DE2209208B2 - Process for the production of real dyeings or prints on synthetic fiber materials - Google Patents
Process for the production of real dyeings or prints on synthetic fiber materialsInfo
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Description
NO, Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch eine Methoxy-, Äthoxy-, Phenoxy- oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chlor- cder Bromatome, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy- und/oder Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeuten.NO, alkylene group with 1 to 4 carbon atoms, represented by a methoxy, ethoxy, phenoxy or a hydroxyl group can be substituted, and B a naphthyl radical or a phenyl radical, the by fluorine, chlorine or bromine atoms, cyano, trifluoromethyl, acetyl, benzoyl, phenyl, phenoxy and / or alkyl and / or alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms can mean.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel2. The method according to claim 1, characterized by the use of monoazo dyes the general formula
CO-CH3 CO-CH 3
HO-CH2-CH2- 0-/"S-N=N-CH-CO-NH- BHO-CH 2 -CH 2 - 0 - / "SN = N-CH-CO-NH- B
in welcher B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy- und/oder Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeutet.in which B is a naphthyl radical or a phenyl radical, which is replaced by fluorine, chlorine or bromine atoms, Cyano, trifluoromethyl, acetyl, benzoyl, phenyl, phenoxy and / or alkyl and / or alkoxy groups may be substituted by 1 to 4 carbon atoms, means.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Celluloseester-, Polyester- oder Polyamidfasern färbt oder bedruckt.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that cellulose ester, polyester or polyamide fibers dyed or printed.
stellen kann, indem man Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 1can be made by monoazo dyes of the general formula 1
HO-A-HO-A-
CO-CH3
^N-CH-CO-NH-B (1)CO-CH 3
^ N-CH-CO-NH-B (1)
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien herin welcher A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch eine Methoxy-, Äthoxy-, Phenoxy- oder eine Hydroxy-It has been found that valuable dyeings or prints can be made on synthetic fiber materials which A is a straight-chain or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms through a methoxy, ethoxy, phenoxy or a hydroxy
gruppe substituiert sein kann, und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chloroder Bromatome, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy- und/oder Alkyl- und ode·· Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomengroup can be substituted, and B is a naphthyl radical or a phenyl radical, which by fluorine, chlorine or Bromine atoms, cyano, trifluoromethyl, acetyl, benzoyl, phenyl, phenoxy and / or alkyl and ode ·· alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms
substituiert sein kann, bedeutet, verwendet.may be substituted, means used.
Bevorzugt verwendet werden Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 2Monoazo dyes of the general formula 2 are preferably used
CO-CH3 CO-CH 3
HO—CH2- CH2- 0-Vr~V-N=N— CH- CO—NH-1HO-CH 2 - CH 2 - 0 V r ~ VN = N- CH- CO-NH-1
in welcher B die weiter oben genannten Bedeutungen hat.in which B has the meanings given above.
Die Farbstoffe können auch in Mischung untereinander oder mit anderen Farbstoffen verwendet werden. Die Herstellung der verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe geschieht auf prinzipiell bekannte Weise, indem eine Diazokomponente der allgemeinen Formel 3The dyes can also be used as a mixture with one another or with other dyes will. The dyes used according to the process are produced in a manner that is known in principle Way by adding a diazo component of the general formula 3
NO2 NO 2
HOHO
NH2 NH 2
(3)(3)
bevorzugt das 3-Nitro-4-amino-/3-hydroxyphenetol der Formel 4preferably 3-nitro-4-amino- / 3-hydroxyphenetol of formula 4
NO,NO,
HO-CH2-CH2OHO-CH 2 -CH 2 O
NH2 (4)NH 2 (4)
beispielsweise in mineralsaurer Lösung oder Suspension mit Nitrit diazotiert und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel 5for example diazotized in mineral acid solution or suspension with nitrite and with an azo component of the general formula 5
CH3-CO-CH2-CO-NH-B (5)CH 3 -CO-CH 2 -CO-NH-B (5)
beispielsweise in schwach alkalischer, neutraler oderfor example in weakly alkaline, neutral or
so essigsaurer Lösung oder Suspension, gekuppelt wird.
In den vorstehend genannten Formeln 3 und 5 besitzen A und B die weiter oben genannten Bedeutungen.
Als synthetische Fasermaterialien kommen beispielsweise solche aus Celluloseestern, Polyestern,
Polyamiden, Polyurethanen, Polyolefinen und PoIyacrylnitrilen in Betracht. Besonders bevorzugt sind
von den genannten synthetischen Fasermaterialien für das vorliegende Färbe- und Druckverfahren
solche aus Celluloseestern, wie Celluloseacetat odet Cellulosetriacetat, Polyamiden, wie Poly-e-caprolac·
tarn, und aus Polyestern, wie Polyethylenterephthalat Die synthetischen Fasermaterialien können auch ir
Mischung untereinander oder mit natürlichen Faserso acetic acid solution or suspension, is coupled. In the above-mentioned formulas 3 and 5, A and B have the meanings given above.
Synthetic fiber materials that can be used are, for example, those made from cellulose esters, polyesters, polyamides, polyurethanes, polyolefins and polyacrylonitriles. Of the synthetic fiber materials mentioned, those made of cellulose esters, such as cellulose acetate or cellulose triacetate, polyamides such as poly-e-caprolacetate, and polyesters such as polyethylene terephthalate are particularly preferred for the present dyeing and printing process with natural fiber
ö5 materialien, wie Cellulosefasem oder Wolle, vorliegen Ferner können sie in verschiedenen Verarbeitungs· zuständen, wie beispielsweise als Kammzug, Flocke Fäden, Gewebe oder Gewirke, vorliegen.ö5 materials such as cellulose fibers or wool are present Furthermore, they can be processed in various stages, such as, for example, as sliver or flake Threads, woven or knitted fabrics are present.
Die Applikation der verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe erfolgt in prinzipiell bekannter Weise, in der Regel aus wäßriger Dispersion, kann jedoch auch aus organischen Lösemitteln vorgenommen werden. Die Dispergierung der Farbstoffe kann beispielsweise s durch Mahlung in Gegenwart eines Dispergiermittels, wie beispielsweise des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und einer Naphtbalinsulfonsäure, erfolgen.The application of the method used Dyes are made in a manner known in principle, usually from an aqueous dispersion, but can also be used can be made from organic solvents. The dispersion of the dyes can, for example, s by grinding in the presence of a dispersant such as the condensation product Formaldehyde and a naphthalene sulfonic acid.
Im übrigen richten sich die Färbebedingungen weitgehend nach der Axt der synthetischen Fasermaterialien und deren Verarbeitungszustand.Otherwise, the dyeing conditions are largely based on the ax of synthetic fiber materials and their processing status.
Beispielsweise erfolgt das Färben von geformten Gebilden aus Celluloseacetat in einem Temperaturbereich von etwa 75 bis etwa 85JC Celluloseiriacetatfasern werden bei Temperaturen zwischen etwa 90 und etwa 125° C gefärbt.For example, the dyeing of shaped articles of cellulose acetate is carried out in a temperature range of about 75 to about 85 J C Celluloseiriacetatfasern be dyed at temperatures between about 90 and about 125 ° C.
Das Aufbringen der Farbstoffe auf Polyamidfasertnaterialien geschieht im Temperaturbereich zwischen etwa 90 und etwa 1200C. Für das Färben von Fasermaterialien aus Polyestern benutzt man die hierfür bekannten Methoden, indem man die Ware in Gegenwart von Carriern, wie o- oder p-Phenylphenol, Methylnaphthalin oder Methylsalicylat, bei Temperaturen um etwa 1000C färbt oder ohne Anwendung von Carriern bei entsprechend höheren Temperaturen, beispielsweise zwischen etwa 120 und etwa 140C, färbt. Außerdem kann man bei der Durchführung des vorliegenden Verfahrens auf den genannten Fasermaterialien auch so verfahren, daß die Farbstoffe durch Klotzen mit oder ohne Verdickungsmittel, ζ. Β. Tragant-Verdickung, aufgebracht werden und durch Hitzeeinwirkung, beispielsweise durch Dampf oder Trockenhitze während etwa V2 bis 30 Minuten bei Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis etwa 2300C, fixiert werden. Das so gefärbte Material wird dann zur Verbesserung der Reibechtheit zweckmäßig von oberflächlich anhaftendem Farbstoff befreit, beispielsweise durch Spülen oder eine reduktive Nachbehandlung. Diese reduktive Nachbehandlung erfolgt im allgemeinen bei etwa 60 bis etwa 1200C in einer wäßrigen Natronlauge, Natriumdithionit und ein nichtionogenes Waschmittel, ζ B. ein Äthylenoxyd-Phenol-Additionsprodukt, enthaltenden Flotte.The dyes are applied to polyamide fiber materials in the temperature range between about 90 and about 120 ° C. For the dyeing of fiber materials made of polyesters, the methods known for this are used by placing the goods in the presence of carriers such as o- or p-phenylphenol, methylnaphthalene or methyl salicylate, at temperatures of about 100 0 C dyed or without the use of carriers at correspondingly higher temperatures, for example between about 120 and about 140C, colors. In addition, when carrying out the present process on the fiber materials mentioned, the procedure is such that the dyes by padding with or without a thickener, ζ. Β. Tragacanth thickening, are applied and fixed by the action of heat, for example by steam or dry heat for about V 2 to 30 minutes at temperatures in the range from about 100 to about 230 ° C. The material dyed in this way is then expediently freed of dye adhering to the surface in order to improve the rub fastness, for example by rinsing or a reductive aftertreatment. This reductive aftertreatment is generally carried out at about 60 to about 120 ° C. in a liquor containing aqueous sodium hydroxide solution, sodium dithionite and a nonionic detergent, such as an ethylene oxide-phenol addition product.
Zum färben von synthetischen Fasermatenalien aus organischen Lösemitteln kann man beispielsweise so verfahren, daß man bei Raumtemperatur oder darüber, vorzugsweise bei etwa 70 bis etwa 130' C, gegebenenfalls unter Druck, den Farbstoff aus der Lösung auf die Faser aufziehen läßt, oder so, daß man in einer kontinuierlichen Arbeitsweise Gewebe oder Gewirke mit einer Farbstofflösung imprägniert, trocknet und einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung beispielsweise bei Temperaturen von etwa 180 bis etwa 210"C unterwirft. Als Lösemittel für das Ausziehverfahren seien beispielsweise mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel mit Siedepunkten zwischen etwa 40 und etwa 1700C genannt, wie etwa die aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Trichioräthan, Trichlorethylen, Pefchloräthylen oder Trifluortrichloräthan. Insbesondere für ein kontinuierliches Färbeverfahren kommen auch mit Wasser mischbare Lösemittel, wie beispielsweise Alkohole oder Dimethylformamid, in Betracht Die Lösemittel können natürlich auch als Mischungen vorliegen und weitere in Lösemitteln lösliche Hilfsmittel, wie beispielsweise Oxalkylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen und Fettsäuren, enthalten.For dyeing synthetic fiber materials from organic solvents one can proceed, for example, in such a way that the dye is allowed to be absorbed from the solution onto the fiber at room temperature or above, preferably at about 70 to about 130 ° C., optionally under pressure, or so that fabrics or knitted fabrics are impregnated with a dye solution in a continuous procedure, dried and subjected to a brief exposure to heat, for example at temperatures of about 180 to about 210 ° C. Solvents for the exhaust process are, for example, water-immiscible solvents with boiling points between about 40 and about 170 0 C, such as the aliphatic halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride, trichloroethane, trichlorethylene, pefchloroethylene or trifluorotrichloroethane. In particular for a continuous dyeing process, water-miscible solvents such as alcohols or dimethylformamide are also suitable Ttel can of course also be in the form of mixtures and contain other solvent-soluble auxiliaries, such as, for example, oxyalkylation products of fatty alcohols, alkylphenols and fatty acids.
Zur Herstellung von Drucken auf synthetischen Fasennaterialien, beispielsweise solchen aus Polyestern, Polyamiden oder Cellulosetriacetat, können die verfahrensgemäß anzuwendenden Farbstoffe in Form wasserhaltiger Zubereitungen angewandt werden, die neben dem feinverteilten Farbstoff geeignete Verdickungsmittel und Fixierbeschleuniger enthalten können. Die Fixierung erfolgt beispielsweise nach dem Drucken und Trocknen durch Dämpfen bei Atmosphärendruck oder unter erhöhtem Druck bis zu 2,5 atü während 10 bis 60 Minuten. Ebenso kann man die Fixierung durch die Einwirkung von Heißluft von etwa 160 bis etwa 210°C während 30 Sekunden bis 10 Minuten bewirken.For the production of prints on synthetic fiber materials, for example those made of polyesters, Polyamides or cellulose triacetate can be the dyes to be used in accordance with the process The form of water-containing preparations are used which, in addition to the finely divided dye, are suitable May contain thickeners and setting accelerators. The fixation takes place, for example, after printing and drying by steaming at atmospheric pressure or under elevated pressure at 2.5 atm for 10 to 60 minutes. You can also fix it by the action of hot air from about 160 to about 210 ° C for 30 seconds to 10 minutes.
Mit den verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstpffeu werden gelbe Färbungen und Drucke mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten. Insbesondere zeichnen sich die nach dem verfahrensgemäßen Verfahren erhaltenen Färbungen und Drucke durch sehr gute Lichtechtheiten und Farbausbeuten und eine hohe Sublimierechtheit aus.With the dyes to be used according to the process, yellow dyeings and prints are excellent Retain authenticity properties. In particular, those according to the method stand out The dyeings and prints obtained by the process have very good light fastness properties and color yields and a high resistance to sublimation.
Gegenüber Färbungen und Drucken, die mit in der französischen Patentschrift 1 164 365 und der zugehörigen Zusatzpatentschrift 71 740 beschriebenen nächstvergleichbaren Farbstoffen hergestellt wurden, zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Färbungen und Drucke durch wesentlich überlegene färberische Eigenschaften aus. Hervorzuheben sind hierbei vor allem die überlegenen Sublimierechtheiten, die höheren Farbausbeuten und die besseren Lichtechtheiten.Compared to dyeings and prints, which with in French patent 1 164 365 and the associated additional patent specification 71 740 described next comparable dyes produced the dyeings and prints obtainable according to the process are significantly superior coloring properties. Particularly noteworthy are the superior fastness to sublimation, the higher color yields and the better lightfastness.
So ist beispielsweise der aus Beispiel 6 der französischen Patentschrift 71 740 bekannte Farbstoff 4 - Methoxy - 2 - nitroanilin —► Acetoacetyl - 2 -methoxyanilid den verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffen nächstvergleichbarer Struktur beim Färben von Polyesterfasern in der Sublimierechtheit wesentlich unterlegen.For example, the dye known from Example 6 of French Patent 71,740 4 - methoxy - 2 - nitroaniline - ► acetoacetyl - 2 - methoxyanilide the dyes that are used according to the process and have the closest comparable structure significantly inferior in terms of fastness to sublimation when dyeing polyester fibers.
Gegenüber dem aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 124 975, Beispiel 2, bekannten Farbstoff 4 - Methoxy - 2 - nitroanilin --»Acetoacetyl - α - naphthamid zeichnen sich die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe nächstvergleichbarer Struktur ebenfalls durch eine wesentlich bessere Sublimierechtheit beim Färben von Polyesterfasern aus.Compared to the dye known from German Offenlegungsschrift 2 124 975, Example 2 4 - methoxy - 2 - nitroaniline - »acetoacetyl - α - naphthamide the dyes used according to the process are more closely comparable Structure also due to a much better sublimation fastness when dyeing polyester fibers the end.
Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm unter Normalbedingungen. Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.Unless otherwise stated, the parts mentioned in the examples are parts by weight. Behave parts of the room to parts by weight like liters to kilograms under normal conditions. Relate percentages based on weight percentages.
10 Teile Polyestergewebe werden in ein 5O0C warmes Färbebad gegeben, das aus 400 Teilen enthärtetem Wasser und 0,2 Teilen des Farbstoffs der Formel 610 parts of polyester fabric are placed in a 5O 0 C hot dyebath of 400 parts of softened water and 0.2 parts of the dye of Formula 6
CO—CH3 CO-CH 3
HO—Ca-Cft-O-fV- N=N-CH — CO — NH -HO — Ca-Cft-O-fV- N = N-CH - CO - NH -
in einer feinverteilten Form besteht Der pH-Wert des Färbebads wird mit Ammoniumsulfat und Essigsäure auf pH 5 bis 5,5 eingestellt In 40 bis 60 Minuten wird die Temperatur auf 1300C getrieben. Bei dieser Temperatur wird 1 Stunde gefärbtexists in a finely divided form. The pH of the dyebath is adjusted to pH 5 to 5.5 with ammonium sulfate and acetic acid. The temperature is raised to 130 ° C. in 40 to 60 minutes. Dyeing is carried out at this temperature for 1 hour
Anschließend wird das Gewebe entnommen, gespült und während 20 Minuten bei 80 bis 900C reduktiv in einem Bad nachbehandelt, das im Liter 6 Teile Natronlauge (380Be), 4 Teile Natriumdithiomt und 1 Teil eines nichtionogenen Waschmittels enthält Schließlich wird das gefärbte Gewebe gespült und getrocknetThe fabric is then removed, rinsed and reductively aftertreated for 20 minutes at 80 to 90 0 C in a bath containing 6 parts of sodium hydroxide solution (38 0 Be), 4 parts of sodium dithioma and 1 part of a nonionic detergent per liter rinsed and dried
Man erhält eine gelbe Färbung mit hervorragenden Echtheitseigenscbaften und hoher Farbstärke.A yellow dyeing with excellent fastness properties and high color strength is obtained.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern verwendet und die Färbung bei einer Temperatur von 110° C vornimmtSimilar results are obtained if a fabric made of cellulose triacetate fibers is used instead of polyester fabric used and dyeing at a temperature of 110 ° C
Färbungen mit gleich guten Echtheiten werden auch erhalten, wenn man Polyestergarn 30 Minuten bei 1200C in einer geschlossenen Apparatur mit dem Farbstoff der genannten Formel 6 aus Perchloräthylen färbtDyeings with equally good fastness properties are also obtained if polyester yarn is dyed for 30 minutes at 120 ° C. in a closed apparatus with the dye of formula 6 made from perchlorethylene
Der Farbstoff der Formel 6 kann wie folgt erhalten werden:The dye of formula 6 can be obtained as follows:
39,6 Teile 3 - Nitro - 4 - amino -β- hydroxy - äthoxybenzol werden in 400 Teilen Wasser und 120 Teilen 5n-Salzsäure heiß gelöst und nach dem Gießen auf 2000 Teile Eiswasser mit 40 Raumteilen einer 5n-Natriumnitritlösung diazotiert.39.6 parts of 3-nitro-4-amino- β- hydroxy-ethoxybenzene are dissolved in 400 parts of hot water and 120 parts of 5N hydrochloric acid and, after pouring into 2000 parts of ice water, diazotized with 40 parts by volume of a 5N sodium nitrite solution.
39,0 Teile der Azokomponente 4-Methyl-acetoacetylanilid werden in 860 Teilen Wasser und 54 Raumteilen einer 33%igen wäßrigen Natronlauge bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von 2 Teilen eines nichtionogenen Emulgators, wie dem Umsetzungsprodukt von Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxid, unter Rühren durch schnelle Zugabe39.0 parts of the azo component 4-methyl-acetoacetylanilide are in 860 parts of water and 54 parts by volume of a 33% strength aqueous sodium hydroxide solution Dissolved at room temperature and after adding 2 parts of a nonionic emulsifier, such as the Reaction product of oleyl alcohol and 30 mol of ethylene oxide, with stirring by rapid addition
von 40 Raumteilen Eisessig wieder in feinverteilter Form gefälltfrom 40 parts by volume of glacial acetic acid again in finely divided form
Anschließend wird die Diazolösung zugegeben und mit 2n-Natronlauge ein pH-Wert von etwa 6,5 eingestellt The diazo solution is then added and a pH of about 6.5 is set with 2N sodium hydroxide solution
Der ausgeschiedene Farbstoff wird durch Filtrieren und Waschen isoliert. Er kann getrocknet werden oder in Form des wasserhaltigen Filterrückstandes unter Zuhilfenahme von handelsüblichen Dispergiermitteln, wie etwa einem Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und einer Naphthalinsulfonsäure, in eine feinverteilte Form gebracht werden.The precipitated dye is isolated by filtering and washing. It can be dried or in the form of the water-containing filter residue with the aid of commercially available dispersants, such as a condensation product of formaldehyde and a naphthalenesulfonic acid, in be brought into a finely divided form.
10 Teile Polyestergarn werden in ein 6O0C warmes Färbebad gegeben, das aus 300 Teilen enthärtetem Wasser, 0,3 Teilen des feinverteilten Farbstoffs der Formel 710 parts of polyester yarn is placed in a 6O 0 C hot dyebath of 300 parts of softened water, 0.3 parts of the finely divided dye of the formula 7
NO2 NO 2
HO-CH2-CH2-OHO-CH 2 -CH 2 -O
CO-CH3
N=N-CH — CO — NH —<>CO-CH 3
N = N-CH - CO - NH - <>
1 Teil eines handelsüblichen Carriers, wie etwa o-Phenylphenol, und 0,5 Teilen Ammoniumsulfat besteht.1 part of a commercially available carrier, such as o-phenylphenol, and 0.5 part of ammonium sulfate.
Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure auf pH 5 bis 5,5 eingestellt In 30 bis 60 Minuten wird die Temperatur auf Kochtemperatur getrieben und 90 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt.The pH of the dyebath is adjusted to pH 5 to 5.5 with acetic acid in 30 to 60 minutes the temperature raised to boiling temperature and dyed for 90 minutes at this temperature.
Das gefärbte Material wird anschließend, wie im Beispiel 1 beschrieben, nachbehandelt und fertiggestellt. The colored material is then, as described in Example 1, aftertreated and finished.
Auf die gleiche Weise wird ein Fasermaterial aus Polyamid gefärbt, wobei man vorteilhaft im Färbebad einen pH-Wert von 6 bis 6,5 einstellt. Die reduktive Nachbehandlung kann jedoch entfallen, und der Carrierzusatz unterbleibt.A fiber material made of polyamide is dyed in the same way, advantageously in the dyebath adjusts a pH value of 6 to 6.5. The reductive aftertreatment can, however, be omitted, and the Carrier addition is omitted.
Der Farbstoff der genannten Formel 7 wird erhalten, wenn man als Azokomponente 36,1 Teile Acetoacetylanilid verwendet und im übrigen wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt.The dye of the formula 7 mentioned is obtained if 36.1 parts of acetoacetylanilide are used as the azo component used and the rest of the procedure as described in Example 1.
Ein Polyester-Cellulose-Mischgewebe wird bei 25A polyester-cellulose blend fabric is sold at 25
bis 300C mit einer Färbeflotte, die mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 5,5 eingestellt ist und dieto 30 0 C with a dye liquor that is adjusted with acetic acid to a pH of 5 to 5.5 and the
10 g pro 1 des feinverteilten Farbstoffs der Formel 810 g per 1 of the finely divided dye of formula 8
Ψ> COCH3 ^ Ψ> COCH 3 ^
HO—CH2-CH2-0-/r~V--N=N—CH _ co — NH ~\\ HO — CH 2 -CH 2 -0- / r ~ V - N = N — CH _ co - NH ~ \\
enthält, imprägniert.contains, impregnated.
Anschließend wird bei Temperaturen zwischen 100 und 110° C getrocknet. Die Fixierung erfolgt durch Trockenhitze während 30 bis 90 Sekunden bei 190 bis 230° C. Schließlich wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, reduktiv nachbehandelt und fertiggestellt.It is then dried at temperatures between 100 and 110 ° C. The fixation is done by Dry heat for 30 to 90 seconds at 190 to 230 ° C. Finally, as described in Example 1, reductively aftertreated and finished.
Man erhält eine rotstichiggelbe Färbung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Sublimierechtheit.A reddish yellow dyeing with excellent fastness properties, in particular, is obtained very good fastness to sublimation.
Ähnlich hochwertige Färbungen werden erhalten, wenn man in der beschriebenen Weise Polyamidoder Cellülosetriacetatfasermaterialien färbt.Similar high-quality dyeings are obtained if polyamide or Cellulose triacetate dyes fiber materials.
Der Farbstoff der genannten Formel 8 wird erhalten, wenn man als Azokomponente 44,1 Teile 2-Methoxyacetoacetylanilid einsetzt und im übrigen wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt.The dye of the formula 8 mentioned is obtained if 44.1 parts of 2-methoxyacetoacetylanilide are used as the azo component begins and the rest of the procedure as described in Example 1.
Ein Polyestergewebe wird mit einer Druckfarbe, die auf 1000 Teile außer einem handelsüblichen Verdickungsmittel, wie etwa Alginat und Stäi'keäther, sowie weiteren üblichen Zusätzen 200 Teile eines wäßrigen Farbstoffpräparates, das zu 10% den fein-A polyester fabric is coated with a printing ink that is 1000 parts apart from a commercially available thickener, such as alginate and starch ether, as well as other usual additives 200 parts of a aqueous dye preparation containing 10% of the fine
NONO
Verteilten Farbstoff der Formel 9Distributed dye of formula 9
HO "CHj CHj OHO "CHj CHj O
enthält, bedruckt und getrocknet.contains, printed and dried.
Anschließend wird durch Heißluft während Sekunden bei 20O0C fixiert.It is then fixed at 20O 0 C for seconds by hot air.
Der Drück wird gespült, in einem Bad, das Natriumdithionil und Natronlauge enthält, reduktiv behandelt, in einem weiteren Bad, das ein nichtionogenes Waschmittel, wie das Kondensationsprodukt aus Nonylphenol und 10 Mol Äthylenoxid enthält, nachgereinigt, abermals gespült und getrocknet.The pressure is flushed in a bath containing sodium dithionil and sodium hydroxide solution, treated reductively, in a further bath, which contains a nonionic Detergents, such as the condensation product of nonylphenol and 10 moles of ethylene oxide, cleaned, rinsed again and dried.
Man erhält einen rotstichiggelben Druck von hoher Farbstärke und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere von hervorragendei Thermofixierechtheit. Ähnlich gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die Fixierung während 20 Minuten mit Druckdampf von 2 atü vorgenommen wird.A reddish-tinged yellow print of high color strength and excellent fastness properties, in particular of excellent heat-setting fastness, is obtained. Similar good results are achieved if the fixation is carried out for 20 minutes Pressurized steam of 2 atm is made.
NO2 NO 2
2 CO-CH3 2 CO-CH 3
N=N-CH — CO — NH ■N = N-CH-CO-NH ■
OCH,OCH,
Verwendet man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellülösetriacetatfasern, wobei die reduktive Nachbehandlung entfällt, so erhält man gleichfall: farbstarke Drücke mit sehr guten Echtheitseigen· schäften.If a fabric made of cellulose triacetate fibers is used instead of polyester fabric, the reductive After-treatment is not required, the following is also obtained: prints of strong color with very good fastness properties stocks.
Der Farbstoff der genannten Formel 9 wird erhal ten, wenn man als Azokomponente 44,1 Teile 4-Meth oxy-acetoacetylanilid verwendet und im übrigen wi< im Beispiel 1 beschrieben verfährt.The dye of the formula 9 is obtained if 44.1 parts of 4-meth are used as the azo component oxy-acetoacetylanilide used and otherwise wi < described in example 1.
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit eine Druckfarbe gemäß Beispiel 4, die jedoch als Färb stoff den Farbstoff der Formel 10A fabric made of polyester fibers is with a printing ink according to Example 4, but as a dye substance the dye of formula 10
HO-CHj-CH2-OHO-CHj-CH 2 -O
CO—CH,CO — CH,
N=N-CH-CO — NHN = N-CH-CO-NH
OC2H5 (10)OC 2 H 5 (10)
enthält, bedruckt und getrocknet.contains, printed and dried.
Die Fixierung wird durch Dämpfen bei Atmosphärendruck während 30 Minuten vorgenommenThe fixation is carried out by steaming at atmospheric pressure for 30 minutes
Nach der Reinigung und dem Trocknen erhält man einen rotstichiggelben Druck mit hoher Farbstärke und guten Echtheitseigenschaften.After cleaning and drying, a reddish-tinged yellow print with high color strength is obtained and good fastness properties.
Ebenso erhält man wertvolle Drucke, wenn man statt eines Gewebes aus Polyesterfasern ein solches aus Polyamidfasern oder Celluloseacelalfasern verwendet. You also get valuable prints if you use one instead of a fabric made of polyester fibers made of polyamide fibers or cellulose acelal fibers.
Der Farbstoff der Formel 10 wird erhalten, wenn man als Azokomponente 46,7 Teile 4-Äthoxy-aceto acelylanilid verwendet und im übrigen wie im Bei spiel 1 beschrieben verfährt.The dye of the formula 10 is obtained if 46.7 parts of 4-ethoxy-aceto are used as the azo component acelylanilid used and the rest of the procedure as described in the case of game 1.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere verfah rensgemäß zur Anwendung gelangende Farbstoff der allgemeinen Formel 1 aufgeführt.The table below lists further dyes which are used in accordance with the procedure of the general formula 1 listed.
NO2 NO 2
A ΓA Γ
HO-A-O-/ Vn-N-CH CO-NHBHO-A-O- / Vn-N-CH CO-NHB
2-Methyl-phenyl2-methyl-phenyl
4-Äthyl-phenyl4-ethyl-phenyl
4-t-Butyl-phenyl4-t-butyl-phenyl
4-i-Propyl-phenyl4-i-propyl-phenyl
o-Naphthylo-naphthyl
4-Bisphenyl4-bisphenyl
3-Methyl-phenyl3-methyl-phenyl
2,4-Dimethyl-phenyl2,4-dimethylphenyl
2,5-Dimethyl-phenyl2,5-dimethyl-phenyl
2-Chlor-phenyl2-chloro-phenyl
3-Chlor-phenyl3-chloro-phenyl
4-Chlor-phenyl4-chloro-phenyl
4-Huor-phenyl4-Huor-phenyl
4-Brom-phenyl4-bromo-phenyl
3-Cyan-phenyl3-cyano-phenyl
2- Phenoxy-phenyl2-phenoxyphenyl
2-Trifiuormethyl-4-chlor-phenyl2-trifluoromethyl-4-chlorophenyl
3-Methoxy-phenyl3-methoxyphenyl
4-Butoxy-phenyl4-butoxyphenyl
2-Äthoxy-phenyl l·arbton auf Polyesterfasern2-ethoxyphenyl red on polyester fibers
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
RostichiggelbRusty yellow
Gelbyellow
RotstichiggelbReddish yellow
RotstichiggelbReddish yellow
RotstichiggelbReddish yellow
409 509/3409 509/3
Fortsetzungcontinuation
ίοίο
Nr.No.
Claims (1)
N=N-CH-CO-NH-B in I.
N = N-CH-CO-NH-B in
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