DE2311666A1 - DISINFECTANTS AND PRESERVATIVES - Google Patents

DISINFECTANTS AND PRESERVATIVES

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DE2311666A1 DE19732311666 DE2311666A DE2311666A1 DE 2311666 A1 DE2311666 A1 DE 2311666A1 DE 19732311666 DE19732311666 DE 19732311666 DE 2311666 A DE2311666 A DE 2311666A DE 2311666 A1 DE2311666 A1 DE 2311666A1
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Description

DR. J.-D. FRHR. von UEXKÜLL OR. ULRICH GRAF STOLBERG DIPU-ING. JÜRGEN SUCHANTKEDR. J.-D. FRHR. by UEXKÜLL OR. ULRICH GRAF STOLBERG DIPU-ING. JÜRGEN SUCHANTKE

Schülke & Mayr GmbH
2000 Norderstedt,2
Robert-Koch-Strasse 2Schülke & Mayr GmbH
2000 Norderstedt, 2nd
Robert-Koch-Strasse 2

(9975)(9975)

Desinfektions- und KonservierungsmittelDisinfectants and preservatives

Die Erfindung betrifft Desinfektions- und Konservierungsmittel auf Basis von Aldehyden oder von Aldehyde absnaltenden Stoffen und Phenolen.The invention relates to disinfectants and preservatives Based on aldehydes or aldehyde-releasing substances and phenols.

Durch das allgemein zunehmende Hygienebewußtsein nicht nur in den Krankenhäusern und sonstigen ärztlichen Einrichtungen, sondern gerade auch im Haushalt, nimmt der Verbrauch an Desinfektionsmitteln ständig zu. Dies gilt unter anderem sowohl für nhenolhaltige als auch für aldehydhaltige Mittel.Due to the generally increasing awareness of hygiene not only in hospitals and other medical facilities, but especially Even in the home, the consumption of disinfectants is constantly increasing. This applies, among other things, to both nhenol-containing as also for agents containing aldehydes.

Die Vorteile der Aldehyde bestehen darin, daß sie sich durch gute Wanserlöslichkeit und eine gute Wirksamkeit für die Flächendesinfektion auszeichnen. Ein Nachteil liegt darin, daß die erforderlichenThe advantages of the aldehydes are that they are easy to dissolve and are effective for surface disinfection distinguish. A disadvantage is that the required

409839/0983409839/0983

Einwirkungszeiten verhältnismäßig lang sind, so daß für eine rasche Abtötung aller Keime höhere Konzentrationen Anwendung finden müssen, die die Gefahr der Schleimhautreizung mit sich bringen. Darüber hinaus zeigen Mischungen, die Aldehyde bzw. Aldehyddepotstoffe enthalten, bei höheren Konzentrationen häufig einen unangenehmen Geruch sowie eine unbefriedigende Haut- und Materialverträglichkeit. Schließlich ist es ein Nachteil, daß bei den in der Praxis üblichen Konzentrationen die Wirkung gegenüber Pilzen und Hefen unbefriedigend ist; man spricht hier von einer Wirkungslücke. The exposure times are relatively long, so that higher concentrations must be used for rapid destruction of all germs, which involve the risk of irritating the mucous membranes. In addition , mixtures which contain aldehydes or aldehyde depot substances often show an unpleasant odor and unsatisfactory skin and material compatibility at higher concentrations. Finally, it is a disadvantage that at the concentrations customary in practice, the action against fungi and yeasts is unsatisfactory; one speaks here of an effect gap.

Phenole zeichnen sich demgegenüber durch kurze Einwirkungszeiten im Suspensionsversuch aus, wie sie nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (DGHM) verlangt werden. Sie besitzen jedoch nur eine geringe V7asserlösTichkeit und erfüllen häufig nicht die Anforderungen, welche an ein gutes Flächendesinfektionsmittel gestellt werden; hier verlangen die DGH'l-Richtlinien Ab- tötungszeiten von 2 1/2 Minuten bis maximal 30 Minuten. Ein v/eiterer Nachteil der bislang eingesetzten Phenole besteht darin, daß sie bio logisch nur schwer abbaubar sind; dies gilt besonders für das häufig verwendete Pentachlorphenol bzw. Natriumnentachlornhenolat, welches bereits im Gemisch mit Aldehyden eingesetzt worden ist, um die wirkunai lücke der letzteren gegenüber Pilzen und Hefen zu schließen. In contrast, phenols are characterized by short exposure times in the suspension test , as required by the guidelines of the German Society for Hygiene and Microbiology (DGHM). However, they only have a low water-solubility and often do not meet the requirements made of a good surface disinfectant; here the DGH'l guidelines require killing times of 2 1/2 minutes to a maximum of 30 minutes. A v / Eiterer disadvantage of the phenols used to date is that they are bio logically degradable only with difficulty; This applies in particular to the frequently used pentachlorophenol or sodium nentachloromhenolate, which has already been used in a mixture with aldehydes in order to close the gap in effectiveness of the latter against fungi and yeasts.

Versuche zur Kombination von Aldehyden mit Phenolen sind im übrigen "bislang daran gescheitert, daß zwischen diesen Verbindungen eine Attempts to combine aldehydes with phenols have "hitherto failed because there is one between these compounds

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Kondensation stattfindet, so daß die Wirksamkeit solcher Mischungen rasch abnimmt. Condensation takes place so that the effectiveness of such mixtures decreases rapidly.

Es wurde nunmehr überraschend gefunden, daß eine bestimmte Klasse von Phenolen, welche als Desinfektionsmittel bislang keine Anwendung gefunden haben, nicht nur eine gute antimikrobielle Wirkung zeigen, sondern darüber hinaus mit Aldehyden kombiniert werden können, ohne daß eine unerwünschte Kondensation eintritt. Unter Zusatz von gebräuchlichen Emulgatoren werden lagerstabile Desinfektions- und Konservierungsmittel erhalten, die die Vorteile beider Verbindungsklassen in sich vereinigen und hohe Wirksamkeit sowie ein breites Wirkungsspektrum aufweisen. It has now surprisingly been found that a certain class of phenols, which have not been used as disinfectants so far , not only show a good antimicrobial effect, but can also be combined with aldehydes without undesired condensation occurring. With the addition of customary emulsifiers, storage-stable disinfectants and preservatives are obtained which combine the advantages of both classes of compounds and have a high level of effectiveness and a broad spectrum of activity.

Gegenstand der Erfindung sind demgemäß Desinfektions- und Konservierungsmittel auf Basis von Aldehyden oder von Aldehyde abspaltenden Stoffen und Phenolen, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie Phenole der allaemeinen FormelThe invention accordingly relates to disinfectants and preservatives based on aldehydes or substances splitting off aldehydes and phenols, which are characterized in that they Phenols of the general formula

R3 —^ T~ Rl R 3 - ^ T ~ R l

enthalten, in der die Reste R , R_ und R gleich oder verschieden sein können und gerad- oder verzweigtkettige Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ein Chlor- oder ein Bromatom darstellen.contain, in which the radicals R, R_ and R are identical or different and straight or branched chain alkyl radicals with 1 to 8 Represent carbon atoms, a chlorine or a bromine atom.

Bevorzugte Phenole sind solche, in denen die Reste R und R_ gleichPreferred phenols are those in which the radicals R and R_ are the same

409839/0983409839/0983

<■■■>;?*.·■■■■■<■■■>;? *. · ■■■■■

sind, wobei besonders gute Ergebnisse mit Phenolen erhalten wurden, in denen diese Reste ein Bromatom oder ein niedriger Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, d.h. ein Methyl-, Äthyl- oder Propyl- rest sind. Bei den eingesetzten Phenolabkömmlingen handelt es sich bevorzugt um chlorierte und insbesondere bromierte Derivate, d.h. von den Resten R , R_ und R_ ist vorzugsweise jeweils mindestens einer ein Chlor- oder insbesondere ein Bromatom. Die bromierten Phenolderivate werden gegenüber den chlorierten insbesondere des halb bevorzugt, weil sie einen angenehmeren Geruch aufweisen und biologisch leichter abbaubar sind. are, particularly good results were obtained with phenols in which these radicals are a bromine atom or a lower alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms, ie a methyl, ethyl or propyl radical . The phenol derivatives used are preferably chlorinated and, in particular, brominated derivatives, ie of the radicals R , R_ and R_, preferably at least one is a chlorine or, in particular, a bromine atom. The brominated phenol derivatives are compared with the chlorinated particular the semi preferred because they have a more pleasant odor and are readily biodegradable.

Beispiele für besonders geeignete Phenolabkömmlinge sind unter anderem 4-Brom-2,6-dimethylphenol, 4-Brom-2,6-diäthylphenol, 2,6-Dibrom-4-methylphenol, 2,6-Dibrom-4-äthylnhenol, 2,6-Dibrom-4-neopentylphenol, 2,6-Dibrom-4-octylphenol, und 4-Chlor-2,6-di- methylphenol. Von diesen Verbindungen haben sich 2,6-Dibrom-4-methyl- phenol und 4-Brom-2-6-dimethylphenol besonders bewährt. Examples of particularly suitable phenol derivatives include 4-bromo-2,6-dimethylphenol, 4-bromo-2,6-diethylphenol, 2,6-dibromo-4-methylphenol, 2,6-dibromo-4-ethylnhenol, 2, 6-dibromo-4-neopentylphenol, 2, 6-dibromo-4-octylphenol and 4-chloro-2,6-di- methylphenol. Of these compounds, 2,6-dibromo-4-methylphenol and 4-bromo-2-6-dimethylphenol have proven particularly useful.

Die für den Einsatz in den erfindungsgemäßen Desinfektions- und Konservierungsmitteln geeigneten Aldehyde sind an sich bereits bekannt. In erster Linie kommen Verbindungen aus den nachfolgenden Klassen in Frage, und zwar entweder einzeln oder mehrere der Verbindungen im Gemisch miteinander : The aldehydes suitable for use in the disinfectants and preservatives according to the invention are already known per se. Primarily compounds from the following classes in question, either individually or more of the compounds in the mixture with each other:

a) aliphatische Aldehyde mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Molekül, also von Formaldehyd bis Dodecanal,a) aliphatic aldehydes with 1 to 12 carbon atoms in the molecule, from formaldehyde to dodecanal,

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b) aliphatische Dialdehyde rait 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül, also von Glyoxal bis Glutardialdehyd oderb) aliphatic dialdehydes have 1 to 5 carbon atoms in the molecule, So from glyoxal to glutaraldehyde or

c) die Glyolylsäureester aliphatischer, cycloaliphatischer oder araliphatischer Alkohole, oderc) the glycolic acid esters of aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic alcohols, or

d) Glyoxylsäure.d) glyoxylic acid.

Als Aldehyde liefernde Verbindungen kommen unter anderem Hexamethylentetramin und Hexahydrotriacin sowie O-Acetal (Kondensationsprodukt von Acetaldehyd und Äthanol) in Betracht.Compounds yielding aldehydes include hexamethylenetetramine and hexahydrotriacin and O-acetal (condensation product of Acetaldehyde and ethanol).

Die erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel können weitere, an sich übliche Zusätze enthalten. Hierzu gehören in erster Linie Emulgatoren sowie organische Lösungsvermittler.The disinfectants according to the invention can contain further additives which are customary per se. These primarily include emulsifiers as well as organic solubilizers.

Als Emulgatoren sind beispielsweise Natriumalkylsulfonate, Natriumlauryläthersulfat, Triäthanolammoniumlaurylsulfat, Natriumcumolsulfonat und Trialkylaminacetat geeignet. Als Lösungsvermittler finden in erster Linie organische Alkohole wie Isopropanol, Triäthylenglykol oder Methylglykol Verwendung.As emulsifiers, for example, sodium alkyl sulfonates, sodium lauryl ether sulfate, Triethanolammonium lauryl sulfate, sodium cumene sulfonate and trialkylamine acetate are suitable. Find as a solubilizer primarily organic alcohols such as isopropanol, triethylene glycol or methyl glycol use.

Die erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel zeichnen sich insbesondere dadurch aus, daß sie sowohl im Suspensionsversuch als auch bei der Flächendesinfektion eine hervorragende Wirksamkeit zeigen. Eine befriedigende Viirksamkeit wird darüber hinaus bereits bei ungewöhnlich niedrigen Konzentrationen erreicht.The disinfectants according to the invention are particularly notable characterized in that they show excellent effectiveness both in the suspension test and in surface disinfection. A satisfactory one In addition, effectiveness is already unusual reached low concentrations.

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Zur näheren Erläuterung der Erfindung sollen die nachfolgenden Beispiele dienen, ohne daß die Erfindung auf diese beschränkt sein soll.The following examples are intended to provide a more detailed explanation of the invention without restricting the invention to them should be.

Beispiele 1 bis 8Examples 1 to 8

Es Wurden vier Desinfektionsmittel gemäß Erfindung (Beispiele 1 bis 4) und vier weitere Desinfektionsmittel der vorbekannten Art zum Vergleich (Beispiele 5 bis 8) hergestellt. Die Zusammensetzung (in Gew.%) ergibt sich aus der nachfolgenden Tabelle 1.There were four disinfectants according to the invention (Examples 1 to 4) and four further disinfectants of the previously known type for comparison (Examples 5 to 8). The composition (in% by weight) results from the following table 1.

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Tabelle 1 Table 1

Beispiel
Zusammensetzung 1 2 3 4 example
Composition 1 2 3 4

Phenolphenol

4-Brom-2,6-dimethylphenol 10.0 10.0 10.0 10.0 10.O4-Bromo-2,6-dimethylphenol 10.0 10.0 10.0 10.0 10.0

4-Chlor-3-methylphenol 23.0 4-chloro-3-methylphenol 23.0

2-Phenylphenol ' 4.0 2-phenylphenol ' 4.0

4-Chlor-2-benzylphenol , 3.04-chloro-2-benzylphenol, 3.0

Aldehydaldehyde

6.0 8.06.0 8.0

5.05.0

3.63.6

0.50.5

25.0 25.025.0 25.0

2.02.0

5.0 5.05.0 5.0

2.5 2.52.5 2.5

4.34.3

15.0 15.015.0 15.0

42.5 78.6 44.5 -λ42.5 78.6 44.5 -λ

GlyoxalGlyoxal 8.08.0 7.57.5 7.57.5 4.04.0 30.030.0 GlutardialdehydGlutaraldehyde 5.05.0 (O(O FornaldehydFormaldehyde 30.030.0 3.03.0 139/1139/1 Glyoxylsäure
TrialkylaminacetatGlyoxylic acid
Trialkylamine acetate 25.025.0 5.05.0 σ
(O σ
(O N*triumalkylsulfonatN * trium alkyl sulfonate 25.025.0 5.05.0 25.025.0 β»β »
c*>c *> Matriunlauryläthersulfat^Matriun Lauryl Ether Sulphate ^ 5.05.0 2.52.5 15.015.0 Tjriäthanolammonium -
laurylsulfatTriethanolammonium -
lauryl sulfate 5.05.0 2.52.5 NatriuncumolsulfonatSodium sulphonate 2.52.5 15.015.0 2.52.5 5.05.0 Na2IIPO4 Na 2 IIPO 4 15.015.0 10.010.0 20.020.0 IsopropanolIsopropanol 15.015.0 10.010.0 15.015.0 TriäthylenglykolTriethylene glycol 20.020.0 10.010.0 yethylglykolethyl glycol 25.025.0 Wasserwater 34.534.5 20.520.5

Die Desinfektionsmittel wurden bakteriologisch auf ihre Wirksamkeit untersucht.The disinfectants have been bacteriologically tested for their effectiveness examined.

Zur Bestimmung der Wirksamkeit in der Flächendesinfektion wurde nach den Richtlinien der DGHM, Abschnitt C II 3 gearbeitet. Die erhaltenen Ergebnisse sin in der nachfolgenden Tabelle 2 zusammengefaßt. To determine the effectiveness in surface disinfection, according to the guidelines of the DGHM, Section C II 3 worked. The results obtained are summarized in Table 2 below.

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Tabelle 2Table 2

FlächendesinfektionSurface disinfection

11 1 %1 % StaphylokokkenStaphylococci lack.Holz.lacquer.wood. E.E. colicoli lack. Holzpaint. wood Beispielexample 2 %2% PVCPVC 1 Std.1 H. PVCPVC 1 Std.1 H. 1 Std.1 H. 1 Std.1 H. 1 Std1 H 1 Std.1 H. 55 1 %1 % 1 Std.1 H. 1 Std1 H Beispielexample 2 %2% 6 Std.6 hours 2 Std.2 hours. 4 Std.4 hours 4 Std.4 hours 2 Std2 hours 1 Std.1 H. 66th 1 %1 % 2 Std.2 hours. 1 Std1 H Beispielexample 2 %2% >6 Std.> 6 hours 2 Std.2 hours. >6 Std.> 6 hours >*6 Std.> * 6 hours 1 Std1 H 1 Std.1 H. >6 Std.> 6 hours 1 Std1 H

Die Versuchsergebnisse zeigen deutlich die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Desinfektionsmittels gemäß Beispiel lf insbesondere hinsichtlich der Wirksamkeit gegen Staphylokokken.The test results clearly show the superiority of the disinfectant according to the invention according to Example 1 f, in particular with regard to the effectiveness against staphylococci.

409839/0983409839/0983

Die antibakterielle Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel wurde weiterhin im Suspensionsversuch nach den Richtlinien der DGHM, Abschnitt C III 3 a bestimmt. Es fand jeweils eine wässrige Suspension der angegebenen Wirkstoffkonzentration in Gegenwart von Emulgatoren und Lösungsvermittlern Verwendung. 10 ml der Suspension wurden jeweils zu 0,2 ml einer Keimsuspension .in einer Glasschale zupipettiert. Nach jeweils 2,5, 5, 15 und 30 Minuten wurden mit einer öse Proben entnommen und in 10 ml einer Nährbouillon bzw. einen
Schrägagar zur Testung der fungiziden Aktivität überimpft. Nach der standardisierten Bebrütungszeit wurden die Prüfröhrohen abgelesen.
In der nachfolgenden Tabelle 3 ist jeweils angegeben, nach wieviel Minuten das Wachstum gehemmt war.The antibacterial effectiveness of the disinfectants according to the invention was also determined in the suspension test according to the guidelines of the DGHM, Section C III 3 a. In each case, an aqueous suspension of the stated active compound concentration in the presence of emulsifiers and solubilizers was used. 10 ml of the suspension were pipetted into 0.2 ml of a germ suspension in a glass bowl. After 2.5, 5, 15 and 30 minutes, samples were taken with an eyelet and placed in 10 ml of a nutrient broth or a
Inoculated slant for testing fungicidal activity. After the standardized incubation time, the test tubes were read.
Table 3 below shows the number of minutes after which growth was inhibited.

Die Versuchsergebnisse zeigen deutlich die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Desinfektionsmittels (Beispiel 1) gegenüber einem solchen, welches lediglich Aldehyde enthält.The test results clearly show the superiority of the invention Disinfectant (Example 1) compared to one which only contains aldehydes.

ii O,O, TabelleTabel 33 Staph.Staph. E.coliE. coli Pseud.Pseud. ProteusProteus 11 SuspensionsversucheSuspension tests 2,5'2.5 ' 2,5'2.5 ' 30'30 ' 2,5'2.5 ' Beispielexample 2,5'2.5 ' 2,5'2.5 ' 2,5'2.5 ' 2,5'2.5 ' 77th 0,0, 5 %5% 11 %% 5'5 ' 15'15 ' 15'15 ' 30'30 ' Beispielexample 2,5'2.5 ' 2,5'2.5 ' 51 5 1 15'15 ' 88th 0,0, 5 %5% 11 %% >30·> 30 >30·> 30 >30»> 30 » >30'> 30 ' Beispielexample >30'> 30 ' >30·> 30 ^> 30'^> 30 ' > 30'> 30 ' 5 %5% 409839409839 /0983/ 0983 %%

Claims (5)

PatentansprücheClaims Desinfektions- und Konservierungsmittel auf Basis von Aldehyden oder von Aldehyde abspaltenden Stoffen und Phenolen, dadurch gekennzeichnet, daß sie Phenole der allgemeinen FormelDisinfectants and preservatives based on aldehydes or substances splitting off aldehydes and phenols, characterized in that they are phenols of the general formula enthalten, in der die Reste R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und gerad- oder Verzweigtkettige Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,ein Chlor- oder ein Bromatom darstellen.contain, in which the radicals R 1 , R 2 and R 3 can be the same or different and represent straight or branched chain alkyl radicals with 1 to 8 carbon atoms, a chlorine or a bromine atom. 2. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Phenole der allgemeinen Formel I enthalten, in der R und R. gleich sind.2. Disinfectant according to claim 1, characterized in that it Phenols of the general formula I contain in which R and R are the same are. 3. Desinfektionsmittel nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch oekennzeichnet, daß sie Phenole der allgemeinen Formel I enthalten, in der R. und R3 gleich sind und ein Bromatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohler3. Disinfectant according to claims 1 or 2, characterized in that they contain phenols of the general formula I in which R. and R 3 are the same and a bromine atom or an alkyl radical with 1 to 3 Kohler . stoffatomen bedeuten.. atoms mean. 4. Desinfektionsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Phenole der allgemeinen Formel I enthalten, in der von den Resten R., R7 und R_ mindestens einer ein Chlor- oder vorzugsweise ein Bromatom ist.4. Disinfectants according to Claims 1 to 3, characterized in that they contain phenols of the general formula I in which at least one of the radicals R., R 7 and R_ is a chlorine or preferably a bromine atom. 409839/0983409839/0983 5. Desinfektionsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Aldehyde einen oder mehrere aus den Gruppen5. Disinfectant according to claims 1 to 4, characterized in that they are one or more of the groups as aldehydes a) der aliphatischen Aldehyde mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Molekül, a) the aliphatic aldehydes with 1 to 12 carbon atoms in the molecule, b) der aliphatischen Dialdehyde mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül, b) the aliphatic dialdehydes with 1 to 5 carbon atoms in the molecule, c) der Glyoxylsäureester aliphatischen cycloaliphatischer oder araliphatischer Alkohole oder c) the glyoxylic acid esters of aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic alcohols or d) Glyoxylsäure enthalten.d) contain glyoxylic acid. ugs:we:racoll: we: ra 409839/0983409839/0983
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