DE2159440A1 - Stabilisierte orange-pirmente - Google Patents

Stabilisierte orange-pirmente

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DE2159440A1
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AS
Unsere Zeichen: O.Z. 27 830 Bg/Fe
6700 Ludwigshafen, den 29.11.1971 Stabilisierte Orange-Pigmente
Die Erfindung "betrifft Pigmentgemische oder Mischkristalle, die den Farbstoff der Formel I
3//
Hi 3
Γ"
und Verbindungen der Formel II
enthalten,
in der R den Rest der Formel -GH^-GIL,- oder -^Jy- bedeutet.
Die neuen Pigmente sind orange und eignen sich z. B. zur Verwendung in Druckfarben, Lacken oder Kunststoffen.
Aus- der deutschen PatentsDhrift 1 252 341 ist die Verwendung der Verbindung der Formel I .als Pigment bekannt.
Wie später gefunden wurde, kann die Verbindung in zwrei verschiedenen Modifikationen unterschiedlichen Farbtons existieren, von denen die orangefarbene nicht unter allen praxisüblichen Bedingungen stabil ist, so daß sie für eine tech- ■ nische Verwendung nicht in Betracht kommt.
Durch den Zusatz der Verbindungen der Formel II ist es überraschenderweise möglich, die orangefarbene Modifikation zu stabilisieren, so da3 sie allen Praxisanforderun^en genügt.
617/71 —2—
3 0 9 8 2 3/0877 bad ORDINAL
-2- ο.ζ. 27-8JO
Zweckmäßigerweise enthalten die erfindungsgemä3en Pigmentgemiscae die Verbindungen der Formel, II in Mengen von 0,1 bis 15 ^, vorzugsweise 1 "bis 10 %. V/enn R = \2/ ist, sind geringere Mengen zweckmäßig, für E = -CHp-GHp- ist der Zusatz größerer Mengen günstig. Zur Stabilisierung "können die Mischungsverhältnisse in weiten Grenzen variiert werden, ,jedoch ist zur Erhaltung des Farbtons und der EcHtheitseigenscaaften ein über die angegebenen Frenzen hinausgehender Zusatz der Verbindungen der Formel II nicht ratsam.
Zur Herstellung de"r Pigoientgemische oder Mischkristalle kann man entsprechend dem Verfahren des schweizerischen Patents 492 005 vorgehen. Zweckmäßig ist dabei die Herstellung aus Diketen und einem Gemisch ier den Pigmenten zugrundeliegenden Amine.
Man kann auch die Pigmente der Formel I und II mechanisch mischen.
Einzelheiten der Herstellung sind den Beispielen zu entnehmen, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders erwähnt, auf das Gewicht beziehen.
Beispiel 1 ' ·
123 Teile o-Anisidin und 1,5 Teile p-Plienylendiamin werden in 250 Teilen Eisessig und 300 Teilen Ameisensäure gelöst. Bei 70 0G werden innerhalb von 2 Stunden 05 Teile Diketen zugetropft. Dann läßt min abkühlen, versetzt mit 3000 Teilen Yasser und tropft bei 10 bis 15 0C langsam eine Lösung aus 100 Teilen Natriumnitrit in 200 Teilen Wasser zu. Man läSt mehrere Stunden nachrühren, erwärmt auf 60 bis 55 0C, fügt 100 Teile Hvdroxylammoniumsulfat hinzu und versetzt mit 150 Teilen Nickelsulxat-7-hydrat. Danach wird zwei Stunden nachgerührt, der Niederschlag heiß abgesaugt, mit hei3em Wasser gewaschen und getrocknet. ;
Ausbeute -140 Teile, d. s. 50 % d. Th.
-3-309823/087T' -
-3- 0-2. 27 850
Beispiel 2
64 Teile Ättiylendiümin werden in 500 Teilen Wasser und 250 feilen Eis gelöst» Bei 10 Ms 20 0O werden 420 Teile DiYeten langsam zugetropft, dann wird einige Stunden nachgerührt, ." ■ der Niederschlag abgesaugt, mit Biswasser gewaschen und getrocknet» Ausbeute: 150 Teile, d. s. 56 $ d. Th.
23 Teile der so hergestellten Verbindung werde*! zusammen mit 20? Teilen Acetessig-o-anisidid in 250 Teilen Eisessig und 300 Teilen Ameisensäure gelöst. Nach der Zugabe von 3000 Teilen- Wasser tropft man bei lO bis 15 0G eine ·"Lösung von 100 Teilen Natriümnitrit in 200 Teilen Wasser langsam; .zu. Man . laßt noch mehrere Stünden naehrühren, erwärmt dantj. auf 60 bis
65 0G) gibt 100 Teile Hydroxy lammoniumsulfat und anschließend bei. 80 bis 85 0G 150 Teile Nickelsulfat-^-kydrat hinzu. Nach zwei Stunden wird der Niederschlag abgesaugt und mit heißem Wasser"gewaschen und getrocknet. · Ausbeute: 204 Teile, d. s. 75 ^ d. Th.
3 0 9 8 2 37 OB' 77

Claims (2)

  1. -4- O.Z. 27
    Patentansprüche 1. Stabilisierte Orange-Pigmente, die den Farbstoff der Formel I
    und Verbindungen der Formel II
    CH,-O—σ-00-NH-V „ ■> fl "\> \ R
    enthalten,
    in der R den Rest der Formel -GH2-OH2- oder -\2y~ bedeutet.
  2. 2. Die Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 1 zum Färben von Dr u eic farben, Lacken oder Kunststoffen.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG·,
    309823/0 8
DE19712159440 1971-12-01 1971-12-01 Stabilisierte Orange-Pigmente Expired DE2159440C3 (de)

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SU1848110A SU453847A3 (ru) 1971-12-01 1972-11-20 Способ стабилизации пигмента
CH1711272A CH564591A5 (de) 1971-12-01 1972-11-23
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IT54294/72A IT973738B (it) 1971-12-01 1972-11-27 Pigmenti arancioni stabilizzati
BR008366/72A BR7208366D0 (pt) 1971-12-01 1972-11-28 Composicao estabilizadas de pigmentos cor de laranja
CS814572A CS159204B2 (de) 1971-12-01 1972-11-29
FR7242407A FR2162052B1 (de) 1971-12-01 1972-11-29
JP11908172A JPS5735209B2 (de) 1971-12-01 1972-11-29
DD167172A DD100967A5 (de) 1971-12-01 1972-11-29
GB5526772A GB1402340A (en) 1971-12-01 1972-11-30 Stabilized orange pigments
DK598672A DK133387C (da) 1971-12-01 1972-11-30 Fasestabile orange-nikkelkomplex-blandingspigmenter til anvendelse i trykkefarver,lakker eller formstoffer

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DE2159440B2 DE2159440B2 (de) 1977-03-10
DE2159440C3 DE2159440C3 (de) 1977-10-20

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CH564591A5 (de) 1975-07-31
DE2159440B2 (de) 1977-03-10
JPS4865230A (de) 1973-09-08
CS159204B2 (de) 1974-12-27
JPS5735209B2 (de) 1982-07-28
DK133387C (da) 1976-09-27
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8330 Complete renunciation