DE2263992C3 - Process for the extraction of thionaphthen from coal tar or its mixtures with other aromatic raw materials - Google Patents
Process for the extraction of thionaphthen from coal tar or its mixtures with other aromatic raw materialsInfo
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Description
3535
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer und dessen Gemischen mit anderen aromatischen Rohstoffen.The invention relates to a method for obtaining thionaphthene from coal tar and its Mixtures with other aromatic raw materials.
Einige seit langem bekannte Gewinnungsmethoden ilir Thionaphthen gehen von reinem Steinkohlenteer aus. Dabei gestaltet sich die Abtrennung des Hauptbegleitstoffes Naphthalin auf physikalischem Weg recht schwierig, weil es nahezu die gleichen Eigenschaften wie Thionaphthen besitzt.Some methods of extraction of thionaphthene, which have been known for a long time, are based on pure coal tar the end. The separation of the main accompanying substance naphthalene takes place physically quite difficult because it has almost the same properties as thionaphthene.
Die beschriebenen Verfahren sind deshalb darauf ausgerichtet. Möglichkeiten zur Abtrennung des Thionaphthens von Naphthalin aufzuzeigen.The procedures described are therefore geared towards this. Possibilities for the separation of the thionaphthene of naphthalene.
So gelingt die Isolierung von Thionaphthen aus dem Steinkohlenteer über eine Quecksilber-Additionsverbindung, wobei die Abtrennung von dem so Begleitstoff Naphthalin ermöglicht wird.Thus, the isolation of thionaphthene from the coal tar succeeds via a mercury addition compound, whereby the separation of the accompanying substance naphthalene is made possible.
Nach einem anderen Verfahren läßt sich Thionaphthen durch partielle Sulfonierung vom Naphthalin abtrennen, weil unter bestimmten Bedingungen bevorzugt die Sulfonsäure des Thionaphthens gebildet wird. Bei der anschließenden Spaltung der Thionaphthensulfonsäure wird dann der Schwefelkörper größtenteils unverändert zurückgeliefert.In another process, thionaphthene can be obtained from naphthalene by partial sulfonation separate because under certain conditions the sulfonic acid of thionaphthene is preferably formed will. During the subsequent cleavage of the thionaphthene sulfonic acid, the sulfur body then becomes mostly returned unchanged.
Nach einem modifizierten Sulfonierungsverfahren ist es möglich, bei verschiedenen Spalttemperaturen die Trennung eines Gemisches aus Naphthalin-Thionaphthen-Sulfonsäuren herbeizuführen.Using a modified sulphonation process, it is possible to use different cracking temperatures the separation of a mixture of naphthalene-thionaphthene-sulfonic acids bring about.
Weiterhin gelingt die Abtrennung des Thionaphthens vom Naphthalin mit Natriumamid oder mit Natrium in Gegenwart von Ammoniak. Die gebildete Natriumverbindung des Thionaphthens läßt sich nach Abtrennung von nichtangegriffenem Naphthalin wieder mit Wasser zurückspalten.Furthermore, the separation of the thionaphthene from the naphthalene succeeds with or with sodium amide Sodium in the presence of ammonia. The sodium compound of thionaphthene formed can be lost Separation of unaffected naphthalene, split back again with water.
Schließlich wird ein Verfahren zur Gewinnung von Thionapbtäen beschrieben, das auf einer Extraktion von Rohnaphthalin mit Lösungsmitteln wie Benzol, XvIo' Tetrahydronaphthalin, Dioxaa, Butylacetat, Spiritus Aceton, oder flüssigem Schwefeldioxid beruht Nach Abtrennung des mehrfach extrahierten Naphthalins wird das Thionaphthen durch Fraktionieren angereichert und gereinigtFinally, a method for obtaining thionapbes is described, which is based on an extraction of crude naphthalene with solvents such as benzene, XvIo 'tetrahydronaphthalene, dioxaa, butyl acetate, Alcohol is based on acetone, or liquid sulfur dioxide After the naphthalene, which has been extracted several times, has been separated off, the thionaphthene is fractionated enriched and purified
Von diesen angeführten Möglichkeiten zur Isolierung von Thionaphthen wird in der Praxis nur die Methode der partiellen Sulfonierung angewendet, da sie gegenüber den anderen Verfahren sowohl in wirtschaftlicher als auch in verfahrenstechnischer Hinsicht Vorteile aufweist. Diese Isoliermethode kann aber zur Gewinnung von Thionaphthen nicht angewandt werden, wenn die Ausgangsölfraktionen z. B. ungesättigte Verbindungen enthalten.Of these possibilities for the isolation of thionaphthen mentioned, only that is used in practice The partial sulfonation method is used because it is different from the other methods in both has advantages in terms of both economic and process engineering. This isolation method can but are not used for the production of thionaphthen, if the starting oil fractions z. B. contain unsaturated compounds.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer oder dessen Gemischen mit anderen aromatischen Rohstoffen bereitzustellen, das auch in Gegenwai: von ungesättigten Verbindungen zum Erfolg führt.The object of the invention is to provide a process for the production of thionaphthene from coal tar or its mixtures with other aromatic raw materials, which is also available in Gegenwai: of unsaturated compounds leads to success.
Die Aufgabe der Erfindung wird dadurch gelöst, daß man aus dem Steinkohlenteer oder dessen Gemischen mit anderen aromatischen Rohstoffen zunächst in an sich bekannter Weise destillativ eine Fraktion abtrennt, in der das Thionaphthen bis auf 45 bis 55% angereichert ist. dann diese Fraktion, gelöst in einem aliphatischen Kohlenwasserstoff, bei Raumtemperatur über eine Chromatographiersäule laufen läßt, die mit mit einem hochmolekularen Polyalkylenglykol beschichtetem Aluminiumoxid als Adsorptionsmittel gefüllt ist, und die chromatographisch auf über 85% Thionaphthen angereicherten Fraktionen in an ..ich bekannter Weise, z. B. durch Umkristallisieren oder Zonenschmelzen, aufarbeitetThe object of the invention is achieved in that one from the coal tar or its mixtures with other aromatic raw materials initially by distillation in a manner known per se Separates fraction in which the thionaphthene is enriched up to 45 to 55%. then this faction, resolved in an aliphatic hydrocarbon, at room temperature over a chromatography column runs that with a high molecular weight polyalkylene glycol coated aluminum oxide as an adsorbent is filled, and the fractions chromatographically enriched to more than 85% thionaphthene in a manner known to me, e.g. B. by recrystallization or zone melting, reconditioned
Die bei der erfindungsgemäßen Chromatographie anfallenden, mehr oder weniger angereicherten Zwischenfraktionen werden entsprechend erneut der Chromatographie unterworfen.The more or less enriched intermediate fractions obtained in the chromatography according to the invention are accordingly subjected to the chromatography again.
Die Anreicherung des Thionaphthens vom aromatischen Rohstoff aus auf einen Thionaphlhengehalt von z. B. 30 bis 50% kann auch in der Weise erfolgen, daß man von vornherein das erfindungsgemäße Chromatographierverfahren anwendet und beispielsweise von einem öl mit 7,5% Thionaphthen ausgeht.The enrichment of thionaphthene from the aromatic raw material to a thionaphthene content from Z. B. 30 to 50% can also be done in such a way that one from the outset the invention Applying chromatography processes and starting, for example, from an oil with 7.5% thionaphthene.
Die Beschichtung des erfindungsgemäß angewandten Adsorptionsmittels erfolgt in der Weise, daß 2 bis 10%. vorzugsweise 5% Polyalkylenglykol. insbesondere Polyäthylenglykol, bezogen auf die Menge Adsorptionsmittel in l-orm einer Lösung mit dem Aluminiumoxid vermengt werden und anschließend das Lösungsmittel wieder verdampft wird. Als Lösungsmittel sind Äther. Alkohole. Ketone sowie aromatische Kohlenwasserstoffe geeignet. Zur Beschichtung des Aluminiumoxids eignen sich schwerlösliche, hochmolekulare Polyalkylenglykolemit Kohlenstoffketten in den Alkyleneinheiten von C2 bis C4 und mit Molekulargewichten von 10 000 bis 25 000.The adsorbent used according to the invention is coated in such a way that 2 to 10%. preferably 5% polyalkylene glycol. in particular polyethylene glycol, based on the amount of adsorbent, are mixed with the aluminum oxide in 1 orm of a solution and then the solvent is evaporated again. Ethers are used as solvents. Alcohols. Ketones and aromatic hydrocarbons are suitable. Sparingly soluble, high molecular weight polyalkylene glycols with carbon chains in the alkylene units of C 2 to C 4 and with molecular weights of 10,000 to 25,000 are suitable for coating the aluminum oxide.
Es wurde nämlich gefunden, daß durch die Behandlung des Aluminiumoxids mit Polyalkylenglykol die Trennwirkung des Adsorptionsmittels so gesteigert wird, daß bei erfindungsgemäßem Vorgehen vorzugsweise Thionaphthen isoliert werden kann, während das unbehandelte Aluminiumoxid nur zu unbefriedigenden Ergebnissen führt.Namely, it has been found that by treating the alumina with polyalkylene glycol the separating effect of the adsorbent is increased so that preferably in the procedure according to the invention Thionaphthene can be isolated, while the untreated alumina can only be unsatisfactory Results.
Von besonderem Vorteil für die Ergebnisse des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die weitere Er-Of particular advantage for the results of the method according to the invention is the further
IOIO
kenntnis, daß das mit Polyalkylenglykol beschichtete Aluminiumoxid ohne Nachbehandlung mehrmals benutzt werden kann, während nicht beschichtetes Adsorptionsmittel schon nach einmaligem Durchgang inaktiv wird.knowing that the coated with polyalkylene glycol Alumina can be used several times without post-treatment while not coated Adsorbent becomes inactive after a single pass.
Unter aromatischen Rohstoffen sind neben Steinkohlenteer auch stark aromatenhaltige Erdölprodukte zu verstehen. Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.In addition to coal tar, aromatic raw materials also include petroleum products with a high aromatic content to understand. The following examples illustrate the invention.
100 g Aluminiumoxid-Pulver werden mit einer Lösung von 5 g Polyäthylenglykol 20 000 in 100 ml Aceton gut verrührt und nach dem Verdampfen des Lösungsmittels und Trocknen wieder in den rieselfähigen Zustand gebracht. Das mit Polyäthylenglykol beschichtete Aluminiumoxid wird in eine Chromatographiersäule von 1 cm Durchmesser und 15 cm Länge eingefüllt.100 g of aluminum oxide powder are mixed with a solution of 5 g of polyethylene glycol 20,000 in 100 ml Stir acetone well and after the solvent has evaporated and dried again in the free-flowing State brought. The aluminum oxide coated with polyethylene glycol is placed in a chromatography column 1 cm in diameter and 15 cm Length filled.
4 g eines durch Destillieren an Thionaphthen angereicherten Ausgangsmaterials werden in Hexan gelöst und bei Raumtemperatur durch die Chromatographiersäule laufen gelassen. In gleichmäßigen Zeitabständen werden einzelne Fraktionen abgenommen. Der Eindampfungsrückstand dieser Fraktionen zeigt nach der Gaschromatographie-Untersuchung gegenüber der Ausgangszusammensetzung die Anreicherung von Thionaphthen.4 g of a starting material enriched in thionaphthene by distillation are dissolved in hexane dissolved and passed through the chromatography column at room temperature. At regular intervals individual fractions are accepted. The evaporation residue of these fractions shows according to the gas chromatography study, the enrichment compared to the initial composition of thionaphtha.
Zusammensetzung des AusgangsmaterialsComposition of the starting material
33,8% Tiefsiedendes,
15,0% Naphthalin,
50,7% Thionaphthen,
0,3% Hochsiedendes.33.8% low-boiling products,
15.0% naphthalene,
50.7% thionaphthene,
0.3% high boiling point.
Ausbeute und Thionaphthenanreicherung der
Eindampfungsrückstände Ausbeute und Thionaphthenanreicherung der EindampfungsrückständeYield and thionaphthene enrichment of the
Evaporation residues Yield and thionaphthene enrichment of the evaporation residues
65,365.3
24.824.8
9.99.9
0 bis 64,0
72,6 bis 85,9
92,4 bis 98.50 to 64.0
72.6 to 85.9
92.4 to 98.5
(%)(%)
(%)(%)
26,4
12,859.8
26.4
12.8
65,3 bis 793
86,7 bis 96,33.3 to 62.6
65.3 to 793
86.7 to 96.3
Wie im Baispiel 1 werden 100 g Aluminiumoxid mit 10 g Polyäthylenglykol beschichtet und in der gleichen Chroraatographiersäule einer Roh-Thionaphthen - Hexan - Lösung ausgesetzt. In den Eindampfungsrückständen der einzelnen Fraktionen ist die Anreicherung von Thionaphthen wie folgt zu erkennen:As in Babeispiel 1, 100 g of aluminum oxide are coated with 10 g of polyethylene glycol and in the the same chromatography column exposed to a crude thionaphthene-hexane solution. In the evaporation residue The concentration of thionaphthene can be seen in the individual fractions as follows:
Zusammensetzung des Roh-ThionaphthensComposition of crude thionaphthene
28,8% Tiefsiedendes,
16,4% Naphthalin,
52,2% Thionaphlhen,
2,6% Hochsiedendes.28.8% low-boiling products,
16.4% naphthalene,
52.2% thionaphene,
2.6% high boiling point.
Ausbeute und Thionaphlhenanreicherung der EindampfungsrückständeYield and thionophene enrichment of the evaporation residues
Die Zwischenfraktionen mit Thionaphthengehalten von 0 bis 64% und 72,6 bis 85,9% werden entsprechend weiteren Chromatographierstufen unterworfen. Als letzte Reinigungsstufe für die Fraktion mit 92,4 bis 98,5% Thionaphthen dient eine Umkristallisation aus Hexan.The intermediate fractions with thionaphthene contents of 0 to 64% and 72.6 to 85.9% are accordingly subjected to further chromatography steps. As the last purification stage for the fraction with 92.4 to 98.5% thionaphthene is recrystallized from hexane.
Wie im Beispiel 1 werden 100 g Aluminiumoxid mit 2 g Polyäthylenglykol beschichtet und in der gleicht ι Chromatographiersäule dem Durchlauf einer Roh-Thionaphthen-Hexan-Lösung ausgesetzt.As in Example 1, 100 g of aluminum oxide are used coated with 2 g of polyethylene glycol and in the same chromatography column as the passage of a Exposed to crude thionaphthene hexane solution.
In den Eindampfungsrückständen der einzelnen Fraktionen ist die Anreicherung von Thionaphthen wie folgt zu erkennen:In the evaporation residue of each In fractions, the accumulation of thionaphthene can be recognized as follows:
Zusammensetzung des Roh-ThionaphthensComposition of crude thionaphthene
19,0% Tiefsiedendes, 19,5% Naphthalin,
52,7% Thionaphthen,
8.8% Hochsiedendes.19.0% low-boiling, 19.5% naphthalene,
52.7% thionaphthene,
8.8% high boiling point.
Die wie im Beispiel I präparierte Aluminiumoxidfüllung einer Chromatographiersäule wird von mehreren Ansätzen einer Roh-Thionaphthen-Hexan-Lösung durchlaufen. Aus der Zusammensetzung der Eindampfungsrückstände geht hervor, daß die Trennungswirkung erhalten bleibt. Die Einsatzmenge wird quantitativ zurückerhalten.The aluminum oxide filling of a chromatography column, prepared as in Example I, is made up of several Run through approaches of a crude thionaphthene-hexane solution. From the composition of the Evaporation residue shows that the separation effect is retained. The amount used is received back quantitatively.
Zusammensetzung des Roh-ThionaphthensComposition of crude thionaphthene
33,8% Tiefsiedendes,33.8% low-boiling products,
15,0% Naphthalin,15.0% naphthalene,
50,7% Thionaphthen,50.7% thionaphthene,
0,3% Hochsiedendes.0.3% high boiling point.
Ausbeute und Thionaphthenanreicherung der Eindampfungsrückstä ndeYield and thionaphthene enrichment of the evaporation residues
(%)(%)
(%)(%)
49,5 Pass
49.5
66 bis 88,70 to 60.1
66 to 88.7
5 Fortsetzung 5 continuation
2. Durchlauf2nd run
48,6 34,9 16,548.6 34.9 16.5
3. Durchlauf3rd pass
49,2 34,849.2 34.8
. 16,0. 16.0
4. Durchlauf , 52,6 32,6 14,84th pass, 52.6 32.6 14.8
0 bis 53,9 64,0 bis 79,9 85,9 bis 98,50 to 53.9 64.0 to 79.9 85.9 to 98.5
0 bis 61,5 68,6 bis 83,6 89,5 bis 98,00 to 61.5 68.6 to 83.6 89.5 to 98.0
. 0 uis 56,1 66,5 bis 82,3 89,5 bis 94,9. 0 u sharp 56.1 66.5 to 82.3 89.5 to 94.9
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Ausbeute und Thioiaphthenanreicherung der
Eindampfungsrücksläc deYield and Thioiaphthenanrichung the
Evaporation back cover
86,0
14,086.0
14.0
0 bis 26,0
Ί,(),ϋ bis 50,00 to 26.0
Ί , (), ϋ to 50.0
Das so chromatographisch auf einen Thionaphthengehalt von 30 bis 50% angereicherte Material kann an Stelle des destillativ auf etwa 50% Thionaphthengehalt konzentrierten Materials im Beispiel 1 als Ausgangsmaterial zur weiteren Chromatographierung eingesetzt werden.The material enriched in this way by chromatography to a thionaphthene content of 30 to 50% can instead of the material concentrated by distillation to about 50% thionaphthene content in Example 1 as Starting material can be used for further chromatography.
VergleichsversuchComparative experiment
Wie im Beispiel 1 wird über eine mit Aluminiumoxid (ohne PoJyalkylengJykol-Beschichtung) gefüllte • Chromatographlersäule eine Roh-Thionaphthen-Hexan-Lösung laufen gelassen. Die Eindampfungsrückstände der einzelnen Fraktionen zeigen gegenüber den Beispielen 1 bis 4 eine geringere Anreicherung 2s von Thionaphthen und außerdem 20% Materialverlust. As in Example 1, one filled with aluminum oxide (without a polyalkylene glycol coating) • Chromatograph column ran a crude thionaphthene-hexane solution. The evaporation residues of the individual fractions show a lower concentration compared to Examples 1 to 4 2s of thionaphthene and also 20% material loss.
Wie im Beispiel 1 werden 100 g Aluminiumoxid mit 5 g Polyäthylenglykol 20 000 beschichtet und das so vorbehandelte Aluminiumoxid in der gleichen Chrornatographiersäule einer Roh-Thionaphthen-Hexan-Lösung ausgesetzt. Ausgangskonzentration des Roh-Thionaphthens beträgt 7,5%.As in Example 1, 100 g of aluminum oxide are coated with 5 g of polyethylene glycol 20,000 and that thus pretreated aluminum oxide in the same chromatography column of a crude thionaphthene-hexane solution exposed. The starting concentration of the crude thionaphthene is 7.5%.
In den Eindampfungsrückständen der einzelnen Fraktionen ist die Anreicherung von Thionaphthen wie folgt zu erkennen:In the evaporation residues of the individual fractions there is an accumulation of thionaphthene can be recognized as follows:
Zusammensetzung des Roh-ThionaphthensComposition of crude thionaphthene
50,7% Tiefsiedendes, 17,9% Naphthalin, 7,5% Thionaphthen, 24,0% Hochsiedendes.50.7% low-boiling, 17.9% naphthalene, 7.5% thionaphthene, 24.0% high-boiling.
Zusammensetzung des Roh-ThionaphthensComposition of crude thionaphthene
19,0% Tiefsiedendes,
19,5% Naphthalin,
52,7% Thionaphthen,
8,8% Hochsiedendes.19.0% low-boiling products,
19.5% naphthalene,
52.7% thionaphthene,
8.8% high boiling point.
Ausbeute und Thionaphthenanreicherung der
EindampfungsrückständeYield and thionaphthene enrichment of the
Evaporation residue
43,8
19,0
17,043.8
19.0
17.0
0 bis 55,1
60,2 bis 70,1
72,2 bis 78,90 to 55.1
60.2 to 70.1
72.2 to 78.9
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722263992 DE2263992C3 (en) | 1972-12-29 | 1972-12-29 | Process for the extraction of thionaphthen from coal tar or its mixtures with other aromatic raw materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722263992 DE2263992C3 (en) | 1972-12-29 | 1972-12-29 | Process for the extraction of thionaphthen from coal tar or its mixtures with other aromatic raw materials |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2263992A1 DE2263992A1 (en) | 1974-07-11 |
| DE2263992B2 DE2263992B2 (en) | 1975-01-30 |
| DE2263992C3 true DE2263992C3 (en) | 1975-09-11 |
Family
ID=5865740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19722263992 Expired DE2263992C3 (en) | 1972-12-29 | 1972-12-29 | Process for the extraction of thionaphthen from coal tar or its mixtures with other aromatic raw materials |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2263992C3 (en) |
-
1972
- 1972-12-29 DE DE19722263992 patent/DE2263992C3/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2263992A1 (en) | 1974-07-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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