DE2312559A1 - Zahnfuellmaterial - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/20—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
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- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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Description
PATENTANWALT 9 Q 1 ? E K Q
69 HEIDELBERG, Goisbergstraße 3 ** f 4 0 0 W
Unser Zeichen: 8720
THE AMALGAMATED DENTAL COMPANY LIMITED, 26-40 Broadwick Street, London WlA 2AD, England
Zahnfüllmaterial
Die Erfindung betrifft verbesserte Zusammensetzungen, die als Zahnfüllmaterial Verwendung finden. Insbesondere betrifft
die vorliegende Erfindung zusammengesetzte Zahnfüllmaterialien, die aus einem Gemisch einer polymer!sierbaren
organischen Komponente und einer inerten feinverteilten anorganischen Füllstoffkomponente bestehen.
Gemäss der vorliegenden Erfindung wurde gefunden* dass
das polymerisierbare Material durch Reaktion eines organischen
Diisocyanats mit wenigstens einer stöchiometrisch äquivalenten Menge eines Hydroxyalkylacrylats hergestellt
werden kann und besonders als polymerisierbar Komponente in einem zusammengesetzten Zahnfüllmaterial geeignet ist.
Im weitesten Sinne betrifft die Erfindung ein zusammengesetztes Zahnfüllmaterial aus einem Gemisch eines feinverteilten
inerten anorganischen Füllstoffs und des Reaktionsprodukte eines organischen Diisocyanats und eines Hydroxyalkylacrylats
oder -methacrylate. Der inerte Füllstoff bildet vorzugsweise den grösseren Gewichtsanteil des Zahnfüll-
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materials,zweckmässig 70 bis 80 Gew.-^ desselben, und hat
vorteilhafterweise eine Teilchengrösse von 5 bis 60 Mikron.
Beispiele für geeignete inerte Füllstoffmaterialien, die verwendet werden können, umfassen mit Silan überzogene Glase^
Aluminiumoxyd, Quarz und Siliziumdioxyd.
Das Reaktionsprodukt des organischen Diisocyanats und
des Hydroxyalkylacrylats (nachstehend als "Urethandiacrylat"
bezeichnet) wird hergestellt durch Reaktion von wenigstens 2 Mol des Hydroxyalkylacrylats pro Mol organisches Diisocyanat.
Das Urethandiacrylat ist dargestellt durch die allgemeine Formel
CH2 = G(R1) - COO - R2 - HNOC - Έ? - CONH - R2 - 0OC C(R1) = CH2
1 2
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R
eine Alkylengruppe und R^ ein zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal
darstellen.
Das bei der Herstellung· des Urethandiacrylats verwendete
organische Diisocyanat kann ein aromatisches Diisocyanat sein, ist aber zweckmässig ein aliphatisch.es Diisocyanat,
wie beispielsweise 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat..
Das Hydroxyalkylacrylat enthält zweckmässig zwei bis zehn Kohlenstoff atome in der Alkylgruppe (d.h. R2 in der obengenannten Formel enthält zwei bis zehn Kohlenstofffatome) und
kann beispielsweise Hydroxypropylmethacrylat sein. Die durch
Polymerisieren des Urethandiacrylats hergestellten Polymeren haben den Vorteil, dass sie wasserhell sind, und dies macht
sie vom ästhetischen Standpunkt aus gesehen besonders geeignet für die besonderen Anwendungsgebiete der Zusammensetzung.
Die Zahnfüllzusammensetzung gemäss der Erfindung kann
auch andere äthylenisch ungesättigte Monomeren, besonders mehrfach ungesättigte vernetzte Monomere, wie Diacrylate oder
Dirnethacrylate zweiwertiger Alkohole, wie beispielsweise Äthylenglykoldimethacrylat enthalten.
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Die Zusammensetzung, wie sie in ein Loch in einem Zahn
eingefüllt wird, enthält auch einen Katalysator, beispielsweise einen Katalysator mit freiem Radikal, wie Benzoylper- .
oxyd, und zweckmässigerweise auch einen Polymerisationsaktivator,
beispielsweise einen Aktivator vom Amintypus, wie Dimethyl -p-toluidin oder ρ-TolyldiEthanolamin.
Es ist selbstverständlich, dass die Zusammensetzung, wie sie zum Verkauf gelangt, nicht das Monomer zusammen mit
dem Aktivator und dem Katalysator enthalten kann und daher im allgemeinen als Zusammensetzung in zwei getrennten Bestandteilen
verkauft wird, wobei keines der Bestandteile den Aktivator und auch den Katalysator enthält. Es ist möglich, viele
unterschiedliche Arten von Packungen mit zwei Teilen zu bilden, aber die wesentlichen Bestandteile der Zwei-Teile-Packung
müssen darin bestehen, dass die zwei Packungsteile zusammen das Monomer (damit ist das Urethandiaerylat, wahlweise
mit anderen äthylenisch ungesättigten polymer!sierbaren
Monomeren gemeint), den Füllstoff, den Katalysator und den Aktivator enthalten; keiner der Teile der Packung darf
dabei den Katalysator und den Aktivator zusammen enthalten. Beispiele solcher Zusammensetzungen sind:
Teil A
Monomer
Füllstoff
Aktivator
Teil B
Katalysator allein; oder
Katalysator und Füllstoff; oder
Katalysator und Monomer.
Katalysator und Füllstoff; oder
Katalysator und Monomer.
Eine andere Form der Zusammensetzung gemäss der Erfindung
enthält eine erste Komponente, bestehend aus dem Monomeren und dem Aktivator, und einer zweiten Komponente, bestehend aus dem
Füllstoff und dem Katalysator.
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Zum besseren Verständnis der Erfindung sind nachstehende
Beispiele angegeben:
1.) Ein 2-Liter-Reaktionsgefäss wird mit einem Glasrührer
ausgerüstet und die Rührerwelle mit einem Motor für variable Geschwindigkeiten durch den mittleren Hals des Kolbens
verbunden. Ein Kühler mit einem Trockenrb'hrchen, ein Stickstoffeinleitungsrohr, ein Tropftrichter und ein Thermometer
werden in die Übrigen Hälse eingesteckt. Es werden 6o6,O g Hydroxypropylmethacrylat ausgewogen und dem Reaktionsgefäss
zugesetzt. Dann werden 10,48 g Dibutylzinndilaurat ausgewogen und ebenfalls dem Reaktionsgefäss zugesetzt.
Darauf wird gerührt, Stickstoff durch die Apparatur geleitet und das Gefäss in einem Eisbad auf etwa §*° C gekühlt. Dann
werden 441,6 g 2,3,4-Trimethyihexamethylendiisocyanat ausgewogen
und in den Tropftrichter gegeben. Das Diisocyanat wird 1 Stunde lang zugesetzt, wobei die Temperatur des Reaktionsgemische
nicht über 25° C steigen darf. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde lang gerührt, bis der vollständige Zusatz des
Diisocyanats erfolgt ist.
2.) Eine Paste wird durch Zusammenmischen der folgenden Bestandteile in den angegebenen Mengen in einer geeigneten
Mischvorrichtung hergestellt.
Diurethandimethacrylat - 15*70 %
Triäthylenglykoldimethacrylat - 4,50 %
p-Tolyldiäthanolamin - D,330 %
Ultraviolett-Stabilisator (Üvistat 247) - 0,225 %
Butyliertes Hydroxytoluol - 0,014 %
Di-tert. Butylsulfid — 0,009 %
Mit Silan überzogener anorganischer - 80,00 %
Füllstoff
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Da das Diurethandimethacrylatmonomer eine viskose Flüssigkeit darstellt, wird Triäthylenglykoldimethacrylat zur
Verdünnung bis auf eine verarbeitbare Konsistenz zugesetzt. Es wird p-Tolyldiäthanolamin als Aktivator für die Polymerisation
und "Uvistat 247ir als Ultraviolett«-Sfcabilisator zugesetzt. Ferner wird butyliertes Hydroxytoluol als Antioxydans
und di-tert. Butylsulfiä als Polymerisationsinhibitor zugesetzt. Der anorganische Füllstoff kann beispielsweise aus kristallinem
Quarz, Glas, Kieselsäure oder Aluminiumoxyd mit einer Teilchengrösse von nahezu 60/i bestehen. Der Füllstoff
ist mit 0,5 # eines Silan-Kupplungsraittels, wie y -Methacryloxypropyltrimethoxysilan,
unter Anwendung nachfolgender Massnahmen überzogen. Das Silan wird in einem 30/70 Wasser-Aceton-Gemisch
gelöst und die erhaltene Flüssigkeit mit dem Füllstoff zu einem Brei vermischt. Aceton und Wasser werden dann
bei 100° C aus dem Brei entfernt und schliesslich wird das Silan in 2 Stunden auf die Oberfläche des Füllstoffs durch
Wärmebehandlung bei 125° C kondensiert. Der überzogene Füllstoff
wird dann durch eine 60er Seide gesiebt.
3.) Ein Teil der Paste, einer Füllung äquivalent, kann
durch Zusatz eines Tropfens einer 5 #igen Lösung von Benzoylperoxyd
beispielsweise in Triäthylenglykoldimethacrylat polymerisiert werden. Wahlweise kann die Zusammensetzung in
flüssige und pulverige Komponenten aufgeteilt werden, so dass das Pulver aus Füllstoff und Peroxyd und die Flüssigkeit aus
den übrigen Bestandteilen besteht. Der letztere Vorschlag ist zweckmässig für ein eingeschlossenes Gemisch unter Verwendung
hochtouriger Vibratoren bestimmt. Das Paste/Flüssigkeits-
oder das Pulver/Flüssigkeits-System wird von Hand durch Verarbeitung mit einem Spatel in j50 Sekunden gemischt.
Das gemischte Material besitzt eine Verarbeitungszeit von nahezu 4 Minuten bei 21° C und eine Härtungszeit von jj Minuten
bei Mundtemperatur. Nach 24 Stunden Eintauchen in Wasser besitzt das gehärtete Material eine Druckfestigkeit von 2500
kg/cm , eine Biegespannung von 110 N/mm , eine Löslichkeit
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von 0,08 % und eine Was ser auf nähme von 0,17 %» Die Härte
nach Wallace beträgt 150 und der thermische Ausdehnungskoeffizient
liegt bei jJJ χ 10""° in einem Temperaturbereich
von 22 bis 52° C.
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Claims (8)
- Patentansprücheί£ ^hbwi^^h ΐ^ν Ηρΐΐΐΐΐ ΐΓ«ΐ 4^S Sm «HS* 3Ü» S«· ««Zp» ^^2^^» ■**■!£ *H* SZ» S** *Ζΐ «al SSS !2· ^Sb «SS SIE «■£!«■£■·■·■ ■■£ «5*Zusammengesetztes Zahnfüllmaterial aus einem Gemisch eines feinverteilten inerten anorganischen Füllstoffs und eines polymerisierbaren ungesättigten Bindemittels, dadurch gekennzeichnet, dass das Bindemittel aus dem Reaktionsprodukt eines organischen Diisocyanats, zweckmässig eines aliphatischen Diisocyanats, und eines Hydroxyalkylacrylats oder -methacrylats besteht.
- 2.) Füllmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es etwa 70 bis 80 Gew.-% des anorganischen Füllstoffs enthält.
- 2.) Füllmaterial nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkylgruppe des Hydroxyalkylacrylats oder -methacrylats 2 bis 10 Kohlenstoffatome enthält.
- 4.) Füllmaterial nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere andere äthylenisch ungesättigte Monomere, insbesondere ein mehrfach ungesättigtes vernetztes Monomer, wie Diacrylat oder Dimethacrylat eines einwertigen Alkohols enthält.
- 5.) Füllmaterial nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeich> net, dass es einen Katalysator und einen Aktivator enthält.
- 6.) Zweiteilige Packung zur Aufnahme des Zahnfüllmaterials nach Anspruch 1 bis 5# dadurch gekennzeichnet, dass sie aus insgesamt zwei Teilen besteht, die zusammen das Monomer (nämlich das Reaktionsprodukt des organischen Diisocyanats und des Hydroxyalkylacrylats oder -methacrylats, wahlweise zusammen mit anderen äthylenisch ungesättigten Monomeren), den inerten Füllstoff, den Katalysator309839/1 123und den Aktivator enthalten, wobei keiner der Teile der Packung den Katalysator und. den Aktivator zusammen enthalten.
- 7.) Packung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass
ein Teil das Monomere, den Füllstoff und den Aktivator
und der andere Teil den Katalysator allein oder Katalysator und Füllstoff oder Katalysator und Monomeres enthält. - 8.) Packung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass ein Teil das Monomere und den Aktivator und der andere Teil den Füllstoff und den Katalysator enthält.3 0 9 8 3 9/1123
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1213472A GB1401805A (en) | 1972-03-15 | 1972-03-15 | Dental filling materials |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2312559A1 true DE2312559A1 (de) | 1973-09-27 |
Family
ID=9998969
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2312559A Pending DE2312559A1 (de) | 1972-03-15 | 1973-03-14 | Zahnfuellmaterial |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3825518A (de) |
JP (1) | JPS5136960B2 (de) |
DE (1) | DE2312559A1 (de) |
FR (1) | FR2176116B1 (de) |
GB (1) | GB1401805A (de) |
Cited By (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0142172A2 (de) * | 1983-11-16 | 1985-05-22 | Dentsply International, Inc. | Als Klebstoff anwendbare Zusammensetzung |
DE3610683A1 (de) * | 1986-03-29 | 1987-10-01 | Wolfgang Heynold | Polymerisierbare masse fuer die herstellung weichbleibender formteile von insbesondere zahnprothesen |
DE3632215A1 (de) * | 1986-09-23 | 1988-03-24 | Dentaire Ivoclar Ets | Reaktiver organischer fuellstoff sowie dessen verwendung |
US4767798A (en) * | 1986-03-18 | 1988-08-30 | Espe Stiftung & Co. Produktions- Und Vertriebs Kg | Polymerizable radiopaque dental composition |
DE4032505A1 (de) * | 1990-10-12 | 1991-08-14 | Thera Ges Fuer Patente | Verwendung von composite-fuellmaterialien zur befestigung von inlays, onlays, verblendschalen und dergleichen mittels hochfrequenter vibrationen |
EP0878183A2 (de) * | 1997-05-12 | 1998-11-18 | ESPE Dental AG | Adhäsivsystem für dentale Zwecke |
DE19961342A1 (de) * | 1999-12-17 | 2001-07-12 | Espe Dental Ag | Radikalisch härtbare Urethanpräpolymere und deren Verwendung |
US6653375B2 (en) | 1998-01-28 | 2003-11-25 | Ivoclar Ag | Urethane di(meth)acrylate derivatives of 1,3-bis(1-isocyanato-1-methylethyl)benzene |
WO2007045459A1 (en) | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Dentsply De Trey Gmbh | Dental adhesive |
WO2011034780A1 (en) | 2009-09-15 | 2011-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Dental implant abutments and methods of use |
EP2532632A2 (de) | 2011-06-09 | 2012-12-12 | HILTI Aktiengesellschaft | Inhibitorkombination, diese enthaltende Harzmischung und deren Verwendung |
EP2532636A2 (de) | 2011-06-09 | 2012-12-12 | HILTI Aktiengesellschaft | Inhibitor, diesen enthaltende Harzmischung und deren Verwendung |
DE102011078785A1 (de) | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Hilti Aktiengesellschaft | Härterzusammensetzung, diese enthaltendes Mehrkomponenten-Mörtelsystem, dessen Verwendung sowie Patrone, Kartusche oder Folienbeutel enthaltend ein Mehrkomponenten - Mörtelsystem |
EP2862899A1 (de) | 2013-10-21 | 2015-04-22 | HILTI Aktiengesellschaft | Harzmischung auf Basis eines Vinylesterurethanharzes, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US9770395B2 (en) | 2001-10-26 | 2017-09-26 | Dentsply Detrey Gmbh | Dental adhesive |
EP3623407A1 (de) | 2018-09-14 | 2020-03-18 | Hilti Aktiengesellschaft | Reaktiver amin-beschleuniger, diesen enthaltendes reaktivharz sowie deren verwendung |
EP3708591A1 (de) | 2019-03-15 | 2020-09-16 | Hilti Aktiengesellschaft | Beschleuniger-kombination |
EP3838863A1 (de) | 2019-12-18 | 2021-06-23 | Hilti Aktiengesellschaft | Verwendung einer reaktivharz-zusammensetzung für die chemische befestigung eines verankerungsmittels in einem bohrloch |
EP3838862A1 (de) | 2019-12-18 | 2021-06-23 | Hilti Aktiengesellschaft | Verwendung einer reaktivharz-zusammensetzung für die chemische befestigung eines verankerungsmittels in einem bohrloch |
EP4056607A1 (de) | 2021-03-12 | 2022-09-14 | Hilti Aktiengesellschaft | Reaktivverdünnermischung für die chemische befestigung |
EP4177235A1 (de) | 2021-11-09 | 2023-05-10 | HILTI Aktiengesellschaft | Pulverisierte recyclingmaterialien als füllstoffe für mehrkomponenten-systeme zur chemischen befestigung |
EP4177229A1 (de) | 2021-11-09 | 2023-05-10 | Hilti Aktiengesellschaft | Ziegelmehl als füllstoff in mehrkomponenten-systemen für die chemische befestigung |
EP4257570A1 (de) | 2022-04-06 | 2023-10-11 | Hilti Aktiengesellschaft | Verbindungen auf basis recyclierter verbindungen für mehrkomponenten-reaktivharzsysteme zur chemischen befestigung |
EP4261197A1 (de) | 2022-04-12 | 2023-10-18 | Hilti Aktiengesellschaft | Zweikomponenten-mörtelmasse und deren verwendung |
EP4261196A1 (de) | 2022-04-12 | 2023-10-18 | Hilti Aktiengesellschaft | Zweikomponenten-mörtelmasse und deren verwendung |
EP4303202A1 (de) | 2022-07-06 | 2024-01-10 | Hilti Aktiengesellschaft | Zweikomponenten-mörtelmasse mit thermoresponsivem inhibitor |
EP4357313A1 (de) | 2022-10-18 | 2024-04-24 | Hilti Aktiengesellschaft | Methacrylate aus zuckerderivaten als reaktive bestandteile in reaktivharzen für die chemische befestigung |
EP4357390A1 (de) | 2022-10-18 | 2024-04-24 | Hilti Aktiengesellschaft | Biogene methacrylate auf basis von polycarbonatdiolen als reaktive harze für die härtung von reaktivharzen |
Families Citing this family (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA878004A (en) * | 1968-06-14 | 1971-08-10 | Ii Henry L. Lee | Dental filling package |
IE37702B1 (en) * | 1972-11-16 | 1977-09-28 | Loctite Ltd | Dental filling composition and process for use thereof |
AR205444A1 (es) * | 1973-04-24 | 1976-05-07 | Ici Ltd | Composicion para relleno dental |
JPS5052337A (de) * | 1973-09-11 | 1975-05-09 | ||
US4309334A (en) * | 1975-10-08 | 1982-01-05 | Loctite Corporation | Thermally-resistant glass-filled adhesive/sealant compositions |
US4107229A (en) * | 1976-06-07 | 1978-08-15 | Hooker Chemicals & Plastics Corporation | Polyurethane acrylates of hydroxyalkylated novolac resin |
JPS5330193A (en) * | 1976-08-31 | 1978-03-22 | Kuraray Co | Human body hard tissue adhesive compostion |
DE2724260C2 (de) * | 1977-05-28 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Abformmaterialien für die Zahnheilkunde |
US4243763A (en) * | 1978-03-10 | 1981-01-06 | American Dental Association Health Foundation | Tertiary aromatic amine accelerators in acrylic resin |
US4292029A (en) * | 1978-05-15 | 1981-09-29 | University Of Michigan | Hydrophobic composite restorative materials and their use in tooth treatment |
US4221698A (en) * | 1978-05-18 | 1980-09-09 | Lee Pharmaceuticals | Carvable dental restorative compositions |
DE2849280A1 (de) * | 1978-11-14 | 1980-05-29 | Bayer Ag | Polymerisate aus viskosen dimethacrylaten in form von perlen |
US4362889A (en) * | 1979-02-09 | 1982-12-07 | The American Dental Association Health Foundation | Use of a polyfunctional surface-active comonomer and other agents to improve adhesion between a resin or composite material and a substrate |
US4327014A (en) * | 1979-04-11 | 1982-04-27 | Kanebo Ltd. | Resin-forming material, implant material and compositions for restorative material suitable for medical or dental use |
DE3065482D1 (en) * | 1979-11-22 | 1983-12-08 | Espe Pharm Praep | Use of silicec acid pellets as fillers for dental materials |
GB2074590B (en) | 1980-04-29 | 1984-02-22 | Kuraray Co | Acrylate urethane binders in dental cement compositions |
US4394494A (en) | 1980-07-04 | 1983-07-19 | Lion Corporation | Dental filling material |
US4439554A (en) * | 1980-07-07 | 1984-03-27 | American Dental Association Health Foundation | Dioxo-piperidine substituted tertiary aromatic amine accelerators in acrylic resin |
US4411625A (en) * | 1980-08-29 | 1983-10-25 | Dentsply Research & Development Corp. | Broad spectrum light curable dental compositions |
US4553940A (en) * | 1980-08-29 | 1985-11-19 | Dentsply Research & Development Corp. | Visible light curable dental compositions |
US4491453A (en) * | 1980-08-29 | 1985-01-01 | Dentsply Research & Development Corp. | Process for restoring teeth with visible light curable compositions |
EP0053442B2 (de) | 1980-12-03 | 1993-05-19 | Imperial Chemical Industries Plc | Mittel zum Behandeln der Zähne |
USRE35280E (en) * | 1981-04-28 | 1996-06-18 | Imperial Chemical Industries Plc | Copolymerization of unsaturated urethane monomers |
US4480079A (en) * | 1982-04-12 | 1984-10-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Copolymerization of unsaturated urethane monomers |
US4373035A (en) * | 1981-06-01 | 1983-02-08 | American Dental Association Health Foundation | Isotonic monomer formulations |
US4816597A (en) * | 1983-10-02 | 1989-03-28 | New Jersey Institute Of Technology | Dental restorative materials based upon blocked isocyanates |
US4554336A (en) * | 1983-10-28 | 1985-11-19 | Sybron Corporation | Urethane modified orthodontic adhesive |
US4749352A (en) * | 1984-07-20 | 1988-06-07 | Nicholson James A | Method of bonding orthodontic brackets |
US4952142B1 (en) * | 1984-07-20 | 1993-10-12 | Nicholson James | Method of bonding orthodontic brackets |
US4648843A (en) * | 1985-07-19 | 1987-03-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of dental treatment using poly(ethylenically unsaturated) carbamoyl isocyanurates and dental materials made therewith |
DE3837569A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Espe Stiftung | Mit sichtbarem licht aushaertbare dentalmassen |
US5183834A (en) * | 1989-04-05 | 1993-02-02 | Dentsply G.M.B.H. | Pasty dental veneer making composition |
US5244933A (en) * | 1990-10-12 | 1993-09-14 | Thera Patent Gmbh & Co. Kg Gesellschaft Fur Industrielle Schutzrechte | Dental compositions which can be prepared and worked by the action of oscillations and method for the preparation thereof |
GB9110883D0 (en) * | 1991-05-20 | 1991-07-10 | Ici Plc | Highly filled,polymerisable compositions |
US5367002A (en) * | 1992-02-06 | 1994-11-22 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
GB2294243B (en) * | 1994-10-22 | 1998-03-11 | Cartwright Freight Sys Ltd | Vehicle bodies |
US5973022A (en) * | 1996-11-01 | 1999-10-26 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition system and method |
US6387980B2 (en) | 1996-11-01 | 2002-05-14 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition system and method |
WO2006096536A1 (en) * | 2005-03-04 | 2006-09-14 | Dentsply International Inc. | Heating dental materials with a heat pack |
US8455566B2 (en) * | 2006-10-18 | 2013-06-04 | E I Du Pont De Nemours And Company | Materials leading to improved dental composites and dental composites made therefrom |
EP2008636A1 (de) * | 2007-06-29 | 2008-12-31 | 3M Innovative Properties Company | Dentale Zusammensetzung mit polyfunktionalem (Meth)Acrylat mit Urethan-, Harnstoff- oder Amidgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
WO2012112321A2 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions comprising mixture of isocyanurate monomer and tricyclodecane monomer |
DE102012006152A1 (de) * | 2012-03-28 | 2013-10-02 | Heraeus Kulzer Gmbh | Polymerisierbare Dentalkomposite mit verbesserten Gebrauchseigenschaften, Verfahren zur Einstellung der Gebrauchseigenschaften polymerisierbarer Dentalkompositen, und nach diesen Verfahren optimierte Dentalkomposite |
US20220249331A1 (en) | 2019-08-20 | 2022-08-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method of manufacturing monomer composition, raw material composition, monomer composition, curable composition, and molded body |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3629187A (en) * | 1969-06-25 | 1971-12-21 | Dentsply Int Inc | Dental compositions containing adduct of 2 2' - propane bis 3-(4-phenoxy)-1 2-hydroxy propane - 1 - methacrylate and isocyanate |
-
1972
- 1972-03-15 GB GB1213472A patent/GB1401805A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-03-14 US US00341106A patent/US3825518A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-03-14 DE DE2312559A patent/DE2312559A1/de active Pending
- 1973-03-14 JP JP48029903A patent/JPS5136960B2/ja not_active Expired
- 1973-03-15 FR FR7309369A patent/FR2176116B1/fr not_active Expired
Cited By (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0142172A2 (de) * | 1983-11-16 | 1985-05-22 | Dentsply International, Inc. | Als Klebstoff anwendbare Zusammensetzung |
EP0142172A3 (de) * | 1983-11-16 | 1987-01-07 | Dentsply International, Inc. | Als Klebstoff anwendbare Zusammensetzung |
US4767798A (en) * | 1986-03-18 | 1988-08-30 | Espe Stiftung & Co. Produktions- Und Vertriebs Kg | Polymerizable radiopaque dental composition |
DE3610683A1 (de) * | 1986-03-29 | 1987-10-01 | Wolfgang Heynold | Polymerisierbare masse fuer die herstellung weichbleibender formteile von insbesondere zahnprothesen |
DE3632215A1 (de) * | 1986-09-23 | 1988-03-24 | Dentaire Ivoclar Ets | Reaktiver organischer fuellstoff sowie dessen verwendung |
DE4032505A1 (de) * | 1990-10-12 | 1991-08-14 | Thera Ges Fuer Patente | Verwendung von composite-fuellmaterialien zur befestigung von inlays, onlays, verblendschalen und dergleichen mittels hochfrequenter vibrationen |
EP0878183A2 (de) * | 1997-05-12 | 1998-11-18 | ESPE Dental AG | Adhäsivsystem für dentale Zwecke |
EP0878183A3 (de) * | 1997-05-12 | 2004-02-04 | 3M Espe Ag | Adhäsivsystem für dentale Zwecke |
US6653375B2 (en) | 1998-01-28 | 2003-11-25 | Ivoclar Ag | Urethane di(meth)acrylate derivatives of 1,3-bis(1-isocyanato-1-methylethyl)benzene |
DE19961342A1 (de) * | 1999-12-17 | 2001-07-12 | Espe Dental Ag | Radikalisch härtbare Urethanpräpolymere und deren Verwendung |
DE19961342B4 (de) * | 1999-12-17 | 2004-02-19 | 3M Espe Ag | Radikalisch härtbare Urethanpräpolymere und deren Verwendung |
US7141616B2 (en) | 1999-12-17 | 2006-11-28 | 3M Espe Ag | Radically curable urethane prepolymers and their use in dental materials |
US9770395B2 (en) | 2001-10-26 | 2017-09-26 | Dentsply Detrey Gmbh | Dental adhesive |
WO2007045459A1 (en) | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Dentsply De Trey Gmbh | Dental adhesive |
WO2011034780A1 (en) | 2009-09-15 | 2011-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Dental implant abutments and methods of use |
US8735475B2 (en) | 2011-06-09 | 2014-05-27 | Hilti Aktiengesellschaft | Inhibitor combination, resin mixture containing same and use of same |
US8440278B2 (en) | 2011-06-09 | 2013-05-14 | Hilti Aktiengesellschaft | Inhibitor, resin mixture containing same and use of same |
EP2532636A2 (de) | 2011-06-09 | 2012-12-12 | HILTI Aktiengesellschaft | Inhibitor, diesen enthaltende Harzmischung und deren Verwendung |
EP2532632A2 (de) | 2011-06-09 | 2012-12-12 | HILTI Aktiengesellschaft | Inhibitorkombination, diese enthaltende Harzmischung und deren Verwendung |
DE102011078785A1 (de) | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Hilti Aktiengesellschaft | Härterzusammensetzung, diese enthaltendes Mehrkomponenten-Mörtelsystem, dessen Verwendung sowie Patrone, Kartusche oder Folienbeutel enthaltend ein Mehrkomponenten - Mörtelsystem |
EP2862899A1 (de) | 2013-10-21 | 2015-04-22 | HILTI Aktiengesellschaft | Harzmischung auf Basis eines Vinylesterurethanharzes, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
EP3623407A1 (de) | 2018-09-14 | 2020-03-18 | Hilti Aktiengesellschaft | Reaktiver amin-beschleuniger, diesen enthaltendes reaktivharz sowie deren verwendung |
WO2020053114A1 (de) | 2018-09-14 | 2020-03-19 | Hilti Aktiengesellschaft | Reaktiver amin-beschleuniger, diesen enthaltendes reaktivharz sowie deren verwendung |
EP3708591A1 (de) | 2019-03-15 | 2020-09-16 | Hilti Aktiengesellschaft | Beschleuniger-kombination |
WO2020187565A1 (de) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Hilti Aktiengesellschaft | Beschleuniger-kombination |
EP3838862A1 (de) | 2019-12-18 | 2021-06-23 | Hilti Aktiengesellschaft | Verwendung einer reaktivharz-zusammensetzung für die chemische befestigung eines verankerungsmittels in einem bohrloch |
EP3838863A1 (de) | 2019-12-18 | 2021-06-23 | Hilti Aktiengesellschaft | Verwendung einer reaktivharz-zusammensetzung für die chemische befestigung eines verankerungsmittels in einem bohrloch |
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EP4261197A1 (de) | 2022-04-12 | 2023-10-18 | Hilti Aktiengesellschaft | Zweikomponenten-mörtelmasse und deren verwendung |
EP4261196A1 (de) | 2022-04-12 | 2023-10-18 | Hilti Aktiengesellschaft | Zweikomponenten-mörtelmasse und deren verwendung |
EP4303202A1 (de) | 2022-07-06 | 2024-01-10 | Hilti Aktiengesellschaft | Zweikomponenten-mörtelmasse mit thermoresponsivem inhibitor |
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EP4357313A1 (de) | 2022-10-18 | 2024-04-24 | Hilti Aktiengesellschaft | Methacrylate aus zuckerderivaten als reaktive bestandteile in reaktivharzen für die chemische befestigung |
EP4357390A1 (de) | 2022-10-18 | 2024-04-24 | Hilti Aktiengesellschaft | Biogene methacrylate auf basis von polycarbonatdiolen als reaktive harze für die härtung von reaktivharzen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2176116A1 (de) | 1973-10-26 |
JPS5136960B2 (de) | 1976-10-13 |
GB1401805A (en) | 1975-07-30 |
JPS492391A (de) | 1974-01-10 |
US3825518A (en) | 1974-07-23 |
FR2176116B1 (de) | 1977-09-02 |
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