DE2252686A1 - Polyvinylchloridpraeparate - Google Patents

Polyvinylchloridpraeparate

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Description

PATENTANWÄLTE
dr. W.Schalk · dipl.-ing. P. Wirth · dipl.-ing. G. Dannenberg
DR.V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P.WEINHOLD · DR. D. GUDEL
6 FRANKFURT AM MAIN
CR. ESCHENHEIMEK STRASSE 39
SK/5K Case 88
Labofina S.A.
31-33, rue de la Loi,
1040 Brüssel ./Belgien
Polyvi nylc hloridpräparate
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf weichgemachte Polyvinylchloridpräparate, insbesondere auf Polyvinylchloridpräparate, die einen äußerlichen Weichmacher enthalten. ·
Bekanntlich kann man in Polyvinylchlorid große Mengen Weichmacher einverleiben, so daß nicht nur die Verarbeitung des Harzes erleichtert sondern auch seine physikalischen Eigenschaften wesentlich verändert werden.
Die zu verbessernden Eigenschaften von Polyvinylchlorid hängen von der Art des Weichmachers ab. Sind z.B. biegsame Vinylkunststoffe mit Flammverzögerungseigenschaften gefordert, nämlich für Bodenbeläge, elektrische Isolierungen und Verpackungsmaterialien, dann werden am häufigsten Phosphatweichmacher und insbesondere Tricresylphosphat verwendet.
/,09820/0975
Tatsächlich war Tricresylphosphat einer der ersten Weichmacher, die für Polyvinylchlorid verwendet wurden. Die schlechten Eigenschaften dieses Phosphates bei niedriger Temperatur einerseits und wiederholte Knappheit von Cresolen andererseits haben zu Versuchen geführt, das Tricresylphsophat durch andere Weichmacher vom Phosphattyp zu ersetzen. Es schien jedoch, daß die Verbesserung einer Eigenschaft des Vinylharzes gewöhnlich mit nachteiligen Veränderungen anderer Eigenschaften verbunden ist. So verleiht Triäthylhexylphosphat dem Polyvinylchlorid z.B. eine bessere Biegsamkeit bei niedriger Temperatur als Tricresylphosphat, jedoch wird die Weichmacherextraktion durch Wasser oder Kerosin drastisch erhöht.
Hauptziel der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung weichgemachter Polyvinylchloridpräparate, in welchen der Weichmacher vom Phosphattyp die Erzielung eines Kompromisses zuläßt, nämlich die Verbesserung der Biegsamkeit bei niedriger Temperatur ohne schädliche Wirkung oder mit nur ganz geringem Einfluß auf die anderen wertvollen Eigenschaften des Harzes,
Die erfindungsgemäßne weichgemachten Polyvinylchloridpräparate enthalten als Hauptbestandteile Polyvinylchlorid und ein organisches Phosphat aus der Gruppe von Phosphaten der Formel:
in welcher χ einen Wert von 0, 1 oder 2 hat, y einen Wert von 1t 2 oder 3 hat, und die Summe aus χ + y = 3 ist,
oder eine Mischung dieser Phosphate, wobei die Menge der organischen Phosphate zwischen 20-100 Gew.-Teilen des Polyvinylchlorid liegt.
409820/097
Diese, mindestens eine.m-Athylphenylgruppe enthaltenden Phosphate können leicht nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Das Ausgangs-m-Äthyl-.phenol muß weniger als etwa 1 °/> seines o-Isomeren enthalten und vorzugsweise praktisch von diesem o-Isomeren frei sein. Tatsächlich sind Tri-(o-alkylaryl)-phosphate neurotoxisch, und gemischte Ester mit nur 1 oder 2 o-Alkylphenylgruppen sind sogar noch toxischer. Auch Tri-(p-äthylphenyl)-phosphat ist toxisch, gemischte Ester mit 1 oder 2 m-Äthylphenylgruppen bzw. 2 oder 1 p-Äthylphenylgruppe sind jedoch in ihrer Toxizität wesentlich vermindert. Man kann daher als Ausgangsmaterial ein m-Äthylphenol mit bis zu 10 °/0 und vorzugsweise bis zu 5 Q/o des p-Isomeren verwenden. Der Kürze halber umfaßt die im folgenden verwendete Bezeichnung "m-Äthylphenol" nicht nur praktisch reines m-Äthylphenol, sondern auch m-Äthylphenol, das weniger als 1 % o-Isomeren und weniger als 10 "ja p-Isomeres enthält.
Diese Weichmacher, die 3 bis 1 m-Äthylphenylgruppen bzw. 0 bis 2 Phenylgruppen enthalten können, verleihen Polyvinylchlorid oder Mischpolymerisaten, die hauptsächlich Polyvinylchlorid enthalten, bemerkenswerte Eigenschaften. Sie werden in der üblichen Konzentration, insbesondere in Mengen verwendet, die über 20 phr ("20 part per hundred parts by weight of polyvinyl chloride" = 20 Teile pro IOD Gew.-Teile Polyvinylchlorid) liegen und 100 phr gewöhnlich nicht übersteigen; dabei hängt die Weichmachermenge hauptsächlich von der geforderten Biegsamkeit des Präparates ab. Als erfindungsgemäße Weichmacher können somit die folgenden Verbindungen.verwendet werden: Diphenyl-mono-(m-äthylphenyl)-phosphat
Phenyldi-(m-äthylphenyl)-phosphat
Tri-[m-äthylphenyl)-phosphat
und Mischungen derselben.
409 8 20/0975
2252.886
Obgleich alle diese Weichmacher dem Polyvinylchlorid bemerkenswerte Eigenschaften verleihen, wird vorzugsweise Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat verwendet' Tatsächlich sind die Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat enthaltenden Präparate durch eine verbesserte Biegsamkeit bei niedriger Temperatur sowie durch verbesserte Stabilität der Biegeeigenschaften bei erhöhter Temperatur gekennzeichnet.
Vergleichsversuche haben auch gezeigt, daß die Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat enthaltenden Polyvinylchloridpräparate bei niedriger Temperatur biegsamer sind als ähnliche Präparate, die andere bekannte organische Phosphate enthalten.
Die folgende Tabelle 1 gibt Testergebnisse von Präparaten, die 100 Gew.-Teile Polyvinylchlorid, 50 Gew.-Teile Weichmacher und 5 Gew.-Teile Stabilisator (4 Teile tribasisches Bleisulfat und 1 Teil Bleistearat) enthalten. Die Biegsamkeitseigenschaften dieser Präparate bei niedriger Temperatur wurden gemäß dem ASTM-Verfahren D-1043-69 mit einem Clash und Berg Torsialtester gemessen. Der angegebene Wert ist die Temperatur, bei welcher die Probe einen Elasti—
2
zitätsmodul von 3160 kg/cm hatte; dieser Wert ist als Tf bezeichnet»
Tabelle 1 Weichmacher Tf; °C.
Tricresylphosphat 9
Tri*-(dimethylphenyl)-phosphat 9 :
Tri—(m-äthylphenyl)-phosphat —10
Diese Ergebnisse zeigen, daB ein Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat enthaltendes Vinylpräparat seine Biegsamkeit bei niedriger Temperatur wirksamer bewahrt als Präparate, die andere bekannte Weichmacher vom Phosphattyp enthalten.
409820/0975
Ein anderes wesentliches Merkmal der erfindungsgemäßen Präparate ist die Stabilität ihrer Biegeeigenschaften bei erhöhter Temperatur. Tatsächlich haben die bisher verwendeten Weichmacher, wie Tricresylphosphat, eine nachteilige Wirkung auf die Fließtemperatur des Präparates. Polyvinylchlorid, das bekannte Weichmacher in den üblichen Konzentrationen -enthält, wird selbst bei mäßigen Temperaturen schnell zu weich. Die oben beschriebenen Veränderungen im kautschukartigen Zustand der Präparate wurden mit dem Torsionaltester gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 genannt:
Tabelle 2 Weichmacher Modul bei 25°C.(A) Modul bei 4Q°C.(b1 Verhältnis A/B
Tricresylphsophat 240 ,35 6,6
Tri-(m-äthylphenyl)- ß5 5Q 17
phosphat · '
Der Modul und damit die Bewahrung der mechanischen Festigkeit der erfindungsgemäßen Präparate wird durch eine Temperaturterhöhung erweniger beeinflußt, wobei das Verhältnis der Moduli nur 1,7 beträgt, während dieses bei Verwendung von Tricresylphosphat 4 Mal höher ist.
Das bessere Verhalten der erfindungsgemäßen Präparate wird ohne wesentlichen Verlust anderer wertvoller Eigenschaften erreicht. So wurden Test mit Präparaten durchgeführt, die Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat und Tricresylphosphat oder andere bekannte Phosphatweichmacber enthielten, um die Wirksamkeit des Weichmacher und die Beständigkeit gegen Extraktion durch Mittel der Umwelt festzustellen. Die Wirksamkeit des Weichmachers wurde nach dem ASTM-Verfahreη D-63B durch den 100 °/o Modul bestimmt» Dieser ist die notwendige Belastung
(in kg/cm ), um eine Vinylprobe in ihrer Länge um 100 % zu dehnen; je niedriger der.Modul, umso größer ist die Wirksamkeit des Weichmachers.
409 82 0/0975
Die ebenfalls gemäß ASTM-Verfahren D-638 gemessene prozentuale Dehnung ist die Länge, auf welche die Probe vor dem Reißen gedehnt werden kann.
Die Extraktionstests erfolgtem mit Hexan, in-dem man Filme aus weichgemachtem Vinylharz von 0,5 mm Dicke 1 Stunde bei 23 C. in Hexan eintauchte und dann den Gewichtsverlust feststellte.
Wie oben erwähnt, wurden die Vinylharze aus Polyvinylchlorid, dem Weichmacher und den Stabilisatoren hergestellt.
Wie aus der folgenden Tabelle 3 hervorgeht, sind die Werte des 100 $ Modul und der prozentualen Dehnung (Tests erfolgten bei 25 C.) im Fall von Tri-(mäthylphenyl)-phosphat besser als <nit Tricresylphosphat.
Tabelle 3
100 j» Modul % Dehnung
Tricresylphosphat 78 kg/cm 155
2 Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat 63 kg/cm 170
Diese Ergebnisse sind bisher nie mit anderen Weichmachern vom Phosphattyp erzielt worden, die als Ersatz für Tricresylphosphat vorgeschlagen worden sind.
Wie aus der folgenden Tabelle 4 hervorgeht, liefert Tri~(m-äthylphenyl)-phosphat auch im Fall einer Extraktion mit chemischen Mitteln, wie Hexan, bessere Ergebnisse als andere Weichmacher.
Tabelle 4
Gewichtsverlust nach Hexanextraktion;
Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat 3 1
■Tri-(2-äthyl-hexyl)-phosphat 55,5
2-Äthylhexyldiphsnylphosphat 5,50
409820/0975
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß Tri-(m-äthyl phenyl)-phosphat ein besonders guter Weichmacher für Vinylharze ist.
Ein ähnlicher Test mit Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat, hergestellt aus m-Äthylphenol mit 5 °/ύ an p-Isomerem, lieferte praktisch dieselben Ergebnisse, wobei der prozentuale Verlust 3,2 °/o betrug.
Andere Phosphate mit m-Athylphenylgruppen sind ebenfalls geeignete Weichmacher. So wurden z.B. Präparate hergestellt, indem man 1OD Gew.-Teile Polyvinylchlorid, 5 Teile der Dben angegebenen Stabilisatoren und 50 Gew.-Teile Diphenyl-(m-äthylphenyl)-phosphat 50 Gew.-Teile Phenyl-di-(m-äthylphenyl)-phosphat sowie jeweils 25 Teile dieser Phosphate
mischte. Für jedes dieser Präparate betrug die Dehnung etwa 170 "ja.
Im üblichen Konzentrationsbereich verleihen Weichmacher vom Phosphattyp mit m-Äthylphenylgruppen den weichgemachten Präparaten zahlreiche verbesserte Eigenschaften; sie sind weiterhin besser als andere, flammverzögernde Weichmacher vom Phosphattyp.
Gewisse Verbesserungen hängen ab von der zugegebenen Weichmachermenge; dies ist in Tabelle 5 gezeigt, in welcher Ergebnisse aufgeführt sind, die man mit Präparaten aus 100 Gew.-Teilen Polyvinylchlorid, 5 Bew.-Teilen der oben angegebenen StabDJsatarEn und unterschiedlichen Mengen an Tri--(m-äthylphenyl)-phosphat (in Teilen pro 100 Teile Polyvinylchlorid) erzielt.
4098 2 0/0975
- θ - 30 50 2252886
Tabelle 5 130 170
100 Teile 234 136,
Weichmachermenge; Teile pro 85 63 70
Dehnung; °/o 260
2
Streckgrenze; kg/cm		 ka/cra2 5 90
Modul bei lOCMiiaer Dehnuna: 35
409820/0975 ,

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1,— Weich-gemachte Polyvinylchloridpräparate, bestehend aus Polyvinylchlorid und einem organischen Phosphat der Formel:
    in "welcher χ einen Wert von O1^ 1 oder 2 hat, y_ einen Wert von 1, Z oder 3 hat und die Summe aus χ + y = 3 ist, oder einer Mischung solcher Phosphate, wobei die Menge an organischem Phosphat zwischen 2D-1D0 Teilen pro 10Q ßew.-Teile Polyvinylchlorid beträgt.
    2,- Weichgeroachtes Palyvinylchloridpräparat nach Anspruch 1, dadurch geKennzeichnet, daB das organische Phosphat Tri-(m-»äthylphenyl}-phosphat ist.
    Der Patentanwalt:
    409B2Q/0975
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