DE2116555A1 - Blue anthraquinoid dispersion dyes - with improved colour and thermofixing props - Google Patents
Blue anthraquinoid dispersion dyes - with improved colour and thermofixing propsInfo
- Publication number
- DE2116555A1 DE2116555A1 DE19712116555 DE2116555A DE2116555A1 DE 2116555 A1 DE2116555 A1 DE 2116555A1 DE 19712116555 DE19712116555 DE 19712116555 DE 2116555 A DE2116555 A DE 2116555A DE 2116555 A1 DE2116555 A1 DE 2116555A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dihydroxy
- amino
- anthraquinone
- chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/516—N-acylated derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Description
Blaue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft neue blaue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe sowie ein Verfahren zur Herstellung und die Verwendung dieser Farbstoffe e Die neuen Dispersionsfarbstoffe haben die allgemeine Formel in der das eine X eine Hydroxylgruppe und das andere X eine Acylaminogruppe der Formel bedeutet, in der Hal für Chlor und/oder Brom, m für eine Zahl zwischen 1 und 3 und n für eine Zahl zwischen 1 und 6 steht, und wobei der Ring A in Formel I gegebenenfalls durch Alkyl-und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, Nitro- und/oder Trifluormethylgruppen, Chlor oder Brom substituiert ist.Blue Anthraquinoid Disperse Dyes The present invention relates to new blue anthraquinoid disperse dyes and a process for the preparation and use of these dyes. The new disperse dyes have the general formula in which one X is a hydroxyl group and the other X is an acylamino group of the formula means in which Hal stands for chlorine and / or bromine, m stands for a number between 1 and 3 and n stands for a number between 1 and 6, and where the ring A in formula I is optionally replaced by alkyl and / or alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, nitro and / or trifluoromethyl groups, chlorine or bromine is substituted.
Die neuen Farbstoffe besitzen wesentlich bessere coloristische.The new dyes have much better coloristic properties.
Eigenschaften als die aus der britischen Patentschrift 1 069 295 bekannten Farbstoffe des Standes der Technik.Properties than those known from British patent specification 1,069,295 Prior art dyes.
Als Ring A kommen außer der nicht substituierten Phenylgruppe z. B. die 2-, 3- oder 4-Methylphenylgruppe, die 2,4-Dimethyl phenylgruppe, die 2-, 3- oder 4-Chlor- oder -Bromphenylgruppe, die 2-, 3- oder 4-Methoxyphenylgruppe, die 2,4-Dimethoxyphenylgruppe, die 4-(ß-Hydroxyläthyl)-phenylgruppe, die 2-Methyl-4-chlorphenylgruppe und die 3-Chlor-4-methoxyphenylgruppe in Be- Als Acylreste in der Acylaminogruppe der Formel (II) kommen Reste wie Chloracetyl-, Dichloracetyl-, Trichloracetyl-,- Bromacetyl-, Dibromacetyl-, ß-Chlorpropionyl-, ß-Brompropionyl-, s-Brompropionyl-, α-Chlorpropionyl-, α- oder γ-Chlorbutyryl-, α,ß-Dichlor- oder α,ß-Dibrombutyryl-, yt-Chlorvaleryl-, g-Chlorvaleryl-, α- oder γ-Brombutyryl-, γ- oder α-Bromvaleryl-, # -Chlor- oder #-Bromcapronyl-, α,ß-Dibrom- oder α,ß-Dichlorpropionyl- undXoder α-Brom-ß-chlorpropionylgruppen in Betracht.As ring A, in addition to the unsubstituted phenyl group, z. B. the 2-, 3- or 4-methylphenyl group, the 2,4-dimethylphenyl group, the 2-, 3- or 4-chloro or bromophenyl group, the 2-, 3- or 4-methoxyphenyl group, the 2,4-dimethoxyphenyl group, the 4- (ß-hydroxylethyl) -phenyl group, the 2-methyl-4-chlorophenyl group and the 3-chloro-4-methoxyphenyl group in As acyl residues in the Acylamino group of the formula (II) come radicals such as chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl -, - Bromoacetyl, dibromoacetyl, ß-chloropropionyl, ß-bromopropionyl, s-bromopropionyl, α-chloropropionyl, α- or γ-chlorobutyryl, α, ß-dichloro or α, ß-dibromobutyryl-, yt-chlorovaleryl-, g-chlorovaleryl-, α- or γ-bromobutyryl-, γ- or α-bromovaleryl-, # -chlorine- or # -bromocapronyl-, α, ß-dibromo or α, ß-dichloropropionyl and X or α-bromo-ß-chloropropionyl groups into consideration.
Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch Acylierung von Verbindungen der Formel I, in denen das eine X eine Hydroxylgruppe und das andere X eine Aminogruppe bedeutet, mit Carbonsäurehalogeniden der Formel erhalten, in der Hal Chlor- und/oder Brom, m eine Zahl zwischen 1 und 3 und n eine Zahl zwischen 1 und 6 bedeuten.The new dyes are obtained in a manner known per se by acylating compounds of the formula I, in which one X is a hydroxyl group and the other X is an amino group, with carboxylic acid halides of the formula obtained in which Hal is chlorine and / or bromine, m is a number between 1 and 3 and n is a number between 1 and 6.
Die als Ausgangsverbindungen geeigneten Aminohydroxylanthrachinone sind bekannt. Als Ausgangsverbindungen kommen beispielsweise 1.5-Dihydroxy-4-anilino-8-amino-anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4(2'-toluidino)-8-amino-anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4(3'-toluidino)-8-amino-anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4(4'-toluidino)-8-amino-anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4(2t,4'-dimethylanilino)-8-amino-anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4(2'-chloranilino)-8-amino-anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4(3'-chloranilino)-8-amino-anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4(4'-chloranilino)-8-amino-anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4(2'-anisidino)-8-amino- anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4()'-anisidino)-8-amino-anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4(4'-anisidino)-8-amino-anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4(2',4'-dimethoxyanilino)-8-amino-anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4(4'-ß-hydroxy-äthyl-anilino)-8-amino-anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4-(2'-methyl-4'-chlor-anilino)-8-amino-anthrachinon, 1.5-Dihydroxy-4()'-chlor-4'Smethoxy-anilino)-8-amino-anthrachinon, 1.8-Dihydroxy-4-anilino-5-amino-anthrachinon, 1.8-Dihydroxy-4(2'-toluidino)-5-amino-anthrachinon, 1.8-Dihydroxy-4(3'-toluidino)-5-amino-anthrachinon, 1.8-Dihydroxy-4(4h-toluidino)-5-amino-anthrachinonß 1.8-Dihydroxy-4(2',4'-dimethylanilino)-5-amino-anthrachinon, 1.8-Dihydroxy-4(2s-chloranilino)-5-amino-anthrachinon, 1.8-Dihydroxy-4(3'-chloranilino)-5-amino-anthrachinon, 1 8-Dihydroxy-4(4'-chloranilino)-5-amino-anthrachinon, 1.8-Dihydroxy-4(2'-anisidino)-5-amino-anthrachinon, 1.8-Dihydroxy-4(D'-anisidino)-5-amino-anthrachinon, 1.8-Dihydroxy-4(4'-anisidino)-5-amino-antrachinon, 1.8-Dihydroxy-4(2,',4'-dimethoxyanilino)-5-amino-anthrachinon, 1.8-Dihydroxy-4(4-ß-hydroxyäthyl-anilino)-5-amino-antrachinon, 1.8-Dihydroxy-4(2'-methyl-4'-chlor-anilino)-5-amino-anthrachinon, 1.8-Dihydroxy-4(3'-chlor-4'-methoxy-anilino)-5-amino-anthrachinon, oder vorzugsweise Gemische der Isomeren. 1,5-Dihydroxy-4-anilino-8-amino- und 1,8-Dihydrpoxy-4-anilino-5-amino-anthrachinone oder deren substituierte Derivate in Betracht.The aminohydroxylanthraquinones suitable as starting compounds are known. The starting compounds are, for example, 1,5-dihydroxy-4-anilino-8-amino-anthraquinone, 1.5-dihydroxy-4 (2'-toluidino) -8-amino-anthraquinone, 1.5-dihydroxy-4 (3'-toluidino) -8-amino-anthraquinone, 1.5-dihydroxy-4 (4'-toluidino) -8-amino-anthraquinone, 1.5-dihydroxy-4 (2t, 4'-dimethylanilino) -8-amino-anthraquinone, 1,5-dihydroxy-4 (2'-chloroanilino) -8-amino-anthraquinone, 1,5-dihydroxy-4 (3'-chloroanilino) -8-amino-anthraquinone, 1.5-dihydroxy-4 (4'-chloroanilino) -8-amino-anthraquinone, 1.5-dihydroxy-4 (2'-anisidino) -8-amino- anthraquinone, 1.5-dihydroxy-4 () '- anisidino) -8-amino-anthraquinone, 1.5-dihydroxy-4 (4'-anisidino) -8-amino-anthraquinone, 1.5-dihydroxy-4 (2 ', 4'-dimethoxyanilino) -8-amino-anthraquinone, 1.5-dihydroxy-4 (4'-ß-hydroxy-ethyl-anilino) -8-amino-anthraquinone, 1.5-dihydroxy-4- (2'-methyl-4'-chloro-anilino) -8-amino-anthraquinone, 1.5-dihydroxy-4 () '- chloro-4'Smethoxy-anilino) -8-amino-anthraquinone, 1.8-dihydroxy-4-anilino-5-amino-anthraquinone, 1.8-dihydroxy-4 (2'-toluidino) -5-amino-anthraquinone, 1.8-dihydroxy-4 (3'-toluidino) -5-amino-anthraquinone, 1.8-dihydroxy-4 (4h-toluidino) -5-amino-anthraquinone. 1.8-dihydroxy-4 (2 ', 4'-dimethylanilino) -5-amino-anthraquinone, 1.8-dihydroxy-4 (2s-chloroanilino) -5-amino-anthraquinone, 1.8-dihydroxy-4 (3'-chloroanilino) -5-amino-anthraquinone, 1 8-dihydroxy-4 (4'-chloroanilino) -5-amino-anthraquinone, 1.8-dihydroxy-4 (2'-anisidino) -5-amino-anthraquinone, 1.8-dihydroxy-4 (D'-anisidino) -5-amino-anthraquinone, 1.8-dihydroxy-4 (4'-anisidino) -5-amino-antrachinone, 1.8-dihydroxy-4 (2, ', 4'-dimethoxyanilino) -5-amino-anthraquinone, 1.8-dihydroxy-4 (4-ß-hydroxyethyl-anilino) -5-amino-antrachinone, 1.8-dihydroxy-4 (2'-methyl-4'-chloro-anilino) -5-amino-anthraquinone, 1.8-dihydroxy-4 (3'-chloro-4'-methoxy-anilino) -5-amino-anthraquinone, or, preferably, mixtures of the isomers. 1,5-dihydroxy-4-anilino-8-amino- and 1,8-dihydropoxy-4-anilino-5-amino-anthraquinones or their substituted derivatives.
Als Acylierungskomponenten kommen beispielsweise in Betracht Chloracetylchlorid, Dichlor- oder Trichloracetylchlorid, Brom- oder Dibromacetylchlorid oder -bromid, ß-Chlorpropionylchlorid, ß-Brompropionylbromid, α -Brom- oder o(-Chlorpropionylchlorid bzw. -bromid, i- oder t-Chlorbutyrylchlorid, ,ß-Dichlorbutyrylchlorid, γ-Chlorvalerylchlorid, #-Chlorvalerylchlorid, oder γ-Brombutyrylbromid oder -chlorid, i,ß-Dibrombutyrylbromid oder -chlorid, /- oder &-Bromvalerylbromid oder -chlorid, #-Chlor- oder £-Bromcapronylchlorid oder -bromid, oC,ß-Dibrom-oder <,ß-Dichlorpropionylchlorid oder -bromid oder deren Gemische.Suitable acylating components are, for example, chloroacetyl chloride, Dichloro- or trichloroacetyl chloride, bromo- or dibromoacetyl chloride or bromide, ß-chloropropionyl chloride, ß-bromopropionyl bromide, α-bromo- or o (-chloropropionyl chloride or bromide, i- or t-chlorobutyryl chloride,, ß-dichlorobutyryl chloride, γ-chlorovaleryl chloride, # -Chloro valeryl chloride, or γ-bromobutyryl bromide or chloride, i, ß-dibromobutyryl bromide or chloride, / or & -bromo valeryl bromide or chloride, # -chloro- or £ -bromocapronyl chloride or bromide, oC, ß-dibromo or <, ß-dichloropropionyl chloride or bromide or their mixtures.
Die Acylierung wird nach an sich bekannten Methoden- in inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie Pyridin, Trimethylamin, Triäthylamin, Tripropylamin, Tributylamin, vorzugsweise in aprotischen Lösungsmitteln, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Diäthylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Diäthylacetamis, N-Methylpyrro lidon, bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C durchgefUhrt.The acylation is carried out according to methods known per se - in inert solvents, such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene or nitrobenzene in the presence of acid-binding agents such as pyridine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, Tributylamine, preferably in aprotic solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-diethylacetamis, N-methylpyrrolidone, carried out at temperatures between 0 and 100 ° C.
Die Acylierungskompanenten und das: als Ausgangsverbindung verwendete Amino-hydroxyanthraehinon werden im Molverhältnis 1 : 1 bis 2 : 1, vorzugsweise im Molverhältnis 1,5 : 1,. umgesetzt. durch die Acylierung mit den Halogencarbo.nsäurechloriden werden Halogenacyamino-dihydroxyanthrachinone erhalten, deren eoloristische Eigenschaften gegenüber den aus der britischen Patentschrift 1 069 295 bekannten halogenfreien Acylaminodihydroxyanthrachinonen wesentlich verbessert sind. So zeigen die Farbstoffe der Erfindung eine deutlich höhere Thermofixierechtheit als die aus der britischen Patentschrift bekannten Farbstoffe.The acylation components and the: used as starting compound Amino-hydroxyanthraehinone are preferably used in a molar ratio of 1: 1 to 2: 1 in a molar ratio of 1.5: 1. implemented. by acylation with the Halogencarbo.nsäurechloriden Halogenacyamino-dihydroxyanthraquinones are obtained, their eoloristic properties compared to the halogen-free known from British patent specification 1,069,295 Acylaminodihydroxyanthraquinones are significantly improved. So show the dyes the invention has a significantly higher thermosetting fastness than that from the British Patent known dyes.
Die im folgenden genannten Teile beziehen sich auf das Gewicht.The parts mentioned below are based on weight.
Beispiel 1 In eine Lösung von 17,5 Teilen 1,5-Dihydroxy-4-anilino-8-aminoanthrachinon in 250 Teilen Dimeehylformamid werden bei Raumtemperatur in 30 Minuten 7,4 Teile Chloracetylchlorid eingetropft. Dann wird noch 2 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 19,8 Teile eines Farbstoffes erhalten, der Polyester in echten blauen Tönen anfärbt. Example 1 In a solution of 17.5 parts of 1,5-dihydroxy-4-anilino-8-aminoanthraquinone in 250 parts of dimethylformamide are 7.4 parts in 30 minutes at room temperature Chloroacetyl chloride added dropwise. Stirring is then continued for a further 2 hours. Afterward is poured into ice water, the precipitate is filtered off with suction, with water washed neutral and dried. 19.8 parts of a dye are obtained the polyester dyes in real blue tones.
Beispiel 2 In eine Lösung von 18 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dihydroxy-4(4t-toluidino)-8-amino-anthrachinon und 1.8-Dlhydroxy-4(4t-toluidino)-5-amino-anthraehinon in 250 Teilen Dlmethylformamid werden bei Raumtemperatur in 30 Minuten 7,4 Teile Chloracetylchlorid eingetropft. Dann wird 2 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 20,6 Teile eines Farbstoffes erhalten, der Polyester in echten blauen Tönen anfärbt. Example 2 In a solution of 18 parts of a mixture of about equal parts 1,5-dihydroxy-4 (4t-toluidino) -8-amino-anthraquinone and 1,8-dihydroxy-4 (4t-toluidino) -5-amino-anthraehinone in 250 parts of dimethylformamide, 7.4 parts are obtained at room temperature in 30 minutes Chloroacetyl chloride added dropwise. Stirring is then continued for 2 hours. Afterward is poured into ice water, the precipitate is filtered off with suction, with water washed neutral and dried. 20.6 parts of a dye are obtained the polyester dyes in real blue tones.
Beispiel ) In eine Lösung von 18 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen l'5-Dihydroxy-4 (2' -toluidino )-8-amino-anthrachinon und 1,8-Dihydroxy-4(2h-toluidino)-5-amino-anthrachinon in 250 Teilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 30 Minuten 9,2 Telle γ-Chlor-butyrylchlorid eingetropft. Dann wird 2 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in-Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 19,9 Teile eines Farbstoffe.s erhalten, der Polyester in echten blauen-Tönen anfärbt. Example) In a solution of 18 parts of a mixture of approximately equal parts of l'5-dihydroxy-4 (2'-toluidino) -8-amino-anthraquinone and 1,8-dihydroxy-4 (2h-toluidino) -5-amino-anthraquinone in 250 parts of dimethylformamide are 9.2 parts at room temperature in 30 minutes γ-chloro-butyryl chloride was added dropwise. Stirring is then continued for 2 hours. Afterward is poured into ice water, the precipitate is filtered off with suction, with water washed neutral and dried. 19.9 parts of a dyestuff are obtained the polyester dyes in real blue tones.
Beispiel 4 In eine Lösung von 18,7 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1'5-Dihydroxy-4(2 1,5-Dihydroxy-4(2,4'-dimethylanilino)-8-amino-anthrachinon und 1,8-Dihydroxy-4(2',4'-dimethylanilino)-5-aminoanthrachinon in 250 Teilen N-Methylpyrrolidon werden bei Raumtemperatur in 50 Minuten 8,9 Teile ß-Chlor-propionylchlorid eingetropft. Dann wird 2 Stunden weitergerührt. Anschließçnd wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 20,0 Teile eines Farbstoffes erhalten, der Polyester in echten blauen Tönen anfärbt. Example 4 In a solution of 18.7 parts of a mixture of about equal parts 1'5-dihydroxy-4 (2 1,5-dihydroxy-4 (2,4'-dimethylanilino) -8-amino-anthraquinone and 1,8-dihydroxy-4 (2 ', 4'-dimethylanilino) -5-aminoanthraquinone in 250 parts of N-methylpyrrolidone 8.9 parts of ß-chloro-propionyl chloride are added dropwise at room temperature in 50 minutes. Stirring is then continued for 2 hours. The water is then poured into ice water precipitated precipitate is filtered off with suction, washed neutral with water and dried. 20.0 parts of a dye are obtained, the polyester in real blue Colors tones.
Beispiel 5 In eine Lösung von 19 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dihydroxy-4(4h-chloranilino)-8-amino-anthrachinon und 1.8-Dihydroxy-4(4'-chloranilino)-5-amino-anthrachinon in 250 Teilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 30 Minuten 7,4 Teile Chloracetylchlorid eingetropft. Dann wird 2 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 21,7 Teile eines Farbstoffes erhalten, der Polyester in echten blauen Tönen anfärbt. Example 5 In a solution of 19 parts of a mixture of about equal parts 1,5-dihydroxy-4 (4h-chloroanilino) -8-amino-anthraquinone and 1,8-dihydroxy-4 (4'-chloroanilino) -5-amino-anthraquinone in 250 parts of dimethylformamide 7.4 parts are obtained at room temperature in 30 minutes Chloroacetyl chloride added dropwise. Stirring is then continued for 2 hours. Afterward is poured into ice water, the precipitate is filtered off with suction, with water washed neutral and dried. 21.7 parts of a dye are obtained the polyester dyes in real blue tones.
Beispiel 6 In eine Lösung von 19 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dzhydroxy-4(2t-Chloranilino)-8-amino-anthrachin-on und 1,8-Dihydroxy-4(2'-Chloroanilino)-5-amino-anthrachinon in 250 Teilen -Dimethylformaml4 werden bei Raumtemperatur in 30 Minuten 11 Teile #-Chlor-capronylchlorid eingetropft. Dann wird 2 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Eswerden 2-1,7-Teile eines Farbstoffes erhalten, der Polyester in echten blauen Tönen anfärbt. Example 6 In a solution of 19 parts of a mixture of about equal parts 1,5-Dzhydroxy-4 (2t-chloroanilino) -8-amino-anthraquin-one and 1,8-dihydroxy-4 (2'-chloroanilino) -5-amino-anthraquinone in 250 parts -dimethylformaml4 are 11 parts in 30 minutes at room temperature # -Chlorocapronyl chloride was added dropwise. Stirring is then continued for 2 hours. Afterward is poured into ice water, the precipitate is filtered off with suction, with water washed neutral and dried. 2-1.7 parts of a dye are obtained, the polyester dyes in real blue tones.
Beispie1 7 In eine Lösung von 15,6 Teilen eines-Gemisches aus-etwa gleichen Teilen 1,5-Dihydroxy-4(4'-ß-hydroxyäthyl-anilino)-8-amino-anthrachinon und 1,8-Dihydroxy-4(4'-ß-hydroxyäthyl-anilino)-5-aminoanthrachinon in 200 Teilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 50 Minuten 5;65 Teile Chloracetylchlorid eingetropft. Dann wird 5 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen,.. der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und-getrocknet. Es werden 17,2 Teile eines Farbstoffes erhalten, der Polyester in echten blauen Tönen anfärbt. Example 7 In a solution of 15.6 parts of a mixture of approximately equal parts 1,5-dihydroxy-4 (4'-ß-hydroxyethyl-anilino) -8-amino-anthraquinone and 1,8-dihydroxy-4 (4'-ß-hydroxyethyl-anilino) -5-aminoanthraquinone in 200 parts Dimethylformamide becomes 5; 65 parts of chloroacetyl chloride at room temperature in 50 minutes dripped in. Stirring is then continued for 5 hours. Then it is poured into ice water, .. the deposited precipitate is filtered off with suction, washed neutral with water and dried. 17.2 parts of a dye are obtained, the polyester in true blue Colors tones.
Beispiel 8 In eine Lösung von 17,3 Teilen 1,8-Dihydroxy-4-anilino-5-aminoanthrachinon in 250 Teilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 30 Minuten 8,9 Teile ß-Chlorpropionylchlorid eingetropft. Dann wird 2 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen-und getrocknet. Es werden 17,5 Teile eines Farbstoffes verhalten, der Polyester in echten blauen Tönen anfärbt. Example 8 In a solution of 17.3 parts of 1,8-dihydroxy-4-anilino-5-aminoanthraquinone in 250 parts of dimethylformamide are 8.9 parts in 30 minutes at room temperature ß-chloropropionyl chloride was added dropwise. Stirring is then continued for 2 hours. Afterward is poured into ice water, the precipitate is filtered off with suction, with water washed neutral and dried. There are 17.5 parts of a dye behave, the polyester dyes in real blue tones.
Beispiel 9 In eine Lösung von 17,5 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dihydroxy-4-anilino-8-amino-antrachinon und 1,8-Dihydroxy-4-anilino-5-amino-anthrachinon in 250 Teilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 50 Minuten 10,5 Teile t,c,oC-Dichlorpropionylchlorid eingetropft. Dann wird 5 Stunden weitergerührt. Example 9 In a solution of 17.5 parts of a mixture of about equal parts 1,5-dihydroxy-4-anilino-8-amino-antrachinone and 1,8-dihydroxy-4-anilino-5-amino-anthraquinone in 250 parts of dimethylformamide 10.5 parts of t, c, oC-dichloropropionyl chloride were added dropwise at room temperature in 50 minutes. Stirring is then continued for 5 hours.
Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.The precipitate is then poured into ice water Sucked off, washed neutral with water and dried.
Es werden 20,2 Teile eines Farbstoffes erhalten, der Polyester in echten, blauen Tönen anfärbt.There are 20.2 parts of a dye obtained, the polyester in real blue tones.
Beispiel 10 In eine Lösung von 18 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dihydroxy-4(3'-toluidino)-8-amino-anthrachinon und 1, 8-Dihydroxy-4 (5' -toluidino ) -5-amino-anthrachinon in 250 Teilen Dimethylacetamid werden bei Raumtemperatur in 50 Minuten 15,9 Teile E-Bromcapronyl-chlorid eingetropft. Dann wird Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 23,1 Teile eines Farbstoffes erhalten, der Polyester in echten, blauen Tönen anfärbt. Example 10 In a solution of 18 parts of a mixture of about equal parts 1,5-dihydroxy-4 (3'-toluidino) -8-amino-anthraquinone and 1,8-dihydroxy-4 (5 '-toluidino) -5-amino-anthraquinone in 250 parts of dimethylacetamide are used in 15.9 parts of E-bromocapronyl chloride were added dropwise to room temperature in 50 minutes. then is stirred for hours. It is then poured into ice water, the precipitated Sucked off precipitate, washed neutral with water and dried. It will be 23.1 Obtained parts of a dye that dyes polyester in real, blue tones.
Beispiel 11 In eine Lösung von 19,7 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dihydroxy-4(2'-methyl-4'-chlor-anilino)-8-aminoanthrachinon und 1,8-Dihydroxy-4(2'-methyl-4'-chlor-anilino)-5-amino-anthrachinon in 250 Teilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 50 Minuten 16,1 Teile CC -Brom-£-chlor-capronylchlorid eingetropft. Dann wird 2 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Example 11 In a solution of 19.7 parts of a mixture of about equal parts 1,5-dihydroxy-4 (2'-methyl-4'-chloro-anilino) -8-aminoanthraquinone and 1,8-dihydroxy-4 (2'-methyl-4'-chloro-anilino) -5-amino-anthraquinone in 250 parts Dimethylformamide are 16.1 parts of CC -Bromo- ε-chlorocapronyl chloride at room temperature in 50 minutes dripped in. Stirring is then continued for 2 hours. Then it is poured into ice water, the precipitate which has separated out is filtered off with suction, washed neutral with water and dried.
Es werden 27,4 Teile eines Farbstoffes erhalten, der Polyester in echten, blauen Tönen anfärbt.There are 27.4 parts of a dye obtained, the polyester in real blue tones.
Beispiel 12 In eine Lösung von 19,0 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dihydroxy~4( chlor-anilino)-8-amino-anthrachinon und 1,8-Dihydroxy-4-(D'-chloranilino)-5-amwno-anthrachinon in 250 Teilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 30 Minuten 11,8 Teile Trichloracetylchlorid eingetropft. Dann wird 2 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 23,4 Teile eines Farbstoffe erhalten, der Polyester in echten, blauen Tönen anfärbt. Example 12 In a solution of 19.0 parts of a mixture of about equal parts 1,5-dihydroxy-4 (chloro-anilino) -8-amino-anthraquinone and 1,8-dihydroxy-4- (D'-chloroanilino) -5-amwno-anthraquinone in 250 parts of dimethylformamide are at room temperature in 30 minutes 11.8 parts of trichloroacetyl chloride were added dropwise. Stirring is then continued for 2 hours. Then it is poured into ice water, the precipitate is sucked off, washed neutral with water and dried. There are 23.4 parts of a dye that dyes polyester in real, blue tones.
Beispiel 13 In eine Lösung.von 21,2 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1J5-Dihydroxy-4(4t-bromanilino)-8-amino-anthrachinon und 1,8-Dihydroxy-4(4'-bromanilino)-5-amino-anthrachinon in 250 Teilen- Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 70 Minuten 8,3 Teile ß-Chl.or-propionylchlorid eingetropft. Dann wird 2 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 24,4 Teile eines Farbstoffes erhalten, der Polyester in echten, blauen Tönen anfärbt. Example 13 In a solution of 21.2 parts of a mixture of about equal parts of 1J5-dihydroxy-4 (4t-bromanilino) -8-amino-anthraquinone and 1,8-dihydroxy-4 (4'-bromanilino) -5-amino-anthraquinone in 250 parts of dimethylformamide are 8.3 parts in 70 minutes at room temperature ß-chloro-propionyl chloride was added dropwise. Stirring is then continued for 2 hours. Afterward is poured into ice water, the precipitate is filtered off with suction, with water washed neutral and dried. 24.4 parts of a dye are obtained the polyester dyes in real, blue tones.
Beispiel 14 In eine Lösung von 20,2 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dihydroxy-4(3'-nitro-4'-methyl-anilino)-8-aminoantrachinon und 1,8-Dihydroxy-4(3'-nitro-4'-methyl-anilino)-5-amino-anthrachinon in 250 Te.ilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 50 Minuten 7,4 Teile Chloracetylchlorid eingetropft. Dann wird 2 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral. gewaschen und getrocknet. Es werden 22,4 Teile eines Farbstoffes erhalten, der Polyester in echten, blauen Tönen anfärbt. Example 14 In a solution of 20.2 parts of a mixture of about equal parts 1,5-dihydroxy-4 (3'-nitro-4'-methyl-anilino) -8-aminoanthraquinone and 1,8-dihydroxy-4 (3'-nitro-4'-methyl-anilino) -5-amino-anthraquinone in 250 parts Dimethylformamide becomes 7.4 parts of chloroacetyl chloride at room temperature in 50 minutes dripped in. Stirring is then continued for 2 hours. Then it is poured into ice water, the precipitate is filtered off with suction, neutral with water. washed and dried. 22.4 parts of a dye are obtained, the polyester in real, blue Colors tones.
Beispiel 15 In eine Lösung von 18,8 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dihydroxy-4(3t-anisidino)-8-amino-anthrachinon und 1,8-Dihydroxy-4(D'-anisidino)-5-amino-anthrachinon in 250 Teilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 50 Minuten 10,5 Teile Bromacetylchlorid eingetropft. Dann wird 3 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 21,8 Teile eines Farbstoffes verhalten, der Polyester in echten, blauen Tönen anfärbt. Example 15 In a solution of 18.8 parts of a mixture of about equal parts 1,5-dihydroxy-4 (3t-anisidino) -8-amino-anthraquinone and 1,8-dihydroxy-4 (D'-anisidino) -5-amino-anthraquinone 250 parts of dimethylformamide become 10.5 parts in 50 minutes at room temperature Bromoacetyl chloride dripped in. Stirring is then continued for 3 hours. Then it is poured into ice water, the precipitate which has separated out is filtered off with suction, washed neutral with water and dried. There will be 21.8 parts of a dye, the polyester in real, blue Colors tones.
Beispiel 16 In eine Lösung von 19,6 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dihydroxy-4(3t-trifluormethylanilino)-8-amino-anthrachinon und l,8-Dihydroxy-4(3t-trifluormethyl-anilino)-5-aminoanthrachinon in 200 Teilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 30 Minuten 9,6 Teile Dichloracetylchlorid eingetropft. Dann wird 3 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 23,0 Teile eines Farbstoffes verhalten, der Polyester in echten, blauen Tönen anfärbt. Example 16 In a solution of 19.6 parts of a mixture of about equal parts 1,5-dihydroxy-4 (3t-trifluoromethylanilino) -8-amino-anthraquinone and 1,8-Dihydroxy-4 (3t-trifluoromethyl-anilino) -5-aminoanthraquinone in 200 parts of dimethylformamide 9.6 parts of dichloroacetyl chloride are added dropwise at room temperature in 30 minutes. Stirring is then continued for 3 hours. It is then poured into ice water, the precipitated precipitate is filtered off with suction, washed neutral with water and dried. There will be 23.0 parts of a dye, the polyester in real, blue Colors tones.
Beispiel 17 In eine Lösung von 18 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dihydroxy-4(3'-toluidino)-8-aminoantrachinon und 1,8-Dihydroxy-4(3'-toluidino)-5-amino-anthrachinon in 200 Teilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 30-Minuten 9,2 Teile oC-Chlor-isobutyrylchlorid eingetropft, Dann wird 3 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 20,3 Teile eines Farbstoffes verhalten, der Polyester in echten, blauen Tönen anfärbt. Example 17 In a solution of 18 parts of a mixture of about equal parts 1,5-dihydroxy-4 (3'-toluidino) -8-aminoanthraquinone and 1,8-dihydroxy-4 (3'-toluidino) -5-amino-anthraquinone in 200 parts of dimethylformamide are 9.2 parts in 30 minutes at room temperature oC-chloro-isobutyryl chloride is added dropwise, then stirring is continued for 3 hours. Afterward is poured into ice water, the precipitate is filtered off with suction, with water washed neutral and dried. There will be 20.3 parts of a dye behave, the polyester dyes in real, blue tones.
Beispiel 18 In eine Lösung von 18,7 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen. Example 18 In a solution of 18.7 parts of a mixture of about same.
Teilen 1,5-Dihydroxy-4(2t,5t-dimethylanilino)-8-amino-anthrachinon und 1,8-Dihydroxy-4(22,5t-dimethyl-anilino)-5-amino-anhrachinon in 250 Teilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 30 Minuten 13,9 Teile -Brom-capronylchlorid eingetropft. Dann wird 5 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt,' mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 24,6 Teile eines Farbstoffes erhalten, .der Polyester in echten, blauen Tönen anfärbt.Share 1,5-dihydroxy-4 (2t, 5t-dimethylanilino) -8-amino-anthraquinone and 1,8-dihydroxy-4 (22,5t-dimethyl-anilino) -5-amino-anhraquinone in 250 parts of dimethylformamide 13.9 parts of bromocapronyl chloride are added dropwise at room temperature in 30 minutes. Stirring is then continued for 5 hours. Then it is poured into ice water, the the precipitate is filtered off with suction, washed neutral with water and dried. 24.6 parts of a dye are obtained, the polyester in real, blue Colors tones.
Beispiel 19 In eine Lösung von 17,3 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dihydroxy-4-anilino-8-amino-anthrachinon und 1,8-Dihydroxy-4-anilino-5-amino-anthrachinon in 250 Teilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 50 Minuten 18,1 Teile α, 6 -Dibrom-valerylchlorid eingetropft. Dann wird 3 Stunden weiter-. gerührt. Anschließend wird in EiswassergEossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt,. mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Example 19 In a solution of 17.3 parts of a mixture of about equal parts 1,5-dihydroxy-4-anilino-8-amino-anthraquinone and 1,8-dihydroxy-4-anilino-5-amino-anthraquinone in 250 parts of dimethylformamide are 18.1 parts in 50 minutes at room temperature α, 6 -dibromo-valeryl chloride was added dropwise. Then another 3 hours. touched. It is then poured into ice water, and the precipitate is filtered off with suction. washed neutral with water and dried.
Es werden 24,8 Teile eines Farbstoffes erhalten der Polyester in echten, blauen Tönen anfärbt.There are 24.8 parts of a dye obtained the polyester in real, stains blue tones.
Beispiel 20 In eine Lösung von 18>0 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dihydroxy-4(4'-toluidino)-8-aminoanthrachinon und 1,8-Dihydroxy-4(4'-toluidino)-5-amino-anthrachinon in 200 Teilen Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur in 50 Minuten 14>0 Teile α-Brompropionylbromid eingetropft. Dann wird 5 Stunden weitergerührt. Anschließend wird in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 24,8 Teile eines Farbstoffes erhalten, der Polyester in echten, blauen Tönen anfärbt. Example 20 Into a solution of 18> 0 parts of a mixture of about equal parts 1,5-dihydroxy-4 (4'-toluidino) -8-aminoanthraquinone and 1,8-dihydroxy-4 (4'-toluidino) -5-amino-anthraquinone in 200 parts of dimethylformamide 14> 0 parts are obtained at room temperature in 50 minutes α-bromopropionyl bromide was added dropwise. Stirring is then continued for 5 hours. Afterward is poured into ice water, the precipitate is filtered off with suction, with water washed neutral and dried. 24.8 parts of a dye are obtained the polyester dyes in real, blue tones.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712116555 DE2116555A1 (en) | 1971-04-05 | 1971-04-05 | Blue anthraquinoid dispersion dyes - with improved colour and thermofixing props |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712116555 DE2116555A1 (en) | 1971-04-05 | 1971-04-05 | Blue anthraquinoid dispersion dyes - with improved colour and thermofixing props |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2116555A1 true DE2116555A1 (en) | 1972-10-12 |
Family
ID=5803892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712116555 Pending DE2116555A1 (en) | 1971-04-05 | 1971-04-05 | Blue anthraquinoid dispersion dyes - with improved colour and thermofixing props |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2116555A1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2380369A1 (en) * | 1977-02-11 | 1978-09-08 | Basf Ag | ANTHRAQUINOID COLORS, THEIR PREPARATION AND THEIR USES |
| DE3240036A1 (en) * | 1982-10-28 | 1984-05-10 | Lev Michajlovič Moskva Blinov | Anthraquinone derivatives, their preparation, and their use in liquid crystal materials for electrooptical apparatuses |
| US4888137A (en) * | 1977-08-15 | 1989-12-19 | American Cyanamid Company | Novel 1,4-bis(substituted-amino(-5,8-dihydroxyanthraquinones and leuco bases thereof |
| CN108034275A (en) * | 2017-12-04 | 2018-05-15 | 蓬莱嘉信染料化工股份有限公司 | A kind of blue disperse dye and preparation method and its disperse grey composition |
-
1971
- 1971-04-05 DE DE19712116555 patent/DE2116555A1/en active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2380369A1 (en) * | 1977-02-11 | 1978-09-08 | Basf Ag | ANTHRAQUINOID COLORS, THEIR PREPARATION AND THEIR USES |
| US4888137A (en) * | 1977-08-15 | 1989-12-19 | American Cyanamid Company | Novel 1,4-bis(substituted-amino(-5,8-dihydroxyanthraquinones and leuco bases thereof |
| DE3240036A1 (en) * | 1982-10-28 | 1984-05-10 | Lev Michajlovič Moskva Blinov | Anthraquinone derivatives, their preparation, and their use in liquid crystal materials for electrooptical apparatuses |
| CN108034275A (en) * | 2017-12-04 | 2018-05-15 | 蓬莱嘉信染料化工股份有限公司 | A kind of blue disperse dye and preparation method and its disperse grey composition |
| CN108034275B (en) * | 2017-12-04 | 2019-01-11 | 蓬莱嘉信染料化工股份有限公司 | A kind of blue disperse dye and preparation method and its disperse grey composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1295116B (en) | Process for the preparation of monoazo dyes | |
| EP0093367B1 (en) | Anthraquinone dyes, their preparation and use, and a dichroic material containing these anthraquinone dyes | |
| DE1148341B (en) | Process for the production of dyes | |
| EP0111197B1 (en) | Anthraquinone dyes, their preparation and use, as well as dichroic material containing anthraquinone dyes | |
| DE2116555A1 (en) | Blue anthraquinoid dispersion dyes - with improved colour and thermofixing props | |
| DE1277476B (en) | Process for the production of dyes | |
| DE1644435C3 (en) | ||
| DE2500237C2 (en) | ANTHRACHINOID DISPERSION COLORS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE | |
| DE2346047A1 (en) | BLUE ANTHRACHINOID DISPERSION DYES, THEIR PRODUCTION AND USE | |
| DE844451C (en) | Process for the preparation of haloaminoanthraquinones | |
| DE2124589C3 (en) | Anthrapyrimidine dyes and process for their preparation | |
| DE825577C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
| DE1164003B (en) | Process for the preparation of anthraquinone dyes | |
| EP0034716A1 (en) | Navy blue dyestuff mixtures and their use in dyeing polyesters | |
| DE1006557C2 (en) | Process for the production of anthraquinone dyes | |
| DE857995C (en) | Process for the production of anthraquinone dyes | |
| DE974670C (en) | Process for the production of anthraquinone dyes | |
| DE2623172C3 (en) | Anthraquinoid disperse dyes and their use | |
| DE838180C (en) | Process for the production of vat dyes | |
| DE595039C (en) | Process for the preparation of halogen-containing anthraquinone benzacridones | |
| DE941381C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
| DE740052C (en) | Process for the production of halogen-containing Kuepen dyes of the ª ‡ -Arylamino-ª ‡ '-aroylaminoanthraquinone carbazole series | |
| DE1215283B (en) | Process for the preparation of chlorinated hydroxyaminoanthraquinones | |
| DE1025543B (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
| DE2727331A1 (en) | ANTHRACHINOID DISPERSION DYES |