DE2257034A1 - Herbicide - Google Patents

Description

und

Wasserstoff-, Alkylrest mit 1-3 Eohlenstoffatomen oder -OCH,

Wasserstoff- oder Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen

Wasserstoff- oder Methylrest

Wasserstoff-, Halogen-, Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatoraen oder -OCH-, bedeuten und von den Eesten E^, R₁-I Eg und Er₇ mindestens jeweils 3 Wasserstoffreste sind und nur einer einen anderen Rest darstellt«

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Vorzugsweise ist

R₁ » Wasserstoff, Methyl oder -OCH,

Ep - Wasserstoff, Methyl

R., » V/asserstoff, Methyl

R_/+, R₁-, R₆, Wasserstoff, Chlor, Methyl oder -OCH,

Die Verbindungoklasse der Cumarilsäureamide ist aus dem Stand der Technik bekannt, es ist jedoch neu, daß eine
bestimmte Gruppe diesel¹ Substanzen herbicide Wirkung besitzt. Die Verbindungen wirken insbesondere im Iiachauflauf, wobei sie teilweise selektive und teilweise totalherbicide Wirkung zeigen.

Die Herstellung der CuDiarilsäui-eamide geschieht in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der entsprechenden Cumarilsäurechloride mit .Ammoniak bzw. primären bzw. sekundären Aminen,gegebenenfalls unter Zusatz eines mit Wasser nicht mischbaren inerten Lösungsmittels, wie z.B. Benzol, Diäthyl-äther oder Chloroform.

Die Wirkstoffe können nach üblichen Methoden zu Emulsionskonzentraten, Spritzpulvern oder Stäubeniitteln formuliert werden.

Emulsionskonzentrate enthalten etwa
10 - 50 Gew. % Wirkstoffe

25 - 80 Gew. % organische Lösungsmittel, wie z.B.

Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, iso-Propanol, Butanol, Glykoläther, Äthoxymethanol, Butoxyäthanol und

5 - 15 Gew. % Dispergierhilfsmittel, wie z.B.

Natriumalkylbenzolsulfonat, Calciumdodecyibenzolsiilfonat, Alkylpoljglykoläther, Alkylphenoläthylenoxydkön-

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densationsprodukte und Natriumalkylnaphthalinsulfate.

Sie werden durch inniges Vermischen der· Bestandteile in einem Rührbehälter hergestellt.

Spritzpulver enthalten im allgemeinen

30 - 80 Gew. % aktive Verbindung

einige Gew.. % Dispergierhilfsaiittel und gegebenenfalls

Ί0 - 60 Gew. % inerte Bestandteile, wie z.B. Kaolin,· Eont-

morillonit, China-clay, Magnesiumcarbonat, Calciumcarbonat, Kieselgur, hochdisperse Kieselsäure.

Die Stäubemittel bestehen meistenteils aus 5-25 Gew. % Wirkstoff sowie

inerten Bestandteilen, wobei die gleichen wie bei Spritzpulvern eingesetzt werden können.

Bei diesen pulverförmigen Formulierungen wird der Wirkstoff mit den übrigen Substanzen innig vermischt, anschließend von einer Schlaghammermühle oder einer anderen geeigneten Mahlvorrichtung auf eine Kornfeinheit von meistenteils unter 20 /u vermählen, nochmals gemischt und zum Schluß durch ein Sieb gereinigt.

Zusätzlich zu den erfindungsgemäßen Wirkstoffen können auch noch bekannte Wirkstoffe, wie z.B. aus der Klasse der Harnstoffe, der Aryloxyfettsäuren, der Triazine, der Carbamate und Thiolcarbamate, der Dinitroalkylaniline,der Acylanilide und der Dinitrophenole kombiniert werden.

Auf diese Weise können WirkungsSteigerungen oder noch bessere JLulturverträglichkeit erreicht werden.

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Beispiel 1 (Herstellung)

Analog der folgenden allgemeinen Herstellungsvorschrift werden die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt· Soweit in Tabelle 1 keine Literatu.rangoben verzeichnet sind, werden die genannten Verbindungen erstmals beschrieben.

Das entsprechende substituierte Cumarilsäurechlorid wird in der 10-fachen Menge Benzol gelöst. Dazu v/erden unter Rühren bei 30 - 50⁰C pro. eingesetztes Mol Säurechl'orid 2,1 Mol Ammoniak bzw. das entsprechend substituierte Amin oder deren, wäßrige Lösungen (bei Umsetzungen mit Ammoniak, Methylamin und Dimethyl srnin) zugefügt. Nach beendeter Zugabe wird noch eine halbe Stunde bei JQ⁰G gerührt. Anschließend wird nacheinander mit je 1/10 Voluiuensnteil, bezogen auf das Volumen der Benzollösung, Wasser, 2 η HCl und zweimal mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung ausgeschüttelt.

Aus der Benzollösung wird nach Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat und Abdampfen des Lösimgemittels im Wasserstrahlvakuum das entsprechende CumarilGmireanid in 95 - 97 %iger Reinheit erhalten (80 - 90 % Ausbeuten).

Bei den Verbindungen, die als ölige Flüssigkeiten anfielen,dient anstelle des Schmelzpunktes zur Charakterisierung die Lage des Protonenresonanzsignflls der rC -ständigen Wasserstoffatome des Substituenten esa »Stickstoffatom . Die S -Werte liegen für ßubst, Nr. 2 bei 2,92 ppm und für die Substanzen Nr. 9 und 14- bei 5»^2

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Beispiel 2 Emulsionskonzentrat

Wirkstoff ■ 10 - 50 %

Cyclohexanon 20 - 60 %

Xylol 5 - 20 %

Emulgator IPIS* 5-15 %

Mischung aus Natriumalkylbenzclsulfonat, Alkylpolyglykoläther und Lösungsmittel - Handelsname der Chemischen Werke

Beispiel 3 Spritzpulver

Wirkstoff

Natriumsulfobernst einsäur edi oc tylester

Katriumlig/iinsulfonat

hochdisperse
Kieselsaure

Kaolin

Beispiel 4

Wirkstoff 5-25

hochdisporsc

Kieselsäure 0 - 1

Calciumcarbonat 70 - 95

Beispiel 5

Die Prüfung auf herbicide Eigenschaften wurde wie folgt durch*- geführt:

Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzen in Pflanzschalen gesäti

Zea-Mays (Mais), Hordeum (Gerste), Digitaria (Bluthirse), Avena fatua (Flughafer), Sinapis (Senf), Centaurea (Kornblume), GaIi a aparine (Klebkraut), Beta (Zuckerrübe).

Jm,:,-:: Ä/0:.-9 8 2 2/1 118

30 -	%
2 -	%
0 -	%
0 -	90
10 -	cL
- 80	ßtäubemittel
- 3
■ 4
- 3
- 60

14 Tage rir.eh dem Auflaufen wurden die Pflanzen mit 6 kn;/iio Wirkstoff^ der als 'fhulcionskonsentrat wie folfrt f o.r-r:ul:i ert vai·, behandelt.

Wirkstoff	20 %
Cy c 1 ohciX 3Jicn	50 % ·
Xylol ■λ.	20 %
Emulgator JHS	10 %
I^aulgator^emiscl	ι aus Hatriunalkylbenvoolcullonat, All:ylj)oly-
fcv'l-yko 1 äther und	Lösungsmittel.

Bonitiert vrarde dar» letzte Mal 20 Tage nacli dem Spritzen., Die Ergebnisse sind, aus Tabelle 2 zu ersehen.

Tabelle 2

bdg. Mail·" Gers'cs * Hirse l^?lug- Senf Rübe 'Korn- Klebkrsut

hafer blume

1	3
2	3
3 -	2
4	5
5	1
6	1
7	10
8	10
9	10
12	6
13	8
14	10
Schlüs	sei:

3 9 8 2 9 1 7 9 6

6 9 7 2 3 2

2 4 5

7 7 8

4 5 5

7 5 7 111 2 2 1

8 6 8

0 - keine Wirksamkeit 10 = Pflanzen vollkommen zerstört

9	9
3	10
7	7
8	10-
9	6
5	7
8	8
6	8
7	9
1	1
3	4
10	9

3	4
2	3
1	4
2	4 ·
3	3
2	2
7	9
0	3
2	7
0	. 1
0	0
3	8

409822/1118 "⁸

Wie Tabelle 2 zeigt, bekämpfen die Verbindungen 1 und 5 Schadgräser im Mais weitgehend ohne die Kulturpflanzen zu schädigen.

Dagegen sind die Präparate 9 und 14 Herbicide, die ihren Einsatz in Zierpflanzenkulturen finden werden, die zu den Korbblütlern gehören.

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Claims (1)

1. Patentansp ruch

   Herbicide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Gumarilsäureamide der allgemeinen Formel

   Rr

   wobei

   Wasserstoff?-, Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen

   oder -OCH-. 3

   Wasserstoff- oder Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen

   Wasserstoff- oder Methylrest Rc, Wasserstoff-, Halogen-, Alkylrest mit 1-3

   Kohlenstoffatomen oder -OCH-, bedeuten und von den

   Resten R^,, Rc, R^- und R„ mindestens jeweils 3 Wasserstoffx^este sind und nur einer einen anderen Rest darstellt.

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