DE2302382C2 - Triphendioxazine fiber-reactive dyes and their use for dyeing cellulosic textile materials - Google Patents
Triphendioxazine fiber-reactive dyes and their use for dyeing cellulosic textile materialsInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf faserreaktive Triphendioxazin-Farbstoffe gemäß dem vorstehenden Hauptanspruch sowie auf die Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben von Zellulosetextümateria-The invention relates to fiber-reactive triphendioxazine dyes according to the above The main claim and the use of these dyes for dyeing cellulose textile materials
SO3H ClSO 3 H Cl
ίο Hen.ίο Hen.
Faserreaktive Farbstoffe, die sich von einem Triphendioxazin-Chromophor der StrukturFiber-reactive dyes that differ from a triphendioxazine chromophore of structure
SO3HSO 3 H
sind bekannt, beispielsweise aus der US-PS 29 27 035 (mit reaktiven Triazinylgruppen), der FR-PS 12 66 733 (mit reaktiven Dichloropyrimidinylgruppen) und NL-OS 2 65 019 (mit reaktiven Chloropyridazinylgruppen). Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe wesentlich besser auf Zellulosefasern aufziehen und dementsprechend tieare known, for example from US Pat. No. 2,927,035 (with reactive triazinyl groups), FR-PS 12 66 733 (with reactive dichloropyrimidinyl groups) and NL-OS 2 65 019 (with reactive chloropyridazinyl groups). Surprisingly, it has been shown that the Dyes according to the invention are much better absorbed on cellulose fibers and accordingly tie fere Farbtöne erreichen lassen.can achieve more color tones.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen vorzugsweise rötlich-blaue Farbtöne, aber auch rote und schwarze Farbtöne sin J möglich.The dyes according to the invention preferably have reddish-blue shades, but also red and black shades are possible.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man eine Diaminoverbindung der FormelThe dyes of the invention can be prepared by adding a diamino compound the formula
(SO3H)1 (SO 3 H) 1
ClCl
worin die Symbole R, R1, X, Y, m und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 2 Mol einer Verbindung der Formelin which the symbols R, R 1 , X, Y, m and η have the meanings given above, with 2 mol of a compound of the formula
Z-ClZ-Cl
(8)(8th)
4545
worin das Symbol Z die oben angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.wherein the symbol Z has the meaning given above.
Das obige Verfahren kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man die Reaktionsteilnehmer in einem wäßrigen Medium bei einer der so Reaktivität der Verbindung von Formel (8) entsprechenden Temperatur rührt, welche im Falle von Cyanurchlorid zwischen 0 und S°C liegen kann oder, wenn Säurechloride oder heterocyclische Chloroverbindungen mit niedriger Reaktivität verwendet werden, bis 5OC oder mehr betragen kann. Es wird gewöhnlich bevorzugt, während des Verlaufs der Reaktion ein säurebindendes Mittel zuzugeben, um den gebildeten Chlorwasserstoff zu neutralisieren und den pH zwischen den Grenzen von 5 und 8 zu halten. eoThe above process can conveniently be carried out by placing the reactants in an aqueous medium in one of the ways above Reactivity of the compound of formula (8) corresponding temperature, which in the case of cyanuric chloride can be between 0 and S ° C or if Acid chlorides or heterocyclic chloro compounds with low reactivity can be used up Can be 5OC or more. It is usually preferred to add an acid-binding agent during the course of the reaction in order to neutralize the hydrogen chloride formed and the pH between the Keeping limits of 5 and 8. eo
Die Verbindungen der Formel (7) können dadurch hergestellt werden, daß man 2,3,5,6-Tetrachloro-l,4-benzochinon mit 2 Mol eines Diamins der FormelThe compounds of the formula (7) can be prepared by adding 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone with 2 moles of a diamine of the formula
NH2 NH 2
6565
(9)(9) worin die Symbole X und Y die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und η Tür 0 oder 1 steht, umsetzt, und das erhaltene Dianilid in Oleum zur Bewirkung eines Ringschlusses erhitzt. Während dieses Verfahrens können zusätzlich SO3H-Gruppen eingeführt werden. Beispielsweise für Diamine der Formel (9), die für diesen Zweck verwendet werden können, sind:in which the symbols X and Y have the meanings given in claim 1 and η door is 0 or 1, and the dianilide obtained is heated in oleum to bring about a ring closure. Additional SO 3 H groups can be introduced during this process. For example, for diamines of formula (9) that can be used for this purpose are:
4,4'-Diaminoazobenzol-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenylharnstoff-2,2'- und4,4'-diaminoazobenzene-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminodiphenylurea-2,2'- and
-3,3'-disulfonsäure, l,2-3is(4'-amino-2'-sulfophenoxy)älhan,-3,3'-disulfonic acid, l, 2-3is (4'-amino-2'-sulfophenoxy) alhan,
und insbesondere Verbindungen der Formeland in particular compounds of the formula
NHNH
SOjHSOjH
NHNH
(SO3H),(SO 3 H),
NH3 NH 3
(11)(11)
worin ρ für 1 oder 2 steht, die leicht dadurch erhalten werden können, daß man 4-Nitrochlorobenzol-2-sulfonsäure mit einem entsprechend substituierten Phenyldiamin, insbesondere m- oder p-Phenylendiaminmonosulfonsäure, umsetzt und die Nitrogruppe reduziert.where ρ stands for 1 or 2, which can easily be obtained by reacting 4-nitrochlorobenzene-2-sulfonic acid with an appropriately substituted phenylenediamine, in particular m- or p-phenylenediamine monosulfonic acid, and reducing the nitro group.
In speziellen Fällen können die Verbindungen der Formel (11) die folgenden sein:In special cases the compounds of formula (11) can be the following:
4,4'-Diaminodiphenylamin-2,3'-4,4'-diaminodiphenylamine-2,3'-
disulfonsäure, 3',4-Diaminodiphenylamin-2,4'-disulfonic acid, 3 ', 4-diaminodiphenylamine-2,4'-
disulfon^äure, 2',4-Diaminodiphenylamin-2,5'-disulfonic acid, 2 ', 4-diaminodiphenylamine-2,5'-
disulfonsäure und 3',4-Diaminod;5/henylamin-2',4',6'-disulfonic acid and 3 ', 4-diaminod ; 5 / henylamine-2 ', 4', 6'- tritnethyl-2,5'-disulfonsäure.methyl-2,5'-disulfonic acid.
Beispiele fur Verbindungen der Formel (8), die beim Herstellungsverfahren verwendet werden können, sind:Examples of compounds of the formula (8) used in Manufacturing processes that can be used are:
2,2,3,3-Tetrafluorocyclobutyl-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl
carbonylchlorid, 2,2,3 ,S-Tetrafiuorocyclobutyl-carbonyl chloride, 2,2,3, S-Tetrafiuorocyclobutyl-
acryloylchlorid, 2,3,3-Trifluorocyclobut-l-enyl-acryloyl chloride, 2,3,3-trifluorocyclobut-l-enyl-
carbonylchlorid,carbonyl chloride,
wie auch heterocyclische Verbindungen, die mindestens 2 Stickstoffatome im heterocyclischen Ring entkalten und die auch 2 oder mehr Halogenatome, insbelondere Chloratome, von denen mindestens eines derselben in ortho-Stellung zu einem der Stickstoffatome vorliegt, enthalten könne, wie z. B.as well as heterocyclic compounds which contain at least 2 nitrogen atoms in the heterocyclic ring and which also contain 2 or more halogen atoms, in particular chlorine atoms, of which at least one of them is in the ortho position to one of the nitrogen atoms present, may contain, such as. B.
l^-Dichloro-chinoxalin-S- undl ^ -Dichloro-quinoxaline-S- and
-o-carbonylchlorid, 2,3-Dichloro-chinoxalin-S- und-o-carbonyl chloride, 2,3-dichloro-quinoxaline-S- and
-6-suIfonylchlorid, 2,4-Dichloro-chinazolin-6- und-6-sulfonyl chloride, 2,4-dichloro-quinazoline-6- and
-7-sulfonylchlorid, SAo-Trichloro-chinazolin-?- und-7-sulfonyl chloride, SAo-trichloro-quinazoline -? - and
-8-suIfonyIchlorid, 2,4,7- und 2,4,8-Trichloro-chinazolin--8-suIfonyIchloride, 2,4,7- and 2,4,8-trichloro-quinazoline- 6-sulfonylchlorid,6-sulfonyl chloride,
2,4-Dichloro-chinazolin-6-caΓbonylchlorid, l^-Dichloro-phthalazin-o-carbonylchlorid, 2,4-DichIoro-pyrimidin-5-caΓbonylchloΓid, jJ-(4,5-Dicl.loro-pyridaz-6-onyl-l-)2,4-dichloro-quinazoline-6-caΓbonyl chloride, l ^ -Dichloro-phthalazine-o-carbonyl chloride, 2,4-dichloro-pyrimidine-5-caΓbonylchloΓid, jJ- (4,5-Dicl.loro-pyridaz-6-onyl-l-)
propionylchlorid, l-{4'-Ch)orocarbonylphenyl)-4,5-dichloro-propionyl chloride, l- {4'-Ch) orocarbonylphenyl) -4,5-dichloro-
6-pyridazon, W-ChlorosulfonylphenylM.S-dichloro-6-pyridazon, 6-pyridazon, W-chlorosulfonylphenylM.S-dichloro- 6-pyridazon,
2,4,6-Tribiomo- und -Trichloro-pyrimidin, 2,4,6Trifluoro-5-chloropyrimidin, 2,4,5,6-Tetrachloropyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4,5-dichloro-6-2,4,6-tribiomo- and trichloro-pyrimidine, 2,4,6-trifluoro-5-chloropyrimidine, 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine, 2-methylsulfonyl-4,5-dichloro-6-
methylpyrimidin, S-Methyl-iAo-trichloropyrimidin,methylpyrimidine, S-methyl-iAo-trichloropyrimidine,
2,4-Dichloropyrimidin-S-carbonyIchlorid,2,4-dichloropyrimidine-S-carbonyl chloride,
wie auch die primären Kondensationsprodukte von Cyanurbromid oder Cyanurchlorid mit Ammoniak, einem Alkalimetallsulfit oder einer organischen Hydroxyverbindung oder einem organischen primären oder tekundären Amin, wie z. B.:as well as the primary condensation products of cyanuric bromide or cyanuric chloride with ammonia, an alkali metal sulfite or an organic hydroxy compound or an organic primary or secondary amine such as B .:
Methanol,Methanol,
Äthanol,Ethanol,
Phenol,Phenol,
o-, m- und p-Chloroiftbenol,o-, m- and p-chloroiftbenol,
ο-, m- und o-Cresol.,ο-, m- and o-cresol.,
o-, m- und p-Sulfophenol,o-, m- and p-sulfophenol,
Methyl-, Dimethyl-, Äthyl-, Diäthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl- und Cyclohexylamin, Toluidin,Methyl, dimethyl, ethyl, diethyl, n-propyl, isopropyl, Butyl, hexyl and cyclohexylamine, Toluidine,
2-, 3- und 4-Aminobenzoesäure, 4- und S-SuIfo-2-aminobenzoesäure,2-, 3- and 4-aminobenzoic acid, 4- and S-SuIfo-2-aminobenzoic acid,
4- und 5-Sulfo-o-to!uidin,4- and 5-sulfo-o-to! Uidine,
2-Amino-äthansulfonsäure,2-aminoethanesulfonic acid,
Aminonaphthalinmono- und -disulfonsäuren und N-Methylaminoäthansulfonsäure;Aminonaphthalene mono- and disulfonic acids and N-methylaminoethanesulfonic acid;
wie auch die sekundären Kondensationsprodukte von Cyanurchlorid mit Alkylimetallsulfsten. Die neuen Farbstoffe, in denen Z ein Monochloroas well as the secondary condensation products of Cyanuric chloride with alkyl metal sulfites. The new dyes in which Z is a monochloro amino- odor substituiertes Amino-s-triazinradikal- dar stellt, können auch dadurch erhalte werden, daß man den entsprechenden Farbstoff, worin Z Pir eine Dichloro-s-triazingruppe steht, mit Ammoniak oder dem entsprechenden primären oder sekundären Amin umsetzt.amino or substituted amino-s-triazine radical can also be obtained by reacting the corresponding dye, in which Z Pir is a dichloro-s-triazine group, with ammonia or the corresponding primary or secondary amine.
Die Reaktion kann in zweckmäßiger Weise in einem wäßrig· η Medium in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausgeführt werden. Es kann auch ein Überschuß an Ammoniak oder Amin verwendet werden, der dann als säurebindendes Mittel wirkt. Eine Temperatur imThe reaction can expediently be carried out in an aqueous medium in the presence of an acid-binding medium By means of being executed. An excess of ammonia or amine can also be used, which then acts as an acid-binding agent. A temperature in
Beispiele für Amine, die verwendet werden können, sind:Examples of amines that can be used are:
Methyl-, Äthyl- und Dimethylamin, jS-Hydroxyäthyl- undMethyl, ethyl and dimethylamine, jS-hydroxyethyl and
o-, m- und p-Sulfoanilin, «o 2,4-, 2,5- und 3,5-DisuIfoaniIin,o-, m- and p-sulfoaniline, «O 2,4-, 2,5- and 3,5-disulfoaniIin,
m- und p-Sulfo-N-methylanilin,m- and p-sulfo-N-methylaniline,
m- und p-Sulfo-N-jS-hydroxyäthylanilin,m- and p-sulfo-N-jS-hydroxyethylaniline,
4- und 5-SuIfo-2-methylanilin,4- and 5-SuIfo-2-methylaniline,
4- und 5-Sulfo-2-methoxyanilin, « 4- und 5-Sulfo-2-chloroanilin,4- and 5-sulfo-2-methoxyaniline, «4- and 5-sulfo-2-chloroaniline,
4- und 5-Sulfo-2-aminobenzoesäure,4- and 5-sulfo-2-aminobenzoic acid,
4-, 5-, 6-, 7- und 8-Sulfo-l-naphthylamin,4-, 5-, 6-, 7- and 8-sulfo-l-naphthylamine,
1-, 3-, 5- und 7-Sulfo-2-naphthyiamin, so l-Naphthylamin-3,6- und -3,7-disulfonsäure,1-, 3-, 5- and 7-sulfo-2-naphthyiamine, so l-naphthylamine-3,6- and -3,7-disulfonic acid,
2-Naphthylamin-3.6-, -4,8-, -5,7- und -6,8-disulfonsäure,2-naphthylamine-3.6-, -4.8-, -5.7- and -6,8-disulfonic acid,
l-Naphthylamin-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-,l-naphthylamine-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-,
-2 6,3- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-Naphthylamin-i J,7-, -1,5,7- und -3,6,8-trisulfonsjure,-2 6,3- and -4,6,8-trisulfonic acid, 2-naphthylamine-i J, 7-, -1,5,7- and -3,6,8-trisulfonic acid,
wie auch Amine der Formel Nas well as amines of the formula N
/ \ H —Dm—C C-B"/ \ H —Dm — C C-B "
(15)(15)
N NN N
CICI
worin Dm die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und B" für eine Aminogruppe, das Radikal eines primären oder sekundären Amins oder einer verätherten Hydroxylgruppe, wie sie im Anspruch 1 für E angegeben sind, steht. Diese Amine können ihrerseits dadurch erhalten werden, daß man ein Diamin der Formelwherein Dm has the meaning given in claim 1 and B "represents an amino group, the radical of a primary or secondary amine or an etherified hydroxyl group, as indicated in claim 1 for E, is. These amines can in turn can be obtained by using a diamine of the formula
(16)(16)
(D, Dm und E1 besitzen die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen)(D, Dm and E 1 have the meanings given in claim 1)
steht, können auch dadurch erhalten werden, daß man 2 Mole eines Diamins der Formel (16) mit 1 Mol des entsprechenden Farbstoffs, worin Z für eine Gruppe der Formelcan also be obtained by mixing 2 moles of a diamine of the formula (16) with 1 mole of the corresponding dye, in which Z is a group of the formula
N DN D
C CC C
I Il (is)I Il (is)
NNNN
N /N /
n Cn C
(D besitzt die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung)(D has the meaning given in claim 1)
Als Beispiele für derartige Diamine der Formel (16) stehl und mil 2 Mo! eines Triazins der Formel sollen erwähnt werden:As examples of such diamines of the formula (16) stehl and mil 2 Mo! of a triazine of the formula should be mentioned:
H-Dm-H mit einer Triazinverbindung der FormelH-Dm-H with a triazine compound of the formula
B"B "
HH
NN
(17)(17)
2-Hydroxy- und 2-Sulfato-trimethylendiamin, Propylendiamin, Diäthylentriamin, m- und p-Phenylendiamin, 4-Sulfo- und2-hydroxy- and 2-sulfato-trimethylenediamine, Propylenediamine, Diethylenetriamine, m- and p-phenylenediamine, 4-sulfo and
4,6-Disulfo-l,3-phenylendiamin, 2-Sulfo- und4,6-disulfo-1,3-phenylenediamine, 2-sulfo- and
2,5-Disulfo-l,4-phenyIendiamin, 4,8-Disulfo-2,6-Diaminonaphthalin, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfon- und2,5-disulfo-1,4-phenylenediamine, 4,8-disulfo-2,6-diaminonaphthalene, 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid, 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfone and
-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenylharnstoff-2,2'- und-2,2'-disulfonic acid, 4,4'-diaminodiphenylurea-2,2'- and -3,3'-disulfonsäure,-3,3'-disulfonic acid,
4,4'-Diaminodiphenyloxid-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-DiaminodiphenyImethan-3,3'-4,4'-diaminodiphenyloxide-2,2'-disulfonic acid, 4,4'-diaminodiphenyimethane-3,3'-
disulfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenoxyäthan-2,2'-disulfonic acid, 4,4'-diaminodiphenoxyethane-2,2'-
disulfonsäure und 4,4'-Diaminodiphenyl-2,2'- unddisulfonic acid and 4,4'-diaminodiphenyl-2,2'- and
-3,3'-disulfonsäure.-3,3'-disulfonic acid.
Als Beispiele für Triazine der Formel (17) sollen erwähnt werden:As examples of triazines of the formula (17) are intended be mentioned:
2-Methoxy-4,6-dichioro-s-triazin, 2-Phenoxy-4,6-dichloro-s-triazin,2-methoxy-4,6-dichloro-s-triazine, 2-phenoxy-4,6-dichloro-s-triazine,
und die Mcnokondensationsprodukte von Cyanurchlorid mit Ammoniak oder irgendeinem der Amine, die im vorletzten Absatz erwähnt wurden.and the co-condensation products of cyanuric chloride with ammonia or any of the amines found in penultimate paragraph were mentioned.
Die neuen Farbstoffe, in denen Z für eine Gruppe der FormelThe new dyes in which Z is a group of formula
N NN N
κ ν /ν,κ ν / ν,
— C C-Dm—C C-E1 - C C-Dm-C CE 1
Il I Il IIl I Il I
NN N N (5)NN N N (5)
\ f \ f \ f \ f
C CC C
! I! I.
D DD D
(19)(19)
DNEDNE
C CC C
N NN N
Λ / cΛ / c
(D und E besitzen die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen)(D and E have the meanings given in claim 1)
wofür eine Anzahl von Beispielen weiter oben bei denof which a number of examples above in the Verbindungen der Formel Z · Cl angegeben wurde, kondensiert.Compounds of the formula Z · Cl was given, condensed.
Das obige Verfahren kann in zweckmäßiger Weise in einem wäßrigen Medium bei einer Temperatur ausgeführt werden, die im Bereich von 0 bis 60=C und inThe above process can conveniently be carried out in an aqueous medium at a temperature which is in the range from 0 to 60 ° C and in einigen Fällen sogar höher liegen kann, und zwar entsprechend der Reaktivität des Diamins der Formel (16) und des Triazins der Formel (19). Im allgemeinen ist es erwünscht, ein säurebindendes Mittel zuzugeben, um die während der Reaktion in Freiheit gesetzte Säure zuin some cases can be even higher, according to the reactivity of the diamine of the formula (16) and the triazine of formula (19). In general, it is desirable to add an acid binding agent to the acid set free during the reaction
so neutralisieren.so neutralize.
Die neuen Farbstoffe können aus dem Medium, in dem sie hergestellt worden sind, durch herkömmliche Verfahren, die zur Isolation von wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen verwendet werden, isoliert werden, bei-The new dyes can be obtained from the medium in which they were produced by conventional means Processes that are used to isolate water-soluble reactive dyes are isolated, both spielsweise durch Aussalzen und folgende Filtration und Trocknung oder durch Spritztrocknung des Reak-' tionsgemischs. Gegebenenfalls können Stabilisatoren, wie z. B. Alkalihydrogenphosphate, oder Verdünnungsmittel, wie z. B. Natriumchlorid oder Harnstoff, zugege-for example by salting out and subsequent filtration and drying or by spray drying the reaction mixture. If necessary, stabilizers, such as B. alkali hydrogen phosphates, or diluents such. B. sodium chloride or urea, added ben werden.be practiced.
Die neuen Farbstoffe können als Reaktivfarbstoffe für Zellulosetextilmatelrialien verwendet werden, welche sie in leuchtend rötlich-blaue oder rote oder schwarze Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüberThe new dyes can be used as reactive dyes for cellulose textile materials, which in bright reddish-blue or red or black shades with an excellent authenticity Waschen und Licht farben, wenn sie gemeinsam mit einem säurebindenden Mittel aufgebracht werden. Sie eignen sich besonders für eine Erschöpfungsfärbung. Wegen ihrer hohen Färbekraft ist die Farbstoffmenge,Wash and light colors when applied together with an acid-binding agent. she are particularly suitable for an exhaustion coloring. Because of its high coloring power, the amount of dye
die zur Erzielung ziemlich tierer Farbtöne verwendet wird klein, was verhältnismäßig wirtschaftliche Färbungen ergibt.which are used to achieve rather animal hues becomes small, which gives relatively economical colorations.
Die Erfindung* wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile in Gewicht ausgedrückt lind.The invention * is illustrated by the following examples explains in more detail where the parts are expressed by weight.
(A; J.lO-Bis-^'-amino-S'-sulfoanilinoJ-o.D-dichlo(A; J.lO-Bis - ^ '- amino-S'-sulfoanilinoJ-o.D-dichlo rotriphendioxazin-4,ll-disulfonsäurerotriphendioxazine-4, ll-disulfonic acid
Eine neutrale Lösung von 7,2 Teilen 4,4'-Diaminodiphenylamin-2,3'-disulfonsäure und 2,5 Teilen 2,3,5,6-Tetrachlorobenzo-l,4-chinon in 50 Teilen Wasser wirdA neutral solution of 7.2 parts of 4,4'-diaminodiphenylamine-2,3'-disulfonic acid and 2.5 parts of 2,3,5,6-tetrachlorobenzo-1,4-quinone in 50 parts of water becomes
IOIO
6 st bei 50cC gerührt, wobei der pH durch Zusatz von Natriumhydroxidlösung auf 6 bis 7 gehalten wird. Die Lösung wird dann abgekühlt, und hierauf werden 15 Teile Salz zugegeben. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, mit 25%iger Kochsalzlösung gewaschen und bei 80X getrocknet.Stirred for 6 hours at 50.degree. C., the pH being kept at 6 to 7 by adding sodium hydroxide solution. The solution is then cooled and then 15 parts of salt are added. The precipitated product is filtered off, washed with 25% sodium chloride solution and dried at 80X.
10 Teile dieses Produkts werden zu 100 Teilen 20%igem Oleum zugegeben, und das Gemisch wird 2 st bei 2O0C gerührt und dann zu 1000 Teilen Eis und Wasser zugegeben. Die Ausfüllung wird abfiltriert, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und bei 80cC getrocknet. Das erhaltene Produkt besitzt vermutlich die folgende Formel:10 parts of this product are added to 100 parts of 20% oleum and the mixture is 2 st at 2O 0 C and then was added to 1000 parts of ice and water was added. The filling is filtered off, washed with saturated brine, and dried at 80 C c. The product you receive will likely have the following formula:
^s. χι Λι r\ yfs. κι^ s. χι Λι r \ yfs. κι
(20)(20)
SO3HSO 3 H
Die verwendete 4,4'-Diaminodiphenylamin-2,3'-disulfonsäure kann dadurch erhalten werden, daß man 4-Nitrochlorobenzol-2-sulfonsäure mit 1,4-Phenylendianin-2-sulfonsäure kondensiert und die erhaltene Nitroaminoverbindung reduziert.The 4,4'-diaminodiphenylamine-2,3'-disulfonic acid used can be obtained by 4-Nitrochlorobenzene-2-sulfonic acid condensed with 1,4-phenylenedianine-2-sulfonic acid and the obtained Reduced nitroamino compound.
(B) Herstellung des Farbstoffs(B) Preparation of the dye
Eine neutrale Lösung von 8,9 Teilen des Produkts aus (A) in 150 Teilen Wasser wird zu einer Suspension von 4,0 Teilen Cyanurchlorid in einem Gemisch aus 160 Teilen Wasser und 40 Teilen Aceton bei 0 bis 5°C zugegeben, und das Gemisch wird dann 4 st bei 0 bis 5°CA neutral solution of 8.9 parts of the product from (A) in 150 parts of water becomes a suspension of 4.0 parts of cyanuric chloride in a mixture of 160 parts of water and 40 parts of acetone are added at 0 to 5 ° C, and the mixture is then 4 hours at 0 to 5 ° C gerührt, wobei der pH durch Zusatz von Natriumhydroxidlösung auf 6 bis 7 gehalten wird. Hierauf wird fil-stirred, the pH being kept at 6 to 7 by adding sodium hydroxide solution. Then fil- triert. Dann werden 90 Teile Salz dem Filtrat zugesetzt, und die Ausfällung wird abfiltriert, mit 30%iger Kochsalzlosung gewaschen und beiRaumtemperaturgetrocknet. Das erhaltene Produkt färbt Zellulosettextilmateritriert. Then 90 parts of salt are added to the filtrate, and the precipitate is filtered off, washed with 30% saline and dried at room temperature. The product obtained dyes cellulose textile materials alien in leuchtend rötlich blaue Farbtöne mit einer guten Echtheit gegenüber Licht.alien in bright reddish blue hues with a good authenticity to light.
Farbstoffe, die ähnliche Farbtöne ergeben, werden erhalten, wenn das in Teil (B) verwendete Cyanurchlorid durch eine äquivalente Menge eines der folgendenDyes giving similar hues are obtained when the cyanuric chloride used in part (B) is replaced by an equivalent amount of any of the following
40 Stoffe ersetzt wird:40 substances is replaced:
2 2,4-Dichloro-6-(m-sulfoanilino)-s-triazin2 2,4-dichloro-6- (m-sulfoanilino) -s-triazine
3 2,3-DichlorochinoxaIin-6-sulfonykhlorid3 2,3-dichloroquinoxaline-6-sulfonyl chloride
4 2,4-Dichloro-6-methoxy-s-triazin4 2,4-dichloro-6-methoxy-s-triazine
5 2,4,5,6-Tetrachloropyrimidin5 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine
6 2,4-Dichloro-6-amino-s-triazin6 2,4-dichloro-6-amino-s-triazine
7 2,4-DichIoro-6-j!?-äthoxyäthoxy-s-triazin7 2,4-dichloro-6-j!? - ethoxyethoxy-s-triazine
8 2,4-Dichloro-6-methyIamino-s-triazin8 2,4-dichloro-6-methylamino-s-triazine
9 l/J-Dichloro-o-N-sulfornethylanilino-s-triazin9 l / J-dichloro-o-N-sulfomethylanilino-s-triazine
10 2,4-Dichloro-6-(4',8'-disulfonaphth-2-ylamino)-s-triazin10 2,4-dichloro-6- (4 ', 8'-disulfonaphth-2-ylamino) -s-triazine
11 2-(2',4'-DichIoro-s-triazinylamino)-4-(2'-chloro-4'-p-sulfoanilino-s-triazinylamino)benzolsulfonsäure11 2- (2 ', 4'-dichloro-s-triazinylamino) -4- (2'-chloro-4'-p-sulfoanilino-s-triazinylamino) benzenesulfonic acid
12 2-(2',4'-Dichloro-s-triazinyIamino)-5-[2'-chloro-4'-(2",5"-disulfoanilino)-s-tria2inylamino]-benzol-1,4-disulfonsäure12 2- (2 ', 4'-Dichloro-s-triazinyiamino) -5- [2'-chloro-4' - (2 ", 5" -disulfoanilino) -s-tria2ynylamino] -benzene-1,4-disulfonic acid
3',4-DiaminodiphenyIamin-2,4'-disulfonsäure (hergestellt durch Kondensation von 4-Nitrochlorobenzol-3 ', 4-diaminodiphenylamine-2,4'-disulfonic acid (produced by the condensation of 4-nitrochlorobenzene 2-suifonsäurc mit nvPhenylendiaminsuIfonsäure und Reduktion der Nitrogruppe) wird anstelle von 4,4'-Diaminodiphenylamin-2,3'-disulfonsäure in Beispiel 12-sulfonic acid with nvphenylenediamine sulfonic acid and Reduction of the nitro group) is used instead of 4,4'-diaminodiphenylamine-2,3'-disulfonic acid in Example 1
1111th
Teil A verwendet. Das erhaltene Produkt besitzt vermutlich die Formel:Part A used. The product obtained presumably has the formula:
SO3H ClSO 3 H Cl
(21)(21)
HO3SHO 3 S
SO3H NH2 SO 3 H NH 2
Wenn es in ähnlicher Weise wie in Beispiel IB mit Cyanurchlorid kondensiert wird, dann wird ein Produkt erhalten, das Zellulosetextilmaterialien in leuchtend rötlich blaue Farbtöne färbt. Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn das Cyanurchlorid durch eine äquivalente Menge eines der folgenden StofTe ersetzt wird:When condensed with cyanuric chloride in a manner similar to Example IB it becomes a product obtained, which dyes cellulose textile materials in bright reddish blue shades. Similar dyes will be obtained when the cyanuric chloride is replaced by an equivalent amount of one of the following substances:
14
15
16
17
18
19
20
2114th
15th
16
17th
18th
19th
20th
21
22 2322nd 23
2424
2.4-Dichloro-6-(m-sulfoanilino)-s-triazin2.4-dichloro-6- (m-sulfoanilino) -s-triazine
S^-Dichloropyridazin^-carbonylchloridS ^ -Dichloropyridazine ^ -carbonyl chloride
2,4-DichIoro-6-methoxy-s-triazin2,4-dichloro-6-methoxy-s-triazine
2,4,6-Trichloropyrimidin2,4,6-trichloropyrimidine
2,4-Dichloro-6-amino-s-triazin2,4-dichloro-6-amino-s-triazine
2,4-Dichloro-6-n-butoxy-s-triazin2,4-dichloro-6-n-butoxy-s-triazine
2,4-Dichloro-6-dimethylamino-s-triazin2,4-dichloro-6-dimethylamino-s-triazine
2,4-Dichloro-6-N-methyl-m-sulfoanilino-s-2,4-dichloro-6-N-methyl-m-sulfoanilino-s-
triazintriazine
2,4-Dichloro-6-( 1 \5'-disulfonaphth-2'-ylamino)-2,4-dichloro-6- (1 \ 5'-disulfonaphth-2'-ylamino) -
s-triazins-triazine
2-(2',4'-Dichloro-s-triazinylamino)-4-(2'-chloro-2- (2 ', 4'-dichloro-s-triazinylamino) -4- (2'-chloro-
4'-p-sUfoanilino-s-triazinylamino)benzol-l,5-4'-p-sufoanilino-s-triazinylamino) benzene-l, 5-
disulfonsäuredisulfonic acid
2-(2',4'-Dichloro-s-triazinylamino)-5-(2'-chloro-2- (2 ', 4'-dichloro-s-triazinylamino) -5- (2'-chloro-
4'-(2",5"-disulfoanilino)-s-triazinylamino)-4 '- (2 ", 5" -disulfoanilino) -s-triazinylamino) -
benzolsulfonsäurebenzenesulfonic acid
2,4'-Diaminodiphenylarnin-2',5-disulfonsäure (hergestellt durch Kondensation von 4-Nitrochlorobenzol-2-sulfonsäure mi l,2-Diaminobcnzol-4-sulfonsäure und2,4'-Diaminodiphenylamine-2 ', 5-disulfonic acid (manufactured by condensation of 4-nitrochlorobenzene-2-sulfonic acid mi l, 2-diaminobenzene-4-sulfonic acid and
NH2 NH 2
SO3HSO 3 H
NHNH
Reduktion der Nitrogruppe) wird anstelle von 4,4'-DiaminodiphenyIamin-2,3'-disulfonsäure in Beispiel 1 Teil A verwendet. Das erhaltene Produkt besitzt vermutlich die folgende Formel:Reduction of the nitro group) is used instead of 4,4'-diaminodiphenylamine-2,3'-disulfonic acid used in example 1 part A. The product you receive will likely have the following formula:
SO3H (22) SO 3 H (22)
SO3HSO 3 H
Wenn es mit Cyanurchlorid in ähnlicher Weise wie in Beispie! 1 Teil B kondensiert wird, dann wird ein Produkt erhalten, das Zellulosetextilmaterialien ebenfalls in leuchtend rötlich blaue Farbtöne färbt. Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn das Cyanurchlorid durch eine äquivalente Menge eines der folgenden Stoffe ersetzt wird:If it is with cyanuric chloride in a similar way as in Example! 1 part B is condensed, then becomes a product obtained, which also dyes cellulose textile materials in bright reddish blue shades. Similar Dyes are obtained when the cyanuric chloride is replaced by an equivalent amount of one of the following Substances is replaced:
26 2,4-Dichloro-6-(m-sulfoanilino)-s-triazin26 2,4-dichloro-6- (m-sulfoanilino) -s-triazine
27 2,4-Dichloropyrimidin-5-carbonylchlorid27 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonyl chloride
28 2,4-Dichloro-G-metho:* y-s-triazin28 2,4-dichloro-G-metho: * y-s-triazine
29 2,3-DichlorochinoxaIin-6-carbonylchlorid29 2,3-dichloroquinoxaline-6-carbonyl chloride
30 2.4-DichIoro-6-amino-s-triazin30 2.4-dichloro-6-amino-s-triazine
Fortsetzungcontinuation
Bsp. ReakiionsttilnehrnerE.g. reaction trainer
31 2,4-Dichloro-6-isopropoxy-s-triazin31 2,4-dichloro-6-isopropoxy-s-triazine
32 2,4-Dichloro-6-äthylamino-s-triazin32 2,4-dichloro-6-ethylamino-s-triazine
33 2,4-Dichloro-6-o-sulfoanilino-s-triazin33 2,4-dichloro-6-o-sulfoanilino-s-triazine
34 2,4-Dichloro-6-(3',6',8'-trisulfonaphth-2'-ylamino)-s-triazin 34 2,4-Dichloro-6- (3 ', 6', 8'-trisulfonaphth-2'-ylamino) -s-triazine
35 2,5-Bi5(2',4'-dichloro-s-triazinylamino)-benzol-1,4-disulfonsäure 35 2,5-Bi5 (2 ', 4'-dichloro-s-triazinylamino) -benzene-1,4-disulfonic acid
36 2-(2',4'-Dichloro-s-triazinylamino)-4-(2'-chloro-4'-amino-s-triazinylamino)benzolsulfonsäure 36 2- (2 ', 4'-Dichloro-s-triazinylamino) -4- (2'-chloro-4'-amino-s-triazinylamino) benzenesulfonic acid
Nitrogruppe) werden anstelle der 4,4'-Diamindiphenyl-Nitro group) are used instead of 4,4'-diaminediphenyl
5,6 Teile 2,4'-Diphenylamin-4-suItonsäure (her- 20 amin-2,3'-disuifun:>iiüfe von Beispiel 1 Tci! A vcrwcngestellt durch Kondensation von 2-NitrocMorobenzol- det. Das erhaltene Produkt besitzt vermutlich die fol-4-sulfonsäure mit p-Phenylendiamin und Reduktion der gende Formel:5.6 parts of 2,4'-diphenylamine-4-suItonic acid (heramine-2,3'-disulfone: used from Example 1) by condensation of 2-nitro-morobenzene. The product obtained presumably has fol-4-sulfonic acid with p-phenylenediamine and reduction of the following formula:
ClCl
HO3SHO 3 S
SO1HSO 1 H
(23)(23)
Wenn es mit Cyanurchlorid in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 Teil B kondensiert wird, dann wird ein Produkt erhalten, das Zellulosetextilmaterialien ebenfalls in rötlich blaue, leuchtende Farbtöne färbt.When condensed with cyanuric chloride in a manner similar to Example 1 Part B, it becomes a product obtained, which also dyes cellulose textile materials in reddish blue, bright shades.
Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn das Cyanurchlorid durch eine äquivalente Menge eines der folgenden Stoffe ersetzt wird:Similar dyes are obtained when the cyanuric chloride is replaced by an equivalent amount of any of the following Substances is replaced:
Bsp. ReaktionstcünehmerE.g. reaction workers
38 2,4-Dichloro-6-amino-s-triazin38 2,4-dichloro-6-amino-s-triazine
39 1 ^-Dichlorophthalazin-o-carbonylchlorid39 1 ^ -Dichlorophthalazine-o-carbonyl chloride
40 2,4-Dichloro-6-m-sulfoanilino-s-triazin40 2,4-dichloro-6-m-sulfoanilino-s-triazine
41 2,4,6-Trichloro-5-cyanopyrimidin41 2,4,6-trichloro-5-cyanopyrimidine
42 2,4-Dichloro-6-methoxy-s-triazin42 2,4-dichloro-6-methoxy-s-triazine
43 2.4-Dichloro-6-JS-hydroxyäthylamino-s-triazin43 2.4-Dichloro-6-JS-hydroxyethylamino-s-triazine
44 2,4-Dichloro-6-phenoxy-s-triazin44 2,4-dichloro-6-phenoxy-s-triazine
45 2,4-Dichloro-6-(3',5'-disulfoanilino)-c- iriaiin45 2,4-dichloro-6- (3 ', 5'-disulfoanilino) -c-iriaiin
46 .2.4-Dk;:'-.jiv,-6--{4'-sulfo-2'-carboxyanilino)-striazin 46 .2.4-Dk;: '-. Jiv, -6 - {4'-sulfo-2'-carboxyanilino) -triazine
47 2,4-Bis-{2',4'-dichloro-s-triazinylamino)benzol-1,5-disulfonsäure 47 2,4-bis- {2 ', 4'-dichloro-s-triazinylamino) benzene-1,5-disulfonic acid
48 2-(2',4'-Dich!or>s-triaz!nyiamino)-4-(2'-chloro-4'-amino-s-triazinyIamino)benzol-l,5-disulfonsäure 48 2- (2 ', 4'-dich! Or> s-triaz! Nyiamino) -4- (2'-chloro-4'-amino-s-triazinyiamino) benzene-1,5-disulfonic acid
B e i s ρ i e IB e i s ρ i e I
8,0 Teiie 3,4'-Diav?,i"o-2 4..fi-triiTieihyIdipheny]arnir!- 2',5-disulfonsäure (erhalten durch Kondensation von 4-Nitrochlorobenzo'-2-?ulfonsäure mit 'i,j-Diamino-8.0 parts 3,4'-Diav?, I "o-2 4..fi-triiTieihyIdipheny] arnir! - 2 ', 5-disulfonic acid (obtained by condensation of 4-nitrochlorobenzo'-2-? Ulfonic acid with' i, j-diamino-
2,4,6-trimeihy!b2n2."v-5-·".;'""sävire und Reduktion dsr Nii*ogruppe) werden ansieMe der 4.4'-Diarninodiphcr»;'; TcAxi-Ki -uiSülforträure in Beispici 1 Teil A ver-2,4,6-trimeihy! B2n2. "V-5- ·".;'"" Sävire and reduction of the Nii * o group) are added to the 4.4'-Diarninodiphcr »;'; TcAxi-Ki -uiSülforträure in example 1 part A
1515th
wendet. Das erhaltene Produkt besitzt vermutlich die folgende Formel:turns. The product you receive will likely have the following formula:
NHNH
CH3 CH 3
CH3 CH 3
SO3HSO 3 H
SO1HSO 1 H
CH3 CH 3
NH3 NH 3 1616
(24)(24)
Wenn es mit Cyanurchlorid in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 Teil B kondensiert wird, dann wird ein Produkt erhalten, das Zellulosetextilmatenalien ebenfalls in leuchtend rötlich bteue Farbtöne färbt.When condensed with cyanuric chloride in a manner similar to Example 1 Part B, a product is obtained which is cellulosic textile material as well colors in bright reddish blue shades.
Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn das Cyanurchlorid durch eine äquivalente Menge eines der folgenden Stoffe ersetzt wird:Similar dyes are obtained when the cyanuric chloride is replaced with an equivalent amount of one of the following:
50 2,4-Dichloro-6-methoxy-s-triazin50 2,4-dichloro-6-methoxy-s-triazine
51 l-M'-ChlorocarbonylphenylMJ-dichloro-opyridazon51 l-M'-chlorocarbonylphenylMJ-dichloro-opyridazone
52 2,4-Dichloro-b-(m-sulfoanilino)-s-triazin52 2,4-dichloro-b- (m-sulfoanilino) -s-triazine
53 2,4,6-Trifluoro-5-chloropyrimidin53 2,4,6-trifluoro-5-chloropyrimidine
54 2,4-Dichloro-6-amino-s-triazin54 2,4-dichloro-6-amino-s-triazine
55 2,4-Dichloro-6-p-sulfophenoxy-r»-triazin55 2,4-dichloro-6-p-sulfophenoxy-r »-triazine
56 2,4-Dichloro-6-di-(/?-hydroxyäthyl)amino-striazin56 2,4-dichloro-6-di - (/? - hydroxyethyl) amino-striazine
57 2,4-Dichloro-6-(2'-methyl-5'-sulfoanilino)-striazin57 2,4-dichloro-6- (2'-methyl-5'-sulfoanilino) -triazine
58 2,4-Dichloro-6-(3',6'-disulfonaphth-r-ylamino)-s-triazin58 2,4-dichloro-6- (3 ', 6'-disulfonaphth-r-ylamino) -s-triazine
59 2-(2',4'-Dichloro-s-triaziriylamino)-5-<2'-chIoro-4'-m-sulfoanilino-s-triazinylamino)benzolsulfonsäure59 2- (2 ', 4'-Dichloro-s-triaziriylamino) -5- <2'-chloro-4'-m-sulfoanilino-s-triazinylamino) benzenesulfonic acid
60 2-(2',4'-Dichloro-s-triazinylamino)-5-(2'-chloro-4'-aminos-triazinyIamino)benzol-sulfonsäure60 2- (2 ', 4'-dichloro-s-triazinylamino) -5- (2'-chloro-4'-aminos-triazinyiamino) benzene sulfonic acid
5,6 Teile 4,4'-Diaminodipheny!amin-2-sulfonsäure Diaminodiphenylamin*2,3'-disulfonsäure von5.6 parts of 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid diaminodiphenylamine * 2,3'-disulfonic acid from
(hergestellt durch Kondensation von 4-Nitrochloro- '· Beispiel 1 Teil A verwendet. Das erhaltene Produkt(produced by condensation of 4-nitrochloro- '· Example 1, part A used. The product obtained
benzoI-2-sulfonsäure mit p-Phenylendiamin und besitzt vermutlich die folgende Formel:benzoI-2-sulfonic acid with p-phenylenediamine and probably has the following formula:
SO3HSO 3 H
NHNH
NH3 NH 3 (25)(25)
SO,HSO, H
wie in Beispiel 1 Teil B kondensiert wird, dann wird ein nurchlorid durch eine äquivalente Menge eines der fol-as in Example 1 Part B is condensed, then a nitrate chloride is replaced by an equivalent amount of one of the following
telblaue Farbtöne (d. h. grüner als in Beispiel 1) färbt. *"tint blue shades (i.e., greener than in Example 1). * "
62 2,4-Dichloro-6-(m-sulfoanilino)-s-triazin62 2,4-dichloro-6- (m-sulfoanilino) -s-triazine
63 2,4,6-Tribromopyrimidin63 2,4,6-tribromopyrimidine
64 2,4-Dichloro-6-methoxy-s-triazin64 2,4-dichloro-6-methoxy-s-triazine
262/104262/104
1717th
65 2-Methylsulfonyl-4,5-dichloro-6-methyJ-pyrimidin65 2-methylsulfonyl-4,5-dichloro-6-methyl-pyrimidine
66 2,4-Dichloro-6-amino-s-triazin66 2,4-dichloro-6-amino-s-triazine
67 2,4 -Dichloro-fr^-OS'-hydroxyäthylaminoJäthylamino-s-triazin67 2,4-dichloro-fr ^ -OS'-hydroxyäthylaminoJäthylamino-s-triazine
68 2,4-Dichloro-6-äthoxy-s-triazin68 2,4-dichloro-6-ethoxy-s-triazine
69 2,4-Dichloro-6-(N-rnethyl-p-sulfoanilino)-striazin69 2,4-Dichloro-6- (N-methyl-p-sulfoanilino) -striazine
70 2,4-Dichloro-6-{o-carboxyanilino)-s-triazin70 2,4-dichloro-6- (o-carboxyanilino) -s-triazine
71 2-(2',4'-Dichloro-s-triazinylamino)-5-(2'-chloro-4-m-sulfoaniUno-s-triazinylamino)benzol-l,4-disulfonsäure71 2- (2 ', 4'-Dichloro-s-triazinylamino) -5- (2'-chloro-4-m-sulfoaniUno-s-triazinylamino) benzene-1,4-disulfonic acid
72 2-(2',4'-Dichloro-s-triazinylamino)-5-(2'-chloro-4'-amino-s-triazinyIamino)benzol-l,4-disulfonsäure72 2- (2 ', 4'-Dichloro-s-triazinylamino) -5- (2'-chloro-4'-amino-s-triazinyiamino) benzene-1,4-disulfonic acid
5,8 Teile 4,4'-Diaminobenzol-2-sulfonsäure werden anstelle von 4,4'-Diaminodiphenylamin-2,3'-disulfon-5.8 parts of 4,4'-diaminobenzene-2-sulfonic acid become instead of 4,4'-diaminodiphenylamine-2,3'-disulfone
säure in Beispiel 1 Teil A veirwendet Das erhaltene Produkt besitzt vermutlich dir. Formel:acid used in Example 1 Part A The product obtained presumably has you. Formula:
NH,NH,
(26)(26)
SOjHSOjH
ten wird, der Zellulosetextilmaterialien in schwarze *o genden Stoffe ersetzt wird: Farbtöne Färbt.the cellulose textile materials are replaced in black * o ing fabrics: Color shades Dyes.
74 2,4-Dichloro-6-methoxy-s-lriazin74 2,4-dichloro-6-methoxy-s-iriazine
75 2,4-Dichlorochinazolin-6-carbonylchlorid75 2,4-dichloroquinazoline-6-carbonyl chloride
76 2,4-Dichloro-6-amino-s-triazin76 2,4-dichloro-6-amino-s-triazine
77 S-Methyl^.o-trichloropyrimidin77 S-methyl ^ .o-trichloropyrimidine
78 2,4-Dichloro-6-m-sulfoanilino-s-triazin78 2,4-dichloro-6-m-sulfoanilino-s-triazine
79 2,4-Dichloro-6-p-chloropheiioxy*s-triazin79 2,4-dichloro-6-p-chloropheiioxy * s-triazine
80 2,4-Dichloro-6->sulfatoäthylamino-s-triazin80 2,4-dichloro-6-> sulfatoethylamino-s-triazine
81 2,4-Dichloro-6-p-sulfoanilino-s-triazin81 2,4-dichloro-6-p-sulfoanilino-s-triazine
82 2,4-Dichloro-6-{2'-carboxy-5'-sulfoanilino)-striazin82 2,4-Dichloro-6- {2'-carboxy-5'-sulfoanilino) -striazine
83 2-(2',4'-Dichloro-s-triazinylamino)-4-(2''Chloro-4'-m-sulfoanilino-s-triazinylamino)benzolsulfonsäure83 2- (2 ', 4'-dichloro-s-triazinylamino) -4- (2 "chloro-4'-m-sulfoanilino-s-triazinylamino) benzenesulfonic acid
84 2,5-Bis-(2',4'-dichloro-s-triazinylamino)benzoisulfonsäure84 2,5-bis- (2 ', 4'-dichloro-s-triazinylamino) benzoisulfonic acid
8,0 Teile 4,4'-Diaminodiphenylharnstoff-2,2'-disulfonsäure werden anstelle der 4,4'-Diaminodiphenyl-8.0 parts of 4,4'-diaminodiphenylurea-2,2'-disulfonic acid are used instead of 4,4'-diaminodiphenyl
amin-2,3'-disulfonsäure in Beispiel 1 Teil A verwendet. Das erhaltene Produkt besitzt vermutlich die Formel:amine-2,3'-disulfonic acid in Example 1 Part A used. The product obtained presumably has the formula:
1919th
SOjHSOjH
coco
SOjH ClSOjH Cl
NH2 NH 2
(27)(27)
Es wird mit Cyanurchlorid in ähnlicher Weise wie in m Beispiel 1 Teil B kondensiert, wobei ein Farbstoff erhalten wird, der Zellulosetextilmaterialien in rötlich blaue Farbtöne färbtIt is treated with cyanuric chloride in a manner similar to that in m Example 1 Part B condenses to give a dye which turns cellulosic fabrics into reddish blue Shades of color
Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn das Cyanurchlorid durch eine äquivalente Menge eines der folgenden Stoffe ersetzt wird:Similar dyes are obtained when the cyanuric chloride is replaced with an equivalent amount of one of the following:
86 2,4-Dichloro-6-amino-s-triazin86 2,4-dichloro-6-amino-s-triazine
87 2,4-Dichlorochinazolin-6-sulfonylchlorid87 2,4-dichloroquinazoline-6-sulfonyl chloride
88 2,4-Dichloro-6-m-sulfoanilin-s-triazin88 2,4-dichloro-6-m-sulfoaniline-s-triazine
89 ^-{4,5-Dichloropyridaz-o-on- i -yi)propionyichlorid89 ^ - {4,5-dichloropyridaz-o-on- i -yi) propionyl chloride
90 2,4-Dichloro-6-methoxy-s-triazin90 2,4-dichloro-6-methoxy-s-triazine
91 2,4-Dichloro-6-m-sulfophenoxy-s-tria2in91 2,4-dichloro-6-m-sulfophenoxy-s-tria2ine
92 l^-Dichloro-o-N-methyl-jS-sulfatoäthylamino-striazin92 l ^ -Dichloro-o-N-methyl-jS-sulfatoethylamino-striazine
93 2,4-Dichloro-6-(2/,5'-disulfoaniHno)-s-triazin93 2,4-Dichloro-6- (2 / , 5'-disulfoaniHno) -s-triazine
94 2,4-Dichloro-6-(tn-carboxyanilino)-s-triazin94 2,4-dichloro-6- (tn-carboxyanilino) -s-triazine
95 2-(2',4'-Dichloro-s-triazinylamino)-4-(2'-chloro-4'-m-sulfoaniIino-s-triazinylamino)benzol-l,5-disulfonsäure95 2- (2 ', 4'-Dichloro-s-triazinylamino) -4- (2'-chloro-4'-m-sulfoaniIino-s-triazinylamino) benzene-1,5-disulfonic acid
96 2.4-ßis-(2',4'-dichloro-s-triazinylamino)benzolsulfonsäure96 2.4-ßis- (2 ', 4'-dichloro-s-triazinylamino) benzenesulfonic acid
8,0 Teile l,2-Bis-(4'-amino-2'-suIfophenylamino}· ithan (erhalten durch Kondensation von 2 Mol 4-Nitrochlorobenzol-2-sulfonsäure mit Äthylendiamin8.0 parts 1,2-bis (4'-amino-2'-suIfophenylamino} ithan (obtained by condensation of 2 moles of 4-nitrochlorobenzene-2-sulfonic acid with ethylenediamine und Reduktion der Nitrogruppen) werden anstelle der 4,4'-DiaminodiphenyIamin-2,3'-disulfor\säure in Bei- *·> spiel 1 Teil A verwendet. Das erhaltene Produkt besitzt vermutlich die Formel:and reduction of the nitro groups) are used instead of 4,4'-DiaminodiphenyIamin-2,3'-disulfo r \ acid in examples * ·> Game 1 Part A. The product obtained presumably has the formula:
SO,HSO, H
SOjHSOjH
NH2 NH 2
CH1CH;CH 1 CH;
NH,NH,
CH2CH2 CH 2 CH 2
nnh n nh
SOjHSOjH
SOjHSOjH
(28)(28)
Es wird mit Cyanurchlorid in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 Teil A kondensiert, wobei ein Farbstoff entsteht, der Zellulosetextilmaterialien in rötlich blaue Farbtöne färbt.It is made with cyanuric chloride in a manner similar to that in Example 1 Part A condenses, producing a dye which turns cellulosic textile materials into reddish blue Shades of color.
Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn das Cyanurchlorid durch eine äquivalente Menge eines der folgenden Stoffe ersetzt wird:Similar dyes are obtained when the cyanuric chloride is replaced with an equivalent amount of one of the following:
98 2,4-Dichloro-6-m-sulfoanilino-s-triazin98 2,4-dichloro-6-m-sulfoanilino-s-triazine
99 2,4-DichlorochinazoIin-o-sulfonylchlorid99 2,4-dichloroquinazoin-o-sulfonyl chloride
100 2,4-Dichloro-6-methoxy-s-triazin100 2,4-dichloro-6-methoxy-s-triazine
101 2,4,6-Trichloropyrimidin101 2,4,6-trichloropyrimidine
102 2,4-Dichloro-6-amino-s-triazin102 2,4-dichloro-6-amino-s-triazine
103 2,4-Dichloro-6v9-methoxyäthoxy-s-triazin103 2,4-dichloro-6v9-methoxyethoxy-s-triazine
104 2,4-Dichloro-6-cyclohexylamino-s-triazin104 2,4-dichloro-6-cyclohexylamino-s-triazine
2121
Fortsetzungcontinuation
105 2,4-Dichloro-6-(2',4'-disulfoanHino)-s-triaz!n105 2,4-dichloro-6- (2 ', 4'-disulfoanHino) -s-triaz! N
106 2,4-Dichloro-6-iin-:/S-su!iaioätnylsulfonylanilino)-s-triazin 106 2,4-dichloro-6-iin- : / S-su! Iaioätnylsulfonylanilino) -s-triazine
107 2-(2',4'-Dichloro-s-triazinylaniino)-4-[2'-chloro-4'-{2",5"-disulfoanilino)-s-triazinylamino]-benzol-sulfonsäure 107 2- (2 ', 4'-Dichloro-s-triazinylaniino) -4- [2'-chloro-4' - {2 ", 5" -disulfoanilino) -s-triazinylamino] benzene sulfonic acid
108 2(2',4'-Dichloro-s-triazinylamino)-5-{2'-chloro-4'-p-sulfoanilino-s-triazinylamino)benzolsuifonsäure 108 2 (2 ', 4'-dichloro-s-triazinylamino) -5- {2'-chloro-4'-p-sulfoanilino-s-triazinylamino) benzenesulfonic acid
8,0 Teile l,2-Bis-(4'-amino-2"-sulfonphenoxy)äthan werden anstelle der 4,4'-Diaminodiphenylamin-2,3'-8.0 parts 1,2-bis (4'-amino-2 "-sulfonphenoxy) ethane are instead of 4,4'-diaminodiphenylamine-2,3'-
NH2 NH 2
CH2CHCH 2 CH
disulfonsäure in Beispiel 1 Teil A verwendet. Das erhaltene Produkt besitzt vermutlich die Formel:disulfonic acid used in Example 1 Part A. The product obtained presumably has the formula:
CH2CHCH 2 CH
SO3H SO3HSO 3 H SO 3 H
(29)(29)
Es wird mit Cyanurchlorid in ähnlicher Weise wie in 30 Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn das Cy-Beispiel 1 Teil A kondensiert, wobei ein Farbstoff erhal- anurchlorid durch eine äquivalente Menge eines der folien wird, der Zellulosetextilmaterialien in rötliche genden Stoffe ersetzt wird: Farbtöne färbtIt is obtained with cyanuric chloride in a manner similar to that in FIG. 30. Similar dyes are obtained when the Cy example 1 Part A condenses, with a dye containing an- anuric chloride by an equivalent amount of one of the foils replacing cellulosic textile materials with reddish fabrics: Shades of color
110 2,4-Dichloro-6-methoxy-s-triazin110 2,4-dichloro-6-methoxy-s-triazine
111 2,2,3,3-Tetrafluorocyclobutylacryloylchlorid111 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl acryloyl chloride
112 2,4-Dichloro-6-amino-s-triazin112 2,4-dichloro-6-amino-s-triazine
113 2,4,6-Trichloropyrimidin113 2,4,6-trichloropyrimidine
114 2,4-D:chloro-6-m-sulfoanilino-s-triazin114 2,4-D: chloro-6-m-sulfoanilino-s-triazine
115 2,4-Dichloro-6-isübutoxy-s-triazin115 2,4-dichloro-6-isubutoxy-s-triazine
116 2,4-Dichloro-6-n-butylamino-s-triazin116 2,4-dichloro-6-n-butylamino-s-triazine
117 2,4-Dichloro-6-anilino-s-triazin117 2,4-dichloro-6-anilino-s-triazine
118 2,4-Dichloro-6-(5'-sulfonaphth-l-ylamino)-striazin 118 2,4-Dichloro-6- (5'-sulfonaphth-l-ylamino) -striazine
119 2-(2',4'-Dichloro-s-triazinylamino)-4-[2'-chloro-4'-(2",5"-disulfoanilino)-s-triazinylamino]-benzol-l,5-disulfonsäure 119 2- (2 ', 4'-Dichloro-s-triazinylamino) -4- [2'-chloro-4' - (2 ", 5" -disulfoanilino) -s-triazinylamino] -benzene-1,5-disulfonic acid
120 2(2',4'-Dichloro-s-triazinylamino)-5-(2'-chloro-4'-p-sulfoanilino-s-triai:inyiarnino)benzol-l,4-di-sulfonsäure 120 2 (2 ', 4'-Dichloro-s-triazinylamino) -5- (2'-chloro-4'-p-sulfoanilino-s-triai: inyiarnino) benzene-1,4-disulfonic acid
Beispiel 1 wird wiederholt, aber anstelle der Zugabe von Salz zur Ausfallung des FarbstofTs wird eine neutralisierte Lösung von 4,0 Teilen m-Aminobenzolsulfonsäure in 50 Teilen Wasser zugegeben, und das Gemisch wird 4 st bei 30 bis 350C geröhrt, wobei der pH durch Zusatz von NatriuTicarbonatlösung auf 6 bis 7 gehalten wird. Example 1 is repeated, but the addition in place of salt for precipitation of FarbstofTs is a neutralized solution of 4.0 parts of m-aminobenzenesulfonic acid in 50 parts of water was added and the mixture 4 h at 30 to 35 0 C quilted, wherein the pH is kept at 6 to 7 by adding sodium bicarbonate solution.
Das erhaltene Produkt ist mit demjenigen von Bei-The product obtained is similar to that of both
65 spiel 2 identisch. 65 game 2 identical.
In der folgenden Tabelle sind eine Anzahl von Farbstoffen früherer Beispiele beschrieben, die in ähnlicher Weise erhalten werden können, wenn man das Diamino-triphendioxazin der Spalte 2 zunächst mit Cyanurchlorid und dann ιη'Λ Ammoniak oder einem Amin,wie es in Spalte 3 angegeben ist, umsetzt.The table below describes a number of dyes from earlier examples which can be obtained in a similar manner if the diamino-triphendioxazine in column 2 is first treated with cyanuric chloride and then ammonia or an amine, as indicated in column 3 , implements.
2424
Triphendioxazin der Formel Ammoniak/Amin Triphendioxazine of the formula ammonia / amine
Gemäß Beispiel Nr.According to example no.
Ammoniak 6Ammonia 6
Methylamin 8Methylamine 8
N-(Sulfomethyl)anilin 9N- (sulfomethyl) aniline 9
2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure 102-naphthylamine-4,8-disulfonic acid 10
2-Amino-4-(2'-<_hIoro-4'-p-sulfoanilino-s-triazinylamino)benzol- 11 sulfonsäure2-Amino-4- (2 '- <_ hIoro-4'-p-sulfoanilino-s-triazinylamino) benzene-11 sulfonic acid
2-Amino-5-[2'-chloro-4'-(2",5"-disulfoanilino)-s-triazinylamino]- 122-Amino-5- [2'-chloro-4 '- (2 ", 5" -disulfoanilino) -s-triazinylamino] - 12
benzol-1,4-disulfonsäurebenzene-1,4-disulfonic acid
m-Aminobenzol-sulfonsäure 14m-aminobenzenesulfonic acid 14
Ammoniak 18Ammonia 18
Dimethylamin 20Dimethylamine 20
M-Meihyi-m-aminobenzoi-suifonsäure 2 iM-Meihyi-m-aminobenzoi-sulfonic acid 2 i
2-Naphthylamin-l,5-disulfonsäure 222-naphthylamine-1,5-disulfonic acid 22
2-Amino-4-(2'-chloro-4'-p-sulfoanilino-s-triazinylamino)benzol- 232-Amino-4- (2'-chloro-4'-p-sulfoanilino-s-triazinylamino) benzene-23
1,5-disuIfonsäure1,5-disulfonic acid
2-Amino-5-[2'-chloro-4'-(2",5"-disulfoanilino)-s-triazinyl- 242-Amino-5- [2'-chloro-4 '- (2 ", 5" -disulfoanilino) -s-triazinyl- 24
aminojbenzol-sulfonsäureamino benzene sulfonic acid
m-Aminobenzolsulfonsäure 26m-aminobenzenesulfonic acid 26
Ammoniak 30Ammonia 30
Äthylamin 32Ethylamine 32
o-AminobenzolsuIfonsäure 33o-aminobenzenesulfonic acid 33
2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure 342-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic acid 34
2-Amino-5-(2',4'-dichloro-s-triazinylamino)benzol-l,4-di- 35 sulfonsäure2-Amino-5- (2 ', 4'-dichloro-s-triazinylamino) benzene-1,4-di-35 sulfonic acid
2-Amino-4-(2'-chloro-4'-amino-s-triazinylamino)benzol- 36 sulfonsäure2-Amino-4- (2'-chloro-4'-amino-s-triazinylamino) benzene-36 sulfonic acid
Ammonaik 38Ammonaik 38
m-Aminobenzolsulfonsäure 40m-aminobenzenesulfonic acid 40
Äthanolamin 43Ethanolamine 43
Anilin-3,5-disulfonsäure 45Aniline-3,5-disulfonic acid 45
5-Sulfo-2-aminobenzoesäure 465-sulfo-2-aminobenzoic acid 46
2-Amino-4-(2',4'-dichloro-s-triazinylamino)benzoI-l,5-di- 47 sulfonsäure2-Amino-4- (2 ', 4'-dichloro-s-triazinylamino) benzoI-l, 5-di-47 sulfonic acid
2-Amino-4-(2'-chloro-4'-amino-s-triazinylamino)benzol- 48 1,5-disulfonsäure2-Amino-4- (2'-chloro-4'-amino-s-triazinylamino) benzene-48 1,5-disulfonic acid
m-Aminobenzol-sulfonsäure 52m-aminobenzenesulfonic acid 52
Ammoniak 54Ammonia 54
Di-(/?-hydroxyäthyl)amin 56Di - (/? - hydroxyethyl) amine 56
4-Sulfo-2-aminotoluol 574-sulfo-2-aminotoluene 57
l-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure 58l-naphthylamine-3,6-disulfonic acid 58
2-Amino-5-(2'-chloro-4'-m-sulfoanilino-s-triazinyIamino)benzol- 59 sulfonsäure2-Amino-5- (2'-chloro-4'-m-sulfoanilino-s-triazinyiamino) benzene-59 sulfonic acid
2-Amino-5-(2'-chloro-4'-amino-s-triazinyIamino)benzol- 60 sulfonsäure2-Amino-5- (2'-chloro-4'-amino-s-triazinyiamino) benzene-60 sulfonic acid
m-Aminobenzol-sulfonsäure 62m-aminobenzenesulfonic acid 62
Ammoniak 66Ammonia 66
^-Hydroxyäthyl-äthylendiamin 67^ -Hydroxyethyl-ethylenediamine 67
N-Methyl-p-aminobenzol-sulfonsäure 67N-methyl-p-aminobenzenesulfonic acid 67
Anthranilsäure 70Anthranilic acid 70
2-Arnino-5-(2'-chloro-4'-m-sulfoani!!no-s-triaz!ny!3rnino)benzo!- 71 1,4-disulfonsäure2-Arnino-5- (2'-chloro-4'-m-sulfoani !! no-s-triaz! Ny! 3rnino) benzo! - 71 1,4-disulfonic acid
2-Amino-5-{2'-chloro-4'-ainsno-s-triazinylamino)benzol-l,4-di- 72 sulfonsäure2-Amino-5- {2'-chloro-4'-ainsno-s-triazinylamino) benzene-1,4-di-72 sulfonic acid
121/41121/41
2525th
Triphendioxazin der FormelTriphendioxazine the formula
Gemäß Beispiel Nr.According to example no.
121/69121/69
2929
Ammoniak 76Ammonia 76
m-Aminobenzol-sulfonsäure 78m-aminobenzenesulfonic acid 78
jS-Sulfatoäthylamin 80jS-sulfatoethylamine 80
p-Aminobenzol-sulfonsäure 81p-aminobenzenesulfonic acid 81
4-Sulfo-2-aminobenzoesäure 824-sulfo-2-aminobenzoic acid 82
2-Amino-4-(2'-chloro-4'-m-sulfoanilino-s-triazinylamino)- 83 benzol-sulfonsäure2-Amino-4- (2'-chloro-4'-m-sulfoanilino-s-triazinylamino) - 83 benzene sulfonic acid
2-Amino-5-(2',4'-dichloro-s-triazinyl-amino)benzol- 84 sulfonsäure2-Amino-5- (2 ', 4'-dichloro-s-triazinyl-amino) benzene-84 sulfonic acid
Ammoniak 86Ammonia 86
m-Aminobenzol-sulfonsäure 88m-aminobenzenesulfonic acid 88
m-Aminobenzoesäure 94m-aminobenzoic acid 94
2-Amino-4-(2'-chloro-4'-m-sulfoanilino-s-triazinylamino)- 95 benzol-1,5-disulfonsäure2-Amino-4- (2'-chloro-4'-m-sulfoanilino-s-triazinylamino) - 95 benzene-1,5-disulfonic acid
2-Amino-4-(2',4'-dichlorotriazinylamino)benzoI-sulfonsäure 962-Amino-4- (2 ', 4'-dichlorotriazinylamino) benzoI-sulfonic acid 96
m-Aminobenzol-sulfonsäure 98m-aminobenzenesulfonic acid 98
Ammoniak 102Ammonia 102
m-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilin 106m-jS-sulfatoethylsulfonylaniline 106
2-Amino-4-[2'-chloro-4'-(2",5"-disulfoanilino-s-triazinyl- 107 amino)benzol-sulfonsäure2-Amino-4- [2'-chloro-4 '- (2 ", 5" -disulfoanilino-s-triazinyl-107 amino) benzene sulfonic acid
2-Amino-5-(2'-chloro-4'-p-sulfoanilino-s-triazinylamino)- 108 benzol-sulfonsäure2-Amino-5- (2'-chloro-4'-p-sulfoanilino-s-triazinylamino) - 108 benzene sulfonic acid
Ammoniak 112Ammonia 112
m-Aminobenzol-sulfonsäure 114m-aminobenzenesulfonic acid 114
n-Butylamin 116n-butylamine 116
Anilin 117Aniline 117
1 -Naphthylamin-5-sulfonsäure 1181-naphthylamine-5-sulfonic acid 118
2-Amino-4-[2'-chloro-4'-(2",5"-disulfoanilino)-s-triazinyl- 119 amino]benzol-l,5-disulfonsäure2-Amino-4- [2'-chloro-4 '- (2 ", 5" -disulfoanilino) -s-triazinyl-119 amino] benzene-l, 5-disulfonic acid
2-Amino-5-(2'-chloro-4'-p-sulfoanilino-s-triazinylamino)benzol- 120 1,4-disulfonsäure2-Amino-5- (2'-chloro-4'-p-sulfoanilino-s-triazinylamino) benzene-120 1,4-disulfonic acid
Beispiel 1 wird wiederholt, aber anstelle einer Aussalzung zur Ausfällung des Farbstoffs wird eine neutralisierte Lösung von 5,4 Teilen l,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure in 40 Teilen Wasser zugegeben, und das Gemisch wird 4 st bei 35 bis 400C gerührt, wobei der pH durch Zusatz von Natriumcarbonatlösung auf 6 bis 7 gehalten wird.Example 1 is repeated, but instead of a salting-out to precipitate of the dye is a neutralized solution of 5.4 parts of l, 4-phenylenediamine-2,5-disulfonic acid in 40 parts of water was added and the mixture 4 h at 35 to 40 0 C stirred, the pH being kept at 6 to 7 by adding sodium carbonate solution.
Hierauf wird eine Lösung von 8,5 Teilen 2,4-Dichloro-6-<2,5-disulfoanilino)-s-triazin in 100 Teilen Wasser zugegeben, und das Gemisch wird dann bei 400C gerührt, wobei der pH durch Zusatz von Natriumhydroxidlösung auf 6 bis 6,5 gehalten wird. Hierauf wirdThen a solution of 8.5 parts, 2,4-dichloro-6- <2,5-disulfoanilino) -s-triazine was added in 100 parts of water, and the mixture is then stirred at 40 0 C, the pH by the addition is maintained at 6 to 6.5 by sodium hydroxide solution. Then will
Salz zugegeben, um den Farbstoff auszufällen, der dann abfiltriert und getrocknet wird.Salt is added to precipitate the dye, which is then filtered off and dried.
Das Produkt färbt Zellulosetextilmaterialien in leuchtend rötlich blaue Farbtöne. Es ist mit demjenigen von Beispiel 12 identisch.The product dyes cellulose textile materials in bright reddish blue shades. It is identical to that of Example 12.
In der folgenden Tabelle ist eine Reihe weiterer Farbstoffe früherer Beispiele oder Isomerer derselben ange-The following table lists a number of other dyes from earlier examples or isomers of the same. geben, die in ähnlicher Weise erhalten werden können, wenn man das Diaminotriphendioxazin von Spalte 2 mit Cyanurchlorid umsetzt, das Produkt mit der Phenylendiaminmono- oder -disulfonsäure von Spalte 3 umsetzt, und das Produkt mit dem Triazin von Spalte 4give, which can be obtained in a similar manner if one of the diaminotriphendioxazine from column 2 reacts with cyanuric chloride, the product with the phenylenediamine mono- or disulfonic acid from column 3 converts, and the product with the triazine from column 4 umsetztimplements
Triphendioxazin der FormelTriphendioxazine the formula
DiaminDiamine
122/1 122/2 122/3 122/4 122/5122/1 122/2 122/3 122/4 122/5
122/7 122/8 i 2 2 /9122/7 122/8 i 2 2/9
122/10 122/11 122/12 122/13 122/14 122/15122/10 122/11 122/12 122/13 122/14 122/15
122/16 122/17 122/18 122/19122/16 122/17 122/18 122/19
20 22 26 27 2820th 22nd 26th 27 28
2121
24 24 26 28 21 23 23 27 2924 24 26th 28 21 23 23 27 29
22 25 25 2922nd 25th 25th 29
l,3-Phenylendiamin-4· 1^-Phenylendiaminel,3-Phenylendiamin-4· l,3-Phenylendiamin-4· l,3-Phenylendiamin-4·1,3-phenylenediamine-4 · 1 ^ -phenylenediamine, 3-phenylenediamine-4 1,3-Phenylenediamine-4 · 1,3-Phenylenediamine-4 ·
•sulfonsäure sulfonsäure sulfonsäure sulfonsäure ■sulfonsäure• sulfonic acid sulfonic acid sulfonic acid sulfonic acid ■ sulfonic acid
l,4-Phenylendiamin-2-sulfonsäure1,4-phenylenediamine-2-sulfonic acid
l,4-Phenylendiamin-2-sulfonsäure1,4-phenylenediamine-2-sulfonic acid
l,4-Phenylendiamin-2-sulfonsäure1,4-phenylenediamine-2-sulfonic acid
i,4-Fhenyiendiamin-2-suifonsäurei, 4-phenylenediamine-2-sulfonic acid
l,4-Phenylendiamin-2-sulfonsäure1,4-phenylenediamine-2-sulfonic acid
l,3-Phenylendiamin-4,6-disulfonsäure1,3-phenylenediamine-4,6-disulfonic acid
l,3-Phenylendiamin-4,6-disulfonsäure1,3-phenylenediamine-4,6-disulfonic acid
l,3-Phenylendiamin-4,6-disulfonsäure1,3-phenylenediamine-4,6-disulfonic acid
l,3-Phenylendiamin-4,6-disulfonsäure1,3-phenylenediamine-4,6-disulfonic acid
l,3-Phenylendiamin-4,6-disulfonsäure1,3-phenylenediamine-4,6-disulfonic acid
l,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure l,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure l,4-Phenylendiamin-2,5-disuIfonsäure l,4-PhenyIendiamin-2,5-disulfonsäure1,4-Phenylenediamine-2,5-disulfonic acid 1,4-Phenylenediamine-2,5-disulfonic acid 1,4-Phenylenediamine-2,5-disulfonic acid 1,4-Phenylenediamine-2,5-disulfonic acid
340 Teile (0,947 Mol) 4,4'-Diaminodiphenylamin-2,3'-disulfonsäure werden zu einer Aufchlämmung von 145 Teilen (360 MoI) Magnesiumoxid in 2400 Teilen Wasser bei 400C zugegeben und dann 5 min tvi 40°C gerührt. Hierauf werden 119,5 Teile (0,486 MoI) Chloranil zusammen mit 50 Teilen Äthanol zugegeben. Das Gemisch wird 1V2 st bei 50"C gerührt und dann filtriert und dann mit Kaliumchlorid bis zu 20% (G/V) ausgesalzt. Dann werden 70 Teile 36%ige Salzsäure zugegeben, und die Ausfällung wird abfiltriert, mit gesättigter Kaliumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei 700C getrocknet. Das Produkt wird mit 4000 Teilen 2n Salzsäure 3 st lang gerührt und dann abfiltriert, mit 1000 Teilen 2n Salzsäure gewaschen und bei 8O0C getrocknet.340 parts (0.947 mole) of 4,4'-diaminodiphenylamine-2,3'-disulfonic acid are added to a Aufchlämmung of 145 parts (360 MOI) magnesium oxide in 2400 parts of water at 40 0 C and then stirred for 5 min tvi 40 ° C. Then 119.5 parts (0.486 mol) of chloranil are added together with 50 parts of ethanol. The mixture is stirred for 1 1/2 hours at 50 ° C. and then filtered and then salted out with potassium chloride up to 20% (w / v). Then 70 parts of 36% hydrochloric acid are added and the precipitate is filtered off, washed with saturated potassium chloride solution and im vacuum dried at 70 0 C. The product is 2n with 4000 parts of hydrochloric acid 3 st stirred and then filtered, washed with 2N hydrochloric acid and 1000 parts of dried at 8O 0 C.
6,24 Teile dieses Produkts werden zu 46,5 Teilen 34,7%igem Oleum zugegeben, wobei die Temperatur unter 200C gehalten wird, worauf dann das Gemisch heftig 30 min bei 40 ± 1°C gerührt wird. Das Gemisch wird in 300 Teile Eis geschüttet und dann mit Kaliumchlorid bis zu 7% (G/V) ausgesalzt. Die Ausfällung wird abfiltriert und mit gesättigtem Kaliumchlorid von Säure freigewaschen. Der Kuchen wird in gesättigtem Kaliumchlorid aufgeschlämmt, abfiltriert und wieder in Äthanol aufgeschlämmt. Wasser wird bis zu 30% (G/V) zugegeben, und das Produkt wird abfiltriert, mit Aceton gewaschen und bei 6O0C getrocknet Eine Elementaranalyse des Produkts ergibt: C 27,1%, N 6,1%, Cl 5,9%, S 9,3%. Unter Berücksichtigung eines Feuchtigkeitsgehalts van 21,2% sind die theoretischen Werte für C30H16O14N6S4CI2K4: C 27,3%, N 6,4%, a 5,4%, S 9.7%.6.24 parts of this product are added 34.7% oleum to 46.5 parts, whereby the temperature is maintained below 20 0 C, after which the mixture is stirred vigorously for 30 min at 40 ± 1 ° C. The mixture is poured into 300 parts of ice and then salted out with potassium chloride up to 7% (w / v). The precipitate is filtered off and washed free of acid with saturated potassium chloride. The cake is slurried in saturated potassium chloride, filtered off, and slurried again in ethanol. Water is up to 30% (w / v) was added and the product is filtered off, washed with acetone and dried at 6O 0 C Elemental analysis of the product gave: C 27.1%, N 6.1%, Cl 5.9 %, S 9.3%. Taking into account a moisture content of 21.2%, the theoretical values for C 30 H 16 O 14 N 6 S 4 CI 2 K 4 are : C 27.3%, N 6.4%, a 5.4%, S 9.7% .
Eine neutrale Lösung von 4,0 Teilen (0,003 Mol) dieses Produkts in 80 Teilen Wasser wird zu einer Suspension von 1,4 Teilen (0,0076 Mol) Cyanurchlorid in einer Mischung aus 30 Teilen Aceton und 100 Teilen WasserA neutral solution of 4.0 parts (0.003 mol) of this product in 80 parts of water becomes a suspension of 1.4 parts (0.0076 mol) of cyanuric chloride in a Mixture of 30 parts of acetone and 100 parts of water unter 50C zugegeben. Der pH wird dabei durch Zugabe von 2n Natriumcarbonatlösung auf 6,0 bis 7,0 gehalten. Das Rühren wird unter diesen Bedingungen 4 Λ fortgesetzt. Überschüssiges Cyanurchlorid wird abfiltriert und bis zu 30% (G/V) ausgesalzt. Die Ausfällung wirdadded below 5 ° C. The pH is kept at 6.0 to 7.0 by adding 2N sodium carbonate solution. Stirring is continued for 4 Λ under these conditions. Excess cyanuric chloride is filtered off and up to 30% (w / v) salted out. The precipitation will
•>5 abfiltriert und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und dann bei Raumtemperatur im Vakuum getrocknet.•> 5 filtered off and washed with saturated sodium chloride solution and then at room temperature in vacuo dried.
Das erhaltene Produkt färbt Zellulosetextilmaterialien in leuchtend blaue Farbtöne mit einer gutenThe product obtained dyes cellulosic textile materials in bright blue shades with a good one
w Echtheit gegenüber Licht und Waschen.w authenticity to light and washing.
Farbstoffe mit einem ähnlichen Farbton werden erhalten, wenn das verwendete Cyanurchlorid durch eine äquivalente Menge eines der folgenden Reaktionsteilnehmer ersetzt wird, wobei die Temperatur so einge-Dyes with a similar hue are obtained if the cyanuric chloride used is through an equivalent amount of one of the following reactants is replaced, the temperature being stellt wird, daß die Reaktion während 4 st abläuftis that the reaction proceeds for 4 hours
μ 123/1 2,2,3,3-TetrafluoroeycIobutyS-carbonyIchloridµ 123/1 2,2,3,3-TetrafluoroeycIobutyS-carbonyIchloride
123/2 X2/,2'r3'r3'-TetrafluorocycIobutyi}äc1?Ioilchlorid123/2 X2 / , 2 ' r 3' r 3'-TetrafluorocycIobutyi} äc 1 ? Iyl chloride
123/3 ^Chloro-o-methyl^-methylsulfonyl-123/3 ^ chloro-o-methyl ^ -methylsulfonyl-
pyrimidin 123/4 4.5-01^^0-6-1^11^1-2-1^111x15^50^1-pyrimidine 123/4 4.5-01 ^^ 0-6-1 ^ 11 ^ 1-2-1 ^ 111x15 ^ 50 ^ 1-
pyrimidin 123/5 2,3-DichIorochinoxalin-6-carbonylchlpridpyrimidine 123/5 2,3-dichloroquinoxaline-6-carbonyl chloride
3030th
Fortsetzungcontinuation
leispielexample
Reaktionsteilnehmer der Art:Respondents of the type:
5-[2'-Chloro-4'-(A)-s-triazin-6'-ylamino]-2-(2',4'-dichloro-s-triazin-6'-ylaminio)benzol-sulfonsäure 5- [2'-Chloro-4 '- (A) -s-triazin-6'-ylamino] -2- (2', 4'-dichloro-s-triazin-6'-ylaminio) benzene sulfonic acid
123/6 jff-(4.5-Dichloropyridazon-6-yI)-l-propionylchlorid 123/6 jff- (4.5-dichloropyridazon-6-yI) -l-propionyl chloride
123/7 6-Methyl-2,4-bis(methylsulfonyl)pyrimidin 123/8 5-Chloro-6-methyl-2,4-bis(methylsulfonyl)-pyrimidin 123/7 6-methyl-2,4-bis (methylsulfonyl) pyrimidine 123/8 5-chloro-6-methyl-2,4-bis (methylsulfonyl) pyrimidine
123/9 2,4,5,6-Tetrachloropyrifiiidin 123/10 2,4,6-Trichloropyrimidin 123/11 2,4,6-Trifluoro-5-chloropyrimidin 123/12 2,4-Dichloropyrimidin-5-carbonylchlorid123/9 2,4,5,6-tetrachloropyrifiiidine 123/10 2,4,6-trichloropyrimidine 123/11 2,4,6-trifluoro-5-chloropyrimidine 123/12 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonyl chloride
123/13 2,4-Dichloro-6-(N-sulfomethyIanilino)-s-triazin 123/13 2,4-dichloro-6- (N-sulfomethylanilino) -s-triazine
123/14 2,4-Dichloro-6-(N-sulfomethyI-m-toluidino)-s-trian>n 123/14 2,4-dichloro-6- (N-sulfomethyl-m-toluidino) -s-triane> n
123/15 2,< Dichloro-o-CN-sulfomethyl-o-cnisidino)-s-triazin 123/15 2, <dichloro-o-CN-sulfomethyl-o-cnisidino) -s-triazine
123/16 2,4-Dichloro-6-(N-sulfomethyl-o-phenetidino)-s-triazin < 123/16 2,4-dichloro-6- (N-sulfomethyl-o-phenetidino) -s-triazine <
123/17 2,4-Dichloro-6-(N-sulfomethyl-p-anisidino)-s-triazin 123/17 2,4-dichloro-6- (N-sulfomethyl-p-anisidino) -s-triazine
123/18 2,4-Dichloro-6-(m-sulfoanilino)-s-triazin123/18 2,4-dichloro-6- (m-sulfoanilino) -s-triazine
123/19 2,3-Dichlorochinoxalin-6-sulfonylchlorid123/19 2,3-dichloroquinoxaline-6-sulfonyl chloride
123/20 2,4-Dichloro-6-methoxy--f-triazin123/20 2,4-dichloro-6-methoxy-f-triazine
123/21 2,4-Dichloro-6-0S-äthoxyäthoxy)-s-triazin123/21 2,4-dichloro-6-0S-ethoxyethoxy) -s-triazine
123/22 2,4-Dichloro-6-(4',8'-disulfonaphth-2-ylamino)-s-triazin 123/22 2,4-dichloro-6- (4 ', 8'-disulfonaphth-2-ylamino) -s-triazine
123/23 2,4-Dichloro-6-(3',5'-disulfoanilino)-s-triazin 123/24 2,4-Dichloro-6-(2',5'-disulfoanilino)-s-triazin 123/25 2,4-Dichloro-6-(3',6',8'-trisulfonaphth-l-ylamino)-s-triazin 123/23 2,4-dichloro-6- (3 ', 5'-disulfoanilino) -s-triazine 123/24 2,4-dichloro-6- (2 ', 5'-disulfoanilino) -s-triazine 123/25 2,4-dichloro-6- (3', 6 ', 8'-trisulfonaphth-1-ylamino ) -s-triazine
Reaktionsteilnehmer der Art:Respondents of the type:
4-[2'-Chloro-4'-(A)-s-triazin-6'-yIamino]-2-(2',4'-dichIoro-s-triazin-6'-ylamino)benzol-sulfonsäure 4- [2'-Chloro-4 '- (A) -s-triazine-6'-ylamino] -2- (2', 4'-dichloro-s-triazine-6'-ylamino) benzene sulfonic acid
123/26 3"-Sulfoanilino123/26 3 "sulfoanilino
123/27 (2",5"-Disulfoanilino)123/27 (2 ", 5" -disulfoanilino)
123/28 Methoxy123/28 methoxy
123/29 (4"-Sulfophenoxy)123/29 (4 "sulfophenoxy)
123/30 4-Phenoxy123/30 4-phenoxy
123/31 4'-Amino123/31 4'-amino
123/32 (3",5"-Disulfoanilino)123/32 (3 ", 5" -disulfoanilino)
123/33 (4"-Sulfoanilino)123/33 (4 "sulfoanilino)
123/34 2,4-Bis-(2',4'-dichloro-s-triazin-6'-ylamino> benzoi-sulfonsäure123/34 2,4-bis (2 ', 4'-dichloro-s-triazin-6'-ylamino> benzenesulfonic acid
123/35 2,5-Bis-i2'.4'-dichioio-s-tiiarin-6!-yiaminoV benzol-suifonsäure123/35 2,5-bis-i2'.4'-dichioio-s-tiiarin-6 ! -yiaminoV benzene sulfonic acid
123/36 2,4-Bis(2',4'H3ichloro-s-triazin-6'-ylamino>-123/36 2,4-bis (2 ', 4'H3ichloro-s-triazin-6'-ylamino> -
benzol-l,5-disulfonsäure '23/37 2,5-Bis-{?-,4r-dichi^r!>s-triazin-6'-ylamino)-benzol-l,4-disulfonsäurc benzene-l, 5-disulphonic acid 23/37 2,5-bis - {? -, 4 r -dichi ^ r!>s-triazin-6'-ylamino) -benzene-l, 4-disulphonic acid c
123/38 123/39 123/40 123/41 123/42 123/43 123/44 123/45123/38 123/39 123/40 123/41 123/42 123/43 123/44 123/45
3"-Suifoanilino3 "suifoanilino
(4"-Sulfoanilino)(4 "sulfoanilino)
(2",5"-Disulfoanilino)(2 ", 5" -disulfoanilino)
MethoxyMethoxy
(4"-Sulfophenoxy)(4 "-Sulfophenoxy)
PhenoxyPhenoxy
AminoAmino
(3",5"-Disulfoanilino)(3 ", 5" -disulfoanilino)
Reaktionsteilnehiner der Art:Reaction participants of the type:
5-(2'-Chlo:o-4'-A-s-tnazin-6'-ylamino)-2-(2',4'-dichloro-s-triazin-6'-ylamir>o)benzol-l,4-disulfonsäure 5- (2'-Chlo: o-4'-As-tnazin-6'-ylamino) -2- (2 ', 4'-dichloro-s-triazin-6'-ylamir> o) benzene-1,4 -disulfonic acid
■ ,< ■ , <
123/46 123/47 123/48 123/49 123/50 123/51 123/52 123/53123/46 123/47 123/48 123/49 123/50 123/51 123/52 123/53
3"-Sulfoanilino3 "sulfoanilino
4"-Sulfoanilino4 "sulfoanilino
2",5"-Disulfoanilino2 ", 5" disulfoanilino
MethoxyMethoxy
4"-Sulfophenoxy4 "sulfophenoxy
PhenoxyPhenoxy
AminoAmino
3",5"-Disulfoanilino3 ", 5" disulfoanilino
Reaktionsteilnehmer der Art:Respondents of the type:
4 - (2' - Chloro - 4' - A - s - triazinylamino) - 2 - (2',4' - di chloro-s-triazin-ö'-ylaminoibenzol-l.S-disulfonsäure4 - (2 '- Chloro - 4' - A - s - triazinylamino) - 2 - (2 ', 4' - dichloro-s-triazine-ö'-ylaminoibenzene-1S-disulfonic acid
123/54 123/55 123/56 123/57 123/58 123/59 123/60 123/61123/54 123/55 123/56 123/57 123/58 123/59 123/60 123/61
3"-Sulfoanilino3 "sulfoanilino
4"-Sulfoanilino4 "sulfoanilino
2",5"-Disulfoanilino2 ", 5" disulfoanilino
MethoxyMethoxy
4"-Sulfophenoxy4 "sulfophenoxy
PhenoxyPhenoxy
AminoAmino
3",5"-Disulfoanilino3 ", 5" disulfoanilino
Reaktionsteilnehmer der Art:Respondents of the type:
N - (2' - Chloro - 4' - B - s - triazin - 6' - y!) - N' - (2',4' - di chloro-s-triazin-6'-yl)-l ,2-diaminoäthanN - (2 '- chloro - 4' - B - s - triazine - 6 '- y!) - N' - (2 ', 4' - di chloro-s-triazin-6'-yl) -l , 2-diaminoethane
Beispic!Example!
123/62 123/63123/62 123/63
\ 3',5'-Di1ZuIföennrno\ 3 ', 5'-Tue 1 ZuIföennrno
arhth Γ-ylaminoarhth Γ-ylamino
N - (2' - Chlore - 4' - B - s - triazin - 6' - yl) - N' - f.2',41 - di -chloro-s-triazin-6'-yl)-l,3-diamino-2-sulfatopropanN - (2 '- chlorine - 4' - B - s - triazin - 6 '- yl) - N' - f.2 ', 4 1 - di -chloro-s-triazin-6'-yl) -l, 3-diamino-2-sulfatopropane
123/65 123/66 123/67123/65 123/66 123/67
2',5'-Disulfbanüino 3',5-Disulfoanilino 3',6',8-Trisulforiaphth-r-ylainino2 ', 5'-disulfbanuino 3 ', 5-disulfoanilino 3 ', 6', 8-trisulforiaphth-r-ylainino
Alternativ kann das mit Cyanurchlorid erhaltene Reaktionsprodukt mit Ammoniak oder dem Amin in den Beispielen 121 und 121/1 bis 121/69 oder mit den Diaminen und weiteren Triazinverbindungen, die in is den Beispielen 122 und 122/1 bis 122/19 angegeben sind, umgeseta werden, wobei eine Reihe von Farbstoffen mit einem ähnlichen Farbton und mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhalten wird.Alternatively, the reaction product obtained with cyanuric chloride can be mixed with ammonia or the amine in Examples 121 and 121/1 to 121/69 or with the diamines and other triazine compounds that are described in is Examples 122 and 122/1 to 122/19 are given, using a number of dyes with a similar hue and with similar Fastness properties is obtained.
Beispiel 124 M Example 124 M.
5,0 Teile Natriumacetat werden zu einer neutralen Lösung von 21,9 Teilen (0,061 Mol) 4,3'-Diaminodipäenylamin-2,4'-disulfonsäure in 500 Teilen Wasser zugegeben. Dann werden 7,45 Teile (0,030 Mol) Chloranil und 80 Teile Äthanol zugesetzt, worauf das Gemisch 11A st bei 65 bis 700C gerührt wird. Das Gemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt, und dann werden 40 Teile Salzsaure (S.G. 1,18) zugegeben, worauf sich der Zusatz von 400 Teilen Äthanol anschließt Das Produkt wird abfiltriert und gut mit Äthanol und dann mit Aceton gewaschen und dann bei 800C getrocknet5.0 parts of sodium acetate are added to a neutral solution of 21.9 parts (0.061 mol) of 4,3'-diaminodipenylamine-2,4'-disulfonic acid in 500 parts of water. Then, 7.45 parts (0.030 mol) of chloranil and 80 parts of ethanol are added and the mixture st 1 1 A at 65 to 70 0 C is stirred. The mixture is cooled to room temperature, and then 40 parts of hydrochloric acid (SG 1.18) are added, followed by the addition of 400 parts of ethanol. The product is filtered off and washed well with ethanol and then with acetone and then dried at 80 ° C.
5,0 Teile dieses Produkts werden zu 134 Teilen 20%igem Oleum während 5 min zugegeben, wobei die5.0 parts of this product are added to 134 parts of 20% oleum over 5 minutes, the Temperatur unter 200C gehalten wird. Das Gemisch wird 21A st bei 20 bis 250C gerührt und dann in 400 Teile Wasser gegessen. Hierauf werden 50 Teile Kaliumchlorid zugegeben, und die Ausfällung wird abfiltriert und mit gesättigter Kaliumchloridlösung gewaschen. Der Filterkuchen wird in 350 Teilen Wasser mit pH 7,0 aufgelöst und filtriert Dann werden 500 Teile gesättigte Kaliumacetatlösung zugegeben, und die _ Ausfällung wird dann abfiltriert Der Kuchen wird mit Äthanol aufgeschlämmt, abfiltriert und bei 80°C getrocknetTemperature is kept below 20 0 C. The mixture is A 2 1 st at 20 to 25 0 C and then stirred ate in 400 parts of water. 50 parts of potassium chloride are then added and the precipitate is filtered off and washed with saturated potassium chloride solution. The filter cake is dissolved in 350 parts of water with pH 7.0 and filtered. Then 500 parts of saturated potassium acetate solution are added and the precipitate is then filtered off. The cake is slurried with ethanol, filtered off and dried at 80.degree
Elementaranalyse des Produkte ergibt C - 24,8; N = 5,85; Cl = 4,9; S= 11,95%. Unter Berücksichtigung eines Feuchtigkeitsgehalte von 17,0% sind die theoretischen Werte für C30Hi6O1812N6Ss4Cl2K54: C = 24,8; N = 5,8; Cl = 4,9; S = 11,9%.Elemental analysis of the product gives C - 24.8; N = 5.85; Cl = 4.9; S = 11.95%. Taking into account a moisture content of 17.0%, the theoretical values for C 30 Hi 6 O 1812 N 6 Ss 4 Cl 2 K 54 are : C = 24.8; N = 5.8; Cl = 4.9; S = 11.9%.
4,36 g dieses Produkte werden mit Cyanurchlorid in ähnlicher Weise wie in Beispiel 123 umgesetzt Das Produkt färbt Zellulosetextilmaterialien in leuchtend blaue Farbtöne, die etwas mehr ins Rote gehen. Sie besitzen ähnliche Lichtechtheiteeigenschaften und sind etwas weniger Waschecht als das Produkt von Beispiel 123.4.36 g of this product are mixed with cyanuric chloride in implemented in a similar manner as in Example 123. The product dyes cellulosic textile materials in bright blue Shades that go a little more red. You own similar lightfastness properties and are slightly less washfast than the product of Example 123.
Ersatz des Cyanurchlorids im obigen Beispiel durch die unter 123/1 bis 123/67 aufgeführten Reaktionsteilnehmer ergibt eine Anzahl von Farbstoffen, die alle einen ähnlichen Farbton und ähnliche Echtheitseigenschaften aufweisen.Replacement of the cyanuric chloride in the above example by the reactants listed under 123/1 to 123/67 results in a number of dyes, all of them have a similar hue and fastness properties.
Alternativ kann das mit Cyanurchlorid erhaltene Reaktionsprodukt mit Ammoniak oder den in den Beispielen 121 und 121/1 bis 121/69 aufgeführten Aminen oder mit den Diaminen und weiteren Triazinverbindungen, die in den Beispielen 122 und 122/1 bis 122/19 angegeben sind, umgesetzt werden, wobei eine Reihe von Farbstoffen mit ähnlichen Farbtönen erhalten wurde.Alternatively, the reaction product obtained with cyanuric chloride can be mixed with ammonia or the amines listed in Examples 121 and 121/1 to 121/69 or with the diamines and other triazine compounds in Examples 122 and 122/1 to 122/19 are given, are reacted, with a number of dyes obtained with similar hues became.
230 262/104230 262/104
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