DE2320302A1 - Mischungen aus methylol-alkylharnstoffen und deren butylaethern - Google Patents

Mischungen aus methylol-alkylharnstoffen und deren butylaethern

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    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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Description

Badische Anil:.n- 'ά Soöa-T?abrik AG
Unser Zeichen: O.Z.29 848 Rt/L 6700 Ludwigshafen, 19.4.1973
Mischungen aus Methylol-alkylharnstoffen und deren Butyläthern
Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen aus Methylol-alkylharnstoffen mit höhermolekularen Alkylresten und deren Butyläthern, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Weichmachungsmittel für Cellulosefasern.
Aus der TJ. S.-Pat ent schrift 2 361 185 ist es unter anderem bekannt, Monomethylolverbindungen von längerkettigen Alky!harnstoffen (genannt wird Octadecyl-ureidomethanol) oder eine Mischung aus den entsprechenden Alky!harnstoffen selbst und Formaldehyd in Gegenwart saurer Katalysatoren mit aliphatischen Alkoholen, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol oder Octanol, umzusetzen. Die so erhaltenen Äther werden z.B. als Textilweichmacher empfohlen. Es hat sich aber gezeigt, daß diese Produkte auf Cellulosefasern einen unbefriedigend schmierigen Griff ergeben.
Es wurde nun gefunden, daß dieser Nachteil bei den erfindungsgemäßen Produkten nicht auftritt. Bei diesen handelt es sich um Stoffmischungen aus
a) wenigstens einem Mono- und/oder Dimethylol-alkylharnstoff mit 12 bis 22· Kohlenstoffatomen im Alky!rest und
b) wenigstens einem Butyläther eines Mono- und/oder Dimethylolalkylharnstoffs mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wobei das Gewichtsverhältnis a : b in den Mischungen 2 : 1 bis 1 : 2 beträgt.
Derartige Stoff mischungen können beispielsweise erhalten werden, indem man die Komponenten a und b getrennt in an sich bekannter Weise, beispielsweise gemäß den Angaben in der erwähnten U.S.Patent schrift, herstellt und sie dann in dem oben angegebenen Gewichtsverhältriis mischt. Sehr viel vorteilhafter ist es aber, 214/72 -2-
409845/1101
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die Stoffmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung herzustellen, indem man wenigstens einen Alkylharnstoff mit 12 bis 22 ' Kohlenstoffatomen im Alkylrest mit der 1- bis 3-fachen, molaren Menge an Formaldehyd und der 1- bis 6-fachen molaren Menge wenigstens eines Butanols in neutralem bis schwach alkalischem Medium bei erhöhter Temperatur so lange umsetzt, bis kein Wasser mehr freigesetzt wird, das bei der Reaktion gebildete und das gegebenenfalls mit den Ausgangsstoffen eingebrachte Wasser durch Auskreisen entfernt und dann das überschüssige Butanol abdestilliert.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren als Ausgangsstoffe benötigten Alkylharnstoffe mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest sind bekannte Verbindungen oder, soweit sie expressis verbis noch nicht beschrieben sind, nach an sich bekannten Verfahren erhältlich, beispielsweise durch Umamidieren von. unsubstituiertem Harnstoff mit 12 bis 22 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylaminen oder durch Umsetzung dieser Amine mit Cyansäure oder deren Salzen und partielle Hydrolyse des entstandenen Alkylcyanamids. Alkylharnstoffe der oben genannten Art sind beispielsweise Dodecyl-, Tridecyl-, Hexadecyl- und Octadecylharnstoff. Von besonderer technischer Bedeutung sind Gemische von Alkylharnstoffen, wie sie durch Verarbeitung aus natürlichen Quellen gewonnener Pettamine, wie Kokosfettamin, Palmkernfettamin und Talgamin, erhältlich sind. Derartige Alkylharnstoffgemisehe enthalten im allgemeinen in untergeordnetem Umfang Alkylharnstoffe, deren Alkylgruppen weniger als 12 oder mehr als 22 Kohlenstoffatome enthalten; diese geringen Beimengungen wirken sich aber auf die Brauchbarkeit der Mischungen als Ausgangsstoffe nicht negativ aus.
Der Formaldehyd kann bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als solcher, vorzugsweise in Form einer der handelsüblichen wäßrigen Lösungen, oder in Form seiner spaltbaren Polymeren, wie Paraformaldehyd oder Trioxymethylen, verwendet werden. Als Butanol kommt jedes der nicht tertiären·Isomeren, vorzugsweise jedes der beiden primären Isomeren Butanol-1 und Methylpropanol-1 oder auch eine Mischung von verschiedenen Butanolen in Betracht."
Die Einstellung der neutralen bis schwach alkalischen Reaktion,
—3—
A 0 9 8 4 5 / 1 1 0 1
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d.h. eines pH-Wertes von 7 "bis etwa 9, kann mit beliebigen, für solche Zwecke gebräuchlichen alkalisch reagierenden Stoffen, vorzugsweise mit wenig flüchtigen, niedermolekularen Aminen, wie insbesondere Trialkanolaminen mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, bewerkstelligt werden.
Das Eeaktionsgemisch erhitzt man auf Rückflußtemperatur. Dabei sorgt man dafür, daß das entstehende Wasser und auch das ursprünglich im Reaktionsgemisch vorhandene Wasser durch Auskreisen entfernt wird. Als Schleppmittel dafür kann das Butanol dienen, wenn man die durch die Löslichkeit von Wasser in Butanol bedingte Unvollständigkeit der Wasserabtrennung in Kauf nimmt. Bessere Resultate erzielt man, wenn man dem Reaktionsgemisch ein zusätzliches Schleppmittel zugibt, das eine möglichst geringe Mischbarkeit mit Wasser hat. Bewährt haben sich für diesen Zweck beispielsweise Toluol und Xylol in Mengen von etwa 5 bis 15 fo des Butanols.
Wenn beim Auskreisen kein Wasser mehr abgeschieden wird, hat die Reaktion ihren Endpunkt erreicht. Man destilliert dann das überschüssige Butanol und gegebenenfalls mitverwendetes zusätzliches Schleppmittel ab; dabei ist es im Interesse möglichst vollständiger Entfernung dieser Stoffe empfehlenswert, unter vermindertem Druck zu arbeiten. Bewährt hat es sich beispielsweise, bei 25 .bis 40 mbar und einer Temperatur bis etwa 1300C zu arbeiten.
Die so erhältlichen Stoffmischungen können ohne weitere Reinigung als waschbeständige Weichmacher für Cellulosefasern verwendet werden, und zwar entweder allein oder aber zusammen mit anderen Textilbehandlungsmitteln. Bevorzugt werden sie gemeinsam mit Yernetzern, wie beispielsweise Formaldehyd-Harnstoff-Derivaten, Formaldehyd-Propylenharnstoff-Derivaten, Formaldehyd-Äthylenharnstoff-Derivaten, Formaldehyd-Melamin-Derivaten und Formaldehyd-G-lyoxalmonourein-Derivaten mit oder ohne Katalysatoren, wie Ammonium- 'und Metallsalzen anorganischer und organischer Säuren, eingesetzt.
Als Substrat eignen sich vor allem Textilien aus Zellwolle, Rayon, Baumwolle und Leinen sowie Mischungen dieser Fasern untereinander wie auch mit synthetischen Fasern. -
409845/1101 ~4"
- 4 - O.Z. 29 848
Die erfindungsgemäßen Stoffmischungen kann man aus organischen Lösungsmitteln oder bevorzugt in Form ihrer wäßrigen Dispersionen einsetzen. Die Herstellung der Emulsion geschieht in üblicher Weise z.B. wie folgt: 200 Teile einer erfindungsgemäßen Stoffmischung werden bei 500C geschmolzen und mit einem Schnellrührer in einer 500C warmen Lösung von 12 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters eines Anlagerungsproduktes von 25 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Spermölalkohol in 788 Teilen Wasser verteilt. Anschließend wird die Emulsion bei der gleichen Temperatur mit einer Homogenisiermaschine bei Überdruck 150 bar dreimal homogenisiert und abgekühlt. Das Wasser kann zum Teil durch organische Lösungsmittel, wie Alkohole, Ketone, Chlorkohlenwasserstoffe oder Benzin ersetzt sein.
Die Anwendung erfolgt bevorzugt aus kurzer Flotte (Foulard) mit Mengen von 2 bis 12 g/l erfindungsgemäßeiu Stoffmischung (die Gewichtsangaben beziehen sich auf die wirksame Substanz) bei einer Flottenaufnahme von 50 bis 120 Gewichtsprozent; das entspricht einem Auftrag an erfindungsgemäßeirt Stoffmischung auf dem Textilgut von 0,1 bis 1,4 Gewichtsprozent. Aber auch der Einsaz aus langer Flotte ist möglich, wobei man 0,3 bis 2 g/l Weichmacher (bezogen auf die wirksame Substanz) verwendet.
Beispiel .1
970 Gewichtsteile wäßrige Formaldehydlösung, enthaltend 375 Gewicht steile Formaldehyd (12,5 Mol) werden mit 10 Gewichtsteilen Triäthanolamin vermischt. Hinzu gibt man 740 Gewichtsteile Butanol (10 Mol), 80 Gewichtsteile Toluol und 1 450 Gewichtsteile technischen Stearylharnstoff (4,8 Mol, Molgewicht = 302; C18 : C.g a 70 : 30). Man rührt 1 Stunde unter schwachem Rückfluß, etwa 92 bis 930C, und trennt durch Wasserauskreisen das Lösungsund Reaktionswasser ab. Butanol/Toluol läuft ständig zurück. Nachdem 797 Teile Wasser abgetrennt wurden, ist die Wasserabscheidung praktisch zu Ende. Anschließend destilliert man unter laufend vermindertem Druck bis zum vollen Wasserstrahlvakuum von etwa 25 bar und unter Steigerung der Sumpftemperatur bis 1300C- das überschüssige Butanol ab.
Ausbeute: 1 855 Gewichtsteile. Das Produkt ist bei Zimmertemperatur von erdnußbutterartiger Konsistenz.
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- 5 - O.Z. 29 848
Formaldehydgehalt = 12,6 # (bei der Analyse als Formaldehyd "berechnet)
Butoxygehalt = 15,1 #.
Daraus ergibt sich, daß 49,2 # der Oxymethylengruppen mit Butanol umgesetzt sind.
Beispiel 2
Zellwollgewebe wird im Flottenverhältnis 1 : 30 mit 2 g/l einer 20 $igen wäßrigen Dispersion des Produkts von Beispiel 1 15 Minuten bei 450C aviviert, auf 100 # Restfeuchtigkeit abgeschleudert, bei 800C im Umlufttrockenschrank getrocknet, 5 Minuten auf 1250C erhitzt und zuletzt klimatisiert.
Das Gewebe hat im Vergleich, zu unbehandeltem Material einen weichen, sehr glatten Griff, der nach fünfmaliger Feinwäsche bei 400C gemäß DIN 53 920 (Entwurf) erhalten bleibt.
Beispiel 3
Baumwollgewebe wird mit einer Flotte aus 125 g/l einer 50 $igen wäßrigen Lösung von N,N'-Dimethylolhexa-
hy dropy rimldinon,
20 g/l MgCl2 . 6H2O und
a) ohne Weichmacher
b) mit 20 g/l einer 20 #igen wäßrigen Dispersion des Produkts von Beispiel 1 auf dem Foulard imprägniert. pH der Flotte 5 bis 5,5, Flottenaufnahme 75 Gewichtsprozent. Danach, wird bei 1100C getrocknet und bei 1500C während 4 Minuten kondensiert, anschließend klimatisiert.
Griffbeurteilung:
a) stumpf, relativ hart
b) weich, sehr glatt
Griffbeurteilung nach 5 Kochwäschen bei 930C gemäß DIN 53 920 (Entwurf):
a) stumpf, rauh, mäßig weich.
b) weich, glatt; im Vergleich zu ungewaschenem, mit Weichmacher ausgerüstetem Material fast unverändert.
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Beispiel 4
Gewebe aus Baumwolle/Polyester-Mischfasern (50 : 50) wird mit einer Mischung aus Wasser und
80 g/l einer 45 $igen wäßrigen Lösung von 1,3-Dihydroxy-4J5-dimethylolimidazölidon,
10 g/l Zn Cl2 sowie
a) ohne Weichmacher
b) mit 24 g/l einer 20 $igen wäßrig-methanolischen Dispersion des Produkts von Beispiel 1 auf dem Poulard imprägniert. pH der Flotte 5 bis 5>5 (mit Essigsäure eingestellt), Flottenaufnahme 65 Gewichtsprozent. Danach wird bei 1100C getrocknet und bei 1500C während 4 Minuten kondensiert, anschließend klimatisiert.
Griffbeurteilung:
a) stumpf, rauh
b) sehr weich und glatt
Griff beurteilung nach 5 Heißwäschen (Buntwäschen) bei 600C gemäß DIN 53 920 (Entwurf):
a) stumpf, rauh
b) weich, glatt; im Vergleich zu ungewaschenem, mit Weichmacher behandeltem Material nahezu unverändert.
Beispiel 5
Gewebe aus einer Mischung von Celluloseregeneratfasern und Polyesterfasern (50 : 50) werden mit einer wäßrigen Flotte-aus 50 g/l Dimethylolharnstoff
3 g/l NH4Cl sowie
a) ohne Weichmacher
b) mit 20 g/l einer 20 ?6igen wäßrig-methanolischen Dispersion des Produkts von Beispiel 1 auf dem Poulard imprägniert. pH der Plotte 6, Flottenaufnahme 65 Gewichtsprozent. Danach wird bei 1100C getrocknet und bei 1500C während 4 Minuten kondensiert, anschließend klimatisiert.
Griffbeurteilung:
a) stumpf, rauh
b) sehr weich und glatt
Griff beurteilung von a) und b) nach 10 Peinwäschen bei 400C ge-* maß DIN 53 920 (Entwurf):
a) stumpf, jedoch etwas weniger rauh; 4Q9 8&5/1101
b) nahezu unverändert. -7-

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Stoffmischung aus
    a) wenigstens einem Mono- und/oder Dimethylol-alkylharnstoff mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und
    b) wenigstens einem Butylather eines Mono- und/oder Dimethylol-alkylharnstoffs mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest,
    in der das Gewichtsverhältnis a : b 2 : 1 bis 1 : 2 beträgt.
    ,. Verfahren zur Herstellung einer Stoffmischung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man wenigstens einen Alkylharnstoff mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest mit der 1-bis 3-fachen molaren Menge an Formaldehyd und der 1- bis 6-fachen molaren Menge wenigstens eines Butanols in neutralem bis schwach alkalischem Medium bei erhöhter Temperatur so lange umsetzt, bis kein Wasser mehr freigesetzt wird, das bei der Reaktion gebildete und das gegebenenfalls mit den Ausgangsstoffen eingebrachte Wasser durch Auskreisen entfernt und dann das überschüssige Butanol abdestilliert.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man der Reaktionsmischung ein zusätzliches Schleppmittel für das Auskreisen des Wasseas zugibt und dieses zusammen mit dem überschüssigen Butanol abdestilliert.
    4. Verwendung der Stoffmischung gemäß Anspruch 1 als waschbeständiges Weichmachungsmittel für Cellulosefaser^
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    409845/1101
DE19732320302 1973-04-21 1973-04-21 Gemische aus Methylol-alkylharnstoffen und deren Butyläthern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE2320302C3 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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