DE2164777A1 - 8-Nitro-6-(o-halogenphenyl)-l-methyl-4H-s-triazolo eckige Klammer auf 4,3-a eckige Klammer zu-eckige Klammer auf 1-4 eckige Klammer zu benzodiazepine und diese enthaltende pharmazeutische Präparate - Google Patents
8-Nitro-6-(o-halogenphenyl)-l-methyl-4H-s-triazolo eckige Klammer auf 4,3-a eckige Klammer zu-eckige Klammer auf 1-4 eckige Klammer zu benzodiazepine und diese enthaltende pharmazeutische PräparateInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description
The Upjohn Company
Kalamazoo, Mich., V.St.A.
Kalamazoo, Mich., V.St.A.
8-Nitro-6-(o-halogenphenyl)-l-methyl-4H-s-triazoloA,3-&7-Cl,^/benzodiazepine
und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
Zusatz zu Zusatzpatent
(Zusatzpatentanmeldung
unsere Nr. 17 571)
Gegenstand des Zusatzpatentes
(Patentanmeldung - unsere Nr.
17 571 -) sind 6-(o-Halogenphenyl)-l-methyl-4H-s-triazolo-IH,J>-sJ/J-,^benzodiazepine
der allgemeinen Formel
Hai
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in der der Substituent "Hal" ein Fluor-, Chlor- oder
Bromatom bedeutet, und deren pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze; sowie diese enthaltende pharmazeutische
Präparate.
Gegenstand vorliegender Erfindung sind nun 8-Nitro-6-(o-halogenphenyl)-l-methyl-4H-s-triazolo^,3-37^.,4y
benzodiazepine der allgemeinen Formel
CH
Hai
in der der Substituent "Hai" ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom
bedeutet, und deren pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze; sowie diese enthaltende pharmazeutische
Präparate.
Die Verbindungen sind besonders geeignet als Hypnotika, Sedativa, Tranquilizer und Muskelrelaxantien mit besonders
niedriger Toxizität.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden:
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"X —
tt
+ H2N-NH-C-CH3
Hal
II
III
Das Verfahren umfaßt die Kondensation von II mit III in einem organischen Lösungsmittel, z.B. einem niederen Alkanol
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder einem Cycloalkanol wie Cyclohexanol, bei einer Temperatur von 60° bis 120°p, wobei
die Verbindung I erhalten wird. Als Zwisehenverbindung wird
eine Verbindung mit offener Kette folgender allgemeiner Formel erhalten:
Il
NH-NH-C-CH.
IV
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Diese Zwischenverbindung wird nicht unbedingt isoliert, und ihre Bildung ist nicht unbedingt eine gesonderte Phase
des Verfahrens. Unter scharfen Reaktionsbedingungen wie beispielsweise längere Reaktionszeiten und hohe Temperaturen
wird vorwiegend das Endprodukt I erhalten. Die Verbindung IV kann als teilweise kondensiertes Produkt angesehen
werden, das nach üblichen Verfahren wie Extraktion, Chromatographieren, Kristallisation und dgl. aus I abgetrennt werden
und als solches pharmakologisch verwendet werden kann, da es die Eigenschaften eines Sedativums, eines Tranquilizers
und eines Muskelrelaxanz für Säugetiere und Vögel aufweist, oder es kann durch weitere Kondensation zu I umgewandelt
werden, indem es etwa bis zum Schmelzpunkt erhitzt wird. Es ist auch möglich, ein Gemisch aus I und IV etwa bis zum
Schmelzpunkt zu erhitzen, um IV in I umzuwandeln.
Die Verbindung I kann in Form ihrer freien Base oder in Form ihrer Salze zur Behandlung von Säugetieren und Vögeln
in der gleichen Weise verwendet werden wie die bekannten Sedativa, Hypnotika, Tranquilizer und Muskelrelaxantien
wie Phenobarbitol oder Diazepam, wobei die Dosierungen in geeigneter Weise an die Wirksamkeit von I angeglichen
werden müssen.
Als pharmazeutische Verabreichungsformen kommen erfindungsgemäß
solche in Frage, die für die orale, parenterale und rektale Verwendung geeignet sind, z.B. Tabletten, Pulverpaketchen,
Ciaehets, Dragees, Kapseln, Lösungen, Suspensionen, sterile injizierbare Verabreichungsformen, Suppositorien,
Bougies und dgl. Geeignete Verdünnungsmittel oder Trägerstoffe wie Kohlehydrate (Lactose), Proteine, Lipide, Calciumphosphat,
Maisstärke, Stearinsäure, Methylcellulose und dgl.
können zum Strecken oder überziehen verwendet werden, öle,
z.B. Kokosnußöl, Sesamöl, Saffloröl, Baumwollsamenöl oder Erd-
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nußöl können zur Herstellung von Lösungen oder Suspensionen
des Wirkstoffs verwendet werden. Süßstoffe, färbende und geschmackgebende
Mittel können ebenfalls zugesetzt werden.
Für Säugetiere und Vögel kann man auch Putter-Vormischungen herstellen, indem man die aktiven Substanzen mit Stärke,
Hafermehl, getrocknetem Fischfleisch, Fischmehl, Mehl und dgl. vermischt.
Als Tranquilizer, Sedativa, Hypnotika und Muskelrelaxantien können die Verbindungen der Formel I und deren pharmazeutisch
verträgliche Säureadditionssalze in Dosierungen von 0,01-2,0 mg/kg in oralen oder injizierbaren Präparaten verwendet werden.
Sie können zur Behebung von Angst- und Spannungszuständen bei Säugetieren und Vögeln,wie sie z.B. beim Transport
von Tieren auftreten,verwendet werden.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Ausgangsstoffe wurden von (A) L. H. Sternbach et al., im J. Med. Chem. Bd. (5, S. 261
(1963) und (B) in der USA-Patentschrift 3 422 091 beschrieben.
Diese Ausgangsverbindungen werden durch Umsetzung des geeigneten bekannten, in (A) offenbarten 7~Nitro-l,3~dihydro-5-(o-halogenphenyl)-2H-l,4-benzodiazepin-2-ons
durch Erhitzen mit Phosphorpentasulfid in Pyridin für etwa Ö5 Minuten
hergestellt, wie in (B) offenbart ist. Die Reaktion wurde auch von J. A. Archer et al., im J. Org. Chem. Bd. 29., S.
231 (1963) beschrieben.
Bei der Durchführung des Verfahrens wird das Thion-Ausgangsmaterial
in einem inerten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in einem niederen Alkanol wie Methanol, Äthanol, 1-Propanol,
2-Propanol, 1-Butanol, 2-Butanol und dgl. mit
Essigsäurehydrazid NH2-NH-COCH, auf eine Temperatur zwischen
60° und 120°C, vorzugsweise auf die Rückflußtemperatur des Gemischs,
erhitzt. Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Er-
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findung wird das Säurehydrazid in einem Überschuß verwendet, der beispielsweise einer 2- bis 5-fachen Menge der theoretisch
erforderlichen Menge entsprechen kann; die Reaktion läßt sich jedoch auch mit kleineren oder größeren Mengen durchführen.
Die Reaktionsdauer liegt zwischen 1 und *l8 Stunden. Am Ende
der Reaktion kann das Reaktionsgemisch eingedampft werden, wobei ein Rohprodukt erhalten wird, das aus der gewünschten
Verbindung I und der teilweise kondensierten Verbindung, einem 7-Nitro-2-(2-acetylhydrazino)-5-(o-halogenphenyl)-3H-l,4-benzodiazepin
(IV), besteht. Diese beiden Verbindungen können in der Regel durch ihre unterschiedliche Löslichkeit in einem
organischen Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylacetat, Gemischen daraus und dgl.
voneinander getrennt werden. Die Verbindung IV kann nach der Abtrennung in die Verbindung I übergeführt werden, indem man
sie 1 bis 10 Minuten über ihren Schmelzpunkt erhitzt. Bei einer einfacheren Methode wird das rohe Gemisch aus den Verbindungen
I und IV auf 2OO-275°C erhitzt, wobei die gesamte Verbindung IV in die Verbindung I umgewandelt wird. Die rohe
Verbindung I wird anschließend in üblicher Weise, z.B. durch Chromatographieren oder Ümkristallisation aus Lösungsmitteln wie
Äthylacetat, Methylenchlorid, Chloroform, Acetonitril und dgl. gereinigt.
Zur Herstellung des 6-(o-Bromphenyl)-Produktes kann man das
von Sterngach et al. im J. Med. Chem. Bd. 6, S. 263 (1963) beschriebene Verfahren anwenden, wobei die Sandmeyer-Reaktion
herangezogen wird, an die sich die katalytische Hydrierung des erhaltenen 2-Brom-2!-nitrobenzophenons anschließt. Dieses
Produkt kann in dem von Sternbach et al. beschriebenen Verfahren eingesetzt werden, um 1s3-Dihydro-5-(o-bromphenyl)-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
zu erhalten, das anschließend zur Herstellung des l,3-Dihydro-7-nitro-5-(o-bromphenyl)-2H-l,4-benzo-
209837/121 4
diazepin-2-ons mit einem Nitrierungsmittel umgesetzt
werden kann.
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.
Präparat 1
l,3-Dihydro-7-nitro-5-(o-chlorphenyl)-2H-l J il-benzodiazepin-2-on
Eine Lösung von 1,7 g (0,017 Mol) KNO3 in 5 ml konz. H3SO11
wurde tropfenweise zu einer gerührten Lösung von 4,2 g (0,015 Mol) l,3-Dihydro-5-(o-chlorphenyl)-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
in 15 ml konz. H2SO^ zugegeben. Das Gemisch wurde
auf einem Wasserdampfbad auf 45° ~ 500C erwärmt, etwa 3 Stunden
gerührt, gekühlt und auf Eis gegossen. Nach Neutralisation mit NH-, wurde der Niederschlag gesammelt, mit
Wasser gewaschen, in CH2Cl2 gelöst und über K2CO, getrocknet.
Nach dem Filtrieren wurde die Lösung zur Trockne eingedampft, wobei 4,5 g einer bräunlichen kristallinen Verbindung erhalten
wurden. Durch Auflösen in 300 ml CHpCl2, Einengen auf 50 ml
und Kühlen wurde sie als gelbe kristalline Verbindung vom Schmelzpunkt 232°-235°C (Literatur: 238°-24Q°C) in einer
Ausbeute von 71% erhalten. Das I.R.- und N.M.R.-Spektrum bestätigte
ihre Struktur.
Präparat 2
1,3-Dihydro-7-nitro-5- (o-chlorphenyl )-2H-l, 4-benzodiazepin-2-thion
Ein Gemisch von 15 g (0,047 Mol) l,3-Dihydro-7~nitro-5-(ochlorphenyl)-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
und 14 g (0,064 Mol) ?pS(- in 100 ml Pyridin wurde schnell erwärmt und 45 Minuten
209837/ 1 21 A
lang unter Rückfluß gehalten. Die dunkle Lösung wurde im
Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wurde mit 200 ml NaCl-Lösung behandelt und dann mit 3 Anteilen von je
500 ml CH2Cl2 extrahiert. Die CH2C12-Lösung wurde mit Wasser
gewaschen und über K2CO, getrocknet. Nach Filtrieren und Eindampfen
zur Trockne im Vakuum wurde der Rückstand in 100 ml Toluol gelöst und wiederum zur Entfernung von Pyridinresten
zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wurde in 1 1 Äthanol gelöst, mit Aktivkohle (Darco) behandelt und heiß filtriert.
Die Äthanollösung wurde auf 150 ml eingeengt und auf O0C gekühlt,
wobei 10 g (66% Ausbeute) einer gelben Verbindung vom Schmelzpunkt 219° - 2210C (Zers.) erhalten wurden.
Analyse (für C15Ii1032
C % E % N # Cl % S %
ber. | 1 | 54 | ,29 | 3 | ,02 | 12, | 70 | 10 | t69 | 9 | ,65 |
gef. | 54 | ,51 | 2 | ,92 | 12, | 63 | 10 | ,63 | 9 | ,52 | |
Beispiel | |||||||||||
8-Nitro-6- (o-chlorphenyl) -l-methyl-iJH-s-triazolo A, 3-aj£l, V-benzodiazepin
Ein Gemisch von 3 g (0,008 Mol) l,3-Dihydro-7-nitro-5(ochlorphenyl)-2H-l,4-benzodiazepin-2-thion
und 2,1 g (0,02-4 Mol) Acethydrazid in 300 ml n-Butanol wurde l6 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Während dieser Zeit wurde Stickstoff durch das Reaktionsgemisch geblasen. Die Lösung wurde zur Trockne eingedampft,
und der Rückstand wurde mit Wasser gewaschen, wobei 3 g eines orangefarbenen Feststoffs erhalten wurde. Dieser wurde
in 300 ml Isopropanol gelöst, heiß filtriert, auf 50 ml eingeengt
und auf 00C abgekühlt, wobei 2 g eines gelben kristallinen
Produktes mit einem Schmelzpunkt von 229° - 231°C erhalten wurden.
209837/12U
Analyse
171252
C % E % N # Cl
ber. | 57 | ,74 | 3 | ,39 | 19 | ,80 | 10 | ,03 |
gef. | 57 | ,42 | 3 | ,48 | 19 | ,56 | 9 | ,94 |
Die Verbindung hat sich in allen Tests zur Bestimmung der
Wirkung auf das Zentralnervensystem als äußerst wirksam erwiesen (etwa 50 - 100 mal wirksamer als Diazepam). Mißt
man das sedative oder hypnotische Potential, so ist die größte Wirksamkeit an den Endpunkten (Potenzierung von Pentobarbital-,
Chlorprothixen- und Äthanol-Narkose). Sie besitzt eine muskelentspannende und krampflösende Wirkung
und wirkt aggressivem Verhalten bei Mäusen entgegen. Die Verbindung beseitigt durch Pentylentetrazol verursachte Krämpfe
sa
(35 mal wirßtaer als Diazepam), wobei ein Endpunkt mit der Angstzustände beseitigenden Wirksamkeit bei Menschen in Wechselbeziehung steht.
(35 mal wirßtaer als Diazepam), wobei ein Endpunkt mit der Angstzustände beseitigenden Wirksamkeit bei Menschen in Wechselbeziehung steht.
8-Nitro-6-(o-fluorphenyl)-l-methyl-4H-s-triazolo/f4,3-^7n,47-benzodiazepin
Ein Gemisch aus l,3-Dihydro-7-nitro-5-(o-fluorphenyl)-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
und P2 S5 wurde in gleicher Weise wie
Präparat 2 zur Herstellung von l,3-Dihydro-7-nitro-5-(ofluorphenyl)-2H-l,4-benzodiazepin-2-thion
umgesetzt. Diese Verbindung wurde anschließend in dem Verfahren des Beispiels 1 zur Herstellung von 8-Nitro-6-(o-fluorphenyl)-l-methyl-4H-B-triazolo£jl,3-a7/T.,47benzodiazepin
eingesetzt.
8-Nitro-6-(o-bromphenyl)-l-methi^-4H-s-triazoloA,3-a7Z"l,47-209837/1214
benzodiazepin
Ein Geraisch aus l,3-Dihydro-7-nitro-5-(o-bromphenyl)-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
und Ρρ^ς wurde in gleicher Weise wie
Präparat 2 zur Herstellung von l,3-Dihydro-7-nitro-(o-bromphenyl)-2H-l,4-benzodiazepin-2-thion
umgesetzt. Diese Verbindung wurde anschließend in dem Verfahren des Beispiels 1 zur Herstellung von 8-Nitro-6-(o-bromphenyl)-l-methyl-4H-s·
triazoloA,3-ajri,il/benzodiazepin eingesetzt.
.2 09837/1214
Claims (1)
- Patentansprüche:worin Hai ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, und deren pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze.2. S-Nitro-G-Co-chlorphenylJ-l-methyl-^H-s-triazoloßis3-&7Ά,47benzodiazepin nach Anspruch 1.3. 3-Nitro-6-(o-fluorphenyl)-l-methyl-^H-s-triazolo /ij,3-.a7/iji)benzodiazepin nach Anspruch 1.k. 8-Nitro-6-(o-bromphenyl)-l-methyl-4H-s-triazolo-in nach Anspruch 1.5. Pharmazeutisches Präparat 3 enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.Für:The Upjohn Compai
Kalamazoo, Michigöm, V.St.A,(Dr.H.J.Mlblff) Rechtsanwalt209837/1214
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12073571A | 1971-03-03 | 1971-03-03 |
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---|---|
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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1971
- 1971-12-27 DE DE19712164777 patent/DE2164777A1/de active Pending
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1972
- 1972-02-08 NL NL7201617A patent/NL7201617A/xx unknown
- 1972-02-29 BE BE779990A patent/BE779990R/xx active
- 1972-03-02 FR FR7207297A patent/FR2128553A2/fr active Granted
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BE779990R (fr) | 1972-08-29 |
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FR2128553A2 (en) | 1972-10-20 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHA | Expiration of time for request for examination |