DE2141756B2 - Verfahren zur Herstellung von ChIorisocyanursäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ChIorisocyanursäurenInfo
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Description
40
Dichlorisocyanursär-e und Trichlorisocyanursäure
werden üblicherweise durch Vermischen von Cyanur- +5 säure mit Natriumhydroxyd und folgende Chlorierung
der Mischung durch Zugabe von Chlorgas bis zu einem pH-Wert zwischen 1,7 und 3,5 hergestellt.
Nach der Chlorierung wird die Aufschlämmung filtriert und der Filterkuchen gewaschen und getrocknet.
Diese Chlorierungsreaktion ist sehr stark exotherm Und die Entfernung dieser Wärme stellt schwierige
verfahrenstechnische Probleme dar, wenn das Verfahren zur Herstellung technischer Mengen des Produkts
kontinuierlich durchgeführt wird. Wegen der Natur der vorliegenden Aufschlämmung verstopfen
oft zur Regelung der Temperatur in dem Reaktionsgefäß angewendete Wärmeaiistauschvorrichtungen
während des Betriebs und erfordern zahlreiche Stilllegungen zur Reinigung. Während dieser Stillegung
hydrolysiert etwas von der in der Aufschlämmung anwesenden Cyanursäure unter Bildung von Ammoniak
und Kohlendioxyd. Die Anwesenheit von Ammoniak in der Aufschlämmung darf nicht zugelassen werden,
da es während der nachfolgenden Chlorierung zur Bildung von hochexplosivem Stickstofftrichlorid
führt. Die gesamte Aufschlämmung muß daher verworfen werden, wenn eine Stillegung von einigen
Stunden Dauer stattfindet. Ein solches Verwerfen der Reaktionsteilnehraer und Produkte stellt nicht nur
einen störenden wirtschaftlichen Verlust dar, sondern auch ein schwieriges Problem für die Beseitigung.
Da die Aufschlämmung dazu neigt, sich zu zersetzen, wenn ihre Temperatur über 25" C ansteigt, ist
wirksames Abkühlen der exothermen Chlorierungsreaktion unbedingt erforderlich, und die Wärmeaustauschvorricbtungen
müssen sehr sauber gehalten werden.
Ein weiterer Nachteil, der mit diesem Verfahren nach dem Stand der Technik verbunden ist, ist die
Einstellung des Molverhältnisses von Cyanursäure und Natriumhydroxyd innerhalb eines engen Bereiches,
die erforderlich ist, wenn ein chloriertes Produkt mit einem gewünschten Chloranteil hergestellt werden
soll. Da größere Schwankungen des Molverhältnisses nur kleine Schwankungen des ziemlich hohen pH-Werts
verursachen, werden aufwendige Meßvorrichtungen und Dosierverfahren benötigt.
Es wurde nun gefunden, daß die Bildung wn
Chlorisocyanursäurcn glatt vonstatten geht, wen;· man gemäß den Gleichungen
1. Cyanursäure + NaOCl + Cb —
Dichlorisocyanursäure + NaCI -f Hj(;
Dichlorisocyanursäure + NaCI -f Hj(;
2. Cyanursäure + 1,5 NaOCl + 1,5 Ch Trichlorisocyanursäure
+ 1,5 NaCI
1,5 H2O
1,5 H2O
einen Teil des aktiven Chlors in Form von Natrium hypochlorit einsetzt. Dies hat einmal den Vorteil
daß der größte Teil der Reaktionswärme bei der BiI dung dies Natriumhypochlorits entwickelt wird.
welche wegen des Fehlens fester Produkte leicht abgeleitet werden kann, und zum anderen durch da-Molverhiiltnis
Cyanursäure zu Natriumhypochlorii, welches leicht durch Messung des reativ niedrigen
pH-Werts eingestellt werden kann, der Chlorierungsgrad genau festgelegt werden kann.
Nach dem Zusammengeben von Cyanursäure mil einem Teil oder der Gesamtmenge an Natriumhypochlorit
wird gemäß den obigen Gleichungen durch Einleiten von Chlor bis zu einem pH-Wert von 1,7
bis 3,5 zu Ende chloriert.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung von Chlorisocyanursäuren,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß Cyanursäure und Natriumhypochlorit bei einer Temperatur über etwa
00 C umgesetzt werden und so laivge Chlor eingeleitet
wird bis der pH-Wert zwischen 1,7 und 3,5 liegt.
Das Verhältnis von Cyanursäure zu Natriumhypochlorit regelt den Clorierungsgrad der Cyanursäure.
Dichlorisocyanursäure mit einem verfügbaren Chloranteil, der dem theoretischen Wert von 71,6 Gewichtsprozent
sehr nahe kommt, wird erzeugt, wenn das Molverhällnis von Cyanursäure zu Natriumhypochlorii
etwa 1 : 1 beträgt. Wenn das Molverhältnis unter 1 : 1 liegt, verringert sich die Ausbeute an Dichlorisocyanursäure,
und eine Mischung von Cyanursäure und Dichlorisocyanursäure wird erzeugt, die für bestimmte Verwendungszwecke zweckmäßig ist.
Liegt dieses Verhältnis etwa zwischen 1 : 1 und
1 : 1,7, so wird eine Mischung von Dichlorisocyanursäure und Trichlorisocyanursäure erzeugt, die für
bestimmte Verwendungszwecke brauchbar ist. Beträgt das Molverhältnis etwa 1 : 1,7, so wird Trichlorcyanursäure
mit einem verfügbaren Chloranteil,
2 Ul 756
der in der Nähe des theoretischen Werts von 9J,5
Gewichtsprozent Hegt, erzeugt. Wenn das MolverhUltnis
über etwa I : !,7 liegt, besteht ein Überschuß an Natriumhypochlorit, der unökonomisch ist, aber
andererseits die Herstellung der Trichlorisocyanursäure nicht stört.
Vorzugsweise wird erfindungsgemäß solange Chlor zu der Mischung mit der Cyanursäure und dem
Natriumhypochlorit zugesetzt, bis der pH-Wert zwischen
etwa 2,5 und 3,5 liegt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann entweder ansatzweise oder kontinuierlich und durch Zusammengeben
der Reaktionsteilnehmer auf mehrere verschiedene Arten duchgeführt werden, da die Reihenfolge
der Kombination der Reaktionsteilnehmer nicht entscheidend ist. Bei einer Ausführungsform der Erfindung
werden jedoch die Cyanursäure und das Natriumhypochlorit in einem Molverhältnis, das von
dem gewünschten Produkt anhängt, zuerst vermischt, und dann wird die Mischung mit Chlor chloriert,
bis man einen pH-W crt zwischen etwa 2,5 und 3.5
erhält. Mit dieser bevorzugte Reihenfolge bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
wird Dichlorisocyanursäure erzeugt, wenn das Molverhältnis
etwa 1 : 1 beträgt. Wird die Cyanursäure und das Natriumhypochlorit in einer solchen Mensie
vermischt, daß der pH-Wert der Mischung zwischen etwa 8,4 und 9,0 liegt, so beträgt das Molverhältnis
von Cyanursäure zu Natriumhypochlorit etwa 1:1, falls das Natriumhypochlorit nicht viel Ätzalkali enthält,
d. h., daß der ph-Wert von Natriumhypochlorit z- ischen etwa 9 und 12 liegen muß. Diese Abhängigkeit
zwischen pH-Wert und bevorzugtem Molverhältnis vermittelt durch das erfindung gemäße Verfahren
die Möglichkeit, sehr reine Dichlorisocyanursäure in technischen Mengen ökonomisch herzustellen,
ohne aufwendige Meßvorrichtungen oder Dosierungsverfahren, was vorher erforderlich war.
Dieses Molverhältnis von etwa 1 : 1 stellt auch das bevorzugte Anfangsverhältnis zur Herstellung von
Trichlorisocyanursäure dar, wobei das erforderliche zusätzliche Natriumhypochlorit zur Erhöhung des
Molverhältnisses auf etwa 1 : 1,7 während der Chlorierung (siehe Beispiel 5) zugegeben wird.
Die Arbeitstemperatur des Chlorierungsveifahrens sollte über 00C vorzugsweise unter etwa 25: C
liegen. Die besonders bevorzugte Arbeitstemperatur liegt bei etwa 15° C. Die entstandene Aufschlämmung
enthält das Produkt aus chlorierter Cyanursäure, die abfiltriert und gewaschen werden kann.
Das als Reaktionsteilnehmer verwendete Natriumhypochlorit ist gewöhnlich durch Behandlung von
Natriumhydroxyd mit Chlor hergestellt worden.
Die angewendete Vorrichtung bestand aus zwei Reaktionsgefäßen, die jeweils mit einer mechanischen
Rührvorrichtung, pH-Elektroden, einem Thermometer und einer derart eingestellten Überlauföffnung
ausgestattet waren, daß für jedes Reaktionsgefäß ein Arbeitsvolumen von 600 ml erhalten wurde. Jedes
Reaktiunsgefäß wurde in ein Eisbad gegeben, wobei der Überlauf des ersten Reaktionsgefäßes in das
zweite Reaktionsgefäß geleitet wurde. Eine wäßrige Lösung von Natriumhypochlorit (10,86 Gewichtsprozent;
NaOCl) wurde hergestellt, indem man eine wäßrige Lösung von Natriumhydroxyd bis zu einem
nH-Wert von etwa 10,5 chlorierte.
Eine Cyanursäure-Aufschlämmung mit 313 g Cyanursäure
in 1689 g Wasser wurde mit einer Geschwindigkeit von 55 mVmin in das erste Reaktionsgefäß gepumpt. Die Lösung von Natriumhypacrr.orit
wurde gleichzeitig hinzugefügt. Der pH-Wert des Inhalts des ersten Reaktionsgefäßes wurde ständig
überwacht, und die Geschwindigkeit der Nalriurnhypochlorit-Zugabe wurde so eingestellt, daß der
pH-Wert des Inhalts des ersten Reaküonsgefäßes
ίο zwischen etwa 8,80 und 8,95 gehalten wurde. Dies
entspricht einem Molverhältnis von Cyanursäure zu Natriumhypocfalorit von etwa 1 : 1. Die entstandene
Mischung in dem ersten Reaküonsgefäß gelangte nach dem Überlauf in das zweite Reaktionsgefäß,
das am Anfang 300 ml Wasser enthielt. Der pH-Weri des Inhalts des zweiten Reaküonsgefäßes wurde
ständig überwacht, und Chlorgas wurde mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß der pH-Wert
des Inhalts des zweiten Reaküonsgefäßes zwisehen etwa 3.0 und 3,4 gehalten wurde. Die Temperatur
der Reaktionsmischung in beiden Reaktionsgefäßen wurde zwischen etwa 14 und 16 C gehalten.
Die Aufschlämmung, die aus dem zweiten Reaktionsgefäß überlief, wurde filtriert und das Festprodukl
gesammelt.
Nachdem die gesamte Beschickung an Cyanursäure-Aufschlämmung
in das erste Reaktionsgefäß gegeben worden war, wurde die Zugabe von Natriumhypochlorit gestoppt, und der Inhalt des ersten
Reaktionsgefäßes wurde bis zu einem pH-Wert zwischen etwa 3,0 und 3,4 chloriert. Die Reaktionsmischungen, die in beiden Reaktionsgefäßen zurückblieben,
wurden filtriert und die entstandenen Filterkuchen zweimal mit 400 g Wasser gewaschen. Die
Filterkuchen wogen nach dem Trocknen zusammen 418 g, was eine Ausbeute von 87,1% bezogen auf
die Menge an verwendeter Cyanursäure, darstellt. Der getrocknete Filterkuchen ergab bei der Analyse
71,4% verfügbares Chlor, was ein Hinweis auf sehr reine Dichlorisocyanursäure ist (Theorie für reine
Dichlorisocyanursäure ist 71,6% verfügbares Chlor). Eine Gesamtmenge von 182 g (2,58 Mol) an Natriumhypochlorit
wurde verwendet, was ein Molverhältnis von Cyanursäure zu Natriumhypochlorit von
etwa 1 : 1,06 ergibt. Dies zeigt, wie genau das Molverhältnis durch Einstellen des pH-Werts der
Mischung von Cyanursäure und Natriumhypochlorit geregelt werden kann.
B e i s ρ i e 1 2
Dasselbe Verfahren wie in Beispiel 1 wurde angewendet, mit der Ausnahme, daß die Geschwindigkeit
der Zugabe von Natriumhypochlorit so vcrringen wurde, daß der pH-Wert des Inhalts des ersten
Reaktionsgefäßes zwischen etwa 7,8 und 7.9 gehalten wui de. Dies ergab ein Molverhältnis von Cyanursäure
zu Natriumhypochlorit von etwa 1 : 0,95. Der getrocknete Filterkuchen ergab bei der Analyse
70,6% verfügbares Chlor, was dem theoretischen Wert für Dichlorisocyanursäure wieder sehr nahe
kommt, aber die Anwesenheit von etwas unchlorierter Cyanursäure zeigte. Die Ausbeute fiel von 87,1%
auf 71,4%.
Dasselbe Verfahren wie in Beispiel 1 wurde angewendet, mit der Ausnahme, daß die Geschwindig-
kett der Zugabe von Natriumhypachlorit so verringert
wurde, daß der pH-Wert des Inhalts des ersten ReaktionsgefUßes zwischen etwa 9,1 und 9,3 gehalten
wurde. Dies ergab ein Molverhältnis von Cyanursäure zu Natriumhypochlorit von etwa 1:1,11.
Der getrocknete Filterkuchen ergab bei der Analyse 72,9»/o verfügbares Chlor, was anzeigt, daß eine
Mischung von Dichlorisocyanursäure und Trichlorisocyanursäure heigestellt worden war. Die Produktenausbeute
betrug 86,3%.
Dasselbe Verfahren wie in Beispiel 1 wurde angewendet, mit der Ausnahme, daß die Zufuhrgeschwindigkeit
von Natriumhypochlorit so gesteigert wurde, daß das Molverhältnis von Cyanursäure zu
Natriumhypochlorit etwa 1 : 1,7 betrug (der pH-Wert war etwa 10,1). Die Geschwindigkeit der Chlorzufuhr
in das zweite Reaktionsgefäß wurde so eingestellt, daß der pH-Wert des Inhalts des zweiten Reaktionsgefäßes
zwischen etwa 2,5 und 3,5 lag. Der getrocknete Filterkuchen ergab bei der Analyse
9O,9n/o verfügbares Chlor (der theoretische Wert für
Trichlorisocyanursäure ist 91,5·/η). Die Produktenausbeute
von Trichlorisocyanursäure betrug 80,2», o.
Eine Beschickungslösung, die 1,0 Mol Cyanursäure
und 1,03 Mol Natriumhypochlont in 120(,g
Wasser enthielt, wurde hergestellt. Eine zweite Beschickungslösung
wurde hergestellt d.e 0 67 Mo Natriumhypochlorit als wäßrige Losung (11,8- o)
ίο enthielt. Die beiden Beschickungslösungen wurden
eleichzeitig in einer solchen Menge in ein Reaktion:,-eefäß
geleitet, daß das Molverhältnis von Cyanursäure zu Natriumhypochlorit etwa 1,0 bis 1,7 betrug.
Zur gleichen Zeit wurde Chlorgas mit einer solchen
Geschwindigkeit kontinuierlich zugegeben, daß der nH-Wert des Inhalts des Reaktionsgefaßes zwischen
etwa 2 5 und 3,5 gehalten wurde. Die entstandene Aufschlämmung wurde filtriert, mit Wasser gewaschen
und getrocknet. Die Ausbeute von Tnchlor-
,o isocyanursäure betrug 89,5% (208 g) und e-gab !-:.
der Analvse 91.5« » \erfügbares Chlor, (der theoretische
Wert für reir^ Trichlorisocyanursäure ι '
91.5n/n).
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Chlorisocyanursäuren,
dadurch gekennzeichnet, daß man Cyanursäure je nach gewünschtem
Chlorierungsgrad mit bestimmten Mengen an Natriumhypocblorit umsetzt und so lange Chlor
einleitet, bis der pH-Wert zwischen etwa 1,7 und 3,5 liegt, wobei dach Endmolverbältnis Cyanur- »q
säure zu Natriumhypochlorit zur Erzielung von reiner Dichlorisocyanursäure etwa 1 : 1 und bei
der praktisch ausschließlichen Bildung von Trichlorisocyanursäure 1 : 1,7 betragen muß.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet,
daß die Cyanursäure und das Natriumhypochlorit kontinuierlich kombiniert und dann kontinuierlich bei einem pH-Wert zwischen
etwa 2,5 und 3,5 und einer Temperatur von etwa 14 bis 16° C hloriert werden.
3. Verfahren zur Herstellung von Trichlorisocyanursäure nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß Cyanursäure und Natriumhypochlorit anfänglich in einem Molverhältnis von
etwa 1 : 1 anwesend sind und danach während der Umsetzung mit Chlor eine solche Menge an
Natriumhypochlorit zugesetzt wird, daß das resultierende Molverhältnis von Cyanursäure zu
Natriumhypochlorit bei etwa 1:1 ,T liegt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß das anfängliche Molverhältnis
von Cyanursäure zu Natriumhypochlorit dadurch auf etwa 1 : 1 eingestellt wird, daß das
Natriumhypochlorit und die Cyanursäure bis zu einem pH-Wert der Kombination zwischen etwa
8,0 und 9,0 zusammengegeben werden.
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