DE2329142A1 - Photographisches silberhalogenidmaterial - Google Patents
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Classifications
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description
Anlage zu unserer Eingabe P 23 29 142.1
vom b. September 1973 A-G 114?
AGFA-G EVAERT AG
LEVERKUSEN
Photographisches Silberhalogenidmaterlal
Die Erfindung betrifft photographische, strahlungsempfindliche Silberhalogenidmaterialien und insbesondere strahlungsempfindliche
Silberhalogenidmaterialien mit geringerer Neigung zur Bildung von Schlamm und Druckmarkierursgen, wenn sie nach
der Belichtung durch Schneller.twicklur.g bei erhöhter Temperatur
verarbeitet werden.
Die Techniken zur Maschinenverarbeitui^* von belichteten photographischen
Materialien sind bekannt. -Jm die Zeit, die die
Materialien brauchen, um durch die Verax-beitungsmaschinen zu
gehen, wo sie von einer Verarbeitungsstation zur anderen durch Rollenpaare geführt werden, zu verkürz.on, wird der Verarbeitungsvorgang bei erhöhten Temperaturen durchgeführt, beispielsweise
über 300C. Unter diesen erschwerten Verarbeitungsbedingungen
werden die physikalischen und photographischen Eigenschaften der Materialien umsomehr beeinträchtigt» als in diesen Materialien
für die Schnellverarbeitung der Gelatinegehalt, der Silberhalogenidemulsionen im Vergleich zum Gelatinegehalt
der in Emulsionen für normale Verarbeitung verwendet wird, erheblich vermindert ist. Die maschinenverarbeiteten Materialien
zeigen beispielsweise aufgrund des sehr niedrigen Gelatinegehalts wiederholte Druckstellen, die vor. den Rollenpaaren
stammen, durch welche sie in der Verarbeitungsmaschine geführt werden.
Darüberhinaus setzt sich eine Art von Gelatineschlamm an den ersten Transportrollen ab und/oder auch an eier Oberfläche
des Fixierbades.
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GV 622
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2329U2
Es ist möglich, diese Druckstellen Um1Lh &nntahete Härtung
des Materials zu vermeiden, insbesondere durch Härtung der oberen Gelatineschutzschicht, Jedoch führt dann die kurze
Verarbeitungszeit zu einer unannehmbaren Erniedrigung der Gradation und auch der Emulsionsempfindlichkeit.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein photographisches Silberhalogenldmaterial aufzufinden, das bei der Schnellverarbeitung
bei erhöhten Temperaturen nicht anfällig gegen Druckmarkierungen ist und keine Neigung zur Schlammbildung zeigt.
Es wurde nun gefunden, daß diese Bedingungen von einem photographischen
Silberhalogenidmaterial erfüllt werden, das aus einem Träger, mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht und
gegebenenfalls einer oder mehrerer nicht lichtempfindlicher Kolloidschichten besteht und das dadurch gekennzeichnet ist,
daß die Silberhalogenidemulsionsschicht(en) oder eine hydrophile Kolloidschicht, die mit der (den) Silberhalogenidemulsionsschicht(en)
in wasserdurchlässiger Beziehung steht, eine polymere Verbindung enthält, deren sich wiederholende Einheiten der
Formel
CH2 -
COO-A-OCONH-R
entsprechen, in der bedeuten:
A eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit
1 bis 5 C-Atomen,
X Wasserstoff oder Methyl und
R Alkyl elnschliesslich substituierten Alkyls oder Aryl, z.B.
X Wasserstoff oder Methyl und
R Alkyl elnschliesslich substituierten Alkyls oder Aryl, z.B.
Phenyl, einschliesslich substituierten Aryls, wie z.B. mit
Alkyl substituiertes Phenyl.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur Herstellung
photographischer Bilder, bei dem ein photographisches Silberhalogenidmaterial belichtet und verarbeitet wird,das
mindestens eine Silberhalogenideraulsionsschicht und gegebenenfalls
eine oder mehrere nicht lichtempfindliche photographische Kolloidschichten enthält, wobei die Emulsionsschicht oder eine
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ORIGINAL INSPECTED
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hydrophile Kolloidschicht, die ir. wasserdurchlässiger Beziehung mit der Emulsionsschicht steht eine polymere Verbindung
enthält, wie sie oben beschrieben wurde.
Die polymerenVerbindungen gemäss der vorliegenden Erfindung
sind Homopolymere oder Mischpolymerisate. Die polymeren Materialien können zusätzlich zu den wiederkehrenden Einheiten
der obigen Formel wiederkehrende Einheiten von anderen copolymerisierten Monomeren enthalten, z.B. wiederkehrende Einheiten
von Acrylsäure und Methacrylsäure, Acrylamid und Methacrylamid, und ihre N-alkylierten Derivate, Alkylacrylate und Alkylmethacrylate,
z.B. Methyl- und Butylacrylat, Acrylnitril, Äthylen, Vinylester, z.B. Vinylacetat und Versatinsäurevinylester,
Vinyläther, besonders diejenigen deren aliphatisch^ Äthergruppe höchstens 4 Kohlenstoffatome enthält. Vinylchlorid, Vinylidenchlorid,
Styrol, Butadien usw.
Die Wirkung der für die erfiridungsgemässe Anwendung geeigneten
polymeren Verbindungen ist abhängig von den sich wiederholenden
Einheiten der obigen allgemeinen Formel; daher bestehen
die polymeren Verbindungen aus mindestens 1;" V'X-1.,-% ,vorzugsweise
jedoch aus mindestens 50 Mol,-# diese.x si oh wiederholdenden
Einheiten.
Die copolymerisierten Monomeren sollten soi·■,:;.-^ sein, die
keine schädliche Wirkung auf die photograph;~raen Eigenschaften
der Silberhalogenidemulsionsschichtc-n haben -
Obgleich das Molekulargewicht der verwendeten, polymeren Verbindungen
von geringer Bedeutung ist und der beste Bereich mittels einfacher Versuche leicht bestimmt werden kann, haben
die Verbindungen im allgemeinen ein Molekulargewicht zwischen ΙΟ3 und 107.
Die monomeren Verbindungen der folgenden Formel
CH2 = C
COOAOCONHR
in der X, A und R dieselbe Bedeutung haben wie oben,die zur
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Darstellung der polymeren Verbindungen mit sich wiederholenden Einheiten benutzt werden, lassen sich durch Reaktion des entsprechenden Isocyanate mit einem Hydroxyalkyl(meth)acrylat
darstellen, wie im folgenden beschrieben.
Herstellung I: N-Phenyl-methacryloyl-äthylcarbamat mit der Formel
CH2=C (CH5 ) -COOCh2CH2OCONH- AA
wird wie folgt hergestellt:
In ein mit Thermometer, Rührer, Rückflusskühler und Tropftrichter
ausgerüstetes Reaktionsgefäss mit 5 Liter Inhalt werden 2,250 Liter trockenen Di-isopropyläthers, 9 Mol Phenylisocyanat und
ein paar Kupferdrehspäne als Polymerisationshemmer gefüllt. Die Mischung wird auf Rückflusstemperatür erwärmt (820C) und
dann werden innerhalb 1 Stunde 9 Mol Hydroxyäthylmethacrylat tropfenweise zugegeben. Es wird eine weitere Stunde unter
Rückfluss erhitzt und dann die Lösung unter Rühren in 16 Liter Hexan gegossen. Nach einigen Minuten werden die Tropfen des
flüssigen Monomeren fest, und das Monomere kann durch Abnutschen abgetrennt werden.
Ausbeute: 89,5 # Schmelzpunkt: 580C.
Analyse; C N H
Formel:
CH2=C(CHJ)-COOCH2Ch2OCONHC4H9
wird wie folgt hergestellt:
In ein mit Rührer, Thermometer, Rückflusskühler und Tropftrichter ausgerüstetes 1-Liter-Reaktionsgefäss werden 250 ml Diisopropyläther,l
Mol Butylisocyanat und einige Kristalle m-Dinitro-benzol
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berechnet | 65 | gefunden | ,65 - | 62 | ,70 |
62, | 62 | 62" | ,65 - | 5 | ,85 |
5, | 03 | 5 | ,05 - | 6 | ,10 |
6, | 6 |
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als Polymerisationshemmer gefüllt. Die Mischung wird auf 80°C
erwärmt und dann tropfenweise 1 Mol Hydroxyäthylmethacrylat zugegeben
und die Mischung unter Rückfluss 4- Stunden erhitzt. Dann
wird das Lösungsmittel verdampft und der Rückstand einer fraktionierten Destillation unterworfen, wobei die Monomerfraktion
bei 0,1 mm bei 1200C übergeht.
Ausbeute : 72-%.
Ausbeute : 72-%.
Das Monomere ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die bei -3°C fest wird. Eine Kernresonanz-Analyse zeigt, dass
das Monomere 5 % unveränderten Hydroxyäthyl-methacrylats enthält.
Herstellung III : N-Phenyl-acryloyloxy-äthylcarbamat mit der
Formel :
CH2=CH-COOCH2CH2OCONh- <£_§>
wird wie folgt hergestellt :
In ein mit Rührer, Rückflusskühler, Thermometer und Tropftrichter
versehenes 500 ml-Reaktionsgefäss werden 250 ml Di-isopropyläther,
1 Mol Phenylisocyanat und einige Kristalle n-Dinitrobenzol als Po lymer isat xonshemmer gefüllt. Nach. Erwärmen der Mischung
auf 820C wird 1,1 Mol Hydroxyäthyl-acrylat innerhalb 1p Minuten
tropfenweise zugegeben. Dann wird die Mischung 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt und dann in einen überschuss Hexan gegossen
Das auskristallisierende Monomere wird abfiltriert und getrocknet.
Ausbeute : 83 %·
Ausbeute : 83 %·
100 g Monomeres werden in 200 ml Di-isopropylather gelöst, heiss
filtriert und in einen Überschuss Hexan gegossen. Das kristallisierte
Monomere hat einen Schmelzpunkt von 5O-53°C.
Die Kernresonanzanalyse zeigt die Anwesenheit kleiner Mengen unveränderten Hydroxyäthylacrylats und Diphenylharnstoffs
(gebildet durch Reaktion von Spuren Wasser mit dem Phenylisocyanat).
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Herstellung IV : N-Phenyl-methacryloyloxypropylcarbamat mit der
Formel
CH2=C(OH,)-COOCH2CH-CH
OCONH- ^r~^
wird wie folgt hergestellt :
In ein mit Rührer, Thermometer, Rückflusskühler und Tropf trichter
ausgerüstetes Reaktionsgefäss werden 1 Mol Phenylisocyanat und einige Kristalle m-Dinitro-benzol als Polymerisationshemmer gefüllt.
Nach Erwärmen der Mischung auf 800C wird 1 Mol ,3-Hydroxypropylmethacrylat
innerhalb 10 Minuten und unter Rühren tropfenweise zugegeben. Die Temperatur steigt auf 1000C; die Mischung
wird dann 1 Stunde und 30 Minuten auf 1000C gehalten. Es wird
eine klare, hellgelbe Flüssigkeit erhalten, aus der nach Aufbewahren im Kühlschrank über Nacht das Produkt auskristallisiert.
Schmelzpunkt : 62-640C.
Schmelzpunkt : 62-640C.
Analyse : N
C H
Herstellung V : N-Phenyl-acryloyloxy-propylcarbamat mit der Formel
CHo=CH-C00CH„-CH-CH,
berechnet | ,32 | 5 | gefunden | 35 |
5 | ,00 | 64 | ,36-5, | ,90 |
64 | ,46 | 6 | ,35-63 | 85 |
6 | ,95-6, |
wird wie folgt hergestellt :
In ein mit Rührer, Thermometer, Rückflusskühler und Tropftrichter
versehenes ReaktionsgefSss wird 1 Mol Phenylisocyanat und einige Kristalle m-Dinitro-benzol gefüllt. Nach Erwärmen der Mischung
auf 600C wird 1 Mol frisch destilliertes ^-Hydroxypropylacrylat
so zugegeben, dass die Temperatur nicht über 70°C steigt. Dann wird die Mischung 30 Minuten bei 700C gerührt.
Das so erhaltene, zähflüssige Monomere wird ohne weitere Nachbehandlung
durch Emulsionspojnierisation weiterverarbeitet, wie
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es nachstehend in Herstellung P beschrieben wird.
Die polymeren Verbindungen lassen sich nach jedem bekannten Polymerisationsverfahren
herstellen, vorzugsweise jedoch durch Emulsionspolymerisation, wie sie durch die folgenden Herstellungen
verdeutlicht werden wird.
Herstellung A : Poly-CN-Phenylmethacryloyloxyäthylcarbamat).
In ein mit Rührer, Thermometer, Rückflusskühler und Tropftrichter
versehenes Reaktionsgefäss werden 3,4 Liter entmineralisiertes Wasser und 50 g des Natriumsalzes von Oleylmethyltaurid gefüllt.
Nach Erwärmen der Lösung auf 65°C werden 1000 g N-Phenylmethacryloyloxyäthylcarbamat
zugesetzt. Bei 65°C werden 200 ml einer 5 %igen, wässrigen Lösung des Natriumsalzes der 4,4'-Azo-bis-(4—cyanovaleriansäure)
innerhalb 20 Minuten tropfenweise unter Rühren zugesetzt. Der dabei entstehende Latex wird 4 Stunden bei 600C und dann
30 Minuten bei 900C gerührt. Nach Abkühlen und Filtrieren werden
4250 ml eines Latex mit pH 6 erhalten. Peststoffgehalt :
23,4 g/100 ml. Der Latex hat eine Oberflächenspannung von 39,25
dyn/cm; die durch Turbidimetric bestimmte, mittlere Teilchengrösse
beträgt 80 mn.
Die Grenzviskositätszahl des abgetrennten Polymeren in Methylenchlorid
betragt 0,90 dl/g bei 25°C.
Herstellung B : Mischpolymerisat Butylacrylat/N-Phenylmethacryloyl-
oxyäthylcafbamat (50/50).
In ein mit Rührer, Thermometer, Rückflusskühler und Tropftrichter
versehenes Reaktionsgefäss werden 400 ml entmineralisiertes Wasser und 5 g des Natriumsalzes von Oleylmethyltaurid eingefüllt.
Nach Erwärmung der Lösung auf 600C werden 50 g Butylacrylat und
50 g N-Phenylmethacryloyläthylcarbamat zugesetzt. Die Emulsion
wird auf 8O0C erwärmt und 20 ml einer 5 %igen, wässrigen Lösung
von 4,4'-Azobis-(4-cyanovaleriansäure) innerhalb 15 Minuten zugegeben.
Die Mischung wird dann 1 Stunde auf 900C gehalten,
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wonach der gebildete Latex abgekühlt und filtriert wird. Es werden
500 ml Latex mit einem Fe st stoff gehalt von 19,6 g/100 ml erhalten.
pH · : 7
Oberflächenspannung :42,5 dyn/cm mittlere Teilchengrb'sse:52 nm
Grenzviskositätszahl (25^/Tetrahydrofuran) : 0,90 dl/g
Herstellung C : Poly-Cü-Butylmethacryloyloxyäthylcarbamat).
In ein mit Rührer, Thermometer, Bückflusskühler und Tropftrichter
versehenes Reaktionsgefäss werden 380 ml entmineralisiertes Wasser und 10 g des Natriumsalzes von Oleylmethyltaurid eingefüllt.
Nach Erwärmung der Lösung auf 80°C wird das Monomere auf
einmal zugegeben. Dann werden unter Rühren in etwa 15 Minuten
40 ml einer 2^3 %igen, wässrigen Lösung des Natriumsalzes der
4,4'-Azo-bis-(4-cyanovaleriansäure) zugesetzt. Die Temperatur
steigt auf etwa 900C, und nach weiterem, einstündigem Erwärmen bei
dieser Temperatur wird der entstandene Latex auf gewöhnliche Temperatur abgekehlt und filtriert, wobei 4-90 ml Latex mit einem
Peststoffgehalt von 20,92 g/100 ml erhalten werden.
pH : 6-,85
Oberflächenspannung :34,3 dyn/cm Mittlere Teilchengrösse:54 mn
Grenzviskositätszahl (25°C/Methylenchlorid) : 0,52 dl/g
Herstellung D : Poly-CN-Phenylacryloyloxyäthylcarbamat)
In ein mit Rührer, Thermometer, Rückflusskühler und Tropftrichter
versehenes Reaktionsgefäss werden 350 ml entmineralisiertes Wasser, 10 g des Natriumsalzes von Oleylmethyltaurid und 100 g
Monomeres eingefüllt. Nach Erwärmung der Mischung auf 700C
werden 40 ml einer 2^ %igen, wässrigen Lösung des Natriumsalzes
der 4,4'-Azo-bis(4- cyanobaldriansäure) innerhalb 20 Minuten tropfenweise unter Rühren zugesetzt. Die Temperatur steigt auf
80°C; die Mischung wird bei dieser Temperatur 1 Stunde gerührt. Nach Abkühlen und Filtrieren werden 430 ml Latex mit einem Feststoff
gehalt von 21,7 g/100 ml erhalten.
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2329H2
■■'-"- 9 -
pH : 5,5
Oberflächenspannung :34-,5 dyn/cm
Mittlere Teilchengrösse :80 nm
Herstellung E : Poly-CN-Phenyl-methacryloyloxypropylcarbamat)
In ein mit Rührer, Thermometer, Rückflusskühler und Tropftrichter
versehenes Reaktionsgefäss werden 500 ml entmineralisiertes Wasser, 15 g des Natriumsalzes von Oleylmethyltaurid und 150 g
Monomeres gefüllt. Nach Erwärmung der Mischung auf 800C werden
70 ml einer 2,5 %igen, wässrigen Lösung des Natriumsalzes der 4,4'-Azo-bis(4-cyanobaldriansäure) innerhalb 15 Minuten tropfenweise
zugegeben. Das Gemisch wird 1 Stunde "bei 900C gerührt,
wonach die Emulsion abgekühlt und filtriert wird. Man erhält 520 ml Latex mit einem Feststoffgehalt von 22,2 g/100 ml.
pH : 5,1
Oberflächenspannung : 34- dyn/cm
Mittlere Teilchengrösse :55 nm
Grenzviskositätszahl (-25OC/Methylenchlcrid) : 0,238 dl/g
Herstellung F ; Poly-CN-Phenyl-acryloyloxypropylcarbamat)
In ein mit Rührer, Thermometer, Rückflusskühler und Tropftrichter
versehenes Reaktionsgefäss werden 300 ml entmineralisiertes Wasser, 9 g des Natriumsalzes von Oleylmethyltaurid und 90 g
Monomeres gefüllt. Nach Erwärmung der Mischung auf 800C werden
36 ml einer 2,5 %igen, wässrigen Lösung des Natriumsalzes der
4,4'-Azo-bis-(4—cyanobaldriansäure) innerhalb 15 Minuten tropfeiweise
zugegeben. Die Temperatur steigt von 80 auf 950C; dann
wird 30 Minuten bei 800C weitergerührt. Nach Abkühlen und
Filtrieren werden 340 ml Latex mit einem Feststoffgehalt von
223 g/100 ml erhalten.
pH : 4,8
Oberflächenspannung :35 dyn/cm
Mittlere Teilchengrösse :6? nm
Grenzviskositätszahl (25°C/Methylenchlorid) : 0,356 dl/g
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Die polymeren Verbindungen zur Verwendung gemäss der vorliegenden
Erfindung können in der Silberhalogenidemulsion oder einer anderen Schicht des photographischen Materials anwesend sein, die zur
Emulsionsschicht in wasserdurchlässiger Beziehung steht. Sie werden vorzugsweise in einer auf die Emulsionsschicht aufgebrachten
Gelatineschutzschicht verwendet.
Die polymeren Verbindungen zur Verwendung gemäss der vorliegenden Erfindung können in jedem Typ von lichtempfindlichem Material
verwendet werden. Verschiedene Silbersalze können als lichtempfindliches Salz verwendet werden, z.B. Silberbromid, Silberjodid,
Silberchlorid oder gemischte Silberhalogenide, z.B. Silberchloridbromid oder Silberbromidjodid. Die Erfindung ist von
besonderer Bedeutung für die mechanische Bearbeitung von Silberbromjodidemulsionen
bei erhöhter Temperatur, d.h. über 300C.
Bei den Silberhalogenidemulsionen, die nach Belichtung in einer automatischen Entwicklungsmaschine bei erhöhter Temperatur verarbeitet
werden sollen, handelt es sich im allgemeinen um Silberhalogenidemulsionen mit einem sehr geringen Gehalt an hydrophilem
Kolloid wie z.B. Gelatine. Das Verhältnis zwischen hydrophilem Kolloid, insbesondere Gelatine, und als Silbernitrat berechnetem
Silberhalogenid liegt vorzugsweise zwischen 0,2 und 0,6.
Die Emulsion kann eine negative Emulsion oder eine direktpositive Emulsion sein, welche verschleiertes Silberhalogenid
enthält. In direkt-positiven Emulsionen kann die Schleierbildung durch bekannte Mittel bewirkt werden, z.B. durch
Licht und vorzugsweise durch chemische Sensibilisierung bis zur Schleierbildung, z.B. durch Reduktionsmittel, wie
Hydroxylamin, Hydrazin, Formaldehyd, Zinn(II)chlorid, Thioharnstoffdioxid
usw. und/oder durch Edelmetallverbindungen wie Goldverbindungen. Zusätzlich dazu kann eine Schleierbildung
auch erfolgen, wenn man den pH-Wert der Emulsion durch alkalische Substanzen wie Natrium- oder Kaliumhydroxid erhöht.
Die Silberhalogenide werden in den üblichen hydrophilen Kolloiden dispergiert, wie Gelatine, Casein, Zein, Polyvinylalkohol,
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Carboxymethylcellulose, Alginsäure, usw., wobei jedoch Gelatine
bevorzugt wird.
Die Menge der polymeren Verbindung, die in der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht oder in der Kolloidschicht
in wasserdurchlässiger Beziehung dazu verwendet wird, hängt von der besonderen Verbindung, dem besonderen Emulsionstyp und der gewünschten Wirkung ab und kann stark variieren.
Die optimale Menge jeder individuellen, polymeren Verbindung, die zugegeben werden soll, wird am besten für jeden Emulsionstyp durch einen Versuch bestimmt. Im allgemeinen liegt die
geeignetste Konzentration in der betreffenden Kolloidschicht
zwischen 5 und 50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des hydrophilen
Kolloids. Die polymeren Verbindungen können in Form von losem Pulver zugegeben werden, jedoch werden sie vorzugsweise aus einer
wässrigen Lösung oder Dispersion (d.h. einem Latex) zugesetzt,
die z.B. durch Emulsionspolymerisation hergestellt wurde, wie oben angegeben.
Die polymeren Verbindungen lassen sieh in Form eines Latex einfach
in die hydrophile Kolloide enthaltenden BeSchichtungsmassen einbringen
und vertragen sich mit dem hydrophilen Kolloid, insbesondere Gelatine, ohne weiteres.
Die Silberhalogenidemulsionen der strahlungsempfindlichen
Materialien, welche die polymeren Verbindungen gemäss der vorliegenden
Erfindung enthalten, können sowohl chemisch als auch spektral sensibilisiert werden. Sie können chemisch durch
jedes der gebräuchlichen Verfahren sensibilisiert werden. Die
Emulsionen können mit natürlich aktiver Gelatine gereift oder Schwefelverbindungen wie Allylthiocyanat, Allylthioharnstoff,
Natriumthiosulfat usw. können den Emulsionen zugegeben werden.
Die Emulsionen können auch durch Beduktoren sensibilisiert werden, z.B. Zinnverbindungen, wie sie in der britischen Patentschrift
789 823 beschrieben werden, und durch kMne Mengen von
Edelmetallverbindungen, z.B. Gold, Platin, Palladium, Iridium, Ruthenium und Rhodium, wie von R.Koslowski in Z.wiss.Phot. 46
67-72 (1951) beschrieben. Repräsentative Edelmetallverbindungen
sind Ammoniumchlorpalladat, Kaliumchlorplatinat, Kalium chlor-GV.622
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aurat,Kaliumaurithiocyanat und Gold(I)sulfid. Diese chemischen Sensibilisatoren
können einzeln oder zusammen in einem beliebigen Verfahrensstadium der Emulsionsherstellung zugegeben werden,
z.B. vor, während oder nach der chemischen Reifung.
Die Emulsionen können weiterhin Verbindungen enthalten, welche die Emulsion durch Entwicklungsbeschleunigung sensibilisieren,
z.B. Alkylenoxidpolymere. Diese Alkylenoxidpolymere können verschiedenen Typs sein, z.B. Polyäthylenglycol mit einem Molekulargewicht
von 1500 und mehr, Alkylenoxidkondensationsprodukte
oder Polymere, wie sie u.a. in den US-Patentschriften 1 970 578, 2 240 472, 2 423 549, 2 441 389, 2 531 832 und 2 533 990, in den
britischen Patentschriften 920 637, 940 051, 945 340 und 991
und in der belgischen Patentschrift 648 710 beschrieben werden.
Andere Verbindungen, welche die Emulsion durch Entwicklungsbeschleunigung sensibilisieren nid zur Verwendung in Verbindung
mit den polymeren Verbindungen gemäss der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind sowohl die quaternären Ammonium- und
Phosphoniumverbindungen und ternären Sulfoniumverbindungen als auch Onium-Derivate von Amino-N-oxiden, wie sie in der britischen
Patentschrift 1 121 696 beschrieben wurden.
Die Emulsionen können spektral sensibilisiert werden, z.B. durch die üblichen ι Methinfarbstoffe, wie Neutrocyanine, basische
oder saure Carbocyanine, Rhodacyanine, Hemicyanine, Styrylfarbstoffe
, Oxonolfarbstoffe und dergl. Derartige spektral sensibilisierenden
Farbstoffe sind von F.M. Hamer in "The Cyanine Dyes and related Compounds" (1964) beschrieben worden. Direktpositive
Emulsionen können desensibilisierende Farbstoffe enthalten, wie sie z.B. in der britischen Patentschrift 1 155 404
beschrieben wurden.
Die Emulsionen können die üblichen Emulsionsstabilisatoren enthalten,
z.B. homopolare oder salzähnliche Verbindungen von Quecksilber mit aromatischen und heterocyclischen Ringen (z.B.
Mercaptotriazole), einfache Quecksilberverbindungen, Quecksilbersulfoniumdoppelsalze
und andere Quecksilberverbindungen der Art, wie sie in den belgischen Patentschriften 524 121, 677 337,
707 386 und 709 195 beschrieben wexden. Andere geeignete
Emulsionsstabilisatoren sind die Azaindene, besonders die GV.622
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Tetra- oder Pentaazaindene -und insbesondere diejenigen, die durch
Hydroxy- oder Aminogruppen substituiert sind. Dergleichen Verbindungen sind von Birr in z.wiss.Phot. 47, 2-58 (1952) beschrieben
worden. Die Emulsionen können weiterhin als Stabilisatoren heterocyclische, stickstoffhaltige Mercaptoverbindungen enthalten,
wie Benzthiazolin-2-thion und i-Phenyl-5-mercaptotetrazol,
Sulfinsäuren wie Benzolsulfinsäure und Toluolsulfinsäure,
Thiοsulfonsäuren wie Benzolthiosulfonsäure, Toluolthiosulfonsäure,
p-Chlorbenzolthiosulfonsäurenatriumsalz, Propylthiosulfonsäurekaliumsalz,
Butylthiosulfonsäurekaliumsalz usw. Sie können weiterhin Verbindungen enthalten oder in deren Anwesenheit
entwickelt werden, die besonders als Schleierschutzmittel für Materialien wirksam sind, die bei erhöhten Temperaturen
bearbeitet werden, z.B. heterocyclische Verbindungen mit Nitrosubstituenten, z.B. Nitroindazol und Nitrobenztriazol,
wie in der französischen Patentschrift 2 008 245 beschrieben
wurde, sowohl Nitrobenzylidenpyridinium- und Nitrobenzylidenchinoliniumverbindungen
als auch die Onium-Verbindungen, die in der veröffentlichten, deutschen Patentanmeldung 2040876 beschrieben
wurden, weiterhin die Nitrobenzolverbindungen gemäss der britischen Patentanmeldung 43 517/71 und Nitrilverbindungen
gemäss der britischen Patentanmeldung 43 518/71.
Die photographischen Silberhalogenidmaterialien können weiterhin oberflächenaktive Verbindungen enthalten, z.B. fluorierte, oberflächenaktive
Mittel gemäss der britischen Patentschrift 1 293 Weichmacher, Mattierungsmittel, zB. Polymethylmethacrylat und
Kieselerdeteilchen, Farbkuppler, Härter, z.B. Formaldehyd, Dialdehyde,
halogensubstituierte Aldehydsäuren, wie Mucochlor- und Mucobromsäure, usw.
Wie von der automatischen Bearbeitung von strahlungsempfindlichen Silberhalogenidmaterialien bei erhöhten Temperaturen her
bekannt ist, wird es vorgezogen, einen härtenden Entwickler zu verwenden. Bei diesen Entwicklern handelt es sich bei dem
Härtungsmittel im allgemeinen um einen Aldehydharter, besonders
aliphatische Dialdehyde, z.B. Maleinaldehyd und Glutaraldehyd, die sowohl als solche Dialdehyde als auch in Form ihrer Hydrogensulfitadditionsprodukte
verwendet werden können.
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Das folgende Beispiel "veranschaulicht die vorliegende Erfindung.
Eine Silberbromjodidemulsion (2 Mol-% Jodid) für Röntgenaufnahmen,
die je kg Emulsion eine 190 g Silbernitrat äquivalente Menge
Silberhalogenid, 74 g Gelatine, 545 mg 5-Methyl-7-hydroxy-striazol£i,5-a]-pyrimidin,
6,5 mg 1-Phenyl-5-mercaptotetrazol und 0,45 mg Quecksilbercyanid enthält, wird in drei gleiche
Teile A, B und C geteilt.
Die drei Portionen Emulsion werden unter gleichen Bedingungen auf beide Seiten eines Trägers aus Polyethylenterephthalat
gegossen und dann mit einer Gelatineschutzschicht über schichtet, die Formaldehyd als Härter enthält. Zu den Giessmassen der
Gelatineschutzschichten wird bei den Emulsionen B und C nach den Herstellungen A bzw. B erhaltener Latex in einer auf den
Gelatine-Trockengehalt bezogenen Menge von 2$ Gew.-% trockenen
Polymers zugegeben.
Die Materialien werden durch einen Verlaufskeil mit der Konstante 0,15 belichtet und in einer automatischen 90 Sekunden-Verarbeitungsmaschine
verarbeitet. Die Entwicklung geschieht 23 Sekunden bei 35°C im Agfa-Gevaert-Härtungsentwickler G 138 für automatische
Verarbeitung, der Hydrochinon und 1-Phenyl-3-pyrazolidinon als Entwicklungsmittel und Glutaraldehyd als Härter enthält.
Die sensitometrischen Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Die für die Empfindlichkeit gegebenen Werte sind relative Werte, bezogen auf Vergleichsmaterial A, dessen Empfindlichkeit der
Wert 100 gegeben wurde.
Die Tabelle enthält auch Werte für die Abriebfestigkeit. Diese Werte stellen die Drucke (in Gramm) dar, die notwendig sind, um
eine Stahlkugel mit einem Durchmesser von 1/4 inch so zu belasten, dass sie die nassen, hydrophilen Kolloidschichten (an beiden
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Seiten des Trägers) auf welche sie gesetzt wurde, vollständig durchdringt,wenn die Kugel über das Material gezogen wird.
Bei der angegebenen Schlammenge handelt es sich um diejenige, die sich je m des entwickelten, doppeltbeschichteten Filmmaterials bildet.
Mate rial |
Schlei er |
Grada tion |
Relati ve Emp find lichkeit |
Abriebfestigkeit | Seite 2 | g Sch Lamm pro m |
A B C |
0,05 0,05 0,05 |
2,99 2,96 2,85 |
100 101 100 |
Seite 1 | 450 800 900 |
0,22 0,12 0,19 |
4-50 700 800 |
Während die automatisch bearbeiteten Materialien A, B und C
praktisch keine Druckstellen zeigen, ist das Material A wegen der Druckstellen von unbefriedigender Qualität.
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Claims (1)
- - 16 -Patentansprüche1. Photographisches Silberhalogenidmaterial, bestehend aus einem Träger, mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht und gegebenenfalls einer oder mehrerer nicht lichtempfindlicher Kolloidschichten, dadurch gekennzeichnet, daß die Silberhalogenidemulsionsschlcht(en) oder eine hydrophile Kolloidschicht, die mit der (den) Silberhalogenidemulsionsschlcht(en) in wasserdurchlässiger Beziehung steht, eine polymere Verbindung enthält, deren sich wiederholende Einheiten der Formel-CH2-C!00AOCONHRentsprechen, in der bedeuten:X Wasserstoff oder Methyl,Y eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1 bis5 C-Atomen, und R Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl.2. Photographisches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch-1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis zwischen hydrophilem Kolloidbindemittel und Silberhalogenid In der Emulsionsschicht zwischen 0,2 und 0,6 liegt.3. Photographisches Silberhalogenidmaterial nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die polymere Verbindung in einer Gelatineschutzschicht enthalten ist..4. Photographisches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die polymere Verbindung In dieser Schicht in einer Menge enthalten 1st, die, bezogen auf das Gewicht des hydrophilen Kolloids, 5 bis 50 Gew.-% beträgt.5. Photographisches Silberhalogenidmaterial nach eines der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsionsschicht eine Silberbromidjodidemulslonsschicht ist.A-G 1147GV 622 309882/12962329U2[NACHQEREICHTI *6* Verfahren zur Herstellung photographischer Bilder, gekennzeichnet durch die Verwendung eines photographischen Silberhalogenidmaterials gemäß den Ansprüchen 1 bis 5.7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das photographische Silberhalogenidmaterial bei erhöhter Temperatur verarbeitet wird.8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Verarbeitung bei einer Temperatur oberhalb 300C erfolgt.9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das photographische Silberhalogenidmaterial mit einem Härteentwickler behandelt wird.10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Entwickler Glutaraldehyd enthält.303882/12915
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WO2011095441A1 (de) | 2010-02-02 | 2011-08-11 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer-formulierung mit triazin-basierten schreibmonomeren |
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- 1972-06-22 GB GB2938672A patent/GB1429649A/en not_active Expired
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