DE2117752A1 - Perfluorierte Carbonsaureamid amine - Google Patents

Perfluorierte Carbonsaureamid amine

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Fa Ugine Kuhlmann, Paris
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Description

PATENTANWALT DR. HANS-GUNTHER EGGERT, DIPLOMCHEMIKER
5 KGLN-LINDENTHAL PETER-KINTGEN-STBASSE 2 2117752
Köln, den 8. April 1971 Eg/pz/31
Uglne Kuhlmann, Io rue du General Foy, Paris 8e/ Frankreich
Perfluorierte Carbonsäureamid —amine
Die vorliegende Erfindung betrifft neue industriell verwertbare Produkte der allgemeinen Formel
in der
CnF2n+1 eine geradlinige oder verzweigte perfluorierte Alkylkette, wobei η eine Zahl zwischen 1 und 2o ist, a eine Zahl zwischen 2 und lo, ρ eine Zahl zwischen O und lo, R2 und FU Alkylradikale mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal bedeutet, das 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält.
Die Erfindung betrifft ferner ein Herstellungsverfahren der polyfluorierten Polycarbonsäureamid-amine gemäß Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen Ester oder ein Säurechlorid einer polyfluorierten Carbonsäure mit einem Aminderivat reagieren läßt.
209808/ 1986
ta* £» mm
Unter den erfindungsgemäßen Produkten sind die, bei denen a die Werte 2 oder 4 annimmt und ρ eine Zahl zwischen 2 und 6 ist, besonders interessant.
Die polyfluorierten Carbonsäureamid-amine, die der allgemeinen Formel (I) entsprechen, kann man durch Einwirkung eines Esters oder Säurechlorids einer polyfluorierten Carbonsäure
CnF2n+l-(CH2>a-C0Y ^
wo Y entweder Cl oder OR bedeutet, auf die Aminderivate
/Rs
H-N -(CH0) -N (III)
ι <— P >w
Rl R3
gemäß der Reaktion R
H R
R1
erzeugen
Die Reaktion (1) vollzieht sich bei Temperaturen zwischen 0 und 2oo C. Die Verwendung eines Lösungsmittels als Reaktionsmedium ist möglich, aber nicht notwendig.
209808/1986
Die perfluorierten Substanzen II stammen von Säuren der Formel
Dies sind bekannte Substanzen, die man beispielsweise durch Hydrolyse von Nitrilen CnF2n+1-(CHg)0-CN, die in der ER-PS 1 560 544 beschrieben sind, herstellen kann.
Die neuen fluorierten Verbindungen gemäß der Erfindung finden infolge ihrer thermischen Stabilität und ihrer Oberflächeneigenschaften Verwendung als oberflächenaktive Mittel und als Dispergiermittel in sehr verschiedenen Medien, z.B. in Mischungen von viskosen Substanzen wie bestimmten Wachsen, Fetten, Lacken und Farben.
Aus den in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Werten geht das Interesse an den erfindungsgemäßen Produkten hervor:
Fluorierte Produkte in einer Konzentration von loo ppm zugefügt
Oberflächenspannung, gemessen bei 18,5 C in dyn/c8n einer wässrigen Lösung von Natriumhy- droxyd von I5 %
nicht fluorierte Produkte 6F15-CH2-CH2-CO-NH-CH2-CH3-N(C3H5)
C6P1"5~CH2"CH2~CO~NH~CH2~CH2~CH2~N ()
50,10 25,10
19,60
18,00
209808/1986
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen näher erläutert. In allen Beispielen sind die Ausbeuten in Bezug auf die fluorierte Ausgangssubstanz angegeben.
Beispiel 1
Bei einer Temperatur von 2o°C gibt man in Jo min zu 11,6 g H2N - GH2 - CH2 - N(C2H5)2 eine Mischung von 2o,5 g CgF1, - GH2-CH2 - COCl und loo cnr5 Äthyläther.
Während der ersten Hälfte des Zusetzens bemerkt man, daß die Reaktion exotherm ist (die Temperatur steigt auf 340G) und es erscheint ein weißer Peststoff. Dieser versohwindet im folgenden wieder um wieder auszufallen, wenn die Temperatur auf 2o°C gesenkt wird. Nun läßt man das Reaktionsmedium bei 2o°C j5 Stunden stehen. Dann fügt man zweimal 5© onr Wasser hinzu und gewinnt durch Dekantation die Ätherphase, die man mit wasserfreiem Natriumsulfat trocknet. Nachdem man das Natriumsulfat abfiltriert hat, verdampft man den Äther. Es bleiben 21,9 g eines Carhonsäureamid-amins in flüssig viskoser Form der Formel
" GH2 ~ CH2 "" C0 " ^ " CH2 " CH 2
zurück,, Die Reaktionsausbeute ist 9o %.
Beispiel 2
Man geht genau wie in Beispiel 1 vor, wobei man aber 13 g H2N - CH2 - CHg - CH2 - N(CgH5)2 verwendet. Man erhält 21,6 g,
C6F13 - CH2 - CH2 - CO - NH - CH2 - CHg - CH3 -
2 09808/1986
Die Ausbeute beträgt 86 %,
Beispiel 3
Bei einer Temperatur von 7Ö°C fügt man in 3o min zu 5,2 g H2N - CH2 - CHg - CHg - N(CgHc)2 eine Mischung von lo,25 g C6F13 " CH2 " CH2 "" C0C1 λΧΛ& 5° cnr^ Tetrachlorkohlenstoff. Nach beendeter Zugabe überläßt man das Reaktionsmedium 3 Stunden bei 780C sich selbst. Nach Abkühlung auf 2o°C werden nacheinander 50 cnr Tetrachlorkohlenstoff und zweimal 50 cnr Wasser zugegeben. Durch Dekantation wird die Tetrachlorkohlenstoffphase gewonnen und dann mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nachdem dieses abgefiltert wurde, verdampft man den Tetrachlorkohlenstoff. Es bleiben 99 g einer viskosen Flüssigkeit zurück, die ein Carbonsäureamid-amin der Formel
C6F15 - CHg - CHg - CO-NH- CH2 - CHg - CHg - N (CgH5)g ist. Die Ausbeute bei dieser Reaktion ist 77 %.
Beispiel 4
Man verfährt wie in Beispiel 3, wobei man den Tetrachlorkohlenstoff durch Dioxan ersetzt und bei loo°C arbeitet. Man erhält.lo,5 g
C6F1, - CHg - CHg - CO - NH - CHg - CH2 - CHg - N (CgH^g Die Reaktionsausbeute ist 83,5 #.
Beispiel 5
Unter ständigem Rühren überläßt man eine Mischung von 128 g CgF17 - CHg - CH2 - CO2CgH5 und 27,5 g HgN - CHg - CHg - CH2 - N(CH,)g sich selbst und verfolgt
20980 8/1986
die Bildung von CgP17 ~ CH2 - CHg - CO-NH- CHg CH2 - N(CHj)2
durch Chromatographie in Abhängigkeit von der Zeit. Die Reaktionsausbeute beträgt nacheinander 38,9 #* 7o,3 %, 8l,5 % und 98,6 % nach 1, 2, 4 und 6 Tagen. Nach diesen 6 Tagen entfernt man das Äthanol und den Überschuss an Diamin durch Destillation unter Vakuum (2o mm Hg). Im Verdampfer verbleiben 139 g eines weißen, reinen Pr ofc duktes der Formel
CgF17 - CH2 - CH2 - CO - NH-- CH2 - CH3 - N (CH,)g das nicht mehr gereinigt zu werden braucht. Der Grad der Umsetzung ist in dieser Reaktion 98 %,
Beispiel 6
Man fügt 111 g HgN - CH2 - CHg - CHg - N (CH^g sehr schnell zu 57o g CgF17 - CH2 - CH2 - CO - OC2H5. Nach beendeter Zufügung erhitzt man die Mischung während einer Stunde auf 135 C und danach während 6 Stunden auf 12o°C. Am Ende der Reaktion entfernt man da s Äthanol und den Überschuß an Diamin durch Destillation unter Vakuum (2o mm Hg). Es verbleibt im Verdampfer ein brauner Feststoff, zu dem man 600 enr Hexan und 28 g Aktivkohle hinzufügt. Diese Mischung wird zum Sieden gebracht, warm gefiltert und das Filtrat in einem Rezipienten, der auf 0 bis 50C gekühlt ist, aufgefangen. Man erhält 543 g eines Feststoffs, den man durch Filtration erhält, mit einem Schmelzpunkt von 43 bis 44°C, der die Formel
C8F17 - CH2 - CH2 - CO - NH - CH2 - CH - CH - N besitzt. Die Reaktionsausbeute beträgt 86 %.
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Claims (3)

Patentansprüche
1.) Polyfluorierte Carbonsäureamid-amine der Formel
-N-I
R1 -R3
in der
°nF2n+l e*Jie geradlinige oder verzweigte perfluorierte Alkylkette, wobei η eine Zahl zwischen 1 und 2o ist, a eine Zahl zwischen 2 und lo,
ρ eine Zahl zwischen 0 und lo,
R2 undR, Alkylradikale mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal bedeutet, das 1 bis 6 Kohlenstoffatome besitzt.
2. Verfahren zur Herstellung von polyfluorierten Carbonsäure amid-aminen nach Anspruch 1, dadur<h gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen zwischen Q und 2oo°C einen Ester oder ein Säurechlorid einer poj^fluorierten Carbonsäure mit einem Aminderivat reagieren läßt.
3. Verwendung der Produkte nach Anspruch 1 oder 2, als Oberflächenaktive und als Dispergiermittel.
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DE2117752A 1970-04-14 1971-04-10 Perfluorierte Carbonsäureamid-amine, deren Herstellung und Verwendung als oberflächenaktive Mittel Expired DE2117752C3 (de)

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