DE2321557A1 - Verfahren zur herstellung von neuartigen blockcopolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuartigen blockcopolymerisaten

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DE2321557A1 DE19732321557 DE2321557A DE2321557A1 DE 2321557 A1 DE2321557 A1 DE 2321557A1 DE 19732321557 DE19732321557 DE 19732321557 DE 2321557 A DE2321557 A DE 2321557A DE 2321557 A1 DE2321557 A1 DE 2321557A1
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
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    • C08C19/25Incorporating silicon atoms into the molecule

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von neuartigen.
  • Blockcopolymerisaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuartigen 'Blockcopolymeris aten mit Polyäther- und gegebenenfalls partiell hydrierten Polydien-Blöcken, die über siliciumorganische Brückenglieder miteinander verbunden sind.
  • Die Erfindung betrifft insbesondere die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel worin R1 ein Wasserstoff- oder Methylrest R2 ein Wasserstoff-, ein Methyl- oder Chlorrest R3 ein Wasserstoff- oder Methylrest R4 ein Kohlenwasserstoffrest, frei von olefinischen Doppelbindungen R5 ein niederer Alkylrest R6 ein Kohlenwasserstoffrest Y ein Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Acyl- oder Wasserstoffrest ist a = 0 bis 2 b = 0 bis (3-a) c = 0 bis (3-a) und b + c = (3-a) ist (x" b) + (y" .b) > 1 d = 0 oder eine beliebige Zahl n = 2 bis 4 m > 2 ist, ferner x' + x" +x# = x y' + y" + y# = y ist, wobei x, y und z weiter unten bei den Ausgangsprodukten definiert sind, jedoch x" und y" # 1 ist.
  • Diese Verbindungen kann man erfindungsgemäß dadurch herstellen, daß man a) Silane der allgemeinen Formel Ra4SiHX8-a (Formel worin R4 und a wie oben definiert sin X ein Halogen-, Alkoxy- oder Acyloxyrest ist, in an sich bekannter Weise an Polydiene der allgemeinen Formel (Formel II) worin R1, R2 und R3 wie oben definiert sind und x + y + z so gewählt sind, daß die Verbindung ein Molgewicht von 300 bis 20 000 aufweist, mindestens jedoch eine Vinylgruppe im Molekül vorliegt, anlagert, b) gegebenenfalls, falls X ein Halogen- oder Acyloxyrest ist, das Anlagerungsprodukt mit Organopolysiloxanen in Gegenwart von äqullibrierenden oder telomerisierenden Katalysatoren, die für die Umsetzung von Halogen-bzw. Acyloxysilanen mit cyclischen Organopolysiloxanen bekannt sind, umsetzt und die nach a) oder gegebenenfalls b) erhaltenen Umsetzungsprodukte c) mit Polyäthern der allgemeinen Formel HO(CnH2nO)mY (Formel III) worin n, m und Y wie oben definiert sind, gegebenenfalls in Mischung mit niedrigmolekularen Alkoholen der Formel R50H, wobei R5 wie oben definiert ist, ebenfalls in an sich bekannter Weise umsetzt.
  • Im folgenden sollen die einzelnen Verfahrensschritte sowie die Ausgangsmaterialien und die Zwischenprodukte näher erläutert werden.
  • Silane oder Silangemische der Formel R4aSiHX3-a (Formel I) werden zunächst mit Polydienen der allgemeinen Formel (Formel II) umgesetzt.
  • Wie im Patentanspruch definiert, hat in der Formel I der Silane bzw. des Silangemisches R4 die Bedeutung eines Kohlenwasserstoffrestes, der frei von olefinischen Doppelbindungen ist. Beispiele solcher Kohlenwasserstoffreste sind der CH3-, C2H5-, C3H7-, C4H9-, C18H37- oder der Phenylrest.
  • Bevorzugt sind die niederen Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen.
  • Wenn a auch -einen Wert von 0 bis 2 aufweisen kann, so ist doch der Wert von 1 bis 2 bevorzugt. Unter den Definitionen der Gruppe X, nämlich der Definition, daß X ein Halogenrest, ein Alkoxy- oder Acyloxyrest ist, ist der bevorzugte Rest der Chlorrest.
  • Die Polydiene der allgemeinen Formel II weisen ein Molekulargewicht von *300 bis 20 000, vorzugsweise von 500 bis 6 000, auf. Die Indizes x, y und müssen deshalb so gewählt werden, daß dieses Molekulargewicht erzielt wird. Jedoch wird zur Bedingung gemacht, daß im Polzmeren Molekül mindestens 1, vorzugsweise mindestens 2, Vinylgruppen enthalten sind. Besonders bevorzugt sind Produkte, bei denen x + Y ~ 0,1, insbesondere > 1, ist. Die bevorzugten Bedeutungen der Reste R1, R2 und R3 sind so gewählt, daß alle diese Reste entweder Wasserstoff oder aber die Reste R1 und R3 Wasserstoff und der Rest R2 eine Methylgruppe bedeuten. Diese Bedeutungen und die Definitionen, die im Patentanspruch gegeben sind und die für die Reste verschiedene Möglichkeiten ergeben, müssen nun im Gesamtmolekül nicht immer gleich sein.
  • Sie können auch innerhalb der gegebenen Bedeutungen im Gesamtmolekül variieren. In der Formel II für die Polydiene sind Endgruppen nicht angegeben, da diese für das erfindungsgemäße Verfahren ohne Bedeutung sind. Im allgemeinen wird man aus Gründen der Erhältlichkeit solche Endgruppen wählen, wie sie beim Abbruch der anionischen Polymerisation (z.B. mit lithiumorganischen initiatoren) entstehen; a-ständig ist dann ein Wasserstoffrest, w-ständig ist z.B.
  • der Rest Jedoch können auch solche Verbindungen verwendet werden, die am Kettenende funktionelle Gruppen, wie z.B. die COOH-Gruppe, die CH2CH20H-Gruppe oder einen Bromrest aufweisen.
  • Das Auftreten von cis-trans-Isomerien berührt nicht das Wesen des erfindungsgemäßen Verfahrens. Verbindungen der Formel II sind nach bekannten Verfahren herstellbar. Sie sind als technisch verfügbare Produkte im Handel. Gut brauchbar sind auch partiell hydrierte Produkte, deren Vinylgruppengehalt reduziert ist.
  • Die Anlagerung von Verbindungen der Formel I an die Verbindungen der Formel II erfolgt nach bekannten Verfahren.
  • Zweckmäßig erfolgt sie unter der Verwendung von bestimmten Übergangsmetallen, deren Verbindungen bzw. Komplexen. Insbesondere brauchbar sind Platin, Platinverbindungen bzw.
  • Platinkomplexe, deren Verwendung für die Addition von ESiH-Verbindungen an endständige olefinische Doppelbindungen gut bekannt ist. Die Reaktion kann in Gegenwart inerter Lösungsmittel stattfinden, insbesondere um für eine günstige Viskosität zu sorgen.
  • Die Reaktionsprodukte lassen sich durch die Formel IV kennzeichnen. (Dabei bleiben Verschiebungen von Doppelbindungen, die in einem untergeordnetem Ausmaß stattfinden, unberücksichtigt; sie lassen sich für die erfindungsgemäßen Ziele auch vernachlässigen. Ebenso bleibt in der formelmäßigen Darstellung unberücksichtigt, daß unter der überwiegenden endständigen Anlagerung des Si-Atoms in einem gewissen.Umfang auch eine Addition des Si-Atoms in 2-Stellung erfolgen kann.) (Formel IV) Dabei ist x' + x" + X# = x und y' + y" + y# = y. Die mit und y"' gekennzeichneten Strukturen rühren von der Verwendung teilhydrierter Polydiene der Formel II für die Addition an Silane der Formel I her.
  • Die Indizes können innerhalb der angegebenen Begrenzung durch die obigen Summenformeln frei gewählt werden. Insbesondere können x' und/oder X sowie y' und/oder y"1 auch 0 sein, jedoch muß die Summe von x" + y" mindestens 1, vorzugsweise mindestens 2, sein.
  • Für viele Zwecke sind Verbindungen, bei denen die Summe von x" + y" = 3 bis 30 ist, bevorzugt. Die Endgruppen, die oben erwähnt wurden (auch hier ist gegebenenfalls eine partielle Hydrierung zu bedenken), beteiligen sich mit ihren funktionellen Gruppen an der Reaktion mit den Silanen der Formel I: endständige Doppelbindungen addieren sich in gleichem -Ausmaß an SiH-Verbindungen, C00H- und CH2CH20H-Gruppen, reagieren in bekannter Weise unter Substitution bzw. Austausch des Restes X. Endständig gebundene Bromatome sind inert. Im Allgemeinen kann man aber die vergleichsweise in geringer Anzahl vorliegenden Endgruppen bei der Betrachtung vernachlässigen.
  • An diesen Verfahrensschritt a) schließt sich der Verfahrensschritt c> an: Man setzt die durch Umsetzung der Silane mit den Polydienen erhaltenen Umsetzungsprodukte mit Polyäthern der Formel HO(CnH2nO)mY (Formel III) gegebenenfalls in Mischung mit niedrigmolekularen Alkoholen der Formel R50H, in an sich bekannter Weise um.
  • In der Formel III hat n einen Wert von 2 bis 4. Bevorzugt sind Polyäther mit Polyäthylenoxid- und/oder Polypropylenoxideinheiten, wobei bei Mischpolymerisaten diese Einheiten statistisch gemischt oder in Blöcken getrennt auftreten können. Bevorzugt sind Produkte mit einer sekundären OH-Gruppe m ist mindestens = 2 vorzugsweise mindestens = 4. Besonders bevorzugt sind Polyäther, bei denen m einem Molgewicht von 300 bis 6 000 entspricht, jedoch können auch Polyäther höheren Molgewichtes verwendet werden.
  • Y ist ein Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Acyl- oder Wasserstoffrest. Bevorzugt ist die Bedeutung eines'niederen Alkylrestes oder eines Wasserstoffrestes. Ist Y ein Wasserstoffrest, wendet man bei der Umsetzung ein Verhältnis von Verbindungen der Formel III : X-Gruppen von wenigstens 1 an, bevorzugt jedoch mindestens Werte von 1,25. Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen, z.B. durch Verdünnen mit Lösungsmitteln und/oder Vorlegen der Verbindungen der Formel III, sorgt man zweckmäßig dafür, daß Vernetzungsreaktionen, also Reaktionen mit den beiden OH-Gruppen des Polyäthers, auf ein Minimum beschränkt bleiben.
  • Die Umsetzungsbedingungen der Reaktion der Verbindungen der Formel IV mit den Verbindungen der Formel III entsprechen jenen, die bei der Herstellung von Polysiloxan-Polyäther-Copolymerisaten angewendet werden. Ist X ein Chlorrest, verwendet man zweckmäßig Säureakzeptoren wie Ammoniak oder Amine (wie z.B. Pyridin) oder man treibt den freiwerdenden Chlorwasserstoff durch Inertgas ab oder legt Vakuum an.
  • Hat X die Bedeutung eines Alkoxyrestes, vorzugsweise eines Äthoxyrestes, verwendet man Umesterungskatalysatoren wie Trifluoressigsäure uad destilliert den freiwerdenden Alkohol mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Toluol, ab.
  • Zusammen mit den Verbindungen der Formel III können auch niedrigmolekulare Alkohole der Formel R5OH verwendet werden.
  • Diese erschinen im Endprodukt als OR5-Gruppen.
  • Die Mengenverhältnisse an Verbindungen der Formel III sind bei der Umsetzung so zu wählen, daß mindestens eine von der Formel III abgeleitete Gruppe an das Polymerengerüst der Verbindung IV angeknüpft wird. Ist X ein Halogen- oder Acyloxyrest, werden stets mindestens 1 Mol der Summe der Verbindung III und gegebenenfalls R50H pro X-Gruppe angewendet.
  • Zweckmäßig verwendet man einen 10 bis 30 %igen Uberschuß.
  • Dasselbe trifft in jedem Fall zu, wenn - wie bereits erläutert - Y ein Wasserstoffrest ist.
  • Auch bei dieser Umsetzung können Lösungsmittel, wie z.B.
  • Toluol, Benzol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Benzinfraktionen, je nach Maßgabe der Viskositäten der Reaktionsteilnehmer, mit verwendet werden. Toluol wird wegen seiner Eignung zur azeotropen Trocknung von Verbindungen der Formel III bevorzugt Führt man so erfindungsgemäß die Verfahrensschritte a) und c) durch, kommt man zu Copolymerisaten, bei denen Polyätherreste kammartig an ein Grundgerüst befestigt werden, das durch Polymerisation eines konjugierten Diens gewonnen, gegebenenfalls durch partielle Hydrierung modifiziert und durch Addition von Silanen verknüpfungsfähig gemacht wird. Die Verbindungen eignen sich im Prinzip für alle Anwendungen, für die bisher Polysiloxan-Polyäther-Copolymerisate verwendet worden sind. Ausgenommen sind solche Anwendungen, bei denen die Fähigkeit der Polydimethylsiloxan-Polyäther-Copolymerisate die Oberflächenspannung von Substraten auf Werte von 20 bis 24 dyn cm 1 zu erniedrigen, eine entscheidende Rolle spielt. Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäß hergestellten Blockcopolymerisate ist das preisgünstige organische Blockgrundgerüst, vor allem aber der übersichtliche und mit weniger störenden Nebenreaktionen verlaufende Aufbau und die Verknüpfung der Blockbestandteile bei kammartig aufgebauten Copolymerisaten.
  • Bei der bisherigen Schilderung des Verfahrens wurden nur die Verfahrensschritte a) und c) erläutert. Zwischen die Verfahrensschritte a) und c) kann jedoch ein Verfahrens-.
  • schritt eingeschoben werden, der für die Einführung der Gruppen verantwortlich ist, welche in den Reaktionsendprodukten mit den Indizes d gekennzeichnet sind.
  • Ist nämlich X ein Halogen- oder Acyloxyrest (im Falle des Halogenrestes ist ein Chlorrest bevorzugt), können an die Anlagerungsprodukte der Silane der Formel I an die Polydiene der Formel II, d.h. also an die Reaktionsprodukte der Formel IV, Organopolysiloxane angelagert werden. Diese bilden in den Verfahrens endprodukten die Gruppe Als Organopolysiloxane werden bevorzugt cyclische Polydialkylsiloxane, insbesondere Polydimethylsiloxane, verwendet. Insbesondere sind bevorzugt Hexamethylcyclotrisiloxan und Octamethylcyclotetrasiloxan. Jedoch lassen sich auch die schwerer zugänglichen Cyclopolydimethylsiloxane mit höherer Gliederzahl verwenden. Die Umsetzung dieser Verbindungen mit den Zwischenprodukten der Formel IV erfolgt unter Einwirkung von telomerisierenden bzw. äquilibrierenden Katalysatoren nach an und für sich aus der Umsetzung von Halogen- bzw. Acyloxysilanen mit cyclischen Organopolysiloxanen bekannten Methoden. Hierfür geeignete Katalysatoren sind FeC13 HCl, Pyridinoxid-Acetonitril, Triphenylphosphinoxid-Acetonitril, Zinkacetat und andere bekannte Katalysatoren. Gut geeignet sind auch Lösungen von EC1 in Dimethylformamid, die vorteilhaft auch bei Temperaturen von 40 bis 1500C unter Druck angewendet werden. Durch diese Reaktion werden Siloxaneinheiten der Struktur eingeschoben. In diesem Fall ist also d > 0, d ist vorzugsweise 3 bis 100. Sollen die Verfahrensprodukte als Zellregulierungs- und Stabilisierungsmittel bei der Polar urethanverschäumung verwendet werden ist ein Wert von-3 bis 25 bevorzugt. R6 bedeutet gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste und vorzugsweise den Methylrest.
  • Jedoch kann ein Teil der R6-Reste im Polysiloxangerüst auch beliebige andere Reste darstellen, wie z.B. Phenyl, Äthyl, Vinyl, Wasserstoff, y-Chlorpropyl, y-Trifluorpropyl, y-Heptafluorisopropoxypropyl.
  • Zur Klarstellung sei noch einmal darauf hingewiesen, daß nur bei Durchführung der fakultativen Verfahrensmaßnahme b) in den Endprodukten der Formel (Formel V) Einheiten mit d > 0 vorhanden sind. Wird die fakultative.Verfahrensmaßnahme b) nicht angewendet, nimmt d den Wert von 0 an, und die Formel vereinfacht sich in entsprechender Weise.
  • In der Formel V sind, gleichgültig ob die Verfahrensschritte a), b), c) oder nur a) und c) durchgeführt werden, die in geringem Umfang verlaufenden Nebenreaktionen, die unter Umständen zu wenigen Silanolgruppen im Polymerisatgerüst bzw.
  • zu deren Kondensationsprodukten führen, nicht berücksichtigt.
  • Die analytische Genauigkeit reicht zu ihrer zweifelsfreien Identifizierung nicht aus.
  • Die erfindungsgemäß erhaltenen Blockcopolymerisate sind viskose Flüssigkeiten oder wachsartige Festkörper, falls sie Polyäthylenoxidblöcke eines Molgewichtes von mehr als 6100 enthalten.
  • Die bevorzugten Anwendungsgebiete der Verfahrensprodukte sind u.a.: a) Zusatzmittel bei der Herstellung von Polyurethanschumen, insbesondere wenn Y ein Alkylrest ist, als Mittel, zur Zellregulierung bei den sogenannten "Kaltschäumen" bei einem Zusatz von 0,1 bis 2 Gew.-g zu den Reaktionspartnern.
  • b) Ist Y ein Wasserstoffrest, somit eine OH-Gruppe endständig, eignen sich die Verbindungen als Reaktionspartner bei der Polyurethanverschäumung zur Erzielung guter Elastizitätseigenschaften. Hierbei werden 5 bis 30 Gew.-% Zusatz zu bisher üblichen Verschäumungspolyåthern benötigt.
  • c) Trennmittel. Hier sind besonders interessant Copolymerisate, in denen über das Polydiengerüst eine große Anzahl von Polyäthern gekoppelt wird. Hierdurch resultiert, bezogen auf das zu trennende Gut, eine hohe Unverträglichkeit, welche geringe Eindiffusion bei gutem Aufziehverhalten bewirkt. Besonders interessant sind hierbei die wasserlöslichen Produkte, wobei der Grad der Wasserlöslichkeit in einfacher Weise durch den Gehalt an Polyäthylenoxidgruppen geregelt werden kann.
  • d) Dismulgatoren, insbesondere für Erdöl/Wasser-Emulsionen.
  • e) Präparationsmittel in der Textilindustrie, da diese Verbindungen sowohl Gleit- als auch Trenneffekte vereinigen.
  • f) Kosmetik. Verbesserung der Gleitfähigkeit und Konsistenzregelung in kosmetischen Zubereitungen.
  • Enthalten die Verfahrensprodukte der Formel V Polysiloxanstruktureinheiten (gekennzeichnet durch den Index d > 0), wird der Anwendungsbereich durch die Einführung von Polyorganosiloxan-, insbesondere Polydimethylsiloxanblöcken, noch erweitert. Die gesteigerte Oberflächenaktivität, die sich in Oberflächenspannungswerten von < 24 dyn cm 1 äußert, macht diese erfindungsgemäß hergestellten Produkte zu besonders. wertvollen Hilfsmitteln bei der Verschäumung von Polyäther-Polyurethanen nach dem Direktverfahren (sogenanntes one shot Verfahren). Die Verbindungen zeigen hohe Wirksamkeit, verbunden mit einer sehr guten Reproduzierbarkeit ihrer Eigenschaften. Auch bei anderen Anwendungen macht sich die Oberflächenaktivität der Produkte vorteilhaft bemerkbar. Dies betrifft insbesondere das verbesserte Spreitungsvermögen und die erhöhte Hydrophobie.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren soll an Hand der folgenden Beispiele noch näher erläutert werden: Beispiel 1 An 54,1 g Polybutadien (Molgewicht 2100, 91,2 % der Doppelbindungen liegen in Vinylgruppen vor) werden bei 1200C durch Zutropfen des Silans in eine Mischung Polybutadien : Toluol = 5 : 1, die 15 mg Platin-äthylen-pyridin-dchlorid pro Mol Butadieneinheit enthält, 26,2 g (8,9 Mol) Methyldichlorsilan pro Mol Polybutadien ange;iagert 40. g des Reaktionsproduktes, das 5,5 10 3 val titrierbare Säure pro g Produkt enthält, werden in Toluollösung (3 1 Toluol/kg Endprodukt) mit 225,6 g eines Polyäthers der Formel umgesetzt. n und m sind so gewählt, daß bei einem Gewichtsverhältnis von Propylenoxid : Äthylenoxid von 58 : 42 ein Molgewicht von 938 erhalten wird. Propylenoxid und Äthylenoxid sind statistisch gemischt, jedoch befinden sich am Ende der OH-Gruppe benachbart 3 Propylenoxideinheiten. Die Umsetzung wird bei 500C durchgeführt und freigesetztes HC1 mit NH3 abgefangen. Nach Filtration und Abdestillieren des Toluols verbleibt ein schwach gelb gefärbtes Produkt (255 g) mit einer Viskosität von 3166 cP bei 20°C. Das Produkt wird mit 0,1 Gew.-t 2,6 Di-tert.-Butyl-p-kresol und 0,3 Gew.-% Äthanolamin versetzt. Es ist in kaltem Wasser gut löslich. Der Trübungspunkt der Lösung liegt bei 220C. Das Produkt erhöht bei der Verwendung in einer Polyurethankaltschaumrezeptur den Anteil geöffneter Zellmembranen. Das Reaktionsprodukt läßt sich durch die Formel V wiedergeben. Dabei sind R1 = R2 = R3 = H a = 1 R4 = CH3 b=2 Y = C4H9 c=0 x' = 25,5 n = 2,51 X1 = 8,9 m = 16,9 z = 3,5 x# = y" = y# =y' = 0 a -ständige Endgruppe = H # -ständige Endgruppe Im Gemisch liegen allerdings auchProdukte vor, die in -Stellung den Rest aufweisen, doch kann analytisch zwischen derartigen am Ende-des Polydiengerüstes befestigten Polyätherresten und solchen, die sich innerhalb der Ketten fortführenden Einheiten befinden, nicht unterschieden werden. Der Einfachheit wegen werden alle Polyätherreste in der formelmäßigen Wiedergabe innerhalb des Polydiengerüstes angeknüpft.
  • Beispiel 2 Die Ausgangsverbindung ist hierbei das Anlagerungsprodukt von 4,4 Mol Methyldichlorsilan an das in Beispiel 1 erwähnte Polybutadien, das in analoger Weise gewonnen wird. Die erfindungsgemäße, wie in Beispiel 1 vorgenommene Umsetzung, erfolgt hierbei unter Verwendung eines Polyäthers HgC40(CnH2nO)mH in gleicher Weise wie in-Beispiel 1 geschildert. Dabei bedeutet n 2,5 und m 33,4. Propylenoxid und Äthylenoxid sind statistisch gemischt. Im Mittel ist der endständigen OH-Gruppe jedoch ein Block von 2 Propylenoxideinheiten benachbart. Das Reaktionsprodukt, das - von geringen Filtrationsverlusten abgesehen - in quantitativer Ausbeute anfällt, ist eine schwach gelbliche viskose Flüssigkeit, die bei 200C eine Viskosität von 7100 cP aufweist. Der Trübungspunkt der 10 %igen wäßrigen Lösung ist 320C.
  • Beispiel 3 An das Polybutadien des Beispiels 1 werden in analoger Weise 2 Mol/Mol Polybutadien Dimethylmonochlorsilan angelagert. Nach Abdestillieren des tösungslnittels Toluol verbleibt eine viskose Flüssigkeit, die bei der analytischen Bestimmung 0,824 . 10-3 val Cl/g aufweist (theoretisch: 0,874 .10-3 val Cl/g). Dieses Produkt wird nun mit 1 Mol Octamethylcyclotetrasiloxan und 0,25 Mol p Toluolsulfonsäure (jeweils pro val Cl) versetzt, das Gemisch wird 18 Stunden bei 50°C äquilibriert. Schließlich wird das Reaktionsprodukt 2 Stunden bei 100°C gehalten. Das einheitlich aussehende Produkt -enthält 0,642 - 10 3 val titrierbarer Säure/g Substanz (theoretisch: 0,56 10 3). Ein Teil des Reaktionsproduktes wird zur Kontrolle unter Verwendung von Triäthylamin als Säureakzeptor mit i-Propanol umgesetzt, der im Vakuum von 0,05 Torr bei 1800C flüchtige Anteil gaschromatographisch auf Gehalte an Octamethylcyclotetrasiloxan untersucht. Danach werden ca. 95 % es dieses cyclischen Siloxans in das silylierte Polybutadien-Produkt äquilibrierend eingebaut. Dieses Reaktionsprodukt, das ein Polybutadien-Polydimethylsiloxan-Copolyeres darstellt wird nun in einer dem Beispiel 1 äquivalenten Weise mit einem Polyäther der Formel III (Y = C4Hg, n = 2,51, m = 34,3, Propylen- und Äthylenoxid sind in dem Produkt statistisch gemischt, der OH-Gruppe benachbart sind jedoch 3 Propylenoxidgruppen) umgesetzt. Es resultiert eine homogene Flässigkeit der Viskosität von 5782 cB bei 20°C. Sie läßt sich leicht in polyäthern, wie sie zur Herstellung von Polyurethan-Kaltschäumen verwendet werden, dispergieren und wirkt in segenannten Kaltschaumsysteme zellregulierend, ohne Verstärkung der Tendenz zur Bildung geschlossener Zellen.
  • Das Reaktionsprodukt läßt sich durch die Formel V wiedergeben. Dabei sind x' = 32,4 x# = = y# = y' - o X 2 R1 = R² = R3 = = 3,5 R4 = CH3 d = 1 Y = C4H9 b = 1 n = 2,51 a = 2 m = 34,3 c = 0 Beispiel 4 In diesem Beispiel erfolgt die Anlagerung von Methyldichlorsilan an ein partiell hydriertes Polybutadien (Molekulargewicht 2100, Vinylgruppengehalt: 4,3/Mol, Gesamtgehalt an ungesättigten Gruppen: 7,8/Mol). Verwendet werden 5 Mol des Silans/Mol Polybutadien. Die Addition erfolgt wie in Beispiel 1 gezeigt. Die Umsetzung des Chlorsilyl-Derivates (3,26 # 10-3 val Cl/g) erfolgt in toluolischer Lösung mit einem äquimolaren Gemisch des Polyäthers aus Beispiel 1 und i-Propanol mit Hilfe von Triäthylamin als Säureakzeptor.
  • Nach Filtration wird die Lösung eingeengt, sie hinterläßt einen kautschukelastischen Feststoff, der sich durch die formel V charakterisieren läßt. Dabei sind = = R2 = R3 = H H z = 3,5 R4 = CH3 0 = 1 Y t C4H9 d = 0 x' = 0 b = 1 s" = 4,3 c = 1 = = 30,1 n = 2,51 y' = y" = y# = O m = 16,9

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verfahren zur Herstellung von Blockcopolymerisaten der allgemeinen Formel worin R1 ein Wasserstoff- oder Methylrest R² ein Wasserstoff-, ein Methyl- oder Chlorrest R3 ein Wasserstoff- oder Methylrest R4 ein Echlenwasserstoffrest, frei von olefinischen Doppelbindungen R5 ein niederer Alkylrest R6 ein Rohlenwasserstoffrest Y ein Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Acyi- oder Wasserstoffrest ist a = O bis 2 b = O bis (3-a) c = O bis (3-a) und b + c = (3-a) ist (x" b) b) + (y" b) # 1 d = 0 oder eine beliebige Zahl n = 2 bis 4 m > 2 ist, ferner x' + x" + x# = x y + y" + y = y ist, wobei x, y und z weiter unten bei den Ausgangsprodukten definiert sind, jedoch x" und y" 1 1 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Silane der allgemeinen Formel Ra4SiHX3-a worin R4 und a wie oben definiert sind, X ein Halogen-, Alkoxy- oder Acyloxyrest ist, in an sich bekannter Weise an Polydiene der allgemeinen Formel worin R11 R2 und R3 wie oben definiert sind und x + y + z so gewählt sind, daß die Verbindung ein Molgewicht von 300 bis 20 900 aufweist, mindestens jedoch eine Vinylgruppe im Molekül vorliegt, anlagert, b) gegebenenfalls, falls X ein Halogen- oder Acyloxyrest ist, das Anlagerungsprodukt mit Organopolysiloxanen in Gegenwart von äquilibrierenden oder telpmerisierenden Ratalysatoren, die für die Umsetzung von Halogen-bzw. Acyloxysilanen mit cyclischen Organopolysiloxanen bekannt sind, umsetzt und die nach a) oder-gegebenenfalls b) erhaltenen Umsetzungsprodukte c) mit Polyäthern der allgemeinen Formel HO(CnH2nO)mY worin n, m und Y wie oben definiert sind, gegebenenfalls in Mischung mit niedrigmolekularen Alkoholen der Formel R50H, wobei R5 wie oben definiert ist, ebenfalls in an sich bekannter Weise umsetzt.
DE19732321557 1972-07-28 1973-04-28 Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Blockcopolymerisaten Expired DE2321557C3 (de)

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