr niedrigen Wirkstoffkonzeatr
at ionen besitzt. Die behandelten Kulturpflanzen werden
bei den erforderlichen geringen Aufwandmengen nicht beeinträchtigt.
Die Verbindungen der Formel I besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und können auf übliche Art in optische
Antipoden gespalten werden. In der Regel besitzt diejenige enantiomere Form mit negativem Drehungswinkel (gemessen
in Aethanol) die stärkere mikrobizide Wirkung., Sofern im
folgenden Teil nichts anderes vermerkt, ist.bei der
Nennung eines der Wirkstoffe der Formel I stets das Gemisch beider enantiomerer Formen gemeint.
Zur Verbreiterung oder Veränderung des Wirkungsspektrums können die Wirkstoffe der Formel I mit weiteren vorbekannten
Fungiziden, Bakteriziden, Fungistatika, Bakterio-
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statika, aber auch mit Insektiziden,' Akariziden, Herbiziden, und auf Grund ihrer systemischen Wirkung, die eine Erdbodenapplikation
erlaubt, auch mit Nematiziden gemischt werden, wobei teilweise Öynergistisch gesteigerte
Wirkungen erzielt werden.
Als fungizide und/oder bakterizide Kombinationspartner
seien folgende bekannte Wirkstoffe genannt:
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Elementarer Schwefel
Ammoniumpolysulfid ·
Natriumpolysulfid
Bariumpolysulfid
Bariumpolysulfid
Calciumpolysulfid und Calciurathiosulfat
Calciumhypochlorit ' ·
Calciumhypochlorit ' ·
Borsäure
Natriumtetraborat-dekahydrat (BORAX) Zinkchlorid
Kagnesiumborat
Nickelsulfat
Kaliumchromat
Bleiarsenat
Cadniumchlorid
Cadmiumcarbonat
Kupfer(l)oxyd (KUPFEROXID) Bordeaux-Brühe
Kagnesiumborat
Nickelsulfat
Kaliumchromat
Bleiarsenat
Cadniumchlorid
Cadmiumcarbonat
Kupfer(l)oxyd (KUPFEROXID) Bordeaux-Brühe
KupferODsulfat-pentahydrat (KUPFERSULFAT)
Basisches Kupfer(li)chlorid (KUPFERQX!CHLOR 10) KupferdDphosphat
Basisches Kupfer(li)chlorid (KUPFERQX!CHLOR 10) KupferdDphosphat
TribasischsKupferUDsulfat (OREIBASISCHES KUPFERSULFAT)
Basisches Kupfer(ii)carbonat (KUPFERCARBOSAT)
KupferOO-dihydrazin-sulfat
Kupferamininkoinplexe
Kupferamininkoinplexe
Kupfer( I Dsulfat-Ammoniumcapbonat-fiÜschung
Kupfer(!I)chlorid-basisches Kupfer{iI)sulfat-Mischung Basisches KupferÜOcarbonat-Zinksalz-iiHschung Kupfer(ll)-Zir,k-chroraat-Koinplex.(KUPFER ZINK CHROHAT) Kupfer(ll)-Z;nk-cadium-calc5u!n-chroiiiat-KoiiipleJ KupferdDSalz der OeIsäure (KUPFEROLEAT) ' Kupfer(ll)salze von Fettsäuren
Kupfer(II)salz der Naphthensäure
Kupfer(l!)salz des 8-Hydroxychinolins
Kupfer(l Dsalz des l,2-iiaphthochinonoxlns-(2) Kupfer(ll)salz des 3-Phenylsalicylats
Bis-(tri-n-butylzinn)oxid
TriphenylzJnnhydroxyd (MENTIWDROXiB) ·
Kupfer(!I)chlorid-basisches Kupfer{iI)sulfat-Mischung Basisches KupferÜOcarbonat-Zinksalz-iiHschung Kupfer(ll)-Zir,k-chroraat-Koinplex.(KUPFER ZINK CHROHAT) Kupfer(ll)-Z;nk-cadium-calc5u!n-chroiiiat-KoiiipleJ KupferdDSalz der OeIsäure (KUPFEROLEAT) ' Kupfer(ll)salze von Fettsäuren
Kupfer(II)salz der Naphthensäure
Kupfer(l!)salz des 8-Hydroxychinolins
Kupfer(l Dsalz des l,2-iiaphthochinonoxlns-(2) Kupfer(ll)salz des 3-Phenylsalicylats
Bis-(tri-n-butylzinn)oxid
TriphenylzJnnhydroxyd (MENTIWDROXiB) ·
Triphenylzinnacetat (FENTINACETAT)
8is-(tributylzinn)succinat QuechsilberiDchlorid (KALOMEL)
Quecksilberdfchlorid Quecksilber (ll)oxyd
Quecksilber-Zink-chroinat-Koniplex
QuecksilberU Ulactat Aethylquecksilberchlorid
2-RydroxyäthyIquecksilberacetat
AethylquecksiIberisothiocyanat 3-AethQxypropylquecksilberbroniid
ChIorraethoxypropy1quecksi1beracetat
Methoxyäthylquecksilberchlorid Z-Methoxyäthylquecksilbersilikat
Bis-(methy]quecksilber)sulfat Bis-(nethy1quekcsilber)arn!noniuniacetat
Aethy1quecksi1beracetat
2-hiethoxyäthy Iquecksi Iberacetai
•Aethyl quecksi lberphosphat 4 09817/
Isopropylaethylquecksilberacetat
Hethylquecksilbercyanid Bethylquecksilberbenzaat
K-Cyano-N'{ne{hylquecksilber)guapid!n OQCflQ/ /
Methylquecksilberpentachlorphenolat Z. O O U ^/
AethylquecksHber-ZjS-dihydroxypropylmerkaptid
Methylquecksilber-B-hydroxychinolat (Ortho LM)
N-(Hethylquecksilber)-t,A,5,6f7,7-hexachlorobicyclo [2.2.l]hept-5-en-2f3-dicarboxinid
Nafriumsalz des AßthyIquecksilberthiosalicylats
N-(Aethylquecksilber)-p-to1uolsulfonsäureanilid
PhenylquecksilDoracetat (PAM)
Phenylquecksilberpropionat Phenylquecksi Ibertriäthanolaranioniumlactat (PAS)
Phenylquecksilberharnstoff H-(PhenyIquecksilber)-l,i,5,6,7f7-hexachlorobScyc1o [2.2.l]hept-5-en-2,3-dicarboxl«id
Phenylquecksilberdimethyldithiocarbanat
Phenylquecksilberformamid
Phenylquecksil.berchlorid Phenylquecksilberacetat
Phenylquecksi1berbenzoat
PhenylquecksiIberborat Pheny1quecksi1berhydroxyd
Phenylquecksilberjodid . Basisches Phenylquecksilbernitrat
Phenylquecksilberraonoäihanolarainlactat
Phenylquecksilbersalicylat
Hydroxyquecks i1berchlorphenol
HydroxyquecksiIbertrichlorphenol
Hydroxyquecksi1berni trophenol
Il-Phenyl quecks ilberäthyl end i am in
Phenyl quecksi lbersionoäthanolammoniuniace tat
Pyridylquecksilberacetat Oiphenylquecksilber-e-hydroxychinolat
QuecksilberdD-Konplex mit organische Phosphaten
Mischung von Kethy1quecksilber-2,3-dihydroxypropylmerkaptid und Methylquecksilberacetat
Mischung von Aethy1quecksi1ber-2,3-dihydroxypropy1nerkaptid und AethyIquecksi]beracetat
Mischung von Hydroxyquecksilberchl orphenol und HydroxyquecksIlbernitrophenol
Quecksilber-Cadmiim-organischer KoapleK
Cadoiucisuccinat
Cadn iun-di-n-propy1-xanthogenat
Cadiiun-ß-hydroxychinolat
PhenylaninocadniuBacetat Fhenylarainpcadiniumdfclactat
Methylarsinsulfid Zinkoktat
Zinkoleat
Formalin
Paraforaaldehyd Acrolein
l'ethylbronid
l-Chlor-3-bro«propen(i)
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traas-l,4-0ibrombuten(2)
lf3-Dichlorpropen(l)
l-Chlor-2-nitro-propan . Q .
2-€hIor-l-nttropropan . Z O O U α H H
Triehlornitronethan
Oichlortetraf1uorac eton
üatriurasalz der Propionsäure
Cskiussalz der Propionsäure
Chlorfunarsäure-bis-ß-chloräthylester
Ssr&lnsäure und deren Kaliumsalz
2-Propen-l,1-diolacetat 2-fininobutan
Ooifecyclguanidinacetat (dodine)
ßcdecylguanidinphthalat
ü-CttJoracetyl-ljS-aininopropionitrH
K-Broaacetylva]inamid
1,Z-Oichlor-l-imethyIsulfony1}-3thy 1 en
1,^-Uichlor-1-(buty1sulfony1}-äthy1 en
irans-l,2-Bis-{n-propylsulfonyO-äthy)eii
p-Ölchlorbenzol
lfeEach?orbenzol
i,2,4,5-Tetrach]or-4-nHrobenzo) (TECHÄZEN)
PentacMortntrobe.nzo! ,(QUIfITOZEN)
Isoserengeoisch von !,Sji-Trichlor-ZjB-dinltrobenzol und !,2,3-Trkhkr»4s6-dinitrobenzol
2,4,5,6-Tetrach1 or5sopbtha1 säuren!tr11
2,4-Diniirophenyl-thiocyanat
Dfpfienyl
0-BHrodi phenyl
l-ehlor-2,4-dinitronaphthalin
Acenaphihen
2,4,6-Trichlorphenol
2,4,5-Trichlorphenol 2,4,5-Trichlorphenylacetat
2,4,5-Trichlorphenyl-chloracetat
2,3,4,6-Tetrachl orphenol
2,<-Bioxy-n-hexylbenzol ' 2-Phenylphenol 3,5-öibroBsalicylaldehyd 2-Benzyl-4-chlorphenol
2s2f-0ihydroxy-5,5i-dichlor-diphenylü!ethan (0!CHLORPHES)
2,2f-Dihydroxy-3)3',5,5',6,6'-hexachlor-diplienyl!nethan
2,2f-Dihydroxy-5,5'-dtchlor-diphenylsulfid
2,2l-Dihydroxy-3,3',5,5l-tetrachlor-diph8nylsuliid-d!-Satrliissak
4—ChIor-0-phenyl phenol
i,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol (CHLORNEB)
Saiicyianilid
KiSButsalicylat Mit Chlor oder Brom halogeniertes THfluoraethylsal!cy]an?lid
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(3,5-Dimethyl-4T-chlorphenoxy)-äthanol
2-(l-Methy1-n-propyl)-4,6-dinitrophenyl-2-methylcratonat (BINAPACRYL) 2350944
2-{1-Methy 1-n-propy1}-4,6-dinitrophenyIisopropy1carbonat (DINOBUTON)
2-(l-Methyl-n-heptyl Μ,δ-dinitrophenylcrotonat (01N0CAP)
Methyl-2,6-dinitro-4-(l-äthy)-hexyl)phenylcarbonat + Bethyl-Z.e-dinitro-i-d-propyl-pentyDphenylcarbonatCDIHOCTON)
4-Nonyl-2,6-dinitro-phenylbutyrat
2,6-OSchloM-nitroanil.in (OiCHLORAN)
2-Cyanoäthyl-N-phenyicarbamat
Propynyl-N-phenylcarbauat
c-{2-8ron!aceioxy i-acetanilid
ZAS^-Teirachior-benzocMnonO ,4) (CHLORANIL)
2,3-0ichlor-naphthoch!non(l,4) (0!CHLON)
2-Amino-3-chlor-naphthochinon(1,4)
2-Chlor-3-acetaraino-naphthochinon(l,0
A-Hethyl^.a.S.IO-tetrahydro-S.SJO-trioxo-m-^-naphtho (!,3,-55-1,4- iriazin
2,3,6l7-Tetrachloro-4a,8a-epoxy-l,2,3,4,4a,8a-hexahydro-l,4-i8ethanonaphthann-5,8-d5oii
Chinonoxinbenzoylhydrazon (BENQUINOX)
N-(frichlormethylthio)phthalii!iid (FOlPET)
N-(Trichlorir.ethylthio)cyclohex-4-en-l,2-dicarboxiraid (CAPTAN)
N-(l,l,2,2-tetrachloräthylthip)cyclohex-4-en-l,2-dicarboxiH5<3 (CAPTAFOL)
N-fc'ethansulfonyl-N-trichlormethylthio-p-chloranilin
N'-Dichlorfluormethylthio-NN-diniethyl-N'-phenylsulfanid (01CHLORFLUAHID)
S-iZ-Pyridyl-l-oxydJ-S'-trichlormethyl-disulfid; Hydrochlorid
OAO-Trimcthylthiophosphat
0,0-Diäthyl-phthalimidophosphonothioat
5-Ämino-bis-(dimethyIamido)pho6phinyl-3-phenyl-l,2,4-trtazol (TRIAMIPHOS)
54!ethylaraino-bis-(dimethylamtdo)phosphinyl-3-phenyM,2,4-triazel
O1O-Diäthyl-O-2-pyrazinyl-phosphorthioat
O-Aethyl-S.S-diphenyl-dithiolphosphat
0,0-Oiäthyl-S-benzyl-thiolphosphat
Zinksalz der Dithiocarbazinsäure Hatriurn-N-nethyl-dithiocarbamat (HETHAH)
Natriuiii-N-methoxyäthyl-dithiocarbamat
Natrium-N^i-diiiethyl-dithiocarbauat (DOC)
Apüionium-fJjN-diniethyl-dithiocarbaiiiat
Eisen-f^N-diirethyl-dithiocarbanat (FERBA)
Kupfer-N.K-dimethyl-dithiocarbamat
Dinatriun-äthylen-l.Z-bis-dithiocarbamat (HABAH)
Zink-äthylen-l^-bis-dithiocarbarnat (ZINEB)
Eisen-äthy1 en-),2-bis-dithiocarbamat
Mangan(ll)-äthylen-l,2-bis-dithiocarbamat (^iANEB)
Calcium-äthylen-l^-bis-dithiocarbarsat
Aimon i iK-äthyl en-1,2-b S s-d üh i ocarbarna t
Zink-propylen-l^-bis-dithiocarbamat (KZlKEB) (PROPINEB)
Bis (dinethylthiocarbafiyU-äthylen-l,Z-bis-dithiocarbareat
Komplex bestehend aus (MAHEB) und Zinksah (öAiiCOZEB)
Tetraäthylthiuram raonosuliid
BiS-(N,H-diirethyldithiocarbarnylmerkaptoJ-methylarsin
Tetramethyl thiuramdisulf id (THIRAM) /nQP17/11?R
Dipyrrolidylthiuramdisulfid
NfN'-Bis-(diiiiethylai!iino)thiuraiiidi§ulfid
Polyäthylenthiuramsulfid . 235Ö9
Komplex bestehend aus (ZINEB) und poJylthylenthiuraadisulfid (OETiRAS)
Bis-(3,4-dich1or-2(5)-furanoyl)äth3r (iMicoch!orSc anhydric)
24!ethoxyfnethyl-5-nitrofuran
5-(Jitro-furfuraldoxin-(2)
5-Nitro-furfuryl-amidoxim-(2)
l-0xy-3-acetyl-6-methy]-cyclohexen-(5)dion^(2,4) (dehydracetic ac5d)
(cycloheximide) Phthalimid
Pyridin-2-thiol-l-oxyd-bzw. l-Hydroxypyrid5n-2-ih5on
Z.inksaJz des Pyridin-2-thiol-l-oxyds
Mangan(ll)sa]z des Pyridin-2-thiol-l-oxyds S-I (l-Ckido-2-pyridyl )isothiuronvjfschlorid
a,a-bis(4-Chlorphenyl)-3-pyridininethanol (PARiHOL)
8-Hydroxychinolin (8-QüIHOLINOL)
8-Hydroxychinolin-sulfat (CHIHOSOU
ßenzoyl-8-hydroxychinolin-salicylat
3-(2-Methylpiperidino)propy1-3,4-dichlorbenzoat
6-Aethoxy-l,2-dihydro-2,2,4-triniethy'lchlnoHn (ETHOXYQülS)
fi-Lauryl-isochinoliniumbroraid
Q-fp-n-HexyloxyphenyD-lÖ-itiethyl-acridiniurachlorid
S-Cp-n-HexyloxyphenyU-IO-methyl-acridiniuji-p-toluolsülfonat
2_n-Heptadecylimidazo!idinacetat (GLYOOIN)
l-Hydroxyathyl-2-heptadecyl intidazol idin
l-Phenyl-SjS-dilnsthym-nitrosopyraiol
l-p-Chlorphenyl-SjS-diaethyM-nitrosopyrazol
1-p-SulfamyIphenyI-3,5-d i me thy1-4-n ϊ trosopyrazoi
N-(l-Phenyl-2-nitropropy1)piperazin 2-öiir,8thylaBJno-6-aethyl-5-n-buty}-4-hydroxy-pyriild$n
K-Dodeyl-l,4,5,6-tetrahydropyriBäidin
}J-öodecyl-2-!nethy]-l,^,5,6-t8trahydropyrii!din
2-n-Hopiadecy1tetrahydropyrisidin
l-{4-Ämino-4-propyl-5-pyrimidyI-methyi)-2-HethylpyridiniumchlortdhydroxychloPld
2-(2!-Furyl)-benzi!«idazol (FURIDAZOL)
S-Dodecyl-l-niethyl^-phenylbenziBidazoliuB-ferricyantd
aethyl-K-benziüiidazol^-yl-N-ibutylcarbainoyDcarbatat "(BEHOiYL)
2-(ö-ChloraniHnaM,6-d5ch]or-syra.-trfazin
2-AGthylaalno-6-inethyl-5-n-butyl-4-hydroxy pyrt»idin
5-Chlor-'i-phenyl-l,2-dithiol-3-on 2,3-Dicyano-l,4-dithia-anthrachinon (DITHIASOS)
2-(4-Thiazolyl)-benzinidazol
4-{2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazol8n (DRAZOLONji
Thiazol idinen-4-thion-(2) (RHOOAfJINi
3-(p-Chlorpheny1)-5-me thyI rhodanin
3,5-Dinethyltetrahydro-]83,5-thiadiazin-2-thion'(DAZOiET)
S-Benzylidenaaino-i-phenylthiazoiin^-thion
6-ChlorbenztbJazol-2-thiolj Zinksalz
6-j!-Diäthylain?nQ-äihoxy-2-diBethylaoinQ-b8nztbtazo!
Konoäthanolanisoniuß-benzthSazol-Z-thioS
409817/1126-
6-(JM)iäthy1aminoäthoxy)-2-diRethylaBinonenith;azQl-d%'lrQthlorH
3-Trichlorniethylthiobenzothiazoion
3-TrSchloraethylthiobenzoxazo?(m 2 350944
3-(Tnchlormeihyl)-5-äihoxy-1,2f4-thJadiazoI
6-Methyl-2-oxo-l,3-dith1o1o[4,5-b]-ehinoxalin (QUINOMETHIONAT)
2-Thio-l,3-dithiolo [4,5-b]-chinoxalin (THiOQUlNOX)
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-raethyi-l,4-oxathin
2,3-Dihydro-5-carbcxanilido-6-methyl-l,4-oxathin-4,4-d?oxyd
n-Alkyl (C 9,C ,C ) dimethylienzylacmoniüiachlorid
p-Di-isobutylphenoxyäthoxyäihyldiaethylbenzylanmoniufflchiorid
Gliotoxin
ZjA-Diguanidino-SjSyö-trihydroxycyclohexyl S-deoxy-Z-O-iZ-deoxy-Z-Bethylaaino-o-L-glucopyranosyDS-C-foreyl-ß-L-lyxopentofuranosid (STREPTOiIYCIK)
Y-Chlor-i.B-dimethoxycuraaran-a-on-Z-spiro-l'-iZ'-raethoxy-B'-nethylcyclohex-Z'-en-Von) (GRISEOFULVIN)
(OXYTETRACYCLIN)
7-Chlor-4-diniethy1ainino-]t4(4a,5>Sa,6>H912c-ociahydro-3,6f 10f12,}2a pentahydroxy-B-Bethyl-ljll-dioxo-Z-naphthacencar
boximid (CHLORTETRACYCLIN)
(PIHARlCiN)
(LANCOMYC I H)
(PHLEOMYCIN) ■
(KASUGAMYCIN)
(PHYTOACTIN)
2-Chloracetaldehyd(2,4-dinitrophenyi)-hydrazon
2-Chlor-3-(tolylsulfonyl)-propionitri1
l-Chlor-2-phenyl-pentan-diol(4,5)-thion(3)
p-Nonylphenoxypolyäthylenoxyäthanol-Jod-Koraplex
(a-NiironethylJ-O-chlorbenzylthioäthylarain-hydrochlorid
2-fiorcamphanraethano]
l-(3-ChloralSyI5-3,5,T-triaza-l-azoniaadaaantanehlorJd
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Hischung Nickelsuifat-Maneb
Mischung Maneb-Merkaptobenzthiazoi
Hischung Zineb-Merkaptobenzthiazol
Hischung Zineb-N'ickeKlD-chlorid
Hischung Zineb-Nickel(II)-sulfat
Mischung Ziram-basisches Kupfersulfat Mischung Ziram-Zink-nerkaptobenzthiazoi
Hischung Thiraiii-Cadmiuxhloridhydrat
5!ischung Thiram-Hydroxyqueeksilberchlorpfensl
Hischung Thiram-Phenylquecksilberacetai
Mischung Polyä'thylen-bis-thiurajnsulfid-KupfereaycWorid
Mischung Methylarsin-bis-idiniethyldithiocarbasatJ-zlraB-lhlraa
HischungFblpet-Phenylquecksilberacetat
Mischung Oodine-Ferbam-Schwefel
Mischung Oiihianon-Kupferoxychlorfd
Mischung Dichlone-Ferbasi-Sctaefel
Mischung Dinocap-dinitrooctylphenei
Mischung Capian-quintozene-tribasischeia Kupfsrsuifai
Hischung Cadiaiu&spropionat-Pheny 1 quecksi 1 bsrpropionat
Fonnaldehyd-Harnstoff-Mischung
Hischung Phenylaramoniunicadiniunidilactat-Phenylquecksllberfsreaild
Mischung basisches Kupfersulfat-Zlnksalse
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ciBA-GEiGYAG - 12 -
Die Herstellung der Verbindungen erfolgt beispielsweise durch Reaktion eines Anilins der Formel II
(H)
mit dem gewünschten a-Halogenpropionsäureester III
GH,
I 3
Hai - CH - COOR2 (III) .
Hai - CH - COOR2 (III) .
und Weiterreaktion des entstandenen Zwischenprodukts IV
CH0
/ 3 CH3
M-CH- COOR2 (IV)
R1
mit einem Halogenacetylierungsmittels vorzugsweise mit
dem Halogenid oder Anhydrid der jeweils in Frage kommenden Monofluor-, Monochlor-5 Monobrom- bzw. Monojodessigsäure.
In den Formeln II, III und IV haben R, und R^ die.für
Formel I gegebenen Bedeutungen, während "Hal" in Formel III für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom steht.
409817/1126
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit vob gegenüber
den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise
folgende in Frage: Wasser; aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole,
Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol,
Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Chloroform; Aether und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther,
Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; Ν,Ν-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; Alkoho.le wie
Aethanol , Isopropanol, Butanol; ferner Essigsäure,,
Dimethylsulfoxid und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander
.
Als geeignete Halogenacetylierungsmittel werden vorzugsweise Halogenessigsäureanhydride, wie Chloressigsäureanhydrid
und Halogenessigsäurehalogenides wie Chloracetylchlorid
oder -bromid verwendet. Die Reaktion kann jedoch auch mit
Halogenessigsäuren, deren Estern oder Amiden durchgeführt werden.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen O und 18*0 C5
vorzugsweise zwischen 20 und 100 C. In manchen Fällen, ins~
besondere bei der Verwendung ¥©n Halogenaeety!halogeniden,
wird die Haloacetylierung in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels bezw» Kondensationsmittels durchgeführte Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialky!amine (z.B. Triethylamin), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen„
wie die Oxide und Hydroxides Hydrogencarbonate und" Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie
Natriumacetat in Betracht. Dimethylformamid wirkt katalysierend. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem ein
Ueberschuss des jeweiligen Anilinderivates der Formel II
409817
G - 14 - ■
7350944
Einzelheiten zur Herstellung der Zwischenprodukte der Formel IV kann man den Methoden entnehmen, wie sie allgemein
für die Herstellung von Anilino-alkansäureestern in folgenden Publikationsorganen angegeben werden:
J. Org. Chem. 3j3, 4101 (1965),
Tetrahedron 1967, 487, Tetrahedron 1967, 493.
Zur Herstellung reiner optischer Antipoden der Formel I stellt man zweckmässig aus dem Anilin der Formel II und
der α-Halogenpropionsäure., z.B. der α-Brompropionsäure,
die entsprechende Anilinopropionsäure der Formel V her
3 CH,
ί 3
-—NH-CH- COOH (V)
und setzt sie in an sich bekannter Weise mit einer "·■
H-haltigen optisch aktiven Base um. Durch fraktionierte
Kristallisation des erhaltenen Salzes und nachfolgende Freisetzung des optischen Antipoden, gegebenenfalls auch
Wiederholung der Reaktion mit der optisch aktiven Base, gewinnt man eine der enantiomeren Formen der entsprechenden
Verbindung der Formel V. Aus dieser lässt sich dann auf übliche Art, z.B. in Gegenwart von HCl oder T^SO, , mit
dem gewünschten Alkohol R2-OH der optisch aktive Ester
IV bilden. Aus IF wird durch Haloacetylierung die Verbindung der Formel I gebildet. Als optisch aktive
organische Base kommt z.B. a-Phenyläthylatniti. in Frage.
409817/1 12
Die Herstellung der Wirkstoffe der Formel I wird durch das folgende Beispiel 1 veranschaulicht. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
a) Herstellung von <x-(2,6-Dimethylanilino) -propionsäuremethylester
„...„.„„...„^„„««..„„.„.„..„^^ ·
6 g -Mole 2,6-Dimethy!anilin, 6,6g-Mole NaHCO3 und
18,0 g-Mole α-Brompropionsäuremethy!ester werden zusammen=
gegeben und unter Rühren während 1 Std. langsam auf 120 - 125 Badtemperatur erhitzt» Die dunkel werdende
Mischung wird unter C0„-Entwicklung 18 Std. bei dieser Temperatur weitergerührt. Nach dem Abkühlen wird von den
anorganischen Bestandteilen abfiltriert und das Filtrat am Wasserstrahlvakuum (ca. 10 - 12 Torr) destilliert»
Nach dem Abziehen des überschüssigen a-Brompropionsäuremethylesters
erhält man 990,3 g (79,6 % der Theorie).'
Endprodukt, das"bei 133 - 134° (12 Torr) siedet. ~:
b) Herstellung von N-(I"-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-chloracetyl-2,6-dimethy!anilin
990,3 g (=4,76 g-Mole) a-(2S6-Dimethylanilino)-propionsäuremethy!ester
werden mit 605 g (=5,7 g-Mole) Natriumcarbonat in 2,5 Litern Benzol (absolut) vermischt. Dazu
lässt man 455 ml (=5,7 g-Mole) Monochloracetylchlörid so
langsam zutropfen, dass eine Temperatur von 30.-35 im
Reaktionsgemisch nicht überschritten wird» Mach dem A«sröiiren
bei Raumtemperatur über Nacht wird das Gemisch abfiltriert und das Filtrat am Rotationsverdampfer bei
ca. 50 eingeengt« Der verbleibende Rückstand wird aus Benzin (Siedebereich 65 - 90 ) umkristallisiert. Man
erhält 1132 g (=83,8 % der Theorie) Endprodukt vom
40 9 8-17/1126
23509Λ4
Schmelzpunkt 92 - 94 . (Verbindung Nr. 3)
Man kann die Reaktion auch in Chlorbenzol bei 100 unter Zusatz von 0,1 g-Molen Dimethylformamid als Katalysator
durchführen.
Auf diese Art oder nach einer der oben angegebenen Methoden
werden folgende Verbindungen der Formel 1 hergestellt:
CH,
- COOR,
(D
Ό - CH7 »Υ
Verb. Nr. |
Rl | Y | R2 | C2H5 | CH3 | C2H5 | CH3 | C2H5 | CH3 | C2H5 C2H5 |
• Physikal. Charakteris ierung |
1 | CH3 | F | CH3 | Fp. 90 - 91° C | |||||||
2 | CH3 | F | C2H5 | ||||||||
3 | CH3 | Cl | Fp. 92 τ 94° C | ||||||||
4 | CH3 | Cl | CH3 | Fp. 68 - 69° C | |||||||
5 | CH3 | Br | C2H5 | Fp. 79 - 80° C | |||||||
6 | CH3 | Br | Fp. 75 - 77° C | ||||||||
7 | CH3 | J | Fp. 78 - 79° C | ||||||||
8 9 |
CH3 CH3 |
J Cl |
20 (a)D = -48,8° (Ae ti |
||||||||
noiy. 'Fp. 54-55°C | |||||||||||
10 | CH3 | Cl | (a)/0= 448, 8° (Ae- | ||||||||
thanol)Fp. 54-56°C | |||||||||||
11 | C2H5 | F | |||||||||
12 . | C2H5 | F |
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Verb. Nr. |
Rl | Y | R2 ' | Physikal. Charakterisierung |
13 | C2H5 | Cl. | CH3 | Kp. 0,01 16O-162°G |
14 | C2H5 | Cl | C2H5 | Kp. 0,05 150° C |
15 | C2H5 | Br | CH3 | |
16 | C2H5 | Br | C2H5 | |
17 | C2H5 | J | CH3 | |
18 | C2H5 | J | C2H5 |
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen
eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der
Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen
oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, -Netz-,
Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Die Herstellung solcher mikrobizider Mittel erfolgt"in an
sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/ oder Vermählen des Wirkstoffs der Formel I mit den geeigneten
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber
den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen
vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, UmhUllungsgranulate,
Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate
409817/1126
flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable
powders), Pasten, Emulsionen,
b) Lösungen ·
Der Wirkstoff gehalt in solchen Mitteln beträgt 0,1 bis 90 %.
Für die praktische Anwendung können Verdiinungskonzentrationen bis hinab zu ca. 0,001 % Wirkstoffgehalt eingesetzt werden.
Granulat
Zur Herstellung eines 57oigen Granulates werden die
folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile N-(I' -Methoxycarbonyl-äthyl) -N-chloracetyl-2,6~dimethylanilin
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 am)
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol
und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im
Vakuum verdampft.
409817/1 126
CIBA-GEfSY AG - 19 -
, 2 3 5 O 9 A 4
Spr it zpu Iv er ' :
i *
£ur Herstellung eines 50 7oigen Spritzpulvers werden folgende
Bestandteile verwendet: - !
ι . ■
50 Teile N-(I1-Methoxycarbonyl-äthyl)°N-chloracetyl-2,6-dimethy!anilin
;
5 Teile Natriumdibutyinaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-
! Formaldehyd-Kondensat 3:2:1, !
j . ■ i
j 20 Teile Kaolin, ;
j '
• 22 Teile Champagne-Kreidej ■
Der angegebene Wirkstoff wird auf den entsprechenden J
Trägerstoff (Kaolin) aufgezogen und anschliessend ver- mischt
sind vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher
Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen
Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser I Suspensionen jeder gewünschten Konzentration erhalten
werden. ^
•Emulsionskonzentrat
i f
!Zur Herstellung eines 25 %igen Emulsionskonzentrates
jwerden
j
j
j 25 Teile N-(I8-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-
ΐ bromacetyl-2s6-dimethyianilin,
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpoly-
oxyäthylen und Calciumdodecylbenzolsulfonat.
35 Teile 3,5,5-Trimethy1-2-eyelohexen-1-on,
~~ 35 Teile—Dimethylformamid —
409817/1 126
γ;
--235094A
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser !
zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen-verdünnt werden.
Die folgenden Versuche beschreiben die fungiziden Eigenschaften
der Wirkstoffe der Formel I:
Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Solanum lycopersicum
(=Tomaten).
Solanum lycopersicum- Pflanzen der Sorte "Roter:Gnom"
werden nach 3-wöchiger Anzucht nach dem Besprühen mit einer 0,05 "L Aktivsubstanz enthaltenden
Brühe (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz) und deren Antrocknen mit
einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert. Sie bleiben dann während 6 Tagen in einer
Klimakammer bei 18 bis 20 und hoher Luftfeuchtigkeit, die mittels eines künstlichen Sprühnebels erzeugt
wird. Nach dieser Zeit zeigen sich typische Blattflecken.
Ihre Anzahl und Grosse sind der Bewertungsmassstab für die geprüfte Substanz.
Wirkstoff Nr. |
Befall |
1 | <5 % |
3 | <5 % |
5 | 5-20 % |
9 | 5-20 % |
13 | ^5 % |
40981 7/1 1 2 B
}er Wirkstoff Nr. 3 erzielte auch in 0,02 Xiger Konzentration
eine Hemmung des Befalls auf ^5 %.
[b) Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" werden nach dreiwöchiger
Anzucht mit einer Zoosporensuspension des i Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20 und;
gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch : der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen "
der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, ,j
die die als Spritzpulver fannulierte Wirksubstanz in
einer Konzentration von 0,05 % enthält. Nach dem j Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. j Anzahl und Grosse der nach dieser Zeit auftretenden ! typischen Blattflecken sind der Bewertungsmassstab
einer Konzentration von 0,05 % enthält. Nach dem j Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. j Anzahl und Grosse der nach dieser Zeit auftretenden ! typischen Blattflecken sind der Bewertungsmassstab
für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen. .. . " !
Wirkstoff | Befall, |
Nr. | |
1 | <5 τ |
3 | <5 % |
4 | 5-20 % |
5 | 5-20 % |
Der Wirkstoff Nr. 3 erzielte auch in 0,02 Xiger
Konzentration eine Hemmung des Befalls auf <5 X.
Konzentration eine Hemmung des Befalls auf <5 X.
II) Präventiv-Systeroische Wirkung
—" : ;
l· Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in
einer. Konzentration von 0,05 % (bezogen auf das
409817/1126
Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen
alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die
Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie
werden dann 5 Tage in einer Spriihkabine bei 18 bis 20 und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach
dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken, deren Anzahl und Grb'sse zur Bewertung der Wirksamkeit der
geprüften Substanzen dienen.
Wirkstoff | Befall |
Nr. | |
3 | <5 % |
5 | 20 °/o |
13 | 5-20 % |
Der Wirkstoff Nr. 3 erzielte auch in 0,02 %iger Konzentration eine Hemmung des Befalls auf 0-5 _%.
Wirkung gegen Plastnopara viticola (Bert, et Curt.) (Berl.
et DeToni) auf Reben
a) Residual-präventive Wirkung
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der- Sorte
"Chasselas" herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden
Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe
besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporen-
4 0 9 8 17/1126
suspension des Pilzes gleichmässig. infiziert. Die ! Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer |
Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sicis deutliche KrankheitsSymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl
und Grosse der Infektionsstelleh an den behandelten
Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die
Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Wirkstoff | Konzentration | Befall |
Nr. | ||
3 | 0,05 % | <5 % |
. 3 | 0,02 % | <5 τ |
5 | 0,05 % | <5 % |
6 | 0,05 % | <5 %. |
9 | 0,05 % | <5 % |
10 | 0,05 % | 5=20 %-- |
b) Kurative Wirkung
Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas" wurden iia-
*
S Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit
einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt Ia
der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer Wirk-
j stoffbrlihe besprüht, die aus einem Spritzj
pulver des Wirkstoffs hergestellt worden war. Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in
der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen.
Anzahl und Grosse der Infektionsstellen an den behandelten
Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für
die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
0 9817/TI 2 6
Wirkstoff | Konzentration | . Befall |
Nr. | ||
1 | 0,05 % | <5 % |
3 | 0,05 % | <5 % |
3 | 0,02 % | <5 7, |
5 | 0,05 % | <5 % |
5 | 0,02 % | <5 % |
6 | 0,05 % | <5 % |
6 | 0,02 % | <5 % |
9 | 0,05 % | * 5 % |
10 | 0,05 % | <5 % |
Wirkung gegen Puccinia triticina auf Roggen.Residualpräventive Wirkung
5 - 7 cm hohe , Roggenpflanzen wurden im Gewächshaus" mit
einer 0,05 %igen, aus einem Spritzpulver hergestellten Wirkstoffbrühe besprüht, so dass die Pflanzen von einem
gleichmässigen Tröpfchenbelag Überzogen waren. Nactr. dem
Antrocknen dieses Spritzbelags wurden die Pflanzen mit einer Uredosporensuspension des Pilzes gleichmässig
infiziert. Nach 2 Tagen Aufenthalt in der Feuchtkammer (bei 18-20° C und gesättigter Luftfeuchtigkeit) und
weiteren 10 - 12 Tagen im Gewächshaus bei 20 - 22° C und normaler Luftfeuchtigkeit, wenn die unbehandelten Kontrollpflanzen
vollen Befall zeigten, wurde ausgewertet. Anzahl und Grosse der Infektionsstellen an den behandelten !
ι ■ ι
Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksam- j keit der geprüften Substanzen.
409817/1126
Wirkstoff | Befall |
Nr. | |
5 | 5-20 % |
6 | 5-20 % |
9 | 5-20 % |
10 | 5-20 % |
409817/1126
Claims (1)
- CIBA-GBSYAG - 26 -Patentansprüche1. Mikrofcizide Mittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I- COOR2(D- Yworin R, und R2 unabhängig voneinander die Methyl- oder Aethy!gruppe und Y Fluor, Chlor, Brom oder Jod be-deuten, zusammen mit geeigneten Trägern und/ oder Zuschlagstoffen.2. Mikrobizide Mittel getnäss Anspruch 1 enthaltend als Wirkstoff N-(I'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-chloracetyl-2,6-dimethylanilin der FormelCH. CH,XH - COOCH3CH 1° - COOR3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel ICH3(D409817/1126CSBA-GEfGY AGdadurch gekennzeichnet, dass man einen asäureester der FormelCH,NH-CH- COOR,worin R, und R„ unabhängig voneinander die Methyl« oder Aethy!gruppe bedeuten, mit einem Halogenacetylierungsmittel reagieren lässt.4. Verfahren gemäss Anspruch 3„ dadurch gekennzeichnet, dass man die Haloacetylierung mit dem Halogenid oder Anhydrid der vorgesehenen Monofluor-, Monochlor-, Monobrom- oder Monojodessigsäure durchführt.5. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man α-(2,6-Dimethylanilino)-propionsäuremethy!ester mit dem Halogenid oder Anhydrid der Monochloressigsäure reagieren lässt.6. Verfahren zur. Bekämpfung von Pilzen und Bakterien, gekennzeichnet durch Behandlung mit einer Verbindung der Formel IH - COOR0 -- Y(D0 9 8 1 7/ 11 2 b'CIBA-GEIGYAGworin R.. und R„ unabhängig voneinander die Methyl- oder Aethylgruppe und Y Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeuten»..7» Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien gesnäss Anspruch 6, gekennzeichnet durch Behandlung mit ;N-(I1 -Methoxycarbonyl-äthyl) ~N-ehloracetyl-2,6-dimethylanilin. . ■8. Verfahren gemäss eineui der Ansprüche 6 oder 7 zurBekämpfung phytopathogener Pilse» " |9. Verbindungen der Formel ICH.worin E, und, R^ unabhängig dis Methyl- oder Aethylgruppe und Y Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeuten.10. Die Verbindung N-(lf-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-chloracetyl-2,6-dimethy!anilin der FormelCH- -■ f 3ΓΉ '■" CH - COOCH-.CG "- CH2 - ClCIBA-GEIGY AG
FO3.35Pk/bg 409817/112B
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