DE2258805A1 - N-methyl-o-phenyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide - Google Patents

N-methyl-o-phenyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide

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DE2258805A1 DE19722258805 DE2258805A DE2258805A1 DE 2258805 A1 DE2258805 A1 DE 2258805A1 DE 19722258805 DE19722258805 DE 19722258805 DE 2258805 A DE2258805 A DE 2258805A DE 2258805 A1 DE2258805 A1 DE 2258805A1
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Description

Patente, Marken und Lizenzen
Rt-Sp Ib
N-Methyl-O-phenyl-carbaminsäureesterp Verfahren zu ilbtrep Herstellung und ihre Verwendung: als Insektizide
Me vorliegende Erfindung betrifft neue I-Biethyl=-O~ph@nylcarbaminsäureester, welche insektizide Eigenschaften aafweisen sowie Verfahren au ihrer Herstellunge
Es ist bereits bekannt, daß lJ-=Methy&~0-{alkoxym©thylph©nyl) = carbaminsäureester ρ wie I=Methyl-0=(2~meghoxymeth3?lphanyl)- und -0-(2-äthosymethylph©n2fl)=»eaE'fe®Eainsäiire©it©E9 eine insektizide Wirkung aufweisen (vgl» DQutseh©- Offenlegungssohrifii 1.254.617).
Es wurde nun gefunden, aminsäureester der Formel
die neuen I-Methyl=»O-.jphenyl<=caplb
in welcher
R Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und η eins oder-.zwei bedeuten^
sich durch starke insektizide Eigenschaften auszeichnen
Le A 14 752
409823/1 146
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen N-Methyl-O-phenylcarbaminsäureester der Formel (I) erhalten werden, wenn man
a) ein Phenolderivat der Formel
GH8-SOn-R (II)
in welcher
R und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit Methylisocyanat gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder
b) ein Phenolderivat der Formel (II) in erster Stufe mit
einem Ueberschuß an Phosgen in den entsprechenden Chloram*isensäureester überführt und diesen in einer zweiten Stufe mit Methylamin umsetzt oder
c) ein Phenolderivat der Formel (II) in erster Stufe mit
einer etwa äquivalenten Menge Phosgen zu dem entsprechenden Bie-phenyl-carbonat umsetzt und dieses in einer zweiten
Stufe mit Methylamin spaltet.
Ueberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen N-Methyl-O-phenylcarbaminsäureester eine erheblich höhere insektizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen analoger Konstitution und Wirkungsrichtung. Die
Produkte gemäß vorliegender Erfindung stellen somit eine
echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man Methylieocyanat und 2-Aethyleulfoxylmethylphenol als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktioneablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
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CH2 -SO-C2 H8 CH2 -SO-C2 H6
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formel (II) eindeutig allgemein definiert. Vorzugsweise steht R in Formel (II) jedoch für Methyl, Aethyl oder Propyl.
Das als Ausgangsmaterial zu verwendende Methylisocyanat ist aus der Literatur bekannt und kann nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Phenolderivate (II) können nach prinzipiell bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man die entsprechenden Alkylmercaptomethylphenole gewonnen aus 2-Chlormethylphenol und Alkylmercajtan in Gegenwart von Alkoholat - entweder mit Wasserstoffperoxid in Methanol in Gegenwart katalytischer Mengen Schwefelsäure zu den SuIfoxidverbindungen oder mit Wasserperoxid in Eisessig in Gegenwart katalytischer Mengen Schwefelsäure zu den entsprechenden Sulfonverbindungen oxidiert.
Als Beispiele für verfahrensgemäß umzusetzende Plienolderivate seien im einzelnen genannt:
2-Methyl-, 2-Aethyl-, 2-n-Propyl- oder 2-iso-Propylsulfoxyd bzw. -sulfonylmethylphenol.
Die Herstellungsverfahren werden bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform,
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Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Aether, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
AIb Katalysator bei dem Verfahren a) können Basen, vorzugsweise alle tertiären Basen Verwendung finden, beispielsweise Triethylamin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und loo°C, vorzugsweise bei 15 bis 3o°C und läßt die Umsetzung im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren setzt man die Ausgangsstoffe im allgemeinen in äquivalenten Mengen ein, gegebenenfalls den basischen Katalysator im Verfahren a) im Unterschuß und das Phosgen, im Verfahren b) im Ueberschuß. In der ersten Stufe des Verfahrens b) arbeitet man vorzugsweise bei einem p„ unter 7» in der ersten Stufe des Verfahrens c) vorzugsweise bei einem p„ - Wert von etwa 8.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird in üblicher Weise durch Filtrieren, Trocknen und Umkristallisieren vorgenommen.
Die erfindungsgemäßen Stoffe fallen in kristalliner Form an und werden durch ihren Schmelzpunkt charakterisiert.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen N-Methyl-O-phenylcarbaminsäureester durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit gegenüber Pflanzenschädlingen aus. Sie besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine /?ute wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten.
- /4
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoffellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und Wanzen, belspielweeise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus. ' .
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassica'e) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwöllwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella ) und große ¥achsmotte (Galleria mellonella),
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Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestes frischl), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surlnamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Blattelia germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatte orlentalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Gryllus doraesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Laslus niger).
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DSf <« rfindungagemäßcn Wirkstoffe können in dio üblichen For :-:u 1 I <· runden Ubor^eführt werden, wie Liinun^ori, Hmu I π Ι orn-π , l'ium "jn-Msji oni:n, Pulver, Printen und Granulat ο. Die; mc wurden Ln bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verrniochen dor Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Löoungurnit U;In, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch οrömische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im.wesentlichen anfrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkyl= .naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatisch«* Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Kethylenchlorid, aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan, oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon"oder Cyclo= hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid uni Di^iethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten -gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Kοmaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatoneenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Zi-wei3hydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, SnIfi L-aclaugen und Methylcellulose«
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BAD ORIGINAL
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0^,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen^ Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungs'fertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 96, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100#igen Wirkstoff allein auszubringen.
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Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittelι 3 ©owiehtsteile Dimethylformamid
1 Oewiehtsteil Alkylarylpolyglykolä£h©r
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff vermischt man 1 Oewiehtsteil Wirkstoff mit Menge Lösungsmittel,, das die angegebene Menge Emulgator ©nt hält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf Konzentration.
Mit der Wirkstoffsu6©reitum
oleracea), welche stark von der Pfiraiehtalaitlaws perslcae) bef©ll©n
Nach den angegebeneo ZeitQia mt^u öqf ÄbtB£»gs§raä in *ß bQ° stimmt. Dabei bedeutet 100 $ΰ ύ&β all© Blafetällus© ©,fegQfeOfeofe wurden, 0 % bedeutet, daß koine Blattläuse abgetötet wuräon«
Wirkstoffe, WirkstoffkonzentrAtionen,' Au8wertunges©itQ&i Resultate gehen aus des» nachfolgenden Tab©!Iq
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JO
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten) Myzus-Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Äbtötungsgrad tration in % in % nach 1 Tag
-CO-NH-CH3
(bekannt)
0,1
0,01
100 0
-CO-NH-CH^
CH2-O-C2H5
(bekannt)
0,1
0,01
95 0
/Jv-O-CO-NH-CH, CH2-SO-CH3 0,1
0,01
100 99
-CO-NH-CH
CH2-SO2-CH3 0,1
0,01
100 80
0-CO-NH-CH,
CH2-SO-C2H5 0,1
0,01
100 100
-CO-NH-CH, 0,1
0,01
100 70
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Rhopalosiphum-Test (syetemische Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Oewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene !Menge Emulgator enthält« und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Haferpflanzen (Avena sativa), die stark von der Haferlaus (Rhopalosiphum padi) befallen sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den Boden eindringt, ohne die Blätter der Haferpflanzen zu benetzen. Der Wirkstoff wird von den Haferpflanzen aus dem Boden aufgenommen und gelangt so zu den befallenen Blättern.
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszelten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten) Rhopalosiphum-Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
zentration in % in % nach 4 Tagen
O-CO-NH-CH, 2-O-CH,
(bekannt)
0,1
0,01
100 0
O-CO-NH-CH,
CH2-O-C2H5 (bekannt)
0,1
0,01
100 0
-CO-NH-CH,
H2-SO-CH3 0,1
0,01
100 100
-CO-NH-CH,
H0-SO0-CH, 0,1
0,01
100 100
0-CO-NH-CH,
H2-SO-C2H5 0,1
0,01
100 100
-0-CO-NH-CH, 0,1
0,01
100 100
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Herstellungsbeispieles
—
Beispiel 1;
CH8-SO-C8He
55 g (o,3 Mol) 2-Aethylsulfos:ylmethylphenol dickflüssiges OeI, ni1: I95665) werden in 5oo ml lether ge~ löst und mit 5 ml 95 $igem Triäthylamin versetzt.. Unter gelegentlichem Kühlen tropft man bei 2o®C 2o95 g (o»36 Mol) Methylisocyanat zu. Nach zweistündigem Haehr-tihran saugt man das Kristallisat ab und erhält 4o g (5595 1° der Theorie) I-Methyl-0-(2-äthylsulf oxy lmethyl~phenyl~ ^carbaminsäureester <, Di© grauweißen, körnigen und begrenzt wasserlöslichen Kristall© kann man aus Essigester /Aether (2sI5 1.g/lo ml) Umkristallisieren und erhält Krisife&lle mit dem Sehmslgpmalrfc 750Go
Beispiel 2; ^
XX
GH2 -=S0s ^Cg H5
60 g (o,3 MpI) 2-Aethylsulfonylmethylphenol (Fp. 92°C aus Benzol) werden in 5oo ml Aether suspendiert bzw. angelöst. Nach Zugabe von 5 ml Triäthylamin tropft man bei 2o°C 2o,5 g (0,36 Mol) Methylisocyanat zu. Eine exotherme Reaktion ist nicht zu beobachten. Nach zweistündigem Nachrühren saiugt man ab und wäscht mit Aether nach. Aus Essigester (l g/lo ml) erhält man 69 g (89,5 $> der Theorie) N-Methyl-0-(2-äthylsulfonylmethyi;-pheny^carbaminsäureester als farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 1230C.
Analog Beispiel 1 bzw. 2 können aus 2-Methylsulfoxylmethylphenol (Pp. 123°G) bzw. 2-Methylsulfonylmethyl-phenol (Fp. 118°C) folgende Carbamate bafh^lten werden:
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Konstitution
JH
Schmelzpunkt Ausbeute
(# der Theorie) 225 6 805
0-CO-NH-CH5 CH2 -SO-CH3
92' 88
0-CO-NH-CH3
CH2-SO2-CHb 1470C (Z)
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- 14 -
409823/11 US

Claims (6)

  1. Patentansprüche:
    M-. \-Methyl-O-phenyl-carbaminsaureester der Formel 2258805
    C-NHCH, (I)
    H2-SOn-R
    in welcher
    R für Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und η für 1 oder 2 steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-O-phenyl-carfoamin säureestern der Formel (I) gemäß Anspruch I9 dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) ein Phenolderivat der Formel
    CH2-S0n-R (II)
    in welcher
    R und η die oben angegebene Bedeutung haben 3 mit Methylisocyanat gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder
    b) ein Phenolderivat der Formel (Ij) in erster Stufe mit einem Überschuß an Phosgen in den entsprechenden Chlorameisensäureester überführt und diesen in einer zweiten Stufe mit Methylamin umsetzt oder
    c) ein Pheno-lderivat der Formel (II) in erster Stufe mit einer etwa äquivalenten Menge Phosgen zu dem entsprechenden Bis-phenyl-carbonat umsetzt und dieses in einer zweiten Stufe mit Methylamin spaltet.
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    Λ 2f5880"5
  3. 3. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an ' mindestens einem N-Methyl-O-phenyl-carbaminsäureester der Formel (I).
  4. 4. Verwendung von N-Methyl-O-phenyl-carbaminsäureestern der Formel (I) zur Bekämpfung von Insekten.
  5. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man N-MethyiO.-phenyl-carbaminsäureester der Formel (I) auf Insekten und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Methyl-O-phenyl-carbaminsäureester der Formel (I) mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischte
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DE19722258805 1972-12-01 1972-12-01 N-Methyl-O-phenyl-carbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten Expired DE2258805C3 (de)

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