DE2323625A1 - Azo connections - Google Patents
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- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
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- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
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Description
Die Erfindung betrifft neue Azoverbindungen aus bestimmten Benzisothiazol-Oiazokomponenten und Tetrahydrochinonlin- und Benzomorpholin-Kupplungskomponenten.The invention relates to new azo compounds composed of certain benzisothiazole-oiazo components and tetrahydroquinoneline and Benzomorpholine coupling components.
Die erfindungsgemäßen Azoverbindungen sind durch folgende Strukturformel gekennzeichnet:The azo compounds of the present invention are as follows Structural formula marked:
N=N-AN = N-A
in der bedeuten:in which:
1 21 2
R und R jeweils ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder kurzkettigen Alkoxyrest undR and R each represent a hydrogen, chlorine or bromine atom, or a short-chain alkyl or short-chain alkoxy radical and
A der Rest einer 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin- oder Benzomorpholin- Dispersionsazofarbstoff-Kupplungskomponente.A is the remainder of a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline or benzomorpholine Dispersion azo dye coupling component.
Die erfindungsgemäßen Azoverbindungen eignen sich insbesondere zum Färben von Fäden und Fasern aus synthetischen Polyamiden in rötlich-blauen bis blauen Farbtönen. Die mit den erfindungsgemäßen Azoverbindungen erzielbaren Färbungen zeichnen sich durch ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aus sowie ausgezeichnete färberische Eigenschaften. Zu erwähnen sind insbesondere die guten Lichtechtheitseigenschaften, Gasechtheitseigenschaften, die ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber der Einwirkung von Ozon, hervorragende Sublimations-, Abrieb- und Waschechtheitseigenschaften sowie ein ausgezeichnetes Aufziehvermögen auf Fäden und Fasern aus Polyamiden. Durch ihre ausgezeichnete Kombination von Farbton, Echtheitseigenschaften und färberischen Eigenschaften unterscheiden sich die neuen erfindungsgemäßen AzoverbindungenThe azo compounds according to the invention are particularly suitable for dyeing threads and fibers made of synthetic polyamides in reddish-blue to blue shades. The with the invention Azo compounds obtainable dyeings are distinguished by excellent fastness properties and excellent coloring properties. Particularly worth mentioning are the good lightfastness properties, gasfastness properties, the excellent resistance to the effects of ozone, excellent sublimation, abrasion and wash fastness properties as well as excellent absorption properties on threads and fibers made of polyamides. Due to their excellent combination of The new azo compounds according to the invention differ in hue, fastness properties and coloring properties
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vorteilhaft von entsprechenden Azoverbindungen des Standes der Technik.advantageous from corresponding azo compounds of the state of the technique.
Die in der angegebenen Formel I durch A gekennzeichneten Kupplerreste sind übliche bekannte Kupplerreste von Azodispersionsfarbstoffen. Die durch A dargestellten Reste bekannter Kupplungskomponenten sind an die Azogruppe durch ein Kohlenstoffatom gebunden, welches ein Ringglied des Benzolrestes des Kupplers ist und sich in para-Position bezüglich des Stickstoffatoraes des Kupplerkernes befindet.The coupler radicals identified by A in the formula I given are common known coupler residues of azo disperse dyes. The remnants of known coupling components represented by A. are bonded to the azo group through a carbon atom, which is a ring member of the benzene radical of the coupler and is in the para position with respect to the nitrogen atom of the coupler core.
In der angegebenen Formel I kann A beispielsweise ein Rest einer der folgenden Formeln II und III sein:In the given formula I, A can, for example, be a radical be one of the following formulas II and III:
IIII
IIIIII
"Z"Z QQ
worin die Substituenten R bis R Wasserstoffatome oder die verschiedensten für Azofarbstoffe üblichen Substituenten darstellen können.wherein the substituents R to R are hydrogen atoms or the can represent a wide variety of substituents customary for azo dyes.
3 43 4
R und R können beispielsweise Halogenatome darstellen oder gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Arylthio- oder Acyiamidoreste. Typische Acylamidoreste, für die R3 und R4 stehen können, sind solche der Formel -NH-X-R , worin X ein Rest der Formeln -CO-, -COO- oder -SO2- ist und worin ferner R10 ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest ist oder falls X ein Rest der Formel -CO- ist, kann RR and R can represent, for example, halogen atoms or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, arylthio or acyiamido radicals. Typical acylamido radicals which R 3 and R 4 can represent are those of the formula -NH-XR, in which X is a radical of the formulas -CO-, -COO- or -SO 2 - and in which, furthermore, R 10 is an optionally substituted alkyl -, cycloalkyl or aryl radical or if X is a radical of the formula -CO-, R can
des weiteren beispielsweise auch ein Amino-, Alkylamino-309848/1110 furthermore, for example, an amino, alkylamino 309848/1110
Die durch R dargestellten Alkylreste bestehen vorzugsweise aus nicht substituierton kurzkettigen Alkylresten oder kurzkettigen Alkylresten, die beispielsweise durch mindestens ein Halogenatom oder mindestens einen Aryl-, Cyano-, kurzkettigen Alkylsulfonyl-, Hydroxy-, kurzkettigen Alkylthio- oder kurzkettigen Alkanoyloxyrest substituiert sind.The alkyl radicals represented by R preferably consist of unsubstituted short-chain alkyl radicals or short-chain alkyl radicals, for example, by at least one halogen atom or at least one aryl, cyano, short-chain alkylsulfonyl, hydroxy, short-chain alkylthio or short-chain alkanoyloxy radical are substituted.
Unter "kurzkettigen'1 Alkylresten sind hiersolche mit einen Kohlenstoffgehalt von 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen zu verstehen. Typische Cycloalkylreste, welche durch R dargestellt sein können, sind Cyclohexyl und durch mindestens einen kurzkettigen Alkylrest substituierte Cyclohexylreste.“Short-chain ' 1 alkyl radicals are to be understood here as having a carbon content of 1 to about 4 carbon atoms. Typical cycloalkyl radicals which can be represented by R are cyclohexyl and cyclohexyl radicals substituted by at least one short-chain alkyl radical.
Typische Alkylaminoreste, welche durch R dargestellt werden sind beispielsweise Methylamino-, Äthylamino- end Butylaninoreste.Typical alkylamino radicals represented by R. are, for example, methylamino, ethylamino and butylanino radicals.
Typische Arylreste, für die R stehen kann, ergeben sich aus der folgenden Beschxdbung. Das gleiche gilt für den Arylrest der Arylaminoreste, für die R stehen kann.Typical aryl radicals for which R can stand result from the following description. The same applies to the aryl radical of the arylamino radicals, for which R can stand.
für 10 for 10
beispielsweise:for example:
Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Cyanoacetyl-, Chloracetyl-, Bro»- acetyl-, Trifluoracetyl-, Phenylacetyl-, Methoxyacetyl-, Äthylthioacetyl-, Methylsulfonyiacetyl-, Methoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Propylsulfonyl-, Butylsulfonyl-, Z-Cyanoäthyl-sulfonyl-, 2-Methoxyäthylsulfonyl-, 2-Chloräthylsulfonyl-, Cyclohexoyl-, 4-Äthylcyclohexoyl-, Benzoyl-, 4-Äthylbenzoyl-, 4-Cyanobenzoyl-, 4-Äthoxycarbonyl- benzoyl-, PHenoxycarbonyl-, 2,4-Dichlorphenoxycarbonyl-, 4-Bromophenoxycarbonyl-, 4-Acetamidophenoxycarbonyl-, Benzol sulfonyl-, p-Toluolsulfonyl-, 4-Propionamidophenylsulfonyl-, 4-Chlorophenylsulfonyl-, Cyclohexoxycarbonyl-, 4-Butylcyclohexylsulfonyl-,Acetyl, propionyl, butyryl, cyanoacetyl, chloroacetyl, bro »- acetyl, trifluoroacetyl, phenylacetyl, methoxyacetyl, ethylthioacetyl, methylsulfonyiacetyl, methoxycarbonyl, propoxycarbonyl, butoxycarbonyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, butylsulfonylethyl, 2-methanoyl sulfonyl, 2-methanoyl sulfonyl , 2-chloroethylsulfonyl, cyclohexoyl, 4-ethylcyclohexoyl, benzoyl, 4-ethylbenzoyl, 4-cyanobenzoyl, 4-ethoxycarbonylbenzoyl, phenoxycarbonyl, 2,4-dichlorophenoxycarbonyl, 4-bromophenoxycarbonyl, 4-acetamidophenoxycarbonyl, benzene sulfonyl, p-toluenesulfonyl, 4-propionamidophenylsulfonyl, 4-chlorophenylsulfonyl, cyclohexoxycarbonyl, 4-butylcyclohexylsulfonyl,
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Äthylcarbamoyl-, Butylsulfamoyl-, Phenylcarbamoyl-, p-Tolylcarbamoyl-, p-Anisylcarbamoyl- und Phenylsulfamoylreste.Ethylcarbamoyl, butylsulfamoyl, phenylcarbamoyl, p-tolylcarbamoyl, p-anisylcarbamoyl and phenylsulfamoyl radicals.
Die Alkyl- und Alkoxyreste, welche an die Kohlenstoffatome der Kupplerkerne gebunden sein können, bestehen vorzugsweise aus nicht substituierten kurzksttigen Alkyl- und kurzketigen Alkoxyresten, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy- und Butoxyresten. Typische Aryloxy-, Alkylthio- und Arylthioreste, durch welche der Kupplerring substituiert sein kann sind Phenoxy-» p-Tolylqxy-, p-Äthoxypftenoxy-, Methyithio-, Äthylthio-, Butylthio-, Phenylthio-, m-Acetainidophenyithio- und p-Chlor,-phenylthioreste, The alkyl and alkoxy radicals attached to the carbon atoms of the Coupler nuclei can be bound, preferably consist of unsubstituted short-chain alkyl and short-chain alkoxy radicals, for example methyl, ethyl, methoxy, ethoxy and Butoxy residues. Typical aryloxy, alkylthio and arylthio radicals, by which the coupler ring can be substituted are phenoxy- » p-Tolylqxy-, p-Äthoxypftenoxy-, Methyithio-, Äthylthio-, Butylthio, phenylthio, m-acetainidophenyithio and p-chlorine, phenylthio radicals,
R steht vorzugsweise für einen Meth>lrest, oder falls R und R Wasserstoff atome sind, kann R'3 a*icii ein anderer kurzkettiger Alkylrest sein« R und R sind jeweils Wasserstorfatooie oder Methylreste,R preferably represents a methyl radical, or if R and R are hydrogen atoms, R ' 3 a * icii can be another short-chain alkyl radical «R and R are each hydrogen atoms or methyl radicals,
8
R kann ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest mit bis zu etwa 8 oder auch mehr Kohlenstoffatomen sein oder ein Cycloalkylrest,
beispielsweise ein Cycloalkylrest der für R angegebenen Bedeutung.8th
R can be an optionally substituted alkyl radical with up to about 8 or even more carbon atoms or a cycloalkyl radical, for example a cycloalkyl radical as defined for R.
Der durch R dargestellte Alkylrest kann durch die verschiedensten Substituenten substituiert sein, wobei gilt, daß der Grad und der Typ der Substitution primär von ökonomischen Gesichtspunkten bestimmt wird. Typische Substituenten, durch die dieThe alkyl radical represented by R can be substituted by a wide variety of substituents, with the proviso that the degree and the type of substitution is primarily determined from an economic point of view. Typical substituents through which the
durch R dargestellten Alkyl-, und Cycloalkylreste substituiert sein können, sind Halogenatome sowie Hydroxy-, kurzkettige Alkoxy-, Cyano-, Succinimide-, Glutarimido-, 1,2,4-Triazolylthio- , Phthalimido-, Cyclohexyl-.oder Arylreste sowie ferner Reste der Formeln: -NH-X-R10, -X-R10, -OCO-R10 und -OCOO-R10 worin R10 die bereits angegebene Bedeutung besitzt.alkyl and cycloalkyl radicals represented by R can be substituted, halogen atoms and hydroxy, short-chain alkoxy, cyano, succinimide, glutarimido, 1,2,4-triazolylthio, phthalimido, cyclohexyl. or aryl radicals and also Radicals of the formulas: -NH-XR 10 , -XR 10 , -OCO-R 10 and -OCOO-R 10 in which R 10 has the meaning already given.
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-S--S-
Kuppler mit diesen Substituenten sind bekannt oder können nach üblichen bekannten Methoden hergestellt werden. Vorzugsweise bestehen die substituierten Alkylreste, die durch R dargestellt; werden, aus substituierten kurzkettigen Alkylresten.Couplers with these substituents are known or can be prepared by customary known methods. Preferably consist of the substituted alkyl radicals represented by R; are made from substituted short-chain alkyl radicals.
Besonders vorteilhafte Kuppler zur Herstellung der Azoverbindungen nach der Erfindung sind solche mit Resten der Formeln II und III, worin bedeuten:Particularly advantageous couplers for the preparation of the azo compounds according to the invention are those with radicals of the formulas II and III, in which:
R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder einen kurzkettigen Alkyl-, kurzkettigen Alkoxy-, kurzkettigen Alkanoylamino- oder kurzkettigen Alkyoxyaminorest;R is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a short-chain alkyl, short-chain alkoxy, short-chain alkanoylamino or short-chain alkyoxyamino radical;
R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder kurzkettigen Alkoxyrest;R is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a short-chain one Alkyl or short-chain alkoxy radical;
c ή 7c ή 7
R einen kurzkettigen Alkylrest oder falls R und R jeweils Methylreste sind,auch einen Methylrest;R is a short-chain alkyl radical or if R and R are each Are methyl radicals, also a methyl radical;
R6, R7 und R jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest undR 6 , R 7 and R each represent a hydrogen atom or a methyl radical and
R einen kurzkettigen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann durch mindestens einen Hydroxy-, kurzkettigen Alkoxy-, Cyano-, Carbamoyl-, kurzkettigen Alkylcarbamoy1-, kurzkettigen Dialkylcarbamoyl-, kurzkettigen Alkanoylamino-, kurzkettigen Alkoxycarbonylamino-, kurzkettigen Alkanoyloxy- oder kurzkettigen Alkoxycarbenylrest.R is a short-chain alkyl radical which is optionally substituted can be through at least one hydroxy, short-chain alkoxy, cyano, carbamoyl, short-chain alkylcarbamoy1-, short-chain dialkylcarbamoyl, short-chain alkanoylamino, short-chain alkoxycarbonylamino, short-chain alkanoyloxy or short-chain alkoxycarbenyl radical.
Als besonders vorteilhafte Azoverbindungen, insbesondere aufgrund ihres vorteilhaften Verhältnisses von Herstellungskosten zu Färbungseigenschaften, die sich besonders vorteilhaft zum Färben von Fäden und Fasern aus synthetischen Polyamiden eignen, sind solche der folgenden Formeln:As particularly advantageous azo compounds, in particular because of their advantageous ratio of production costs on dyeing properties that are particularly suitable for dyeing threads and fibers made of synthetic polyamides, are those of the following formulas:
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undand
worin bedeuten:where mean:
ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom in 5- oder 6-Position;a hydrogen, chlorine or bromine atom in the 5- or 6-position;
R einen Methyl-, kurzkettigen Alkoxycarbonylamino-, kurzkettigen Alkanoylamino- oder kurzkettigen Alkanoylaminorest, der durch mindestens ein Halogenatom oder mindestens einen Hydroxy- oder kurzkettigen Alkoxyrest substituiert ist;R is a methyl, short-chain alkoxycarbonylamino, short-chain Alkanoylamino or short-chain alkanoylamino radicals, which is substituted by at least one halogen atom or at least one hydroxy or short-chain alkoxy radical is;
5 - 6 75 - 6 7
R einen kurzkettigen Alkylrest oder falls R und R MethylR is a short-chain alkyl radical or if R and R are methyl
reste sind, einen Methylrest;radicals are a methyl radical;
R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder einen MethyIrest undR and R each represent a hydrogen atom or a methyl radical and
einen kurzkettigen Alkyl-, Hydroxyäthyl-, Hydroxypropyl-, kurzkettigen Alkoxyäthyl-, kurzkettigen Alkoxypropyl-, Carbamoyläthyl-, kurzkettigen Alkylcarbamoyläthyl-, kurzkettigen Alkanoylaminoäthyl-, kurzkettigen Alkanoylaminopropyl-, kurzkettigen Alkoxycarbonylaminoäthyl-, kurzkettigen Alkoxycarbonylaminopropyl-, kurzkettigen Alkylsulfonami-a short-chain alkyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, short-chain alkoxyethyl, short-chain alkoxypropyl, Carbamoylethyl, short-chain alkylcarbamoylethyl, short-chain Alkanoylaminoethyl, short-chain alkanoylaminopropyl, short-chain alkoxycarbonylaminoethyl, short-chain alkoxycarbonylaminopropyl, short-chain alkylsulfonami-
doäthyl- oder kurzkettigen Alkylsulfonamidopropylrest. 309 84871110 doethyl or short-chain alkylsulfonamidopropyl radical. 309 84871110
Die erfindungsgemäßen Azoverbindungen lassen sich durch Diazotierung bekannter 3-Amino-2,1-benzisothiazole und Kupplung des erhaltenen Diazoniumsalzes mit einer Tetrahydrochinolin- oder Benzomorpholin-Dispersionsfarbstoff-Kupplungskomponente nach üblichen bekannten Methoden herstellen. Die Kuppler sind bekannte Verbindungen oder lassen sich nach bekannten üblichen Methoden herstellen.The azo compounds according to the invention can be obtained by diazotization known 3-amino-2,1-benzisothiazoles and coupling of the diazonium salt obtained with a tetrahydroquinoline or Benzomorpholine disperse dye coupling component according to the usual known methods. The couplers are known compounds or can be prepared by known customary methods produce.
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe eignen sich zum Färben der üblichen bekannten Fäden und Fasern auf Basis von linearen Polyamiden, beispielsweise Polyhexamethylenadipamid, hergestellt durch Kondensation von Adipinsäure und Hexamethylendiamin, ferner Polycaprolactam, hergestellt aus e-AminocapronsäureIactarn und Nylon 8. Typische synthetische Polyamide, die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen in kräftigen F.arbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften angefärbt werden können, werden beispielsweise in der US-PS 3 100 134 beschrieben.The azo dyes according to the invention are suitable for dyeing the customary known threads and fibers based on linear polyamides, for example polyhexamethylene adipamide by condensation of adipic acid and hexamethylenediamine, furthermore Polycaprolactam made from e-aminocaproic acid lactarn and Nylon 8. Typical synthetic polyamides that have excellent fastness properties with the dyes according to the invention in strong shades of color can be colored are described, for example, in US Pat. No. 3,100,134.
Obgleich sich die erfindungsgemäßen Azoverbindungen insbesondere in vorteilhafter Weise zum Färben von Fäden und Fasern fand hieraus hergestellten texllen Gebilden aus Polyamiden eignen, eignen sie sich doch auch in vorteilhafter Weise zum Färben von Fäden und Fasern aus Celluloseestern, insbesondere Celluloseacetat und Polyestern in echten rötlich-blauen bis blauen Farbtönen.Although the azo compounds according to the invention were found to be particularly advantageous for dyeing threads and fibers Textile structures made from polyamides are suitable, but they are also advantageously suitable for dyeing threads and Fibers made from cellulose esters, in particular cellulose acetate and polyesters in real reddish-blue to blue shades.
Die erfindungsgemäßen Azoverbindungen lassen sich des weiteren in die entsprechenden kationischen Azoverbindungen überführen, in dem die Azoverbindungen mit einem Alkylierungsmittel, beispielsweise Dimethylsulfat alkyliert werden, wobei eine Alkylierung des Benzisothiazolyl-Stickstoffatomes erfolgt. Derartige kationische Verbindungen eignen sich insbesondere zum Färben von Fäden und Fasern aus Acry!polymeren, modifizierten Acrylpolymeren und M*ik mit Sulfonatresten modifizierten Polyestern und Polyamiden.The azo compounds according to the invention can also be converted into the corresponding cationic azo compounds by alkylating the azo compounds with an alkylating agent, for example dimethyl sulfate, the benzisothiazolyl nitrogen atom being alkylated. Such cationic compounds are particularly suitable for coloring yarns and fibers of Acry! Polymers, modified acrylic polymers and M * ik with sulfonate groups modified polyesters and polyamides.
Im folgenden soll zunächst die Herstellung einiger erfindungsgemäßer Azoverbindungen näher beschrieben werden*In the following, the production of some inventive Azo compounds are described in more detail *
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— 8 —- 8th - Beispiel 1example 1
Zu 5 ml konzentrierter H2SO4 wurden portionsweise unterhalb 8O0C 0,72 g NaNO2 zugegeben. Die erhaltene Lösung wurde abgekühlt, worauf 10 ml eines Säuregemisches aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure unterhalb 200C zugesetzt wurden. Die erhaltene Mischung wurde weiter gekühlt, worauf 1,5 g 3-Amino-2,1-benzisothiazol zugesetzt wurden und diraufhin nochmals 10 ml des aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches, wobei die Zugaben bei 0 bis 5°C erfolgten. Die Diazoniumlösung wurde dann nach 1-stündigem Rühren bei 0 bis 50C zu einer eiskalten Lösung von 2,46 g N-2-Acetamidoäthyl-2,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin in 15 ml eines aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches unterhalb 100C zugegeben. Der pH-Wert der Kupplungsmischung wurde durch Zusatz von NH4OAc gegenüber Kongorot-Papier eingestellt, worauf die Reaktionsmischung zum Zwecke der Kupplung 45 Minuten lang bei 100C stehen gelassenwurde. Die Kupplungsmischung wurde dann in Wasser gegossen, worauf die ausgefallene Azoverbindung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet wurde,To 5 ml of concentrated H 2 SO 4 was added portionwise below 8O 0 C 0.72 g NaNO second The solution obtained was cooled, whereupon 10 ml of an acid mixture of 1 part propionic acid and 5 parts acetic acid below 20 ° C. were added. The mixture obtained was cooled further, whereupon 1.5 g of 3-amino-2,1-benzisothiazole were added and then another 10 ml of the acid mixture consisting of 1 part of propionic acid and 5 parts of acetic acid, the additions being made at 0 to 5 ° C . After stirring for 1 hour at 0 to 5 ° C., the diazonium solution was then converted into an ice-cold solution of 2.46 g of N-2-acetamidoethyl-2,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline in 15 ml of one 1 part of propionic acid and 5 parts of acetic acid existing acid mixture below 10 0 C was added. The pH of the coupling mixture was adjusted to Congo red paper by adding NH 4 OAc, whereupon the reaction mixture was left to stand for 45 minutes at 10 ° C. for the purpose of coupling. The coupling mixture was then poured into water, whereupon the precipitated azo compound was filtered off, washed with water and air-dried,
Mit der erhaltenen Azoverbindung ließen sich Fäden und Fasern aus Polyamiden, z.B, auf Basis Polyhexamethylenadipamid in rötlichblauen Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften anfärben. The azo compound obtained could be used to dye threads and fibers made of polyamides, e.g. based on polyhexamethylene adipamide, in reddish-blue shades with excellent fastness properties.
1,84 g 3-Amino-5-chlor-2,1-benzisothiazol wurden in 25 ml 85tiger H3PO4 gelöst. 0,72 g NaNO2 wurden portionsweise unterhalb O0C zur H3PO4-Lösung zugegeben. Die Diazoniumlösung wurde nach 2-stündigem Rühren bei O0C zu einer eiskalten Lösung von 2,46 g N-Äthyl-2,2,4-Trimethyl-7-acetamido-1,2,3-4-tetrahydrochinon in 15 ml eines aus einem Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisehes unterhalb 100C zugegeben. Der pH-Wert der Kupplungsmischung wurde gegenüber Kongorot-Papier durch Zusatz von NH4OAc eingestellt, worauf die Reaktionsmischung 1 Stunde lang bei 100C zum Zwecke der Kupplung stehen gelassen wurde. Die1.84 g of 3-amino-5-chloro-2,1-benzisothiazole were dissolved in 25 ml of 85% H 3 PO 4 . 0.72 g of NaNO 2 were added in portions below 0 ° C. to the H 3 PO 4 solution. After stirring for 2 hours at 0 ° C., the diazonium solution became an ice-cold solution of 2.46 g of N-ethyl-2,2,4-trimethyl-7-acetamido-1,2,3-4-tetrahydroquinone in 15 ml of a added from a part of propionic acid and 5 parts of acetic acid existing Säuregemisehes below 10 0C. The pH of the coupling mixture was adjusted to Congo red paper by adding NH 4 OAc, whereupon the reaction mixture was left to stand for 1 hour at 10 ° C. for the purpose of coupling. the
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Kupplungsmischung wurde dann in Wasser gegossen, worauf die ausgefallene Azoverbindung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet wurde.Coupling mixture was then poured into water, whereupon the precipitated Azo compound was filtered off, washed with water and air dried.
Der erhaltene Azofarbstoff färbte Fäden aus Polyamiden in kräftigen blauen Farbtönen an.The azo dye obtained dyed threads made of polyamides in strong colors blue tones.
Be-ispiel 3Example 3
Eine Diazoniumlösung, hergestellt wie in Beispiel 2 beschrieben, wurde zu einer kalten Lösung von 1,91 g N-Athyl-Z^-dimethylbenzomorpholin, gelöst in 15 ml eines aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches gegeben. Anschließend wurde weiter wie in Beispiel 2 beschrieben verfahren. Auf diese Weise wurde ein weiterer Azofarbstoff erhalten, welcher Fäden und Fasern aus Polyamiden in kräftigen blauen Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften anfärbte.A diazonium solution, prepared as described in Example 2, became a cold solution of 1.91 g of N-Ethyl-Z ^ -dimethylbenzomorpholine, dissolved in 15 ml of an acid mixture consisting of 1 part propionic acid and 5 parts acetic acid. Afterward the procedure described in Example 2 was continued. In this way, another azo dye was obtained, which threads and Polyamide fibers in strong blue tones are more excellent Stained fastness properties.
Nach dem in den Beispielen 1 bis 3 bescrfiebenen Verfahren wurden weitere Azoverbindungen der im folgenden angegebenen Formeln hergestellt, wobei sich die einzelnen Substituenten aus ,den folgenden Tabellenl und II ergeben. In den Tabellen sind weiterhin die Farbtöne aufgeführt, die beim Auffärben der hergestellten Farbstoffe auf Fäden aus Polyamiden aus Polyhexamethylenadipamid erhalten wurden.Following the procedure described in Examples 1 to 3 were further azo compounds of the formulas given below, the individual substituents being made up of the following Tables I and II result. The color tones are still in the tables listed, obtained when dyeing the dyes produced on threads made of polyamides from polyhexamethylene adipamide became.
Aus den Tabellen I und II ergeben sich auch die Strukturen der nach den Beispielen 1, 2 und 3 hergestellten Farbstoffe. Verwiesen wird auf die Beispiele 1 und 2 der Tabelle I und Beispiel 60 der Tabelle II.Tables I and II also show the structures of the dyes prepared according to Examples 1, 2 and 3. Referred Reference is made to Examples 1 and 2 of Table I and Example 60 of Table II.
- 10 -- 10 -
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CD ο
CD
R3, R4, R5, R6, R7
2,7-di-CH3
2 ,2,4-tri-CH3-7-NHC0CH3 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 2,7-di-CH 3
2, 2,4-tri-CH 3 -7-NHC0CH 3
2-CH3 2-CH 3
2,2,4-tri-CH,2,2,4-tri-CH,
2-CH3 2-CH 3
2,7-di-CH3 2,7-di-CH 3
2,7-di-CH3 2,7-di-CH 3
2,7-di-CH3 2,7-di-CH 3
2,7-di-CH3 2,7-di-CH 3
2,7-di-CH3 2,7-di-CH 3
2,2,4,7-tetra-2,2,4,7-tetra-
2,2,4,7-tetra-2,2,4,7-tetra-
•2,2,4,7-tetra-• 2,2,4,7-tetra-
2,2,4,7-tetra-2,2,4,7-tetra-
CH, CH, CH,CH, CH, CH,
-CH2CH(OH)CH2OCH(CH3)2 Rötlich-blau
-CH2CH(OH)CH2Cl Rötlich-blau-CH 2 CH (OH) CH 2 OCH (CH 3 ) 2 reddish blue
-CH 2 CH (OH) CH 2 Cl Reddish blue
KJKJ
L Z ö b - CH <·> CH o C, H r
L Z ö b
Tabelle I (Fortsetzung)Table I (continued)
Nr.example
No.
19
2018th
19th
20th
2
22
2
2
OO
CDCD
CDCD
OOOO
,2,4,7-tetra-
,2,4,7-tetra-, 2,4,7-tetra-
, 2,4,7-tetra-
, 2,4,7-tetra-
—*.- *.
2322nd
23
HH
H
22
2
OO
««
, 2,4-tri-CH3-, 2,4,7-tetra-
, 2,4-tri-CH 3 -
4 R5 R6 R7 4 R 5 R 6 R 7
-7-NHCOCH,-7-NHCOCH,
-7-NHCOCH.-7-NHCOCH.
-7-NHCOCH,-7-NHCOCH,
7-NHCOCH, -7-NHCOCH,7-NHCOCH, -7-NHCOCH,
7-NHCOCH,7-NHCOCH,
-CH2CH2CN-CH 7 CH 7 OOCCH,
-CH 2 CH 2 CN
ViolettReddish blue
violet
f f*Kt 1^ \ /\ Uf -CH 2 CH (CH 3 ) C 2 H 5
ff * Kt 1 ^ \ / \ Uf
Blaublue
blue
R1, R2 R 1 , R 2
R3, R4, R5, R6, R7 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 Farbtonhue
29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 4229 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42
H H H H H H H H H H H H H 5-ClH H H H H H H H H H H H H 5-Cl
2,2 #4-tri-CH3-7-NHCOCH3 2,2 t4-tri-CH3-7-NHCOCH3 2,2,4-tri-CH3-7-NHCOCH3 2,2,4-tri-CH3-7-NHCOOC2H5 2,2,4-tri-CH3-7-NHCOCH2OH 2,2,4-tri-CH3-7-NHCOCH2CH2OH; 2,2,4-tri-CH3-7-NHCOC6H11 2,2,4-tri-CH3-7-NHCOC6H5 2,2,4-tri-CH--7-NHC0CH9Cl 2>2,4-tri-CH3-7-NHCOCH2OC6H5 2,2,4-tri-CH3-7-NHCOCH2C6H5 2-CH(CH3)2-7-NHCOCH3 2-CH(CH3)2-7-NHCOCH3 2-CH(CH3)2-7-NHCOCH3 -CH2CH2OOCOC2H5 2.2 # 4-tri-CH 3 -7-NHCOCH 3 2.2 t 4-tri-CH 3 -7-NHCOCH 3 2,2,4-tri-CH 3 -7-NHCOCH 3 2.2.4 -tri-CH 3 -7-NHCOOC 2 H 5 2,2,4-tri-CH 3 -7-NHCOCH 2 OH 2,2,4-tri-CH 3 -7-NHCOCH 2 CH 2 OH; 2,2,4-tri-CH 3 -7-NHCOC 6 H 11 2,2,4-tri-CH 3 -7-NHCOC 6 H 5 2,2,4-tri-CH-7-NHCO CH 9 Cl 2 > 2,4-tri-CH 3 -7-NHCOCH 2 OC 6 H 5 2,2,4-tri-CH 3 -7-NHCOCH 2 C 6 H 5 2-CH (CH 3 ) 2 -7-NHCOCH 3 2-CH (CH 3 ) 2 -7-NHCOCH 3 2-CH (CH 3 ) 2 -7-NHCOCH 3 -CH 2 CH 2 OOCOC 2 H 5
-CH-C^H.
2o5-CH-C ^ H.
2o5
-C2H5
-C2H5- C 2 H 5
- C 2 H 5
Blau Blau Blau Blau B LauBlue Blue Blue Blue B Lau
-CH2CH2SC-N-NH-CH-N Blau -CH2CH2SC-N-NH-CH-N Blau "C2H5-CH 2 CH 2 SC-N-NH-CH-N blue -CH 2 CH 2 SC-N-NH-CH-N blue " C 2 H 5
-C2H5
-C2H5- C 2 H 5
- C 2 H 5
Blau Blau BlauBlue blue blue
-C-H1. Blau-CH 1 . blue
-CH(C2H5)(CH2J4CH3 Blau -CH-CH-OH-CH (C 2 H 5 ) (CH 2 J 4 CH 3 blue -CH-CH-OH
it itit it
-CH-CHoOH-CH-CHoOH
L itL it
Blau BlauBlue blue
Tabelle I (Fortsetzung)Table I (continued)
Beispiel R1, R2
Nr.Example R 1 , R 2
No.
R3, R4, R5, R6, R7 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7
OQco
OQ
O•1
O
2-CH(CH3)2-7-NHCOCH3 2-CH (CH 3) 2 -7-NHCOCH 3
2,2,4,7-tetra-CHj2,2,4,7-tetra-CHj
2,2,4f7-tetra-CU3 2.2.4 f 7-tetra-CU 3
2,2,4,7-tetra-CH3 2,2,4,7-tetra-CH 3
2-CH3-7-NHCOCH3 2-CH 3 -7-NHCOCH 3
2-CH3-7-NHCOCH3 2-CH 3 -7-NHCOCH 3
2-CH3-7-NHCOCH3 2-CH 3 -7-NHCOCH 3
2-CH3-7-NHCOCH3 2-CH 3 -7-NHCOCH 3
2-CH3-7-NHCOCH3 2-CH 3 -7-NHCOCH 3
2-CH3-7-NHCOCH3 2-CH 3 -7-NHCOCH 3
2,2,4-tri-CH3-7-OCH3 2,2,4-tri-CH 3 -7-OCH 3
2,2,4-tri-CH3-5,8-di-OCH3 2,2,4-tri-CH 3 -5,8-di-OCH 3
2,2,4,5,8-penta-CHj2,2,4,5,8-penta-CHj
2,2 f4-tri-CH3~ 7- Cl2.2 f 4-tri-CH 3 ~ 7-Cl
ISJ UlISJ ul
LO CJ) LO CJ)
Tabelle I (Fortsetzung)Table I (continued)
Nr.No.
*■*
OO P. 59
* ■ *
OO
K» ta m κ* cnK » ta m κ * cn
C O 4-»C O 4- »
•8•8th
CDCD
tudo
oooo
3 (β3 (β
3 cd3 cd
LTJ LOLTJ LO
a: aca: ac
CM CaCM approx
Ua:
U
Ua:
U
U3Y
U
Ua:
U
Ua:
U
Uas
U
Ua:
U
αa:
α
UX
U
UX
U
cncn
QiQi
toto
OSOS
KJKJ
CMCM
Pipi
KJ KJKJ KJ
X XX X u υu υ
•Η• Η
Τ»Τ »
CMCM
CMCM
δδ
δ KJ
δ
X
UKJ
X
U
UX
U
I δ
I.
•Ηι
• Η
•Ηι
• Η
•Ηι
• Η
•r»I.
• r »
•Ηι
• Η
μ• Η
μ
•ΗI.
• Η
mI.
m
« U
«
Γ·»I.
Γ · »
ι+ j
ι
υ CM
υ
KJ«B
KJ
JjxxxxxxxxxxxxxJjxxxxxxxxxxxxx
ftft OTOT
•Η ·• Η ·
PQZPQZ
'— CMKJ'- CMKJ
309848/1110309848/1110
Nr.No.
7878
7979
8282
HH
H
R,R,
R3, R4, R5, R7, R9 R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 9
2-C2H5-7-CH3 2-C 2 H 5 -7-CH 3
2-C6H5-7-CH3 2-C 6 H 5 CH 3 -7-
2,7-di-CH3 2,7-di-CH 3
2,7-di-CH3 2,7-di-CH 3
2,7-di-CH3 2,7-di-CH 3
2,3,7-tri-CH3 2,3,7-tri-CH 3
2,3,3,7-tetra-CH3 2,3,3,7-tetra-CH 3
3,3,7-tri-CH3 3,3,7-tri-CH 3
3,7-di-CH3 3,7-di-CH 3
2-C6H5-7-CH3 2-C 6 H 5 CH 3 -7-
3-C2H5-3,7-di-CH3 3-C 2 H 5 -3,7-di-CH 3
2,7-di-CH3 2,7-di-CH 3
2,7-di-CH3 2,7-di-CH 3
2,7-di-CH3 2,7-di-CH 3
2,7-di-CH3 2,7-di-CH 3
Ul fSJUl fSJ
Tabelle II (fortsetzung)Table II (continued)
O CO QO *■*O CO QO * ■ *
Nr.example
No.
10099
100
6-OCHj5-OCHj
6-OCHj
NJ CaINJ CaI OTOT
cncn
Nr.No.
ο 106
CO
JJ 107 105
ο 106
CO
YY 107
R3 , R4, R5 , R7 , R9 R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 9
2-CH3-7-NHCOCH3 2-CH 3 -7-NHCOCH 3
2-CH3-7-NHCOCH3 2-CH 3 -7-NHCOCH 3
2-CH3-7-NHCOCH3 2-CH 3 -7-NHCOCH 3
2-CH3-7-OCH3 2-CH 3 -7-OCH 3
2-CH3-7-OCH3 2-CH 3 -7-OCH 3
2-CH3-7-OCH3 2-CH 3 -7-OCH 3
2-CH3 2-CH 3
2-CH3 2-CH 3
2-CH3 2-CH 3
2-CH,2-CH,
2-CH, 2-CH, 2-OL 2-CH,2-CH, 2-CH, 2-OL 2-CH,
Die neuen Azoverbindungen lassen sich nach üblichen bekannten Dispersionsfärbeverfahren auf Fäden und Fasern und hieraus hergestellte textile Gebilde aus synthetischen Polyamiden, Polyestern und Celluloseacetat auffärben. Zur Dispergierung der fein verteilten Azofarbstoffe in im wesentlichen wäßrigen Färbeflotten lassen sich die verschiedensten üblichen bekannten Dispersions- und Netzaittel verwenden. Verfahren, nach denen die erfindungsgemäßen Azoverbindungen auf textile Gebilde aus Polyamiden aufgefärbt werden können, sind beispielsweise aus den US-PS 3 100 134 und 3 320 021 bekannt.The new azo compounds can be applied to threads and fibers and produced therefrom by customary, known dispersion dyeing processes Dyeing textile structures made of synthetic polyamides, polyesters and cellulose acetate. For dispersing the finely divided azo dyes in essentially aqueous dye liquors, the most varied of customary known dispersion and use mesh. Process by which the invention Azo compounds that can be dyed onto textile structures made of polyamides are, for example, from US Pat 3 100 134 and 3 320 021 known.
Das folgende Verwendungsbeispiel beschreibt das Auffärben einer erfindungsgemäßen Azoverbindung auf ein Textilgewebe aus Pölyamidfäden auf Basis Polyhexamethylenadipamid.The following use example describes the dyeing of an azo compound according to the invention on a textile fabric made of polyamide threads based on polyhexamethylene adipamide.
16,7 mg der in Beispiel 2 aufgeführten Azoverbindung wurden in 10 ml 2-Methoxyäthanol dispergert. Es wurden ungefähr 3 bis 5 ml einer 3iigen Natriumligninsulfonatlösung unter Rühren zugesetzt worauf das Volumen der Flotte durch Zusatz von Wasser auf 150 ml erhöht wurde. Nunmehr wurden 5 g eines Gewebes aus Fäden aus Polyhexamethylenadipamid in die Flotte gebracht und in dieser 10 Minuten lang ohne Zufuhr äußerer Wärme gefärbt. Die Flotte wurde dann langsam innerhalb eines Zeitraumes von 30 Minuten zum Sieden erhitzt, worauf das Gewebe 1 Stunde lang in siedender Flotte gefärbt wurde. Das gefärbte Gewebe wurde dann aus der Flotte entnommen, mit Wasser gespült und in einem Luftum-wälzofen bei 1210C getrocknet.16.7 mg of the azo compound listed in Example 2 were dispersed in 10 ml of 2-methoxyethanol. About 3 to 5 ml of a 3% sodium lignosulfonate solution were added with stirring, whereupon the volume of the liquor was increased to 150 ml by adding water. 5 g of a fabric made of threads made of polyhexamethylene adipamide were then placed in the liquor and dyed in this for 10 minutes without the application of external heat. The liquor was then slowly heated to boiling over a period of 30 minutes, after which the fabric was dyed in boiling liquor for 1 hour. The dyed fabric was then removed from the liquor, rinsed with water and dried in a Waelz kiln-Luftum at 121 0 C.
Das Gewebe wies einen kräftigen blauen Farbton ausgezeichneter Echtheitseigenschaften auf, wobei die Echtheitseigenschaften nach dem Verfahren ermittelt wurden, das in*dem Technical Manual der American Association of Textile Chemists and Colorists, Ausgabe 1968, beschrieben ist.The fabric exhibited a strong blue hue more excellent Fastness properties, the fastness properties being determined by the method described in * the Technical Manual of the American Association of Textile Chemists and Colorists, edition 1968, is described.
30984871Ί1030984871Ί10
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1973
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