DE2320929A1 - Dispergiermittel - Google Patents
DispergiermittelInfo
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Description
rATENIANWÄLTE D R.- I N G. H. FINCKE β MÜNCHEN O, 25. April 1973
_...|_.-ING.H.BOHR
Γ IPL.-ING. S. STAEGER ,6 0 £ U CJ Z CJ
Farnruf. *2«60 40
Bankverbindung Bayer. Virainsbank MOnchtn, Konto «0 404
23188 - Dr.K/hr 1.24981
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, London, Grossbritsnnien
"Dispergiermittel"
Priorität; 25. April 1972, GROSSBRITANNIEN 19089/72
12. April 1973, GROSSBRITANNIEN 19089/72
Die Erfindung bezieht sich auf Dispergiermittel und insbesondere
auf alkohollösliche anionische Dispergiermittel auf der Basis von Naphthalinsulfonsäure/Pormaldehyd-Kondsnsationsprodukten.
Niedrigmolekulare Kondensate von Naphthalinsulfonsäure mit
Formaldehyd sind bekannte Dispergiermittel* Sie sind beispielsweise
in "Surface Active Agents" von Schwarz und Perry, 19*9, Interscience Publishers Inc., Seiten 119-120 foe-
309845/1181
schrieben. Die Herstellung ist in der GB-PS 7137/1913 beschrieben.
Diese Kondensate besitzen eine Struktur, in welcher monosulfonierte Naphthalinkerne durch Methylengruppen
miteinander verbunden sind. Sie werden normalerweise als die neutralen Natriumselze verwendet. Diese Salze
sind wasserlöslich aber in polaren organischen Lösungsmitteln, wie z.B. in den niedrigen aliphatischen Alkoholen,
unlöslich. Für einige Zwecke ist es erwünscht, Dispersionen von Feststoffen in polaren organischen Lösungsmitteln herzustellen.
Ein spezieller Pail sind die Dispersionen von Farbstoffen oder Pigmenten in alkoholischen Medien, um
Druckfarben herzustellen. Derartige Dispersionen werden durch Mahlen des Farbstoffs oder Pigments in dem alkoholoschen
Medium in Gegenwart eines Dispergiermittels hergestellt,
ι
Es wurde nunmehr gefunden, dass sehr wirksame Dispergier- .
Es wurde nunmehr gefunden, dass sehr wirksame Dispergier- .
mittel für diesen Zweck Ammonium- und Aminsalze von Naphthalin-2-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensaten sind,,
ν ■
Die Salze werden einfach dadurch erhalten, dass man die
freie Sulfonsäureform des Kondensats mit Ammoniak, einem
quaternären Ammoniumhydroxid oder einem Amin neutralisiert, wobei das Produkt üblicherweise einen pH im Bereich von 7»O
bis 7j5 aufweist. Die Salze sind in Alkoholen, insbesondere
Äthanol, löslich. Einige derselben sind in Wasser und andere sind wiederum in Gemischen aus Äthanol und Wasser löslich.
Neben Ammoniak kann jedes Amin oder quaternäres Ammoniumhydroxid, das zur Bildung .eines stabilen Salzes mit der
Sulfonsäuregruppe fähig ist, bei der Herstellung der erfindungsgemässen
Verbindungen verwendet werden» Geeignete Amine sind z,B. primäre, sekundäre und tertiäre aliphstische
Amine j primäre aromatische Amine und ihre N-Alkyl- und
N,N-DialkyIderivate, cycloaliphatische Amine, Aralkylamine,
Alkanolamine, heterocyclische Amine und Äthylenoxidaddukte
309845/1181
von langkettigen Fettaminen mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen,
wie z.B. Cocoamin und Talgamin· (Cocoamin ist ein Gemisch
aus den Aminen, die von Kokosnussölfettsauren hergestellt werden. Es enthält eine überwiegende Menge n-Dodecylsmin und
kleinere Mengen n-Octyl-, n»Decyl-, n-Tetrsdecyl-, n-Hexadecyl-,
n-Octedecyl- und n-Octadeoenylamine«, iDalgamin ist
ein Gemisch aus Q^1, - C/jg-n-Alkyl~ und - Alkenylamine^ die
-sich von tierischen Talgfettsäuren ableiten.)
Spezielle Beispiele für Amine, die verwendet werden können, sind Mono-, Di- und Trimethyl8min und die entsprechenden
Äthylsmine, Isopropylamin, n-Butylsmin, tert„-Butylamin,
Di-n-butylamin, Anilin, N-Methylanilin, N,N-Dimethylanilin
und die entsprechenden Äthylaniline, Di-n-butylanilin,
Benzylamin, Ν,Ν-Dimethylbenzylamin,. 2-Phenyläthylamin,
Mono-, Di- und Triäthanalamin, Morpholin, N-Methylmorpholin,
Piperidin, Cyclohexylamin, ß-Diäthylaminoäthanol, n-Octylamin,
n-Dodecylamin und das Addukt aus Gocoamin mit bei- =
spielsweise 15 Molekularanteilen"Äthylenoxid, Ein Beispiel
für ein quaternäres Ammoniumhydroxid, welches verwendet werden kann, ist Tetraäthylammoniumhydroxid.
Die Löslichkeit der Salze in Äthanol und in Wasser richtet sich nach der Verbindung, die zur Herstellung des Salzes
verwendet worden ist. Beispielsweise sind die Salze mit Cyclohexylemin, Triethylamin, ß-Diäthylsminoathanol und das
Addukt von Cocoamin rait 15 Mol Äthylenoxid sowohl in Wasser
als auch in Äthanol löslich. Salze, die unter Verwendung von n-Octylamin oder n-Dodecylamin hergestellt warden, sind
in Äthanol löslich, aber in Wasser nicht sehr löslich. Es
ist einfach, die Salzbildungsverbindung oder ein Sslzbildungsverbindungsgemisch
auszuwählen, um ein Salz herzustellen, das die gewünschten Löslichkeitseigenschaften in den
verwendeten alkoholischen oder wässrigen alkoholischen Lösungsmittelsystemen aufweist.
30984S/1181
Die bevorzugte Sälzbildungsverbindung ist Triäthylamin.
Gemäss der Erfindung werden weiterhin feinzerteilte Dispersionen
von Feststoffen, insbesondere Pigmenten oder Farbstoffen, in organischen oder wässrigen organischen
flüssigen Medien vorgeschlagen, welche ein Dispergiermittel enthalten, bei dem es sich um ein oben beschriebenes
Ammonium- oder Aminsalz eines Naphthslin-2-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats
handelt»
Die genannten Dispersionen können durch irgendeines der üblichen Verfahren für die Herstellung von Dispersionen
erhalten werden. So können der Feststoff, das organische oder wässrig-organische flüssige Medium und das Dispergiermittel
in jeder Reihenfolge gemischt werden, und das Gemisch kann-dann einer mechanischen Behandlung unterworfen
werden, um die Teilchengrösse des Feststoffs zu verringern,
beispielsweise in einer Kugelmühle, bis die Dispersion gebildet ist. Vorzugsweise wird die mechanische Behandlung
ausgeführt, bis die Teilchengrösse des Feststoffs weniger als 20 u und vorzugsweise weniger als 10 u beträgt.
Gegebenenfalls kann die Dispersion andere Stoffe, wie z.B. natürliche oder synthetische Harze, enthalten, die üblicherweise
in Dispersionen von Pigmenten oder Farbstoffen in organischen Flüssigkeiten vorliegen und die in der
Flüssigkeit löslich sind.
Der Feststoff kann zur Verringerung seiner Teilchengrösse auch
unabhängig oder in Mischung mit entweder der organischen oder wässrigen organischen Flüssigkeit oder dem Dispergiermittel
behandelt werden, worauf dann der andere Bestandteil oder die anderen Bestandteile zugesetzt werden und
worauf dann die Dispersion durch Rühren des Gemischs erhalten werden kann. .
3093 vö/ 1181 .
Es wird bevorzugt, dass die Menge des Dispergiermittels
in den Dispersionen derart ist, dass sie zwischen 5 und
Gew.-^ und vorzugsweise zwischen 40 und 60 Gew.-# des Gewichts
des zu dispergierenden Feststoffs entspricht. Die Dispersionen enthalten vorzugsweise 5 bis 70 Gew.-% Feststoff,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion.
Die organischen oder wässrig-organischen Flüssigkeiten, die zur Herstellung der Dispersionen verwendet werden, können
irgendwelche inerte Flüssigkeiten sein, in denen die Dispergiermittel bei Raumtemperatur zumindest teilweise löslich
sind und die unter den anschliessenden Bedingungen des Gebrauchs der Dispersion stabil sind. Gegebenenfalls
können Gemische von organischen oder wässrig-organischen Flüssigkeiten verwendet werden. Die bevorzugte organische
Flüssigkeit ist Äthanol. Methanol ist auch zufriedenstellend, wird aber wegen seiner Giftigkeit und auch wegen seiner
grösseren Flüchtigkeit und der damit verbundenen grösseren Brandgefahren weniger bevorzugt.'
Die Pigmente können entweder anorganische oder organische Pigmente sein. Sie können irgendwelchen der anerkannten
Pigmentklassen angehören. Beispiele für anorganische Pigmente sind Zinkoxid, Preussisch Blau, Cadmiumsulfid, Eisenoxide,
Vermillion, Ultramarin und Chrompigmente, einschliesslich die Chromate von Blei, Zink, Barium und
Calcium und die verschiedenen Gemische und Modifikationen davon, wie sie im Handel erhältlich sind, wie z.B. die
grünlich-gelben bis roten Pigmente, die es unter den Namen Schlüsselblumen-, Zitronen-, Mittel-, Orange-, Scharlach-
und Rotchrom gibt.
Beispiele für organische Pigmente sind die Pigmente der Azo-, Thioindigo-, Anthrachinon-, Anthanthron-, Isodibenzanthron-
oder Triphendioxazinreihe, Küpenfarbstoffpigmente,
3038^-5/1181
Phthalocyaninpigmente, wie'z.B. Kupferphthalocyanin und
die kernhalogenierten Derivate davon, und Kupfertetraphenyl-
und Kupferoctapheny!-phthalocyanine, Chinacridonpigmente
und Lacke von sauren, basischen und Beizenfarbstoffen. Solche Pigmente sind beispielsweise in der dritten
Auflage des Colour Index aus dem Jahre 1971 unter der
Überschrift "Pigmente" und "in den nachfolgenden authorisierten
Ergänzungen hierzu beschrieben.- Bevorzugte Pigmente
sind Kupferphthalocyanin und seine kernhalogenierten Derivate. Wenn das Pigment aus der ß—Fona von Kupferphthalocyanin
besteht, dann kann es die übliche Pigmentform des Kupferphthalbcyanins oder rohes Kupferphthalocyanin sein.
Die erfindungsgemässen Dispergiermittel sind von besonderem
Wert bei der Herstellung von Pigmentdispersionen von Kupferphthalocyanin direkt aus dem rohen Kupferphthalocyanin.
Die Farbstoffe können irgendwelchen der anerkannten Klassen
der Farbstoffe angehören, wie sie beispielsweise in der dritten Auflage des Colour Index beschrieben sind. Eine
bevorzugte Klasse von Farbstoffen wird durch Dispersionsfarbstoffe
gebildet. Die resultierenden Dispersionen sind von Wert bei der Herstellung von bedrucktem Papier, welches
beim Verfahren des Transferdrucks verwendet wird.
Die erfindungsgemässen Dispersionen sind flüssige oder
halbflüssige Zusammensetzungen, die das Pigment oder den Farbstoff in einer feinzerteilten Form enthalten. Sie können
für jeden Zweck verwendet werden, für den Dispersionen
dieser speziellen Feststoffe üblicherweise verwendet werden. So sind die '».Dispersionen von speziellem Wert bei der Herstellung von Druckfarben, wobei die Dispersionen mit den
anderen Komponenten gemischt werden, die üblicherweise bei
der Herstellung solcher Farben zur Verwendung gelangen.
'·■■■ 30 3 8*5/Ί 18 1
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht
ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist. Das Verhältnis zwischen Gewichtsteilezi und Volumteilen
ist als kg/1 ausgedrückt.
71,2 Teile eines Naphthalin-2-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats
in Form einer wässrigen Paste, die 71,3 #
Kondensat enthält und im übrigen aus V/asser besteht, werden in einem Gemisch aus 38,3 Teilen Wasser und 21,4- Teilen
92 tigern Alkohol oder in 59»7 Teilen Masser oder in 59,7
Teilen 92 #igem Alkohol oder in irgendeinem gewünschten
Gemisch aus Wasser und Alkohol, so dass insgesamt 59,7 Teile erhalten werden, aufgelöst. Der pH dieser Lösung
beträgt bei Raumtemperatur 0,4- bis 0,7«
Triäthylamin wird langsam zu einer der obigen Lösungen zugegeben, bis der pH im Bereich von 7»0 bis 7,5 liegt.
Die Menge des erforderlichen Triäthylamins liegt im allgemeinen im Bereich von 28,3 bis 29,1 Teilen. Die erhaltenen
Dispergiermittellösungen, die bekannte Konzentrationen aufweisen, werden als solche verwendet.
38,5 Teile eines blauen Dispersionsfarbstoffs (CI. Disperse Blue 35) werden mit einer Lösung gemischt, die 23,1 Teile
des Triäthylaminsalzes eines Naphthalin-2-sulfonsäure/
Formaldehyd-Kondensats, 16,9 Teile Wasser und 75,5 Teile 92 #iges Äthanol enthält. Das Gemisch wird zusammen mit
900 Teilen Dorset Pea Gravel in ein ca. 1 kg fassendes Kilner-Gefäss eingebracht, und das Gefäss wird in einer
horizontalen Lage 16 Stunden lang mit 100 U/min in Drehung versetzt. Die Farbstoffteilchen in der Dispersion besitzen
I
3 0 9 B 4 ö / 1.1 8 1
3 0 9 B 4 ö / 1.1 8 1
dann eine Teilchengrösse von weniger als 5 JJ· Die Dispersion
wird dann mit Hilfe eines.Siebs aus Monel-Metall der
Maschenweite 3,2 mm von den Mahlsteinen getrennt.
(a) 1 Teil Äthylcellulose-N22 oder 0,5 Teile Äthylcellulose-N200
werden langsam zu 99 Teilen der wie oben hergestellten wässrigen alkoholischen Farbstoffdispersion
zugegeben, wobei mit einem Silverson-Rührer gerührt wird.
(b) 20 Teile einer 5 #igen Lösung von Äthylcellulose-N22
in 92 #igem Äthanol oder 20 Teile einer 2,5 #igen Lösung
von Äthylcellulose-N200 in 92 #igem Äthanol werden zu 80 ·
Teilen der wie oben hergestellten wässrigen Alkoholischen Farbstoffdispersion zugegeben, während mit einem Silverson-Rührer
gerührt wird.
Äthylcellulose-N22 und Äthylcellulose-N200 besitzen beide
einen Äthoxylgehalt von 47,5 bis 49,0 %. N22 besitzt als
5 #ige (Gewicht) Lösung in einem Gemisch aus 80 Gew.-Teilen Toluol und 20 Gew.-Teilen Äthanol bei 25°C eine Viskosität
von 22 Centipoise. N200 besitzt unter den gleichen Bedingungen
eine Viskosität von 200 Centipoise.
6,4 Teile Pigment (CI. Pigment Green 7) werden zu einer Lösung zugegeben, die 1,6 Teile des Triäthylaminsalzes
eines Naphthalin-2-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats (hergestellt
wie in Beispiel 1) und 12 Teile 92 #iges Äthanol enthält und sich in einer zylindrischen flüssigkeitsdichten
Glasflasche befindet, die ein Fassungsvermögen von ungefähr 60 Vol.-Teilen aufweist und 55 Teile Glasperlen mit einem
Durchmesser von 3 mm enthält. Die Flesche, die in einem
309845/1181
geeigneten Halter aus einem synthetischen Schaum befestigt
ist, wird zwischen die Halter eines Farbenkonditionierers
geklammert und 1 Stunde mechanisch geschüttelt. Die Verwendung eines Farbenkonditionierers in dieser Weise zur
Simulierung des Kugelmahlens in einem kleinen Massstab ist
von Orwig in Off. Dig. F.P.V.P.C. 1954, 26, 830 beschrieben.
ist, wird zwischen die Halter eines Farbenkonditionierers
geklammert und 1 Stunde mechanisch geschüttelt. Die Verwendung eines Farbenkonditionierers in dieser Weise zur
Simulierung des Kugelmahlens in einem kleinen Massstab ist
von Orwig in Off. Dig. F.P.V.P.C. 1954, 26, 830 beschrieben.
Die Dispersion und die Perlen werden in einen grossen Behälter
überführt, wobei 44 Teile einer Lösung verwendet
werden, die 40 % eines mit Maleinsäure modifizierten, teilweise mit Pentaerythrit veresterten Rosinharzes und 60 %
92 #iges Äthanol enthält. Nach einer sorgfältigen Mischung
wird die Dispersion mit Hilfe einer Nylongaze von den Perlen
abgetrennt. Die resultierende Harz enthaltende Pigmentdispersion ist eine zufriedenstellende Druckfarbe.
werden, die 40 % eines mit Maleinsäure modifizierten, teilweise mit Pentaerythrit veresterten Rosinharzes und 60 %
92 #iges Äthanol enthält. Nach einer sorgfältigen Mischung
wird die Dispersion mit Hilfe einer Nylongaze von den Perlen
abgetrennt. Die resultierende Harz enthaltende Pigmentdispersion ist eine zufriedenstellende Druckfarbe.
Das Verfahren von Beispiel 2 wird wiederholt, wobei 6,4- ■
Teile der rohen ß-Form von Kupferphthalocyanin anstelle \
der· 6,4 Teile von G.I. Pigment Green 7 verwendet werden ;
und wobei das Schütteln mit Glasperlen unter Verwendung :
des Farbenkonditionierers ungefähr 5 Stunden ausgeführt ;
wird. !
Es wurde eine vorzügliche Dispersion und eine vorzügliche
daraus abgeleitete Druckfarbe erhalten. :
Beispiel 4 ■
Dispersionen der folgenden Farbstoffe werden durch das in ! Beispiel 1 beschriebene Verfahren hergestellt (die Zahlen :
in den Klammern beziehen sich auf die C.I. Constitution
Numbers, sofern bekannt):
Numbers, sofern bekannt):
309845/1181
C.I. Disperse Yellow 39.
C.I. Disperse Yellow 3 (11855)
C.I. Disperse Yellow 119
C.I. Disperse Orange 1 (11080)
C.I. Disperse Orange 25
C.I. Disperse Red 15 (60710)
C.I. Disperse Red 11 (60215)
CI. Disperse Red 60
C.I. Disperse Violet 1 (61100)
C.I. Disperse Blise 72
C.I. Disperse Blue 14 (61500)
Eine Lösung des Triäthylaminsalzes eines Naphthalin-2-sulfonsäure/FormaIdehyd-Kondensats
in Äthanol, Wasser oder einem Äthanol/Wasser-Gemisch, die wie im ersten·Teil von
Beispiel 1 hergestellt worden ist, wird in einem Ofen bei einer Temperatur von annähernd 700C zur Trockne eingedampft,
Das Dispergiermittel wird als klebriger !feststoff in
quantitativer Ausbeute erhalten. Es kann in der gleichen
wie
Weise/die ursprüngliche Losung für die Herstellung von.
Weise/die ursprüngliche Losung für die Herstellung von.
Dispersionen verwendet werden, wobei ähnliche Resultate
erhalten werden.
Patentansprüche
309 8 45/1181
Claims (10)
- PATENTANSPRÜCHE:Dispergiermittel, dadurch gekennzeichnet, dass es aus einem Ammonium- oder Arainsalz von Naphthalin-2-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensaten besteht.
- 2. Dispergiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Aminsalz das Triäthylaminsalz ist.
- 3. Stoffzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine feinzerteilte Dispersion eines Feststoffs in einem organischen oder wässrig-organischen Medium ist, das ein Dispergiermittel nach Anspruch 1 oder 2 aufgelöst enthält.
- 4-, StoffZusammensetzung nach Anspruch 3> dadurch gekennzeichnet, dass die' Teilchengrösse des Feststoffs weniger als 20 u beträgt.
- 5. Stoffzusammensetzung nach Anspruch 3 oder 4-, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des Feststoffs 5 bis 70 Gew.-#, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, beträgt. *
- 6. Stoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 3 bis5, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des Dispergiermittels 5 bis 150 Gew.-^, bezogen auf das Gewicht des Feststoffs, beträgt.
- 7. Stoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 3 bis6, dadurch gekennzeichnet, dass der Feststoff aus einem Dispersionsfarbstoff besteht.309845/1181
- 8. StoffZusammensetzung nach einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch, .gekem
Pigment besteht.6, dadurch .gekennzeichnet·, dass der Feststoff aus einem - 9. Stoffzusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment aus einem Phthalocyaninpigment besteht.
- 10. StoffZusammensetzung nach einem der Ansprüche 3 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Flüssigkeit aus Äthanol besteht.PAlENTAHWRtTEDR-'.NS-H f!NCKE.t>lPL.'ING »?CMR . D'Pl -ING S STAEoE?3O9S-5/ 1181
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- 1973-04-24 NL NL7305699A patent/NL7305699A/xx not_active Application Discontinuation
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- 1973-04-25 DE DE2320929A patent/DE2320929A1/de active Pending
- 1973-04-25 BE BE130402A patent/BE798693A/xx unknown
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- 1973-04-26 AU AU54842/73A patent/AU5484273A/en not_active Expired
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