DE2329653A1 - Neue 5-nitrofuran-verbindungen - Google Patents

Neue 5-nitrofuran-verbindungen

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DE2329653A1 DE2329653A DE2329653A DE2329653A1 DE 2329653 A1 DE2329653 A1 DE 2329653A1 DE 2329653 A DE2329653 A DE 2329653A DE 2329653 A DE2329653 A DE 2329653A DE 2329653 A1 DE2329653 A1 DE 2329653A1
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nitro
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung sind 2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl-I,3,4-thiadiazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Bakterizide und Fungizide.
Die Verbindungen entsprechen der Formel I HC-
11 Ii I
I,
in der R ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis l8 C-Atomen, eine Aralkyl-, Aryl- oder Heteroarylgruppe bedeutet.
Als Alkylreste mit 1 bis l8 C-Atomen kommen beispielsweise in Betracht: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek. Butyl, Amyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Äthylhexyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl. Davon sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt.
Als Aralkylreste kommen beispielsweise in Betracht: Benzyl, 2-Phenyläthyl, 2-Phenylpropyl.
Als Arylreste seien genannt Phenyl und Naphthyl, die gegebenenfalls substituiert sein können. Als unter den Herstellungsbedingungen inerte Substituenten seien hervorgehoben Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, Nitro-, Trifluormethylgruppen, Alkylgruppen, acylierte und dialkylierte Aminogruppen und Alkoxygruppen. In den genannten Rasten besitzen die Acyl- bzw.
377/73 -2-
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Alkylreste bevorzugt 1 bis 4 C-Atome.
Als Heteroarylreste sind Pyridylreste zweckmäßig, insbesondere 4-Pyridy-, 3-Pyridyl- und 2-Pyridylreste.
Auch die Alkylreste können durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen substituiert sein. Beispiele hierfür sind insbesondere Trifluormethyl und Trichlormethyl.
Die neuen Verbindungen können hergestellt werden, indem man 2-Methyl-l,3,4-thiadiazole mit der Formel II
II,
H,C-C C-R
in der R die angegebene Bedeutung hat, mit 5-Nitrofuraldehyd oder dessen dialkyliertes oder diacyliertes Aldehydhydrat in Gegenwart von Katalysatoren bei erhöhten Temperaturen kondensiert.
Die Reaktion kann beispielsweise durch die folgende Gleichung wiedergegeben werden:
HC CH Λ Ά nu N N HC CH N
I 1 Ii J
CH N
L=J
Ii J ,
O0N-C C-CH=CE-C C-R
2 N/
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten 2-Methyl-l, J>, 4-thiadiazole der Formel II sind nur zum Teil beschriebene Verbindungen. Sie können nach dem von R. Stolle in Ber. dtsch. ehem. Ges. ^2, 797 (1899) beschriebenen Verfahren oder beispielsweise nach dem Verfahren der offengelegten deutschen Patentanmeldung P 21 32 019-4 erhalten werden.
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Als Beispiele für als Ausgangsverbindungen einzusetzende 2-Methyl-1*3»4-thiadiazole seien im einzelnen genannt: 2,5-Dimethyl-, 2-Methyl-5-äthyl-, 2-Methyl-5-isopropyl-, 2-Methyl-5-benzyl-, 2-Methyl-5-(2-phenyläthyl)-, 2-Methyl-5-phenyl-, 2-Methyl-5-(4-chlorphenyl)-, 2-Methyl-5-(>nitrophenyl)-f 2-Methyl-5-(2-methylphenyl)-, 2-Methyl-5-(4-pyridyl)-, 2-Methyl-5-(l-naphthyl)-, 2-Methyl-5-(>pyridyl)-l,3,4-thiadiazol.
Es ist zweckmäßig, statt 5-Nitrofuraldehyd ein Aldehydderivat, und zwar ein Acetal,das sich bevorzugt von einem niederen Alkohol mit 1 bis 4 C-Atomen ableitet, wie 5-Nitrofurfural-diäthylacetalj oder ein AcyIaI, das sich bevorzugt von einer niederen Carbonsäure mit 2 bis 4 C-Atomen ableitet, wie das 5-Nitrofurfuraldiacetat, zu verwenden.
Die Reaktion kann ausgeführt werden, indem man eine Ausgangsverbindung der Formel II mit 5-Nitrofurfural oder dessen Derivat bei Temperaturen zweckmäßig zwischen 80 bis 220 C in Gegenwart von Katalysatoren erhitzt. Der bevorzugte Temperaturbereich liegt zwischen 110 bis 2000C. Bei Temperaturen unterhalb 80°C ist die Reaktionsgeschwindigkeit im allgemeinen sehr klein. Bei Temperaturen über 2200C können bereits Zersetzungsreaktionen auftreten. Im allgemeinen ist die Reaktion innerhalb von einigen Minuten bis zu einigen Stunden beendet.
Als Katalysator für die Kondensation kommen an sich bekannte Kondensationskatalysatoren in Betracht; tertiäre organische Basen, wie Pyridin, Triäthylamin, oder saure Verbindungen, wie Phosphorsäure, Borfluorid oder Zinkchlorid.
Der bevorzugte Katalysator ist Zinkchlorid.
Wenn statt dem freien 5-Nitrofuraldehyd ein Acetal oder Acylal verwendet wird, ist von den genannten Katalysatoren natürlicherweise ein saurer Katalysator zweckmäßiger.
Die Ausgangsstoffe werden zweckmäßig in äquimolaren Mengen eingesetzt, es kann aber auch eine der Verbindungen im Überschuß verwendet werden. Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt, ein Über- bzw. Unterdruck kann jedoch in speziellen
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Fällen von Vorteil sein, z.B. kann ein Überdruck zweckmäßigerweise angewandt werden bei Verwendung eines Lösungsmittels, bei dessen Siedetemperatur die Reaktionsgeschwindigkeit zu klein ist; Unterdruck kann beispielsweise bei der Entfernung der bei der Reaktion entstehenden leichfnichtigen Komponente aus dem Reaktionsgemisch vorteilhaft sein.
Die Reaktion kann auch in Gegenwart von Lösungsmitteln, z.B. Alkancarbonsäuren oder deren Anhydride, wie Essigsäure, Propionsäure, Essigsäureanhydrid, oder in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie z.B. Benzol, Toluol, o-Xylol, o-Chlortoluol, 1,4-Dichlorbenzol, durchgeführt werden. Beidieser Arbeitsweise sind im allgemeinen Reaktionszeiten von 1 bis 40, insbesondere 20 bis 30 Stunden für die Umsetzung erforderlich.
Zweckmäßigerweise wird die Reaktion ohne Lösungsmittel nur in Anwesenheit von etwa 0,01 bis 1 Mol, vorzugsweise 0,02 bis 0,2 Mol, Katalysator bezogen auf 1 Mol Ausgangsstoff der Formel II und unter Sauerstoffausschluß durchgeführt. Man erhitzt hierzu beispielsweise 0,1 Mol Ausgangsstoff II, 0,1 Mol 5-Nitrofurfuraldiacetat und 0,01 Mol Zinkchlorid unter Stickstoff für 0,2 bis 0,6 Stunden auf 175 bis 190°C und destilliert dabei die freiwerdende Essigsäure ab. Nach dem Erkalten wirti das zerkleinerte Reaktionsgemisch mit Äther und Wasser gewaschen, getrocknet und der erhaltene Feststoff aus einem geeigneten Lösungsmittel,wie o-Chlortoluol, Xylol, Dimethylformamid oder Gemischen davon, umkristallisiert. Die erfjadungsgemäßen Verbindungen fallen in Form gefärbter Kristalle an, die sich beim Schmelzpunkt im allgemeinen zersetzen.
Die erfindungsgemäßen Stoffe sind biologisch wirksam. Sie zeichnen sich überraschenderweise durch eine hohe Wirkung gegenüber Pilzen, Bakterien und Protceoen aus. Eine besonders hervorzuhebende Verbindung ist 2-Methyl-5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl] -1,3,4-thiadiazol,
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•-5-
Veiterhin seien die folgenden Verbindungen beispielhaft genannt*.
2-Äthy 1-5-[2-^-nitro^-furyl)-vinyl]-1,3,4-thiadiazol, 2-Propyl-5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl] -1,3,4-thiadiazole 2-Isopropyl-5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl] -1,3,4-thiadiazol, 2-0ctadecyl-5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-1,3,4-thiadiazol, 2-Trifluormethyl-5-C2-(5-nitro-2-furyl)vinyl] -1,3,4-thiadiazol, 2- (2-Pheny la thy I)-S-^-(5-nit ro-2-furyl)-vinyl] -1,3,4-thiadiazol, 2-(4-Fluorphenyl)-5- [2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl] -1,3,4-thiadiazol, 2- (3-Chlorphenyl )-5- [2- (5-nitro-2-furyl)-vinyl]-1,3,4-thiadiazol, 2-(4-Bromphenyl)-5- [2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl] -1,3,4-thiadiazol, 2- [4-Nitrophenyl)-5- [2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-1,3,4-thiadiazol, 2-(4-Trifluormethylphenyl)-5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-1,3,4-thiadiazol, 2-(2-Methylphenyl)-5- [2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-1,3,4-thiadiazol, 2-(3-Methoxyphenyl)-5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl] -1,3,4-thiadiazol, 2- [4-N,N-Diäthylaminophenyl)-5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl] -1,3,4-thiadiazol, 2-(4-Pyridyl )■ 5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-1,3,4-thiadiazol, 2-(2-Naphthyl)-5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-1,3,4-thiadiazol.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als wirksame Mittel zur Behandlung krankhafter Zustände bei Mensen und Tier, die durch Baktieren, Protozoen, Pilze und Hefen hervorgerufen werden, verwendet werden. Sie sind beispielsweise Mittel gegen Sepsis, Cyäcitis und Trichomom 3 vaginalis.
Therapeutische Mittel bzw. Zubereitungen mit den Verbindungen als Wirkstoff können nach dem Fachmann an sich bekannten Methoden entsprechend der gewünschten Applikationsart erhalten werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung näher erläutern. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile; die Schmelzpunkte wurden mit dem Gerät PP 5/FP 51 der Firma Mettler bestimmt.
Beispiel 1
2-Methy1-5-\2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl] -1,3,4-thiadiazol N N HC CH
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ο O O Q C. C O
In einer Rührapparatur erhitzt man 11,4 Teile 2,5-Dimethyl-l,3,4-thiadiazol, 24,3 Teile 5-Nitrofurfural-diacetat und
1 Teil Zinkchlorid 0,5 Stunden unter Durchleiten eines Stickstoffstromes von 10 l/h auf l80°C, wobei die frei werdende Essigsäure abdestilliert wird. Nach dem Srkalten zerkleinert man das Reaktionsgemisch, wäscht mit Äther und Wasser und kristallisiert den erhaltenen Feststoff aus o-Chlortoluol um. Man erhält 15 Teile 2-Methyl-5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl] -1,3,4-thiadiazol mit einem Fp von 236 C, entsprechend 63 % der Theorie.
Beispiel 2
2-Phenyl-5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-l,3,4-thiadiazol
XJ
In einer Rührapparatur erhitzt man 8,8 Teile 2-Methyl-5-phenyl-l,3,4-thiadiazol, 12,2 Teile 5-Nitrofurfural-diacetat und
1 Teil Zinkchlorid 0,5 Stunden unter Durchleiten eines Stickstoff stromes von 10 l/h auf l80-190°C, wobei die frei werdende Essigsäure abdestilliert wird. Nach dem Erkaltan wird das Reaktionsgemisch mit Äther und Wasser gewaschen, getrocknet und aus o-Chlortoluol umkristallisiert. Man erhält 11,5 Teile 2-Phenyl-5-(2-(5-nitro-2-furyl)-vinyU-l,3,4-thiadiazol mit einem Fp von 217°C, entsprechend 76,5 % der Theorie.
Beispiel 3
2-(2-Chlorphenyl-)5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-1,3,4-thiadiazol N N HC CH
- 7 -409882/1097
In einer Rührapparatur erhitzt man
10,5 Teile 2-Methyl-5-(2-chlorphenyl-) 1, 3,4-thiadiazol [Fp. 830C], 12,2 Teile 5-Nitrofurfural-diacetat und
1 Teil Zinkchlorid 0,5 Stunden unter Durchleiten eines Stickstoffstromes von 10 l/h auf l80°C, wobei die frei werdende Essigsäure abdestilliert wird. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit Äther und Wasser gewaschen, getrocknet und aus Xylol/Dimethylformamid(l:1) umkristallisiert. Man erhält 13,5 Teile 2-(2-Chlorphenyl-)5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-1,3,4-thiadiazol mit einem Fp. von 2750C, entsprechend 79,5 % der Theorie.
Beispiel 4
2-(4-Chlorphenyl-)5- [2-(5-nitro-2-furyl)-vinyi]-1,3,4-thiadiazol
N-
HC CH
Cl- Λ--Λ — C. C-CH=CH-C C-NO
In einer Rührapparatur erhitzt man
10,5 Teile 2-Methyl-5-(4-chlorphenyl-)1,3,4-thiadiazol [Vp. 139°c], 12,2 Teile 5-Nitrofurfural-diacetat und
1 Teil Zinkchlorid 0,5 Stunden unter Durchleiten eines Stickstoffstromes von 10 l/h auf 180 C, wobei die frei werdende Essigsäure abdestilliert wird. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit Äther und Wasser gewaschen, getrocknet und aus Xylol/ Dimethylformamid (1:1) umkristallisiert. Man erhält 13,0 Teile 2-(4-Chlorphenyl-)5- [J2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl] -I, 3,4-thiadiazol mit einem Fp. von 225°C, entsprechend 78 % der Theorie.
Die Substanzen werden in flüssigem Nährmedium im üblichen Reihenverdünnungstest auf ihre Wirksamkeit gegenüber Mikroorganismen geprüft. In den folgenden Tabellai 1 und 2 ist die Wirksamkeit von 2-Methyl-5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-1,3,4-thiadiazol (A) aufgezeigt:
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Tabelle 1
Verdünnung
Tricho- Sta- E. coil Shig- Trichoph. Trichoph. Microsp. Ep. Microsp. Cand monaden pLylo- sonnei ment. rubrum canis f lacc.gypseum albi
^ψ ι
Canü. tropic
: 10.000 :100.000 : 500.000 : 1 Mill. : Y Kill.
0 0 0 0 0
0 0 0 0 0
0 +++ 0 0 0
+ +++ 0 ( + ) +
0 k3in Wachstum ( + ) υ,
s Wachstum + J-iichtes Wachstum + + maiSiijjs Wachstum +++ vollas Wachstum, kiina Wirkung
Aktivität gegen Staph. aureus Substanz 0 0 0
0 0
0 0 0
0 0
0 0
0 0
Tabelle 2
min. Hemmkonzentration [/U g/ml]
5-Nitrofurfural-semicarbazon
a)
0 0
<2
Tabelle
Aktivität gegen Trichouh. ment. Substanz in. Hemmkonz3ntration Li g/ml]
mm
5-Ni tro-2-furfuryl-methylather
Aktivität gegen Microsp. gyyseum Substanz
Tabelle 4
min. Hemmkonzentra'cion ,<u
5-Nitro-2-furf uryl-me thylätiiar A Ik. 8
O ι
CO rv>
cn ^1 cn
- iO - O.Z. 29 927
In den Tabellen 2 bis 4 wird die Wirksamkeit von 2-Methyl-5-|"2-(5-nitro-2-furyl )-vinyfj -1, j5,4-thiadiazol (A) mit bekannten Verbindungen verglichen. Die Überlegenheit der eri'indungsgemäßen Verbindung kommt durch die 4- bis 54-fache stärkere Wirkung deutlich zum Ausdruck. Die bekannten Verbindungen sind beispielsweise unter den folgenden Namen im Handel erhältlich: a) Furacin^, b) Furaspor.
-U-
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Claims (7)

  1. in der R ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, einen Aralkyl-, einen Aryl- oder einen Heteroarylrest bedeutet.
  2. 2. Verbindungen der in Anspruch 1 genannten Formel, in denen R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.
  3. 3. Verbindungen der in Anspruch 1 angegebenen Formel, in denen R eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeutet.
  4. 4. 2-Methyl-5- |2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-l,3,4-thiadiazol.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der in Anspruch genannten Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Methyl-1*3»4-thiadiazole der Formel II
    H,C-C
    LH
    in der R die vorgenannte Bedeutung hat, mit 5-Nitrofuraldehyd oder dessen dialkyliertes oder diacyliertes Aldehydderivat in Gegenwart eines Katalysators bei erhöhten Temperaturen
    kondensiert.
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    - 12 - O.Z. 29,927
  6. 6. Zubereitung, enthaltend wenigstens eine der in Anspruch 1 genannten Verbindungen als Wirkstoff.
  7. 7. Zubereitung, enthaltend 2-Methyl-5-|2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-1,3,4-thiadiazol.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
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