DE2308883B2 - 2-phenylamino-thienylmethyl-imidazoline-(2), verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltene arzneimittel - Google Patents

2-phenylamino-thienylmethyl-imidazoline-(2), verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltene arzneimittel

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Description

(II)
mit 2- oder 3-Halogenmethylthiophen oder 3-Methyl-2-halogen-methylthiophen umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in ein Säureadditionssalz überführt.
3. Pharmazeutische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe einen oder mehrere Verbindungen nach Anspruch 1 erhalten.
40
Aus der DT-OS 21 02 733 ist bekannt, daß substituierte 2-Phenyl-aminofurylrnethyl-imidazoline-(2) sowohl blutdrucksenkende als auch analgetische Eigenschaften besitzen. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, neue Derivate dieses Typs mit einer stärkeren 4s analgetischen Wirkung zu schaffen.
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Bei der Alkylierung der 2-Phenylamino-imidazoline-(2) der Formel Il erfolgt die Substitution ausschließlieh am Brückensticksioffatom. Die Position der Substituenten läßt sich außer durch die Synthese auch durch die NMR-Spektroskopie festlegen (vgl. H. Stähle und K..-H. Pook, Liebigs Ann. Chem. 751, 159 ff. [1971]). ss
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßigerweise durch Erhitzen der Reaktionspartner — vorzugsweise in Gegenwart eines polaren oder unpolaren organischen Lösungsmittels — auf Temperaturen von etwa 50 bis 1500C. Die speziellen Reaktionsbedingungen hängen in do starkem Maße von der Reaktivität der Umsetzungsteilnehrne;· ab. Es empfiehlt sich, bei der Alkylierung das Halogenid im Überschuß anzuwenden und die umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchzuführen. r>5
Ausgangsverbindungen der Formel II sind z. B. in den BE-AS 6 23 305, 6 87 656, 6 87 657 und 7 05 944 beschrieben.
Die Halogenmethylthiophene lassen sich durch Halogenmethylierung von Thiophenen oder Reduktion von Thiophen-carbonsäureestern mit Metallhydriden zu Hydroxymethyl-thiophenen und anschließenden Austausch der Hydroxygruppe gegen Halogenatome darstel'en. Chlormethylthiophene können durch Umsetzung mit Alkalibromiden oder Alkalijodiden in entsprechende Brom- oder Jodmethylderivate überführt werden.
Die erfindungsgemäßen 2-Phenylamino-thienylmethyl-imidazoline-(2) der allgemeinen Formel I können auf übliche Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Fluorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Caprortsäure, Valeriansäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Apfelsäure, Benzoesäure, p-Hydroxybenzoesäure, p-Aminobenzoesäure, Phthalsäure, Zimtsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, Methansulfonsäure, 8-Chlortheophyllin.
Die neuen Verbindungen sowie deren Säureadditionssalze haben wertvolle analgetische Eigenschaften und können daher bei der Behandlung der verschiedenen Erscheinungsformen von Schmerzzuständen, wie z. B. Migräne, Anwendung finden. Die Verbindungen der Formel I können enteral oder auch parenteral angewandt werden.
Die Dosierung liegt bei 0,1 bis 80 mg, vorzugsweise 1 bis 30 mg.
Die Verbindungen der Formel I bzw. ihre Säureadditionssalze kommen in üblichen Formulierungen zur Anwendung.
Die erfindungsgemäßen 2-Phenylamino-thienylmethyl-imidazoline zeichnen sich im Hot-Plate-Test (J. Pharmacol, exp. Therap., 80 [1944] 300) und im Writhing-Test (J. Pharmacol, exp. Therap., 154 [1966] 319) gegenüber den strukturanalogen 2-Phenylaminofurylmethyl-imidazolinen durch eine etwa lOmal stärkere amalgetische Wirkung aus. Verglichen mit dem aus J. Amer. Chem. Soc, 69 (1974), 2239 vorbekannten isomeren 2-[N-Phenyl-N-(thienyl-2-methyl)-aminomethyl]-imidazolin-(2) ist die Wirkungssteigerung sogar noch ausgeprägter.
Der pharmakologische Vergleich mit dem als Analgetikum im Handel befindlichen Wirkstoff Pentazocine (Merck-Index, 8. Auflage, 1968, Seite 794).ergibt, daß die neuen 2-Phenylamino-thienylmethyl-imidazoline mindestens dreimal stärker wirken. Trotz höherer Toxizitäten wird gegenüber dem handelsüblichen Wirkstoff in allen Fällen ein verbessertes therapeutisches Verhältnis erzielt.
A. Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
2-[N-(Thienyl-2-methyl)-N-(2,6-dichlorphenyl)-
amino]-2-imidazolin
6,9 g (0,03 Mol) 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-2-imidazolin werden zusammen mit 4,4 g ( = 110%) 2-Chlorrnethylthiophen und 7 rn! Triethylamin in 60 ecm absolutem Toluol 3 Stunden lang unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird die ausgeschiedene Substanz abgesaugt und in verdünnter Salzsäure gelöst. Nach mehrmaligem Extrahieren der salzsauren Lösung mit Äther (Ätherextrakte werden
verworfen!) wird mittels verdünnter Natronlauge auf verschiedene pH-Werte eingestellt und jeweils franktioniert mit Äther extrahiert. Die dünnschichtchromatographisch einheitlichen Ätherfraktionen werden vereinigt, über wasserfreiem Calciumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingeengt. Im Rückstand befindet sich das neue Unidazolinderivat in einer Ausbeute von 2,7 g entsprechend 27,6% der Theorie.
Fp. 111 bisl14°C.
Die Substanz löst sich in organischen Lösungsmitteln, nicht jedoch in Wasser.
Analog Beispiel 1 wurden die folgenden Verbindungen der Formel I hergestellt:
Beispiel
R-
Kp. I C)
Ausbeute i% der Theorie)
CH,
Cl
88 90 29,4
252—254 27,0
132-135 21,1
B. Formulierungsbeispiele
Beispiel 5
Tabletten
2-[N-(Thienyl-2-methyl)-
N-(2,6-dichlor-phenyl)-amino]-imidazolin
Maisstärke
sekundär Calciumphosphat
Magnesiumstearat
Insgesamt
30 mg
160 mg
250 mg
5 mg
445 mg
Herstellung
Die einzelnen Bestandteile werden intensiv miteinander vermischt und die Mischung in üblicher Weise granuliert. Das Granulat wird zu Tabletten von 445 mg Gewicht verpreßt, von denen jede 30 mg Wirkstoff enthält.
Beispiel 6
Gelatinekapseln
Der Inhalt der Kapseln setzt sich wie folgt zusammen:
2-[N-(Thienyl-3-methyl)-N(2,6-dichlor-phenyl-amino]-imidazolin-hydrochlorid 25 mg
Maisstärke 175 mg
Insgesamt 200g
Herstellung
Die Bestandteile des Kapselinhaltes werden intensiv vermischt und 200 mg Portionen der Mischung in Gelatinekapseln geeigneter Größe abgefüllt. Jede Kapsel enthält 25 mg des Wirkstoffes.
Beispiel 7
Injektionslösung
Die Lösung wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
2-[N-(Thieny!-2-methyl)-N-(2,6-dichlor-phenyl)-amino]-2-imidazolin 1,5 Teile
Natriumsalz der Äthylendiamin,
tetraessigsäure 0,2 Teile
Destilliertes Wasser, ad. 100,0 Teile
Herstellung
Der Wirkstoff und das Natriumsalz der Äthylendiamin-tetraessigsäure werden in genügend Wasser gelöst und mit Wasser auf das gewünschte Volumen aufgefüllt. Die Lösung wird von suspendierten Partikeln filtriert und in 2 ecm Ampullen unter aseptischen Bedingungen abgefüllt. Zuletzt weiden die Ampullen sterilisiert und verschlossen. Jede Ampulle enthält 20 mg Wirkstoff.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 2-Phenylamino-thienylmethyl-imidazoline-(2) der Formel
(I)
worin R1 Chlor oder Methyl und R2 Thienylmethyl-(2), Thienylmethyl-(3) oder 3-Methyl-thienylmethyl-(2) bedeuten sowie deren Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch I1 dadurrh gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter vr'eise ein 2-Phenylamino-imidazolin-(2) der Formel
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