CH623348A5 - Phthalocyanine pigment compositions - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Pigmentzusammensetzungen, die ein Phthalocyaninpigment enthalten. The present invention relates to pigment compositions containing a phthalocyanine pigment.
Die britische Patentschrift 1 263 684 offenbart und beansprucht ein Verfahren, bei dem man ein Metallphthalocyanin- -Blau-Pigment in trockener Pigmentform mit einem polaren aliphatischen Lösungsmittel, das mindestens teilweise mit Wasser mischbar ist, behandelt und das Lösungsmittel von dem behandelten Pigment abtrennt, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man zu dem Metallphthalocyanin-Blau-Pigment, bevor man es mit dem Lösungsmittel in Kontakt bringt, währenddem man es behandelt oder nachdem es von dem Lösungsmittel abgetrennt wurde, eine geringe Menge eines Kupferphthalocyaninderiva-tes der folgenden allgemeinen Formel British Patent 1,263,684 discloses and claims a process in which a metal phthalocyanine blue pigment in dry pigment form is treated with a polar aliphatic solvent which is at least partially miscible with water and the solvent is separated from the treated pigment which characterized in that a small amount of a copper phthalocyanine derivative of the following general formula is added to the metal phthalocyanine blue pigment before contacting it with the solvent, while being treated, or after being separated from the solvent
CuPc CuPc
NUR JUST
(II) (II)
zugibt, worin Cu Pc den Kupferphthalocyaninrest darstellt, der entweder chloriert oder unchloriert ist, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe und Ri Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe bedeuten, wobei die Alkyl- oder Aryl-gruppen entweder unsubstituiert oder durch Hydroxyl-, Amino-, Alkylamino- oder Amid-Substituenten substituiert sind, und x und y jeweils 1,2 oder 3 bedeuten und die Summe von x und y 2,3 oder 4 beträgt. admits where Cu Pc represents the copper phthalocyanine residue which is either chlorinated or unchlorinated, R represents an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms or an aryl group and Ri represents hydrogen or an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms or an aryl group, where the alkyl or aryl group groups are either unsubstituted or substituted by hydroxyl, amino, alkylamino or amide substituents, and x and y each represent 1, 2 or 3 and the sum of x and y is 2, 3 or 4.
Es wurde nun gefunden, dass durch Einführung von Dehydroabietylamin in das erwähnte Kupferphthalocyaninderivat Pigmentzusammensetzungen erhalten werden, die gegenüber den bereits bekannten deutlich verbesserte Fliesseigenschaften, Farbstärke und Glanz aufweisen. It has now been found that by introducing dehydroabietylamine into the copper phthalocyanine derivative mentioned, pigment compositions are obtained which have significantly improved flow properties, color strength and gloss compared to the already known.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäss eine Phthalocyaninpigmentzusammensetzung enthaltend ein Phthalocyaninpigment, einen sulfonierten Phthalocyaninfarbstoff der Formel The present invention accordingly relates to a phthalocyanine pigment composition comprising a phthalocyanine pigment, a sulfonated phthalocyanine dye of the formula
30 30th
(sOgKimPy (sOgKimPy
(S(.3H)k (S (.3H) k
(I) (I)
35 worin R eine cyclische oder acyclische Alkylgruppe mit 1-22 Kohlenstoffatomen, eine Aryl- oder Aralkylgruppe oder ein Dehydroabietylaminrest, Ri ein Wasserstoffatom oder eine cyclische oder acyclische Alkylgruppe mit 1-22 Kohlenstoffatomen, eine Aryl- oder Aralkylgruppe bedeuten, wobei die 40 genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- und Aralkylgruppen R und Ri gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituiert sind, x die Zahlen 1-4 und y die Zahlen 0-3 bedeuten, wobei die Summe von x und y 1,2,3 oder 4 sein muss, und eine zur weitgehenden Neutralisierung der Sulfosäuregruppen 45 hinreichende Menge Dehydroabietylamin der Formel w2NCB2 C.f. 35 wherein R is a cyclic or acyclic alkyl group with 1-22 carbon atoms, an aryl or aralkyl group or a dehydroabietylamine radical, Ri is a hydrogen atom or a cyclic or acyclic alkyl group with 1-22 carbon atoms, an aryl or aralkyl group, the 40 alkyls mentioned -, Cycloalkyl, aryl and aralkyl groups R and Ri are optionally substituted with one or more hydroxyl groups, x is the numbers 1-4 and y is the numbers 0-3, the sum of x and y 1,2,3 or 4 and a sufficient amount of dehydroabietylamine of the formula w2NCB2 Cf to neutralize the sulfonic acid groups to a large extent
(II) (II)
60 60
Der Phthalocyaninfarbstoff der Formel I kann metallfrei sein oder ein Kupfer-, Zink-, Kobalt-, Nickel- oder ein anderes Übergangsmetall-Phthalocyaninund kann Halogen, insbesondere Chlor- im Phthalocyaninmolekül enthalten. Bevorzugt sind Kupferphthalocyaninfarbstoffe. The phthalocyanine dye of formula I can be metal-free or a copper, zinc, cobalt, nickel or other transition metal phthalocyanine and can contain halogen, especially chlorine, in the phthalocyanine molecule. Copper phthalocyanine dyes are preferred.
Das Phthalocyaninpigment kann metallfrei sein oder'ein Kupfer-, Zink-, Kobalt, Nickel- oder ein anderes Übergangsme-tall-Phthalocyanin und kann bis zu 50 Gewichtsprozent Chlor The phthalocyanine pigment can be metal-free or a copper, zinc, cobalt, nickel or another transition metal phthalocyanine and can contain up to 50% by weight of chlorine
enthalten. Bevorzugt ist ein Kupferphtalocyaninpigment in der a- oder ß-Form oder eine Mischung der beiden Formen. contain. A copper phthalocyanine pigment in the a- or β-form or a mixture of the two forms is preferred.
Das Verhältnis zwischen Phthalocyaninpigment und sulfo-nierter Phthalocyaninfarbstoff der Formel I kann zwischen 80:20 und 99:1 Gewichtsteile variieren, liegt jedoch Vorzugs- 5 weise zwischen 90:10 und 96:4 Gewichtsteile. The ratio between phthalocyanine pigment and sulfonated phthalocyanine dye of the formula I can vary between 80:20 and 99: 1 parts by weight, but is preferably between 90:10 and 96: 4 parts by weight.
Unter den sulfonierten Phthalocyaninfarbstoffen der Formel I, worin x die Zahlen 1 -4 und y die Zahlen 0-3 bedeuten können, sind diejenigen bevorzugt, worin x 1 -2,5 und y 0-3 bedeuten. io Among the sulfonated phthalocyanine dyes of the formula I in which x can be the numbers 1 -4 and y can be the numbers 0-3, preference is given to those in which x 1 is -2.5 and y is 0-3. io
Wenn die Substituenten R und Ri des sulfonierten Phthalo-cyaninfarbstoffes I eine cyclische oder acyclische Alkylgruppe, eine Aryl- oder eine Aralkylgruppe darstellen, können sie jeweils beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, If the substituents R and Ri of the sulfonated phthalocyanine dye I represent a cyclic or acyclic alkyl group, an aryl or an aralkyl group, they can each be, for example, a methyl, ethyl, propyl, butyl,
Hexyl-, Cyclohexyl-, Octyl-, Decyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, 15 Eicosyl, Phenyl, Benzyl-, Dodecylphenyl oder 2-Hydroxyäthyl-gruppe sein. Hexyl, cyclohexyl, octyl, decyl, hexadecyl, octadecyl, 15 eicosyl, phenyl, benzyl, dodecylphenyl or 2-hydroxyethyl group.
Die Kombination der Verbindungen der Formel I und II führt zur Bildung eines sulfonierten Phthalocyaninderivates. Dieses kann beispielsweise durch Umsetzung einer Kupfer- 20 phthalocyaninverbindung, die x Sulfosäuregruppen und y Sulfo-nylchlorid- oder Sulfonamidgruppen enthält, mit einer zur weitgehenden Neutralisierung der Sulfosäuregruppen und zur Reaktion mit allfälligen Sulfonylchloridgruppen hinreichenden Menge Dehydroabietylamin hergestellt werden. 25 The combination of the compounds of the formula I and II leads to the formation of a sulfonated phthalocyanine derivative. This can be prepared, for example, by reacting a copper phthalocyanine compound which contains x sulfonic acid groups and y sulfonyl chloride or sulfonamide groups with a sufficient amount of dehydroabietylamine to neutralize the sulfonic acid groups and to react with any sulfonyl chloride groups. 25th
Das sulfonierte Phthalocyaninderivat kann in verschiedenen Stadien der Herstellung, der Verarbeitung und der Anwendung des Pigmentes in dasselbe eingearbeitet werden. Es kann einer wässrigen Aufschlämmung des Pigmentes oder während der Lösungsmittelbehandlung des Pigments, wie dies in der bri- 30 tischen Patentschrift Nr. 1 140 836 beschrieben ist, zugesetzt werden. In beiden Fällen kann das sulfonierte Derivat entweder getrennt hergestellt und zugegeben oder in situ gebildet werden. The sulfonated phthalocyanine derivative can be incorporated into the pigment at various stages in the manufacture, processing and use of the pigment. It can be added to an aqueous slurry of the pigment or during solvent treatment of the pigment as described in British Patent No. 1,140,836. In both cases, the sulfonated derivative can either be prepared and added separately or formed in situ.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung 35 Another embodiment of the present invention 35
623 348 623 348
sieht die Möglichkeit vor, dass das getrennt hergestellte sulfonierte Derivat während der Vermahlung des Pigmentes, beispielsweise in einer Kugelmühle, zugesetzt wird oder dass es einfach vor der Anwendung, in Pulverform mit dem Pigmentpulver vermischt wird. provides for the possibility that the separately prepared sulfonated derivative is added during the grinding of the pigment, for example in a ball mill, or that it is simply mixed with the pigment powder in powder form before use.
Die bevorzugten Einarbeitungsmethoden sind: The preferred training methods are:
a) Getrennte Zugabe des Phthalocyaninfarbstoffs und des Amins in die wässrige Pigmentaufschlämmung zur Bildung des sulfonierten Derivates in situ. a) Separate addition of the phthalocyanine dye and the amine into the aqueous pigment slurry to form the sulfonated derivative in situ.
b) Bildung des sulfonierten Derivates in situ während der Lösungsmittelbehandlung des Pigmentes nach dem in der britischen Patentschrift Nr. 1 140 836 beschriebenen Verfahrens. b) formation of the sulfonated derivative in situ during the solvent treatment of the pigment by the method described in British Patent No. 1,140,836.
c) Zugabe des getrennt hergestellten Derivates in das Pigment, während dessen Lösungsmittelbehandlung nach dem in der britischen Patentschrift Nr. 1 140 836 beschriebenen Verfahren. c) adding the separately prepared derivative into the pigment, during its solvent treatment according to the method described in British Patent No. 1,140,836.
Die Pigmentzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können zur Pigmentierung verschiedener Medien verwendet werden, wie Anstrichfarben, Druckfarben, Nitrozellulose, Alkyd-Melamin/Formalehyd- und Acryl-Melamin/Formal-dehyd-Systeme. The pigment compositions of the present invention can be used to pigment various media such as paints, inks, nitrocellulose, alkyd-melamine / formaldehyde and acrylic-melamine / formaldehyde systems.
Die folgenden Beispiele zeigen deutlich, dass die sulfonierten Derivate die Fliesseigenschaften und die Beständigkeit der Fliesseigenschaften in Systemen, die sonst dickflüssig und/oder tixotrop sind fördern und, dass sie ausserdem auch die Disper-giergeschwindigkeit beschleunigen. The following examples clearly show that the sulfonated derivatives promote the flow properties and the stability of the flow properties in systems which are otherwise viscous and / or tixotropic and that they also accelerate the rate of dispersion.
Sie sind besonders wertvoll für die Herstellung von Dispersionen mit hohem Pigmentgehalt und guten Fliesseigenschaften, wenn sie in Kombination mit den in der DT-OS 2 350 454 beschriebenen Urethanverbindungen verwendet werden. Die Urethanverbindungen sind wasserunlösliche Verbindungen, die zwei oder mehrere Urethangruppen und in einem geringfügigen Verhältnis basische Aminogruppen enthalten. They are particularly valuable for the production of dispersions with a high pigment content and good flow properties if they are used in combination with the urethane compounds described in DT-OS 2,350,454. The urethane compounds are water-insoluble compounds containing two or more urethane groups and, in a slight ratio, basic amino groups.
Diese Urethanverbindungen haben vorzugsweise die Formel These urethane compounds preferably have the formula
Ro - 0 Ro - 0
0 II 0 II
C C.
NH - EL NH - EL
NH NH
0 II 0 II
C - C -
0 - R, 0 - R,
worin R2 und R4 Derivate von Monohydroxyverbindungen bedeuten, oder die Formel wherein R2 and R4 are derivatives of monohydroxy compounds, or the formula
0 0 0 0
r5 - m - c - 0 - R3 r5 - m - c - 0 - R3
0 - C - NH 0 - C - NH
R, R,
worin Rs und Re Derivate von Monoisocyanatverbindungen und in beiden Formeln R3 einen organischen Rest als Brücken- 5n glied bedeuten. in which Rs and Re are derivatives of monoisocyanate compounds and in both formulas R3 is an organic radical as a bridge member.
Bevorzugte Lösungsmittel für solche Dispersionen sind aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe. Preferred solvents for such dispersions are aromatic and aliphatic hydrocarbons.
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung 55 weiter erläutern. Gewichtsteile stehen im selben Verhältnis zu Volumenteilen wie kg/1. Teile und Prozentgehalte sind auf das Gewicht bezogen, venn nicht anders angegeben. The following examples are intended to further illustrate the present invention 55. Parts by weight are in the same ratio to parts by volume as kg / 1. Parts and percentages are by weight unless otherwise stated.
Die den Beispielen folgenden Tabellen erläutern die Eigen- 60 Schäften der Zusammensetzungen, die nach den Beispielen behandelte Pigmente enthalten. The tables which follow the examples explain the properties of the compositions which contain pigments treated according to the examples.
Beispiel 1 example 1
92 Teile ß-Kupferphthalocyanin in Pigmentform werden mit einem Schnellrührer in 3000 Teilen Wasser dispergiert in Anwesenheit von 0,05 Teilen Lissapol NX (ein Nonylphenol/ Äthylenoxid-Kondensat). 92 parts of ß-copper phthalocyanine in pigment form are dispersed in 3000 parts of water with a high-speed stirrer in the presence of 0.05 part of Lissapol NX (a nonylphenol / ethylene oxide condensate).
8 Tsile einer Verbindung der Formel CuPc (SCbH)2 8 parts of a compound of the formula CuPc (SCbH) 2
(IA) (IA)
werden eingerührt. Der pH-Wert wird nach Bedarf durch Zugabe von verdünnter Salzsäure oder Natronlauge auf 5,0 eingestellt. are stirred in. The pH is adjusted to 5.0 as required by adding dilute hydrochloric acid or sodium hydroxide solution.
7,2 Teile einer Verbindung der Formel h2nch 7.2 parts of a compound of formula h2nch
(II) (II)
65 65
623348 623348
4 4th
bekannt als «Rosin Amin D», werden während 30 Minuten in der Form ihres 0,2molaren wässrigen Acetats zugegeben. Die Aufschlämmung wird, während weiteren 30 Minuten gerührt und dann filtriert, mit Wasser salzfrei und neutral gewaschen und bei 50 °C getrocknet. known as "Rosin Amin D", are added over 30 minutes in the form of their 0.2 molar aqueous acetate. The slurry is stirred for a further 30 minutes and then filtered, washed with water until neutral and free of salt and dried at 50.degree.
Man erhält 103 Teile einer blauen Pigmentzusammensetzung. 103 parts of a blue pigment composition are obtained.
Beispiel 2 Example 2
In einer Kugelmühle werden 30 Teile des Produktes aus Beispiel 116 Stunden lang vermählen mit 52 Teilen White Spi-rit und 18 Teilen der gemäss DT-OS 2 350 454 durch Umsetzen von 3 Mol Tolylendiisocyanat (Handelsmischung von 2,4 und 2,6 Isomeren) mit 2 Mol Äthylenglykol und 2 Mol Oleylalkohol in Äthylmethylketon bei 80 °C während 10 Stunden und anschliessendem Abdestillieren des Äthylmethylketons erhaltenen Urethanverbindung (III). 30 parts of the product from Example are ground in a ball mill for 116 hours with 52 parts of white spirit and 18 parts of that according to DT-OS 2,350,454 by reacting 3 moles of tolylene diisocyanate (commercial mixture of 2.4 and 2.6 isomers). with 2 moles of ethylene glycol and 2 moles of oleyl alcohol in ethyl methyl ketone at 80 ° C for 10 hours and then distilling off the ethyl methyl ketone urethane compound (III).
Die erhaltene flüssige Dispersion zeigt eine Ausflusszeit aus einem Zahn-Becher Nr. 3 von 8,5 Sekunden und diese Fliessfähigkeit bleibt lange Zeit erhalten. The liquid dispersion obtained shows an outflow time from a Zahn cup No. 3 of 8.5 seconds and this flowability is maintained for a long time.
Beispiel 3 Example 3
2,33 Teile dieser Dispersion werden mit Hilfe eines Schau-felrührers bei «*500 U/min in 70 Teile eines weissen Anstrichstoffes folgender Zusammensetzung eingerührt: TÌO2 25% 2.33 parts of this dispersion are stirred into 70 parts of a white paint with the following composition using a paddle stirrer at 500 rpm / *: TÌO2 25%
Beckosol P.470 56,7% Beckosol P.470 56.7%
White Spirit 16,3% White Spirit 16.3%
M etallsikkativ 2 % Metalsiccative 2%
(Beckosol P.470 ist ein langöliges Alkydharz auf Soyabasis, 70% in White Spirit). (Beckosol P.470 is a long oil soy-based alkyd resin, 70% in white spirit).
Beispiel 4 Example 4
Durch Vermählen von 16 Teilen des Produktes aus Beispiel 1 mit 32 Teilen Beckosol P.470 und 31 Teilen White Spirit während 16 Stunden wird eine Anstrichfarbe hergestellt. Dann werden 40 Teile P.470, welches 30 Minuten lang vermählen wurde, weitere 37 Teile P.470 und 3,84 Teile Metallsikkativ hinzugegeben und 30 Minuten weiter vermählen. A paint is produced by grinding 16 parts of the product from Example 1 with 32 parts of Beckosol P.470 and 31 parts of White Spirit for 16 hours. Then 40 parts of P.470, which was ground for 30 minutes, a further 37 parts of P.470 and 3.84 parts of metal siccative are added and grinding is continued for 30 minutes.
7 Teile dieser Anstrichfarbe werden zur Herstellung eines blauen Anstrichstoffes gemäss der Methode von Beispiel 2 verwendet. 7 parts of this paint are used to produce a blue paint according to the method of Example 2.
Beispiel 5 Example 5
Das Verfahren 4 wird wiederholt, mit der einzigen Ausnahme, dass 16 Teile eines unbehandelten ß-Phthalocyanin-Blaupigmentes anstelle des Produktes aus Beispiel 1 verwendet werden. Process 4 is repeated, with the only exception that 16 parts of an untreated β-phthalocyanine blue pigment are used instead of the product from Example 1.
Beispiel 6 Example 6
100 Teile der Verbindung der Formel IA in Beispiel 1 werden in 3000 Teile Wasser eingerührt. Der pH-Wert wird nach Bedarf mit verdünnter Salzsäure oder Natronlauge auf 5,0 eingestellt. 90 Teile der Verbindung der Formel II werden in der Form ihres 0,2molaren wässrigen Acetats in der Zeit von 30 Minuten zugegeben. 100 parts of the compound of formula IA in Example 1 are stirred into 3000 parts of water. The pH is adjusted to 5.0 with dilute hydrochloric acid or sodium hydroxide as required. 90 parts of the compound of formula II are added in the form of their 0.2 molar aqueous acetate over a period of 30 minutes.
Die Aufschlämmung wird weitere 30 Minuten gerührt, dann abfiltriert, mit Wasser salzfrei und neutral gewaschen und schliesslich bei 50 °C getrocknet. The slurry is stirred for a further 30 minutes, then filtered off, washed with water until neutral and free of salt and finally dried at 50.degree.
Man erhält 182 Teile eines blauen Pulvers. 182 parts of a blue powder are obtained.
Beispiel 7 Example 7
Das Verfahren von Beispiel 2 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass 30 Teile des Produktes von Beispiel 1 mit 25,7 Teilen unbehandelten ß-Kupferphthalocyanins und 4,3 Teilen des Produktes von Beispiel 6 ersetzt werden. The procedure of Example 2 is repeated, except that 30 parts of the product of Example 1 are replaced with 25.7 parts of untreated β-copper phthalocyanine and 4.3 parts of the product of Example 6.
Beispiel 8 Example 8
Das Verfahren von Beispiel 2 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass 16 Teile des Produktes von Beispiel 1 mit 13,7 Teilen unbehandelten ß-Kupferphthalocyanins und 2,3 Teilen des Produktes von Beispiel 6 ersetzt werden. The procedure of Example 2 is repeated, except that 16 parts of the product of Example 1 are replaced with 13.7 parts of untreated β-copper phthalocyanine and 2.3 parts of the product of Example 6.
Beispiel 9 Example 9
100 Teile rohen Kupferphthalocyanins werden mit 200 Teilen anorganischer Salze in die Pigmentform vermählen. 100 parts of crude copper phthalocyanine are ground into the pigment form with 200 parts of inorganic salts.
270 Teile der Mischung (= 92 Teile Kupferphthalocyanin) werden in 900 Teile Isopropanol gegeben und 4 Stunden lang bei Rückflusstemperatur geheizt. 270 parts of the mixture (= 92 parts of copper phthalocyanine) are placed in 900 parts of isopropanol and heated at the reflux temperature for 4 hours.
900 Teile Wasser und 8 Teile der Verbindung der Formel IA von Beispiel 1 werden der Mischung zugegeben und das Isopropanol durch Destillieren entfernt. Der pH-Wert wird mit verdünnter Salzsäure auf 5,0 eingestellt, bevor 7,2 Teile der Verbindung der Formel II in der Form ihres 0,2molaren wässrigen Acetats in einer Zeit von 30 Minuten zugegeben werden. 900 parts of water and 8 parts of the compound of the formula IA from Example 1 are added to the mixture and the isopropanol is removed by distillation. The pH is adjusted to 5.0 with dilute hydrochloric acid before 7.2 parts of the compound of formula II in the form of its 0.2 molar aqueous acetate are added over a period of 30 minutes.
Die Aufschlämmung wird weitere 30 Minuten gerührt, dann abfiltriert, mit Wasser salzfrei und neutral gewaschen und schliesslich bei 50 °C getrocknet. The slurry is stirred for a further 30 minutes, then filtered off, washed with water until neutral and free of salt and finally dried at 50.degree.
Man erhält 102 Teile einer blauen Pigmentzusammensetzung. 102 parts of a blue pigment composition are obtained.
Im wesentlichen gleiche Resultate erhält man, wenn die Verbindungen IA und II dieses Beispiels durch 15,2 Teile des Produktes von Beispiel 6 ersetzt werden, die vor, während oder nach der Isopropanolbehandlung zugegeben werden können. Substantially identical results are obtained when the compounds IA and II of this example are replaced by 15.2 parts of the product from example 6, which can be added before, during or after the isopropanol treatment.
Beispiel 10 Example 10
Das Verfahren von Beispiel 2 wird wiederholt, wobei 30 Teile des Produktes von Beispiel 9 anstelle der 30 Teile des Produktes von Beispiel 1 verwendet werden. The procedure of Example 2 is repeated using 30 parts of the product of Example 9 instead of the 30 parts of the product of Example 1.
Vergleichsmuster wurden durch Applikation der Anstrichfarben der vorgehenden Beispiele auf präpariertem Aluminiumkarton mit Hilfe eines Nr. 7 Spiralapplikators angefertigt. Die Ergebnisse der Vergleichsversuche in Bezug auf Fliessver-mögen, Farbstärke und Farbton sind in den Tabellen 1 und 2 festgehalten. Sie beweisen die verbesserten Eigenschaften der Anstriche bei Verwendung von Pigmentzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung gegenüber solchen, die unbehandeltes Phthalocyanin einsetzen. Comparative samples were made by applying the paints of the preceding examples to prepared aluminum cardboard using a No. 7 spiral applicator. The results of the comparative tests with regard to flowability, color strength and shade are set out in Tables 1 and 2. They demonstrate the improved properties of the paints when using pigment compositions of the present invention over those using untreated phthalocyanine.
Beispiel 11 Example 11
In einer Kugelmühle werden 25,7 Teile rohes Kupferphthalocyanin 4,3 Teile des Produktes von Beispiel 6 6 Teile der Urethanverbindung III 38 Teile White Spirit In a ball mill, 25.7 parts of crude copper phthalocyanine 4.3 parts of the product of Example 6 6 parts of the urethane compound III 38 parts of White Spirit
4 Stunden lang vermählen bis die Viskosität der Mischung zunimmt. Dann werden weitere 12 Teile der Urethanverbindung III und 14 Teile White Spirit zugegeben und das Ganze wird erneut 6 Stunden bei Zimmertemperatur vermählen. Die erhaltene Dispersion zeigt eine Ausflusszeit aus einem Zahn-Becher Nr. 3 von 12 Sekunden und diese Fliessfähigkeit bleibt lange Zeit erhalten. Mill for 4 hours until the viscosity of the mixture increases. Then another 12 parts of urethane compound III and 14 parts of White Spirit are added and the whole is ground again for 6 hours at room temperature. The dispersion obtained shows an outflow time from a Zahn cup No. 3 of 12 seconds and this flowability is maintained for a long time.
Mit dieser Dispersion erhält man nach der im letzten Teil von Beispiel 2 beschriebenen Methode einen blau gefärbten Alkydharzlack. This dispersion gives a blue-colored alkyd resin varnish by the method described in the last part of Example 2.
Eine zweite Dispersion wird nach dem Verfahren dieses Beispiels hergestellt, mit der Ausnahme, dass 25,7 Teile rohes Kupferphthalocyanin und 4,3 Teile des Produktes von Beispiel 6 durch 30 Teile rohes Kupferphthalocyanin ersetzt werden. Bei der so erhaltenen Dispersion ist die Viskositätzunahme grösser als bei der als Produkt von Beispiel 6 enthaltenden, welche flüssig bleibt. Ein mit dieser Dispersion nach der im letzten Teil von Beispiel 2 beschriebenen Methode erhaltener lang-öiiger Alkydharzlack ist um 10% farbschwächer und röter im Vergleich zu dem das Produkt von Beispiel 6 enthaltenden Lack. A second dispersion is made according to the procedure of this example, except that 25.7 parts of crude copper phthalocyanine and 4.3 parts of the product of Example 6 are replaced by 30 parts of crude copper phthalocyanine. The viscosity increase in the dispersion obtained in this way is greater than that in the product 6 of Example 6, which remains liquid. A long-oily alkyd resin paint obtained with this dispersion by the method described in the last part of Example 2 is 10% weaker in color and redder than the paint containing the product of Example 6.
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
Tabelle 1 Table 1
Beispiel example
Anstrichfarbe Paint
1:25 Weissverschnitt 1:25 white waste
Nr. No.
Fliessvermögen Fluidity
Feinheit der Delicacy of
Stärke Strength
Farbton hue
Partikel particle
Nr. 3 Zahn- No. 3 tooth
Hegman-Wert Hegman value
Becher (Sek.) Cup (sec.)
2 2nd
8.5 8.5
8:7:7 8: 7: 7
90-95 Teile grüner 90-95 parts greener
stark strong
3 3rd
zu dick too thick
8:4:2 8: 4: 2
Kontrolle control
Kontrolle control
nicht messbar not measurable
(100 Teile) (100 pieces)
7 7
9 9
8:7:7 8: 7: 7
gleich leicht equally easy
grüner greener
10 10th
14 14
8:7:7 8: 7: 7
gleich leicht equally easy
grüner greener
Tabelle 2 Table 2
Beispiel Nr. Example No.
Anstrichfarbe Paint
1:25 Weissverschnitt 1:25 white waste
Feinheit der Delicacy of
Fliessvermögen Fluidity
Stärke Strength
Farbton hue
Partikel particle
Hegman-Wert Hegman value
I.C.I. Kegel I.C.I. cone
und Platte and plate
4 4th
8:7:7 8: 7: 7
3.7 Poise 3.7 Poise
85 Teile grüner 85 parts greener
stark strong
5 5
3:1:1 3: 1: 1
zu dick too thick
Kontrolle control
Kontrolle control
(100 Teile) (100 pieces)
8 8:7:6 7 Poise gleich leicht röter 8 8: 7: 6 7 Poise slightly redder
Claims (6)
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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