DE2124439A1 - N,N-Bis eckige Klammer auf 2-hydroxyalkyl eckige Klammer zu -2-hydroxyäthoxyacetamide und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
N,N-Bis eckige Klammer auf 2-hydroxyalkyl eckige Klammer zu -2-hydroxyäthoxyacetamide und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
PATENTANWÄLTE DR.-ING. WOLFF, H. BARTELS, DR. BRANDES, DR.-ING. HELD
H/93
MÖNCHEN22 2.8......Apr 11
TWERSCHSTRASSE 8
TELEFON; (0811) 293297 1971
Reg.Mr. 122 97b
Eastman Kodak Company_, 3^3 State Street, Rochester,,
Staat New York., Vereinigte Staaten von Amerika
NJN-Bis/5-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamide und
Verfahren zu ihrer Herstellung
1 09850/19 3
Die Erfindung betrifft neue Triolätheramide, d. h. N3N-BiS-/2-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamide
und ein Verfahren .3U ihrer Herstellung aus 2-p-Dioxanon und sekundären Aminen.
Die Umsetzung von 2-p-Dioxanon mit einem primären Amin ist bekannt. So ist beispielsweise in der USA-Patentschrift
3 051 751 eine Reaktionsmischung von 2-p-Dioxanon mit primären
Aminogruppen in Gegenwart nicht-heterocyclischer Aminogruppen
höherer Ordnung bei Temperaturen unterhalb etwa 6O0C zur Herstellung von ϊΊ-substituierten ß-Hydroxyäthoxyacetamiden
beschrieben. Darin ist auch angegeben daß die Temperatur dieser
Reaktionsmischung den Wert von etwa 60°C nicht übersteigen darf, da bei Temperaturen oberhalb dieses Wertes das 2-p-Dioxanon
mit den sekundären Aminogruppen reagieren kann. Da in der USA-Patentschrift 3 051 751 als Hauptaufgabe der darin beschriebenen
Erfindung die selektive Umsetzung von 2-p-Dioxanon mit primären Aminogruppen angegeben ist, ist klar, daß 2-p-Dioxanon
bisher als nicht umsetzbar mit nicht-heterocyclischen sekundären Aminen bei Temperaturen unterhalb etwa 6O0G angesehen wurde.
In der USA-Patentschrift 3 092 63O ist die Umsetzung von 2-p-Dioxanon
mit einem primären Amin beschrieben. Das in dieser Patentschrift angegebene Verfahren zur Herstellung von N-substituierten
3-Morpholonen durch Umsetzung eines primären oder
aromatischen Amins mit 2-p-Dbxanon wird bei einer Temperatur von etwa 250 bis etwa 35O°C durchgeführt. Außerdem ist in der
USA-Patentschrift 3 31U 458 die Umsetzung von 2-p-Dioxanon mit
verschiedenen sekundären Aminen bei Temperaturen zwischen etwa 75 und etwa 1750C beschrieben, wobei ein N-substituiertes Amid
der Hydroxyäthoxyessigsäure einer der folgenden drei Formeln erhalten wird:
109850/19 34
ο ο
Il I!
I. RCNR.NCCHo0CHoCH„0H
Ii d cd
H HO
II.
II.
HO
III. RN R1NCCH2OCH2CH2OH
C CH2OCH2CH2OH
worin R einen etwa 8 bis etwa 21 Kohlenstoffatome aufweisenden
Kohlenwasserstoffrest und R1 einen kurzkettigen Alkylenrest
bedeuten.
Eine Prüfung des derzeitigen Standes der Technik zeigt, daß 2-p-Dioxanon bei Temperaturen von weniger als etwa 60°C bisher
nicht als umsetzungsfähig mit einem sekundären, nicht-heterocyclischen
Amin, wie z. B. Diäthanolamin, angesehen wurde.
Aufgabe der Erfindung ist es, neue Triolätheramide anzugeben, die durch Umsetzung von 2-p-Dioxanon mit einem sekundären nicht·
heterocyclischen Amin, wie z, B. Diäthanolamin, bei Temperatu-
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ren von weniger als etwa 60°C hergestellt v/erden können.
Gegenstand der Erfindung sind neue Triolätheramide s d. h.
NjN-Bis/2-hydroxyalkyl7-2-hydrQxyäthoxyacetamide, die durch
die allgemeine Formel gekennzeichnet sind:
R R
I ^CHCHOH IV. HOCH2CH2OCH2CN'
^CHCHOH
R R
in der R jeweils ein Wasserst offatom oder einen Methyl- oder
Äthylrest bedeutet.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung
der Verbindungen der Formel IV, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß man ein 2-p-Dioxanon in einem flüssigen Medium bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von etwa 0 bis etwa 6O0C,
vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 15 bis etwa 45°C, mit
einem sekundären, nicht-heterocyclischen Amin der Formel um setzt :
R R
I I
CHCHOH HN
CHCHOH
I I
R R
in der R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt.
109850/1
Das Verfahren der Erfindung kann durch die folgende Gleichung dargestellt werden:
R R
o I I
CHCHOH
HOCH2CH2OCH2CN
CHCHOH
I I
R R
worin R jeweils ein Wasserstoffatom oder ein/ Methyl- oder Äthylrest
bedeutet.
Die N,N-Bis/2-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamide der Er- findung
stellen praktisch farblose Produkte dar, die bei Raumtemperatur überraschenderweise eine unbegrenzte Löslichkeit in
Wasser haben. Einige wesentliche und überraschende Merkmale der vorliegenden Erfindung sind folgende:
Der bevorzugte Temperaturbereich, innerhalb dessen die Umsetzung
von 2-p-Dioxanon mit einem sekundären, nicht-heterocyclischen Amin, beispielsweise Diäthanonamin, nach dem Verfahren der Erfindung
durchgeführt wird, liegt unterhalb etwa βO0C, obwohl
beispielsweise in der USA-Patentschrift 3 051 751 angegeben ist, daß die Umsetzung eines sekundären, nicht-heterocyclischen Amins
(z.B. Diäthanolamin) mit 2-p-Dioxanon unterhalb 60°C nicht abläuft. Ein weiteres überraschendes Merkmal der Erfindung sind die
ungewöhnlichen Lös Henkelt seigenschaf ten der N,N-Bis/2-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamide
der Erfindung. D. h., diese Verbindungen, die ein Molekulargewicht vorjfetwa 207 bis etwa 309
aufweisen, sind bei Raumtemperatur in Wasser unbegrenzt löslich. Dies ist sehr überraschend, da andere bekannte Triole mit ähn-
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lichem Molekulargewicht, d. h. innerhalb eines Bereiches von
190 bis 218 oder mehr, nur eine sehr begrenzte Löslichkeit selbst in siedendem Wasser haben (vgl. "Chemical Abstracts",
51, 15403a (1957)).
Auf Grund ihrer ausgezeichneten Wasserlöslichkeitseigenschaften sind die Triolätheramide der Erfindung in idealer Weise geeignet
für die Verwendung als Trihydroxyalkoholkomponente in Alkydharzen. D.h., bei der Herstellung von bestimmten bekannten
Alkydharzen, z. B. von Polyestern, die durch Umsetzung eines geeigneten Polyhydroxyalkohols mit einer polybasischen Carbonsäure
hergestellt werden, werden als Polyhydroxyalkoholkomponente gewöhnlich Alkohole, wie z, B, Glyzerin, Trimethylolpropan
und Pentaerythrit verwendet. Diese Alkydharze eignen sich im allgemeinen zur Herstellung von gebrannten überzügen
ohne Zusatz von Härtern, Gebrannte überzüge dieser Alkydharze können als Oberflächenschutzü'oerzüge verwendet werden und sie
weisen viele vorteilhafte Eigenschaften auf, vie z. B. eine gute Beständigkeit gegen Lösungsmittel und eine gute Verwitterungsbeständigkeit.,
eine gute Härte s Flexibilität und einen
guten Glanz. Die zur Verarbeitung dieser bekannten Alkydharze zu brauchbaren Oberflächenbeschichtungsmassen erforderlichen
Lösungsmittel und Brennbedingungen waren bisher jedoch nicht völlig zufriedenstellend. Unter den üblichen Bedingungen werden
als Lösungsmittel Kohlenwasserstoffe, Ketone und/oder Alkohole verwendet und für diese bekannten Harze sind Brenntemperaturen
von etwa 2O4°C (40O0F) erforderlich. Alkydharze, die bei niedrigeren
Brenntemperaturen und unter Verwendung von wässrigen Lösungsmitteln zu Oberflachenbeschichtungsmassen verarbeitet
werden können, hätten jedoch den Vorteil, daß dadurch die Entzündungsgefahr
wesentlich verringert, die Rückgewinnung des Lösungsmittels begünstigt Λ die Augen reizende Luftverunreinigung
herabgesetzt, die erforderliche Schutzisolierung auf der Auftragsvorrichtung und die Temperatureinflüsse auf das zu be-
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schicntende Material reduziert würden. Wasser wäre wegen
seiner Wirtschaftlichkeit und Sicherheit natürlich das bevorzugte Lösungsmittel für diese Alkydharze.
Es hat sich nun gezeigt, daß die Triolverbindungen der Erfindung,
nämlich die neuen N,N-Bis/2-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamide
wegen ihrer "ausgezeichneten Wasserlöslichkeit hervorragende Polyhydroxyalkohole für die Synthese von wasserlöslichen, alkohollöslichen Alkydharzen darstellen, die zur
Herstellung von Beschichtungsmassen geeignet sind, die bei weniger als etwa 177°C (35O°F) gebrannt werden können und
■die ausgezeichnete Schutzüberzüge für Metalle und andere Substrate
liefern.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Triolätheramide der Erfindung wird vorzugsweise in der Weise durchgeführt, daß
eine äquimolare Menge oder ein geringer Überschuß an 2-p-Dioxanon auf jede umzusetzende sekundäre Aminogruppe zugegeben
wird. Bei einer zweckmäßigen Herstellung der Triolätheramide der Erfindung werden 1,00 Mol 2-p-Dioxanon zu 1,00 Mol sekundärem
Arain zugetropft. Wenn es erwünscht ist, sicherzustellen,
ob das gesamte Amin reagiert hat, dann kann ein Lactonüberschuß zu der Umsetzung zugegeben werden. Die Umsetzung kann
mit oder ohne ein zusätzliches inertes Lösungsmittel oder ein anderes inertes flüssiges Dispergiermedium durchgeführt werden.
Wenn solche Stoffe verwendet werden, wird vorzugsweise ein inertes Lösungsmittel, wie z. B. Pyridin, Benzol, Diäthylather,
Chloroform oder Ligroin verwendet. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von etwa
15 bis etwa 60, insbesondere bei 28 bis 60°C durchgeführt. Zur
Äufrechterhaltung dieses bevorzugten Temperaturbereiches wird
von außen gekühlt. Obwohl auch höhere Temperaturen bis zu etwa 1200C angewendet werden können, sind die niedrigeren Temperaturen
innerhalb des oben angegebenen Bereiches von 15 bis 60°C
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2 1 2 A 4 3 v9
bevorzugt, um praktisch farblose Produkte zu erhalten. Die
Anwendung von höheren Reaktionstemperaturen führt zu einer Ausbeute an zunehmend dunkler gefärbten Produkten, was aus
den nachfolgend beschriebenen Beispielen hervorgeht. Es können auch niedrigere Temperaturen bis herunter zu etwa"
00C angewendet werden, im allgemeinen ist es jedoch wirtschaftlicher,
eine Temperatur innerhalb des bevorzugten Bereiches von etwa 15 bis etwa 6o°C anzuwenden.
Das Verfahren der Erfindung wird vorzugsweise bei Atmosphärendruck
durchgeführt. Es ist für den Fachmann jedoch klar, daß in dem Verfahren der Erfindung auch ziemlich beträchtliche Abweichungen
von Atmosphärendruck angewendet werden können. Für die meisten praktischen Zwecke werden jedoch die Vorteile, die
durch Anwendung eines beträchtlich höheren oder niedrigeren Druckes als Atmosphärendruck erzielt werden können, im allgemeinen
durch die dafür erforderlichen zusätzlichen Kosten aufgewogen .
Bezüglich der Verwendung eines zusätzlichen inerten Lösungsmittels
oder eines anderen inerten flüssigen Dispergiermediums
in dem Verfahren der Erfindung wird in den folgenden Beispielen gezeigt, daß das Verfahren der Erfindung sowohl mit als auch
ohne solche Stoffe durchgeführt v/erden kann. Wenn beispielsweise das Verfahren bei einer Temperatur beim oder oberhalb
des Schmelzpunktes von 2-p-Dioxanon und/oder des sekundären Amins durchgeführt wird, ist kein zusätzliches flüssiges Medium
erforderlich. Oft kann ein inertes flüssiges Dlspergiermedium von Vorteil sein, um eine bessere Verteilung der Reaktionspartner
und einen besseren Kontakt zwischen den Reaktionspartnern zu erzielen. Es ist Jedoch in dem Verfahren der Erfindung nicht
erforderlich.
Es. sei noch darauf hingewiesen, daß es sich als vorteilhaft er-
109850/ 1 93
wiesen hat, wenn man den Triolätheramiden der Erfindung, wenn sie einmal nach dem Verfahren der Erfindung hergestelt worden
sind, für die Zwecke der Lagerung dieser Produkte Spurenmengen an Natriumborhydrid oder sonstigen Antioxydäntien zusetzt, um
eine Verfärbung während der Lagerung zu verhindern.
Die Erfindung wird durch/iie folgenden Beispiele, in denen bevorzugte
Ausführungsformen der Erfindung beschrieben sind, näher erläutert.
Dieses Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung, das zur Herstellung eines neuen Triolätheramids der Erfindung
angewendet wird.
In diesem Beispiel wurde ein runder 1 L-Vierhalskolben mit
einem mechanischen Rührer, einem Stickstoffgasdispergierrohr, einem Thermometer und einem Druckausgleichstropftrichter versehen.
Der Kolben wurde mit 467,8 g (4,45 Mol) Diäthanolamin beschickt und der Trichter wurde mit 469 j6g (4,6l Mol) frisch
destilliertem 2-p-Dioxanon gefüllt. Der Kolben und der Tropftrichter wurden auf etwa 28°C erhitzt, um die beiden Verbindungen
zu schmelzen. Das 2-p-Dioxanon wurde durch den Druckausgleichstropftrichter unter Rühren innerhalb eines Zeitraumes
von etwa drei Stunden zugetropft. Zur Begrenzung der Umsetzungstemperatur auf 4O0C wurde eine äußere Kühlung angewendet. Das
Rühren wurde weitere drei Stunden lang fortgesetzt, wobei während dieser Zeit der Reaktionskolben sich langsam auf Raumtemperatur
abkühlte. Es wurden 937,4 g N,N-Bis/2-hydroxyäthyl7-2-hydroxyäthoxyacetamid
erhalten. Das Produkt stellte eine viskose, wasserklare Flüssigkeit dar, die sich beim Stehenlassen
verfestigte. Eine Infrarotabsorptionsanalyse und andere chemische Analyseverfahren wurden angewendet, um das Produkt als
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neues Triolätheramid der Erfindung klar zu identifizieren.
Beispiel 2
Dieses Beispiel erläutert, daß das Verfahren der Erfindung bei niedrigen Temperaturen in Lösung durchgeführt werden kann.
IrvÜiesem Beispiel wurde eine Umsetzungsvorrichtung verwendet,
die mit der in Beispiel 1 verwendeten identisch war. In den Reaktionskolben wurden 128 g Diäthanolamin und 200 ml Diäthyläther
als Lösungsmittel gegeben. Die Lösung xiurde unter schnellem
Rühren auf etwa 150C abgekühlt. Innerhalb eines Zeitraumes
von einer Stunde wurden durch den Druckausgleichstropf trichter
132 g 2-p-Dioxanon zugegeben. Zur Begrenzung der Reaktionstemperatur auf 20°C wurde von außen gekühlt. Das Rühren xiurde
weitere 9 Stunden lang fortgesetzt. Dabei wurden 260 g Produkt erhalten. Eine Infrarotabsorptionsanalyse des Produkts zeigte,
daß es sich bei diesem Material um das erfindungsgemäße N3N-Bis/2-hydroxyäthyl7-2-hydroxyäthoxyacetamid
handelte.
Dieses Beispiel erläutert, daß das Verfahren der Erfindung bei tiefer Temperatur ohne ein Lösungsmittel durchgeführt werden
kann.
Wiederum wurde eine Umsetzungsvorrichtung verwendet, die mit
der in Beispiel 1 verwendeten identisch war. In diesem Beispiel wurden 393 g Diäthanolamin auf 4o°C erhitzt und unter
Rühren wurden etwa 1Ö g 2-p-Dioxanon zugegeben. Die Lösung wurde auf etwa 150C unter Rühren abgekühlt und der Rest des
2-p-Dioxanons (d.h. 38O g) wurde innerhalb eines Zeitraumes
von drei Stunden zugegeben. Zur Begrenzung der Reaktionstemperatur
auf 250C oder etwas weniger wurde von außen gekühlt.
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Das Kühlen wurde weitere zwei Stunden lang fortgesetzt. Es wurden 373 g Produkt erhalten. Die Infrarotabsorptionsanalyse
zeigte, daß es sich bei dem Produkt um N,N-Bis/2-hydroxyäthyl7-2-hydroxyäthoxyacetamid
handelte.
Dieses Beispiel erläutert, daß das Verfahren der Erfindung bei höherer Temperatur als der optimalen Temperatur, d. h.
bei einer Temperatur von mehr als etwa 60°C, durchgeführt werden kann, wobei jedoch schlechtere, dunkel gefärbte Produkte
erhalten werden.
die Wiederum wurde eine Umsetzungsvorrichtung verwendet,/mit der
in Beispiel 1 beschriebenen identisch war. Inftiesem Beispiel wurden 1Ml g Diäthanolamin in den Reaktionskolben gegeben. Innerhalb
eines Zeitraumes von einer Stunde wurden 4J35 gffrisch
destilliertes 2-p-Dioxanon zugegeben. Dabei wurde festgestellt, daß die Reaktionstemperatur während der Zugabe auf etwa 90°C
anstieg. Dann wurde weitere zwei Stunden lang gerührt. Es wurden 8^6 g eines ziemlich dunkel gefärbten Produktes erhalten.
Die Infrarotabsorptionsanalyse zeigte, daß es sich bei dem
Produkt um H>N-Bis/5-hydroxyäthyl7-2-hydroxyäthoxyacetamid
handelte.
Dieses Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung, das zur Herstellung von neuen Triolätheramiden angwendet wird.
In diesem Beispiel wurde das 2-p-Dioxanon mit Diisopropanonamin
umgesetzt zur Herstellung des DimethylhomologenXß-Substitution)
der in Beispiel 1 synthetisierten Verbindung. Wiederum wurde eine Umsetzungsvorrichtung verwendet, die mit der in
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Beispiel 1 beschriebenen identisch war. In diesem Beispiel wurden 266 g Diisopropanolamin auf 40°C erwärmt und innerhalb
eines Zeitraumes von zwei Stunden wurden durch den Druckausgleichstropftrichter 205 g 2-p-Dioxanon zugegeben.
Zur Begrenzung der Reaktionstemperatur auf 450C wurde von
außen gekühlt. Das Rühren wurde weitere 14 Stunden lang
fortgesetzt. Man erhielt 471 g eines viskosen, wasserklaren
Materials. Eine Infrarotabsorptionsanalyse des Produktes zeigte, daß es sich bei dem erhaltenen Material um das gewünschte
Triolatheram!d der Erfindung handelte. Die Titration zeigte,
daß weniger als O33 % nicht—umgesetztes Amin zurückblieben.
Dieses Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung, das zur Herstellung von neuen Triolätheramiden angewendet wird.
In diesem Beispiel wurde das 2-p-Dioxanon mit Di/3-hydroxy-2-butyl7amln
umgesetzt zur Herstellung des Tetramethylhomologen (α- und ß-Substitution) der in Beispiel 1 synthetisierten
Verbindung. Wiederum wurde eine Reaktionsvorrichtung verwendet,
die mit der in Beispiel 1 beschriebenen identisch war. In diesem
Beispiel wurden 322 g Di/hydroxy-2-butyl7amin in 500 ml
Chloroform gelöst und auf 55°C erwärmt3 innerhalb eines Zeitraumes
von vier Stunden wurden durch den Druckausgleichstropftrichter 205 g 2-p-Dioxanon zugegeben. Das Rühren wurde weitere
17 Stunden lang bei 55°C fortgesetzt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels erhielt man 527 gües gewünschten Triolätheramids.
Eine Infrarotabsorptionsanalyse des Produktes zeigte, daß es ■ sich bei diesem Material um das gewünschte Amid handelte. Die
Titration zeigte, daß weniger als O55 % des Amins nicht umgesetzt
wurden.
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Dieses Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung, das zur Herstellung von neuen TrIolätheram!deη angewendet wird.
Inßiesem Beispiel wurde 2-p-Dioxanon mit Di/3-hydroxy-2-propyl7-amln
umgesetzt zur Herstellung des Dirnethylhomologen (α-Substitution)
der in Beispiel 1 synthetisierten Verbindung. Wiederum wurde eine Ümsetzun gs vor richtung verwendet, die mit der in
Beispiel 1 beschriebenen identisch war. In diesem Beispiel wurden 266 g Di/3-hydroxy-2-propyl7amin bei Raumtemperatur gerührt
und innerhalb eines Zeitraums von drei Stunden wurden 206 g 2-p-Dioxanon zugegeben. Die Reaktionstemperatur wurde auf
400C begrenzt, indem man von außen kühlte. Das Rühren wurde
weitere 19 Stunden lang fortgesetzt. Dabei erhielt man 472 g
Produkt. Eine Infrarot absorptions analyse des Produkts zeigte, daß es sich bei dem Material um das gewünschte Triolätheramid
der Erfindung handelte. Die Titration zeigte, daß weniger als 0,4 Gew.-% des Amins nicht umgesetzt wurden.
Dieses Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung, das zur Herstellung der neuen Triolätheramide der Erfindung angewendet
wird.
In diesem Beispiel wurde das 2-p-Dioxanon mit /3-Hydroxy-lbutyl7-/3-hydroxy-2-propyl7amin
umgesetzt zur Herstellung des Methyläthylhomologen (α- und ß-Substitution) der in Beispiel 1
synthetisierten Verbindung. Wiederum wurde eine Ums et ζ ungs vorrichtung verwendet, die mit der in Beispiel 1 beschriebenen .
identisch war. In diesem Beispiel wurden 292 g /2-Hydroxy-lbutyl7-/3-hydroxy-2-propyl7amin
unter Rühren auf 30°C erwärmt und innerhalb eines Zeitraums von zwei Stunden wurden 204 g
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2-p-Dioxanon zugegeben. Zur Begrenzung der Reaktionstemperatur
auf 40°C wurde von außen gekühlt. Das Rühren wurde weitere 15 Stunden lang fortgesetzt. Es wurden k96 g Produkt erhalten.
Eine Infrarotabsorptionsanalyse des Produktes zeigte, daß es sich bei dem Material um das gewünschte Triolätheramid der
Erfindung handelte. Die Titration zeigte, daß weniger als 0,2 % des Amins nicht umgesetzt wurden.
Diese Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung, das zur Herstellung von verschiedenen neuen Triolätheramiden
angewendet wurde.
In diesen Beispielen wurde 2-p-Dioxanon mit den in der folgenden Tabelle aufgezählten sekundären Aminen umgesetzt zur
Herstellung der ebenfalls in der folgenden Tabelle aufgezählten Triolätheramide. Dabei wurde eine Umsetzungsvorrichtung verwendet,
die mit der in Beispiel 1 beschriebenen identisch war.
In diesen Beispielen wurden 266 g des sekundären Amins auf 4O0C erwärmt und innerhalb eines Zeitraums von zwei Stunden
wurden durch den Druckausgleichstropftrichter 205 g 2-p-Dioxanon zugegeben. Zur Begrenzung der Reaktionstemperatur auf 45°C wurde
von außen gekühlt. Das Rühren wurde weitere 14 Stunden lang
fortgesetzt. Es wurden etwa 471 g eines viskosen, wasserklaren
Materials erhalten. Eine Infrarotabsorptionsanalyse des Produkts zeigte, daß es sich bei dem erhaltenen Material um die
gewünschten, in der folgenden Tabelle aufgezählten Triolätheramide handelte.
109850/ 1934
Beispiel Sekundäres Amin Nr.
HN"
CH.
CH2CHOH
CH2CH2OH Triolätheramid
Ii
HOCH2CH2OCH2CN
CH2CHOH
CH2CH2OH
HN
CH.
^CHCH2OH
CH2CH2OH
HOCH2CH2OCH2CN
,CHCH2OH
CH2CH2OH
HN
Γ3
CHCH2OH
CH0CHOH
2I
CH, jj CHCH2OH
HOCH2CH2OCH2CN
CH2CHOH
CH,
HN
CHCH2OH
CH2CH2OH
Il
HOCH2CH2OCH2CN
CHCH2OH
CH2CH2OH
10985.0/193A
212U39
Fortsetzung der Tabelle
Beispiel Sekundäres Amin Nr.
Triolätheramid
HN
CH2CHOH
CH-CHOH
2I
CH2CHOH
HOCH2CH2OCH2CN
CH„CHOH
2I
HN
CH.
CH2CHOH
CH0CHOH
2I
CH,
CH.
CH2CHOH
HOCH2CH2OCH2CN
CH2CHOH CH'
1Ό 9850/1934
Claims (6)
- Patentansprüche. NJlI-Bis/5-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetainlde, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel:R RO I !u ^CHCHOH ((IV.) HOCH0CH0OCH0CN2 2 2 χCHCHOHI IR Rin der R ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet.nach Anspruch
- 2. NJN-Bis/2-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamid/> gekennzeichnetdurch die Formel N,N-Bis/2-hydroxyäthyl7-2-hydroxyäthoxyacetamid.
- 3. Verfahren zur Herstellung der N,N-Bis/2-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamide nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekenn- i zeichnet, daß man 2-p-Dioxanon in einem flüssigen Medium bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von etwa 0 bis etwa6O0C mit einem sekundären Amin der Formel umsetzt:R RI ICHCHOH HNI IR R1098 5 0/1934In der R ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen etwa 15 und etwa 45°C durchgeführt wird.
- 5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt wird.
- 6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als sekundäres Amin Diäthanolamin verwendet wird.7« Verfahren nach Anspruch 3 zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-p-Dioxanon bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von etwa 28 bis etwa 60°C mit Diäthanolamin in einem Molverhältnis von 1,0 Mol 2-p-Dioxanon auf 1,0 Mol Diäthanolamin umsetzt.109850/1 934
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