DE2333564A1 - TEXTILE TREATMENT TO IMPROVE THE WASHABILITY OF POLLUTION - Google Patents

Description

HENKEL & CIE GMBK 4 Düsseldorf, den 29. Juni 1975HENKEL & CIE GMBK 4 Düsseldorf, June 29, 1975

Patentabteilung Henkelstr. 67Patent department Henkelstr. 67

Dr. Wa./ClDr. Wa./Cl

¹ Patentanmeldung ¹ patent application

D 4440D 4440

Textilbehandlungsmittel zur Verbesserung der Auswaschbarkeit von VerschmutzungenTextile treatment agent to improve the washability of soiling

Es ist bekannt, Textilien im Anschluß an einen Waschvorgang mit in Wasser oder Waschlaugen löslichen Verbindungen zu behandeln, die auf die Faser aufziehen und die Schmutzentfernung bei einer späteren Waschbehandlung erleichtern sollen, indem sie zusammen mit diesem von der Faser abgelöst werden. Für diesen Zweck wurden bereits filmbildende Polymere vorgeschlagen, z.B. Alkalisalze der Celluloseglykolsäure bzw. Polyacrylsäure, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon u.a. Die Polymeren haben jedoch den Nachteil, daß sie das Wasseraufnahmevermögen der Textilien bzw. deren Griff beeinträchtigen und zum Kleben neigen. Auch anionische, nichtionische oder kationische Waschaktivsubstanzen sowie Fettsäuren wurden als Behandlungsmittel genannt. Die bekannten Substanzen ziehen jedoch nur in geringer Menge auf die Faser auf, weshalb ihre schmutzablösende Wirkung unzureichend ist. Außerdem beeinträchtigen sie die Gebrauchseigenschaften der behandelten Textilien.It is known to use textiles with compounds soluble in water or washing liquors following a washing process to treat the pull on the fiber and the dirt removal Should make it easier for a later washing treatment by detaching them from the fiber together with this will. Film-forming polymers, e.g. alkali salts of cellulose glycolic acid, have already been proposed for this purpose or polyacrylic acid, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone etc. However, the polymers have the disadvantage that they impair the water absorption capacity of the textiles or their handle and tend to stick. Also anionic, Nonionic or cationic washing active substances and fatty acids were named as treatment agents. The known However, only a small amount of substances is absorbed by the fiber, which is why their dirt-releasing effect is insufficient is. In addition, they impair the performance properties of the treated textiles.

Es wurde nun ein Mittel gefunden, das diese Nachteile nicht besitzt. Gegenstand der Erfindung ist ein Textilbehandlungsmittel zur Verbesserung der Auswaschbarkeit von Verschmutzungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß mindestens eine Verbindung der FormelA means has now been found which does not have these disadvantages. The invention relates to a textile treatment agent to improve the washability of dirt, which is characterized in that at least one Compound of formula

7*7 *

CONH - R₂ - N - R₅ *6CONH - R ₂ - N - R ₅ * 6

409885/1 126409885/1 126

—2——2—

Henkel & CIe GmbH . s.u. 2 «rPot.m«nm.idung ο 4440 2333564Henkel & CIe GmbH. See below 2 "rPot.m" nm. clothing ο 4440 2333564

enthält, worin R..-CO einen gesättigten oder ungesättigten Fettsäure- oder Hydroxyfettsäurerest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, Rp entweder nicht vorhanden ist oder einen aliphatischen bzw. cycloaliphati sehen Kohlenwasserstoff rest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder den Rest - R₅-N-R₅- R^einen Alkylenrest mit 2 bis 4 Koh-contains, where R ..- CO is a saturated or unsaturated fatty acid or hydroxyfatty acid radical with 8 to 22 carbon atoms, Rp is either absent or an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon radical with 2 to 12 carbon atoms or the radical - R ₅ -NR ₅ - R ^ is an alkylene radical with 2 to 4 carbon

(CHp-CHR₇-O-), H, ^: ■ ■(CHp-CHR ₇ -O) ^H,: ■ ■

lenstoffatomen, R^ den Rest -(CH₂-CHR₇-O-)_mH, R₅ den Restlenstoffatomen, R ^ the remainder - (CH ₂ -CHR ₇ -O-) _m H, R ₅ the remainder

-(CH₂-CHR₇-O-)_nH, R₆ Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R₇ Wasserstoff oder eine Methylgruppe, die Summe k+m+n eine Zahl von 2 bis 10 und A"" ein Hydroxylanion oder das Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeuten.- (CH ₂ -CHR ₇ -O-) _n H, R _{6 is} hydrogen or an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, R _{7 is} hydrogen or a methyl group, the sum k + m + n is a number from 2 to 10 and A "" mean a hydroxyl anion or the anion of an inorganic or organic acid.

Der Acylrest R^-CO leitete sich vorzugsweise von geradkettigen Fettsäuren oder Hydroxyfettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ab. Beispiele hierfür sind Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Ölsäure und Ricinolsäure sowie deren Gemisch, wie sie aus natürlich vorkommenden Fetten gewonnen werden können. Besonders geeignet sind Cg-C^-Fettsäuren sowie diese Fettsäuren enthaltende Gemische, z.B. Kokosfettsäure, weiterhin Ölsäure und an Ölsäure reiche natürliche Fettsäuregemische. In derartigen Gemischen sollen jeweils mehr als 50 Gew.-% aus Caprinsäure und Laurinsäure bzw, mehr als 50 Gew.-#> aus ölsäure bestehen. Weiterhin sind auch synthetische Fettsäuren und Hydroxyfettsäuren mit vergleichbarer Kettenlängenverteilung brauchbar.The acyl radical R ^ -CO is preferably derived from straight-chain Fatty acids or hydroxy fatty acids with 8 to 22 carbon atoms. Examples are caprylic, capric, lauric, Myristic, palmitic, stearic, oleic, and ricinoleic acids as well as their mixture, as they can be obtained from naturally occurring fats. Are particularly suitable Cg-C ^ fatty acids and mixtures containing these fatty acids, E.g. coconut fatty acid, furthermore oleic acid and rich in oleic acid natural fatty acid mixtures. In such mixtures, more than 50% by weight of capric acid and lauric acid or more than 50 wt .- #> consist of oleic acid. Furthermore are also synthetic fatty acids and hydroxy fatty acids with comparable chain length distribution can be used.

Der Rest R₂ braucht nicht vorhanden zu sein; in diesem Falle leitet sich die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung vom Hydrazin ab. Verbindungen, in denen R₂ bzw. R~ Kohlenwasserstoffreste darstellen, leiten sich von Diaminen bzw. Triaminen ab, z.B. Äthylen-, 1,2-Propylen-, 1,3-Propylen-, Tetramethylen-, Hexamethylen-, Octamethylen-, Decamethylen-, Dodecamethylen- oder Cyclohexylendiamin bzw. Diäthylentriamin und Dipropylentriamin. R₂ kann sich auch von substituierten Diaminocyclohexanen ableiten, so z.B. vom 3, 3,5-Trimethyl-5-aminomethylcyclohexylamin. Die Reste Rr und R^ sindThe radical R ₂ need not be present; in this case the compound to be used according to the invention is derived from hydrazine. Compounds in which R ₂ and R ~ represent hydrocarbon radicals are derived from diamines or triamines, for example ethylene, 1,2-propylene, 1,3-propylene, tetramethylene, hexamethylene, octamethylene, decamethylene -, dodecamethylene or cyclohexylenediamine or diethylenetriamine and dipropylenetriamine. R ₂ can also be derived from substituted diaminocyclohexanes, such as from 3, 3,5-trimethyl-5-aminomethylcyclohexylamin. The residues Rr and R ^ are

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Henkel & Cie GmbH s.h.3 «rρ_ο..««->.!<ι«η_βd 4440 233 3 564Henkel & Cie GmbH sh3 «rρ _ο ..« «->.! <Ι« η _β d 4440 233 3 564

Polyglykolätherreste, die sich vom Propylenoxid (R^ = CH^), vorzugsweise jedoch vom Äthylenoxid (R₇ = H) ableiten. Die Summe der Zahlen k+m+n gibt den mittleren Alkoxylierungsgrad an; er soll vorzugsweise 2 bis 6 betragen. Rg ist im Falle nichtquartärer Salze Wasserstoff, im Falle quartärer Salze eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, i-Propyl- oder Butylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe.Polyglycol ether residues derived from propylene oxide (R ^ = CH ^), but preferably from ethylene oxide (R ₇ = H). The sum of the numbers k + m + n indicates the average degree of alkoxylation; it should preferably be 2 to 6. In the case of non-quaternary salts, Rg is hydrogen, in the case of quaternary salts a methyl, ethyl, propyl, i-propyl or butyl group, preferably a methyl group.

Als anionische Gruppe A" kommen das Hydroxylanion oder das Anion einer anorganischen oder organischen Säure infrage, beispielsweise Chlorid, Bromid, Sulfat, Phosphat, Nitrat, Acetat, Formiat, lactat, Citrat, Oxalat, Methosulfat oder ein Schwefelsäurehalbester von C₂-C^-Alkoholen. Die Natur des Anions ist für die schmutzablösende Wirkung ohne Bedeutung.The hydroxyl anion or the anion of an inorganic or organic acid are suitable as anionic group A ", for example chloride, bromide, sulfate, phosphate, nitrate, acetate, formate, lactate, citrate, oxalate, methosulfate or a sulfuric acid half-ester of C ₂ -C ^ - Alcohols The nature of the anion is irrelevant for the dirt-removing effect.

Die Herstellung der Verbindungen kann in an sich bekannter Weise, z.B. durch Umsetzung von Fettsäuren oder deren funktioneilen Derivaten mit Hydrazin, Diaminen oder Triaminen im Überschuß, Abtrennung des überschüssigen Amins und Alkoxylierung des Amids erfolgen. Gegebenenfalls schließt sich daran eine Quaternierung mit üblichen Quarternierungsmitteln an, z.B. mit Alkylhalogeniden oder neutralen Schwefelsäureestern, z.B. Dimethylsulfat, Die quartären Verbindungen sind wasserlöslich. Nichtquartäre Verbindungen können, sofern die Zahl der Kohlenstoffatome im Rest R₁-CO 10 nicht übersteigt oder der Alkoxylierungsgrad genügend hoch ist, ebenfalls wasserlöslich sein. Nicht ausreichend in Wasser lösliche Verbindungen können durch Säurezusatz in Lösung gebracht werden.The compounds can be prepared in a manner known per se, for example by reacting fatty acids or their functional derivatives with excess hydrazine, diamines or triamines, separating off the excess amine and alkoxylating the amide. This is optionally followed by quaternization with customary quaternizing agents, for example with alkyl halides or neutral sulfuric acid esters, for example dimethyl sulfate. The quaternary compounds are water-soluble. Non-quaternary compounds can also be water-soluble, provided the number of carbon atoms in the radical R ₁ -CO does not exceed 10 or the degree of alkoxylation is sufficiently high. Compounds that are not sufficiently soluble in water can be brought into solution by adding acid.

Die Mittel können außer der schmutzablösend wirkenden Ver>bindungen noch andere übliche Wäschenachbehandlungsmittel enthalten. Hierzu zählen avivierend wirkende Substanzen z.B. Dialkyldimethylammoniumchlorid, worin die Alkylreste 14 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen und beispielsweiseIn addition to the compounds with a dirt-releasing effect, the agents can also be used contain other common laundry treatment agents. These include substances with an enhancing effect e.g. dialkyldimethylammonium chloride in which the alkyl radicals have 14 to 20 carbon atoms and for example

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HENKEL & ClE GMBH s.u. 4 «rPot.nto^.Wu^o 4440HENKEL & ClE GMBH see below 4 «rPot.nto ^ .Wu ^ o 4440

aus Cetyl-, Stearyl- oder Talgalkylresten bestehen. Weiterhin kommen die durch Umsetzung von Cjg-C₂Q-Fettsäuren mit Äthylendiamin und Quaternierung erhältlichen Alkylimidazoliniumsalze, weiterhin das Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Talgfettsäuretriglycerid und 1 Mol Hydroxyäthyl-äthylendiamin infrage. Auf 1 Gewichtsteil der schmutzablösend wirkenden Verbindungen können z.B. 0,05 bis 0,5 Gewichtsteile avivierend wirkende Substanz zur Anwendung kommen. consist of cetyl, stearyl or tallow alkyl radicals. Also suitable are obtainable by reaction of Cjg-C ₂ Q-fatty acids with ethylene diamine and quaternization alkylimidazolinium available to continue the reaction product of 1 mole Talgfettsäuretriglycerid and 1 mol hydroxyethyl ethylenediamine question. For example, 0.05 to 0.5 parts by weight of substance with an avivating effect can be used for 1 part by weight of the soil-releasing compounds.

Anstelle weichmachender Substanzen können auch appretierend wirkende Stoffe, z.B. in Wasser quellbare Stärke, vorzugsweise jedoch im Vakuum unter dem Einfluß von Säure, z.B. HCl, teilweise abgebaute Stärke oder Kunstharzsteifen, z.B. Dispersionen aus teilverseiftem Polyvinylacetat, PoIyacrylat oder Polyvinylalkohol als Zusatz verwendet werden. Zweckmäßigerweise verwendet man auf 1 Gewichtsteil schmutzablösend wirkender Verbindungen 1 bis 20 Gewichtsteile Appretur- bzw. Steifungsmittel.Instead of softening substances, substances with a finishing effect, e.g. starch swellable in water, can preferably be used but in a vacuum under the influence of acid, e.g. HCl, partially degraded starch or synthetic resin stiffeners, E.g. dispersions of partially saponified polyvinyl acetate, polyacrylate or polyvinyl alcohol can be used as additives. Expediently, 1 to 20 parts by weight of finishing agent are used for 1 part by weight of soil-releasing compounds or stiffening agent.

Als weitere Zusatzstoffe kommen bakteriostatisch wirkende Verbindungen bzw. Konservierungsmittel, Duftstoffe, optische Aufheller,sowie ggf. organische Lösungsmittel, z.B. Äthanol oder i-Propanol infrage.Other additives are bacteriostatic ones Compounds or preservatives, fragrances, optical brighteners, and possibly organic solvents, e.g. Ethanol or i-propanol are possible.

Die Mittel können in fester oder flüssig-konzentrierter Form, beispielsweise auch als Spray, konfektioniert werden. Ihre Anwendungskonzentration in Nachspülbädern beträgt üblicherweise 0,2 bis 3 g/l, vorzugsweise 0,5 bis 2 g/l, bezogen auf Wirksubstanz.The agents can be packaged in solid or liquid-concentrated form, for example also as a spray. Their use concentration in rinsing baths is usually 0.2 to 3 g / l, preferably 0.5 to 2 g / l, based on on active substance.

409885/1126409885/1126

HENKEL & ClE GMBH s*h* 5 »rp<K*nMnn»id«n_B d 4440HENKEL & ClE GMBH s * h * 5 »rp <K * nMnn» id «n _B d 4440 BeispieleExamples

Das Textilmaterial bestand aus hochveredelter Baumwolle, Polyesterfaser und einem Mischgewebe aus hochveredelter Baumwolle und Polyesterfaser. Zur definierten Anschmutzung wurde auf dem Textilmaterial eine ringförmige Imprägnierung aus wasserunslöslichem Klebstoff aufgebracht, die ein Ausbreiten des Schmutzflecks verhinderte..Als Anschmutzung diente mit Sudanrot angeschmutztes Hautfett sowie gebrauchtes Motorenöl. Diese wurden in Tetrachlorkohlenstoff gelöst und in abgemessener Menge auf das Testgewebe innerhalb des Begrenzungsringes aufgebracht. Eine Serie von Testlappen war zuvor mit einer 0,1 Gew.-%igen Lösung des erfindungsgemäßen Mittels gespült und anschließend getrocknet worden; eine zweite Serie ohne Vorbehandlung diente als Vergleich (Beispiele 1 bis 51). Bei weiteren Versuchsreihen (Beispiele 52 bis 59) wurde eine 0,5 Gew.-%ige Lösung des Wirkstoffes in Isopropanol mittels einer Sprühvorrichtung aufgesprüht.The textile material consisted of highly refined cotton, polyester fiber and a blend of highly refined Cotton and polyester fiber. An annular impregnation was applied to the textile material for defined soiling Applied from water-insoluble adhesive, which prevented the dirt stain from spreading served skin oil soiled with Sudan red as well as used motor oil. These were dissolved in carbon tetrachloride and applied in measured amounts to the test fabric within the perimeter ring. A series of test rags had previously been rinsed with a 0.1% strength by weight solution of the agent according to the invention and then dried; a second series without pretreatment served as a comparison (Examples 1 to 51). For further series of tests (examples 52 to 59) a 0.5% strength by weight solution of the active ingredient in isopropanol was sprayed on using a spray device.

Die angeschmutzten Proben wurden in einem handelsüblichen Vollwaschmittel ("Persil 70") im Launder-ometer bei 60⁰C, einer Wasserhärte von 16° dH und einem Flottenverhältnis von 1 : 30 15 Minuten gewaschen und dreimal mit Wasser nachgespült. Die Auswertung erfolgte photometrisch (Elrepho der Firma Carl Zeiss). Angegeben ist die prozentuale Aufhellung, wobei das saubere Gewebe mit 100 %, das angeschmutzte mit 0 % bewertet wird. Der Blindwert (Abkürzung BW) gibt die Aufhellung des nicht vorbehandelten Gewebes'an. Die Abkürzungen ÄO bzw. PO bedeuten angelagertes Äthylenoxid bzw. Propylenoxid.The soiled samples were in a commercial detergent ( "Persil 70") in Launder-Ometer at 60 ⁰ C, a water hardness of 16 ° dH and a liquor ratio of 1: 30 15 minutes and washed three times rinsed with water. The evaluation was carried out photometrically (Elrepho from Carl Zeiss). The percentage lightening is given, the clean fabric being rated at 100% and the soiled fabric being rated 0 %. The blank value (abbreviation BW) indicates the lightening of the tissue that has not been pretreated. The abbreviations ÄO and PO mean deposited ethylene oxide and propylene oxide.

-6--6-

409885/1126409885/1126

Henkel & Cie GmbH s.u. 6 zur r<=t.ntanm.idun_e d 4440Henkel & Cie GmbH su 6 to r <= t.ntanm.idun _e d 4440

In Tabelle 1, 2 und 3 sind Struktur und Ergebnisse für Verbindungen der FormelIn Tables 1, 2 and 3 are structure and results for compounds of the formula

(CH₂-CHR₇O)_1nH(CH ₂ -CHR ₇ O) _1n H.

R₁CO -NH-R₉-NH⁺ CH*COO~R ₁ CO -NH-R ₉ -NH ⁺ CH * COO ~

(CH₂-CHR₇O)_nH(CH ₂ -CHR ₇ O) _n H.

angegeben, wobei Tabelle 1 die Werte für veredelte Baumwolle/Polyester-Mischgewebe, Tabelle 2 die für veredelte Baumwolle und Tabelle 3 die für Polyestergewebe enthält. Die Essigsäuremenge betrug jeweils 7,5 g/l.given, whereby Table 1 shows the values for finished cotton / polyester blends, Table 2 contains those for finished cotton and Table 3 that for polyester fabrics. The amount of acetic acid was 7.5 g / l in each case.

In Tabelle 4 sind Derivate des Dipropylentriamins der FormelIn Table 4 are derivatives of dipropylenetriamine of the formula

■ . (CH₂-CH₂O)_1nH■. (CH ₂ -CH ₂ O) _1n H.

R₁ - CO - NH - (CH₂)₃ -N- (CH₂)₅ -NH^{+ A} R ₁ - CO - NH - (CH ₂ ) ₃ -N- (CH ₂ ) ₅ -NH ^{+ A}

(CH₂-CH₂O)₁₅. ([CH₂-CH₂O)_nH(CH ₂ -CH ₂ O) ₁₅ . ([CH ₂ -CH ₂ O) _n H.

aufgeführt, die in den Beispielen 34 und 35 wasserlöslich waren (A" = OH""), in den Beispielen 36 und 37 als Acetate zur Anwendung kamen.listed, which in Examples 34 and 35 are water-soluble were (A "= OH" "), in Examples 36 and 37 as acetates came into use.

Tabelle 5 enthält Beispiele mit Quartärsalζen, Tabelle 6 solche mit zusätzlichen Nachspülmitteln und zwar wurde Stärke, die mit Säure im Vakuum teilweise depolymerisiert worden war (Appreturmittel) bzw. Ditalgalkyl-dimethylammoniumchlorid (Avivagemittel) sowie eine Kunstharzsteife, die aus einer Dispersion von teilverseiftem Polyvinylacetat bestand, verwendet. In Tabelle 7 sind die Versuche aufgeführt, bei denen das Mittel in Isopropanol gelöst auf das Textilgut aufgesprüht worden war.Table 5 contains examples with Quaternary salads, Table 6 those with additional rinsing agents, namely starch, were partially depolymerized with acid in a vacuum had been (finishing agent) or ditallow alkyl dimethylammonium chloride (finishing agent) and a synthetic resin stiffener, which consisted of a dispersion of partially saponified polyvinyl acetate was used. Table 7 lists the experiments in which the agent was dissolved in isopropanol and sprayed onto the textile material.

In allen Fällen zeigt sich eine wesentlich verbesserte Schmutzablösung bei Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel.In all cases there is a significantly improved soil removal when the agents according to the invention are used.

—7— 4098 8 5/112'6 -7- 4098 8 5 / 112'6

CX) CX)CX) CX)

Beispielexample Aufbau des Produktes (s.Formel)Structure of the product (see formula) DiaminDiamine Mol (n+m)
ÄO bzw. POMole (n + m)
ÄO or PO Hautf
ProbeSkin f
sample AufhellungLightening Motore
ProbeMotors
sample nöl
BWnöl
BW 1,1, Fettsäurefatty acid 1,2-Diaminoäthan1,2-diaminoethane 2,0 ÄO2.0 AO 6060 ett
BWett
BW -- -- 22 KokosfettsäureCoconut fatty acid 1,3-Diaminopropan1,3-diaminopropane 6,0 ÄO6.0 AO 6060 3737 -- —- 33 KokosfettsäureCoconut fatty acid 1,6-Diaminohexan1,6-diaminohexane 3,0 ÄO3.0 AO 6363 4444 5050 2929 44th KokosfettsäureCoconut fatty acid 1,6-Diamino-2,2,4-
trimethyl-hexan1,6-diamino-2,2,4-
trimethyl hexane 3,0 ÄO3.0 AO 6060 3535 5555 1616 55 Koko sfettsäureCoconut fatty acid 3,3,5-Trimethyl-5-
amino-methylcyclo-
hexylamin3,3,5-trimethyl-5-
amino-methylcyclo-
hexylamine 3,0 ÄO3.0 AO 4343 3232 4242 3131 66th CaprinsäureCapric acid ItIt 3,0 ÄO3.0 AO 5858 4646 47 '47 ' 2525th 77th LaurinsäureLauric acid IlIl 2,0 ÄO2.0 AO 7272 3030th 5050 2727 88th KokosfettsäureCoconut fatty acid ItIt 3,5 ÄO3.5 AO 6262 4747 4848 2525th 99 Koko sfettsäureCoconut fatty acid IlIl 6,0 ÄO6.0 AO 5656 4444 4141 2525th 1010 KokosfettsäureCoconut fatty acid titi 2,0 PO2.0 PO 6262 3838 -- -- 1111 KokosfettsäureCoconut fatty acid ItIt 3,0 ÄO3.0 AO 6161 4747 5151 2525th 1212th PalmitinsäurePalmitic acid IlIl 3,0 ÄO3.0 AO 5454 5050 5050 1616 1313th ÖlsäureOleic acid IlIl 3,0 ÄO3.0 AO 6060 2828 -- —- 1414th TalgfettsäureSebum fatty acid ItIt 3,0 ÄO3.0 AO 6161 4444 3939 29.29 1515th RicinolsäureRicinoleic acid 1,12-Diaminododecan1,12-diaminododecane 3,0 ÄO3.0 AO 5858 4141 5555 1818th 1616 Koko sfett säureCoconut fatty acid IlIl 6,0 ÄO6.0 AO 5353 3737 5353 2727 1717th KokosfettsäureCoconut fatty acid HydrazinHydrazine 3,0 ÄO3.0 AO 7373 3737 -- -- Koko sfettsäureCoconut fatty acid 5757

TabelleTabel

coco CD 00CD 00 cncn

asas

Aufbau des Produkts (s.Formel)Structure of the product (see formula) Fettsäurefatty acid AminAmine % Aufhellung % Brightening BWBW Motorenölmotor oil BWBW Beispielexample HautfettSebum 4848 Probesample 2727 KokosfettsäureCoconut fatty acid 1,6-Diaminohexan1,6-diaminohexane Probesample 4040 5656 2929 1818th KokosfettsäureCoconut fatty acid 1,6-Diamino-2,2,4-
trimethyl-hexan1,6-diamino-2,2,4-
trimethyl hexane 7272 3939 6464 2323 1919th IiaurinsäureIiauric acid 3,3,5-Trimethyl-5-
amino-methylcyclo-
hexylamin3,3,5-trimethyl-5-
amino-methylcyclo-
hexylamine 6363 4545 6767 2525th 2020th KokosfettsäureCoconut fatty acid titi 6868 4545 7878 2525th 2121st KokosfettsäureCoconut fatty acid titi 7272 4242 6262 2323 2222nd KokosfettsäureCoconut fatty acid ttdd 6666 4848 4646 1919th 2323 PalmitinsäurePalmitic acid titi 4747 7070 6060 3636 2424 ÖlsäureOleic acid ItIt 6666 7272 8585 2929 2525th KokosfettsäureCoconut fatty acid 1,12-Diaminododecan1,12-diaminododecane 9090 7979 2626th Mol_% (n+m)Mol _% (n + m) 8181 ÄOÄO 3,03.0 3,03.0 3,03.0 2,02.0 3,53.5 6,06.0 3,03.0 3,03.0 3,03.0

S¹ S ¹

0000

Tabelle 2Table 2

roro

GO OO OOGO OO OO

cncn

CDCD

■Ρ» O CO 00 OO■ Ρ »O CO 00 OO cncn

NJNJ coco

Beispielexample Aufbau des Produktes (s. Formel)Structure of the product (see formula) AminAmine Mol (n+m)
ÄOMole (n + m)
ÄO % Aufhellung % Brightening Hau
ProbeHuh
sample tfett
BWtfat
BW Moton
ProbeMoton
sample 3nöl
BW3nöl
BW 2727 Fettsäurefatty acid 1,6-Diaminohexan1,6-diaminohexane 3,03.0 2424 1717th 2222nd 1414th 2828 KokosfettsäureCoconut fatty acid 1,6-Diamino-2,2-4-
trimethylhexan1,6-diamino-2,2-4-
trimethylhexane 3,03.0 2626th 1313th 1919th 1212th 2929 KokosfettsäureCoconut fatty acid 3,3,5-Trimethyl-5-
amino-methyl-cyclo-
hexan3,3,5-trimethyl-5-
amino-methyl-cyclo-
hexane 3,03.0 2222nd 1515th 1414th 1414th 3030th CaprinsäureCapric acid titi 2,52.5 2626th 1515th 1414th 1212th 3131 KokosfettsäureCoconut fatty acid IlIl 6,06.0 1717th 1515th 1616 1212th 3232 KokosfettsäureCoconut fatty acid titi 3,03.0 3030th 2222nd 3333 1919th 3333 PalmitinsäurePalmitic acid 1,12-Diaminododecan1,12-diaminododecane 6,06.0 3939 1717th 2727 99 KokosfettsäureCoconut fatty acid

Tabelle 3Table 3

srsr

VOVO

4 O4th O

NJNJ

CO COCO CO

COCO

cn cncn cn

σ co οο cx> cnσ co οο cx> cn

Beispielexample Aufbau des Produkts
(s. Formel)Structure of the product
(see formula) Gewebetissue % Aufhellung
Hautfett Motorenöl % Brightening
Sebum motor oil BWBW Probesample BWBW 3434 Fettsäure: Caprinsäure
Mol (k+m+n) ÄO: 3,0Fatty acid: capric acid
Mole (k + m + n) EO: 3.0 Baumwolle veredelt/
Polyester
Baumwolle veredelt
Baumwolle/PolyesterRefined cotton /
polyester
Refined cotton
Cotton polyester Probesample 35
17
1735
17th
17th 67
87
3867
87
38 31
41
2331
41
23 3535 Fettsäure: Caprinsäure
Mol (k+m+n) ÄO: 6,0Fatty acid: capric acid
Mole (k + m + n) EO: 6.0 Baumwolle veredelt/
Polyester
Baumwolle veredelt
Baumwolle/PolyesterRefined cotton /
polyester
Refined cotton
Cotton polyester 60
73
6860
73
68 38
70
1338
70
13th 67
79
2767
79
27 31
31
731
31
7th 3636 Fettsäure: Kokosfettsäure
Mol (k+m+n) ÄO: 3,0
Essigsäure: 7,5 g/lFatty acid: coconut fatty acid
Mole (k + m + n) EO: 3.0
Acetic acid: 7.5 g / l Baumwolle veredelt/
Polyester
Baumwolle veredelt
Baumwolle/PolyesterRefined cotton /
polyester
Refined cotton
Cotton polyester 65
82
3965
82
39 32
45
1132
45
11 45
32
1445
32
14th 25
23
1425th
23
14th 3737 Fettsäure: Kokosfettsäure
Mol (k+m+n) ÄO: 6,0
Essigsäure: 7,5 g/lFatty acid: coconut fatty acid
Mole (k + m + n) EO: 6.0
Acetic acid: 7.5 g / l Baumwolle veredelt/
Polyester
Baumwolle veredelt
Baumwolle/PolyesterRefined cotton /
polyester
Refined cotton
Cotton polyester 53
62
1953
62
19th 30
48
1130th
48
11 41
49
2741
49
27 27
32
1227
32
12th 51
64
1751
64
17th

Tabelle 4Table 4

CD -F-CD -F-

O CO OD OOO CO OD OO

σ?σ?

Beispielexample Aufbau des Produkts
(s. Formel)Structure of the product
(see formula) Gewebetissue % Aufhellung
Hautfett Motorenöl % Brightening
Sebum motor oil BWBW Probesample BWBW 3838 Fettsäure:Kokosfettsäure
Amin: 1,6-Di amino-2,2,4-
trimethyl-hexan
Mol (n+m) ÄO: 3,0,mit
Dimethylsulfat quaterniertFatty acid: coconut fatty acid
Amine: 1,6-diamino-2,2,4-
trimethyl hexane
Mole (n + m) EO: 3.0, with
Quaternized dimethyl sulfate Baumwolle/Polyester
Baumwolle veredelt
PolyesterCotton polyester
Refined cotton
polyester Probesample 40
51
1340
51
13th 45
55
2345
55
23 18
32
1618th
32
16 3939 Fettsäure:Kokosfettsäure
Amin: 3,3,5-Trimethyl-5-
aminomethyl-cyclohexylamin
Mol (n+m) ÄO: 3,0,mit
Dimethylsulfat quaterniertFatty acid: coconut fatty acid
Amine: 3,3,5-trimethyl-5-
aminomethyl-cyclohexylamine
Mole (n + m) EO: 3.0, with
Quaternized dimethyl sulfate Baumwolle/Polyester
Baumwolle veredelt
PolyesterCotton polyester
Refined cotton
polyester 60
67
3060
67
30th 37
76
737
76
7th 55
84
2155
84
21 27
39
927
39
9 61
87
1361
87
13th

Tabelle 5Table 5

-P- -P-■P-O-P- -P- ■ P-O

NJNJ

OJ GJOJ GJ

cncn CDCD

O CO 00 OOO CO 00 OO cncn

Produkt
vt »* λ I^product
vt »* λ I ^ ZusatzstoffAdditive TextilmaterialTextile material % Aufhellung % Brightening BWBW Probesample BWBW nacn
Beispielnacn
example g/i ■g / i ■ Hautfett MotorenölSebum motor oil 3232 5454 3939 Beispielexample 44th 8 depolym. Stärke8 depolym. strength Baumw.vered./PolyesterRefined cotton / polyester Probesample 4747 5959 3434 4040 77th trtr TtTt 5757 2828 5656 5050 4141 1212th ttdd titi 7676 4040 6363 2929 4242 1919th IfIf Baumwolle, veredeltCotton, refined 6262 4545 7474 2525th 4343 2121st I!I! ttdd 6464 7070 8888 3636 4444 2525th trtr ttdd 7272 3232 5757 1616 4545 44th 0,1 Avivagemittel0.1 softener Baumw.,vered./PolyesterCotton, refined / polyester 9090 4747 4242 2727 4646 77th trtr ttdd 5656 2828 5959 1616 4747 1212th MM. ttdd 7272 4040 7070 2929 4848 1919th ItIt Baumwolle veredeltRefined cotton 5353 4545 7878 2525th 4949 2121st ttdd ttdd 5151 3737 5959 2727 5050 3939 IfIf ttdd 7373 3535 5757 6060 5151 3434 0,5 Kunstharz0.5 resin ttdd 6262 5252 steifestiffness 6060 1515th 2929 1919th 3434 ttdd Baumw.,vered./PolyesterCotton, refined / polyester 5353 6363

ν ro ν ro

σ 4>σ 4>

Tabelle 6Table 6

NJ CO CONJ CO CO

COCO

cncn

CDCD

Beispielexample Produkt
nach
Beispielproduct
after
example Gewebetissue Hautfe
ProbeSkinfe
sample % Au:
itt
BW % Au:
itt
BW Chellung
Motore
ProbeChell
Motors
sample nöl
BWnöl
BW 5454 2828 Baumwolle vered./PolyesterRefined cotton / polyester 6868 4040 6262 2525th 5555 2929 ηη 5050 3535 4141 2525th 5656 2828 Baumwolle, veredeltCotton, refined 6464 4343 5959 2929 5757 2929 8383 6161 2525th 2323 5858 2828 Polyesterpolyester 6464 99 1919th 99 5959 2929 IlIl 6363 1515th 2929 1919th

Tabelle 7Table 7

OO OJ OOOO OJ OO

Claims (3)

PatentansprücheClaims 1. Textilbehandlungsmittel zur Verbesserung der Auswaschbarkeit von Verschmutzungen, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel1. Textile treatment agent to improve the washability of dirt, characterized in that it at least one compound of the formula R₁ - CONH - R₂ - N - RR ₁ - CONH - R ₂ - N - R "6"6 enthält, worin R--CO einen gesättigten oder ungesättigten Fettsäure- oder Hydroxyfettsäurerest mit 8 i>is 22 Kohlen-r stoffatomen R2 entweder nicht vorhanden ist oder einen aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder den Restcontains, where R - CO is a saturated or unsaturated one Fatty acid or hydroxy fatty acid residues with 8 i> is 22 carbons Substance atoms R2 is either absent or one aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon radical with 2 to 12 carbon atoms or the rest — R —Ν—R —- R —Ν — R - 3 ι 3 R^einen Alkylenrest mit 2 bis 43 ι 3 R ^ an alkylene radical with 2 to 4 (CHHR)H ^(CHHR) H ^ ι 3ι 3 (CH₂-CHR₇-O-)-_kH,(CH ₂ -CHR ₇ -O -) - _k H, Kohlenstoffatomen, R- den Rest -(CHp-CHR₇-O-) H,Carbon atoms, R- the remainder - (CHp-CHR ₇ -O-) H, Rc den Rest -(CH₂-CHR₇-O-)_nH, R₆ Wasserstoff ^der einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R₇ Wasserstoff oder eine Methylgruppe, die Summe k+m+n eine Zahl von 2 bis 10 und A~ ein Hydroxylanion oder das Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeuten.Rc is the radical - (CH ₂ -CHR ₇ -O-) _n H, R _{6 is} hydrogen ^ which is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, R _{7 is} hydrogen or a methyl group, the sum k + m + n is a number from 2 to 10 and A ~ is a hydroxyl anion or the anion of an inorganic or organic acid. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich der Acylrest R₁-CO von solchen Fettsäuren ableitet, die zu mehr als 50 Gew.-% aus Cg-C^^-Fettsäuren oder zu mehr als 50 Gew.-% aus Ölsäure bestehen.2. Agent according to claim 1, characterized in that the acyl radical R ₁ -CO is derived from those fatty acids which are more than 50% by weight from Cg-C ^^ fatty acids or more than 50 % by weight Oleic acid. 3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Summe an k+m+n 2 bis 6 beträgt.3. Means according to claim 1 and 2, characterized in that the sum of k + m + n is 2 to 6. A 0 9 8 8 5 / 1 1 2'6A 0 9 8 8 5/1 1 2'6