DE2341777A1 - 2,5,6-Trichloro-3-chloromethylpyridine - with fungicidal activity esp for use on soils and seed dressings - Google Patents
2,5,6-Trichloro-3-chloromethylpyridine - with fungicidal activity esp for use on soils and seed dressingsInfo
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Abstract
Description
2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin, Yeeahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung Die vorliegende Erfindung betrifft 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin als neue Verbindung, ein neues Verfahren zu dessen Herstellung, die Verwendung von 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin ir; Pflanzenschutz, z.B. als Wirkstoff zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, sowie die den neuen Wirkstoff entnaltenden Mittel Es wurde gefunden, dass man eine neue Trichlorchlormethylpyridin-Verbindung, nämlich 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin auf einfache und wirtschaftliche Weise mit sehr guten Ausbeuten und unter Verwendung von leicht zugänglichen Ausgangsprodukten herstellen kann, indem man 3-Chlor-3-chlormethylglutarimid bei einer Temperatur von höchstens 75OC mit Phosphorpentachlorid zum 3,5,6-Trichlor-3-chlormethyl-5,6-dehydropiperidin-2-on umsetzt und dieses anschliessend bei einer Temperatur zwischen 160 und 2000 C mit Phosphoroxichlorid behandelt.2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine, Yeeahren for its preparation and its use The present invention relates to 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine as a new compound, a new process for its preparation, the use of 2, 5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine ir; Plant protection, for example as an active ingredient for combating phytopathogenic fungi, and the agents containing the new active ingredient. It has been found that a new trichlorochloromethylpyridine compound, namely 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine, is found can be prepared in a simple and economical manner with very good yields and using readily available starting materials by adding 3-chloro-3-chloromethylglutarimide at a temperature of not more than 75 ° C with phosphorus pentachloride to 3,5,6-trichloro-3-chloromethyl-5,6-dehydropiperidin-2-one and this is then treated at a temperature between 160 and 2000 C with phosphorus oxychloride.
Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung des 3-Chlor-3-chlormethylglutarimids (il) mit dem Phosphorpentachlorid bei einer Temperatur zwischen 60 und 700C, insbesondere bei 700C. Das Phosphorpentachlorid wird zweckmässigerweise in einem etwa 3- bis 10-fachen Ueberschuss über die stöchiometrisch benötigte Menge eingesetzt. The 3-chloro-3-chloromethylglutarimide is preferably reacted (il) with the phosphorus pentachloride at a temperature between 60 and 700C, in particular at 700C. The phosphorus pentachloride is expediently in about 3 to 10-fold excess is used over the stoichiometrically required amount.
Die anschliessende Umsetzung des gebildeten 3,5,6-Trichlor-3-chlormethyl-5,6-dehydro-piperidin-2-ons (III) mit Phosphoroxichlorid wird bevorzugt bei einer Temperatur zwischen 175 und 185°C, insbesondere bie ca. The subsequent conversion of the 3,5,6-trichloro-3-chloromethyl-5,6-dehydropiperidin-2-one formed (III) with phosphorus oxychloride is preferred at a temperature between 175 and 185 ° C, especially at approx.
180°C, im Autoklaven durchgeführt. Auch das Phosphoroxichlorid wird zweckmässig im Ueberschuss verwendet, z.B.180 ° C, carried out in an autoclave. The phosphorus oxychloride is also used appropriately used in excess, e.g.
einem etwa 5- bis 10-fachen Ueberschuss über die stöchiometrisch benötigte Menge.an approximately 5- to 10-fold excess over the stoichiometrically required Lot.
Obwohl nicht unbedingt errorderlich, empfiehlt es sich, das als Zwischenprodukt gebildete 3,5,6-Trichlor-3-chlormethyl-5,6-dehydro-piperidin-2-on (III) vor der anschliessenden Umsetzung mit Phosphoroxichlorid zu isolieren. Although not essential, it is recommended that it be used as an intermediate formed 3,5,6-trichloro-3-chloromethyl-5,6-dehydropiperidin-2-one (III) before the to isolate subsequent reaction with phosphorus oxychloride.
Das 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin (I) kann auch dadurch erhalten werden, dass man 3-Chlor-3-chlormethylglutarimid (II) bei einer Temperatur zwischen 16C und 200°C mit einem Gemisch von Phosphorpentachlorid und Phosphoroxichlorid umsetzt. Dabei werden das Phosphorpentachlorid und das Phosphoroxichlorid zweckmässig in einem gegenseitigen Mol-Verhältnis von etwa 1:5 bis 1:1,2 eingesetzt. Die Umsetzung mit einem solchen Gemisch wird bevorzugt bei einer Temperatur zwischen 175 und 185°C, insbesondere ca. 1800C, im Autoklaven vorgenommen. The 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine (I) can also be obtained thereby be that you can 3-chloro-3-chloromethylglutarimide (II) at a temperature between 16C and 200 ° C with a mixture of phosphorus pentachloride and phosphorus oxychloride implements. The phosphorus pentachloride and the phosphorus oxychloride are expedient used in a mutual molar ratio of about 1: 5 to 1: 1.2. The implementation with such a mixture is preferred at a temperature between 175 and 185 ° C, in particular about 1800C, made in the autoclave.
Bei dieser Umsetzung werden Je nach dem gewählten Mol-Verhältnis von Phosphorpentachlorid zu Phosphoroxichlorid neben dem 2,5, 6-Trichlor-3-chlormethylpyridin (I) auch grössere oder kleinere Anteile an 2,6-Dichlor-5-chlormethylpyridin gebildet. In this reaction, depending on the selected molar ratio from phosphorus pentachloride to phosphorus oxychloride in addition to 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine (I) larger or smaller proportions of 2,6-dichloro-5-chloromethylpyridine are also formed.
Die Isolierung und Reinigung des ),5,6-Trichlor-3-chlormethyl-5,6-dehydro-piperidin-2-ons (III) bzw. des 2,5,6-Trichlor-)-chlormethylpyridins (I) können auf übliche Weise erfolgen, beispielsweise durch Entfernen des überschussigen Phosphorpentachlorids bzw. Phosphoroxichlorids durch Destillation, Auskristallisieren der Reaktionsprodukte aus Wasser oder einem Eis/Wasser-Gemisch und gegebenenfalls weitere Reinigung durch anschliessendes Destillieren oder Umkristallisieren der Rohprodukte. The isolation and purification of), 5,6-trichloro-3-chloromethyl-5,6-dehydropiperidin-2-one (III) or of 2,5,6-trichloro) - chloromethylpyridine (I) can in the usual way take place, for example by removing the excess phosphorus pentachloride or phosphorus oxychloride by distillation, crystallization of the reaction products from water or an ice / water mixture and, if necessary, further purification subsequent distillation or recrystallization of the crude products.
Das iln erfindungsgemässen Verfahren verwendete 3-Chlor-3-chlormethylglutarimid (II) ist in der deutschen Patentschrift . ... ... (Patentanmeldung P 22 52 063.4) beschrieben. Es kann z.B. durch Chlorierten von a-Methylenglutarnitril und Cyclisierung des anfallenden 1,2-Dichlor-2,4-dicyanbutans in saurem Medium erhalten werden. The method of the present invention used 3-chloro-3-chloromethylglutarimide (II) is in the German patent specification. ... ... (patent application P 22 52 063.4) described. It can, for example, by chlorination of α-methyleneglutaronitrile and cyclization of the resulting 1,2-dichloro-2,4-dicyanbutane can be obtained in an acidic medium.
Das im erfindungsgemässen Verfahren als Zwischenprodukt anfallende 3,5,6-Trichlor-3-chlormethyl-5,6-dehydro-piperidin-2-on ist neu. The intermediate product obtained in the process according to the invention 3,5,6-Trichloro-3-chloromethyl-5,6-dehydropiperidin-2-one is new.
Sowohl das 3,5,6-Trichlor-3-chlormethyl-5,6-dehydro-piperidin-2-on (III) als auch das 2,5,6-Trichlor-3-chiormethyl-pyridin (I) fallen in Form von leicht bräunlichen bis weissen Kristallen an, die in üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Methanols Aethanol, Aceton, Dimethylformamid und chlorierten Kohlenwesserstoffen, z.B. Chloroform und Methylenchlorids gut bis sehr gut löslich sind. Both 3,5,6-trichloro-3-chloromethyl-5,6-dehydropiperidin-2-one (III) and 2,5,6-trichloro-3-chloromethyl-pyridine (I) fall in the form of easily brownish to white crystals, which in common organic solvents, such as benzene, methanol, ethanol, acetone, dimethylformamide and chlorinated hydrocarbons, e.g. chloroform and methylene chloride are readily to very soluble.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung des erfindungsgemässen 2,5,6-Trichlor-3-chlormethyl-pyr-idins. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. The following examples illustrate the preparation of the inventive 2,5,6-trichloro-3-chloromethyl-pyridines. The temperatures are given in degrees Celsius.
Beispie] 1 a) Herstellung von 3,5,6-Trichlor-3-chlormethyl-5,6-dehydro-piperidin-2-on 296 g (1,51 Mol) 3-Chlor-3-chlormethylglutarimid und 800 g (3,83 Mol) Phosphorpentachlorid werden gut miteinander vermischt. Dann wird das Gemisch in einen 2,5 1 Kolben, der mit einem Metallrührer, einem Thermometer und einem Gasableitungsrohr-versehen ist, gegeben. Der gefüllte Kolben wird in ein auf 800 vorgeheiztes Oelbad eingetaucht, und der RUhrer axtrd in Betrieb gesetzt. Nach 30 Minuten erreicht die Innentemperatur 600; nach weiteren 15 Minuten hat die Innentemperatur 70-71° erreicht, und das Reaktionsgemisch beginnt sich zu verflüssigen. Diese Temperatur wird noch während weitoren 8 Minuten aufrechterhalten. Dann entfernt man das Oelbad und rührt das Reuktionsgemisch noch während 10 Minuten, wobei die Tempe--ratur auf 550 absinkt. Es entsteht ein dunkelbraun gefärbtes Gemisch, das langsam unter gutem Umrsihren auf 2,5 bis 3,0 kg Eis gegossen wird. Dabei soll die Temperatur des Reaktionsgemisches 10-20 nicht übersteigen.Example] 1 a) Preparation of 3,5,6-trichloro-3-chloromethyl-5,6-dehydropiperidin-2-one 296 g (1.51 mol) of 3-chloro-3-chloromethylglutarimide and 800 g (3.83 mol) of phosphorus pentachloride are mixed well with one another. The mixture is then placed in a 2.5 liter flask equipped with a metal stirrer, thermometer and gas discharge tube. The filled flask is immersed in an oil bath preheated to 800, and the stirrer axtrd is put into operation. After 30 minutes the internal temperature reaches 600; after a further 15 minutes the internal temperature has reached 70-71 ° and the reaction mixture begins to liquefy. This temperature is maintained for a further 8 minutes. The oil bath is then removed and the reaction mixture is stirred for a further 10 minutes, the temperature falling to 550. A dark brown colored mixture is formed, which is slowly poured onto 2.5 to 3.0 kg of ice with thorough stirring. The temperature of the reaction mixture should not exceed 10-20.
Das Reaktionsprodukt fällt in Form von leicht braun gefärbten Kristallen an, die aus der entstandenen wässrigen Lösung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 400 über Diphosphorpentoxid getrocknet werden. Man erhält 288,9 g (76,9% d.Th.) rohes 3,5,6-Trichlor-3-chlormethyl-5,6-dehydro-piperidin-2-on vom Smp. 138-143°. Die Umkristallisation des Rohprodukts aus Chloroform/Petroläther (1:1) liefert Kristalle vom Smp. 143-145°.The reaction product falls in the form of slightly brown colored Crystals on, which is suctioned off from the resulting aqueous solution, washed neutral with water and dried in a vacuum drying cabinet at 400 over diphosphorus pentoxide. Man receives 288.9 g (76.9% of theory) of crude 3,5,6-trichloro-3-chloromethyl-5,6-dehydropiperidin-2-one of m.p. 138-143 °. Recrystallization of the crude product from chloroform / petroleum ether (1: 1) gives crystals with a melting point of 143-145 °.
IR-Spektrum (Nujol): 1700 cml (C=O); NMR-Spektrum (CDCl3): # = 4,22 und 3,80 ppm, J = 11,0 (-CH2Cl), 2,85 und 3,56 ppm, J = 18,0 (HA,HB); UV-Spektrum (CH3OH):# max = 266,5; # = 3700.IR spectrum (Nujol): 1700 cml (C = O); NMR spectrum (CDCl3): # = 4.22 and 3.80 ppm, J = 11.0 (-CH2Cl), 2.85 and 3.56 ppm, J = 18.0 (HA, HB); UV spectrum (CH3OH): # max = 266.5; # = 3700.
Analyse für C6H5Cl4NO (Mol.gew. 248,86): berechnet C 28,95% H 2,02% Cl 56,97% N 5,63% gefunden C 28,92% H 2,10 C1 56,76$ N 5,71%.Analysis for C6H5Cl4NO (mol. Wt. 248.86): calculated C 28.95% H 2.02% Cl 56.97% N 5.63% found C 28.92% H 2.10 C1 56.76 $ N 5.71%.
Das als Ausgangspunkt verwendete 3-Chlor-3-chlormethyl-glutarimid (Smp. 134-135°) wird nach an sich bekannten Methoden durch Chlorierung von a-Methylenglutarnitril, z.B. mit C12 in Pyridin, unter Bildung von 1,2-Dichlor-2,4-dicyanbutan (Smp. 130-133°/1,5 Torr; nD20= 1,4883) und anschliessende Cyclisierung des letzteren, z.B. in Essigsäure/Schwefelsäure, erhalten. The 3-chloro-3-chloromethyl-glutarimide used as a starting point (M.p. 134-135 °) is according to methods known per se by chlorination of α-methyleneglutaronitrile, e.g. with C12 in pyridine, with formation of 1,2-dichloro-2,4-dicyanobutane (m.p. 130-133 ° / 1.5 Torr; nD20 = 1.4883) and subsequent cyclization of the latter, e.g. in acetic acid / sulfuric acid, obtain.
b) Herstellung von 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin 82,8 g (0,3D3 Mol) des gemäss Abschnitt a) dieses Beispiels hergestellten 3,5,6-Trichlor-3-chlormethyl-5,6-dehydro-piperidin-2-ons und 400 ml (4,4 Mol) Phosphoroxichlorid werden in einem Autoklaven während 3 Stunden auf 1800 erhitzt. Dann wird überschüssiges Phosphoroxichlorid am Rotationsverdampfer aus der Reaktionslösung entfernt, und der dunkelbraun gefärbte Rückstand wird auf Eis gegossen. Die abgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und über Nacht über Diphosphorpentoxid getrocknet. Mittels Destillation bei 87-89°/0,1 Torr erhält man 71 g (92,3% d.Th.) 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin in Form weisser Kristalle; Smp. 27-290.b) Preparation of 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine 82.8 g (0.3D3 mol) of the 3,5,6-trichloro-3-chloromethyl-5,6-dehydropiperidin-2-one prepared according to section a) of this example and 400 ml (4.4 mol) Phosphorus oxychloride are heated to 1800 in an autoclave for 3 hours. Excess phosphorus oxychloride is then removed from the reaction solution on a rotary evaporator, and the dark brown residue is poured onto ice. The deposited crystals are filtered off with suction, washed with water and dried over diphosphorus pentoxide overnight. Distillation at 87-89 ° / 0.1 Torr gives 71 g (92.3% of theory) of 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine in the form of white crystals; M.p. 27-290.
IR-Spektrum (Nujol): 6.31 µ, 6,40 µ.IR spectrum (Nujol): 6.31 µ, 6.40 µ.
NMH-Spektrum (CDCl3) :# = 8,00 ppm (s, 4H) 4,70 ppm (s,-CH2Cl).LMWH spectrum (CDCl3): # = 8.00 ppm (s, 4H) 4.70 ppm (s, -CH2Cl).
Analyse für C6H3Cl4N (Mol.gew. 230,91): berechnet C 31,21% H 1,31% Cl 61,42% N 6,07% gefunden C 31,18 H 1,29 C1 61,30% N 6,00%.Analysis for C6H3Cl4N (mol. Wt. 230.91): calculated C 31.21% H 1.31% Cl 61.42% N 6.07% found C 31.18 H 1.29 C1 61.30% N 6.00%.
Beispiel 2 19,6 g (0,1 Mol) 3-Chlor-3-chlormethylglutarimid werden in 75 g (p,49 Mol) Phosphoroxichlorid und 25 g (0,12 Mol) Phosphorpentachlorid suspendiert. Anschliessend wird die erhaltene Suspension im Autoklaven während 2 Stunden auf 1800 erhitzt. Es entsteht eine dunkel gefärbte Reaktionslösung. Die überschüssigen Phosphorverbindungen werden am Vakuum abdnstilliert, der ölige Rückstand wird mit Eis und Wasser versetzt und während 30 Minuten gerührt. Dann wird die organische Phase in Diäthyläther aufgenommen, mit Natriumbicabonat gewaschen und schliesslich mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Diäthyläthers bleiben 19 g eines dunkel gefärbten Oeles zurück, das nach Destillation ei 1G9-120°/3 Torr 15 g (65% d.Th.) eines halbkristallinen Reaktionsproduktes liefert. Die Untersuchung miotels Gas chromatographie und IR-Spektren zeigte dass das Reaktionsprodukt aus einem Gemisch von 2,6-Dichlor-3-chlormethylpyridin und 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin im Verhältnis 2:3 besteht.Example 2 19.6 g (0.1 mol) of 3-chloro-3-chloromethylglutarimide are suspended in 75 g (p, 49 mol) of phosphorus oxychloride and 25 g (0.12 mol) of phosphorus pentachloride. The suspension obtained is then heated to 1800 in an autoclave for 2 hours. A dark colored reaction solution is formed. The excess phosphorus compounds are distilled off in vacuo, the oily residue is mixed with ice and water and stirred for 30 minutes. The organic phase is then taken up in diethyl ether, washed with sodium bicarbonate and finally dried with sodium sulfate. After evaporation of the diethyl ether, 19 g of a dark-colored oil remain, which after distillation at 1G9-120 ° / 3 Torr yields 15 g (65% of theory) of a semicrystalline reaction product. The examination of miotel's gas chromatography and IR spectra showed that the reaction product consists of a mixture of 2,6-dichloro-3-chloromethylpyridine and 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine in a ratio of 2: 3.
Das erfindungsgemässe 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin kann für den Pflanzeiischutz verwendet werden; die neue Verbindung (1) besitzt z.B. gute fungizide Eicnseh<sten, vor allem als Bodenfungizid und Saatbeizmittel. gegen phytopathogene Pilze an verschiedenen Kulturpflanzen, wie Getreide, rtais, Reis, Gemüse, Zierpflanzen, Obstarten, Reben, Feldfrüchte etc.The 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine according to the invention can be used for plant protection are used; the new Compound (1) possesses E.g. good fungicidal eyesight, especially as a soil fungicide and seed dressing. against phytopathogenic fungi on various crops, such as cereals, rtais, Rice, vegetables, ornamental plants, fruits, vines, field crops, etc.
Mit dem neuen Wirkstoff können insbesondere an Saatguts Knollen und Wurzeln, aber auch an Früchten, Blüten, laubwerk und Stengeln auftretende Pilzinfektionen eingedämmt oder vernichtet werden, wobei dann auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Infektionen verschont bleiben.With the new active ingredient, tubers and tubers in particular can be used on seeds Roots, but also fungal infections that occur on fruits, flowers, foliage and stems can be contained or destroyed, with later overgrown parts of the plant be spared from such infections.
Die Applikation des Wirkstoffs erfolgt in Form fester oder flüssiger Mittel sowohl auf Saatgut bzw. oberirdische Pflanzenteile als auch in den Boden oder auf den Boden.The active ingredient is applied in solid or liquid form Means both on seeds or above-ground parts of plants as well as in the soil or on the floor.
Für die Applikation auf Saatgut bzw. oberirdische Pflanzenteile eignen sich vor allem Lösungen oder wässrige Dispersionen. Ftir die Behandlung des Wachstumssubstrats (des Bodens) sind neben Lösungen und Dispersionen ach Stäubemittel , Granulate und Streumittel geeignet.Suitable for application to seeds or above-ground parts of plants especially solutions or aqueous dispersions. For the treatment of the growth substrate In addition to solutions and dispersions, there are also dusts, granulates and Suitable for grit.
Der neue Wirkstoff ist insbesondere gegen die den folgenden Klassen, Ordnungen bzw. Arten angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Brandpilze aller Art, wie Ustilaginales, z.B. Ustilage-Arten (Ustilage avenae), Tilletia-Arten (tilletia tritici, tilletia caries), Urocystis- und Tuburcinia-Arten, Phoma-Arten (Phoma betae).The new active ingredient is particularly against the following classes, Phytopathogenic fungi belonging to orders or species are effective: Smut fungi of all kinds, such as Ustilaginales, e.g. Ustilage species (Ustilage avenae), Tilletia species (tilletia tritici, tilletia caries), Urocystis and Tuburcinia species, Phoma species (Phoma betae).
Oomycetes, wie Plasmodiophora-Arten, Aphanomyces-Arten, Pythium-Arten, z.B. Pythium debaryanum, Phytophthora-Arten (Phytophthora infestans, Phytophthora cactorum), Plasmopara-Arten (Plasmopara viticola). Bremia-Arten (Bremia lactucae), Peronospora-Arten (Peronospora tabacina), Pseudoperonospora-Arten (Pseudoperonospora humuli).Oomycetes, such as Plasmodiophora species, Aphanomyces species, Pythium species, e.g. Pythium debaryanum, Phytophthora species (Phytophthora infestans, Phytophthora cactorum), Plasmopara species (Plasmopara viticola). Bremia species (Bremia lactucae), Peronospora species (Peronospora tabacina), Pseudoperonospora species (Pseudoperonospora humuli).
Zygomycetes, wie Rhizopus-Arten.Zygomycetes, such as Rhizopus species.
Ascomycetes, wie Eurotiales, z.B. Aspergillus-Arten, Penicillium-Arten (Penicillium digitatum, Penieillium italicum), Taphrinales, z.B. Taphrina-Arten (Taphrina deformans), Erysiphales, z.B. Erysiphes-Arten (Erysiphes cichoracearum, Erysiphes graminis), Podosphaera leucotricha, Sphaerotheca-Arten (Sphaerotheca pannosa), Uncinula-Arten (Uncinula necator), Helotiales. wie Monilinia-Arten (Monilinia [Sclerotinia] fructicola, Monilinia laxa), Diplocarpon-Arten (Diplocarpon rosae), Pscudopeziza-Arten, Sphaeriales, wie Neetria-Arten (Nectria galligcna), Ceratocystis-Arten, Pseudesnhaeriales, wie Venturia-Arten (Venturia inaequalis), Mycosphaerella-Arten, Ophiobolus-Arten (Ophiobolus grami -nus), Cochliobolus-Arten (Helminthosporium miyabeanus), Cercospora-Artcn (Cercospora beticola, Cercospora musae).Ascomycetes such as Eurotiales, e.g. Aspergillus species, Penicillium species (Penicillium digitatum, Penieillium italicum), Taphrinales, e.g. Taphrina species (Taphrina deformans), Erysiphales, e.g. Erysiphes species (Erysiphes cichoracearum, Erysiphes graminis), Podosphaera leucotricha, Sphaerotheca species (Sphaerotheca pannosa), Uncinula species (Uncinula necator), Helotiales. like Monilinia species (Monilinia [Sclerotinia] fructicola, Monilinia laxa), Diplocarpon species (Diplocarpon rosae), Pscudopeziza species, Sphaeriales, like Neetria species (Nectria galligcna), Ceratocystis species, Pseudesnhaeriales, such as Venturia species (Venturia inaequalis), Mycosphaerella species, Ophiobolus species (Ophiobolus grami -nus), Cochliobolus species (Helminthosporium miyabeanus), Cercospora species (Cercospora beticola, Cercospora musae).
Basidiomycetes, wie Aphyllophorales, z.B. Pellicularia-Arten (Pellicularia filainentora = [Phizoctonia solani]), Uredinales, z.B.Basidiomycetes such as Aphyllophorales, e.g. Pellicularia species (Pellicularia filainentora = [Phizoctonia solani]), Uredinales, e.g.
Puccinia-Arten (Puccinia triticina), Uromyces-Arten (Uromyces phaseoli?, Hemileia-Arten (Hemileia vastatrix), Cronartium-Arten (Cronartium ribicola), Phragmidium-Arten (Phragmidium subcorticium), Gymnosspcrangium-Arten.Puccinia species (Puccinia triticina), Uromyces species (Uromyces phaseoli ?, Hemileia species (Hemileia vastatrix), Cronartium species (Cronartium ribicola), Phragmidium species (Phragmidium subcorticium), Gymnosspcrangium species.
Deuteromycetes = (Fungi imperfecti) z.B. Piricularia-Arten (Piricularia oryzae), Corynespora-Arten, Thielaviopsis-Arten, Clasterosporium-Arten, Botrytis-Arten (Botrytis cinerea), Cladosporium-Arten, Alternaria-Arten (Alternaria solani), Verticillium-Arten (Verticillium albo-atrum), Phialophora-Arten, Melanconiales, z.B. Colletotrichum-Arten, Fusarium-Arten (Fusarium oxysporum, Fusarium nivale), Gloeosporium-Arten (Gloeosporium fructigenum), Sphaeropsidales, z.B. Septoria-Arten (Septoria apicola), Diplodia-Arten (Diplodia natalensis), Mycelia sterilia, z.B. Sclerotium-Arten (Sclerotium rolfsii).Deuteromycetes = (Fungi imperfecti) e.g. Piricularia species (Piricularia oryzae), Corynespora species, Thielaviopsis species, Clasterosporium species, Botrytis species (Botrytis cinerea), Cladosporium species, Alternaria species (Alternaria solani), Verticillium species (Verticillium albo-atrum), Phialophora species, Melanconiales, e.g. Colletotrichum species, Fusarium species (Fusarium oxysporum, Fusarium nivale), Gloeosporium species (Gloeosporium fructigenum), Sphaeropsidales, e.g. Septoria species (Septoria apicola), Diplodia species (Diplodia natalensis), Mycelia sterilia, e.g. Sclerotium species (Sclerotium rolfsii).
Das neue 2,5,6-Trichlor-3-chlormothylpyridin (I) kann auch mit anderen Verbindungen, z.B. anderen Fungiziden, Insektiziden, Herbiziden, Bakteriziden, Fungistatika, Bakteriost-tika oder Nematiziden in verschiedenen Mischungsverhältnissen formuliert werden, wobei Verbindungsgemische mit Vorteilen gegenüber den Einzelkomponenten entstehen. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente, usw., enthalten.The new 2,5,6-trichloro-3-chloromothylpyridine (I) can also be used with others Compounds, e.g. other fungicides, insecticides, herbicides, bactericides, fungistatic agents, Bacteriosticides or nematicides formulated in various mixing ratios be, with mixtures of compounds having advantages over the individual components develop. The agents according to the invention can also contain plant fertilizers, trace elements, etc., included.
Zur Formulierung mit dem 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin gemäss vorliegender Erfindung eignen sich z.B.For formulation with the 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine according to of the present invention are e.g.
Dodecylguanidinacetat (Dodine), Pentachlornitrobenzol (Quintozene), Pentachlorphenol (PCP), 2- (1-Methyl-n-propyl )-4, 6-dinitrophenyl-2-methylerotonat (Binapacryl), 2-(1-Methyl-n-hypthl)-4,6-dinitrophenylcrotonat (Dinocap), 2,6-Dichlor-4-nitroanilin (Dichloran), 2,3,5, 6-Tetrachlor-benzochinon (1,4) (Chloranil), 2,3-Dichlor-naphthochinon(1,4) (Dichlone), N-(Trichlormethylthio)phthalimid (Folpet).Dodecylguanidine acetate (Dodine), pentachloronitrobenzene (Quintozene), Pentachlorophenol (PCP), 2- (1-methyl-n-propyl) -4,6-dinitrophenyl-2-methylerotonate (Binapacryl), 2- (1-methyl-n-hypthl) -4,6-dinitrophenyl crotonate (Dinocap), 2,6-dichloro-4-nitroaniline (Dichlorane), 2,3,5, 6-tetrachloro-benzoquinone (1,4) (chloranil), 2,3-dichloro-naphthoquinone (1,4) (Dichlone), N- (Trichloromethylthio) phthalimide (Folpet).
N- (Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid (Captan)J N-(1,1,2,2-Tetrachloräthylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid (Captafol), N-Methylsulfonyl-N-trichlormethylthio-p-chloranilin, N'-Dichlorfluormethylthio-N,N-dimethyl-N'-phenylsulfamid (Dichlorfluamid), O-Aethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat, O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat, Dinatrium-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Nabam), Zink-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Zineb), Mangan(II)-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Maneb), Tetramethylthiuramdisulfid (Thiram), 1-Hydroxy-3-acetyl-6-methyl-cyclohex-5-en-2,4-dion (dehydroacetic acid), 8-Hydroxychinolin (8-Quinolinol), 2-Dimethylamino-6-methyl-5-n-butyl-4-hydroxy-pyrimidin, Methyl-N-benzimidazol-2-yl-N-(butylcarbamoyl)carbamat (Benomyl), 2-Aethylamino-6-methyl-5-n-butyl-4-hydroxy-pyrimidin, 2,3-Dicyano-1,4-dithia-anthrachinon (Dithianon), 2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol, 3,5-Dimethyltetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion (Dazomet), 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathin, Pentachlorbenzylalkohol.N- (Trichloromethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (Captan) J. N- (1,1,2,2-tetrachloroethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (Captafol), N-methylsulfonyl-N-trichloromethylthio-p-chloroaniline, N'-dichlorofluoromethylthio-N, N-dimethyl-N'-phenylsulfamide (Dichlorofluamid), O-ethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonate, O, O-diethyl-S-benzyl-thiol phosphate, Disodium ethylene-1,2-bis-dithiocarbamate (Nabam), zinc-ethylene-1,2-bis-dithiocarbamate (Zineb), manganese (II) ethylene-1,2-bis-dithiocarbamate (Maneb), tetramethylthiuram disulfide (Thiram), 1-Hydroxy-3-acetyl-6-methyl-cyclohex-5-en-2,4-dione (dehydroacetic acid), 8-hydroxyquinoline (8-quinolinol), 2-dimethylamino-6-methyl-5-n-butyl-4-hydroxypyrimidine, Methyl-N-benzimidazol-2-yl-N- (butylcarbamoyl) carbamate (benomyl), 2-ethylamino-6-methyl-5-n-butyl-4-hydroxypyrimidine, 2,3-dicyano-1,4-dithia-anthraquinone (dithianon), 2- (4-thiazolyl) -benzimidazole, 3,5-dimethyltetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione (Dazomet), 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathine, pentachlorobenzyl alcohol.
Die Herstellung erfindungsgemässer fungizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen des 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridins - (i) mit gecigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber dem Wirkstoff inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Der Wirkstoff kann zur Herstellung von Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten, Umhüllungsgranulaten, $Imprägnierungsgranulaten, Spritzpulvern (wettable powder), Pasten, Emulsionen, Lösungen oder Aerosolen verwendet werden.The production of fungicidal agents according to the invention he follows in a manner known per se by intimately mixing and grinding the 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine - (i) with approved carriers, optionally with the addition of compared to the Active ingredient, inert dispersants or solvents. The active ingredient can be used to manufacture of dusts, grit, granules, coating granules, impregnation granules, Wettable powders, pastes, emulsions, solutions or aerosols are used will.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) wird der Wirkstoff mit resten Trägerstoffen vermischt. Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für StRubemittel zweckmässig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr. Die Wirkstoffkonzcntrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen in der Regel 0,5 bis 8Q1o.For the production of solid processing forms (dust, grit, Granules) the active ingredient is mixed with the remaining carrier substances. The grain size the carrier material for dust is expediently up to approx. 0.1 mm, for grit approx. 0.075 to 0.2 mm and for granulates 0.2 mm or more. The active ingredient concentrations in the solid preparation forms are usually 0.5 to 8Q10.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionogene, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweIse die Haftfestigkeit des Wirkstoffs auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittcl) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.These mixtures can also contain additives stabilizing the active ingredient and / or nonionic, anionic and cationic substances are added which for example the adhesive strength of the active ingredient on plants and parts of plants improve (adhesive and adhesive) and / or better wettability (wetting agent) and ensure dispersibility (dispersants).
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen mittel dar, die mit wasser auf jede gewünschte Konzentration veruünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80%. Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Antischaummittel kommen zu'Beispiel Silicone usw. in Frage. Der Wirkstoff wird mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 mm und bei den Pasten eine solche von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, dem Wirkstoff gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.Active ingredient concentrates dispersible in water, wettable powders (wettable powders), pastes and emulsion concentrates are agents that can be mixed with water any desired concentration can be diluted. They consist of active ingredient, Carrier, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally Solvents. The concentration of active ingredients in these agents is 5-80%. the Wettable powders and pastes are obtained by adding the active ingredient with dispersants and powdery carriers in suitable devices mixed and ground until homogeneous. In some cases it is beneficial to Use mixtures of different carriers. Come as an anti-foam agent zu'Bebeispiel silicones, etc. in question. The active ingredient comes with those listed above Additives mixed, ground, sifted and happened that with the wettable powders the solid part has a grain size of 0.02 to 0.04 mm and that of the pastes of 0.03 mm. For the production of emulsion concentrates and pastes dispersants, organic solvents and water are used. The solvents must be practically odorless, non-phytotoxic, inert to the active ingredient and must not be easily flammable.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff in geeigneten organischen Lösungsmitteln bzw. I.ssuncsmitbelgemischen gelöst. Die Lösungen sollen den Wirkstoff einem Konzentrationsbereich von 1 - 20 enthalten.The agents according to the invention can also be used in the form of solutions will. For this purpose, the active ingredient is dissolved in suitable organic solvents or I.ssuncsmitbelgemischen dissolved. The solutions are intended to give the active ingredient a concentration range from 1 - 20 included.
im folgenden werden Aufarbeitungsformen des Wirkstoffs für den Pflanzenschutz beschrieben Sofern nichts anderes vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile.The following are working-up forms of the active ingredient for crop protection Unless otherwise noted, parts mean parts by weight.
Stäubemittel Zur Herstellung eines 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: 2 Teile 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin, 5 Teile kolloidale Kieselsäure und 93 Teile Talkum.Dusts To produce a 2% dust, the the following substances are used: 2 parts of 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine, 5 parts colloidal silica and 93 parts of talc.
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen innig vermischt und vermahlen. Das so erhaltene fungizide Stäubemittel dient zur Behandlung von Saatbeeterde.The active ingredient is intimately mixed and ground with the carrier substances. The fungicidal dust obtained in this way is used to treat seedbeds.
Granulat Zur Herstellung eines 4iQen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 4 Teile eines 1:1-Gemisches von 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin mit Kieselsäure, 92 Telle granulierter Kalkstein (Kalkgrits), 5 Teile eines Gemisches aus 0, 5 Teilen C8-C9-Alkylphenoxypolyoxyäthylenglykol und 2,5 Teilen Polyäthylenglykol und 1 Teil Kieselgur.Granulate To produce a 4iQen granulate, the following Substances used: 4 parts of a 1: 1 mixture of 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine with silica, 92 Telle granulated limestone (lime grit), 5 Parts of a mixture of 0.5 parts of C8-C9-alkylphenoxypolyoxyethylene glycol and 2.5 parts of polyethylene glycol and 1 part of kieselguhr.
Die Kalkgrits werden mit dem Polyäthylenglykolgemisch imprägniert und dann mit der fiisehung aus Wirkstoff und Kieselsäure vermischt. Anschliessend wird als Anticaking-Mittel Kieselgur zugesetzt. Dieses Granulat eignet sich besonders zur Behandlung von Pflanzemerde.The lime grits are impregnated with the polyethylene glycol mixture and then mixed with the solution of active ingredient and silica. Afterward Diatomaceous earth is added as an anticaking agent. This granulate is particularly suitable for the treatment of potting soil.
Trockenbeizmittel Es wird ein Trockenbeizmittel folgender Zusammensetzung verwendet: 20 Gew. - 2,5, 6-Trichlor-5-chlormethylpyridin, 1 Gew.-% paraffinöl und 79 Gew.- Talkum.Dry pickling agent It is a dry pickling agent with the following composition used: 20 wt. - 2,5,6-trichloro-5-chloromethylpyridine, 1 wt .-% paraffin oil and 79 wt. Talc.
600 g dieses Mittels, das eine gute Haftfähigkeit gegenüber Saatgut-Körnern aufweist, werden mit 100 kg Gersten-Saatgut in eine dicht schliessende drehbare Trommel eingebracht. Die gefüllte Trommel wird 45 Minuten lang rotiert; nach dieser Zeit befindet sich praktisch die gesamte Menge des eingesetzten Mitüels als Ueberzug auf den Saatgut-Körnern.600 g of this agent, which has good adhesiveness to seed grains with 100 kg of barley seeds in a tightly closing rotatable Drum introduced. The filled drum is rotated for 45 minutes; after this Time is practically the entire amount of Mitüels used as a coating on the seed grains.
Nassbeizmittel Es wird ein Nassbeizmittel folgender Zusammensetzung verwendet: 23,00 Gew.-% 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin, 1,65 Gew.-% Alkarylpolyglykoläther (Emulgator), 1,65 Gew.-,% NaHSO4.H2O, fein vermahlen und 73,70 Gew.-% Diäthylenglykolmonoäthyläther-acetat.Wet pickling agent It is a wet pickling agent with the following composition used: 23.00% by weight of 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine, 1.65% by weight of alkaryl polyglycol ether (Emulsifier), 1.65% by weight NaHSO4.H2O, finely ground and 73.70% by weight diethylene glycol monoethyl ether acetate.
Es wird ein Bad angesetzt, das aus 250 g des obigen Mittels und 15 Liter Wasser bei Raumtemperatur besteht; anschliessend wird diese Bad zubereitung gründlich vermischt. Mit dieser wässrigen Zubereitung werden 100 kg Roggen-Saatgut überbraust. Das Saatgut wird dann auf einem Sieb abtropfen gelassen und anschliessend gut getrocknet.A bath is made up which consists of 250 g of the above agent and 15 Liters of water at room temperature; this bath is then prepared thoroughly mixed. This aqueous preparation produces 100 kg of rye seeds showered over. The seeds are then allowed to drain on a sieve and then well dried.
Spritzpulver Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 50%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 10 Teile 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 4 Teile Ligninsulfonsäure-Kalziumsalz, 2 Teile Mischung von Champagne-Kreide und Hydroxyäthyleellulose (1:1), 50 Teile Kaolin, 10 Teile Natrium-Aluminium-Silikat und 23 Teile Champagne-Kreide.Spray powder For the production of a) 10% and b) 50% spray powder the following ingredients are used: a) 10 parts of 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine, 1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt, 4 parts ligninsulfonic acid calcium salt, 2 parts mixture of champagne chalk and hydroxyethyl cellulose (1: 1), 50 parts Kaolin, 10 parts sodium aluminum silicate and 23 parts champagne chalk.
b) 50 Teile 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin, 2 Teile Octylphenoxyäthylenglykol mit 9 10 Vol Aethylenoxygruppen pro Mol Phenol, 2 Teile Mischung von Champagne-Kreide und Hydroxyäthylcellulose (1:1), 5 Teile Heptadecyl-hydroxyäthyl-imidazolin und 45 Teile Kaolin.b) 50 parts of 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine, 2 parts of octylphenoxyethylene glycol with 9-10 vol ethyleneoxy groups per mole of phenol, 2 parts mixture of Champagne chalk and hydroxyethyl cellulose (1: 1), 5 parts of heptadecyl-hydroxyethyl-imidazoline and 45 parts of kaolin.
Die fungizide Wirksamkeit des neuen Wirkstoffs wurde anhand der folgenden Versuche festgestellt: A. Bodentest -In trocken sterilisierte Erde werden 500 ppm Aktivsubstanz (2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin) durch intensives Mischen eingearbeitet. In einen Plastikbehälter mit 250 ccm Inhalt werden 100 ccm dieser Erde eingefüllt. In diesen Behälter werden ca. 10 sterilisierte Haferkörner unterhalb der Erdoberfläche eingebracht, die mit Pilzmyzel der Art Verticillium albo-atrum bzw. Phytium debaryanum durchwachsen sind.The fungicidal effectiveness of the new active ingredient was determined from the following Experiments found: A. Soil test -In dry sterilized soil will be 500 ppm Active ingredient (2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine) incorporated by intensive mixing. 100 cc of this soil are poured into a plastic container with a capacity of 250 ccm. Approx. 10 sterilized oat kernels are placed below the surface of the earth in this container introduced that with mycelium of the species Verticillium albo-atrum or Phytium debaryanum are streaky.
Anschi iessend wird mit 34 ml dest. Wasser angefeuchtet, und der Behälter wird bei 20-24° inkubiert.Then is iessend with 34 ml of dist. Moistened water, and the container is incubated at 20-24 °.
Nach 5 Tagen wird bonitiert, wobei festgestellt wird, ob aus den Körnern Pllzriyzelien in die umgebende Erde wachsen. Das geprüfte 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin ze@gte eine gute Wirkung.After 5 days an assessment is carried out, whereby it is determined whether from the grains Pllzriycelia grow into the surrounding soil. The tested 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine showed a good effect.
B. Beiztest Weizen wird mit dem. Pilz Tilletia caries ktinstlich infiziert. Der Weizen wird sodann mit 500 ppm Aktivsubstanz (2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin) gebeizt und auf feuchtem Filterpapier in Petrischalen ausgelegt.B. Pickling test wheat is used with the. Fungus Tilletia caries artificially infected. The wheat is then with 500 ppm active ingredient (2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine) Pickled and laid out on moist filter paper in Petri dishes.
Nach 10 Tagen Inkubation bei 20-24 wird die Entwicklung von Pilzmyzel bonitiert. Das 2,5,6-Trichlor-3-chlormethylpyridin zeigte eine gute Wirkung.After 10 days of incubation at 20-24, fungal mycelium will develop rated. The 2,5,6-trichloro-3-chloromethylpyridine showed a good effect.
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH1234772 | 1972-08-21 |
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| DE19732341777 Pending DE2341777A1 (en) | 1972-08-21 | 1973-08-17 | 2,5,6-Trichloro-3-chloromethylpyridine - with fungicidal activity esp for use on soils and seed dressings |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0121320A1 (en) * | 1983-03-30 | 1984-10-10 | Imperial Chemical Industries Plc | Preparation of 2-chloro-5-methylpyridine |
-
1973
- 1973-08-17 DE DE19732341777 patent/DE2341777A1/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0121320A1 (en) * | 1983-03-30 | 1984-10-10 | Imperial Chemical Industries Plc | Preparation of 2-chloro-5-methylpyridine |
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