DE2212797A1 - Neue Ester - Google Patents
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Description
Dr. F. /"!'rnstain sen. - Dr. F. Assma
Dr.R. Ksc.r ;·. τ .v - ΓΊ. ;.ί·,υ. ii. ii^iabauer
" { \ 7; j
Patenten w'ö I te
8 München 2, Brüuhaujslruße 4/IiI
Case 5-7^16/1+2/=
Neue Ester
Die vorliegende Erfindung betrifft Oxadiazolylverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung zur Schädlingsbekämpfung.
Die Oxadiazolylverbindungen entsprechen den, Formeln
R-c.
c ~ ο -
0R
oder
(ι)
R1 X
P-O-C
-N
(II)
209840/1199
worin R1 Alkyl, Alkoxy oder Phenyl, R2 Alkyl, R Wasserstoff,
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Alkoxy, Alkoxycartamyl oder Carbamoyl und X Sauerstoff
oder Schwefel bedeuten.
Die für R , Rp und R- in Frage kommenden Alkyl-,
Alkenyl-, Alkinyl- und Alkoxyketten enthalten 1 bis l8 resp. 2 bis l8 (bei den Alkenyl- resp. Alkinylresten), vorzugsweise
aber 1 bis 4 resp. 2 bis 4, Kohlenstoffatome und können verzweigt oder geradkettig sein. Beispiele solcher Reste sind
unter andern: Methyl, Methoxy, Aethyl, Aethoxy, Propyl, Propoxy, Isopropyl, n-, i-, sek., feert.- Butyl, Allyl, Crotonyl,
Metünallyl, Propargyl, n-Butinyl,
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formeln
O- N
C-O
Il R, p/4
0Rr
(HD
oder
R. X
4N" P / RCO
. T Λ t__m
-N
Il
C -
(IV)
209840/ 1 199
worin R4 C1-C4 Alkyl, C1-C4 Alkoxy oder Phenyl, R5 ci~C4
R6 C1-C4 Alkyl, C2-C4 Alkenyl, C3-C4 Alkinyl, '
-C-NH2, -C-NHC1-C4 Alkyl, -C-N(C1-C4'Alkyl^, -C-OC1-C4 Alkyl
Piienyl oder Benzyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Die Verbindungen der Formeln (i) oder (II) werden
erfindungsgemäss hergestellt, indem man
a) ein Hydroxyoxadiazol der Formeln
~ C C- OH (V)
oder
(VI)
mit einem Phosphorsäure'hal ogenid der Formel
Il R ·
Hai - p/ -1- : (VII)
OR2
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt oder
b) ein SaXz eines Hydroxyoxadiazols der Formeln (V) oder (VI) mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel (VII) zur
Reaktion bringt.
In den Formeln (V), (VI) und (VII) haben die
2 0 9 8 4 07.119 9
Symbole PL, FU, R-, und X die für die Formeln (I) oder (II)
angegebene Bedeutung und Hai steht für P, Cl, Br oder J,
insbesondere aber für Cl oder Br. ' ■
Als_Salze von.Hydroxydiazolen der Formeln (V) oder (Vl)
eignen sich für das erfindungsgemässe Verfahren beispielsweise Salze einwertiger Metalle, insbesondere die Alkali metallsalze.
- . ;
Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht:-tertiäre Amine, wie Triäthyiamin,
Dirnethylanilin, Pyridin, Pyridinbasen;- anorganische
Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen,
vorzugsweise Natrium- und Kaliumkarbonat.
Es ist zweckmässig, die Umsetzung in inerten Lösungsmitteln vorzunehmen. Hierfür sind beispielsweise
folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine, Chlorbenzol, Polyehlorbenzole,
Brombenzol; chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Aether, wie Dioxäri, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester;
Ketone, wie Methylethylketon, Diäthylketon; Nitrile wie Acetonitril.
Die Ausgangsstoffe der Formeln (V) oder (VI) sind. zum Teil bekannte Verbindungen. Sie können z.B. nach dem in
Comp. Rend. 26 (l), 174-177 (I965); G..Baccar und F.Mathis
beschriebenen Verfahren oder nach folgenden neuen Synthesewegen.
1} R
: · SC + COCl säurgbindendes \
NH Mittel
209840/1199
0CoH_ 2 5
NT-C-Cl Il . O
NH2OH
OH
HCl
■> R
-N
C - OH
hergestellt werden.
In den Formeln hat IL die gleiche Bedeutung wie bei Formel I.
Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur Bekämpfung der
verschiedenartigsten tierischen und pflanzlichen Schädlinge. Sie können z.B. als Anthelminthika, Virizide, Molluskizide, Fungistatika
oder Bakteriostatika sowie teilweise zur Wuchsregulierung,
als Abazissionsmittel und Defoliants eingesetzt werden. Sie wirken
aber vor allem gegen alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten und Vertretern
der Ordnung Akarina, wie Milben und Zecken.
Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise gegen folgende Insekten oder Vertreter der
Ordnung Akarina eingesetzt werden: Insekten der Familien: Teltigonidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blatt!dae, Peduviidae,
Phyrrohocoriae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae,
Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae,
209 840/1199
Coecinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae,
Tineidae, Noctindae, Lymatriidae, Pyralidae, Gulieidae,
Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae
und Pulicidae sowie Akariden der Familien Ixodidae,
Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.
Die insektizide und/oder akarizide Wirkung
lässt durch Zusatz von andern Insektiziden und/oder Akari· ziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B. u.a. folgende
Wirkstoffe:
BJs-0,0-diäthy]phosphorsäureanhydrid (TEPP)
Di«ethyl(2,2,2-trichlor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHLORFON)
r,2-Dibroni-2,2-dichloräthyldimethylphosphat (NALED)
2,2-Dichiorvinyldimethylphosphat (DICHLCRPHOS)
2-llethoxycarbarayl-l-nieihyIviny]dimethylphosphat (MEVINPHOS)
Dliethyl-l-niethyl-a-dnethylcarbainoyDvinylphosphat eis (WONOCROTOPHOS)
S-fDlaeihoxyphosphinyloxyJ-NjN-dintethyl-cis-crotonamid (DICROTOPHOS)
2-Chloro-2-diIthylcarbamoy]-l-meihylvinyldiBiethylphosphat (PHOSPHAMIDON)
O,0-Diithyl-O(oder S)-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat (DEMETON)
S-Aethylthloäthyl-O.O-dimethyl-ditbiophosphat (THtOMETON)
O.O-Diäthyl-S-äthylmercaptoinethyldHhiophosphat (PHORATE)
O,O-Diäthyl-S-2-ethylthio)äthy) dÜhiophcsphai (DISULFOTON)
O,O-Dlnethyl-S-2-(äthyIsulfinyl)äthylthiophosphat (OXYOEMETONMETHYL)
0,0-Diiiethyl-S-(l,2-d1carbäthoxyatbyI dithiophosphat (KALATHION)
M.O.O-Tetraäthyl-S.S'-sethylen-bis- dithiophosphat (ETHION)
O-Aeihyl-SjS-dipropyldithlophosphai
0,0-DiRethyi-S-(N-nethy1-N-formylc3rbamoylBtethyl)-dithiophosphat (FORBOTHION)
O.O-Dimethyl-S-iN-niethylcarbainoylirethyDdHhiophosphat (DIMETHOAT)
0,0-Dimethyl-O-p-nitrophenyIthiophosphat (PARATHION-METHYL)
0,0-D1äthy1-0-p-n1tropheny1thiophosphat (PARATHlON)
O-Aethyi-0-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN)
0,0-01methyl-0-(4-nitro-m-tolylHhiophosphat (FENITROTHION)
0,0-0i(nethyl-0-2,4-5-trich1orphenylthiophosphat (RONNEL)
0-Aethyl-0,2,4,5-trichlorpbenyläthylthiophosphonat (TRICHLORONAT)
0,0-Diniethy]-0-2,5-dichloM-broiiiphenylthiophosphat (BROMOPfIOS)
209840/1
O.O-Diinethyl-O-te.S-dichlor-HodphenylMhiophosphat (JODOFENPHOS) '
A-tert. Butyl-2-ch1orpheny1-N-methy1-0-methy 1 amidophosphat (CRUFOMAT)
O.O-Diinethyl-O-P-methyM-niethylrcercaptophenylHhiophosphat (FENTHION)
Isopropylaisino-O-äthyl-O-^Hnethyimercapto^-methylphenyli-phosphat
0,0-Diäthyl-O-p- (methylsulfinyl)phenyl -thiophosphat (FENSULFOTHION)
0-p-(Oimethylsulfaraido)phenyl 0,0-dimethylthiophosphat(FAMPHUR)
0,0,0',0'-Tetramethy1-0,0'-th i od ΐ-p-pheny1 enth1ophosphat
O-Aethyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat
OjO-Oiniethyl-O-fe^R ethyl benzyl-3-hydroxycrotonyl)phosphat
2-Chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat (CHLORFENVINPHOS) -2-ChIOr-I-(Z,4,5-trichlorphenyl)vinyl-dimethyl phosphat
0-£ H-ChI or-l-(2,5-dichl orphenyl)] viny 1-0,0-di äthyl thiophosphat ' ·
O.O-Diäthyl-O-tt-chloM-methyl-Z-oxo-Z-H-l-benzopyran-.T-yl)-thiophosphat (COUMAPHOS)
2,3-p-0ioxandithio1-S,S-bis(0,0-diäthy1dithiophosphat) (OIOXATHION)
S-tte-Chlor-Z-oxo-a-benzoxazolinyDraethyllO.O-diäthyldithiophosphat (PHOSALON)
2-(Diäthoxyphosphinylimino)-l,3-dithiolan
0,0.~DiBiethy1-S^phthaHraidoinethyl-dUhiophosphat (IMIDAN) · . - ·
0,0-0iäthyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridy1)thiophosphat (
0,0-0iithyl-0-2-pyrazinylthiophosphat (THIONAZIN)
0,0-0iäthyl-0-(2-isopropyl-4-niethyl-6-pyriniidyl)thiophosphat (01AZIN0N)
0,0-Diäthyl-0-(2-chinoxalyl)thiophosphat
0,0-0imethyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(ilH)-ylBethyl)-dithiophosphat (AZINPHOSHETHYL)
OfO-Oiäthyi-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(4H)-ylBiethyl)-dithiophosphat (AZINPHOSAETHYL)
S-[(4,6-diamino-s-triazin-2-yl)raethyl3-0,0-dimethyldithiophosphat (MENAZON)
O.O-Ofiethyl-O-O-chloM-nitrophenylithiophosphat (CHLORTHION)
0,0-OiBethyl-0(oder S)-2-(äthylthioäthy]Jthiophosphat (DEMETON-S-METHYL) '
Z-tO.O-DinethyJ-phosphoryl-thiomethyU-S-niethoxy-pyron-i-S^-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniunchlorid
0,0-Oiäthy1-S-'(2,5-dichlorphenylthionethyl)dithiophosphat (PHENKAPTON)
O.O-Diäthyl-O-U-aethyl-cunarinyMMhiophosphat (POTASAN)
5-ABino-bIs(diBethylaaido)phosphinyl-3-phenyW,2,4-triazol (TRIAMIPHOS)
K-llethyl-5-{0,0-diBethyIthiolphosphoryl)-3-thia¥aleraiid (VAMIOOTHION)
0,0-D!Ithy]-0-[2-dinethylaraino-4-methylpyrJaidyl-{6)]-thiophosphat (OIOCTtlYL)
O.O-OiBethyl-S-inethykarbaraoylBiethyl )-thiophosphat (OMETHOAT)
O-Aetfiyl-O-ie-chinolinyD-phenyithiophosphonat (OXINOTHIOPHOS)
O-Kethyl-S-tiethyl-ainidothiophosphat (IA)NITOR)
0-Methyl-0-(2,5-dichloM-broiiiphenyl)-benzothiophosphonat (PHOSVEL)
0,0,0,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat
3-(0! aethoxy phosphiny 1 oxy )-N-niethy 1 -N-raethoxy-c i s-crotonani d
O.O-Dinethyl-S-iN-äthylcarbauoykethyl )dithiophosphat (ETHOAT-METHYL)
OjO-Diathyl-S-iN-isopropylcarbamoylniethyO-dithiophosphat (PROTHOAT)
S-N-d-Cyano-l-methyläthyDcarbaraoylmethyldiäthylthiolphosphat (CYANTHOAT)
S-(2-Acetanidoäthyl)-0,0-dimethyldithiophosphat
Hexanethylphosphorsäuretrjamid (HEMPA)
0,0-Oi«iethyl-0-(2-chlor-4-nitropheny1 )thjophosphat (OICAPTHON)
O-Aethyl-0-p-cyanophenylthiophosphonat
O.O-Diäthyl-O^-dichlorphenylthiophosphat (DICHLORFENTHION)
0,2,4-Dichlorphenyl-O-iiiethylisopropylaraidothiophosphat ' . .""■■■■- ■ , ·
0,0-Oiäthyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (BROMiOPHOS^AETHYL)- - . ■ ;
Ο,Γ-Dimethyl-O-p-sulfaniidophenylthiophosphat . : ? ■· - -.·- ·\.- ■■.-;.
2 09840/119 9
O-Aethyl—S-4-chlorpheny1-äthyldithiophosphonat
O-Isobutyl-Spjchlorpheny1-äthyldithiophosphonat
0,0-Di methyl-S-p-chlorpheny1thiophosphat
O,O-Dimethyl-S-(p-chlorpheny1thiomethyl)-dithiophosphat
O.O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptoinethyl-dithiophosphat (CARBOPHENOTHION)
0,0-D i äihy1-S-p-ch1orpheny1thiomethy1-thiophosphat
0,0-Dinethyl-S-(carbäthoxy-phenylir.ethy1 )dithiophosphat (PHENTHOAT)
0,0-Di äthyl-S-(carbofluora"thoxy-phenykethyl)-di thi ophosphat OjO-Dimethyl-S-fcarboisopropoxy-phenylmethyl)-di thiophosphat
OjO-Diathyl-Y-hydroxy-S^-tetrairieinylen-coumarinyl -thiophosphat (COUMITHOAT)
2-Methoxy-4-H-l,3,2.-benzodioxaphosphorin-2-$uifM
0,0-Diäthyl-0-(5-phenyl-3-isoQXazoly])thiophosphat
2-(Di ätho'xyphosphinylinnnoM-methy 1-1,3-d i thiolan
Tris-(2-methy1-1-aziridiny1)-phosphinoxyd (HETEPA)
S-(2-Chlor-l-phthalimidoäthyl)-0,0-di äthy1di th i ophosphat
N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat
Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat
0,0-Dimethyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat S- 2-(Aethylsulfonyl)äthyl dimethylthiöl phosphat (DIOXYDEMETON-S-METHYL)
Oiäthyl-S-2-(äthylsulfinyl)äthyl dithiophosphat (OXYDISULFOTON)
Bis-O.O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SULFOTEP)
Dimethyl-1,3-di(carbomethoxy)-l-propen-2-yl-phosphat
Dimethyl~(2,2,2-trichlor-l-butyroyloxyäthyl)phosphonat (BUTONAT)
0,0-Dimethyl-0-(2,2-dichlor-l-methoxy-vinyl)phosphat
Bis-(dimethylaraido)fluorphosphat (DIMEFOX)
3,4-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid
Dimethyl-N-inethoxyiiiethylcarbaiiioylinethyl-dithiophosphat --(FORMOCARBAM)
0,0-Diäthyl-0-(2,2-dichlor-l-chloräthoxyvinyl)phosphat O,0-Dimethyl-0-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvtnylJphosphat
O-Aethyl-S,S-diphenyldithiöl phosphat
O-Aethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat
0,0-Diäthyl-S-benzyl-thiol phosphat O.O-Dimethyl-S-Ci-chlorphenylthiomethyl)dithioph'osphat (METHYLCARBOPHENOTHION)
O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)dithiophosphat
Diisopropylaminofluorphosphat (MIPAFOX)
0,0-Dimethyl-S-(raorpholinylcarbamoylmethyl)dithiophosphat (MORPHOTHtON)
BisKethylamido-phenylphosphat
O,0-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)dithiophosphat
O,O-Dinethyl-(S und 0)-äthylsulfiny]äthylthiophosphat
0,0-Diäthyl-O-A-nitrophenyl phosphat
Triäthoxy-isopropoxy-bis(thiophosphinyl)disulfid
2-Methoxy-4H-l,3,2-benzod i oxaphosphorin-2-oxyd
Oktamethylpyrophosphoramid (SCHRADAN)
Bis (dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan
p/N'-tetramethyldiamidofluorphosphat (DIMEFOX)
O-Phenyl-0-p-nitrophenyl-methanthiophosphonat (COLEP)
O-Methyl-0-(2-chlor-4-tert. butyl-phenyl)-N-methylamidothiophosphat (NARLENE)
0-Aethyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-phenylthiophosphonat 0f0-Diäthyl-0-(4-methylmerc3pto-3,5-dimethylphenyl)-thiophosphat
<;4'-BiS-(O,O-dimethylthiophosphoryloxy)-diphenyldisulfid
OjO-Di-ip-chloräthyU-O-O-chloM-methyl-cumarinyl -7)-phosphat
S-(1-Phtha1 imidoäthyl )-O,O-diä%l dithiophosphat
0,0-D1raethyl-0-(3-chlor-i-diäthylsulfaniylphenyl )-thiophosphat
0-Methyl-0-(2-carbisopropoxyphenyl)-amidothiophosphat
5-{0,0-Dinethylphosphoryl)-6-chlor-bicyclo(3.2.0)-hept3dien(l,5)
0-Methyl-0-(2-i-propoxycarbonyl -1-methylvinyl)äthyIam;dothiophosphat
2098A0/1199
Nitrophenole
h
Derivate
4,6-0initro,6-inethylphenol, Na-salz [Oinitrocresol]
DinitrobutylphenoKZ^'jZ" triäthanolaainsalz)
2 Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol [Oinex] 2-(l-Bethylheptyl)-4,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap]
2 sec.-buty]-4,6-dinitrophenyl-3-methy]-butenoat [Binapacryl]
2 sec.-butyl-AjB-dinitrophenyl-cyclopropionat
2 sec.-butyMjS-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Oinobuton]
Verschiedene Pyrethnn I
Pyrethrin Il
3-Allyl-2-ineihyl-4-oxo-2-cyclopenten-l-yl-chrysanthemumat (Aliethrin) ö-chloriperonyl-chrysantheniuniat (barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumat (dimethrin) 2,3,4,S-tetrahydrophthalimidomethylchrysantheniuniat A-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid] 6-Bethyl-2-oxo-],3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin [Quinomethionat] (l)-3-(2-Furfury])-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(l)-(cis + trans) chrysanthemum-monocarboxylat [Furethrin] 2-PivaJoyl-indan-l,3-dion [Pindon] (i'-(4-chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin (Chlorphenaraidin) 4-Chlorbenzy1-4-f1uorpheny1-sulfid (Fluorbenside) SjO-Dichlor-l-phenoxycarbanyl-Z-trifluormethyl-benzimidazol (Fenozaflor) ^-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorpheny1-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorpheny1-2,4,5-trichlorphenylsu]fid (Tetrasul) p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chiorbenside) 2-Thio-l,3-dithialo-(,5-6)chinoxalin (Thiochinox) Prop-2-ynyl-(4-i-butyiphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil)
Pyrethrin Il
3-Allyl-2-ineihyl-4-oxo-2-cyclopenten-l-yl-chrysanthemumat (Aliethrin) ö-chloriperonyl-chrysantheniuniat (barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumat (dimethrin) 2,3,4,S-tetrahydrophthalimidomethylchrysantheniuniat A-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid] 6-Bethyl-2-oxo-],3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin [Quinomethionat] (l)-3-(2-Furfury])-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(l)-(cis + trans) chrysanthemum-monocarboxylat [Furethrin] 2-PivaJoyl-indan-l,3-dion [Pindon] (i'-(4-chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin (Chlorphenaraidin) 4-Chlorbenzy1-4-f1uorpheny1-sulfid (Fluorbenside) SjO-Dichlor-l-phenoxycarbanyl-Z-trifluormethyl-benzimidazol (Fenozaflor) ^-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorpheny1-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorpheny1-2,4,5-trichlorphenylsu]fid (Tetrasul) p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chiorbenside) 2-Thio-l,3-dithialo-(,5-6)chinoxalin (Thiochinox) Prop-2-ynyl-(4-i-butyiphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil)
l-DiBethyl-2-(2l-raethyl-4l-chlorphenyl)-forniamidin (CHLORPHENAMIDIN)
1-iethyl-2-(2'-inethyl-4'-chlorphenyl)-forinamidin
l-llethyl-2-(2l-methyl-4l-brompheny] )-f ormamidin
l-lfethyl-2-(2',4'-dimethylphenyl)-forinaniidin
l-n-ßutyl-1-methyl-2-(2'-methyl-4'-chiorphenyl)-formamidin
l-Methyl-l-(2'-methy1-4'-chioranilino-methyl en)
2-(2"-methy 1-4 "-chi orphenyl)-f ormamidin l-n-Butyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl-imino)-pyrrolidin
Harnstoff
N-2-Hethyl-4-chlorphenyl-N',N'-dimethyl-thioharnstoff
Carbamate
1-Naphthyl-N-methylcarbamat (CARBARYL)
2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat <-Dimethy1amino-3,5-xylyl-N-raethylcarbamat
i-Dlmethylamino-S-toiyl-N-niethylcarbamat (AMINOCARB)
A-llethylthio-S.S-xylyl-N-nethylcarbamat (METHIOCARB)
3,4,S-Trimethylpheny1-N-meihyJcarbamat
2-Chlorphenyl-N-raethylcarbanat (CPMC)
S-Chloro-B-oxo^-norbornan-carbonitril-O-imethylcarbamoyO-oxira
MOimethylcarbamoyD-S-iPethyl^-pyrazolyl-N.N-dimethylcarbamat (DIMETILAN)
2,3-Dlhydro-2,2-dirnethy]-7-benzofuranyl-N-flifrthylcarbainat (CARBOFURAN)
2098A0/1199
- 10 - ·
a-Meihyl-Z-nethylthio-propionaldehyd-O-di-ethylcarbamoyD-oxia (ALOICARB)
e-Chinaldyl-N-nethylcarbarcat und seine Salze
«-(1-Aethy 1propy1)phenyl-N-meihy]carbamat
3,5-Di-tert.butyl-N-inethylcarbaiyiat
■-(1-Methylbutyi)phenyl-H-methylcarbaraat
2-!sopropylphenyl-N-methylcarbaniat *
2-sec.ßutylphenyl-N-niethylcarbairiat
■-Toi y 1 -N-rne thy 1 ca rbama t
2,3-Xylyl-N-methylcarbamat
a-lsopropyl-S-Bethylphenyl-N-methylcarbamat (FROMECARB)
3,5-Oiisopropylphenyl-N-methylcarbaniat
2-Chlor-5—isopropylphenyl-N-methylcarbamat
2-Ch]or-A,5-diniethylphenyl-N-methylcarbamat%
2-(l,3-01oxolan-2-yl)phenyl-N-nethylcarbamat (DIOXACARB)
2-(4,5-Diiriethy!-!,3-diDXolan-2->/l)ph3nvl-N-Tiefhylcarbaniat
2-(If3-Dtoxo1an-2-yl)phenyl-N,k-dimethylcarbamat
2-{l,3-Dithiolar-2-y! i-N.IMiiiiethyicarbaniat
2-( 1,3-D i thi ο 1 ar-2-y 1) phery 1 -Ji, ?,-d5 aißt hy 1 ca rbama t
2-liopropoxyphenyl-N-methylcarbarcat (ARPROCARB)
2-(2-Fropinyloxy)phenyI-N-n;ethylcarbairat
3-(2-Propinyloxy)phenyl-fi-iiethylcarban!at
2-OimethylaRinophenyl-N-irethylcarbamat
2-Diallylaininophepyl-N-iiethylcarbairat
<-DJallyla>ino-3,5-xylyl-li-ire1hylcarbanat (ALLYXICARß)
2,3-Dihydro-2-niethy]-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat
i-lsopropyl^-methylpyrazol-S-yl-NjN-diniethylcarbamat (ISOLAN)
2-Dimethylamino-5,6-dimethy]pyrimidin-4-yl-N,Kt-dimethyJ-carba»at
3-Methy1-4-d i raethy1 am1nomethy1 en i m inopheny1-N-methy1carbamat
l-fethylthio-äthylimino-N-nethylcarbanat (METHOMYL)
2-MethylcarbarooyloxiHtino-l ,3-dithiolan
2-(l-Bethoxy-2-propoxy)phenyl-N-niethyl carbamat
2-(l-Butin-3-yl-oxy)phenyl-N-methykarbanat
l-(2'-Cyanoäthylthio)-0-methylcarbamyl-acetaldoxira
l-Methylthio-Q-carbamyl-acetaldoxim
2,5-Diinethyl-l,3-dithioland-2-(0-iiiethylcarbaniyl)-aldoxiiii)
2-(N-Methylcarbamyl-oxiinino)-3-chlor-bicyclo[2.2.l]heptan
2-(N-Methylcarbamyl-oxiraino)-bicyc]o[2.2.l]heptan
0-{2,2-Dlpiethyl-4-chlor-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N-methylcarbainat
0-(2,2,A-Triraethyl?,3-dihydro-7-benzofuranyl )-N-inethylcarbaniat
0-5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl-N-methy]-carbamat
3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbatnat
2-Cyclpentyl-N-methylcarbamat 209840/1199
- Ii - ■
3-Isopropyl—i-Bethylthio-phenyl-N-raethylcarbamat
3,5-DiraethyM-jnethoxy-phenyl-N-methylcarba[iiat
3-Hethoxynethoxy-pheny 1-N-inethy 1 carbamat
3-AnyloxyphenyI-N-isethyicarbaraat
2-Propargy1oxymethoxy-pheny1-N-nefhy1-carbamat
2—AlIyIoxyphenyl-N-rcethyl-carbamat
A-Hethoxycarbonylannno-S-isopropylphenyi-N-niethyWcarbaiiiat
SjS-DiEiethyM-nethoxycarbonylasino-phenyl-fl-methyl-carbamat
2-Y-Kethylthiopropy1phenyl-N-inethyl-carban]at
S-ia-Bethoxynethyl-Z-propenyO-phenyl-N-methyl-carbamat
Z-Chlor-S-tert-butyl-phenyl-N-methyi-carbamat
4-(Hethy1-propargylämino)—SjS-xylyl-fi-tnethyl-carbainat
4-(Kethyl-7-chlorally1amino)-3,5-xylyl-N-methyl-carbamat
4-0fethyl-8-chl oral lylannno)-3,5-xylyl-N-methyl -carbamat
!-{ß-AethoxycarbonyläthyO-S-meihyl-S-pyrazolyi-N.li-dimethyl-carbamat
S-HeihyT-i-tdimethylaaino-methylniercapto-niethyleniEinoJphenyl-N-inethylGarbaniat
l,3-Bis(carbänioylthio)-2-(N,N-din!ethylaiiiino)-propanhydrochlorid
SjSjDiiethylhydroresorcinoldimethylcarbaraat
2^ethyI-propargylaniino]-phenyl-N-niethykarbaiiiat
2-[Kethyl-propargy]aniino]-phenyi-N-inethylcarbamat
2-[Dipropargylamino]-phenyl-N-iiethylcarbamat
4-[0ipropargylaiHino]-3-toly]-N-niethylcarba!nat
A-fDipröpargylafflinojSjS-xylyl-N-methylcarbaniat
2-{Allyl-isopropylaniino]-phenyT-H-me'thylcarbamat
3-[Allyl-isopropylaisino]-pheny1-N-raethylcarbaniat
Chlorierte Kohlenwasserstoffe
f-Hexachlorcyclohexan [GAi(UiOANE; LINDAN; γ HCH]
!^,^S^J^.e-Octachlor-jaaj^TJa'tetrahydro-'iJ-niethylenindan [CHLORDAN]
l.i.S^JjB.B-Heptachloro, 3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-ir,ethylenindan [HEPTACHLOR]
in [ALDRIN]
in [DIELDRIN] [ENDRIN]
Ausserdem besitzen die neuen Verbindungen der Formel
I nematozide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung folgender pflanzenparasitärer Nematoden eingesetzt
werden: Meloidogyne Arten, Herodera Arten, Ditylenchus Arten,
Pratylenehus Arten, Paratylenchus Arten, Anguina Arten, HeIicotylenchus
Arten, Tylenchorhynchus 'Arten> Radopholus Arten,
Belonolaismus Arten, Trichodorus Arten, Longidorus Arten,
Aphelenchoides Arten, Xiphinema Arten.
Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben
-20 98AO /1199
erwähnten Eigenschaften in sehr geringen Aufwandmengen auch eine günstige Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallonhyta
auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden
Klassen, Ordnungen bzw. Arten angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam:
Oornycetes,. wie Plasmodiophora-Arten, Aphanomyces-Arten,
Pythium-Arten, Phytopthora-Arten (Phytophthora infestans, Phytophthora cactorum), Plasmopara-Arten
(Plasmopara viticola), Bremia-Arten (Bremia lactucae)
Peronospora-Arten (Peronospora tabacina), Pseudoperonospora-Arten (Pseudoperonospora humuli).
Zypromycetes, wie Rhizopus-Arten.
Ascornycetes, wie Eurotiales, z.B. Aspergillus-Arten, Penicillium-Arten
(Penicillium digitatum, Penicillium itali cum),
Taphrinales, z.B. Taphrina-Arten (Taphrina deformans)
Eryslphales, z.B. Erysiphe-Arten (Erysiphe cochoracearum,
Erysiphe graminis, Pödosphaera leucotricha),
Sphaerotheca-Arten (Sphacrotheca pannosa), Uncinula-Arten
(Uncinula necator),
Helotiales, wie Monilinia-Arten (Monilinia [ScIerotinia]
fructicola, Monilinia laxa), Diplocarpon-Arten
(Diplocarpon rosae), Pseudopeziza-Arten, Sphaeriales, wie Nectria-Arten (Nectria galligena),
Ceratocystis-Arten,
Pseudosphaeriales, wie Venturia-Arten (Venturia inaequalis), Mycosphaerella-Arten,. Ophioboluc-Arten
2098AD/1199
(Ophiob.olus graminus), Cochliobolus-Arten (Helrninthosporium
miyabeanus), Cercospora-Arten (Cercospora beticola, Cercospora musae).
Basidi omycetes, v\rie Aphyllophorales, z.B.. Pellicularia-Arten
(Pellicularia filamentora = [Rhizoctonia solani]},
Uredinales, z.B. Puccinia-Arten (Puccinia triticina);
Uromyces-Arten (Uromyces phaseoli), Heraileia-Arten
(Hemileia vastatrix), Cronartium-Arten (Cronartium
ribicola)j Phragmidium-Arten (Phragmidium subcorticium),
Gymnosporangium-Arten.
Denteromycetes = (Fungi imperfecti)
z.B. Piricularia-Arten (Piricularia oryzae), Corine-'
spora-Arten, Thielaviopsis-Arten, Glasterosporium-Arten,
Botrytis-Arten (Botrytis cinerea), Cladosporium-Arten,
Alternaria-Arten (Alternaria solani), Verticillium-Arten (Verticillim albo-atrum), Phialophora-Arten,
Melanconiales, z.B. Colletotrichum-Ax'ten,
Fusarium-Arten (Fusarium oxysporum, Fusarium
nivalc), Glocosporium-Arten (Gloeorsporium fructigenum),
Sphaeropsidales, z.B. Septoria-Arten (Septoria apicola) Diplodia-Arten (Diplodla
natalensis),. Mycelia sterilia, z.B. Sclerotium-Arten
(Sclerotium rolfsii).
Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungi toxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom
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Boden her angreifen und teilweise Tracheomycose verursachen, wie z.B. Pusarium cubense, Pusarium dianthi, Verticillium
alboatrum und Phialophora cinereceus.
Ferner können die neuen V/irkstoffe zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen etc. zum Schutz vor Pilzinfektionen
beispielsweise öUreh Brandpilze aller Art, wie
Ustilaginales, z.B. Ustilago-Arten, (Ustilage
avenae), Tilletia-Arten (Tilletia tritici),
Urocystis- und Tuburcinia-Arten
Phoma-Arten (Phoma betae) eingesetzt werden. .
Dank ihrer bioziden Eigenschaften eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Desinfektion und zum Schützen ,,,,
verschiedenartiger Materialien vor dem Befall durch Bakterien/' f J
und Pilze. Hierbei erweist es sich als besonders vorteilhaft, dass die Verbindungen der Formel I gegenüber Warmblütern bei
den Konzentrationen, wie sie für die Desinfektion und den Materialschutz erforderlich sind, keine giftigen Nebenerscheinungen
aufweisen.
Die Verbindungen der Formel I können neben den erwähnten Insektiziden und Akarizide auch mit andern Fungiziden,
Fungistatika oder Bakteriostatika in verschiedenen Mischungsverhältnissen formuliert werden, wobei Verbindungsgemische mit Vorteilen gegenüber den Einzelkomponenten entstehen.
Zur Formulierung mit den Wirkstoffen der Formel I eignen sich z.B.
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Dodecylguanidinacetat (CODINE) Peniachlornitrobenzol■(CUISTOZESE)
Pentachlorphenol (PC?)
2_(l-«ethyl-n-prcpyl)4,6-dinHrophenyl-2-Eethylerotonat (BtKAPACRYL)
2-(l-Kethyl-n-heptyl)-4,6-dinitrophenylcrotonat (DiKOCAP)
2,6-DichloM-nitroanilin (DICHLCRiS)
2,3,5,6-Tetrachlor-benzochinon (I1M (CHLORAIiIL)
2,3-Dichlor-naphthochincn (1,h) (DICHLCSE)
H-(Trichlornethylthio) phthalleid (FOLPETi
H-OrichiorcethylthioJcyclohex-i-en-l^HJicarboxinid (CAPTAN)
K-(1,l,2,2-tetrachloräthylthio)cyclohex-4-en-l,2-dicarboxinid (CAPTAFOL)
K'-Kethy 1 sulfonal-K-trichl onr.eir.yl thi o-chl oran i 1 i η
N'-Dichiorfluonneihylthio-S-dinethyl-N'-phenylsulfainid (OICHLORFLUAHID)
O-Aethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphat
0,0-D i äthy1-S-benzy1-thi öl phosphat
Dinatriuia-äthylen-ljZ-bis-dithiocarbamat (NABAH)
Zink-athylen-l^-bis-diihiocarbanat (ZINEB)
Hangan(1l)-äthylen-l,2-bis-dithiocarbainat (KANEB)
Tßtrameihylthiuraiiidisulfid (THIRAM)
l-Oxy-S-aceiyl-B-niethyl-cyclohexen-iSidion-fZ.A) (DEHYDROACETIC ACID)
8-Hydroxychinolin (B-CuifiOLlKOL)
2~D ϊ meihy1 ami no-6-methy1-5-n-buiy1-4-hydroxy-pyr i m i d i η
Beihyl-N-benzinidazol^-yl-N-MylcarbanoyUcarbaisat (BENOMYL)
. Z-Aethylanino-B-isethyl-Sn-butyl-^-hydroxypyrimidin
2,3-Dicyano-l,i-diihia-anthrachinon (DITHIAJiON)
2-(4-Thiazolyl)-benzisiidazol
3,5-Dkethyltetrahydro-l,3,5-thiadiazin-2-thion (DAZOMET)
2,3-0ihydro-5-carboxani1ido-6-methy1-1,4-oxathiη
Peniachlorbenzylalkohol
Die VerbindTjngen der Formel I können für sich allein oder
zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig
sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoff en
wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-,
Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel (i) zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten,
Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder ·
Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der '·■ ' '-Applikationstechnik
zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet-*' -
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werden. Ferner sind "cattle dips", d.h. Viehbäder, und "spray
races", d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet
werden, zu erwähnen. * .
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in
an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen
von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen
inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in
den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet' werden: feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate
flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder),
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen . ·
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel^
Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum,
Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium-
und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspate und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel,
wie Amrnoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat,
Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl,
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Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände
von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage. ·
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem
man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes
Mineral, z.B. Attapulgit, SiO?, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt
und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die V/irkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren
Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehydj Dicyandiamid/
Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen
unberührt bleiben, und wobei noch während, der Gelbildung die Granulierung
vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Pölymerengranulate
(Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbaren
Adsorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel)
zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen» Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit
Schüttgewicht von vorzugsweise JOO g/Liter bis 600 -g/Liter auch
mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von
Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterialc
mit den V/irk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich,,
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Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive
Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haftlind
Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten»
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein-Kalk-Mischung,
Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose),
Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-I5 AethylenoxidresteP· pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen
im Alkylrest, LigninsuIfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze,
Polyäthylenglykoläther (Carbowachs), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-2O Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-I8 Kohlenstoffatomen im
Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte
von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powders), Pasten und Emulsionskonzentrate
stellen ' Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration
verdünnt werden können. Sie bestehen aus V/irkstoff, Trägerstoff,
gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls
Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten v/erden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen
Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt ui:d vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise
die vorstehend für die festen Aufarbeitungsforriion erwähnten
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in Frage. In. machen Fallen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener
Trägerstoffe zu verwenden« Als Dispergatoren können beispielsweise
verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd,
Kondenstionsprodukte des Naphthalins bzw, der Naphthalinsulfonsäuren
mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali-
und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate,
wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolather,
das Natriumsalz ·νοη ÖLe ylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykole,
Diallcyldilaurylammoniumchlorid;Und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalzeo
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in
Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen
so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern
der festen Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von
Emulsionskonzentraten und Pasten v/erden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische
Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise
Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxld und
im Bereich von 120 bis 3500C siedende Mineralölfraktionen in Frage.
Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
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Ferner können die erfindungsgemassen Mittel in Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen:
Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst, Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische
Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline,
Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95^, dabei ist zu erwähnen, dass bei der
Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5$ oder sogar reiner
Wirkstoff eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5$igen und b) 2$igen Stäubemittels
werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff·
95 Teile Talkum;
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum .
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5$igen Granulates werden die folgenden
Stoffe verwendet:
--■5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
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■■ .-0>25 Teile Cety!polyglykolether,
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Ep'ichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und
Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf
Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft. Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40^igen, b) und c) 25^igen
d) 10 %±gen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (l:l), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (l:l),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin;
2 0 9 8 4 0/ 1 1
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und
Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10$igen und b) ?5^igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe
verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoffsäureester,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat-Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus diesen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
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- 23 - ■
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5 #igen Sprühmittels
werden die folgenden Bestandte_ie verwendet:
5 Teile Y/irkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen l60O"l90°C)
94 Teile Benzin (Siedegrenzen l60O"l90°C)
A0 Herstellung von 0J0-Diäthyl-0-[5-Phenyl-1,2j^öxadiaaolyl-(5) J-thio^hosphät
Herstellung des Ausgangsmaterials.
a) Zu 0,6 Mol Phosgen in 500 ml Toluol wurden bei 0-10 C
innert 30 Minuten 1 Mol Benzimidoaethylaether zugetropft.
Nach 1 stündigem Rühren bei 0-10 C wurde während 30 Minuten
Stickstoff durch die Suspension geblasen. Nach dem Abfiltrieren des ausgefallenen Benzimidoaethylaether-Hydrochlorids
wurde das Filtrat eingeengt. Zurück blieb das nicht sehr stabile Säurechlorid der Formel
N-C-Cl
b) '29,9 g Hydroxylamin. HCl, 64 ml Pyridin und 600 ml Toluol
wurden während 30 Minuten gekocht. Nach den Abkühlen auf 20 C
tropfte man bei 20-300C innert 20 Minuten 76,-3 g der Verbindung
der Formel .
OC2H5
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in 200 ml Tetrahydrofuran gelöst zu.
Die Suspension wurde nach 3 stündigem Kochen,
total eingeengt und der Rückstand mit 30° ml Wasser versetzt.
Die ausgefallenen Kirstalle der Verbindung der Formel
OH
haben nach der Aufarbeitung und dem Umkristallisieren aus Toluol einen Schmelzpunkt von 198-1900C.
Herstellung des Wirkstoffes Nr.1
ΐβ,2 g 3-Hydroxy-5-phenyl-lJ2i4-oxadiazol-, 13,85 g
KpCO^ und 28O ml Acetonitril wurden während 2 Stunden
bei 70 C gerührt. Nach dem Abkühlen der Suspension auf
50 C wurden innert J)O Minuten 15j8 ml Chlorthiophosphorsäurediäthylester
in 85 ml Acetonitril zugetropft. Nach 22 - stündigem Rühren bei 50-55 C wurde die Suspension auf
20 c abgekühlt, filtriert und total eingeengt. Man erhielt den Wirkstoff der Formel
-IT
nach dem Chromatographieren über Kieselgel als blassgclbe
Flüssigkeit mit einem Brechungsindex von
1,5388
7 0 9 H /. 0 ■ 1 1 B 9
B. Herstellung von 0,0-Dläthyl-0-f5-t-butyll,2,4-oxadiazolyl-(5)]-thiophosphat
Eine Aufschlämmung von 14,4 g Hydroxylaminhydrochlorid
und 28,5 g Pottasche in 300 ml Tetrahydrofuran wurde 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt, 25,4 g (CH-, K-CO-NCO wurden darauf bei
30-35 innert 20 Minuten zugetropft. Nach zweistündigen Erhitzen
zum Eückfluss wurden die ungelösten Salze abfiltriert und das Lösungsmittel in Vakuum abgedampft. Der Rückstand wurde in
2N NaOH aufgenommen und einmal mit Essigester extrahiert. Nach dem Ausäuern der wässerigen Phase mit 2N HCl kristallisierte
die Verbindung der Formel
J\ I
\J\
CH-C —%> OH
CH-C —%> OH
CH3
Der Schmelzpunkt beträgt nach dem Umkristallisieren am Aether 97-990.
Herstellung des Wirkstoffes Nr.2
Herstellung des Wirkstoffes Nr.2
Zu einer Lösung von 16,6 g 3-Hydroxy-5-t-butyl-l,2,4-oxadiazol
in 29O ml Methyläthylketon wurden bei 20 16,1 g KpCO-,
gegeben. Nach stündigem Rühren bei 70 wurde auf 50 abgekühlt,
21,7 S Chlorthiophosphorsäurediäthylester in 90 ml Methyläthylketon
zugegeben und 20 Stunden bei 50-55 gerührt. Die ungelösten Salze wurdon abfiltriert und das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel
bofr'üLt, wobei 33*4 g Wirkatoff der Formel
2 υ 9 i h 0 ■ / 1 1 9 3
CH.
O — IT
CH„ - C
3 ι
3 ι
20
als hellgelbes OeI mit einem Brechungsindex von n^ 1,6687
erhalten wurden.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
-N
nD 20 = 1,5307
-Ή
Il OCH, C-O-F" ^
Wn/ N
OCH.
Smp.: 49 - 52
Il OCH.
HC C-
OCH.
HC C-O-P'
~ 27 -
-N
-ir
Il OCH
CH„-G
3
3
OGH
-N
CH3-Cs
Il OC ?H
OC,
Il CH
CH„-G
3
3
Il OCH
GH„-C
3
3
C-
OGIL
Il OG H
-N
Il OCH
OGH.
2098 AO/ I1I 9
C2H5^
C2H5-Cn
Ii OC
c-o-p7
OCH
5N)H-I
CH 5
CH0=CH-C 2
C-0-P/
0CH
OCH.
Il OC H CH =CH-C C-O-P7
N ' OC2H5
209840/ 1.1.99
-äff
CH0=CH-C
Jl C2H5
Vft-
-CH2-Cn
OCH
OCH
-ET
Il OC0H1,
>-CH
CH_O-<J
3
3
-IT
Il OCH
OCH
CH_O-C
3
3
-Έ
II OCH^
C-0-Px
\
\
OCH.
Il OCH.
c-o-p/ \
OCH.
9-8 40/1
CE
ciu-c-o-c σ-ο-ρ/
-Ή
Il OCH.
>-ο-σ
>ff/
OCH.
-Ή
"0C2H5
>-ο-σ
'V
-ΙΓ
Il 0CH
OCH.
Il 00ρΗ
C-O-p/ ^ ^
\
OC0H,
Il CH
0 | "Χλγ / | S | 0CH„ |
Il | Il | ^ 3 | |
3-0-F | |||
OCH, | |||
NH0C-C ( | 3 | ||
2 | |||
209840/1199
UH0C-C
2
2
CH3NH-C-Cn
- 31 ^
F
\
\
-H
OC2H
Il OCH
OCH,
2212f9?
Il 0C?H
0CH OCH
-N
H OC0H1
c-o-p/ d
OC
Beispiel 2
A. Insektizide Prassp-jft-Wiykung;
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05^igen
wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem lö^igen emulgierbaren
Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen
209840/1199
. % 221279?
mit Eulenraupen (Spodoptera litoralis) und die Kartoffelstauden rait Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt.
Der Versuch wurde bei 24° und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
*
B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte
Bohnenpflanzen (Vicia fabae) in eine 0,01#ige wässrige
Wirkstofflösung (erhalten aus einem lO^igen emulgierbaren Konzentrat)
eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle
Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24° und 70# relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
In den obigen Versuchen zeigten die Verbindungen gemäss
Beispiel 1 gute insektizide Frassgift-Wirkung und systemisch insektizide Wirkung.
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastik töpfen., die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen verpflanzt
und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3~4 mm lang) erfolgte
2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge
8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach
209840/ 1199
der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen
Test gegen Chilo suppressalis.
Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25 % Wirkstoff gemischt, sodass
eine Aufwandmenge von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte.
Mit der behandelten Erde wurden junge Zucchetti-
pflanzen (Cucumis pepo) in Plästiktöpfe eingetopft (drei
.i-r
Pflanzen pro Topf mit einem Durchmesser von 7 cm). Jeder Topf wurde unmittelbar nachher mit 5 Aulacophora femoralis Larven resp. Pachmoda- oder. Chortophila Larven infestiert.
Pflanzen pro Topf mit einem Durchmesser von 7 cm). Jeder Topf wurde unmittelbar nachher mit 5 Aulacophora femoralis Larven resp. Pachmoda- oder. Chortophila Larven infestiert.
Die Kontrolle wurde 4, 8, l6 und 32 Tage nach Einsetzen der
Larven durchgeführt.
Bei 80 - 100 % Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte eine neue Infestation mit je 5 Larven in das gleiche Erdtnuster
mit 3 neuen Zucchettipflanzen. Wenn die Wirkung geringer als 80 % war, verblieben die restlichen Tiere in der Testerde
bis zur nächstfolgenden Kontrolle. Bewirkte eine Substanz bei einer Aufwandmenge von 8 kg/ha immer noch 100 %
Abtötung, dann erfolgte eine Nachprüfung mit 4 resp. 2 kg Aktivsubstanz /ha.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Wirkung gegen Aulacophora fermoralis-, Pachmoda- und
ChortophiIa-Larven.
209840/1199.
Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein
Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion aus einer Verdunnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1
ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit
die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden kennte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und
bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP- resistenten Larven Versuche
durchgeführt (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in diesen
Tests gute Wirksamkeit gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und gegen Larven von Boophilus microplus.
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück
aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die
übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber
mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintritt. Nach zwei bis
209840/1199
- 55 - ■ .
22127S7
7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in
Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten, im obigen
Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.
a) Wirkung gegen Piricularia oryzae Bri. et Cav.
Im Gewächshaus wurden Reispflanzen angezogen und einmal mit einer wässrigen Spritzbrühe enthaltend 0,05 %
Wirkstoff besprüht. Zwei Tage später wurden die so behandelten Pflanzen mit Koridien von Piricularia oryzae Bri. et Cav. infiziert
und nach einer Inkubationszeit von 5 Tagen in einer Feuchtkammer auf Pilzbefall kontrolliert.
Im Gewächshaus wurden Reispflanzen aufgezogen, die mit
Konidien von Piricularia orycae Bri. et Cav. infiziert wurden. Zwei Tage nach der Infektion wurden die Pflanzen mit einer
wässrigen Spritzbrühe enthaltend 0,05 %■ Aktivsubstanz besprüht.
Nach 5-tägiger Inkubationszeit in einer Feuchtkammer wurde auf Pilzbefall kontrolliert.
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b) Wirkung ire gen Phvtonhthora infestans auf Solatium Lvcopersicurn
S. Lycopersicum-Pflanzen der gleichen Sorte und im
gleichen Entwicklungsstadium wurden mit einer Brühe von Ox05 %
Aktivsubstanz behandelt (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz). Nach dem Antrocknen des Spritzbelages
wurden die trockenen Pflanzen mit einer Zoosporen-Suspension von Ph. infestans tropfnass besprüht. Sie blieben
dann für 6 Tage im Gewächshaus bei 18 - 200C und hoher Luftfeuchtigkeit
(95 - 100 fo)
und zeigten nach dieser Zeit typische Blattflecken. Aufgrund ihrer Anzahl und Grosse erfolgte die Beurteilung
der geprüften Substanz.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in den
obigen Tests a) und b) gute fungizide Wirkung.
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurde der Wirkstoff in einer Konzentration von 50 ppm in durch Wurzelgallen-Nematoden
(Meloidogyne Avenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in
einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzüge gepflanzt
und in einer andern Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomatensamen
eingesät.
Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage
nach dan Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln voi1-handenen
Gallen ausgezählt. Die Verbindungen gciuuu; Beirpir] 1
zeigU-nim obigen Te.r;t nematozide Wirkung.
2 09 8 Λ 0 / 1 1 99
Claims (1)
- PatentansprücheVerbindungen der Formelnϊ ~π C-O-P 3 sw/ \OR,oder\»
ρ~ 0 - Cx C-RR2Oworin R Alkyl, Alkoxy oder Phenyl, R2 Alkyl, R, Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Alkoxy, Alkoxyearbomyl oder Carbamoyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,,
2. Verbindungen geraäss Anspruch 1 der Formeln-σ. C-O-Il R,OR1-oderR. Il
4\ρ·_ η -ITSP- 0 - C209840/1199worin R2, C-.-Cu Alkyl, C, -C2. Alkoxy oder Phenyl, Rj- C1-C4 Alkyl, R6 C1-C4 Alkyl, C2-C1^ Alkenyl, C2-C^ Alkinyl,0 0 0-C-NH2, -C-NHC1-C4 Alkyl, -C-N(C-C4 Alkyl)2, -C-OC1-C4 Alkyl,Phenyl oder Benzyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten. 3. Verbindung gemäss Anspruch 2 der FormelIl OC HOC2H5Verbindung gemäss Anspruch 2 der FormelVerbindung gemäss Anspruch 2 der FormelIl OCH^ AT-Q C-O-F"OCH.Verbindung gemäss Anspruch 2 der FormelCH ^OC HOC2H5Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formeln209840/1199β IUoder0 H«I J ||R2O Ηworin R Alkyl, Alkoxy oder Phenyl, R2 Alkyl, R5 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Alkoxy, Alkoxy carbomyl oder Carbamoyl und X Sauerstoff- oder Schwefel bedeutenj dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formelnifi ■C-OHoderHO-C. C - R„ Sn/ 3worin R^. die oben angegebene Bedeutung hat mit einem Phosphorsäurchalogenid der Formel2098^0/1199X Il R.OR2worin R,, R^ und X die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Cl, Biv steht, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.8. Verfahren gemäss Anspruch 7 zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 2 bis 6.9· Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung der FormelnIl R
XOR2oderP - 0 - CL C - Rworin R Alkyl, Alkoxy oder Phenyl, R- Alkyl, R, Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Alkoxy, Alkoxy carbonyl oder Carbamoyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe ent-■ halten.
10. Schädlingsbekämpfungsmittel gpmäss Anspruch 9, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 2 bis209840/ 1 1996 enthalten.11. Verwendlang einer Verbindung der FormelR1
0R0oderP-O-C■ΝC-RR2Oworin R Alkyl, Alkoxy oder Phenyl, R2 Alkyl, R5 Wasserstoff, Alkylj Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Alkoxy, Alkoxycarbomyl oder Carbamoyl und X Sauerstoff oder Schwefel be-deuten-, zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.12. Verwendung gemäss Anspruch 11 von Verbindungen gemässden Ansprüchen 2 bis 6.13. Verwendung ge.mäss Anspruch 11 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.14. Verwendung gemäss Anspruch 11 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.15. Verwendung gemäss Anspruch 11 zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden.209840/1 199
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