DE2304128A1 - Neue ester - Google Patents
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Classifications
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- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
-
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Description
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel
CBA-GElGY
η tPl' F· 2umst9in sen- - Dr. E. Assmann
Dr.R,Kocn!2'jLirgor - Dip·, rhys. R. Holzhauer
Dr.V: Z-jri!o:,;in jun.
Patenfan v/ ölte
8 Mönchen 2, ßräuhausstruße 4/Nl
Case 5-7992/1-5
Neue Ester
Die vorliegende Erfindung betrifft Thiophosphorsäureester,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die Thiolphosphorsäureester haben die Formel
X R1
L ^ (I)
L ^ (I)
309833/1183
worin Rl
m und n
Methyl oder Aethyl, n-Propyl, η-Butyl, i-Butyl oder n-Pentyl,
'R.
oder y/^^
Allyl, Methallyl, -CH2CN oder
II /OC0H1
(
Wasserstoff, Halogen, (L-Cc-Alkyl, Nitro,
Cyano, Methy lmerkapto oder Carbalkoxy,
Wasserstoff, Halogen, C1-C5-Alkyl oder
-COCH3, Sauerstoff oder Schwefel und
je die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
309833/T183
Unter Halogen sind Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, insbesondere aber Chlor zu verstehen.
Die für die Formel I in Betracht kommenden Alkylgruppen können verzweigt oder geradkettig sein. Beispiele solcher
Gruppen sind: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl und dessen Isomere.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
Aethyl,
n-Propyl oder n-Pentyl,
oder
Allyl, -CH2CN oder
Il /OC0Hn
^SC3H7(Il)
o-
309833/1183
R5
R6 X
τη und n
Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Methylmerkapto,
Nitro oder Methyl, Wasserstoff, Methyl oder -COCIL.,
Sauerstoff oder Schwefel und je die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
Insbesondere aber bevorzugt sind Verbindungen der Formel I,
worin
R1 Aethyl,
n-Propyl,
cl l2 l3
oder
Allyl, -CH2CN oder
0 HySC5H7Cn)
λ/"\/"1 TT
v/V-/ ^. XI,—
Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Sauerstoff und
die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
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Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden,an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
R1O Y '
la) P-Cl + H0-R„ säurebindendes. I R2/ Mittel
(II) (III)
R1O Y
Ib) P - Cl + MeOR3 R2S
(II) (IV)
In den Formeln II, III und IV haben R,, R^,
Ro und Y die für die Formel I angegebene Bedeutung und Me
steht fUr ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium,
oder eine Ammoniumgruppe, wie z.B. die Gruppe (R.) -NH, worin R, Wasserstoff oder Alkyl bedeutet.
309833/1183
R1O Y
P
Cl^
P
Cl^
- -Cl
(V)
+ H0-R
(III)
Mittel
R1O Y
säurebindendes P -
(VI)
R1O
Cl
Cl
(VI)
+ HSR
(Ilia)
säurebindendes Mittel
Rl | 0 Y Ml P |
- OR3 | + | oder MeSR2 |
Cl | / | |||
(VI) | (HIb) |
In den-Formeln II,IHa,. IHb, *:ϊ und VI haben R1,R2
R~ und Y die fllr die Formel I angegebene Bedeutung und
Me steht fllr ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder
Kalium, oder die Gruppe (R,)--NH, worin R, Wasserstoff oder Alkyl bedeutet.
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R1O S
3a) P-O-R + (R ) N
R1O
(VII) (χι)
\!l
P-OR3 + R2HaI
R1O
(VIII) (XU)
P - OR3 (X)
R10 O
1 \ll
R2S
3b) P - 0 - R3 + KSH
R^
(VII)
R1O 1 Ni.
+ R0HaI
KS (ix) I (XU)
R1O Ο
P - OR3 (X) R2S
In den Formeln VII bis XEI haben R1, R2 und R3 die für
die Formel I angegebene Bedeutung, R, steht für einen Alkylrest und Hai für ein Halogenatom, wie Chlor, Brom
oder Jod.
309833/1183
Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z.B. Trialkylamine, Pyridin, Pyridinbasen-, Dialkylaniline;
anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.
Bei den umsetzungen ist es manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z.B. Kupfer oder Kupferchlorid, zu verwenden.
Die Verfahren la und Ib, 2 und 3a und 3b werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen O - 13O0C, bei normalem
Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. ·
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther,
Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische,
aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol;
Nitrile wie Acetonitrile; DMSO, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon,
Wasser. Für die Verfahren 3a und 3b eignen sich auch Aethanol.
Die Ausgangsstoffe der Formel II, V und VII können analog bekannten, z.B. in den "Organic Reactions II" Seiten
1 bis 48 beschriebenen Methoden hergestellt werden.
309833/1183'
Die Verbindungen der Formel I weisen eine, breite-biozide
Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt
werden. Sie wirken aber Überraschenderweise besser z.B. gegen Larven von Spodoptera littoralis als analoge
Verbindungen aus der deutschen Patentschrift 1 164 408. Daneben eignen sie sich aber auch zur Bekämpfung aller
EntwicklungsStadien wie z.B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen
und Adulte von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae,
Gryllidae,.Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae,
Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae,
Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae,
Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae,
Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektziden und/oder Akariziden wesentlich
verbreitern und an angegebene umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. folgende Wirkstoffe:
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' Organische Phosphorverbindungen
l,2-Dibroni-2,2-dichloräthyldin;ethy]phosphat (NALED)
2,2-Dichlorvinyidiicethylphosphat (DICHLCRPHOS)
2-Kethoxycarbarayl-l-nethyivinyldiniethylphosphat (MEVIh1PHOS)
a-fDiaethoxyphosphlnyloxyJ-HjN-diinethyl-cis-crotonaBid (DICROTOPHOS)
Z-Chloro^-diäthylcarbaraoyl-l-methylvinyldiJBethylphosphat (PHOSPHAiIDON)
O,0-D!äthy1-O(oder S)-2-(äthylthio)-äthylthiophosph3t (DEiETOH)
S-AethyHhioäthyl-O.O-diBethyl-dithiophosphat (THIOSETOM)
O.C-Diäthyl-S-äihylmercapiomethyldiihiophosphat (PHORATE)
0,0-Diäthyl-S-2-gthy)thio)3thyl dithiophosphat (DISULFOTOM)
0,0-Diinethyl-S-2-(äthylsulf5nyl)äthylthiophosphat (OXYDEffiTONKTHYL)
0,0rDimethyl-S-(l,2-dicarbäihoxyathyl diihiophosphat (MAUTHlON)
O.O.O.O-Tetraäthyl-SjS'-methylen-bis- dithiophosphat (ETHIOH)
O-Aethyl-SjS-dipropyTdithiophosphat
. O.O-Diireihyl-S-iN-methyl-N-forniylcarbaiiioylaethyD-dithiophosphat (FORIBTHION)
0,0-Dimeihyl-S-(N-methylcarbaraoylraethyl)dnhiophosphai (DI8ETH0AT)
0,0-DiEeihyi-O-p-nitrophenylihiophosphat (PARATHI0M4ETHYL)
0,0-DiäthyI-O-p-nHrophenylthiophosphat (PARATHIOH)
O-AethyJ-O-p-nitropheny 1 phenyHhiophosphonat (EPH)
0,0-DimethyI-0-(4-nitro-Bi-tolylJthiophosphat (FEKITRöTHtOH)
O.O-Dimethyl-O^-S-trichiorphenylthiophosphat (RMIiEL)
O-Aethyl-O^^jS-trichlorphenyläihylihlophospfionat (TRICHLOROHAT)
OjO-Disethyl-O^.S-dichloM-broBiphenyHhiophosphat (BROMOPHOS)
0,0-Diir,ethyI-0-(2,5-dichloM-jodphenyi)-thiophosphat (JOOOFEHPHOS)
4-tert. Butyl-Z-chlorphenyl-N-aeihyl-O-fflethylaiidophosphat (CRIfOMAT)
OjO-Diffethyl-O-ta-raethyl-i-raethylEercaptophenyDihiophosphsi (FEHTHIOH)
lsopropylamino-0-äthyl-0-(4-methylinercapto-3-BBthylphenyi^ -phosphat
O,0-Diäthy1-0-p-.(methylsulfinyl)phenyl -thiophosphat (Fi JiLFOTHION)
0-p-(Dir.ethyIsulfaaido)phenyl 0,0-d 1 methyTthiophosptet(FAimJ)
0,0,0',0'-Tetramethyl-0,0'~thiodi-p-phenylenihiophospftat
O-Aethy1-S-pheny1-äthy1di thi ophosphonat
0,0-D i Eethy Τ-0-ist—m ethy 1 benzy 1 -3-hydroxycrotonyl !phosphat
2_Ch1or-lr(2,i-dich]orphenyl)vinyl-diäthylphosphat (CHLORFEÄVIHPHOS) "
2-Ch1or-l-(2,4,5-trich]orphenyl)viny1-di«ethylphosphat
0-[2-Chlor-l-(2,5-d1chlorphenyl)jv1ny1-0>0-diäthyIth1op}iosphat
Phenylglyoxylonitriloxlm-OjO-diäthylthiophosphat (PHOXIB)
O.O-Diithyl-O-O-chlor-i-inethyl^-oxo^-H-l-benzopyran-T-ylMhiophosphat (COUHAPHOS)
2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis(0,0-diäthy1dith?ophosphai) (DIOXATHiOH) 5-[{6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl )raethyl]0,0-d1äthy]d1thiöphosphat (PHOSALON)
2-(DiathoxyphosphinylImino)-!,3-dithioIan
0,0-Diinethyl-S-[2-aiethoxy-l,3,4-thiad1azol-5-(4H)-onyl-<4)-eethyl]dithiophosphat
0,0-Dimethyl-S^phthalim1domeihyl-dithiophosphat (IMIDAH)
0,0-Diäthyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat 0,0-Diäihy 1 -0-2-pyraz 1 nyHhϊophosphat (THIONAZIH)
0f0-Diäthyl-0-(2-isopropyI-4-methyl-5-pyriiidy])thiophosphat (DIAZIHOH)
0,0-Diäthyl-0-(2-chinoxalyl)thiophosphat 0,0-Dip.ethyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(4H)-yliethyI)-dithiophosphai (AZINPHOSMETIIYL)
309833/1183
CIBA-GEIGYAG - 11 -
0,0-Di2thyl-S-(4-oxo-l,2,3-ben2oiriazin-3(iH)-)4-T,eihyl)-dHhiophosphat (AZIKPHOSAETHYL)
O.O-Oirethyl-O-O-chloM-nitrophenyDthiophosphat (CHLCRTH!Oi,')
O,0-Direthyl-O(oder S)-2-(athylthioathylJthiophosphat (OEKETG.'J-S-SETHYL)
2-(0)0-Dic;e{hyl-phosphoryl-thioEeihyl)-5-isethoxy-pzron-4-3,4-dichlorbenzyl-iriphenylphosphonitrachlorid
Pf0-0iäthy1-S-(2,5-dichlgrpheny1th;o?!ethylldithiophosphat (FHiFJKAPTQH)
O.O-Diäthyl-O-ii-nethyl-cuiBarinyl-Tj-thiophosphat (POTASAN)
5-Amino-bis(diEethyl3nido)phosphinyl-3-pheny1-l,2,4-triazol (TR1AMJPH0S)
N-Hethyl-5-(0,0-diBethyHhioIphosphoryI)-3-thiavaleraiiiid (VAKIOOTHION)
0,0-Diäthyl-0-[2-dioethylaiino-4-ii!ethylpyriinidy1-(6).]-ihiophosphat (DIOCTHYL)
^O-Diisethyl-S-iiethyicarbaraoyiBiethyD-thiophosphat (OHETHOAT)
O-Aethyl-O-iß-chinoIinyO-phenylthiophosphonat (QXIHOTHIOPHOS)
O-Kethyl-S-aethyJ-aDidothiophosphat (KONITOR)
0-li!eihyl-0-(2,5-dkhlor-4-broaipheny1)-benzothiophosphonat (PHOSVEL)
0,0,0,0-Tetrapropy1di thi opyrophosphat
S-tDiEethoxyphosphinyloxyJ-N-methyl-N-methoxy-cis-crotonaaud
O.O-Din-ethyl-S-iH-IthylcarbainoyiaiethyDdithiophosphat (ETHOAT-HETHYL)
OjO-Diäthyl-S-OJ-isopropylcarbamoylir.ethyD-dithiophosphat (PROTHOAT)
S-N-d-Cyano-l-BethyläthyDcarbanoylmethyldiäthyUhiolphosphat (CYANTHOAT)
S-(2-AcetaEidoäihyl)-0,0-dinethyldiihiophosphat
Hexaisethylphosphorsäuretriafflid (HEHPA)
0,0-Diiiiethyl-0-(2-chloM-nitropheny] )thiophosphat (DICAPTHON)
0,0-Diicethyl-O-p-cyanophenyi thiophosphat (CYANOX)
0-AethyI-0-p-cyanopheny1th i ophosphonat
0,0-Diäthyl-0-2,4-d1chlorphenylthiophosphat (DICHLORFENTHION)
O^ji-Dichlorphenyl-O-Bethylisopropylamidothiophosphat
O.O-Diäthyl-O^S-dichloM-bromphenylthiophosphat (BROKOPHOS-AETHYL)
0 ΐ eethyl-p-(sethylthlo)phenylphosphat
O^-Oinethyl-O-p-sulfainidophenylthiophasphat
0^{p^(p-Chlorphenyl>zophenylJO,0-dimethylthiophosphat (AZOTHOAT)
O-Aethyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat
O-lsobutyl-Spjchlorphenyl-äthyldithiophosphonat
0,0-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat
OjO-Diiiethyl-S-ip-chlorphenylthiomethyD-dithiophosphat
OjO-Diäthyi-p-chlorphenylnercaptoir.ethyl-dithiophospiiat (CARBOPHENOTHION)'
OjO-Diäthyl-S-p-chlorphenylthioaethyl-thiophosphat
0,0-Dinethyl-S-{carbäthoxy-pheny]tiethyl )dithiophosphat (PHENTHOAT)
0,0-Diäthy1-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl )-di th i ophosphat
OjO-Diir.ethyl-S-i'-arboisopropoxy-phenylaiethyl )-di thi ophosphat
OjO-Diäthyl-Y-hydroxy-S^-tetraniethylen-couiiiarinyi -thiophosphat {C 1IThOAf)
2-tiethoxy-4-H-],3,2.-benzodioxaphosphorin-2-eulfU
0,0-Diäthy]-0-(5-phenyl-3-isoQXazolyl)thiophosphat
2-(Oiäthoxyphosphinyliaino)-4-nethy]-l,3-dithiolan
Tr5s-(2-Eethyl-I-azir5dinyI)-phosphinoxyd (KETEPA) S-(2-Chlor-l-phthaIimidoäthyl)-0,0-di'%1dithiophosphat
N-Hydroxynaphthalinido-diäthylphosphat
0,0-0iir,ethy1-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat
S- 2-(Aethylsulfonyl)äthyl d isethy1th Ϊ öl phosphat (DIOXYDEKETOH-S-ÜETHYL)
309833/1183
ciBA-GEiGYAG - 12 -
Diäthyl-S- 2-(äthylsulf1ny1)äthyl dithiophosphat (OXYDISULFOTON)
Bis-OjO-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SULFOTEP)
Dieethyl-1,3-di (carboniethoxy)-l-propen-2-yl-phosphat
Di«ethy1-(2,2,2-trichlor-l-butyroyloxyäthy Ophosphonat (BUTONAT)
0,0-Diaethyl-0-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyi)phosphat
Bis-(d1rriethylainido)fluorphosphat (DIMEFOX) '
3f4-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid
Diiaethyl-N-inethoxyiiethylcarbanioykethyl-dithiophosphat (FORMOCARBAM)
OjO-Diäthyl-O-tf.Z-dichlor-l-chloräthoxyvinyOphosphat
OjO-Dimethyl-O-^-dichlor-l-chloräthoxyvinyOphosphat
O-Aethy1-S,S-d i pheny1d i th ΐöl phosphat
O-Aethy1-S-benzyi-phenyIdithiophosphonat
Ο,Ο-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat
0,0-Dimethyl-S-(4-ch]orphenylthioinethyl)dithiophosphat (RiETHYLCARBOPHENOTHION)
0,OrDiraethyl-S-(äthyIthioinethyl)dithiophosphat
Diisopropylaim'nofluorphosphat (MIPAFOX) .
O.O-Diüiethyl-S-dnorpholinylcarbainoylinethyDdiihiophosphat (MORPHOTHION)
Bisaethylamido-pheny]phosphat
0,0-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)dithiophosphat
. O,O-DimethyI-(S und 0)-äthylsulflny1äthy1thiophosphat _
0,0-Diäthyl-O-4-nitropheny]phosphat
TrJ äthoxy-isopropoxy-bi s(th i ophosph iny1)d isulf i d
2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin~2-oxyd
Oktamethylpyrophosphoramid (SCHRADAN)
Bis (dimethoxythiophosphinylsu]fido)-phenylmethan ^/N'-tetramethyldiamidofluorphosphat (DIMEFOX)
O-Pheny1-0-p-n itropheny1-methanthiophosphonat (COLEP)
O-Hethyl-O-iZ-chloM-tert. butyl-phenyl )-N-methylamidothiophosphat (NARLENE)
O-Aethyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-phenylthiophosphonat
0,0-Diäthy]-0-(4-methylmercapto-3,5-dimethylpheny])-thiophosphat
4,4l-Bis-(0>0-diinethylthiophosphory1oxy)-dipheny1disulfid
OjO-Di-fß-chloräthyD-O-fS-chloM-methyl-cumariny] -7)-phosphat
S-(l-Phthaliniidoäthyl)-0,0-diäthy1dithiophOsphat
O.O-Diniethyl-O-iS-chloM-diäthylsuifamylphenyD-thiophosphat
0-Kethyi-0"(2-carbisopropropoxyphenyl )-ani1doth5ophosphat
5-(0,0-Di^thy1phosphoryO-6-ch1or-bicyclo(3.2.0)-heptadien(l,5)
O-Methyl-O-iZ-i-propoxycarbonyl-l-methylvinyOäthylaraidothiophosphat
Nitrophenole
I
Derivate
4,6-Dinitro,6-methylphenol, Na-salz [Dinitrocresol]
OinitrobutylphenoKZ^'^" triäthanolaminsalz)
2 Cyclohexyl^^-Dinitrophenol [Dinex] 2-(l-Kethylheptyl)-4,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap]
2 sec.-butyl^^-dinitrophenyl-S-üiethyl-butenoat [Binapacryl]
2 sec.-butyl-4,6-dinitropheny1-cyclopropionat
2 sec.-butyl^^-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
309833/1183
Pyrethrin I · . ,
Pyreihrin Il
3-Al lyl^-EethyM-oxo^-cyclopenten-l-yl-chrysanthemuinat (Allethrin)
B-chlorpiperonyl-chrysantheiruniat (barthrin)
2,4-dic,ethy]berr2yl-chrysanthensiiinat (disethrin)
2,3,4,5-tetrahydrophthalisndüüiethylchrysantheEUisat
4-Ch]orbsnzyl-4-chJorphenylsulfid [Chlorbensid]
6-Sethyl-2-oxo-l,3-dithioIo-[4,5-b]-chinoxaTin [Quinomothionat]
(|)-3-(2-Furfuryl)-2-ciethyl-i-oxocycIopent-2-enyl (l)-(cis + trans)
chrysanthe-üP-.Ticnocarboxylat [Yurethrin]-2-Pivaloyl-indan-l,3-dion
[Pindon} H'-ii-chior^-fflethylphenyD-NjN-dimethylformaaidin (Chlorphenaitiidin)
4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside)
S^-Dichlor-I-phenoxycarbanyl-Z-trifluormethyl-benziiiiidazol (Fenozaflor)
iS-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex)
p-Chlorphenyl-benzoJsulfonat (Fenson)
p-Chlorphenyl-2,4,5-trichIorphenylsulfon (Tetradifon) p-ChJorphenyl-2,4,5-irichlorphenylsulfid (Tetrasul)
p-Chlorbenzy1-p-chiorphony1saifϊd (Chlorbenside)
2—Thio-1,3-diihiolo-(5,6 )ch?noxalin (Thiochinox)
Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyc]ohexylsulf?t (Propargi!)
1-Dimethyl-2-(2l-methy1-4I-chlorphenyI)-forinaniidJn (CHLORPHENAKIDIN)
l-Methyl-2-(2 '-methyl -4 '-chlorphenyO-fonnamidin
l-Methy1-2-(2'-nethyl -4 '-brompheny 1 )-f ormarBidin
1-Kethyl-2-(2l,4'-diiTiethylphenyl)-forii!aniidin
l-n-BuiyJ-I-methyl-2-(2'-n}ethyl-4'-ch1orphenyl )-fornianiidin
1-Methy l-l-(2'-niethy 1-4 '-chi orani lino-raethyl en)
2-(2"-Rethyl-4"-chlorphenyl)-formainidin
l-n-Butyl-2-(2l-methyl-4'-chlorphenyl-imino)-pyrrolidin
Harnstoff
N^-Methyl^-chlorphenyl-N'.N'-dimethyl-thioharnstoff
Carbanate
l-Naphthyl-N-niethylcarbaniat (CARBARYL)
2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat 4-D i meihy1 am ino-3,5-xy1y1-H-meihy1carbamat
4-Dimethy]aciino~3-tolyl-N-methylcarbamat (AMINOCARB)
4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbax3t (METHlOCARB)
3,4,5-Triinethylphenyl-fi-inethylcarbainat
2-Chlorphenyl-N-niethylcarbamat (CPMC)
5-Ch1oro-6-oxo-2-norbornan-carbon i tr i1-0-(methy1carbamoy1)-oxim
!-(DiirethylcarbamoyD-S-methyl-S-pyrazolyi-NjN-dimethylcarbaniat (DfMETILAN)
2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat (CARBOFURAN)
2-li!ethyl-2-Diethylthio-propionaldehyd-0-(nethylcarbainoyJ)-oxim (ALOICARB)
30983 3/. tf 8
CIBA-GEfGYAG - 14 -
8-Chϊna 1dy1-N-methy1carbamat und seine Salze
Hethyl 2-isopropyM-(BethyIcarbai!ioyloxy)carbaRilat
i-d-AethylpropyDphenyl-N-jiethylcarbamat
3,5-Di-tert.butyl-N-niethylcarbajiiat
B-(l-Kethy.lbuiyl)phenyl-N-niethylcarbainat
2-lsopropyipfienyl-N-iethylcarbajiat
2-sec .Buty 1 phenyl -N-n:ei:hy 1 carbarnat
n-Tolyl-N-inethylcarbaiaat
2,3-XyIyl-N-HiethyIcarbaB(at
3-Isopropy ] pheny 1 -fi-methy 1 carbauat
3-tert.Butylphenyl-N-methylcarbair.at . ·
- 3-sec .-Buty 1 pheny 1-N-tieihyl carbama t
S-lsopropyl-S-iaethylphenyl-N-methylcarbamat (PROMtCARB)
3,5-Diisopropylphenyl-N-m8thylcarbamat
2-Ch1or-5-i sopropy!pheny1-N-meihy1 ca rbamai '
2~Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-meihylcarbainat'
2-(I,3-0ioxolan-2-yl}phenvI-N-raethylcarbamat (OiOXACARB)
2-(A,5-D1«iethyUl,3-d1oxolan-2-yl)phenyl-N-iiiethylcarbahai
2-(l,3-Dioxo1an-2-yl)pheny!-N,N-diir,ethykarbamat
2-(l,3-Dithiolan-2-yl)-H,N-diiiiei"iylcarbaniat
2-(l,3-Dithiolan-2-yl)pheny]-fi,N-diEsthy]carbamat
2-(sopropoxyphenyl-N-.tethylcarbaniat (ARPROCARB)
2-(2-Propinyloxy)phenyl-N-raethylcarbamat
3-(2-Propinyloxy)phenyl-N-methylcarbaraat
Z-Dimethylasiinophenyl-fl-Hieihylcarbamat
2-Dialiylaminophenyl-N-nethylcarbaiuat ■ -
4-Dia!]yTamino-3,5-xylyl-N-methylcarbainat (ALLYXICARB)
^Benzothienyl-N-ciethylcarbamai
2,3-Di hydro-2-Βΐε thy' -7-benzof urany 1 -N-methy 1 carbaaa t
S-Iiethyl-l-phenylpyrazoi-S-yl-NjN-dimethylcarbainat
l-.lsopropyl-S-methylpyrazol-S-yl-NjN-dimethylcarbaiiiat (JSOLAN)
2-Di(Tiethylantino-5,6-diBiethylpyrimid1rr-i-yi-N,N-dii!;ethylcarbainat
S-Hethyl-i-diBethylaminoaethylenifflinophenyl-N-methylcarbanat
Sji-Dimethyiphenyl-N-nethylcarbaniat
2-CyclopentylphenyT-ff-methylcarbamat
S-Dimethylaraino-inethy'eniiiiinophenyl-N-methylcarbaniat (FORMETAfJATE) und seine Salze
l-Kethylthio-äthyliinino-N-niethylcarbaniat (METKOMYL)
2-Hethylcarbamoy1oxinino-l,3-dithiolan
5-Meihyl-2-methylcarbanioyloxiffi1no-I,3-oxythiolan
2-(1-Methoxy-2-propoxy)pheny1-N-methy1carbamat
2-(l-Butin-3-yl-oxy)phenyl-N-niethylcarbamat
i-Diraethylcarbamyl-l-methyHliio-O-methylcarbaniyl-forBioxim
1-(2f-Cyanoäthylthio)-0-isethylcarbarayl-aceta1doxiin
l-Methylthio-O-carbanyl-acetaldoxim
P-(3-sec.-Bu ty 1phenyI)-N-pheny1th i o-N-methy1 ca rbaraa t
2,5-Dimethyl-l,3-d5thiolan-2-(0-niethylcarbarayl)-aldoxio)
0-2-0 i pheny! -N-methy I carbaniat
2-(K-idethy 1 carbarry I -ox iroino)-3-chI or-b icyc 1 o[2.2.1 jhepian
2-(N4!ethy!carbarnyl-oximino)-bicyclo[2.2.l]heptan
3-lsopropyl pheny l-M-siethyl-fl-chloracetyl -carbaniat
309833/1183
S-Isopropylphenyl-N-rnethyl-N-riethylthiomethyl-carbamai
0-{2,2-0iiEethyl-4-ch1or-2,3-dihydro-7-benzoiuranyl)-«-r.ethylcarbas;at
O-iiaphthyl-N-nethyl-N-acetyl-carbamat
O-5,6,?,8-Tetrahydrcr.aphthy1-N-n:ethyl-carba!sat
3-isoprcpyl—i-rcthyHhio-phenyl-ii-pethylcarbairat
3-Kethoxyinethoxy-phenyl-N-reihyicarbaiiiat
3-Al lyloxyphenyl-N-sethylcarbaniat
2-Propargyloxyr,eihoxy-pheny1-?l-neihyl-carbainat
2-Allyloxyphenyl-'i-n:ethyl-carba*at
i-Methoxycarbpnylairiino-S-isopropylphenyl-N-uiethyi-carbamat
3,5—Di m thy ] -4-!sethoxycarbony 1 am ίπο-pheny 1 -H-methy 1 -carbaraa t
2-y-liiethyl thioprcpylpheRyl-N-irethyT-carbaraat
3-(a-lieihoxyisethyl-2-propenyl)-phenyl-H-ii!ethyl-carbamat
Z-Chlor-S-tert-butyi-phenyl-N-methyl-carbamat
^-(ffiethyl-propargylaininoJ-SjS-xylyl-N-nieihyl-carbaiiiat
4-(Methyl~Y-chloral lylajr.ino)-3,5-xylyl-N-nethy]-carbamat
4-CMethyl—p-chloralTylaminoJ-SjS-xylyl-N-methyl-carbamat
l-iP-Aeihoxycarbonylä-thyTj-S-Biethyl-S-pyrazolyl-NjfJ-dimethyl-carbarnat
S-fiethyl-^-idiinethylainino-methylniBrcapto-methyleniiiiinoJphenyl-N'-meihylcarbainat
ljS-BisCcarbanoyHhioJ^-iNjH-diip.ethylaiiiinoJ-propanhydrochiorid
S^jDiinethylhydroresorcinoldiuethylcarbaniat
2-{Aethyl-propargylamino]-pf>enyl-H-methylcarbaiRai
Z-fk'ethyl-propargylaniinoj-phenyl-N-inethylcarbaniat
2-[0ipropargy]aniino]-phenyl-N-nethylcarbamat
4-[Dipropargylamino)-3-tolyl-N-B!ethylcarbamat
4-[0ipropargylamino]3,5-xylyl-N-iüethylcarbainat
2-£Allylr-isopropylariino]-phenyl-N-methylcarban!at
3-£A1lyl-isopropylaminoj-phenyi-H-methylcarbamat
Chlorierte Kohlenwasserstoffe Y-Hexachlorcyclohexan [GAMiOAKE; LIKDAN; γ HCH]
!^,i.S.ej.ßjS-Cctachlor-^a^JjTa'tetrahydro-i^-iuettiylenindan [CHLORDAN]
1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro, 3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-methylenindan [HEPTACHLOR]
lin [ALDRIN]
5,8-dir:&thanonaphtha1in [OIELDRIfi]
1,2,3,4, lOJO-hsxachior-B
dimethanonaphthalin [ENDRIN]
dimethanonaphthalin [ENDRIN]
3Ö9833/1183
ClBA-GEIGY AG
- l6 -
Die Verbindungen der Formel I weisen neben den c
wähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter
der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige
dieser Verbindungen bakterizide.Wirkung. Sie sind aber vor
allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes,
Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiou^cetes, Denteromycetes.
Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden
her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Konollen etc.
zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzen- pathogenen
Nematoden.
3 0 9833/1183
CIBA-GEiGYAG -17 ·
Die Verbindungen der Formel I können für sieh allein oder
zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffcn
eingesetzt werden. Geeignete Trager und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der
Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-,
Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu
Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschiämmungen in üblicher
Formulierung, die in der Applikationstechnik zum' Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind
"cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" ,d.h.
Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an
sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber
den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen
vorliegen und angewendet werden; .·
309833/1 183
CIBA-GEIGYAG _ -jo. _
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, limhüllungsgranulate,
Imprägnierungsgranulate und Homogengr anulate
Flüssige
Aufarbeitungsformen: " ■
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel,
Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen
vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, '.alkstein, KaIkgries,
Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate
(Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel,
wie Ammoniumsulfat, Arnmoniumphosphat, Ammoniumnitrat,
Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl,
Cellulosepulver, Rückstande von Pflanzenextrakten, Aktivkohle
etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
309833/1183
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel
löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO^, Granicalcium, Bentonit
usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren
Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd;
Dicyandiamid/Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere),
worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei
noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate
(Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus
bestimmbarem Adsorptions-/Desorptionsverh"ältnis mit den
Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel
zu entfernen.1 Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewiehten von vorzugsweise
300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht w-rdea. Das Zerstäuben knar, über
ausgedehnte Flächen von !,utzpflanzenkulturen mit Hilfe
von Flugzeugen durchgeführt werden.
309833/1183
Granulate sind auch durch Kompaktieren dos Trägermaterials
mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessondern Zerkleinern
erhältlich.
Diesen Geraischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und
kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und
Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit
(Dispergatoren) gewährleisten. Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage:' Olein/
KaIk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose),
Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylenoxidresten pro
Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsa'ure,
deren Alkali- und Erdalkalisalze, PolyMthylenglykoläther (Carbowachse), Fettalkoholpolyglykoläther
mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte
von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd
sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate
stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte
309833/1183
Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus
Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen
und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln
und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als
Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In
manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Disper&atoren können
beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des
Napthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze
von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure,
Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole,
Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten
Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oley!methyltaurid,
ditertiäre Aethylenglykole, DialkyldilaurylammoniuiKchlortd
und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
309833/1183
CIBA-GElGY AG - 22 -
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten
Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse
von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten
und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische
Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol,
Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 35O°C siedende
Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen praktisch geruchlos und den Wirkstoffen gegenüber inert
sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I
in geeignete organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel
können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle
allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Der Gehalt an Wirkstoff in den.oben beschriebenen Mitteln
liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer
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_ 23 -
geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,57O
oder sogar reiner Wirkstoff eingenetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemitte1: Zur Herstellung eines a) 5%igen und
b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Xtfirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und
vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden
die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermiscnt und
mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol
und Cetylpolyglykoläther zugesetsf:. Die so erlittene
Lc5sung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
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CIBA-GEIGYAG „,
Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 407oigen, b) und c)
25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile
verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriutnsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium«Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/lfydroxya'thylcellulose-Gemisch
(1:1),
1,5 Teile Natrium-dib'utyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
.2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxy'äthylcellulose-
Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin;
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ciBA-GEiGYAG - .25 -
230A128
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zu-.
Schlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mlihlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die
sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate; Zur Herstellung eines a) lO%igen
und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
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5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt
werden.
SprUhmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels
werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C);
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0-Aethyl-S-n-propyl-0-(2-allyl-4-chlorphenyl)-thiolphosphat
Zu einer Lösung von 16,86 g 2-Allyl-4-chlor-phenol (Sdp. 133°C/16 Torr) in 100 ml Benzol werden 10,12 g
Triäthylamin gegeben. Bei. 10 - 15°C werden unter ständigem
Rühren 20,3 g O-Aethyl-S-n-propylthiolphosphorSäurechlorid
zugetropft. Das Rühren wird dann 12 Stunden bei Raumtemperatur fortgesetzt. Das Gemisch wird mit Wasser, 3%iger
Na„C0o -Lösung und wieder mit Wasser gewaschen und über
wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Das Benzol wird abdestilliert und der Rückstand mittels Molekulardestillation gereinigt. Man erhält die Verbindung
der Formel
CH-CH0=CH0
P - 0-4 f. / \ Jf
Cn)C3H7S
mit einer Refraktion von nn = 1,5306 und bdp. 124°C/O,1
Torr
Auf analoge Weise werden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:
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- 0A
: 1,5765
G2H5O O
: 1,5262
C2H5°\?
Cn)C3H7S'
CH2-CH=CH2
20
C2H5O 0
0/OC2H5
SC3H7
: 1,5205
C2H 0, 0
ρ _
Cn)C3H7S'
CH.
,UO
: 1,5694
3 0 9833/1183
230A123
C2H5O O
CH9-CH=CH9
Cn)C3H7S'
f> - O-,< V- Br
1,5444
CH9-CH=CH
Cn)C3H7S r
nD 20: 1,5415
Cl
C9H1-O, 0
91
Cn)C3H7S
/ CH2-CH=CH2
nD ZJ: 1,5413
C2H5O 0
Cn)C3H7S
OH9 ""CH13
- 0-< V- Br
Br
C9H^O O
CH-, I J
CH2-C=CH2
Cn)C3H7S
nD 23: 1,5330
C9H1-O O
5
CH9—CH=CH9
}
9
2
Cn)C3H7S
ii
NO, 23
n^·3: 1,5395
n^·3: 1,5395
309833/1183
CtBA-GEIGY AG
CH—
nD 22: 1,5390
O P-O
CH9CH=CH9
V- COOCH-
: 1,5269
C2H5O. 0
rt CH-CHo
V.
C2H5O p
5*
-O
0 - P
0 SC3H7
(η)
: 1,5204
C9H,0 O Ρ
(n)C3H7S
nD 23: 1,5196
309833/1183
Cn)C3H7S
raJ: 1,5342
η23: 1,5707
0 CHpCH=CHp
CH^Ov Il v
n2p: 1,5417
CH.
CH.
C2H5Ov II
Üf-C5H„
X2 :.1,5270
309833/1183
CIBA-ÜEIGY AG
C9H r O O
P -
CH9CII-CIl9
1,5265
CHO | P - Il |
j | CH9 | -CH=CH2 | 23 nD : |
1, | 5542 |
C2Ii5Ux | Ii S |
V-Ci | |||||
η-C3H7^ | |||||||
C M Π | P - Il |
CH2 | -CH=CH9 | 23 nD : |
1, | 5640 | |
C2H5Ox 11-C3Il7S |
ϋ- S |
"Λ- Br | |||||
C9H1-O 25\ /' |
22 nD : |
ι, | 5587 | ||||
13-C3H7S S | CH9-CH=CH9 \ 0_/ V-Cl - \ / |
||||||
Cl | |||||||
C0H1-O.
\
H-C3H7S'.S
_ ο-/ V op
CH>
x
P
P
/W
S S
-
, 1,5776
309833/ 1 18 j
CIBA-GEIGY AG
C0H1-O 2 5 \
ρ _ o—i'
N /> n~°: 1,5890
C2H5°.
n-C,H7S S Γ=-
CIIj-CH=CH2
H-C3H7S S
- o-A-CH?CN
C0H1-O 2 5 \
P -
CH0 i 3 CH0-C=CH2
_C1
11-C3H7S'
CoHc0 ,OC0H
ρ _ 0 —i/ Λ_ορ
η-C0H-,S S
/ l\
< S SCQH-,
Cl (n)
Cl (n)
A-0-
S
>^0 n23. 1,5780
309833/118
CiBA-GEIGY AG
CJL-O 5 1,5846
C H
-COGIL 1,5812
►P-O-v^
Ii
0 C
: 1,5525
CHO
: 1,5349
* TT (γ
H<
•CH
/C=O
Br Smp.: 56 G
3 09833/1183
(n)CvII7ü
>-Cl 1,5330
CH
' ·7Χ1Γ7"
O CH2-CH=CH9
.p-i
1,5215
CH2-CH=CH2 : 1,5335
(n)C_H„S
O Cl
nD :
(n)C„H„S\ Il
3 I ^p-,
CH,
C2H5C
1,5418
CH
C2H
λ/C-O
1,5673
0 9 8 3 3/1T 8 3
A) Insektizide Frässgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer
O,057oigen wässrigen Wirkstoff emulsion (erhalten aus einem
10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages xnirden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven
Lo und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven
(Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test
eine gute insektizide Frässgift-Wirkung gegen Spodoptera-,
Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte
Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen
emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stundenwurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse
(Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschlitzt.
Der Versuch wurde bei 24°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
3 0 9 8 3 3/1183
ciBA-GEiGYAG - 37 -
Die Verbindungen gernäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test
systemisch gegen Aphis fabae. .
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro vmrden in Plastiktöpfen,
die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen.
Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L-, ; 3-4 mm
lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform
(Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektzide Wirkung
erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates. Die Verbindungen genüiss Beispiel 1 wirkten im obigen
Test gegen Chilo suppressalis.
309833/118 3
Wirkung gc;;cn Zocken
A) Rhipicopha]us bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven x^rden in ein
Glasrohrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer
wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100,
10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen
wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion
von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen
und bei den Larven nach 2 Tage. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A
wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf
die Verträglichkeit von Diazinon).
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen .
Tests gegen Adulte von Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus
microplus.
309833/1183
CIBA-G£!6YAG
Beispiel 5
Akarizido Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem
Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstlick
aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae. belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus
einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten
bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und
Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.
Während der "Haltezeit11 standen die behandelten Pflanzen
in Gewächshauskabinen bei 25'0C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test
gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die
Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Kematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte
Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar
danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
309833/1183
CIBA-GEIGYAG
Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen
nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1
eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
3 0 9833/1183
CIBA-GEIGY AG - ί·1 -
230A128
Beispiel 7 . .
Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Vicia faba
In Petrischalen, die mit befeuchtetem Filterpapier ausgelegt
worden sind, wurden je drei voll entwickelte, gleichgrosse Blätter von Vicia faba gelegt, die mit einer aus
der als 10%iges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,1 % Aktivsubstanz-Gehalt), mit einem
Sprühapparat tropfnass besprüht wurden. Als die Blätter wieder trocken waren, wurden sie mit einer frisch bereiteten,
standardisierten Sporensuspension des Pilzen (Konzentration: 1001OOO Sporen/ml) infiziert und 48 Stundet· in einer
feuchten Atomosphäre bei 200C gehalten. Nach dieser Zeit
wiesen sie schwarze, zunächst punktförmige Flecken auf, die sich rasch ausbreiteten. Anzahl und Grosse der Infektionsstellen
dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanz.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test
gegen Botrytis cinerea.
309833/1183
Claims (1)
- CIBA-GElGY AGPatentansprüche1. ThiolphosphorsMureester der Formelworin RlRoMethyl oder Aethyl, n-Propyl, η-Butyl, i-Butyl oder n-Pentyl,oder309833/1183CIBA-GEIGY AGπι und nAllyl, Methallyl, -CH2CN oder 0'SG H?(n)Wasserstoff, Halogen, C,-C5-Alkyl, Nitro, Cyano, Methylmerkapto oder Carbalkoxy, Wasserstoff, Halogen, C-, -C „-Alkyl oder -COCH33Sauerstoff oder Schwefel und je die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worinAethyl,n-Propyl oder n-Pentyl,5 ηoder^J309833/1183CIBA-GEIGY AGR5R6 Xm und nAllyl, -CH2CN oder
0Il /OCLH1- -O-P< 2 bXSG?H7(n)Wasserstoff, Chlor, Brom,Cyano, Nitro, Methylraerkapto oder Methyl, Wasserstoff, Methyl oder -COCH3, Sauerstoff oder Schwefel und je die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.3. Verbindungen gemäss Anspruch 2,worinRi Aethyl,n-Propyl,/R1l3oder■ 5 ηAllyl, -CH2CN oderIl /SCLH7 (n)-ο-κΓ ζ'309833/1183CIBA-GEIGY AGXtfasserstoff, Chlor oder Brom,Sauerstoff unddie Zahlen 1 oder 2 bedeuten.4. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel0 GnIL((n)G H5. Verbindung gemäss Anspruch 3 der FormelC H2 5(r)C HI-O< V-ClVerbindung gemäss Anspruch 3 der Formel0 CIL C2H5OCn)CJB7S■> ' ei7. Verbindungen getnMss Anspruch 3 der Formel0 CH9-CH=CH9309833/11838. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelR (X !I
-1 /P-Cl'mit einer Verbindung der FormelHO-R3in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der FormelMe-OR3umsetzt, worin R^, R2, R3 und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall oder die Gruppe (R, K-NH5 worin R, Wasserstoff oder Alkyl bedeutet.9. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 7 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalt en.309833/ 1 18 3ClBA-GEIGYAG - 47 ··10. Verwendung von Verbindungen gem'äss den Ansprüchen 1 bis 7 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.FO 3.35/ViH/si309833/1 18Ϊ
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