DE2334356A1 - Substituierte benzthiazole - Google Patents
Substituierte benzthiazoleInfo
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Description
FARBViERKE HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 73/F 191
Datum: 5. Juli 1973 Dr. Tg/br
Gegenstand der Erfindung sind 2~Difluormethyl-mercaptobeii2;-thiazole
der allgemeinen Formel
S-CF2H
in der R1, R2 und R- unabhängig voneinander Wasserstoff, (C-C^,)■
Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Phenyl, Phenoxy,
(C..-C„)-Alkoxy oder Nitro bedeuten.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung
der Verbindungen der Formel 1, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein 2-Mercaptobenzthiazol der allgemeinen
Formel
II
409885/1439 /2
in der R., R0 und R die Bedeutung wie in Formel I besitzen,
mit einem Difluorhalogenmethan in Gegenwart einer Base umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls nachträglich
nitriert.
Die Verbindungen zeigen starke akarizide Wirkung. Sie wirken
insbesondere gegen Spinnmilben wie auch gegen Zecken.
Als Ausgangsverbindungen der Formel II zur Herstellung der Verbindungen
der Formel I sind solche bevorzugt, in denen zwei, mindestens aber einer der Reste R-1 , R0 und R- Wasserstoff sind;
Es kommen beispielsweise (außer den in den Beispielen genannten
Substanzen) folgende Verbindungen als Ausgangsstoffe in Frage:
5-Fluor-, 4,6-Dichlor-, 4-ChIor-6-methyl-, 4-Brom-6-nitro~,
6-Trifluormethyl-, 6-Phenyl-, 4-Brora-6,7-dichlor-, 6-Phenoxy-,
4-Chlor-, 5-Äthyl-,
5-Äthoxy-, 6-Äthoxy-2-mercaptobenzthiazol.
Diese Ausgangsverbindungen sind teils bekannt, teils sind sie
durch an sich bekannte Herstellungsverfahren zugänglich [Vgl. J. Am. Soc. 56.1 2734 (1934); J. Am. Soc. 4£, I929 (1927);
J. Chem. Soc. I965, 9547.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in einem organischen
Lösungsmittel wie Dioxan, Dimethylformamid oder Methanol durchgeführt
werden. Vorteilhafter ist es jedoch, in einem Gemisch eines organischen Lösungsmittels mit Wasser, wie z.B. Dioxan-Wasser,
Dimethoxyäthan-Wasser oder Diäthylenglykoldimethyläther-Wasser
zu arbeiten.
Als Basen eignen sich Alkoholate, wie Natrium-tert.-butylat,
sowie Alkali- und Erdalkalihydroxyde, insbesondere Natriumoder Kaliumhydroxyd. Sie können über das stöchiometrische Verhältnis
hinaus im Überschuß eingesetzt werden.
Die Reaktionstemperatur kann zwischen 0 C und I60 C, insbesondere
zwischen 40 und 100 C liegen, ist aber nicht kritisch.
409885/U39 /3
Das Herstellungsverfahren wird im allgemeinen etwa derart durchgeführt, daß man die Verbindung der Formel II und die Base
in einem Lösungsmittel löst oder suspendiert und unter Rühren das Difluorhalogenmethan einleitet. Vorzugsweise verwendet
man Difluorchlor- oder Difluorbrommethan.
Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt aus wäßrigen Mischungen zweckmäßig durch Extraktion mit einem organischen
Lösungsmittel, wie Äther oder Chloroform, und anschließendes Abdestillieren des Extraktionsmittels. So erhaltene Verbindungen
können nach allgemein üblichen Methoden in Schwefelsäure mit konzentrierter oder rauchender Salpetersäure nitriert werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bewirken eine schnelle Abtötung von Spinnmilben in allen Entwicklungsstadien einschließlich
ihrer Eier, insbesondere auch solcher Spinnmilbenstämme, die gegen bekannte akarizide Phosphorsäureester, chlorierte
Kohlenwasserstoffe oder Tetradifon (2,4,5-Trichlorphenyl-4·-
chlor-phenylsulfon) weitgehend resistent sind. Da sie zusätzlich
eine geringe Warmblutertoxizität besitzen, eignen sie sich
besonders in der Landwirtschaft zum Schutz von Pflanzen. Die Wirkstoffe der Formel I werden üblicherweise vorteilhaft zusammen
mit Zusatzstoffen, wie sie zum Stande der Technik gehören, z.B. als Lösungen, Spritzpulver, Emulsionskonzentrate
oder Stäuberaittel, gegebenenfalls im Gemisch mit weiteren
bioziden Wirkstoffen, insbesondere anderen Akariziden, Fungiziden und Insektiziden eingesetzt.
Als Trägerstoffe können verwendet werden: mineralische Stoffe wie Aluminiumsilikate, Tonerden, Kaolin, Kreiden, Kieselkreiden,
Talkum, Kieselgur oder hydratisierte Kieselsäure oder Zubereitungen
dieser mineralischen Stoffe mit speziellen Zusätzen, z.B. Kreide mit Na-stearat gefettet. Als Trägerstoffe für flüssige
Zubereitungen können alle gebräuchlichen und geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, Xylol,
Diacetonalkohol, Isophoron, Benzine, Paraffinöle, Dioxan,
Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Äthylacetat, Butylacetat,
409885/U39 /k
- 4 Tetrahydrofuran, Chlorbenzol und andere verwendet werden.
Als Haftstoffe können leimartige Celluloseprodukte oder Polyvinylalkohole
verwendet werden.
Als Netzstoffe kommen alle geeigneten Emulgatoren wie oxäthylierte Alkylphenole, Salze von Aryl- oder Alkylarylsulfonsäuren,
Salze von äthoxylierten Benzolsulfonsäuren oder Seifen in Frage.
Als Dispergierstoffe eignen sich Zellpech (Salze von Sulfitablaugen)
, Salze der Naphthalinsulfonsäure sowie unter Umständen
hydratisierte Kieselsäuren oder auch Kieselgur.
Als Mahlhilfsmittel können geeignete anorganische oder organische Salze wie Natriumsulfat, Ammonsulfat, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat,
Natriumthiosulfat, Natriumstearat, Natriumacetat
verwendet werden.
Weiterhin wirken die Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen Zecken, die als Ektoparasiten Tiere, wie z.B. Rinder
und Schafe, befallen. Sie eignen sich deshalb gut zur Bekämpfung von tier_J.schen Ektoparasiten aus der Gruppe der Akariden,
insbesondere von phosphorsäureester-resistenten Zecken. Sie werden in üblicher Weise in Form von Emulsionskonzentraten, die
auch zusätzlich andere Akarizide enthalten können, eingesetzt.
Nach dem Verdünnen der Konzentrate auf die gewünschte Anwendungskonzentration
erfolgt ihre Applikation im Veterinärsektor in üblicher Weise nach dem Spritz-, Sprüh- oder Badeverfahren,
insbesondere in Dip- oder Sprayanlagen. Die Anwendungskonzentration für die Bekämpfung von Zecken liegt
im Bereich von 0.05 - i #, vorzugsweise von 0.1 - 0.5 %*
409885/1439
HERSTELLUNGSBEISPIELE
In die gut gerührte Lösung von 64,5 g 2-Mercapto-5-methoxybenzthiazol
und 70 g NaOH in einer Mischung von 150 ml Dioxan und 150 ml Wasser werden bei 70° - 800C 50 g Difluorchlormethan
binnen 2 Stunden eingeleitet. Dann fügt man 50 ml V/asser und 100 ml Aether hinzu, filtriert von den gebildeten anorganischen
Salzen und trennt die Aetherphase ab, äthert nochmals mit 50 ml
Aether aus, trocknet die gesammelten Aetherextrakte mit Natriumsulfat
und destilliert nach dem Abdampfen des Aethers das 2-Difluormercapto-5-methoxy-benzthiazol bei Kp2 = 1520C.
C0H7F2NOS2 MG 247.29
ber.: C 43,72; H 2,85; gef.: C 43,7 ; H 3,0 ;
F | 15,37; | S | 25 | ,93 |
F | 15,6 ; | S | 25 | ,8 |
—N «, J -S-CF2 |
H |
In die gerührte Lösung von 434 g 2-Difluormethylmercapto-benzthiazol
in 1500 ml konzentrierter Schwefelsäure tropft man bei O0C eine Mischung aus 380 g konzentrierter Schwefelsäure und
280 g 63 $iger Salpetersäure, läßt die Lösung auf Raumtemperatur kommen,und erhitzt anschließend zusätzlich 2 Stunden auf 400C.
Nach dem Abkühlen wird die Lösung auf 4 kg Eis gegossen, der Niederschlag abfiltriert, mehrmals mit Wasser gewaschen und im
Trockenschrank getrocknet. Es werden 494 g (94 $> d. Th.) 2-Difluormethyl-mercapto-6-nitro-benzthiazol
erhalten.
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C8H4F2N2O2S2
MG 262.5
Fp.: 97° - 980C (Aethanol) ·
ber.: C 36,64; H 1,54; F 14,49; N gef.: C 36,7 ; H 1,5 ; F 14,30; N
10,68; S 24,45 10,5 ; S 24,3
-SCF2H
2-Difluormethy!mercapto-5-trifluormethyl-7-nitro-benzthiazol
In die gerührte Lösung von 14,2 g 2-Difluormethylmercapto~5-trifluormethyl-benzthiazol
in 40 g konzentrierter Schwefelsäure gibt man unter Eiskühlung eine Mischung von 5 g rauchender Salpetersäure
und 9 g konzentrierter Schwefelsäure. Anschließend r^iirt man die Lösung 5 Stunden bei 5O0C, läßt abkühlen und
gießt die Lösung auf 250 g Eis. Das erhaltene 2-Difluormethylmercapto-7-nitro-benzthiazol
wird abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
C9H3F5N2O2S2 : MG 330.26 Fp.: 82° - 84°C (Aethanol)
ber.: C 32,75; H 0,91; F 28,78; N 8,48; 0 9,69; S 19,43 gef.: C 32,9 ; H 1,1 ; F 28,9 ; N 8,6 ; 0 9,7 ; S 19,2
-N
J-SCF2H
J-SCF2H
O5
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen werden
,durch Umsetzung eines 2-Mercapto-benzthiazolderivates der allgemeinen
Formel II mit Difluorchlormethan und gegebenenfalls nachträglicher Nitrierung, gemäß Beispiel (1) bis (3), erhalten.
A09885/U39
φ H H ω .α
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KN H
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409885/1439
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0-4 | G) | Γ. | H | C—C—O CTvLTv | cn | OHvo -Φ | O | HCMCM | O | H | LTv LTv KMT- | cz | CM | Η-Φίτ-ω | co C1Wo | fa | I | .-t |
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A09885/U39
ANWENDUNGSBEISPIELE
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) mit Gesamtpopulationen von Phosphor ester- und Chlorkohlenwasserstoff-resistenten Spinnmilben
(Tetranychus urticae) v/erden mit wäßrigen Verdünnungen emulgierbarer oder suspendierbarer Konzentrate erfindungsgemäßer
Verbindungen besprüht und im Gewächshaus bei durchschnittlich 200C aufgestellt. Es genügen 0,006 % des Wirkstoffes gemäß
Beispiel (2) in der Spritzbrühe, um die Spinnmilben innerhalb von 3 Tagen mit ihren Eiern zu vernichten. Aehnlich und in
gleicher Konzentration sind die Wirkstoffe gemäß Beispiel (l), (9) und (7) v/irksam.
In gleicher V/eise angewandt bleiben z.B. der Phosphorester Demeton-I (0,0-Diäthyl-0-2-mercaptoäthyl~äthyl-thiophosphat)
und Tetradifon (2,4,5-Trichlorphenyl-4'-chlorphenylsulfon),
selbst in 10-fach höherer Konzentration, ohne Wirkung.
Getopfte Apfelbäumchen, die mit der Obstbaumspinnmilbe (Metateranychus
ulmi) befallen sind, werden mit wäßrigen Verdünnungen suspendierbarer bzw. emulgierbarer Konzentrate erfindungsgemäßer
Verbindungen intensiv besprüht und im Gewächshaus bei 20°C aufgestellt. Es genügen 0,006 fi des Wirkstoffes gemäß
Beispiel (8) in der Spritzbrühe, um die Spinnmilben innerhalb von 3 Tagen mit ihren Eiern zu töten, Aehnlich und in gleicher
Konzentration sind die Wirkstoffe gemäß Beispiel (l), (2), (6) und (9) v/irksam.
In gleicher V/eise angewandt, bleiben z.B. der Phosphorester Dirnethoat (0,0-Dimethyl-S-/N-methylcarbamoyl-methyl7-dithio~
409885/ U39
phosphorsäureester) und der Chlorkohlenwasserstoff Bicoföl
(l,l-Bis-/p-chlorph6nyl7-2,2,2-trichloräthanol), selbst in 10-fach
höherer Konzentration in der Spritzbrühe, ohne Wirkung.
Zur Herstellung einer geeigneten Wirkstoffzubereitung v/erden
die Wirkstoffe 10 $ig (g/V) in einer Mischung aus Cyclohexanon
und Nonylphenol (8:1) gelöst und das so erhaltene Emulsionskonzentrat mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration
verdünnt.
T- diesen Verdünnungen werden jeweils 10 vollgesogene Zeckenweibchen
von Boophilus microplus
c a) Stamm Mexico, Phosphorsäureester-sensibel und b) Stamm Biarra, Phosphorsäureester resistent
für 5 Minuten, eingetaucht. Die Zecken werden dann auf Filterpapier
trocknen gelassen und anschließend mit der Dorsalseite auf Tesaband geklebt. Die Aufbewahrung zur Eiablage erfolgt im
Wärmeschrank bei 280C und hoher relativer Feuchte (>
80 $)♦
Zur Bewertung der Wirksamkeit werden 2 Wochen nach der Behandlung
a) die Hemmung der Eiablage und
b) die Größe der Eigelege und 5 Wochen nach der Behandlung
c) die Schlupfrate der Larven ermittelt.
Die Versuchsergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle I enthalten.
409885/1 439
Verbindung gemäß Beispiel |
Formel | O2N | 3 | LX oJ-scF2H | n=C4H9 | Wirkstoff g/100 cm3 |
Stan a |
im Biai b |
-ra C |
0 | Stamm a |
Mexi b |
CO
C |
0 |
Cl^ | 1 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | |||||||
0,5 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | ||||||||
2 | 0,25 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | |||||||
CH3O" | ίί^ι—N | 0,125 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | ||||||
KjK3 J-SCF2H | 0,062 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | |||||||
TT /"*f\ | 1 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | |||||||
H3CO | 0,5 | 100 | 0 | 0 5 |
100 | 0 | 0 0 |
|||||||
9 | f^\ ί | 0,25 0,125 |
100 90 |
0 28 |
10. | 100 100 |
0 0 |
5 | ||||||
0,062 | 90 | 61 | 0 | 80 | 32 | 0 | ||||||||
^-j^-^S/ -SCF2 H | 1 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | |||||||
0,5 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | ||||||||
1 | 0,25 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 5 | |||||||
0,125 | 100 | 0 | 30 | 90 | 26 | 30 | ||||||||
CH3^ | l^^s J-SCF2 H | 0,062 | 0 | 36 | 0 | 50 | 79 | 0 | ||||||
XJ | 1 | 100 | 0 | 0 | lüO | 0 | 0 | |||||||
0,5 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 30 | ||||||||
10 | 0,25 | 100 | 0 | 30 | 80 | 30 | 100 | |||||||
)>-N= | 0,125 | 60 | 32 | 60 | 30 | 38 | 100 | |||||||
0,062 | 0 | 68 | 0 | 0 | 55 | 0 | ||||||||
1 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | ||||||||
Vergleichs | 0,5 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | |||||||
mittel | 0,25 | 90 | 16 | 30 | 100 | 0 | 10 | |||||||
Bimarit | 0,125 | 90 | 53 | 30 | 90 | 49 | 100 | |||||||
0,062 | 70 | 62 | 100 | 50 | 82 | 100 | ||||||||
Kontrolle | - | 0 | 100 | 0 | 100 |
a = Hemmung der Eiablage in $£; b s Größe der Eigelege in % von Kontrolle j
c = Schlupf rate der Larven in fo von Kontrolle
.ί> GO
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHER1, R2 und R_ unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C.)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Phenyl, Phenoxy, Methoxy, Äthoxy oder Nitro bedeuten.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Mercaptobenzthiazol der allgemeinen FormelΓΙR2in der Ri, R0 und R0 die Bedeutung wie in Formel I besitzen, mit einem Difluorhalogenmethan in Gegenwart einer Base umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls nachträglich nitriert.
- 3. Akarizide Mittel, die als Wirkstoffe Verbindungen der Formel I enthalten.k. Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Spinnmilben und Zecken.409885/U39
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