DE216083C - - Google Patents

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DE216083C
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anthraquinone
aminoanthraquinone
dianthraquinonimide
nitrobenzene
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift 136872, Kl. 120 ist gezeigt, daß bei der Einwirkung von p-Toluidin auf Anthrachinon-ß-monosulfosäure ein Austausch der Sulfogruppe gegen den Aminrest unter keinen Umständen stattfindet. Aus der Patentschrift 175024, Kl. 12 q ergibt sich weiter, daß sich Anilin beim Verschmelzen mit Anthrachinon-ß-sulfosäure in derselben Weise wie p-Toluidin verhält.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß beim Erhitzen von ß-Aminoanthrachinon mit Anthrachinon-ß-mOnosulfosäure — im Gegensatz zum Verhalten der einfachen aromatischen Amine — die Sulfogruppe abgespalten und das bisher noch nicht beschriebene β · β - Dianthrachinonimid gebildet wird. Dies ist um so auffallender, als derselbe Körper beim Erhitzen von ß-Chlor- bzw. ß-Bromanthrachinon mit ß-Aminoanthrachinon in Gegenwart von Nitrobenzol und Kupferacetat überhaupt nicht oder nur spurenweise entsteht.
Die neue Methode hat sich als ganz allgemein brauchbar erwiesen und gestattet, auch .die bereits bekannten, in den Patentschriften 162824 und 174699, Kl. 12 q beschriebenen α · α- und a · β - Dianthrachinonimide zu erhalten, indem man z. B. Anthrachinon-i-sulfosäure oder Anthrachinon-a-disulfosäuren auf α- oder ß-Aminoanthrachinon einwirken läßt. Es ist zweckmäßig, aber für den Erfolg des Verfahrens nicht notwendig, die Schmelzen in Gegenwart von einem Alkalicarbonat vorzunehmen.
Beispiel:
31 Teile anthrachinon-ß-sulfosaures Natrium, etwa 45 Teile ß-Aminoanthrachinon und 10 Teile Kaliumcarbonat werden kurze Zeit zusammen geschmolzen. Der Überschuß von ß-Aminoanthrachinon, der zur Erzielung einer gleichmäßigen Schmelze vorteilhaft ist, kann nach beendigter Operation absublimiert werden. Nach dem Erkalten wird die Schmelze zur Entfernung des Sulfits mit Wasser ausgelaugt, wobei β · ß-Dianthrachinonimid als Rückstand verbleibt. Durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol wird es in glänzenden rotbraunen Blättchen erhalten.
Der Körper ist in Alkohol unlöslich, in Anilin, Nitrobenzol, Chinolin äußerst schwer löslich. Es schmilzt über 300 °. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist grünblau und wird auf Zusatz von Formaldehyd olivfarben, während die konzentrierte schwefelsaure Lösung des α · β- und des α · a-Dianthrachinonimids auf Zusatz von Formaldehyd von grün in blau umschlägt.
Auch das β · ß-Dianthrachinonimid ist ein wertvolles Ausgangsmaterial zur Darstellung von Farbstoffen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonimiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoanthrachinone mit Anthrachinonsulfosäuren erhitzt.
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