DE2158670C3 - Haarfärbemittel - Google Patents

Haarfärbemittel

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DE2158670C3
DE2158670C3 DE19712158670 DE2158670A DE2158670C3 DE 2158670 C3 DE2158670 C3 DE 2158670C3 DE 19712158670 DE19712158670 DE 19712158670 DE 2158670 A DE2158670 A DE 2158670A DE 2158670 C3 DE2158670 C3 DE 2158670C3
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Germany
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hair
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diaminobenzene
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substituted
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DE19712158670
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DE2158670A1 (de
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Ludwig Dr. 2000 Schenefeldt Forsthoff
Rudolf 2360 Bad Segeberg Vogl
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Unilever NV
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Unilever NV
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Haarfärbemittel auf der Basis von A) p-Tohiylendiamin, B) einem Diaminobenzol und ggf. C) einer aromatischen Dihydroxyverbindung.
Die seit langem wichtigste Methode des Haarfärbens besteht darin, daß man aromatische p-Diamine, z.B. p-Totuylendianiin zusammen mit aromatischen Dihydroxy^erbindungen in Gegenwart eines Oxidationsmittels, auf das Haar aufziehen läßt Es finden dabei innerhalb des Haares Reaktionen statt die über Chinonimine zu dunkel gefärbten azinhahigen Farbpigmenten führen. Man hat nun sehr bald erkannt daß zur Verbesserung der Abtrageechtheit der auf diese Weise erzeugten Haarfärbungen Zusätze von 1,2- oder 13-Diaminobenzolen, die verschiedenartig substituiert sein können, geeignet sind. So hat man durch Zusatz von 2,4-Dtaminoanisoi die Lichtechtheit einer mit einem ein p-Toluylendiamin enthaltenden Haarfärbemittel erzielten Färbung um das 12fache steigern können.
Auch hat man vorgeschlagen, zur Erzielung abtrageechter Haarfärbungen aromatische p-Diamine einerseits und aromatische Meta-Diamine, Aminophenole und Dihydroxyverbindungen, die substituiert sein können, andererseits in molekularen Mengen einzusetzen. Durch diese Maßnahmen hat man in vielen Fällen, insbesondere bei Blondtönen, sowie kastanienbraunen, blauen und grünen Farbtönen eine befriedigende Abtrageezhtheit erreicht. Verhältnismäßig schwierig war es jedoch bisher, auf weißem Haar abtrageechte, braune, natOrliche Farbtöne zu erzielen. Es handelt sich dabei um die sehr begehrten Matt' und Aschbraunnuancen, bei deren Verwendung man erwartet daß das Haar auch nach mehreren Wochen noch die gewünschte natürliche aschbraune Nuancierung ohne rötlichen Schimmer behält.
Bisher hat man dieses Problem dadurch zu lösen versucht daß man den p-Toluylendiamin und andere aromatische Diamine oder Aminophenole enthaltenden Haarfärbepräparaten solche aromatischen Diamine hinzufügt, die einzeln mit p-Toluylendiamin vermischt blaugrüne Färbung ergeben, um damit die unerwünschten gelbroten bis roten Schattierungen optisch zu kompensieren. Dies Verfahren befriedigte in vielen Fällen nicht besonders dann nicht wenn es sich um ein durch äußere Einflüsse unterschiedlich aufnahmefähig gewordenes Haar handelt, bei dem dann in manchen Fällen nach dieser Methode ein ebenso unerwünschter Grünstich auf einzelnen Haarpartien resultiert.
Diese Nachteile werden durch die Erfindung überwunden.
Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel ist dadurch gekennzeichnet daß das Diaminobenzol ein 1,2- und/oder 13-Diaminobenzol ist welches in p-Stellung zu beiden Aminogruppen durch zwei identische Halogenatome oderQ —Cj-Alkylreste substituiert ist
Mit anderen Worten setzt man erfindungsgemäß p-Toluylendiamin enthaltenden Haarfärbemitteln, die außerdem noch eine geringe Menge einer aromatischen Dihydroxyverbindung z. B. Resorcin enthalten können, sonst aber kein weiteres aromatisches Ci^min zu enthalten brauchen, solche 1,2- und/oder 13-Diaminobenzole zu, die in p-Stellung zu beiden Aminogruppen zwei gleichartige nicht Protonen abgebende Substituenten enthalten, also Diaminobenzoie folgender Konfiguration
25
30 NH,
NH2
Hierbei sind die beiden NHrGruppert einander benachbart oder in m-Stellung zueinander, und die beiden X sind gleichartige Substituenten und bedeuten
Halogen oder CnH2n+I, wobei π S3, vorzugsweise = 1
ist Das Mischungsverhältnis von p-Toluylendiamin zu den Diaminobenzolen kann beliebig sein, vorzugsweise ist es kleiner als 1:1.
Die Färbungen mit Kombinationen der in p-Stellung
substituierten o- und m-Diamine mit p-Toluylendiamin. zeigten im Vergleich zu denen mit bekannten Gemischen von p-Toluylendiamin und 1,2- bzw. 13-Diaminen eine deutlich bessere Licht- und Lagerechtheit
Die Versuche werden mit folgenden substituierten Diaminobenzolen durchgeführt:
A. 1,2 Dimethyl — 4,5 diamino-benzol B. l,2Dichlor — 43 diamino-benzol C. 13 Difluor — 4,6 diamino-beruiol
Besonders vorteilhaft sind Haarfärbemittel in Form von Haarfärbepairien oder Emulsionen z. B. Cremeemulsionen herstellbar.
Beispiel 1
15 Teile Glycerin-monostearat,
8 Teile Cetylalkohol,
5 Teile Propylenglycol-stearat und
3 Teile Paraffinsulfonat 30% ig
werden zusammengeschmolzen und ein Gemisch von 1,6 Gew.-Teilen Farbstoff (A), 2,2 Gew.-Teilen 2,5-Diaminotoluolsulfat und 1,1 Gew.-Teilen Resorcin hinzugefügt. Dann setzt man Wasser, Ammoniumphosphat und Ammoniak bis ζυτι pH-Wert von 8-10 zu und rührt, bis eine homogene Paste entstanden ist. Diese Haarfärbecreme wird mit 20vol.-°/oigem Wasserstoff-
50
55
peroxid vermischt. Man färbt dann weiße unbehandelte Strähnen von Humanhaar 30 Minuten bei Zimmertemperatur.
Dabei resultiert eine dunkelmaitbraune sehr natürliche Nuance,
Beispiel 2
Im Farbstoffgemisch des Beispiels 1 werden 1,6 g Farbstoff A durch 2,0 g Farbstoff B ersetzt. Nach gleicher Weiterbehandlung und Ausfärbung, wie in ι ο Beispiet t beschrieben, erhält man ebenfalls eine sehr natürliche dunkelmattbraune Nuancierung, die frei von jedem unerwünschten Rotstich ist.
Beispiel 3
Im Beispiel 1 wurden 1,6 g Farbstoff A durch 1,8 g Farbstoff C ersetzt Nach gleicher Weiterbehandlung und Ausfärbung auf weißem Humanhaar, wie in Beispiel I beschrieben, erhält man eine natürliche dunkelbraune Färbung, ebenfalls ohne unerwünschten Rotstich.
Wurde das I,3-Diamino-4,6-difIuorbenzol in vergleichenden Versuchen durch
a) 2,4-Diamino-l-fluorbenzoloder
b) 2,4-Diamino-J-methylbenzo!
ersetzt, so wurde nach 40stündiger Belichtung mit einer Xenonhochdrucklampe sowohl starke Abblassung der Strähnen als auch Farbumschlag von Braun nach Gelb bzw. von Blau nach Grün festgestellt.
Vergieichsansätze
20
Beispiet 4
7,5 Teile Glycerinmonostearat
4,0 Teile Cety !alkohol
2^ Teile Propylglykolstearat
1,5 Teile Paraffinsulfonat30%ig
5,0 Teile Ammoniak (25%)
1,0 Teile seoAmmoniumphosphat
werden zusammen unter Zusatz von 038 g t,3-Dtamino-4,6-dinuorbenzol und 035 g 2^-Diaminototuolsutfat mit Wasser emulgiert, so daß 50 Teile Haarfärbecreme erhalten wurden. Bei der Ausfärbung auf ergrauten Haarsträhnen resultierte ein kräftiger, matter Blondton der nach 40stündiger Belichtung mit einer Xenonhochdrucklampe eine sehr geringe Abblassung zeigte, während die matte Nuancierung erhalten blieb.
Entsprechend Beispiel
Farbstoff A durch
1 wurden durch Ersatz von
1,6 Teile l^-Diamino-4-Methylbenzol (D)
1,8Teile l^-Diamino-4-ChlorbenzoI (E)
1,6 Teile 13-Diamino-4-Methylbenzol (F)
weitere Farbstoffpasten hergestellt. Die mit'els der Farbstoffe D bis F entsprechend Beispiel 1 erhaltenen Färbungen unterschieden sich in frisch gefärbtem Zustand kaum von denen, die die Farbstoffe A. B oder C enthalten.
Belichtet man jedoch die Strähnen A, B oder C 40 Stunden unter einer Xenonhochdrucklampe mit tages-
>5 lichtgleichem Spektrum, wobei die untere Hälfte jeder Strähne zum Vergleich abgedeckt wurde, so zeigen nach 40 h die Farbstoffe A bis C auf der belichteten Seite kaum eine Änderung, während die belichtete Seite der mit Farbstoff D gefärbten Strähne zu einem hellen Braunton abgeblaßt war und die belichtete Seite der mit Farbstoff F gefärbten Strähne einen grünlichen Ton zeigt. Die mit Farbstoff E gefärbte Strähne hatte sich unmittelbar nach der Belichtung nicht wesentlich verändert, nach anschließender Lagerung von etwa 3
j5 Wochen im Dunkeln zeigte die gesamte Strähne jedoch einen unerwünschten rötlichen Schimmer, während Strähne B noch die erwünschte matte Nuancieriing besaß.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Haarfärbemittel auf der Basis von A) p-Toluylendiamin, B) einem Diaminobenzol und ggf. C) einer aromatischen Dihydroxyverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung
B) ein 1,2- und/oder 13- Diaminobenzol ist welches in p-Stellung zu beiden Aminogruppen durch zwei identische Halogenatome oder C-,—Cj-Alkylreste substituiert ist.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Diaminobenzol B) entweder durch zwei Fluoratome oder zwei Methylgruppen substituiert ist
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Mischungsverhältnis von p-Toluylendiamin A) zu Diaminobenzol B) kleiner als 1 :1 ist
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 — 3, dadurch gekennzeichnet, daß es auf einem pH-Wert von 8 bis 10 eingestellt ist
DE19712158670 1970-12-04 1971-11-26 Haarfärbemittel Expired DE2158670C3 (de)

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LU62178 1970-12-04

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DE2158670B2 DE2158670B2 (de) 1978-02-16
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LU (1) LU62178A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4268264A (en) 1978-04-06 1981-05-19 L'oreal Composition for hair dyeing which contains a para base and an ortho base

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4268264A (en) 1978-04-06 1981-05-19 L'oreal Composition for hair dyeing which contains a para base and an ortho base

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DE2158670B2 (de) 1978-02-16
DE2158670A1 (de) 1972-06-29
FR2116534B1 (de) 1976-09-03
CA991993A (en) 1976-06-29
LU62178A1 (de) 1972-08-23
FR2116534A1 (de) 1972-07-13
GB1367770A (en) 1974-09-25

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