DE214658C - - Google Patents
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-
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
KLASSE "22 0. GRUPPE 1.
in BASEL ; ;
Es wurde gefunden, daß die von 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure
sich ableitende p-Amino-. phenyl-2-azimino-5-naphtol-7-sulfosäure der
Formel
Cin i?B
-N-
N=N
-OH
-SO3H
■Ν Η.
beim Kuppeln mit Diazoverbindungen Azofarbstoffe liefert, welche die wertvolle Eigenschaft
besitzen, direkt ungebeizte Baumwolle
15. in gelbroten bis blauroten Nuancen anzufärben.
Zufolge der im Farbstoffmolekül vorhandenen heteronuclearen Aminogruppe lassen sich diese Farbstoffe sowohl in Substanz als
auch auf der Faser weiter diazotieren und durch Kuppeln mit Azokomponenten in eine
neue Reihe von Azofarbstoffen überführen. Die in ' solcher Weise auf der Faser durch
Kombination mit nichtsulfierten Komponenten, wie z. B. ß-Naphtol, erzeugten Färbungen
zeichnen sich durch gute Waschechtheit sowie klare Nuance aus.
Die als Ausgangsmaterial dienende, bisher nirgends beschriebene p-Aminophenyl-2-azimino-5-naphtol-7-sulfosäure
wird wie folgt dargestellt:
104 Teile 2:5:7- Naphtylamindisulfosäure (neutrales Natronsalz) werden in etwa 600 Teilen
Wasser heiß gelöst, hierauf 40 Teile Natronlauge (30 prozentig), 40 Teile kristallisiertes
Natriumacetat sowie 60 Teile 2:4-Dinitro-ichlorbenzol zugefügt und die Mischung während
8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Behufs Beendigung der Kondensation setzt man dann
nach und nach 16 Teile Soda hinzu und kocht noch eine weitere Stunde. Man läßt erkalten
und isoliert das ausgeschiedene Natronsalz der Dinitrophenyl - 2 - naphtylamin-5:7- disulfosäure
durch Filtrieren und Pressen..
70,5 Teile der so dargestellten Dinitrophenylsäure werden sodann mit 120 Teilen Alkohol
gut verrührt, worauf man zu dem Brei, ,.. eventuell unter äußerer Kühlung, eine Lösung
von 60 Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und 13,2 Teilen Chlorammonium in 30 Teilen
Wasser einlaufen läßt. Die Mischung wird hierauf noch so lange auf etwa 50 ° erwärmt,
bis eine angesäuerte Probe beim Behandeln mit Nitrit keine Gelbfärbung mehr zeigt, sondern
eine schwach rötlich gefärbte Lösung des Azimids liefert. Man läßt dann erkalten, wobei
das Dinatriumsalz der p-Nitro-o-aminophenyl-2-n'aphtylamin-5:7-disulfosäure
in Form rotgefärbter Blättchen auskristallisiert.
Das durch Filtrieren bzw. Abpressen von der Mutterlauge abgetrennte Natronsalz der
Nitroaminophenylsäure wird wieder in Wasser gelöst, mit Schwefelsäure versetzt und ■ nach
und nach so viel Natriumnitrit zugefügt, bis Jodkalistärkepapier bleibende Reaktion zeigt.
Die so erhaltene Lösung der 'Nitroaziminoverbindung wird dann in bekannter Weise
kochend mittels Eisenspäne reduziert und aus der von Eisen mittels Soda befreiten Lösung
die Aminophenyl - 2 - aziminonaphtalin - 5:7 - disulfosäure ausgesäuert. Sie bildet graue
Nädelchen und läßt sich glatt diazotieren,
. . wobei eine in Wasser ziemlich schwer lösliche, " farblose Diazoverbindung entsteht.
Behufs Überführung in die p-Aminophenyl-2 - azimino - 5 - naphtol - 7 - sulfosäure werden
150 Teile der Aminophenylaziminonaphtalindisulfosäure zusammen mit 150 Teilen Wasser
und 300 Teilen Ätzkali im Autoklaven während 2 bis 4 Stunden auf 180 bis igo° erhitzt. Aus
der in Wasser gelösten Schmelze wird die p-Aminophenyl - 2 - azimino -5 - naphtol-7 - sulfosäure
durch Ansäuren mittels Salzsäure abgeschieden. Sie bildet ein graues, kristallinisches,
in Wasser nur wenig lösliches Pulver und liefert mit : salpetriger Säure eine ebenfalls
schwer lösliche Diazoverbindung, welche beim Eintragen in Sodalösung mit sich selber
kuppelt unter Bildung eines schwer löslichen bordeauxroten Farbstoffs.
Die Überführung der p-Aminophenyl-2-azi-
«5 mino-5-naphtol-7-sulfosäure in Farbstoffe wird
durch folgende Beispiele erläutert:
■ ■■ · Beispiel r. ■ ·
■ 12,1 kg m-Xylidin werden mittels 7 kg Natriumnitrit
und 30 kg Salzsäure in bekannter Weise diazotiert. Die DiazOlösung läßt man unter gutem Rühren in eine sodaalkalische,
abgekühlte Lösung von 36 kg p-Aminophenyl-
. 2-azimino-5-naphtol-7-sulfosäure einfließen, wobei sofort Farbstoffbildung eintritt. Nach
einigem Rühren wird aufgewärmt, der Farbstoff eventuell' nach Zugabe von etwas Salz
abfiltriert, gepreßt und getrocknet. Er färbt ungeheizte Baumwolle in blauroten Nuancen,
.40 welche beim Diazotieren auf der Faser und nachfolgendem Kuppeln mit ß-Naphtol in klare
scharlachrote Töne von guter Waschechtheit übergehen.
In analoger Weise erfolgt die Darstellung von Farbstoffen unter Verwendung von anderen
Diazoverbindungen; so liefern beispielsweise Diazobenzol, o-Diazotoluol Farbstoffe, welche
beim Entwickeln niit jS-Naphtol gelbstichigere
Töne erzeugen als der Xylidinfarbstbff; ß-Diazonaphtalin
liefert ein Bordeauxrot, ;P-Aminoacetanilid
ein Blaurot usw.
An Stelle von Monodiazokörpern kann man auch Tetrazoverbindungen zur Kombination
■ verwenden und hierbei entweder mit zwei gleichen Molekülen Aminoarylazimino-5-naphtol-7-sulfosäure
kombinieren oder aber behufs Erzielung gemischter Tetrazofarbstoffe durch Kuppeln von ι Mol. der Tetrazoverbindung mit
> nur ι Mol. der Aminoarylaziminonaphtolsulfosäure
zunächst ein Zwischenprodukt darstellen und hierauf diese mit einer beliebigen Azokomponente
weiter kuppeln.
ii,4 Teile m - Azoxyanilin werden in etwa
300 Teilen Wasser unter Zusatz von 30 Teilen Salzsäure gelöst und mittels 7 Teilen Nitrit
diazotiert. Die Te'trazolösung läßt man in die sodaalkalische Lösung von 36 Teilen Aminophenylazimino-5-naphtol-7-sulfosäure
einlaufen, wobei sich der Farbstoff direkt ausscheidet. Er färbt ungeheizte Baumwolle in orange
Nuancen.
Verwendet man an' Stelle von Azoxyanilin
Azoxytoluidin, Azoxyanisidin, so resultieren erheblich blaustichigere Produkte. Mit Tetrazodiphenyl
und dessen Homologen erhält man violette bis blaue Farbstoffe.
11.4 Teile Azoxyanilin werden tetrazotiert
und zunächst mit 16 Teilen 2:5-Aminonaphtol-i:
7-disulfosäure in alkalischer Lösung zum Zwischenprodukt kombiniert. Durch Zugabe
einer sodaalkalischen Lösung von 18 Teilen Aminophenyl - azimino - 5 - naph.tol - 7 - sulfosäure
wird dasselbe hierauf in den gemischten Tetrazofarbstoff übergeführt. Er färbt Baumwolle
in direkter sowie mit ß-Naphtol entwickelter Färbung rot, und es zeichnet sich letztere Färbung durch vorzügliche Waschechtheit
aus.
In analoger Weise erfolgt die Darstellung gemischter Tetrazofarbstoffe, wenn an Stelle
von 2:5-Aminonaphtol-i: 7-disulfosäure beliebige
andere Azokomponenten Verwendetwerden, wie z. B. α- und ß-Naphtolsulfosäuren, Aminonaphtolsulfosäuren
bzw. deren in der Amino- .' gruppe aeydilierten Derivate usw.
100 Beispiel 4.
25.5 kg des gemäß Beispiel 1 erhaltenen.
Monoazofarbstoffe werden in 500 1 Wasser gelöst, 3,5 Teile Nitrit zugefügt und durch Zugabe
von 15 kg Salzsäure diazotiert. Nach beendeter Diazotierung läßt man in eine sodaalkalische
Lösung von 23 kg i: 4-Naphtolsulfo- · säure einfließen, wärmt nach einigem Rühren
auf und salzt den Farbstoff aus. Er färbt ungeheizte Baumwolle direkt in klaren blauroten
Tönen. ·
An Stelle von 1:4-Naphtolsulfosäure lassen
sich auch beliebige andere Azokomponenten verwenden, wie z. B. α- oder ß-Naphtolmono- '
und -polysulfosäuren, Chlornaphtolsulfosäuren, Aminonaphtolsulfosären sowie deren in der
Aminogruppe aeydilierten Derivate, wobei je nach der Natur der angewandten Komponente
gelbstichigere bzw. blaustichigere Produkte resultieren.· <■■■'. -'■ ■ ■ . ■■■■■· '·>■■■ iao
Ebenso können an Stelle des in Beispiel 4 genannten Monoazofarbstoffe aus Xylidin
andere, nach Beispiel 1 bis 3 darstellbare Azofarbstoffe der Weiterdiazotierung und Kupplung
mit Azokomponenten unterworfen werden.
Die gemäß Beispiel 4 erhältlichen Farbstoffe kann man auch in der Weise darstellen,
daß man die Aminophenylaziminonaphtolsulfosäure zunächst diazotiert, hierauf mit einer
Azokomponente kuppelt und den entstandenen Monoazofarbstoff nachträglich mit einer Diazoverbindung
kombiniert.
Claims (1)
- Patent-An spruch: Verfahren zur Darstellung von substantiven Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man p-Aminophenyl-a-azimino-s-naphtol^- sulfosäure mit Diazo- oder Tetrazoverbindungen kombiniert und die entstehenden Farbstoffe entweder in Substanz oder auf der Faser weiterdiazotiert und mit Azokomponenten kuppelt oder auf die aus diazotierter ρ - Aminophenyl - 2 - azimino - 5-naphtol-7-sulfosäure hergestellten Monoazofarbstoffe eine Diazoverbindung einwirken »5 läßt.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE214658C true DE214658C (de) |
Family
ID=476221
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT214658D Active DE214658C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE214658C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7383680B2 (en) | 2002-09-07 | 2008-06-10 | Audi Ag | Method for controlling the lean operation of an internal combustion engine, especially an internal combustion engine of a motor vehicle, provided with a NOx storage catalyst |
-
0
- DE DENDAT214658D patent/DE214658C/de active Active
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7383680B2 (en) | 2002-09-07 | 2008-06-10 | Audi Ag | Method for controlling the lean operation of an internal combustion engine, especially an internal combustion engine of a motor vehicle, provided with a NOx storage catalyst |
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