DE2311269C3 - Dichtungsmasse auf Polysulfidkautschuk-Basis - Google Patents
Dichtungsmasse auf Polysulfidkautschuk-BasisInfo
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- DE2311269C3 DE2311269C3 DE19732311269 DE2311269A DE2311269C3 DE 2311269 C3 DE2311269 C3 DE 2311269C3 DE 19732311269 DE19732311269 DE 19732311269 DE 2311269 A DE2311269 A DE 2311269A DE 2311269 C3 DE2311269 C3 DE 2311269C3
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Description
t η ω
ist, wobei R6 und R7 H oder eine CH3-Gruppe,
η gleich 1 oder 2, m gleich 0 oder 1 und m -t η
gleich I oder 2 ist, und wobei, wenn m + η gleich 1 ist, R1, R2 und R3 H oder eine Alk j !-Gruppe mit
I bis 4 Kohlenstoffatomen ist, die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R1, R2 und R3 im Bereich
von 1 bis 4 liegt und R5 eine Alkylen- oder
Polymethylen-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, und wobei, wenn m + η gleich 2 ist,
R1, R2 und R3 H oder eine Alkyl-Gruppe mit
I bis 3 Kohlenstoffatomen ist, die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R1, R2 und R3 im
Bereich von I bis 4 liegt, und R4 und R5 eine
Alkylen- oder Polymethylen-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.
2. Dichtungsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Weichmacher eine Verbindung
mit einer der folgenden Formeln oder ein Gemisch aus solchen Verbindungen ist:
O >
H3C
H,C
CH
CH3
CH3
CH CH3 ölen und Erschütterungen usw. Aus diesen Gründen
wird die Dichtungsmasse aus flüssigem Polysulfid-Kautschuk auf vielen GebieU-n, selbst unter extremen
Arbeitsbedingungen, angewandt. Ein derartiges Dichtungsmittel besitzt also ein breites Anwendungsspektmm,
z. B. als Füllmaterial für Wandoberflächen oder Fensterzargen von vielgeschossigen Bauwerken,
als Dichtung von Automobilfensterrahmen, oder als Dichtung auf den Verbindungsstellen von Flugzeug-Ueibstofftanks.
Als zur Hersielluflgeir.er Dichtungsmasse geeigneter
flüssiger Polysuifid-Kautschuk läßt sich beispielsweise ein Mercaptan-terminiertes Polymer auf Bis-2-chloräthylformaI-Basis
auffuhren. Dieses Polymer ist ein unvulkanisierter flüssiger Kautschuk mit einem
mittleren Molekulargewicht von 4000, welcher durch C opolymerisation von Dichloräthylformal
(CICH2CH2OCH2OCH2Ch2CI)
mit Natriumdisulfid (NaS2Na) gewonnen wird. Die
Vernetzungsdichte kann beispielsweise 0.5 oder 2,0 Molprozent betragen.
Z5 Eines der Verfahren zur Herstellung von Dichtungsmasse
aus einem Mercaptan-terminierten Polymer
auf Bis-2-chloräthylformal-Basis sieht folgendermaßen
aus: ji
Dem erwähnten flüssigen Polymer werden als
-,ο Verstärkungsfüllstoffe Titanoxid. Zinksulfid, Kieselerdepigment,
Calciumkarbonat und Ruß, ein Weichmacher oder ein Klebemittel, ein ihixotropes Mittel
oder ein Vulkanisationsverzögerer, wie Stearinsäure, oder ein Aktivator oder ein Stabilisator hinzugefügt,
und das Gemisch wird gründlich zu dem Grundmaterial für die Dichtungsmasse geknetet. Außerdem
werden üblicherweise metallische Peroxide wie PbO2, MnO2. ZnO2, CaO2 oder ein organisches Peroxid
wie Cumolhydroperoxid als Vuikanisierungsmittel verwendet.
Bleiperoxid wird mit dem Grundmaterial m Pulverform verknetet, in vielen Fällen jedoch auch in
Pastenform, indem man es in einem geeigneten Verdünnungsmittel dispergiert. Man nimm, hier im
allgemeinen einen Weichmacher als Verdünnungsmittel. Bei Verwendung von PbO2 als Vulkanisierungsmittel erweist es sich als günstig, 7,5 Gewichtsteile
Blaperoxid auf !00 Gewichtsteile unvulkanisierten
flüssigen Kautschuk zu nehmen.
Das Grundrnateiial Tür die Dichtungsmasse wird
mit dem Vulkanisierungsmittel bzw. pastösen Vulkanisierungsmittel erst unmittelbar vor Verwendung
verknetet und kann eingelullt t>zw. mit einem Messer,
einer Spachiel oder einer Spritzpistole an irgendeinem
gewünschten Platz gebracht werden, wo es bei Raumtemperatur vulkanisiert und ein Dichtungsmittel
büael.
Oft müssen die Dichtungsmassen eine gewisse Flexibilität besitzen. In diesen Fällen muß man
notwendigerweise einen Weichmacher verwenden. Ein Weichmacher für diesen Zweck sollte nach Möglichkeit
folgende Eigenschaften besitzen:
Eine aus einem flüssigen Polysulfidkautschuk hergestellte
Dichtungsmasse hat gute Hafteigenschaften •uf Mörtel, Glas oder Aluminium und anderen
Metallen, eine hohe gumm^artige Elastizität bei tiefer
Temperatur, eine gute Widerstandsfähigkeit gegenüber
1. Hohe Verträglichkeit mit flüssigem Polysulfidkautschuk,
2. hohe Plastifiziereffizienz,
3. geringe Flüchtigkeit,
4. gute Li '-und Temperaturslabilität,
5. geringes Ausblühen und geringe Wanderung aus dem Dichtungsmittel,
6. gute Kälte-Resistenz, gute elektrische Eigenschaften
und gute chemische Resistenz,
7. Ungiftigkeit.
Bisher wurde Polychlorbiphenyl als Weichmacher für Dichtungsmassen aus Polysuliidkautschuk verwendet.
Polychlorbiphenyl ist ein ausgezeichneter
Weichmacher, jedoch sehr giftig und wird biologisch nicht abgebaut. Einmal inkorporiertes Polychlorbiphenyl
kann also nicht mehr ausgeschieden werden und bleibt im Körper. Die Aufnahme von Poiychlorbiphenyl
über längere Zeit würde daher selbst bei kleiner Dosen schließlich zu großen Mengen an im
Körper gespeichertem Polychlorbiphenyl Führen, deren nachteiliger Einfluß auf den lebenden Organismus
in nicht vorhersagbarer Weise gefährlich wäre. Aus diesem Grunde wurde bekanntermaßen als Alternative
die Verwendung vori Phthalsäureestem oder
Phosphorsäureestern oder rMorinu;rten Paraffine als
Weichmacher für die Dichtungsmasse vorgeschlagen. Jeder dieser Weichmacher hat jedoch einige Nachteile
und ist, verglichen mit dem bekannten Polychlorbiphenyl, nicht befriedigend. So neigt Phthalsäureester
bei längerem Gebrauch zum Verflüchtigen, mit dem Ergebnis, daß die Flexibilität oder die Tieftemperatureigenschaften
des Dichtungsmittels herabgesetzt werden. Außerdem geht mit seiner Verdünnung ein schwerwiegender Mangel an Festigkeit der Dichtungsmasse
einher. Ein W .ichmacher aus Phosphorsäureestern besitzt geringe Kälte-Resistenz und geringe
Piastifizierungseffizienz, außerdem ist er we 1^r gegen
Licht- noch gegen Wärmeeinflüsse stabil, ^hlorierte Paraffine schließlich sind nicht gut in bezug auf ihre
Wärmestabilität, beim Erwärmen tritt eine Dehydrochlonerung auf, und die Leistungsfähigkeit der Dichtungsmasse
wird gemindert.
Die Erfindung stellt eine Dichtungsmasse aus PoIysulfidkautschuk
zur Verfügung, welche einen Weichmacher enthält, der von den obenerwähnten Nachteilen
und der Giftigkeit des Polychlorbiphenyl weit entfernt ist, und welcher eine hohe Verträglichkeit
mit dem Poiysuifidkautschuk, geringe Flüchtigkeit und gute Piastifiziereffizienz aufweist.
Erfindungsgegenstand ist eine Dichtungsmasse, bestehend aus einem vulkanisierbaren Polysulfid-Kautschuk
und einer Weichmacher-Komponente, sowie gegebenenfalls üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet,
daß die Weichmacher-Komponente eine Verbindung oder ein Gemisch von Verbindungen der
Formel
Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist,
die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R1, R2 und
R3 im Bereich von 1 bis 4 liegt, und R4. und R5 eine
Alkylen- oder Polymethylen-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
ist.
Die durch die obige Formel {im folgenden als I
bezeichnet) dargestellten Verbindungen sind stabil.
habe.i einen hohen Siedepunkt, sind nicht flüchtig, und ihre Verträglichkeit mit flüssigem Polysulfidkautschuk
ist ausgezeichnet.
Von den durch die Formel I dargestellten Verbindungen sind besonders die Verbindungen mit folgenden
Formeln günstig:
-CH-^O/
H3C CH3 CH3
Hierbei ist m + /ι = 1 (m = 0, η — 1).
up' R3 sind CH3—, R5 ist
-CH-
CH3
■ind R7 ist H.
(II)
i ist H, R^
ist, wobei R6 und R7 H oder eine CH3-Gruppc,
η gleich 1 oder 2, m'gleich 0 oder 1 und m + η gleich 1
oder 2 ist, und wobei, wenn m + η gleich 1 ist, R1, R2 und R3 H oder eine Alkyl-Gruppc mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen ist, die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von Ri, R2 und R3 im Bereich von 1 bis
liegt und R5 eine Alkylen- oder Polymethyien-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, und wobei, wenn
m + η gleich 2 ist, R1, R2 und R3 H oder eine
(ΙΠ)
Hierin ist m + η = 2 (in = 0, η = 2), R1 ist H, R2
und R3 sind CH3 —, R5 ist
-CH-
CH3 +
und R1 ist H.
H3C
H3C
CH
CH3
CH3
O >- CH CH3
Hierin ist m + η = 2 (m = 1, /1 = D. R, ist H, R2
und R3 sind CH3-. R+ und R5 sind
CH3
und R,, und R7 sind H.
Die Verbindungen(II), (III) und (IV) können allein
oder im Gemisch verwendet werden.
Eine Vcrtvndung nach der allgemeinen Formel I,
die also den Weichmacher des erfitidungsgeraäßen Stoffes darstellt, kann nach bekannten Verfahren
hergestellt werden. Zum Beispiel läßt sic sich über eine Kondensationsreaktion von Benzol und einem
Alkylbcnzol mit Formaldehyd, Acetaldehyd oder Propionaldehyd herstellen ouer über eine Bcnzylic-
rungsreaktion eines Polyalkylbenzols mil Benzylchiorid
oder über eine Styroiisierungsreaktion eines Polyalkylbenzüls wie Toluol, Xylole, Äthylbenzol
und eine C9-C10 aromatische Kohlenwasserstcfffraktion
mit Styrol oder Vinyltoluol oder alphn-Methyl-•tyrol.
Vc- allem die Verbindungen nach (II). (III) und (IV) lassen sich gut durch eine Slyrolisierungsreaktion
einer Cg-aromatischen Verbindung oder eines Gemisches aus solchen unter Benutzung von Schwefelsaure
als Katalysator herstellen.
Die verwendete Menge an Weichmacher für das erfindungsgemäße Dichtungsmittel auf Polysultidkautschuk-Basis
variiert in weilen Beziehen je nach dem Ort der Anwendung, dem Verwendungszweck
und den Anwendungsbedingungen; oie he^: :sehen
IO und 40 Gewichtsteilen auf UKH rewichiMole eines
unvulkanisierten flüssigen Polysi'lfidkautsehuks. Zu
viel Weichmacher setzt in unerv-'"-->chler Weise die
Zug- bzw. Zerreißfestigkeit und -W. Hafteigenschaften
des Dichtungsmittels herab.
Die bevorzugte Ausluhrungstorm dieser Erfindung und die hcrausragenden Eigenschaften des e.findungsgcmäßen
Weichmachers sollen im fönenden an Hand von Beispielen dargestellt werden, jedoch ist
zu beachten, daß diese die Erfindung nicht einschränken sollen.
Herstellungsmethoden der Weichmacher
EineC'a-aromatisehe KohlenwassersloffTraktion [ein
Gemisch aus o- (33%), m- (.V7%>
und p-Xylol (20%) und Äthylbenzol (10%;] wurde bei einer Temperatur
von 5 C in Gegenwart von 95%iger Schwefelsäure als Katalysator sty olisicrt und so eine mono-slyrolisicrtc
und eine di-styrolisierte Fraktion erhallen.
Die so gewonnene niono-styrcüsicrte Fraktion hatte
einen DestillaMonsbereich von 291 bis 303 C und bestand im wesentlichen aus der Verbindung mit
foleender Formel:
H3C
CH
Sie war flüssig farblos und 'ransparent mit einer
Farbe + 30 (Saybold Farb-Siandard) Οίι Fraktion
wurde im Rahmen der Frlindung als Produkt (1) bezeichnet
Die di-styrolisierte Fraktion aus den ('„-Aromaten
hatte einen Desüllationsbercch von 369 bis 392 C
und umfaßte vor allem Verbindungen der Forivel
HC CH
CH, CH,
H4C
CH O
< Π,
CW O
UJ,
UJ,
Sie war halbfest und von weißer Farbe bei normaler Temperatur. Sie wurde Produkt (2) genannt. Die
di-styrolisierteXylolfraktion wurde weiter aus n-Hexan
umkrislaUisier! und der kristalline Teil zur Abtrennung
abfiltriert. Das so erhaltene Filtrat wurde hier Produkt (3) genannt.
Hierauf wurde in gleicher Weise wie oben beschrieben o-Xylol zur Gewinnung einer mono-styroüsierien
o-Xylolfraktion und einer di-styrolisierten o-Xylolfraktion
styrolisiert.
Die so dargestellte mono-styrolisierte o-Xylol-Fraktion
haue einen Deslillationsbereich von 292 bis 306 C und war eine nahezu farblose, leicht flüssige
Flüssigkeil der Farbe \ 30 (Saybold Färb Standard ι
Der größte Teil der Fraktion hatte die folgende Formel:
CH1
CH-CIi3
Sie erhielt den Namen Produkt (4).
Die üi-styrolisierte o-Xylol-Fraktion bestand im wesentlichen aus Verbindungen der folgenden Formel.
Die üi-styrolisierte o-Xylol-Fraktion bestand im wesentlichen aus Verbindungen der folgenden Formel.
CH3
O/
H3C - CH CH — CH3
Sie hatle einen Deslillationsbereich zwischen 357
und 391 C und war eine nahezu farblose transparente zähe Flüssigkeit m·' der Farbe + 30 (Saybold Farb-Standard).
Sie erhielt den Namen Produkt (5).
5S Herstellung von
Dichtungsmassen und Testergcbnisse(l)
Fine Anzahl von Polysulfidkaulschuk-Dichtungsm;issen
wurde in der oben beschriebenen Weise durch
ho Mischen eines flüssigen Polysulfidkau'.schuks und
der Produkte (1) bis (5) mit anderen Zusa'.zverbindungen
in vorgeschriebener Menge hergestellt, und die
Eigenschaften oer Dichtungsmaterialien wurden i;
testet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 und M
fts zusammengestellt. Polychlorbiphcnyl. Trikrcsylphov
phat('ICp) und Bulylbenzylphlhalat (ΒΒΓ). schon
ι mim-1 bekannte Weichmacher, wurden als Vergleuhs
I verwendet
Mischungsvorschrift (Gewichtsteile)
Stoff | Experiment Nr. | 2 3 4 5 | 20 | 15 |
I | ||||
Grundstoff: | ||||
Flüssiger Polysulfidkautschuk') | 100 | |||
Klebemittel2) | 5 | allen Experimenten 1 bis 7 | ||
TiO2 | 10 | allen Experimenten 1 bis 7 | gemeinsam | |
Aktiviertes Calciumcarbonat | 55 | L'cmeinsam | ||
Sterinsäure | 0.7 | |||
Schwefel | 0.1 | |||
Thixotropes Mittel·') | 2 | |||
Produkt | ||||
(1) | 15 | 20 35 | ||
(2) | ||||
(3) | ||||
(4) | ||||
Pentachlorophenol | ||||
TCP | ||||
BBP | ||||
Vulkanisiermittel: PbO2 | 7,5 | |||
Verdünnungsmittel | 7.5 | |||
(= dem Weichmacher) |
Vcrgleichsbcispicl C-I C-I C-3
100 5
10 55 0.7 0.1 2
allen Expcrimcn-1 ten C-I bis C-3
gemeinsam
20 35
35
35
7.5 allen Experimen-7.5
ten C-I bis C-3 gemeinsam
!l Meruaptan-termintertc·; Polymer auf Bis-2-chIorätriylfiirmal-Basis mit einem !Pillieren Molekulargewicht von 4CC0 und einer
Vcrnei/ungsdichte von 0.5 Molpro/cnl
2t Flussiccs Piienolbarx
'i Fine unter dem Namen Thixaiiol ST cehandellc Subslan/ unvcröffen!lichter Zusammensetzung.
2t Flussiccs Piienolbarx
'i Fine unter dem Namen Thixaiiol ST cehandellc Subslan/ unvcröffen!lichter Zusammensetzung.
Testergebnisse für die in den Experimenten gemäß Tabelle I erhaltenen Massen
I'rufungsgcgcnstiind
Experiment Nr
<0.5 <0.5
Setzung
(Slump)4} (mm)
Härte5) (HS)
Vor Erwärmung
Nach Erwärmung auf 70 C. 96 Stunden
(Slump)4} (mm)
Härte5) (HS)
Vor Erwärmung
Nach Erwärmung auf 70 C. 96 Stunden
Zughaftfestigkei? (Tensile
adhesion)") (Glas. Anfangszustand)
adhesion)") (Glas. Anfangszustand)
Modul 150
(150°.ο modulus) (kg cm2l
Bruchfestigkeit (I.B.)
(kg cm2)
(kg cm2)
Bruchdehnung (F-B.) <%)
Schälhaftfestigkeit
(adhesior.-in-Peel) )
K «las. kg 3 cm I
Icmpcrverluslc
ihcatine I oss)*i(0o)
Schälhaftfestigkeit
(adhesior.-in-Peel) )
K «las. kg 3 cm I
Icmpcrverluslc
ihcatine I oss)*i(0o)
• \ ..t.ibriiThrml w.rnn die VcrluMf l'cmcr .iN I4°<.smti
ι ■ ' ,. ,·,τ. ' Wii. "ι uii/iii-n in f brrcinsümmung mti IIS
34
44
2.5
3.3
500 12
37 36
2.7 3.1
430 16
<0,5 <0,5
31
37
2.0 2.6
430
Vcrpleichsbcispicl
C-I C-2 C-3
— <0,5 <0,5 <0.5
IA 3.0
28 37
24 26
22 23
Z6 | 2.0 | 1.9 |
3,3 | 33 | 3.2 |
462 | 530 | 510 |
16 | 15 | 16 |
609 625
Fortsetzung
ίο
Experiment Nr
I 2
Vc^lcichsbcispicl
C-I C-I
C-3
Vulkanisierung bei 2O0C 14,3 4,7 6,9
55% r. F.
7 Tage + 7 Tage Temperung
bei 100°C
Lagerfähigkeit
!Potlife)8) (Min.)
6,5 13.9 3,5 5.2
1.5
5.3
2t
5,2
23
Aus den Tabellen ersieht man. daß die erfindungsgemäße
Dichtungsmasse hinsichtlich der Dichtungseigenschaften in jeder Beziehung entweder besser
als oder zumindest gleich gut wie die Verbindungen, welche Polychlorbiphenyl oder TCP oder BBP als
Weichmacher enthalten, ist. Zum Beispiel sind die Temperverluste, welche ein wichtiger Untersuchungspunkt hei der Beurteilung ihrer Leistungsfähigkeit
hinsichtlich der praktischen Anwendung sind, bei den Dichtungsmassen, welche die Produkte (2). (3)
oder (5) enthalten, sehr klein. Darüber hinaus besitzen sie eine lange Lagerfiihiiikeit (einen nutzbaren Zeitraum)
und eine gute Bearbeitbarkeit, welche in der Praxis wichtige Eigenschaften sind.
In diesem Herstellungsbeispiel wurden nur solche
Massen, welche Verbindungen der Strukturformel (II).
(III) und (IV) unter den Verbindungen der Formel I enthielten, untersucht und die Ergebnisse gezeigt: es
wurde jedoch nachgeprüft, daß auch Massen, welche andere Verbindungen der Formel I enthielten, die
gleichen guten Eigenschaften besaßen wie die Massen mit den Verbindungen (II). (III) und (IV). Bei der
Reihe dieser Verbindungen sind die Temperverlustc im Bereich niedrigen Molekulargewichts tendenziell
größer, es ist deshalb anzustreben, die Mengen der verwendeten Verbindungen so einzustellen, daß von
der Verbindung mit niedrigem Molekulargewicht immer eher weniger als von der Verbindung mit
höherem Molekulargewicht verwendet wird.
Weiter wird in der crfindungsgem.ißcn Masse keine
giftige und sich anreichernde Substanz wie Polychlorbiphenyl verwendet. Dementsprechend kann sie gefahrlos
in einem weiteren Bereich menschlicher Aktivitäten, wie L B. bei Gebäudekonstruktionen oder im
Transportwes.-n. verwendet werden.
Herstellung einer
Dichtungsmasse und Testergebnisse (II)
Dichtungsmasse und Testergebnisse (II)
Ein Wittcrungsbeständigkeitstest wurde mit einer erfindungsgemäßen Dichtungsmasse, welche Produkt
(5) als Weichmacher enthielt, durchgeführt.
Das Teststück wurde gemäß dem Schäl-Tcst nach
JIS A-5754 präpariert. Die Schälhaftfestigkeit wurde in einem Anfangsstadium (Vulkanisation 14 Tage)
und nach 300stündiger Exponierung in einem Witterungssimulator (wealher-o-met^rj untersucht. Die
Dichtungsmasse war dieselbe wie in Experiment Nr. 6 des Beispiels 2, bei dem verwendeten Witlcrungssimulator
(weather-o-meter) handelte es sich um ein Toyo Rika Erzeugnis der Type WE-SUN (C-Boi"?n-Typ).
Die Besprühungszeit betrug 10 Min. 60 Min. Die Schälhaftfestigkeit betrug im Anfangsstadium
20 kg/3 cm und nach Exponierung 18 kg 3 cm. Die Abnahme der Haftfestigkeit war also gering.
Claims (1)
1. Dichtungsmasse, bestehend aus einem /ulkanisierbaren
Polysulfid-Kautschuk und einer Weichmacher-Komponente, sowie gegebenenfalls üblichen
Zusätzen,dadurch gekennzeichnet,
daß die Weichmacher-Komponente eine Verbindung oder ein Gemisch von Verbindungen der
Formel
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2346472A JPS5614705B2 (de) | 1972-03-07 | 1972-03-07 | |
JP2346472 | 1972-03-07 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2311269A1 DE2311269A1 (de) | 1973-09-27 |
DE2311269B2 DE2311269B2 (de) | 1975-11-06 |
DE2311269C3 true DE2311269C3 (de) | 1976-06-16 |
Family
ID=
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