DE2257673B1 - Verfahren zur herstellung von aliphatischen alkoholen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aliphatischen alkoholenInfo
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Description
3 4
0,2fachen Menge an 15- bis 25gewichtsprozentiger ten Alkohole sind Lösungsmittel, Waschrohstoffe
Ammoniaklösung und anschließendes Zusetzen von oder eignen sich zur Herstellung von Weichmachern.
10- bis 30gewichtsprozentiger, insbesondere 15- bis Das Verfahren nach der Erfindung sei an folgen-
20gewichtsprozentiger starker Mineralsäure, insbeson- den Beispielen veranschaulicht,
dere Schwefelsäure, bis zu einem pH-Wert von 6 bis 7, 5 Die im folgenden genannten Volumenteile ver-
wobei man darauf achtet, daß während der Fällung halten sich zu Gewichtsteilen wie kg zu 1.
ein alkalischer pH-Wert eingehalten wird, jedenfalls
ein alkalischer pH-Wert eingehalten wird, jedenfalls
jedoch der genannte pH-Wert nicht unterschritten Beispiel 1
wird. Die gefällte Kieselsäure wird dann ausge- Zu 1000 Volumteilen Natronwasserglas der Dichte
waschen, getrocknet, anschließend in bekannter Weise io 1,18 mit 13 Gewichtsprozent Siliciumdioxid läßt man
zu Formungen, z.B. Strängen, verformt. Die so er- innerhalb von 90 Minuten 760 Volumteile 17%ige
haltenen Kieselsäureträger werden auf Temperaturen Schwefelsäure zulaufen. Nach Filtration und Waschen
von 700 bis 1200° C, insbesondere auf Temperaturen wird die erhaltene Paste bis auf 10% Glühverlust ge-
von 1000 bis 1100° C, z. B. für einen Zeitraum von trocknet und in bekannter Weise zu Strangpreßlingen
z. B. 1 bis 6 Stunden erhitzt. Temperungstemperatur 15 von 6 mm Durchmesser und 20 bis 30 mm Länge
und Dauer werden so gewählt, daß die erhaltenen verformt. Die Strangpreßlinge werden 24 Stunden
Stränge nach dem Tempern eine Wasseraufnahme- bei 25O0C getrocknet und anschließend 5 Stunden
fähigkeit von vorteilhaft 0,5 bis 1,0 cmVg, Vorzugs- bei 10000C kalziniert.
weise 0,5 bis 0,6 cmVg, haben. So erhaltene Kiesel- In ejnem Rührgefäß werden 1300 Volumteile
säureträger haben in der Regel eine innere Ober- 20 25gewichtsprozentige wäßrige Ammoniaklösung vorfläche
von 30 bis 70 m2/g und einen Porenradius von gelegt, dazu 390 Gewichtsteile Nickelcarbonat und
150 bis 300 A. 300 Gewichtsteile Molybdäntrioxid gegeben und gas-Die
so erhaltenen Kieselsäureträger werden dann förmiges Ammoniak eingeleitet, bis eine klare Lösung
mit Nickel- und Molybdänsalzen, die beim Erhitzen entstanden ist.
in ihre Oxide übergehen, z. B. Nitraten, Chloriden 25 Die oben beschriebenen Strangpreßlinge werden
oder fettsauren Salzen wie Formiaten getränkt. Ge- mit der Metallsalzlösung vollständig getränkt, von
eignete Salze sind beispielsweise Nickelnitrat, Nickel- der überschüssigen Lösung abgetrennt, 15 Stunden
chlorid oder Ammoniummolybdat. Für das Tränken bei 100° C getrocknet und 10 Stunden bei 300° C
werden die Salze in der Regel in wäßriger Lösung kalziniert. Dieses Zwischenprodukt wird analysiert
angewandt, z. B. in 0,5- bis 2molaren Lösungen. Be- 30 und nochmals mit einer solchen Menge der Tränkvorzugt
wendet man ammoniakalische Lösungen der lösung behandelt, daß der fertige Katalysator 7,75%
genannten Metallsalze an. Nickel und 11,8% Molybdäntrioxid enthält. An-Die getränkten Kieselsäureträger werden getrock- schließend wird nochmals wie oben beschrieben genet,
ζ. B. 8 bis 15 Stunden bei Temperaturen von 100 trocknet und kalziniert,
bis 160° C. Vorteilhaft schließt man an das Trocknen 35
bis 160° C. Vorteilhaft schließt man an das Trocknen 35
der getränkten Stränge eine Nachtemperung bei Tem- Beispiel 2
peraturen von 200 bis 500° C, insbesondere 250 bis Zu 1000 Volumteilen Natronwasserglas der Dichte 350° C, z. B. für einen Zeitraum von 5 bis 20 Stun- 1,18 mit 13 Gewichtsprozent Siliciumdioxid werden den an. zuerst 150 Volumteile 25gewichtsprozentige wäßrige Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, 40 Ammoniaklösung und dann innerhalb von 90 Miwenn man die gewünschte Menge an Nickel und nuten 760 Volumteile 17gewichtsprozentige Schwefel-Molybdän nicht durch einmaliges Tränken der Kie- säure zulaufen gelassen. Nach Filtration und Waschen selsäureträger aufbringt, sondern durch mehrmaliges, wird die erhaltene Paste auf 10% Glühverlust gez. B. zwei- bis viermaliges Tränken mit den genann- trocknet und in bekannter Weise zu Strangpreßlingen ten Metallsalzen. Vorzugsweise wird nach jedem 45 von 6 mm Durchmesser und 20 bis 30 mm Länge Tränkvorgang der getränkte Kieselsäureträger ge- verformt. Die Strangpreßlinge werden 24 Stunden bei trocknet und gegebenenfalls nachgetempert. 25O0C getrocknet und anschließend 3 Stunden bei
peraturen von 200 bis 500° C, insbesondere 250 bis Zu 1000 Volumteilen Natronwasserglas der Dichte 350° C, z. B. für einen Zeitraum von 5 bis 20 Stun- 1,18 mit 13 Gewichtsprozent Siliciumdioxid werden den an. zuerst 150 Volumteile 25gewichtsprozentige wäßrige Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, 40 Ammoniaklösung und dann innerhalb von 90 Miwenn man die gewünschte Menge an Nickel und nuten 760 Volumteile 17gewichtsprozentige Schwefel-Molybdän nicht durch einmaliges Tränken der Kie- säure zulaufen gelassen. Nach Filtration und Waschen selsäureträger aufbringt, sondern durch mehrmaliges, wird die erhaltene Paste auf 10% Glühverlust gez. B. zwei- bis viermaliges Tränken mit den genann- trocknet und in bekannter Weise zu Strangpreßlingen ten Metallsalzen. Vorzugsweise wird nach jedem 45 von 6 mm Durchmesser und 20 bis 30 mm Länge Tränkvorgang der getränkte Kieselsäureträger ge- verformt. Die Strangpreßlinge werden 24 Stunden bei trocknet und gegebenenfalls nachgetempert. 25O0C getrocknet und anschließend 3 Stunden bei
Die Katalysatoren werden vor der Verwendung 1100° C kalziniert.
mit Wasserstoff bei erhöhter Temperatur, z. B. 140 In einem Rührgefäß werden 1300 Volumteile
bis 200° C, und unter Drücken von 50 bis 300 Atmo- 50 25gewichtsprozentige wäßrige Ammoniaklösung vor-
sphären, behandelt. gelegt, dazu 390 Gewichtsteile Nickelcarbonat und
Das Verfahren nach der Erfindung führt man bei- 350 Gewichtsteile Molybdäntrioxid gegeben und gas-
spielsweise durch, indem man die beschriebenen Ka- förmiges Ammoniak eingeleitet, bis eine klare Lösung
talysatoren fest in einer Hydrierzone, die Vorzugs- entstanden ist.
weise ein L: D-Verhältnis von 12 bis 20:1 hat, fest 55 Die oben beschriebenen Strangpreßlinge werden
anordnet und von oben Aldehyde und Wasserstoff mit der Metallsalzlösung vollständig getränkt, von
zuführt, wobei man vorteilhaft je Mol zu hydrierende der überschüssigen Lösung abgetrennt, 15 Stunden
Aldehyde 1,1 bis 1,3 Mol Wasserstoff anwendet. Die bei 1000C getrocknet und 15 Stunden bei 3000C
LImsetzung wird bei den angegebenen Temperaturen kalziniert. Dieses Zwischenprodukt wird analysiert
durchgeführt und vorzugsweise eine Lineargeschwin- 60 und nochmals mit einer solchen Menge der Tränk-
digkeit von 15 bis 35m/Std. und eine Belastung von lösung behandelt, daß der fertige Katalysator 7,75%
0,5 bis 1,4 kg Aldehyde je kg Katalysator eingehalten. Nickel und 13,75% Molybdäntrioxid = 9,0 % Mo
Das aus der Hydrierzone austretende Reaktions- enthält. Anschließend wird nochmals wie oben be-
gemisch wird in die Phasen getrennt, wobei man schrieben getrocknet und kalziniert.
zweckmäßig den überschüssigen Wasserstoff im Kreis 65 .
führt und die hydrierten Rohprodukte auf übliche Beispiel 3
Weise, z. B. fraktionierte Destillation, reinigt. In einem Hochdruckrohr von 1 Liter Inhalt werden
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestell- bei 1900C und 270 atü Wasserstoffdruck in Riesel-
5 6
fahrweise 400 ml/h eines Gemisches von 2,0 Ge- 12,5 m3/h eines Gemisches aus 36,2 Gewichtsprozent
wichtsprozent Butyl-acetalen, 5,4 Gewichtsprozent Butyraldehyden, 6,0 Gewichtsprozent Butylformiaten,
Butyr-aldehyden, 9,5 Gewichtsprozent Butylfor- 37,1 Gewichtsprozent Butanolen und 20,2 % hochmiaten,
55,6 Gewichtsprozent Butanolen und 27,5 °/o siedendem Rückstand über zunächst 4 m3 eines nach
hochsiedender Rückstand über eine Füllung von 0,8 5 Beispiel 2 hergestellten Katalysators unter einem
Liter des nach Beispiel 1 hergestellten Katalysators Wasserstoffdruck von 270 atü geleitet. Der Austrag
geleitet. Der Hydrieraustrag enthält 83,0 Gewichts- enthält 86,9 Gewichtsprozent Butanole. Der hochprozent
Butanole. Der hochsiedende Rückstand wird siedende Rückstand wird auf 12,6 Gewichtsprozent
auf 16,6 Gewichtsprozent vermindert. vermindert.
ίο Durch einen außerordentlichen Betriebszustand
Beispiel 4 werden die Katalysatoren längere Zeit einer Tempe
ratur von etwa 450° C ausgesetzt. Nach Wiederinbe-
Unter den Bedingungen wie in Beispiel 3 werden triebnahme unter Normalbedingungen (205° C) ent-800
ml/h des gleichen Gemisches zugeführt. Der hält der Austrag 86,5 Gewichtsprozent Butanole und
Austrag enthält 81,2 Gewichtsprozent Butanole. Der 15 13,0 Gewichtsprozent Rückstand. Die für den Resthochsiedende Rückstand wird auf 18,4 Gewichts- aldehydgehalt typische Carbonyl-Zahl verändert sich
prozent vermindert. nur von 0,7 mg KOH/g auf 1,0 mg KOH/g· Bisher
Beispiel 5 verwendete Katalysatoren sind nach einem solchen
außerordentlichen Betriebszustand nicht mehr ver-
Unter den Bedingungen des Beispiels 3 werden ao wendbar und müssen ersetzt werden.
400 ml/h des gleichen Gemisches über einen nach . . 1
400 ml/h des gleichen Gemisches über einen nach . . 1
Beispiel 2 hergestellten Katalysator geleitet. Der Aus- Beispiel /
trag enthält 86,1 Gewichtsprozent Butanole. Der In den gleichen Hochdruckreaktoren und unter
hochsiedende Rückstand wird auf 14,5 Gewichtspro- den Bedingungen wie in Beispiel 6 beschrieben, werzent
vermindert. 25 den 10,5 m3/h eines Gemisches aus 82,8 Gewichts-
Beisoiel 6 prozent Butyraldehyden, 1,2 Gewichtsprozent Butyl-
f ormiaten, 7,5 Gewichtsprozent Butanolen und 8,2 Ge-
In zwei hintereinandergeschalteten Hochdruck- wichtsprozent hochsiedendem Rückstand hydriert,
reaktoren von zusammen 9 m3 Inhalt werden bei Der Hydrieraustrag enthält 95,6 Gewichtsprozent
einer Temperatur von 205° C in Rieself ahrweise 30 Butanole und 4,3 Gewichtsprozent Rückstand.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von gesättigten Nickel und Molybdänsalzen, Trocknen und gegebealiphatischen
Alkoholen durch Hydrieren von 5 nenfalls anschließendes Erhitzen auf Temperaturen
gesättigten aliphatischen Aldehyden bei Tempe- von 20° bis 500° C und nachfolgende Behandlung
raturen von 140 bis 230° C und unter Drücken 1^ Wasserstoff bei erhöhter Temperatur in an sich
von 50 bis 350 Atmosphären in Gegenwart von bekannter Weise erhalten werden.
5 bis 15 Gewichtsprozent Nickel und 5 bis 20 Ge- Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß die ver-
wichtsprozent Molybdän enthaltenden Kiesel- 10 wendeten Katalysatoren eine erhöhte Lebensdauer,
säureträgerkatalysatoren, dadurch gekenn- insbesondere eine erhöhte mechanische Festigkeit
zeichnet, daß man Katalysatoren verwendet, haben. Darüber hinaus haben sie eine überlegene
die durch Erhitzen von Kieselsäureträgern auf Aktivität, insbesondere für die Spaltung von hoch-Temperaturen
von 700 bis 1200° C, darauffol- siedenden Anteilen, die in Oxoreaktionsgemischen
gendes Tränken der so erhaltenen Kieselsäure- 15 enthalten sind, auch bei relativ niedrigem Gehalt an
träger mit Nickel- und Molybdänsalzen, Trock- aktiven Metallen. Schließlich sind die verwendeten
nen, gegebenenfalls anschließend nochmaliges Er- Katalysatoren unempfindlich gegenüber außerordenthitzen
auf Temperaturen von 200 bis 500° C und liehen Betriebszuständen und brauchen selbst nach
nachfolgende Behandlung mit Wasserstoff bei er- Erhitzen auf 450° C nicht ersetzt zu werden,
höhter Temperatur in an sich bekannter Weise 20 Bevorzugt werden als Ausgangsstoffe Alkanale mit erhalten werden. 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 3 bis
höhter Temperatur in an sich bekannter Weise 20 Bevorzugt werden als Ausgangsstoffe Alkanale mit erhalten werden. 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 3 bis
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- 14 Kohlenstoffatomen, verwendet. Besonders bevorkennzeichnet,
daß man die Kieselsäureträger zugt werden Aldehyde enthaltende Gemische, wie sie
mehrmals mit Nickel- und Molybdänsalzen bei der Hydroformylierung von Olefinen mit 2 bis
tränkt. 25 12 Kohlenstoffatomen anfallen, verwendet. Besondere
Bedeutung haben Butyraldehyde erlangt, insbesondere Oxoreaktionsgemische, die neben Butyralde-
hyden bei der Oxoreaktion anfallende Nebenprodukte wie Acetale, Ester und Äther enthalten. Typi-30
sehe Gemische enthalten beispielsweise 4 bis 80 GeGegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur wichtsprozent Butyraldehyde, 10 bis 55 Gewichts-Herstellung
von aliphatischen Alkoholen durch Hy- Prozent Butanole, 3 bis 10 Gewichtsprozent C1- bis
drieren von gesättigten aliphatischen Aldehyden in ^-Carbonsäureester, 0,1 bis 2 Gewichtsprozent Ace-Gegenwart
von Nickel und Molybdän enthaltenden tale>
°>2 bis * Gewichtsprozent Äther und Ketone
Kieselsäureträgerkatalysatoren. 35 s°wie 10 bis 35 Gewichtsprozent hochsiedende Stoffe,
Aus der deutschen Patentschrift 1222905 ist ein wie sie bei der Oxosynthese anfallen. Geeignete Al-Verfahren
bekannt, bei dem man Butyraldehyde ent- kanale sind beispielsweise Propionaldehyd, Acetaldehaltende
Gemische in Gegenwart von Nickel und hyd>
Butyraldehyde, Octanal, Nonanal, Decanal so-Molybdän enthaltenden Kieselsäureträgerkatalysa- ™β Aldehydgemische, wie sie bei der Hydroformytoren,
die durch Tränken von Kieselsäureträgern mit 40 üerung von Olefinschnitten mit C8- bis C10-Olefinen
den entsprechenden Metallsalzen hergestellt wurden, oder cio" bis C12-Olefinen anf allen,
hydriert. Das Verfahren hat den Nachteil, daß einer- Die Hydrierung wird bei Temperaturen von 140 seits die Katalysatoren mit einem niedrigeren Metall- bis 230° C durchgeführt. Besonders bewährt haben gehalt in ihrer Aktivität zu wünschen übrig lassen sich Temperaturen von 150 bis 220° C. Ferner wen- und darüber hinaus hinsichtlich ihrer Lebensdauer 45 det man bei der Hydrierung Drücke von 50 bis und mechanischen Festigkeit nicht befriedigen. Wie 350 Atmosphären an, vorteilhaft führt man die Hyaus der deutschen Patentschrift 1203 235 bekannt drierung bei Drücken von 100 bis 300 Atmosphären ist, wurden auch schon Nickel und Molybdän ent- durch.
hydriert. Das Verfahren hat den Nachteil, daß einer- Die Hydrierung wird bei Temperaturen von 140 seits die Katalysatoren mit einem niedrigeren Metall- bis 230° C durchgeführt. Besonders bewährt haben gehalt in ihrer Aktivität zu wünschen übrig lassen sich Temperaturen von 150 bis 220° C. Ferner wen- und darüber hinaus hinsichtlich ihrer Lebensdauer 45 det man bei der Hydrierung Drücke von 50 bis und mechanischen Festigkeit nicht befriedigen. Wie 350 Atmosphären an, vorteilhaft führt man die Hyaus der deutschen Patentschrift 1203 235 bekannt drierung bei Drücken von 100 bis 300 Atmosphären ist, wurden auch schon Nickel und Molybdän ent- durch.
haltende Kieselsäureträgerkatalysatoren, die durch Die Hydrierung wird in Gegenwart von 5 bis
gemeinsames Fällen der katalytisch aktiven Metalle ,0 15 Gewichtsprozent Nickel und 5 bis 20 Gewichtsmit
dem Träger hergestellt wurden, für die Hydrie- prozent Molybdän enthaltenden Kieselsäureträgerrung
von Butyraldehyde enthaltenden Reaktions- katalysatoren durchgeführt, wobei man Katalysatoren
gemischen angewandt. Auch die dort verwendeten verwendet, die durch Erhitzen von Kieselsäureträgern
Katalysatoren können hinsichtlich ihrer mechanischen auf Temperaturen von 700 bis 1200° C, darauf Festigkeit
und ihrer Aktivität die gestellten Ansprü- folgendes Tränken der so erhaltenen Kieselsäureche
nicht befriedigen. Darüber hinaus werden die 55 träger mit Nickel- und Molybdänsalzen, Trocknen
Katalysatoren inaktiv, falls sie über die üblichen und gegebenenfalls anschließendes Erhitzen auf Tem-Hydriertemperaturen
auf höhere Temperaturen, z. B. peraturen von 200 bis 500° C und nachfolgende Be-4500C,
erhitzt werden, wie dies bei außerordent- handlung mit Wasserstoff bei erhöhter Temperatur
liehen Betriebszuständen eintritt. in an sich bekannter Weise erhalten werden. Bevor-
Es wurde gefunden, daß man gesättigte alipha- zugt sind Katalysatoren, in denen der Molybdäntische
Alkohole durch Hydrieren von gesättigten gehalt gegenüber dem Nickelgehalt jeweils um 1 bis
aliphatischen Aldehyden bei Temperaturen von 140 5 Gewichtsprozent höher ist.
bis 230° C und unter Drücken von 50 bis 350 Atmo- Vorteilhaft verwendet man Kieselsäureträger, die
Sphären in Gegenwart von 5 bis 15 Gewichtsprozent durch Fällen von Kieselsäure aus Natriumsilikat-Nickel
und 5 bis 20 Gewichtsprozent Molybdän ent- 5 lösungen gewonnen wurden, z. B. durch Versetzen
haltenden Kieselsäureträgerkatalysatoren vorteilhafter einer auf SiO2 bezogen 1- bis 5molaren Natronais
bisher erhält, wenn man Katalysatoren verwendet, Wasserglaslösung, eventuell unter Zusatz der 0,1- bis
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