DE191731C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE191731C DE191731C DENDAT191731D DE191731DA DE191731C DE 191731 C DE191731 C DE 191731C DE NDAT191731 D DENDAT191731 D DE NDAT191731D DE 191731D A DE191731D A DE 191731DA DE 191731 C DE191731 C DE 191731C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acetic acid
- acid
- aminooxyanthraquinones
- dye
- green
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- WPSYOBZIKOLLFB-UHFFFAOYSA-N acetic acid;oxotin Chemical compound [Sn]=O.CC(O)=O WPSYOBZIKOLLFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 carboxylic acids primary aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical class CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J Tin(IV) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N Boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- PGLRGMMNMUPZTG-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)sulfamic acid Chemical compound CC1=CC=C(NS(O)(=O)=O)C=C1 PGLRGMMNMUPZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- CKUQSDNUHYGJSJ-UHFFFAOYSA-N 1-aminooxyanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2ON CKUQSDNUHYGJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- PGLRGMMNMUPZTG-UHFFFAOYSA-M N-(4-methylphenyl)sulfamate Chemical compound CC1=CC=C(NS([O-])(=O)=O)C=C1 PGLRGMMNMUPZTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N Tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N [Na].CC(O)=O Chemical compound [Na].CC(O)=O BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
- C09B1/346—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in a substituent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
\ - JVs 191731 KLASSE 22 &. GRUPPE
Zusatz zum Patente 172464 vom I. März 1903.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 1. März 1903 ab. Längste Dauer: 28. Februar 1918.
In der Patentschrift 172464 wurde gezeigt, daß ι · 4-Diaminoanthrachinon und die sich
davon ableitenden Polyaminoanthrachinone mit Sulfosäuren aromatischer Amine in Gegenwart
von essigsaurem Zinnoxydul kondensiert werden können, indem unter Ammoniakabspaltung
blauviolette bis grüne Farbstoffe entstehen. In derselben Weise wie die erwähnten
Polyaminoanthrachinone verhalten
ιό sich die p- Aminooxyanthrachinone bzw. die
entsprechenden ρ - Arninomethoxyanthrachinone. An Stelle von essigsaurem Zinnoxydul
kann eine Mischung von Zinnchlorür mit geeigneten essigsauren Salzen verwendet wer-
den. ,
Es ist zwar durch die Patentschriften 94396 und 130458 bekannt geworden, daß aromatische
Amine sich mit den p-Aminooxyanthrachinonen und p-Aminomethoxyanthrachinonen kondensieren lassen. Daraus konnte aber
nicht auf ein gleiches Verhalten der Sulfosäuren aromatischer Amine geschlossen werden.
Am ehesten war noch zui erwarten, daß es gelingen würde, die Hydroxylgruppen
durch sulfierte Arylidoreste zu ersetzen, indem man entsprechend dem in der Patentschrift
128753 beschriebenen Verfahren die Aminooxyanthrachinone mit den Alkalisalzen
der aromatischen Aminosulfosäuren in wäßriger Lösung unter Druck erhitzte. Die Reaktion
findet indessen erst bei einer zu hohen Temperatur statt, um günstig zu verlaufen,
und grüne Farbstoffe entstehen überhaupt nicht. Versucht man andererseits, das Verfahren
der Patente 92591 bzw. 94396 anzuwenden und erhitzt demnach etwa ρ-Aminooxyanthrachinone
mit Sulfanilsäure oder p-Toluidinsulfosäure in Gegenwart von Zinnchlorür
und Borsäure, so wird auch keine Spur von Farbstoff gebildet. Auffallend verschieden
ist dagegen das Resultat, wenn man solche Schmelzen unter Zusatz von essigsaurem
Natron vornimmt. Die Reaktion findet dann bei verhältnismäßig niedriger Temperatur statt, und die gebildeten Farbstoffe
sind leicht rein zu erhalten.
10 kg ρ - Diaminoanthrarufmdimethyläther werden mit 35 kg p-toluidinsulfosaurem Natron
(C H?: SO3H:NHS = 1:2:4), 12 kg
Zinnchlorür, 10 kg Borsäure und 15 kg essigsaurem Natron, gemischt und die Mischung
mit 50 kg Eisessig etwa 10 Stunden auf dem Wasserbade erhitzt. Die blaue Schmelze wird
dann in Wasser gelöst und der Farbstoff durch Kochsalz gefällt. Die wäßrige Lösung
des Farbstoffs wird durch Alkalien nicht verändert. Er löst sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit schwach grüner Farbe, die
durch Verdünnen der Lösung mit Wasser in blau umschlägt. Ungeheizte Wolle färbt der
Farbstoff im sauren Bade blau.
- Beispiel II.
io kg p-Aminomethoxyanthrachinon, dargestellt
durch aufeinander folgendes Nitrieren und Reduzieren von dem nach dem Verfahren
der Patentschrift .75054 erhältlichen a-Methoxyanthrachinon, werden mit 35 kg p-toluidinsulfosaurem
Natron (C Hs: S OaH: N H2
= 1:2:4), I2 kg Zinnchlorür, 10 kg Borsäure
und 15 kg entwässertem essigsauren Natron gemischt und die Mischung mit 75 kg
Glyzerin oder der gleichen Menge Phenol etwa 10 Stunden auf 130 bis 1400 erhitzt.
Die Schmelze wird dann in Wasser aufgenommen ev. durch Destillieren mit Wasserdampf
vom Phenol befreit und die abfiltrierte Lösung. mit Kochsalz versetzt. Der abgeschiedene
grüne Farbstoff kann durch Überführen in das schwer lösliche Kalksalz gereinigt werden. Er entspricht in seinen Eigenschaften
vollständig dem- aus p-Diaminoanthrachinon und p-Toluidinsülfosäure nach
dem Beispiel III des Hauptpatentes erhaltenen Produkt. " ;
Wird Essigsäure als Lösungsmittel angewendet, so entsteht ein blaues Zwischenprodukt,
das ebenfalls identisch ist mit dem entsprechenden Farbstoff aus p-Diaminoanthrachinon.
An Stelle . von ρ - Aminomethoxyanthrachinon kann mit demselben Erfolg das in der
Patentschrift 94396 erwähnte p-Aminooxyanthrachinon verwendet werden.
Claims (1)
- Patent-An Spruch:Abänderung des durch das Patent 172464 geschützten Verfahrens zur Darstellung von grünen bis blauen Farbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man an Stelle der dort verwendeten α-PoIyaminoanthrachinone hier ρ - Aminooxyanthrachinone bzw. ρ - Aminomethoxyanthrachinone mit Sulfosäuren oder Karbonsäuren primärer aromatischer Amine in Gegenwart von essigsaurem Zinnoxydul kondensiert. .
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE191731C true DE191731C (de) |
Family
ID=455111
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT191731D Active DE191731C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE191731C (de) |
-
0
- DE DENDAT191731D patent/DE191731C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE191731C (de) | ||
DE256515C (de) | ||
DE172464C (de) | ||
DE481450C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
DE286151C (de) | ||
DE286668C (de) | ||
DE443585C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE260899C (de) | ||
DE157540C (de) | ||
DE415318C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Arylamino-1-arylimino-2-naphthochinonen | |
DE234294C (de) | ||
DE300094C (de) | ||
DE205551C (de) | ||
DE88084C (de) | ||
DE249938C (de) | ||
DE653319C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonabkoemmlingen | |
DE237546C (de) | ||
DE181929C (de) | ||
DE485894C (de) | Verfahren zur Erzeugung echter Faerbungen auf der Faser | |
DE576641C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrapyrimidonreihe | |
DE125589C (de) | ||
DE204922C (de) | ||
DE280190C (de) | ||
DE96197C (de) | ||
DE219830C (de) |