DE2343806C3 - Verfahren zur Herstellung einer Elastomermasse und Verwendung derselben als Kleb- oder Beschichtungsmittel - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Elastomermasse und Verwendung derselben als Kleb- oder BeschichtungsmittelInfo
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- DE2343806C3 DE2343806C3 DE19732343806 DE2343806A DE2343806C3 DE 2343806 C3 DE2343806 C3 DE 2343806C3 DE 19732343806 DE19732343806 DE 19732343806 DE 2343806 A DE2343806 A DE 2343806A DE 2343806 C3 DE2343806 C3 DE 2343806C3
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Description
Lösungen künstlicher oder natürlich vorkommender
Elastometer in flüchtigen organischen Lösungsmitteln and bekannt Solche Lösungen finden vielfältige
Anwendung, insbesondere als Kteb- ©der
Beschichtungsmittel, beispielsweise in der Schuhindustrie. Die Klebstoffmassen sollen wärmebeständig
sein und schnell eine optimale Bindungsfestigkeit ausbilden. Zur Verbesserung der Bindungsfestigkeit
von elastomeren Klebstoffmassen hat man diesen bereits organische Triisocyanate zugesetzt, z. B.
4,4',4'-Triphenylmethantriisocyanat. Dadurch wird eine hohe Bindungsfestigkeit im Verlauf von 1 bis
2 Tagen ausgebildet.
Aus der deutschen Offenlegungsschrift 1 719 265
sind Elastomere bekannt, die mit Hilfe von Polyisocyanat gehärtet werden können. Bekannt ist auch,
daß Polyisocyanate oftmals in geringem Umfang trimerisiert sind.
Triisocyanate sind jedoch sehr reaktiv, und dadurch wird das »pot-life« von Klebemitteln auf der Basis
von Elastomeren stark herabgesetzt.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung einer Elastomermasse zur Verfügung zu
stellen, welche ein gut kontrollierbares »pot-life« hat und die eine schnelle Härtung aufweist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Elastomennasse unter homogenem
Mischen von (A) künstlichem Elastomerem und (B) organischem Polyisocyanat, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß ein zu 15 bis 150% trimerisiertes
Toluylendiisocyanat (B) mit einem Chloroprenpolymeren oder -mischpolytneren (A) und einem Katalysator,
der (B) zu trimerisieren vermag, vermischt wird.
Vorzugsweise wird eine Lösung von (A) in einem organischen, leicht verdampfbaren Lösungsmittel bei
J5 der Herstellung der Elastomermassen verwendet.
Auch (B) Hegt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, zweckmäßig im gleichen Lösungs-Canaättel
wie (A) vor. Dabei ist (B) in der Lösung vorzugsweise in einer Konzentration von 30 bis 60%,
bezogen auf den Feststoffgehalt, enthalten.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Hexan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol; Halogenkohlenwasserstoffe,
wie Fluorkohlenstoffverbindungen, Trichlor-
äthylen, Methylenchlorid oder 1,1,1-Trichloräthan; Ketone, beispielsweise Methylethylketon und Methylisobutylketon
und Ester, beispielsweise Butylacetat oder Äthylacetat.
In solchen Fällen, in denen die Elastomermassen
nicht für Kleb- oder Beschichtungszwecke verwendet werden sollen, sondern beispielsweise als Verschlußoder
Dichtungsmassen oder als Kitt, brauchen in den Elastomermassen keine Lösungsmittel enthalten zu
sein.
Toluylendiisocyanat liegt aHein oder in Mischung mit Toluylen-2,6-diisocyanat vor.
Eine partielle Trimerisation von (B) läßt sich durch bekannte Stoffe in Gegenwart einer Vielfalt von
Katalysatoren bewirken, wie den in Saunders und Frisch, »Polyurethanes, Chemistry and Technology«,
Part I, Interscience Publishers, 1962, S. 94 bis 97, genannten. Das Tetramethylguanidin stellt
einen bevorzugten Katalysator für partielle Trimerisation dar, da »eine katalytische Aktivit"· -ich durch
Zugabe eines kleinen Überschusses <^ Benzoylchlorid
vollständig beseitigen läßt, wenn die partielle Trimerisation das gewünschte Ausmaß erreicht hat.
Der Trimeriiiationsgrad in Prozent entspricht der folgenden Gleichung:
Trimerisationsgrad. %
= 100
(Anfangspolyisocyanat, % NCO Partiell trimerisiertes Polyisocyanat, % NCO) ·
η
Anfangspolyisocyanat. % NCO
(B) soll zu 15 bis 150% trimerisiert werden. Vorzugsweise
beträgt der Trimerisierungsgrad 100 bis 140%.
Man setzt (B) beim erfindungsgemäßen Verfahren in solchen Mengen ein, daß 1,0 bis 10 und vorzugsweise
1,5 bis 5,0 Gewichtsprozent an freien NCO-Gruppen, bezogen auf das Gewicht von (A), vor*
handen sind.
Bei Polychloropren arbeitet ma» vorteilhaft mit;,65
1,5 bis 4,0 Gewichtsprozent (B), ausgedrückt als NCO.
Der Katalysator gemäß der Erfindung kann jeder verträgliche Trimerisationskatalysator sein, d.h. ein
Katalysator, der die Trimerisation eines organischen Isocyanate wie: Phenylisocyanat herbeizuführen vermag.
Trimeriiiations-Katalysatorün sind in großer
Vielfalt bekannt (vgl. Saunders und Frisch,
a.a.O.), einschließlich aliphatischer Tertiäramine, basischer Salzte und löslicher metallorganischer Verbindungen.
Wenn gewünscht, können auch Katalysatormischungen Verwendung finden. Aliphatische
tertiäre Amine werden bevorzugt
Die Menge sin Katalysator beim erfindungsgemäßen Verfahren beträgt im allgemeinen 0,01 bis 200Ge-
23 43 $06
«ichtsprozent, bezogen auf den NCO-Gehalt des
'spolyisoeyanats, und jst abhängig wm, dem Trimeiäsationsgrad und der gewünschten gartim^geschwindigkeit. Im ESaU des T&lyfi&otoprensKund^ies trimerisierten ToluylendüsocjaBajs fiänrnerjisationsjriad 120
bis 130%) und:
Keiner.
nols stellen 25 bis 100 Gewichtsprozent Kat
bezogen auf das Gewicht der von dem trimerisierten
Jsocyanat bereitgestellten NCO-Gnippen, einen guten
Bereich dar. '·,.-.....
Bei der Herstellung der eriindungsjemäßen Elastomennassen können die üblichen Zusatzstoffe, wie
Antioxidantien, Ozonschutzmittel u. dgL mitverwendet werden, ....,>■
Die erfindungsgemäfi erhältlichen Elastojiiermassen
haben eine Verarbeitbarkeit —· pot-life — von mindestens 20 Minuten bis zu 8 Stunden oder langer.
Durch Mischen auf einem Mahlwerk wurden verschiedene Massen der folgenden Rezeptur hergestellt
(wobei sich Teil- und Prozentangaben auf das Gewicht beziehen):
(Antioxidans) 2 Teile
öllösliches Terpen-Phenol-Harz,
65% Chlor, Viscosität der
20%igen Lösung in Toluol
17 bis 25 cP) 15 Teilt
keton (1:1:1) 453 Teile
*) So berechnet, daß auf jeweils 2 Teile Polyisocyanat, berechnet
als NCO. I Teil entfällt.
Die Massen wurden unmittelbar vor dem Einsatz mit 3,5% einer 40%igen Lösung eines rohen PoIyisocyanats (bestehend aus einem n;cht raffinierten
Primär-Toluol-Diamin-Phosgenierungsprodukt, von dem Lösungsmittel abgestreift worden war und das
34% NCO enthielt und einen Trimerisationsgrad von 19% hatte) in Methylenchlorid vermischt. Die
anfallenden Mischungen wurden in Form dünner Filme auf jeweils zwei Streifen eines Schuhsohlenmaterials auf der Basis von Naturkautschuk und Butadien-Styrol-Copolymerisat aufgetragen und 30 Minuten trocknen gelassen, dann 1 Minute bei 800C untei
Infrarot-Strahlung reaktiviert und nun 15 Sekunden mit 4 kg/cm2 zusammengepreßt (Ergebnisse siehe
die folgende Tabelle). Zur Ermittlung der Bindungsfestigkeit (kg/cm) wurden die Streifen bei 70?C mit
einer Geschwindigkeit von 5 cm/Min, auseinandergezogen, wobei zwei Bestimmungen erfolgten, einmal
nach 30 Minuten Alterung der Bindung IAi Raumtemperatur und zum anderen nach 24 Stunden entsprechender Alterung. Die Gelzeit (Stunden) gibt die
Zeitdauer an, Tür die das Produkt noch streichfähig
und4-(Dimethylaminomethy])-
phenolen
Qi20
0,32
7 6 6 25
TriSthylendiamin..
N-Äthjimorpholin
Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetnimethylguanidin
Der folgende Versuch erläutert die Verbesserung der frühzeitigen Warmbindefestigkeit, die sich aus
einer Erhöhung der Menge an Trimerem in dem Isocyanat-Teil eines zweiteiligen Polychloropren-lsocyanat-Klebstofls ergibt:
A) Herstellung von aufgemischtem Polychloropren-Kitt (Teil A)
Mahlmischung: Das Chloroprenpolymere wurde durch 10 bis IS Minuten Mischen der Bestandteile
auf einem Kautschuk-Mahlwerk bei 50° C nach folgender Rezeptur aufgemischt:
Klebstoff:
Terpen-Phenol-Harz (wie im Beispiel 1 verwendet) 25 Teile
Chlorierter Kautschuk (wie im Beispiel 1 verwendet) 15 Teile
2,4,6-Tri-(dimethy1aminomethyl)-phenol 1,15 Teile
Toluol -Hexan Methylethylketon (1:1:1) 453 Teile
Das in dem vorliegenden Beispiel verwendete Tnmere wurde aus einer Mischung von 2,4- und
2,6-Toluoldiisocyanat im Verhältnis von 80:20 hergestellt und als Feststoff mit einem Molekulargewicht
von 56OgZMoI isoliert. Bei der Herstellung aller
Isocyanatlösungen wurde durch Auflösen von festem Trimerem und 2,4-Toluoldusocyanat in Methylen-
chlorid eine Lösung gebildet, die 6,0 oder 12,0 g
NCO-Gruppen/100 g Lösung enthielt.
Bei jeder untersuchten kiebstoffmasse wurde gees nügend Isocyanatlösung (Teil B), um 2,9% NCO,
bezogen auf Polychloropren, d. h. 0,48 g NCO auf 100 g Teil A zu erhalten, 30 Minuten mit Teil A vermischt Der gemischte Klebstoff wurde in zwei Gän-
23 45$06
gen im Abstand von 5 Minuten auf das im Beispiel 1
beschriebene glatte Schuhsohlenmaterial aufgestrichen. Nach 30 Minuten Trod* penlassen des Klebstoffs auf der UnteriageoberfBche wurden Proben
für dep, Abhebetest hergestellt, indem die klebstoffbeschichteten Unterlagen 25 Sekunden wiucne-reafctiviert und darauf 10 Sekunden her ?3,9 kg/cm2 zxh
sammengepreßt wurden. Die Proben witrden vorbestimmte Zeiten bei Umgebungstemperaturen gealtert und dann unter einem Winkel von 1801° bei 700C
und einer Gleitkopf-Geschwindigkeit von 5,1 cm/Min,
auseinandergezogen.
Toluoldiisocyanat- |
Binduiigslcsligkeit
l80°-Abhebefeitigkeit bei 70°C kg/cm |
nach 24 Stünden |
Trimeres | nach 30 Miauten | bd Umgebungs |
bei Umgebungs | temperatur | |
(Gewichtsprozent) | temperatur | 0,71 |
0 | 0,13 | 11,10 |
10 | 0,21 | |
30 | 0,36 | 1,66 |
80 | 0,79 | 1,66 |
100 | 0,95 |
Eine äquivalente Masse des Standes der Technik
mit Thiophosphorsäur&-iris^p-isocyanatphepylester)
in Methylenchlorid anstelle des trimerisierten; Isocyanats ohne Katalysator ergab Festigkeitswerte von
038 und 0,96 kg/cm nach 30 Minuten bzw. 24 Stunden.
Das Trimere wurde hier durch Trimerisation von 2,4-ToluoldSsocyanat mit Tetramethylguaaidin bei
600C auf einen Tnmerisalionsgrad von 126% hergestellt. Das anfallende lsocyanat wurde mit Äthylacetat auf einen Feststoffgehalt von 50% vermischt.
Diese Stammlösung hatte eine Brookfield-Viscosität von 110 cP bei 26°C und einen Gehalt an lsocyanat
von 9,6%.
20 g der oben beschriebenen Isocyanat-Stammlösung wurden mit 30 g Methylenchlorid unier Anfall einer Lösung gemischt, die 3,85 g NCO/100 g
Teil 3 enthielt
Die Herstellung von Teil A1 die Abhebetest-Proben
und die Prüfmethode entsprachen Beispiel 2.
20
Gewichtsmenge NCO
pro 100 g Teil A
0,21
0,27
0,48*)
180o-AbhebefaitigVeit bsi 7O0C, kg/cm
nach 30 Minuten bei Umgebungstemperatur
0,36 0,54 0,21
nach 24 Stunden bei Umgebungstemperatur
0,86 1,13 0,73
Brookfield-Viscosität des
gemischten Kittes, cP
3 Stunden nach Mischen
2280
3640
4200
5520
3640
4200
5520
24 Stunden nach Mischen
3960 4700 5360
*) Die Isocyanatlösung in diesem Stand-der-TecIiinik-Kontrollversuch war Thiophosphorsäure-tris-ip-isocyanatphenylestcr)
Ähnlich wie im Beispiel 1 wurde eine Elastomermasse nach folgender Rezeptur hergestellt:
(Antioxidans) 2 Teile
keton (1:1:1) 453 Teile
(24 Stunden vor dem lsocyanat-Zusatz dispergiert)
lsocyanat/4,8 Gewichtsteile auf 100 Teile Gewichtsteile der Gesamtmasse, und zwar ein Primär-Diamitl-
Phosgenierungsprodukt mit einem Trimerisationsgrad von 125% bei einem Feststoffgehalt von 50%
in Äthylacetat.
Haftprüfung: Phenolharz/Sperrholz - Scherfestigkeitsprüfbindungen mit gleichmäßiger Kleberauftragsschicht auf jeder Oberfläche: 20 Minuten offen
— 10 Sekunden Pressung bei 2,8 kg/cm2; Bestimmung bei 21°C; ausgedrückt in Mittelwerten in
kg/cm2.
Lagerung
7 Tage bei 21°C
28 Tage bei 21°C
7 Tage bei 21°C und hierauf 7 Tage in
28 Tage in Wasser + 1 Tag bei 21° C .. 7 Tage in Sauerstoff bei 21 at + 1 Tag
bei Raumtemperatur
28 Tage in Sauerstoff bei 21 at + 1 Tag
bei Raumtemperatur
7 Tage bei 93% relativer Feuchte
+ 1 Tag bei Raumtemperatur
28 Tage bei 93% relativer Feuchte
+ 1 Tag bei Raumtemperatur
43,9 53,1
18,8 16,7
32,3 36,8 31,5 24,8
Claims (2)
- : ι Γ\ιν tPatentansprüche:L Verfahren; zur Herstellung einey Elastomermasse unter homogenem Mischen von (A) künstlichem Elastomerem und (B) organischem Polyisocyanat, dadurch gekennzeichjiet,daß ein zu 15 bis 150% trimerisieries Tokrjlendiisocyanat (B) nut «dnem Chloroprenpolymeren oder -nTischpolymeieo^A) und einem Katalysator, der £8} zu iramerisjeiien vermag, vermischt wird.
- 2. Verwendung der Elastomennasse nach Anspruch 1 als Kleb- oder Beschichtungsmittel
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB4025172A GB1393587A (en) | 1972-08-30 | 1972-08-30 | Elastomeric compositions |
GB4025172 | 1973-06-27 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2343806A1 DE2343806A1 (de) | 1974-03-21 |
DE2343806B2 DE2343806B2 (de) | 1974-11-21 |
DE2343806C3 true DE2343806C3 (de) | 1977-04-14 |
Family
ID=
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