DE2322143A1 - Verfahren zur verhinderung des wuchses einer unerwuenschten vegetation - Google Patents

Verfahren zur verhinderung des wuchses einer unerwuenschten vegetation

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DE2322143A1
DE2322143A1 DE2322143A DE2322143A DE2322143A1 DE 2322143 A1 DE2322143 A1 DE 2322143A1 DE 2322143 A DE2322143 A DE 2322143A DE 2322143 A DE2322143 A DE 2322143A DE 2322143 A1 DE2322143 A1 DE 2322143A1
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quinoline
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DE2322143A
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David Cartwright
David John Collins
Terence Lewis
John Walter Slater
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C07D215/46—Nitrogen atoms attached in position 4 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to said nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE DR.-ING. H. FINCKE D I PL.-I NG. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
F.rnruf, *2<«0«0
TiUgromm·: Claim· MOnch.n Poirichackkonloi München 27044-102
Bankverbindung Boy«. VwwiMbanlt München, Konto «20404 Mapp.na. 23185 - Dr.K/P litt· in der Antwort angaben
IGI Case PP.25004
•3 MÖNCHEN 6, 2. Mal 1973 HrlhrstroO» 31
2322H3
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien
Verfahren zur Verhinderung des Wuchses einer
unerwünschten Vegetation.
Priorität; 4. Mai 1972 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf herbizide Verfahren und auf Zusammensetzungen für die Verwendung in diesen Verfahren.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zur Verhinderung des Wachstums einer unerwünschten Vegetation vorgeschlagen,
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-2- 2322H3
welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf die Vegetation oder auf den Ort der Vegetation oder auf die Samen derselben eine Verbindung der P-ormel
oder ein N-Oxyd, ein Säureadditionssalz oder ein Acylhalogenidadditionssalz davon, aufbringt, wobei X für ein Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatom steht und Y für Wasserstoff oder ein Hydrazinoradikal -NRNHp steht, worin R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, wobei das Hydrazinoradikal gegebenenfalls durch eine Acylgruppe substituiert ist.
Bevorzugte Acylgruppen sind solche, die sich von Carbon-- und Sulfonsäuren ableiten, wie z.B. Formyl-, Acetyl- und halogenierte Acetylgruppen; Benzoyl- und substituierte Benzoylgruppen, welche beispielsweise Halogen-, C, .-Alkyl- oder Nitrosubstituenten enthalten; und Alkansulfonylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Arensulfonylgruppen, wie z.B. Toluolsulfonyl.
Im allgemeinen kann jedes Säureadditionssalz der Chinolinverbindungen der obigen Formel beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, aber es wird bevorzugt, ein Salz zu verwenden, welches leicht wasserlöslich ist. Ein vernünftiger Techniker auf diesem Gebiet wird natürlich die Auswahl eines jldditionssalzes vermeiden, das sich von
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phytotoxischen Säure ableitet, sofern die Phytotoxizität eine solche ist, die für den vorgesehenen Zweck der Anwendung der Chinolinverbindung als Herbizid ungeeignet ist. Beispiele für Säureadditionssalze sind Salze, die sich von Salz-, Schwefel-, Salpeter-, Phosphor-, Oxal-, Trifluoroessig- und Chromsäure ableiten.
Acylhalogeniasalze umfassen Salze, die durch Benzoylhalogenide und Arensulfony!halogenide gebildet werden, wie z.B. Arensulfonylhalogenide, die durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen oder Halogenatome substituiert sind.
Bevorzugte Verbindungen für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren sind beispielsweise 7-Chloro-, 7-Bromo-, 7-I1IuOrO- und 7-Jodo-chinolin sowie deren Säureadditionssalze. Eine besonders bevorzugte Verbindung ist 7-Chlorochinolin.
Besonders bevorzugte Verbindungen für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren sind in den folgenden Tabellen I und II aufgeführt.
Tabelle I
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Verbindungs-Nr. X Y
1 Cl H
2 Br H
3 Έ H
4 J H
5 Cl . -NHNH2
β Cl CH,
I 5
-NNH2
7 Cl -NHNHCHO
8
9		 Cl
Cl		 -NHNHCOCP..
10 Cl -NHNHSO2. C6H4-OH3P
Tabelle II
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2322H3
Verbindungs-Nr. Z ι
A		 Cl Schmelzpunkt 0C
11 H Cl — 183
12 H NO3 198
13 Η" HSO4 132
H H Cr2O7 180
15 H HOCC-O"
III
00		 165
16 H Il 75 - 76
Il
0
17 C6H5SO2 75
18 0 135
Der Zweckmäßigkeit halber soll hier festgestellt werden, daß in dieser Beschreibung die Stellungen des Chinolinringsystems wie folgt nummeriert sind:
Die Menge, mit welcher die Chinolinverbindung beim erfindungsgemäßen Verfahren angewendet wird, hängt von einer Anzahl Paktoren ab, wie z.B. der Art der Pflanze, deren
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Wachstum verhindert werden soll, und der jeweils für die Verwendung ausgewählten Chinolinverbindung. Jedoch sind Mengen von 1 "bis 15 kg/ha im allgemeinen geeignet, während Mengen von 3 bis 6 kg/ha bevorzugt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Verbindungen sind in ihrer herbiziden Wirkung selektiv. Sie sind im allgemeinen mehr phytotoxisch gegenüber breitblättrigen (dikotylen) Pflanzen als gegenüber Gräsern. Sie können deshalb als selektive Herbizide zum Abtöten von breitblättrigen Unkräutern in G-etreideanbauten verwendet werden. Die Verbindungen sind auch gegenüber Baumwollpflanzen verhältnismäßig wenig phytotoxisch. Die Erfindung betrifft deshalb weiterhin ein Verfahren zur Verhinderung des Wach- · sturns von Unkräutern in Baumwollanpflanzungen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf die Anpflanzungsfläche eine Chinolinverbindung der obigen Definition in einer ausreichenden Menge aufbringt, um das Wachstum der Unkräuter zu verhindern, wobei die Menge aber unzureichend ist, eine wesentliche Beschädigung der Anpflanzung herbeizuführen. Gegebenenfalls kann die Chinolinverbindung in Mischung mit einem weiteren Herbizid aufgebracht werden, welches selbst verhältnismäßig gegenüber Baumwollpflanzen unphy to toxisch ist, wie z.B. Trifluarlin (2,6-*Dinitro-N,ifdipropyl-4-trifluoromethylanilin) oder Diäthamin. Die gemeinsame Anwendung in dieser Weise ist besonders vorteilhaft, da Trifluarlin besonders wirksam gegen Gräser ist und seine Aktivität deshalb die herbizide Aktivität der beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Chinolinverbindungen in nützlicher Weise ergänzt.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Verbindungen sind meistens bekannte Verbindungen. Die Herstellung
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der 7-Halogene»chinoline wurde von M.H. Palmer im Journal of the Chemical Society, 1962, Seite 3645, beschrieben. Verbindungen, in denen die Gruppe Y in der obigen formel eine Hydrazingruppe darstellt, die durch ein Acylradikal substituiert ist, sind offensichtlich neu. Diese können leicht durch Acylierung der entsprechenden Hydrazinverbindung, wie es weiter unten in dieser Beschreibung angegeben ist, hergestellt werden. Säureadditionssalze der Chinolinverbindungen können leicht dadurch hergestellt
Lösung werden, daß man eine geeignete Menge einer wäßrigen/einer
Säure zur Chinolinverbindung zugibt.
Die Chinolinverbindungen werden vorzugsweise als Herbizide in JiOrm einer Zusammensetzung aufgebracht, in welcher der aktive Bestandteil mit einem Verdünnungsmittel oder Trägermittel gemischt ist. Die Erfindung betrifft deshalb weiterhin eine herbizide Zusammensetzung, die als aktiven Bestandteil eine Chinolinverbindung der Formel
oder ein N-Oxyd, ein Säureadditionssalz oder ein Acylhalogenidadditionssalz davon enthält, worin X für ein Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatom steht, und Y für Wasserstoff oder ein Hydrazinoradikal -NRNH? steht, wobei R Wasserstoff oder eine C, .-Alkylgruppe ist, wobei das Hydrazinoradikal gegebenenfalls durch eine Acylgruppe substituiert ist, in Mischung mit einem festen Verdünnungs-
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mittel oder einem flüssigen Verdünnungsmittel (in welchem Fall auch ein oberflächenaktives Mittel vorhanden ist) enthält.
Die feste erfindungsgemäße Zusammensetzung kann beispielsweise die Form von Stäubepulvern oder von Granalien aufweisen. Geeignete feste Verdünnungsmittel sind beispielsweise Kaolin,, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talkum, pulverisierte Magnesia und Puller'sehe Erde.
Feste Zusammensetzungen können auch die Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnern aufweisen, die zusätzlich zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel enthalten, um die Dispergierung des Pulvers oder der Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche: Pulver oder Körner können Füllstoffe, Suspendiermittel und dergleichen enthalten.
Flüssige Zusammensetzungen sind beispielsweise wäßrige lösungen, Dispersionen und Emulsionen, die den aktiven Bestandteil in Gegenwart ein oder mehrerer oberflächenaktiver Mittel enthalten. Wasser oder organische Flüssigkeiten können zur Herstellung der Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen des aktiven Bestandteils verwendet werden. Wäßrige Lösungen von Säureadditionssalzen der Chinolinverbindungen sind besonders bevorzugte Zusammensetzungen. Die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen können auch ein oder mehrere Korrosionsinhibitoren, wie z.B. Lauryl-isochinolinium-bromid, enthalten.
Die oberflächenaktiven Mittel können kationlsche, anionische oder nicht-ionische Mittel sein. Geeignete Mittel der kationischen Type sind beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z.B. Cetyltrimethyl-ammonium-bromid. Ge-
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eignete Mittel der anionischen Type sind "beispielsweise Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern von Schwefelsäure, wie z.B. Natrium-lauryl-sulfat, und Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie z.B. Dodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Kalzium- und Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und Gemische aus den Natriumsalzen von Diisopropyl- und Triisopropyl-flaphthalinsulfonsäure. Geeignete Mittel der nicht-ionischen Type sind beispielsweise Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen, wie z.B. Oleylalkohol und Oetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie z.B. Octylphenol, Nonylphenol und Octylcresol. Andere nicht-ionische Mittel sind die Teilester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, wie z.B. Sorbit-monolaurat, die Kondensationsprodukte der genannten Teilester mit Äthylenoxyd und die Lecithine.
Die Zusammensetzungen, die in Form von wäßrigen Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden allgemein in Form eines Konzentrats geliefert, das einen hohen Anteil von dem aktiven Bestandteil enthält, wobei das Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser verdünnt werden muß. Diese Konzentrate müssen üblicherweise längere lagerzeiten aushalten und nach einer solchen lagerung noch zur Verdünnung mit Wasser fähig sein, um wäßrige Präparate herzustellen, die eine ausreichende Zeit homogen bleiben, so daß sie durch eine übliche Spritzvorrichtung angewendet werden können. Im allgemeinen können die Konzentrate in zweckmäßiger Weise 10 bis 85 Gew.-96, vorzugsweise 25 bis 60 Gew.-56, von dem aktiven Bestandteil enthalten. Verdünnte gebrauchsfertige Präparate können verschiedene Mengen von dem aktiven Bestandteil enthalten, je nach dem
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Zweck, für den sie verwendet werden sollen. Jedoch, enthalten verdünnte Präparate, die für viele Anwendungen geeignet sind, zwischen 0,01 und 10,0 Gew.-$, vorzugsweise zwischen 0,1 und 1 Gew.-^, von dem aktiven Bestandteil.
Wie oben angegeben, können die Chinolinverbindungen in Mischung mit einem Herbizid verwendet werden, das gegenüber Baumwolle unphytotoxisch ist, um Unkräuter in Baumwollanpflanzungen zu bekämpfen. Die Ohinolinverbindungen können auch in Mischung mit anderen Herbiziden verwendet werden, um Unkräuter in den verschiedensten Situationen zu bekämpfen. Die Erfindung betrifft deshalb weiterhin eine herbizide Zusammensetzung, die eine Chinolinverbindung der Formel
oder ein N-Oxyd, ein Säureadditionsealz oder ein Säurehalogenidadditionsaalz davon, worin X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in Mischung mit einem Herbizid enthalten, bei welchem es sich, um ein Diazin, ein Triazin, einen Harnstoff, ein Carbamat, ein Amid, ein Phenol, ein Nitril, eine Benzoesäure, eine Phenoxyalkansäure, ein Nitroanilin oder ein quaternäres Bipyridyliumsalz handelt. Beispiele für solche Herbizide Bind:
Broraacil (S-
Pyrazon (5-Amin-o-4--chloro~2-phenyl-3-pyrida£inon)
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- 11 - · 2322H3
Simazin (2-Ghloro-4,6-diäthylamino-1,3,5-triazin) Atrazin ^-Chloro^-athylamino-S-isopropylamino-i ,3,5-triazin)
Monuron (3-p-Chlorophenyl-i,1-dimethy!harnstoff) Chlortoluron (3~(3-Chloro-4-methylphenyl)-1-inethoxy-1-
methylharnstoff)
Chlorpropham (Isopropyl-N-(3-Chlorophenyl)carbamat) Propachlor (2-Chloro-N-isopropyl-N-phenylacetamid) Dinoseb (2,4-Dinitro-6-s-butylphenol) Dichlobenil (2,6-Dichlorobenzonitril) Bromoxynil ('3,5-Di"bromo-4-hydroxybenzonitril) Dicamba (3,6-Dichloro-2-methoxybenzoesäure) HCPA (2-Methyl-4-chlorophenoxyessigsäure) Trifluralin (2,6~Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluoromethyl-
anilin)
Paraquat (1,1*-Dimethyl-4,4'-bipyridylium-ion) Diquat (1,1'-Äthylen-2,2·-bipyridylium-ion) Diäthamiri (5-Amino-N,N-dipropyl-4-trifluoromethyl-2,6-dinitroanilin)
Vorzugsweise enthält die Zusammensetzung weiterhin ein Verdünnungsmittel oder einen Träger.
Die folgende Beschreibung bezieht sich auf die Herstellung von Verbindungen, die beim erfindungsgemäßen Verfahren brauchbar sind.
Herstellung von T-Chlorochinolin-N-oxyd (Verbindung Nr. 18 von Tabelle II).
3 g 7-Chlorochinolin wurden als Lösung in 20 ml Eisessig mit einer Lösung von 4 ml 30 #-igemWasserstoffperoxyd in 5 ml Eisessig gemischt. Die Lösung wurde 5 st auf 1000C
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erhitzt und dann in 50 ml Wasser eingeschüttet und mit Natriumcarbonat auf pH 8 gebracht. Die Lösung wurde auf 150 ml konzentriert und abkühlen gelassen. Das N-Oxyd kristallisierte aus und.wurde aus Wasser umkristallisiert, wobei 7-öhlorochinolin-N-oxyd als weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 135°C erhalten wurde.
Herstellung des Säurehalogenidadditionssalzes von Benzolsulfionylchlorid und 7-Chlorochinolin (Verbindung Nr. 17 von Tabelle II).
1,6 g 7-Chlorochinolin und 1,76 g Benzolsulfonylchlorid wurden 7 st in 15 ml trockenem Aceton auf Rückfluß erhitzt. Die Lösung wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen, dann wurde das Aceton entfernt und hierauf wurde das ölige Produkt mit Äther gerieben, um einen weißen Peststoff herzustellen. Dieser wurde mit Petroläther gewaschen, wobei das Säurehalogenidadditionssalz mit einem Schmelzpunkt von 75°C (Zersetzung) erhalten wurde.
Herstellung von 7-Chloro-4-(2-trifluoro-acetylhydrazino)-chinolin (Verbindung Nr. 8 von Tabelle I).
5 g 7-Chloro~4-hydrazinoehinolin wurden 6 st mit 20 ml Trifluoroessigsäureanhydrid, die einen Tropfen konzentrier-
auf Rückfluß te Schwefelsäure enthielt,/ erhitzt. Das überschüssige Anhydrid wurde dann entfernt, und der Rückstand wurde mit Natriumbicarbonatlösung bis zur Neutralität gewaschen. Der Rückstand wurde aus Äthanol/Wasser umkristallisiert, wobei das Produkt als brauner Peststoff mit einem Schmelzpunkt von 295 bis 2970C erhalten wurde.
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Herstellung von 7-Chl'oro-4- (2-formylhy.drazino)-chinolin (Verbindung Nr. 7 von Tabelle I).
5 g 7-Chloro-4-hydrazinochinolin wurden mit 10 ml Ameisensäure 4 st auf 10O0O erhitzt. Die überschüssige Ameisensäure wurde entfernt und der Rückstand wurde mit 2n-Natriumhydroxyd alkalisch gemacht. Der auf diese Weise erhaltene Peststoff wurde aus Äthanol/Methanol umkristallisiert, wobei die Formylverbindung mit einem Schmelzpunkt von 245°C erhalten wurde.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Dieses Beispiel erläutert die herbizide Aktivität von Chinolinverbindungen, die mit erfindungsgemäßen Verfahren und Zusammensetzungen verwendet werden.
Jede Verbindung wurde in einer Kugelmühle zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel, das unter dem Namen "AGRAL" 90 ("AGRAL" ist ein Warenzeichen) vertrieben wird, gemahlen. Die auf diese Weise erhaltene wäßrige Suspension wurde mit Wasser verdünnt, um eine Spritzzusammensetzung herzustellen, die 1 Gew.-$ von der Chinolinverbindung und 0,1 Gew.-% von dem oberflächenaktiven Mittel enthielt.
Die Zusammensetzungen wurden dann auf junge Topfpflanzen (Nachlauftest), der in der folgenden Tabelle III genannten Arten in einer Dosierung entsprechend 1000 l/ha aufgespritzt Die Beschädigung der Pflanzen wurde 14 Tage nach dem Be-
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-H-
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spritzen bestimmt und auf einer Skala von ö bis 3 eingeteilt, wobei O keinerlei Beschädigung und 3 eine 75- bis 100 ?°-ige .Abtötung bedeutet. In einem Test auf Vorlaufherbizidaktivität wurden Töpfe mit Boden, der vorher mit den in der Tabelle III angegebenen Pflanzenarten besät
worden war, mit den Spritzzusammensetzungen in einer Dosierung von 1000-l/ha bespritzt. H Tage nach dem Bespritzen wurden die Sämlinge in den behandelten Topfen mit solchen unbehandelten Vergleichstöpfen verglichen, wobei die Beschädigung auf der gleichen Skala von 0 bis 3 eingestuft wurde. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle III
angegeben.
Tabelle III
\-
Verbindung
Nr. .		 S LTV Aufbring-
■zeit J 		Lattich Testpflanze Weizen Mais i
1 vor 3 Tomate 0 0
6 nach 2 3 0 O
3 vor 3 0 3 1
7 nach 3 3 1 - 1
4 * vor 3 CVl 0 0
nach 0 .1 - 0 0
vor 3 0 0 0
nach 3 3 0 0
vor 3 0 0 0
nach 1 0 O O
vor 3 0 2 2
nach o. 3 0
0
Verbindung Nr. 4 bestand aus einem Gemisch von 7-Jodo-
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chinolin und 5-Jodoehinolin im Verhältnis 35 : 65 und wurde in einer Dosierung entsprechend 10 kg/ha des 7-Isomers angewendet.
In einem weiteren Test, der wie der oben "beschriebene Vorlauftest ausgeführt wurde, wurden die Verbindungen mit einer Dosierung von 5 kg/ha auf Töpfe, mit Boden aufgespritzt, die mit den Samen der in der folgenden Tabelle IV angegebenen Testpflanzen besät worden waren. Die Beschädigung der Pflanzen in diesem Test wurde auf einer Skala von 0 bis 5 eingeteilt, wobei 0 keine Wirkung und 5 eine vollständige Abtötung bedeutet.
Tabelle IV
Verbindung-
Nr. .		 1 Zu KO Testpflanzen Ka Er Zw Ge Re ■ Ha
1 5 4 VJl 4 VJl 3 0 1
3 VJl VJl 5 VJl VJl VJI 5 5
VJl VJl 4 5 4 4 •3 0 0
7 1 0 2 0 0 VJl 0 0
Schlüssel zu den Abkürzungen:
Zu Zuckerrübe Zw Zwiebel
Ko Kohl Ge Gerste
Ka Karotte- Re Reis
Er Erbse Ha Hafer
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Beispiel 2
Dieses Beispiel erläutert die herbizide Aktivität von weiteren Verbindungen, die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden. Die Versuche wurden genauso ausgeführt, wie der in Beispiel 1 beschriebene Vorlauftest. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle V angegeben.
Tabelle V
Verbindung-
Nr.		 Testpflanzen Lattich Tomate Klee Weizen Digitaria
sanguinalis		 perennieren
des Raigras
2 3 3 3 • 1 1 1
8 3 1 3 0 0 0
9 3 0 2 0 0 0
10 3 0 3 0 0 0
11 3 3 3 0 3 2
12 3 3 3 0 3 3
13 3 3 VH" 3 3 3
14 3 3 3 2 3 3
. 15 3 3 - 3 1 3 3
16 3 3 1 3 1 1
' 17 3 3 3 0 1 3
18 3 ..3' 3 3 ■ — 2
Ein weiterer Test wurde in der gleichen Weise ausgeführt, wobei jedoch andere Testpflanzen verwendet wurden. Bei diesem Test wurde die Beschädigung der Testpflanzen auf einer Skala von 0 bis 5 eingestuft, wobei 5 eine vollständige Abtötung bedeutet. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle VI angegeben.
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Tabelle VI
\ Verbindung
llT··· 		Dosierung Zu Ra Ba Er Se Ip Testpflanzen Pa Ch Po Ma Ge Re Ha Di El Pu
JNr, kg/ha 5 0 Ui 0 5 1 Am 0 Ul 3 0 0 0 0 ' 0 4 3
to 2 5 4 0 1 2 5 0 5 — 5 0 0 0 0 0 0 - 0
O 11 1 5 0 0 3 5 0 4 - 4 0 0 0 0 0 0 — 0
CU
CX) 		12 1 5 0 5 5 3 4 Ul 5 3 0 1 0 0 0 0 — 0
tn
O 		13 1 5 0 4 0 5 0 - - Ul 4 0 0 0 0 0 - 0
14 1 4 0 0 0 5 0 4 - 5 0 0 0 0 0 0 — 0
-Λ 15 1 4 0 0 0 5 1 4 - UI 3 1 0 0 5 0 - 0
(D 16 1 5 4 0 5 5 4 4 4 4 2 0 0 0 0 1 0 0
17 5 5 1 0 5 5 1 CVl 5 5 1 0 4 0 CVl 0 1 2
18 5 5
CO N) N)
-.18 -
2322U3
Schlüssel zu den Abkürzungen: Zuckerrübe
Zu Raps
Ra Baumwolle
Ba Erbse
Er Senecio vulgaris
Se Ipomoea purpurea
Ip Amaranthus retroflexus
Am Polygonum aviculare
Pa Chenopodium albun
Ch Portulaca oleracea
Po Mais
Ma Gerste
Qe Reis
Re Hafer
Ha Digitaria sanguinalis
Di Eleusine indica
El Poa annua
Pu Beispiel 3
Dieses Beispiel erläutert die verhältnismäßig niedrigere Ehytotoxizität der Verbindung Nr, 1 von Tabelle I gegenüber Getreide- und Baumwollpflanzen im Vergleich zur Phytotoxizität gegenüber anderen Pflanzenarten. Die Verbindung wurde auf den Boden von Töpfen gespritzt, welche mit den Samen der in den.TabellenVII und VIII angegebenen Pflanzenarten besät worden waren. Die Beschädigung äer Pflanzen wurde 14 Tage/aui liner Skala von O bis 10 eingestuft, wobei O keine Wirkung und 10 eine vollständige Abtötung bedeutet.
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2322U3
'Tabelle VII.
Dosierung
kg/ha		 ¥e Ge Vh Testpflanzen Am Sa Sm Tr Ur Pp Pu Al
0,5·- O 0 O 0 0 0 4 9,5 — 0 O
1 0 O 0 3,5 0 2,5 8,5 10 6,5 O 1
2 0 0 0 9,5 1,5 5,5 10 10 7,5 O 1,5
4 0 0 0 10 4 9 10 10 9 4,5 7,5
Tabelle VIII
Bosierung
kg/ha		 Ma Re Ba Am Testpflanzen Ip Ec Di El St
O O O 0 Po 2 O O O O
1 1 O 1 9,5 O 5 0,5 2 1 3,5
3 0,5 O O 10 5,5 9,5 4,5 5,5 4 6,5
5 9
Die Resultate
in den Tabellen VII und VIII demonstrieren die Widerstandsfähigkeit von Getreide- und Baumwollpflanzen bei solchen Dosierungen der Verbindung Nr. 1, die eine starke Beschädigung oder eine Abtötung vieler der anderen Pflanzen hervorruft .
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-20- 2322U3
Schlüssel für die Abkürzungen:
We Weizen
Ge Gerste
Wh Wilder Hafer-
Ma Mais
Re Reis
Ba Baumwolle
Am Amaranthus retroflexus
Po Portulaca oleracea
Ip Ipomoea purpurea
Sa Sinapis alba
Sm Stellaria media
Tr. Triflurospermum maritimum
Ur Urtica urens
Pp Polygonum persicaria
Pu Poa annua
Al Alopecurus myosuroides
Ec Echinochloa crus galli
Bi Digitaria sanguinalis
El Eleusine indica
St Setaria viridis
Beispiel 4
Dieses Beispiel erläutert die verhältnismäßig niedrigere Phytotoxizität der Verbindung Nr. 3 von Tabelle I gegenüber Baumwolle- und Getreidepflanzen im Vergleich zur Phytotoxizität gegenüber gewissen anderen Pflanzenarten, die in den folgenden TabellenIX und X aufgeführt sind. Die Verbindung wurde so getestet, wie es für die Verbindung Kr. 1 in Beispiel 5 beschrieben ist. Die Resultate sind in den folgenden Tabelle IX und X angegeben.
309850/ I
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Tabelle IX
Dosierung
kg/ha		 iTestpflanzen We Ge Pp Sa Ea Al Pu Ec
1 O O 8 4 2 O O O
3 O O 10 9 10 2 2 O
5 O O 10 10 10 5 7 5
i
Tabelle X
Dosierung
kg/ha		 Ma Re Ba Testpflanzen Am Po Ip Ec Di El St
1 O O O 7 3 3 O 2 2 O
3 O O O 9 3 9,5 O 1 1 O
5 O O O . 9,5 9 9,5 2,5 3 1 O
Die Bedeutungen der Abkürzungen sind in Beispiel 3 angegeben.
Die Resultate in den Tabelle IX und X zeigen die Yiider stands fähigkeit von Getreide- und Baurawollpflanzen gegenüber der Behandlung mit Verbindung 3 in solchen ,Dosierungen, die eine starke Beschädigung oder eine Abtötung bei vielen anderen Pflanzenarten hervorrufen.
Patentansprüche:
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Claims (12)

  1. Patentansprüche
    (yL Verfahren zur Verhinderung des Wachstums von unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Vegetation oder auf den Ort der Vegetation oder auf den -Samen der Vegetation eine Chinolinverbindung der Pormel
    oder ein N-Oxyd, ein Säureadditionssalz oder ein Acylhalogenidadditionssalz davon aufbringt, worin X für ein Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatom steht und Y für Wasserstoff oder ein Hydrazinoradikal -NRNH2 steht, wobei R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und wobei das Hydrazinradikal gegebenenfalls durch eine Acylgruppe substituiert ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß die Chinolinverbindung aus 7-Chlor-, 7-Bromo-, 7-Pluoro- oder 7-Jodo-chinolin oder aus einem Säureadditionssalz davon besteht.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Chinolinverbindung 7-Chloro-chinolin ist.
  4. 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Chinolinverbindung in
    ./. ■ 309850/1197
    -23- 2322U3
    einer Dosierung von 1 bis 15 kg/ha aufgebracht wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Chinolinverbindung in einer Dosierung von 3 bis 6 kg/ha aufgebracht wird.
  6. 6. Verfahren zur Verhinderung des Wachstums von Unkraut in Baumwollanpflanzungen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Anpflanzungsfläche eine Chinolinverbindung nach Anspruch 1 in einer Menge aufbringt, die zwar zur Verhinderung des Wachstums des Unkrauts ausreicht, nicht aber ausreicht, eine beträchtliche Beschädigung der Anpflanzung herbeizuführen.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Chinolinverbindung auf die Anpflanzungsfläche in Mischung mit Trifluralin oder Diäthamin aufgebracht wird.
  8. 8. Verfahren zur Verhinderung des Wachstums von Unkraut in einer Getreideanpflanzung, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Anpflanzungsfläche eine Chinolinverbindung nach Anspruch 1 in einer Menge aufbringt, die zwar zur Verhinderung des Wachstums des Unkrauts ausreicht, nicht aber ausreicht, eine beträchtliche Beschädigung der Anpflanzung herbeizuführen.
  9. 9. Herbizidzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil eine Chinolinverbindung der Formel
    309860/1197
    2322U3
    ■γ
    worin X für ein Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatom steht und Y für Wasserstoff oder ein Hydrazinoradikal -NRNH2 steht, wobei R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen ist und wobei das Hydrazinoradikal gegebenenfalls durch eine-Acylgruppe substituiert ist, oder ein N-Oxyd, ein Säureadditionssalz oder ein Acylhalogenidadditionssalz davon in Mischung.mit einem festen Verdünnungsmittel oder flüssigen Verdünnungsmittel, das ein oberflächenaktives Mittel aufweist, enthält.
  10. 10. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis-85 Gew.-^ von der als aktive.n Bestandteil verwendeten Chinolinverbindung enthält.
  11. 11. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Chinolinverbindung nach Anspruch 1 in Mischung mit einem weiteren herbiziden Mittel enthält, bei dem es sich um ein Diazin, ein Iriazin, einen Harnstoff, ein Carbamat, ein Amid, ein Phenol, ein Nitril, eine Benzoesäure, eine Phenoxyalkansäure, ein Nitroanilin oder ein quaternäres Bipyridyliumsalz handelt.
  12. 12. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 11,- dadurch gekennzeichnet, daß das weitere herbizide Mittel aus Trifluralin oder Diäthamin besteht.
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