DE2166327C3 - 3,4-Dihydro-2(1 H)-chinazolinone - Google Patents
3,4-Dihydro-2(1 H)-chinazolinoneInfo
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Description
2. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 oder deren Salz und üblichen
Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und/ oder Hilfsstoffen.
15
Die Erfindung betrifft 3,4-Dihydro-2(l H)-chinazolinono
der allgemeinen Fonnel I
und Xi, X2 und X3 Halogenatome sind, reduziert und
gegebenenfalls die erhaltene Verbindung mit einer Säure behandelt.
In diesem Verfahren werden die Chinazolinone der allgemeinen Formel I durch Behandlung einer Verbindung
der allgemeinen Formel II mit einem Reduktionsmittel in Gegenwart eines Lösungsmittels hergestellt
Beispiele für geeignete Reduktionsmittel sind komplexe Metallhydride, wie Natriumborhydrid, Lithiumborhydrid,
Diisobutylaluminiumhydrid oder gemischte Metallhydride oder Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators,
wie Nickel, Palladium, Platinoxid, Kupfer oder Kobalt Ferner können andere übliche Methoden zur
Reduktion einer Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung angewandt werden.
Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Methanol, Äthanol, Isopropanol, Methylenchlorid,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid,
Diäihy'forrnamiu, Dimethyiaceiamid, Wasser,
Essigsäure und Ameisensäure. Die Umsetzung verläuft glatt bei Raumtemperatur. Erforderlichenfalls können auch höhere oder niedrigere
Temperaturen angewendet werden, um die Reaktion steuern zu können.
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II lassen sich z. B. durch Umsetzung eines
Trihalogenacetanilids der allgemeinen Formel III
>-ii"2ii '
R2
(D
C=N-CnH2n-N
X1 (H)
NH-CO —C-X,
35
45
in der η die Zahl 2 oder 3 bedeutet und Ri und R2 je eine
Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, «ine
Morpholinogruppe bilden, und ihre Salze mit Säuren.
Es sind einige Verfahren zur Herstellung von ähnlichen Chinazolinonen bekannt. Beispielsweise werden
diese Verbindungen durch Umsetzung eines 2-Aminobenzophenons mit einem Alkylisocyanat und
Reduktion des erhaltenen 3-Alkyl-2(3H)-chinazolinons hergestellt; vgl. W. M e 11 e s i c s et al„ J. Org. Chem.,
Bd. 31 (1966), S. 1007.
Im Gegensatz zu dem bekannten Verfahren können die neuen Chinazolinone der allgemeinen Formel I glatt
und wirtschaftlich und in hoher Ausbeute und Reinheit dadurch hergestellt werden, daß man eine Verbindung
der allgemeinen Formel II
55
60
65
in der n, R1 und R2 die vorstehende Bedeutung haben
C6H5
I
Cl C=O
I
Cl C=O
(III)
NH-CO-C-X2
in der Xi, X2 und X3 die vorstehende Bedeutung haben,
mit einem Amin der allgemeinen Formel IV
NH,- C.H, „— N
(IV)
in der n, Ri und R2 die vorstehende Bedeutung haben,
oder dessen Salz in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Alkohol, glatt herstellen.
Die Chinazolinone der allgemeinen Formel I und deren Salze mit Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure,
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Bernsteinsäure
oder Citronensäure, sind wertvolle Arzneistoffe, insbesondere mit dämpfender Wirkung auf das Zentralnervensystem,
antiphlogistischer und analgetischer Wirkung. Ferner fördern diese Verbindungen die Ausscheidung
von Harnsäure, und sie haben antimikrobielle Aktivität. Die Verbindungen sind ferner wertvolle
Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Chinazolinderivate.
Die Chinazolinone oder deren Salze der allgemeinen Formel I können parenteral oder oral in
üblichen Verabreichungsformen, wie Tabletten, Dragees, Kapseln, Suspensionen, Lösungen oder Elixieren,
verabfolgt werden.
Versuchsbericht
In der nachstehenden Tabelle ist die antiphlogistische Wirkung einiger Verbindungen der Erfindung und
einiger bekannter Verbindungen im Rattenpfotentest zusammengefaßt
Testverbindung
EDso,
mg/kg,
p.o.
LD»,
mg/kg,
p.o.
Verbindungen der Erfindung
3-(/?-Dimethylaminoäthyl)-4-phenyl-6-chlor-3,4-dihydro-2(l H)-chinazolinon,
F. 173-J75°C
3-(ß-Diäthylaminoäthyl)-4-phenyl-6-chIor-3,4-dihydro-2(l H)-chinazolinon
3-()>-Dimethylaminopropyl)-4-phenyi-6-chbr-3,4-dihydro-2(l H)-chinazolinon
3{/?-MorpholinoäthyI)-4-phenyl-6-chlor-3,4-dihydro-2(l H)-chinazolinon
Verbindungen aus der DT-OS 19 32 396
l-Methyl-3-lt^-diäthylaminoäthyl)-4-phenyl-6-chlor-3,4-dihydro-2(l H)-chinazolinon
1 -Äthiyl-3-(ß-diäthylaminoäthyl)-4-phenyl-6-ch!or-3,4-dihydro-2( 1 H)-chinazolinon
Handekpräparat
Mefenamsäure (N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure) 180
200 250 200
>400 >400
>400
>1500
1500 >1500 >1500
>1500 >1500
1100
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1
Ein Gemisch von 11,31g 2-Trichloracetamido-5-chlorbenzophenon,
5,3 g /?-Dimethylaminoäthylamin und 50 ml Dimethylsulfoxid wird 3 Stunden bei 90° C
gerührt Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 300 ml Wasser gegossen und das erhaltene
Gemisch mit Chloroform exirahiert Die Chloroformschicht wird mit Wasser gewascnen und mit wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert und der
Rückstand mit 30 ml Diäthyiäther versetzt Die so erhaltenen Kristalle werden abfiltriert, mit Diäthyiäther
gewaschen und getrocknet. Es werden 8,34 g N1N-Dimethyl-N'-^-trichloracetamido-S-chlor-a-phenylbenzyliden)-äthylendiamin
erhalten.
Eine Suspension von 8,18 g der erhaltenen Verbindung und 13 g Natriumborhydrid in 80 ml Dimethylformamid
wird 3 Stunden auf 60°C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird nach und nach unter Eiskühlung
in 400 ml verdünnte Salzsäure gegeben und .das erhaltene Gemisch mit verdünnter Natronlauge alkalisiert.
Der so erhaltene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 5,0 g
3 - (ß -Dimethylaminoäthyl) - 4 - phenyl - 6 - chlor - 3,4 - di nyd.-o-2(lH)-chinazolinon
erhalten. Nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol werden feine farblose Kristalle
mit einem F. von 173 bis 175°C erhallen.
Gemäß Beispiel 1 werden folgende Chinazolinone hergestellt:
3-(j9-Diäthylaminoäthyl)-4-phenyl-6-chlor-3,4-dihydro-2(l
H)-chinazolinon, F. 182,5 bis 183,50C;
3-(}>-Dimethylaminopropyl)-4-phenyl-6-chlor-3,4-dihydro-2(l
HJ-chinazolinon, F. 175 bis 1770C (Zersetzung);
3-(|9-Morphoünoäthyl)-4-phenyl-6-chlor-3,4-dihydro-2(l
H)-chinazolinon, F. 186,5 bis 187,50C.
Claims (1)
1. 3,4-Dihydro-2(lH)-chinazolinone der allgemeinen
Formel I
IO
in der π die Zahl 2 oder 3 bedeutet und Ri und R2 je
eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie
gebunden sind, eine Morpholinogruppe bilden, und ihre Salze mit Säuren.
Applications Claiming Priority (4)
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