DE2158670C3 - Haarfärbemittel - Google Patents
HaarfärbemittelInfo
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Haarfärbemittel auf der Basis von A) p-Tohiylendiamin, B) einem
Diaminobenzol und ggf. C) einer aromatischen Dihydroxyverbindung.
Die seit langem wichtigste Methode des Haarfärbens besteht darin, daß man aromatische p-Diamine, z.B.
p-Totuylendianiin zusammen mit aromatischen Dihydroxy^erbindungen
in Gegenwart eines Oxidationsmittels, auf das Haar aufziehen läßt Es finden dabei
innerhalb des Haares Reaktionen statt die über Chinonimine zu dunkel gefärbten azinhahigen Farbpigmenten
führen. Man hat nun sehr bald erkannt daß zur Verbesserung der Abtrageechtheit der auf diese Weise
erzeugten Haarfärbungen Zusätze von 1,2- oder 13-Diaminobenzolen, die verschiedenartig substituiert
sein können, geeignet sind. So hat man durch Zusatz von
2,4-Dtaminoanisoi die Lichtechtheit einer mit einem ein p-Toluylendiamin enthaltenden Haarfärbemittel erzielten
Färbung um das 12fache steigern können.
Auch hat man vorgeschlagen, zur Erzielung abtrageechter Haarfärbungen aromatische p-Diamine einerseits
und aromatische Meta-Diamine, Aminophenole und Dihydroxyverbindungen, die substituiert sein
können, andererseits in molekularen Mengen einzusetzen. Durch diese Maßnahmen hat man in vielen Fällen,
insbesondere bei Blondtönen, sowie kastanienbraunen, blauen und grünen Farbtönen eine befriedigende
Abtrageezhtheit erreicht. Verhältnismäßig schwierig war es jedoch bisher, auf weißem Haar abtrageechte,
braune, natOrliche Farbtöne zu erzielen. Es handelt sich dabei um die sehr begehrten Matt' und Aschbraunnuancen,
bei deren Verwendung man erwartet daß das Haar auch nach mehreren Wochen noch die gewünschte
natürliche aschbraune Nuancierung ohne rötlichen Schimmer behält.
Bisher hat man dieses Problem dadurch zu lösen versucht daß man den p-Toluylendiamin und andere
aromatische Diamine oder Aminophenole enthaltenden Haarfärbepräparaten solche aromatischen Diamine
hinzufügt, die einzeln mit p-Toluylendiamin vermischt blaugrüne Färbung ergeben, um damit die unerwünschten
gelbroten bis roten Schattierungen optisch zu kompensieren. Dies Verfahren befriedigte in vielen
Fällen nicht besonders dann nicht wenn es sich um ein durch äußere Einflüsse unterschiedlich aufnahmefähig
gewordenes Haar handelt, bei dem dann in manchen Fällen nach dieser Methode ein ebenso unerwünschter
Grünstich auf einzelnen Haarpartien resultiert.
Diese Nachteile werden durch die Erfindung überwunden.
Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel ist dadurch gekennzeichnet daß das Diaminobenzol ein 1,2-
und/oder 13-Diaminobenzol ist welches in p-Stellung
zu beiden Aminogruppen durch zwei identische Halogenatome oderQ —Cj-Alkylreste substituiert ist
Mit anderen Worten setzt man erfindungsgemäß p-Toluylendiamin enthaltenden Haarfärbemitteln, die
außerdem noch eine geringe Menge einer aromatischen Dihydroxyverbindung z. B. Resorcin enthalten können,
sonst aber kein weiteres aromatisches Ci^min zu
enthalten brauchen, solche 1,2- und/oder 13-Diaminobenzole
zu, die in p-Stellung zu beiden Aminogruppen zwei gleichartige nicht Protonen abgebende Substituenten
enthalten, also Diaminobenzoie folgender Konfiguration
25
30 NH,
NH2
Hierbei sind die beiden NHrGruppert einander
benachbart oder in m-Stellung zueinander, und die
beiden X sind gleichartige Substituenten und bedeuten
ist Das Mischungsverhältnis von p-Toluylendiamin zu den Diaminobenzolen kann beliebig sein, vorzugsweise
ist es kleiner als 1:1.
substituierten o- und m-Diamine mit p-Toluylendiamin.
zeigten im Vergleich zu denen mit bekannten Gemischen von p-Toluylendiamin und 1,2- bzw.
13-Diaminen eine deutlich bessere Licht- und Lagerechtheit
Die Versuche werden mit folgenden substituierten Diaminobenzolen durchgeführt:
Besonders vorteilhaft sind Haarfärbemittel in Form
von Haarfärbepairien oder Emulsionen z. B. Cremeemulsionen
herstellbar.
15 Teile Glycerin-monostearat,
8 Teile Cetylalkohol,
5 Teile Propylenglycol-stearat und
3 Teile Paraffinsulfonat 30% ig
8 Teile Cetylalkohol,
5 Teile Propylenglycol-stearat und
3 Teile Paraffinsulfonat 30% ig
werden zusammengeschmolzen und ein Gemisch von 1,6 Gew.-Teilen Farbstoff (A), 2,2 Gew.-Teilen 2,5-Diaminotoluolsulfat
und 1,1 Gew.-Teilen Resorcin hinzugefügt. Dann setzt man Wasser, Ammoniumphosphat
und Ammoniak bis ζυτι pH-Wert von 8-10 zu und
rührt, bis eine homogene Paste entstanden ist. Diese Haarfärbecreme wird mit 20vol.-°/oigem Wasserstoff-
50
55
peroxid vermischt. Man färbt dann weiße unbehandelte
Strähnen von Humanhaar 30 Minuten bei Zimmertemperatur.
Dabei resultiert eine dunkelmaitbraune sehr natürliche
Nuance,
Im Farbstoffgemisch des Beispiels 1 werden 1,6 g Farbstoff A durch 2,0 g Farbstoff B ersetzt. Nach
gleicher Weiterbehandlung und Ausfärbung, wie in ι ο
Beispiet t beschrieben, erhält man ebenfalls eine sehr
natürliche dunkelmattbraune Nuancierung, die frei von jedem unerwünschten Rotstich ist.
Im Beispiel 1 wurden 1,6 g Farbstoff A durch 1,8 g
Farbstoff C ersetzt Nach gleicher Weiterbehandlung und Ausfärbung auf weißem Humanhaar, wie in Beispiel
I beschrieben, erhält man eine natürliche dunkelbraune
Färbung, ebenfalls ohne unerwünschten Rotstich.
Wurde das I,3-Diamino-4,6-difIuorbenzol in vergleichenden
Versuchen durch
a) 2,4-Diamino-l-fluorbenzoloder
b) 2,4-Diamino-J-methylbenzo!
ersetzt, so wurde nach 40stündiger Belichtung mit einer
Xenonhochdrucklampe sowohl starke Abblassung der Strähnen als auch Farbumschlag von Braun nach Gelb
bzw. von Blau nach Grün festgestellt.
20
Beispiet 4
7,5 Teile Glycerinmonostearat
4,0 Teile Cety !alkohol
2^ Teile Propylglykolstearat
1,5 Teile Paraffinsulfonat30%ig
5,0 Teile Ammoniak (25%)
1,0 Teile seoAmmoniumphosphat
werden zusammen unter Zusatz von 038 g t,3-Dtamino-4,6-dinuorbenzol und 035 g 2^-Diaminototuolsutfat
mit Wasser emulgiert, so daß 50 Teile Haarfärbecreme erhalten wurden. Bei der Ausfärbung
auf ergrauten Haarsträhnen resultierte ein kräftiger, matter Blondton der nach 40stündiger Belichtung mit
einer Xenonhochdrucklampe eine sehr geringe Abblassung zeigte, während die matte Nuancierung erhalten
blieb.
Entsprechend Beispiel
Farbstoff A durch
Farbstoff A durch
1 wurden durch Ersatz von
1,6 Teile l^-Diamino-4-Methylbenzol (D)
1,8Teile l^-Diamino-4-ChlorbenzoI (E)
1,6 Teile 13-Diamino-4-Methylbenzol (F)
1,8Teile l^-Diamino-4-ChlorbenzoI (E)
1,6 Teile 13-Diamino-4-Methylbenzol (F)
weitere Farbstoffpasten hergestellt. Die mit'els der
Farbstoffe D bis F entsprechend Beispiel 1 erhaltenen Färbungen unterschieden sich in frisch gefärbtem
Zustand kaum von denen, die die Farbstoffe A. B oder C enthalten.
Belichtet man jedoch die Strähnen A, B oder C 40 Stunden unter einer Xenonhochdrucklampe mit tages-
>5 lichtgleichem Spektrum, wobei die untere Hälfte jeder
Strähne zum Vergleich abgedeckt wurde, so zeigen nach 40 h die Farbstoffe A bis C auf der belichteten Seite
kaum eine Änderung, während die belichtete Seite der
mit Farbstoff D gefärbten Strähne zu einem hellen Braunton abgeblaßt war und die belichtete Seite der mit
Farbstoff F gefärbten Strähne einen grünlichen Ton zeigt. Die mit Farbstoff E gefärbte Strähne hatte sich
unmittelbar nach der Belichtung nicht wesentlich verändert, nach anschließender Lagerung von etwa 3
j5 Wochen im Dunkeln zeigte die gesamte Strähne jedoch
einen unerwünschten rötlichen Schimmer, während Strähne B noch die erwünschte matte Nuancieriing
besaß.
Claims (4)
1. Haarfärbemittel auf der Basis von A) p-Toluylendiamin,
B) einem Diaminobenzol und ggf. C) einer aromatischen Dihydroxyverbindung, dadurch
gekennzeichnet, daß die Verbindung
B) ein 1,2- und/oder 13- Diaminobenzol ist welches
in p-Stellung zu beiden Aminogruppen durch zwei identische Halogenatome oder C-,—Cj-Alkylreste
substituiert ist.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Diaminobenzol B) entweder durch zwei
Fluoratome oder zwei Methylgruppen substituiert ist
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Mischungsverhältnis
von p-Toluylendiamin A) zu Diaminobenzol B)
kleiner als 1 :1 ist
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 — 3, dadurch
gekennzeichnet, daß es auf einem pH-Wert von 8 bis
10 eingestellt ist
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4268264A (en) | 1978-04-06 | 1981-05-19 | L'oreal | Composition for hair dyeing which contains a para base and an ortho base |
Families Citing this family (1)
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4268264A (en) | 1978-04-06 | 1981-05-19 | L'oreal | Composition for hair dyeing which contains a para base and an ortho base |
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