DE2114888A1 - Unsaturated zwitterionic surface-active compounds - Google Patents
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- C07F9/5428—Acyclic unsaturated phosphonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/886—Ampholytes containing P
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Description
DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BEIk ALFRED HOJPPENER
DR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLPP DR. JUR. HANS CHR. BEILDR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BY ALFRED HOJPPENER
DR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLPP DR. JUR. HANS CHR. AX
PI(ANKFURTAm MAIN-HOCHST PI (ANKFURTAm MAIN-HOCHST
Unsere Nr. 17 011Our no. 17 011
The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A.The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A.
Ungesättigte zwitterionische oberflächenaktive VerbindungenUnsaturated zwitterionic surface-active compounds
Die vorliegende Erfindung betrifft zwitterionische oberflächenaktive Verbindungen, die als Detergentien von Wert sind.The present invention relates to zwitterionic surfactants Compounds of value as detergents.
Die zwitterionischen oberflächenaktiven Verbindungen zeichnen sich dadurch aus, daß sie eine ungesättigte Doppelbindung aufweisen, die im Molekül zwischen der anionischen und kationischen Gruppe liegt.The zwitterionic surface-active compounds are distinguished by the fact that they have an unsaturated double bond have, which is located in the molecule between the anionic and cationic group.
Zwitterionische oder innen neutralisierte oberflächen-Zwitterionic or internally neutralized surface
10934 2/ 198910934 2/1989
aktive Verbindungen, die sowohl anionische als auch kationische Gruppen aufweisen, sind bekannt. Ihnen wird üblicherweise die Formelactive compounds having both anionic and cationic groups are known. You will usually get the formula
zugeschrieben, worin die Reste R Alkyl- oder Alkylengruppen sind (wobei R^ immer ein gesättigter aliphatischer Rest ist) und X für COO" oder SO," steht.. Eine oberflächenaktive Verbindung, in der R^ eine Gruppeassigned, in which the radicals R are alkyl or alkylene groups are (where R ^ is always a saturated aliphatic radical) and X stands for COO "or SO," .. A surface-active compound, in the R ^ a group
"~CHp -CH=CH-CHp—"~ CHp -CH = CH - CHp—
bedeutet, ist bisher nicht beschrieben worden. Diese besondere Molekularanordnung unterscheidet die erfindungsgemäßen Verbindungen von den bekannten zwitterionischen oberflächenaktiven Verbindungen. Es wurde überraschenderweise festgestellt, daß das Vorliegen der Doppelbindung unerwarteterweise zu den Deter genseigehsehafteri dieses Moleküls beiträgt,means has not yet been described. This particular molecular arrangement distinguishes the compounds according to the invention of the known zwitterionic surface-active compounds. It was surprisingly found that the presence of the double bond unexpectedly leads to the detergent genseigehsehafteri this molecule contributes,
Die erfindungsgemSßen Verbindungen haben die allgemeine FormelThe compounds of the invention have the general formula
R1 eine ungesättigte oder gesätitigte aliphatisch^ mit 6 bis 2h Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine gesättigte Gruppe mit 8 bis l8 Kohlenstoffatomen; R2 und R, jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bi3 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, oder einen Hydroxyalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatoiren und Z Stickstoff oder Phosphor, vorzugsweise aber StickstoffR 1 is an unsaturated or saturated aliphatic ^ with 6 to 2h carbon atoms, preferably a saturated group with 8 to 18 carbon atoms; R 2 and R, each an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms, or a hydroxyalkyl radical with 1 to 6 carbon atoms and Z nitrogen or phosphorus, but preferably nitrogen
bedeuten.mean.
109842/198109842/198
21H88.821H88.8
Diese Klasse von Verbindungen wird durch die folgenden besonderen Beispiele veranschaulicht:This class of compounds is particularized by the following Examples illustrated:
4-(N,N-Dimethyl-N-hexadecylammonio)-2-buten-l-sulfonat; 4-(N,N-Dimethyl-N-alkylammonio)-2-buten-l-sulfonat, wobei sich die Alkylgruppe von Talgfettalkohol ableitet; 4-(N,N-Diäthyl-N-hexadecylammonio)-2-buten-l-sulfonat; 4-(N,N-Diäthyl-N-tetradecylammonio)-2-buten-l-sulfonat; 4-(N,N-Dimethyl-N-alkylammonio)-2-buten-l-sulfonat, wobei sich die Alkylgruppe vom Mittelschnitt des Kokosnußfettalkohols ableitet; 4-(N,N-Dimethyl-N-octadecylammonio)-2-buten-l-sulfonat; 4-(N~2-Hydroxyäthyl-N-methyl-N-tetradecylammonio)-2-buten-1-sulfonat; 4-(N,N-Dimethyl-N-dodecylammonio)-2-buten-l-sulfonat; 4-(N,N-Dimethyl-N-hexadecylphosphonio)-2-buten-l-sul·- fonat; 4-(N,N-Dimethyl-N-alkylphosphonio)-2-buten-l-sulfonat, wobei sich die Alkylgruppe vom Mittelschnitt des Kokosnußfettalkohols ableitet; und 4-(N,N-Diäthyl-N-hexadecylphosphonio)-2-buten-l-sulfonat, Die besondere Bezugnahme auf die obigen Verbindungen wird lediglich zum Zwecke der Veranschaulichung gegeben und es können viele andere ähnliche Variationen im Rahmen der Erfindung Anwendung finden, solange die Erfordernisse der allgemeinen Formel erfüllt sind.4- (N, N-dimethyl-N-hexadecylammonio) -2-butene-1-sulfonate; 4- (N, N-dimethyl-N-alkylammonio) -2-butene-1-sulfonate, the alkyl group being derived from tallow fatty alcohol; 4- (N, N-diethyl-N-hexadecylammonio) -2-butene-1-sulfonate; 4- (N, N-diethyl-N-tetradecylammonio) -2-butene-1-sulfonate; 4- (N, N-dimethyl-N-alkylammonio) -2-butene-1-sulfonate, wherein the alkyl group is derived from the middle cut of the coconut fatty alcohol; 4- (N, N-dimethyl-N-octadecylammonio) -2-butene-1-sulfonate; 4- (N ~ 2-hydroxyethyl-N-methyl-N-tetradecylammonio) -2-butene-1-sulfonate; 4- (N, N-dimethyl-N-dodecylammonio) -2-butene-1-sulfonate; 4- (N, N-dimethyl-N-hexadecylphosphonio) -2-butene-l-sul - fonat; 4- (N, N-dimethyl-N-alkylphosphonio) -2-butene-1-sulfonate, wherein the alkyl group is from the middle section of the coconut fatty alcohol derives; and 4- (N, N-diethyl-N-hexadecylphosphonio) -2-butene-l-sulfonate, The particular reference made to the above compounds is for the purpose of illustration only given and many other similar variations may find application within the scope of the invention so long as the Requirements of the general formula are met.
Die bevorzugten Verbindungen gemäß der Erfindung sind 4-(N,N-Dimethyl-U-hexadecylammonio)-2-buten-l~sulfanat; 4-(N,N-Dimethyl-N-alkylammonio)-2-buten-l-sulfonat, worin die Alkylgruppe Talgalkyl ist, das annäherungsweise aus einer Mischung von 66 % CLg, 30 % CLg und 4 % CL1, besteht, oder worin die Alkylgruppe Mittelschnittkokosnußfettalkyl ist, das annäherungsweise aus einem Gemisch aus 2 % C^0, 66 % C12* 23 % C^ und 9 % C1 r besteht. VorzugswöJese stehen R? und R, für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Äthanol.The preferred compounds according to the invention are 4- (N, N-dimethyl-U-hexadecylammonio) -2-butene-l-sulfanate; 4- (N, N-dimethyl-N-alkylammonio) -2-butene-1-sulfonate, wherein the alkyl group is tallow alkyl which consists approximately of a mixture of 66 % CLg, 30 % CLg and 4 % CL 1 , or wherein the alkyl group is middle cut coconut fatty alkyl which consists approximately of a mixture of 2 % C ^ 0 , 66 % C 12 * 2 3 % C ^ and 9 % C 1 r. VorzugswöJese are R ? and R, for methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl or ethanol.
Die ungesättigten zwitterionischen Verbindungen gemäß der Erfindung können nach einer beliebigen geeigneten Methode oder nach einem beliebigen geeigneten Verfahren her-The unsaturated zwitterionic compounds according to the invention can be prepared by any suitable method or by any suitable method
1098Λ2/ 1 9ß91098Λ2 / 1 9ß9
_4_ 21U888_ 4 _ 21U888
gestellt werden. Beispielsweise kann deren Hersteilung durch Umsetzung von tertiären Aminen oder phosphinen mit Butensultonen erfolgen. Das Butensulton kann beliebiger Herkunft seih, kann jedoch bequem durch eine Sulfonierungsreaktion zwischen 1,3-Butadien und einem SO^-Dioxankomplex erhalten werden.be asked. For example, their production can be carried out by Implementation of tertiary amines or phosphines with butene sultones take place. The butene sultone can be of any origin, but can be conveniently obtained by a sulfonation reaction obtained between 1,3-butadiene and a SO ^ -dioxane complex will.
Ein SO,-Dioxankomplex kann nach der folgenden Verfahrensweise hergestellt werden:A SO, -dioxane complex can according to the following procedure getting produced:
GH2 CH2 CH2 CKGH 2 CH 2 CH 2 CK
Cn. o "■" Ga. o Oil o Gu. o Cn. o "■" Ga. o Oil o Gu. O
Der Komplex fällt leicht aus und wird dann abfiltriert und mit Dioxan gewaschen. Der .Filterkuchen wird dann gewöhnlich in Dioxan aufgeschlämmt und durch den Schlamm wird Butadien perlen gelassen, bis die gesamten Feststoffe verschwunden sind. Zum Reaktiohsprodukt, das eine Butensultonverbindung und ein sulfoniertes Butenpolymer enthält, wird entweder eine tertiäre Amin- oder Phosphinverbindung, z.B. Dodecyldimethylamin, zugegeben. Die Reaktion geht unter Rückfluß vor sich und es bildet sich ein Reaktionsprodukt, das das gewünschte 4-(lT,N"-Dialkyl-]J-alkyl)-2-buten-1-3ulfonat in beträchtlicher Ausbeute enthält. Durch Kernmagnetische Resonanzanalyse und Infrarotanalyse wurde das Vorliegen des gewünschten Reaktionsproduktes bestätigt.The complex easily precipitates and is then filtered off and washed with dioxane. The filter cake then becomes ordinary slurried in dioxane and bubbling butadiene through the sludge until all solids are gone are. To the reaction product, which is a butensultone compound and contains a sulfonated butene polymer, either a tertiary amine or phosphine compound, e.g. dodecyldimethylamine, admitted. The reaction proceeds under reflux and a reaction product is formed which is the desired 4- (IT, N "-dialkyl-] J-alkyl) -2-butene-1-3ulfonate in considerable Contains yield. By nuclear magnetic resonance analysis and infrared analysis, the presence of the desired reaction product was confirmed.
160 g SO, v/erden zu einer Mischung aus 212 g Dioxan und 588 g Äthylendichlorid gegeben. Eine sich bildende weiße feste Fällung wird abfiltriert. Die Fällung gibt man zu 650 g Dioxan, erhitzt die r.Iischung auf 60°C und leitet Butadien ein, bis die Feststoffe umgesetzt sind. Es entsteht eine zwei-160 g SO, v / ground to a mixture of 212 g dioxane and Given 588 g of ethylene dichloride. A white solid precipitate which forms is filtered off. The precipitate is added at 650 g Dioxane, heats the mixture to 60 ° C and passes butadiene until the solids have reacted. A two-
109842/1989109842/1989
21U88821U888
pliasige Flüssigkeit. Die "Bodenphase, die ein gelbes Öl darstellt, wird langsam zu 474 g Dirnethylaodecylaaiiri und 1JC3 g Aceton gegeben. Diese Mischung wird unter Rückfluß auf 59 G erhitzt und die Reaktion v/ird an Hand der Aminwerte verfolgt. Der Zeitpunkt "0" Minuten für die Aminwerte ist Jener nach der Zugabe; der theoretische Wert ist 56·pliaous fluid. The "soil phase, which is a yellow oil, slowly becomes 474 g dirnethylaodecylaaiiri and 1JC3 g Given acetone. This mixture is refluxed to 59 g heated and the reaction is followed on the basis of the amine values. The time "0" minutes for the amine values is that after the addition; the theoretical value is 56
Das Material v/ird dann in einem auf -180G eingestellten Kühlschrank über Nacht belassen und die weißen Feststoffe v/erden dann abfiltriert und mit Aceton gewaschen. Die Feststoffe werden in einer Lösung von 50 % Äthanol (95 völlig, mit 5 YoI.% Methanol vergällt) in Wasser bis zur Einstellung eines Feststoffgehaltes von 20 % aufgelöst. Der pH-Wert wird mit 50 %iger Natronlauge auf etwa 9 erhöht, um das Aisin aus der Salzform freizusetzen. Es erfolgt dann eine Filtration zur Entfernung der Natriums al ze und ein V/aschen mit Petrol-, äther, worauf unter Bildung von Feststoffen getrocknet v/ird. Das Material wird dann in Wasser aufgelöst, wobei ein Wert von 62 % flüchtige Stoffe - 38 % Feststoffe eingestellt wird. Durch Analyse wurde das Vorliegen von 4-(N-Dodecyl-N,N-dimethyi)-2-buten-1-sulfönat als Reaktionsprodukt bestätigt.The material is then left in a refrigerator set at -18 0 G overnight and the white solids are then filtered off and washed with acetone. The solids are dissolved in a solution of 50 % ethanol (95 %, denatured with 5% methanol) in water until a solids content of 20% is set . The pH value is increased to about 9 with 50% sodium hydroxide solution in order to release the aisin from the salt form. Filtration is then carried out to remove the sodium salts and washing with petroleum ether, followed by drying to form solids. The material is then dissolved in water setting a value of 62 % volatile - 38 % solids. Analysis confirmed the presence of 4- (N-dodecyl-N, N-dimethyl) -2-butene-1-sulfonate as the reaction product.
Die Entdeckung, daß die Einführung einer Doppelbindung in den Rest zwischen kationischer und anionischer Gruppe eines Zwitterions der beschriebenen Art zu einer Verbindung mit überlegener oberflächenaktiver Leistung im Vergleich zu ihrem gesättigten, 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Gegenstück führt, War völlig überraschend. Die.Doppelbindung, von der angenommen wird, daß es sich um das cis-Stereoisomer handelt,The discovery that the introduction of a double bond in the remainder between a cationic and an anionic group of a zwitterion of the type described to a compound with superior surfactant performance compared to their saturated 4-carbon counterpart leads, Was completely surprising. The double bond believed to be the cis stereoisomer
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ermöglicht scheinbar die Anordnung der geladenen zwitterionischen Gruppierungen in solcher 7>'eise, da3 die Oberflächenaktivität der ungesättigten Verbindungen über jene ihrer gesättigten Gegenstücke erhöht wird.apparently enables the arrangement of the charged zwitterionic Groupings in such a way that the surface activity of the unsaturated compounds exceeds that of their saturated counterparts is increased.
Bei der Herstellung; von Wasch- und Reinigungsmittelmischungen, die insbesondere als Waschmittel wertvoll sind, ist es erwünscht, die ungesättigten zwitterionischen oberflächenaktiven Verbindungen gemäß der Erfindung im Gemisch mit Gerüststoffverbindungen für Wasch- und Heinigungsmittel zu verwenden. Ausgezeichnete Liischungen bestehen aus einer ungesättigten zwitterionischen Betergensverbindung; gemäß der Erfindung und wenigstens einem Gerüststoff für Wasch- und Reinigungsmittel aus der anorganische und organische alkalische Gerüststoffe umfassenden Gruppe in einem Gewichtsverhältnis von Detergens zu Gerüststoff von 10 ; 1 bis 1 : und vorzugsweise von 5 : 1 "bis 1 : 10. Diese "ischungen liefern die besten Gesamtwaschergebnisse, einschließlich Schmutzentfernungs- und Weißgradaufrechterhaitungsergebnisse, wenn sie in Waschlösungen benutzt v/erden, die einen pH-Wert von 6,5 "bis 11,5j vorzugsweise 7 Ms 11, und insbesondere 8,5 bis 11, aufweisen.In the preparation of; of detergent and cleaning agent mixtures, which are particularly valuable as detergents, it is desirable to use the unsaturated zwitterionic surface-active Compounds according to the invention in a mixture with builder compounds for detergents and cleaning agents to use. Excellent mixes consist of one unsaturated zwitterionic detergent compound; according to of the invention and at least one builder for detergents and cleaning agents from the inorganic and organic alkaline builders comprising group in a weight ratio from detergent to builder of 10; 1 to 1: and preferably from 5: 1 "to 1:10. These" calculations provide the best overall wash results, including dirt removal and whiteness maintenance results if they are used in washing solutions that have a pH of 6.5 "to 11.5j, preferably 7 Ms 11, and especially 8.5 to 11, have.
Wasserlösliche anorganische alkalische Gerüststoff- ψ salze, die gemäß der Erfindung allein oder in LIischung verwendet werden können, sind Alkalimetallcarbonate, -borate, -phosphate, -polyphosphate, -bicarbonate und -silicate. Ammonium- oder substituierte Ammonium-, z.B. Triäthanolammoniüm-Salze dieser Materialien können ebenfalls verwendet werden* Besondere Beispiele geeigneter Salze sind I\Tatriumtripölyphosphati Natriumcarbonat, Fatriumtetraborat, jjatrium- und Käiiümpyrophösphat, Natrium- und Ammoniumbicarbonat, Kaliumtripolyphosphatj Natriumhexametaphosphat, Natriumsesquicarbonati Natriumorthophosphat und Kaliümbicarbonat. Die bevorzugten anorganischen alkalischen Gerüststoffe gemäß der Erfindung sind Älkalimetalitripolyphosphats für gerüststoffhältige körnige Mischungen.Water-soluble inorganic alkaline salts Gerüststoff- ψ which the invention may be used alone or in LIischung invention are alkali metal carbonates, borates, phosphates, polyphosphates, bicarbonates and silicates. Ammonium or substituted ammonium, for example Triäthanolammoniüm salts of these materials may also be used * Specific examples of suitable salts are I \ T atriumtripölyphosphati sodium carbonate, Fatriumtetraborat, jjatrium- and Käiiümpyrophösphat, sodium and ammonium bicarbonate, Kaliumtripolyphosphatj sodium hexametaphosphate, sodium orthophosphate and Natriumsesquicarbonati Kaliümbicarbonat. The preferred inorganic alkaline builders according to the invention are alkali metal nitripolyphosphate for builder-containing granular mixtures.
1 Ö 3 8 4 2 / 1 9 8 91 Ö 3 8 4 2/1 9 8 9
Beispiele reeijneter organischer alkalischer komplexbildender Gerüststoffsaize, die im Rahmen der Erfindung allein oder im -Geraisch verwendet werden, sind Alkalimetall-, Ammonium- oder substituierte Ammoniumarainocarboxylate, z.3. 2\atrium- und Xaliumäthylendiamintetraacetat. liatriura- und Kalium-2T-(2-b.ydroxyäthyl)-äthylendiaaintriacetate , Natrium- und Kaliumnitrilotriacetate und Natrium-, Kalium- und Triäthanolammonium-N-(2-hydroxyäthyl)-nitrilodiacetate . J-emischte Salze dieser Polycarboxylate sind ebenfalls geeignet. Die Aikalinetailsalze von Phytinsäure, z.3. ITatriumphytat, sind als organische alkalische komplexbildende Gerüststoffsalze ebenfalls geeignet (siehe USA-Patentschrift Nr. 2,739,9^2). iNatriuEiathan-i-hydroxy-i-diphosphonat und Eatriumcitrat können ebenfalls als Gerüststoffe entweder allein oder in Löschungen mit anderen Gerüststoffverbindungen verwendet werden. Andere geeignete Gerüststoffe umfassen ',!ethylen- und A'thylendiphosphonate und deren Derivate, A*than-1-hydroxy-1,1,2-triphosphonat, Natriumitaconat und ITatriumpolymaleat u.dgl.Examples of pure organic alkaline complex-forming builder acids which, within the scope of the invention, alone or in -Geraisch are alkali metal, Ammonium or substituted ammonium arainocarboxylates, e.g. 3. 2 \ atrium and aluminum ethylenediamine tetraacetate. liatriura and Potassium-2T- (2-b-hydroxyethyl) -äthylenediaaintriacetate, sodium- and potassium nitrilotriacetate and sodium, potassium and triethanolammonium N- (2-hydroxyethyl) nitrilodiacetate . J-e mixed Salts of these polycarboxylates are also suitable. The alkali metal salts of phytic acid, e.g. 3. ITatriumphytat, are as organic alkaline complex-forming builder salts also suitable (see U.S. Patent No. 2,739,9 ^ 2). iNatriuEiathan-i-hydroxy-i-diphosphonate and sodium citrate can can also be used as builders either alone or in deletions with other builder compounds. Other suitable builders include ',! Ethylene and Ethylene diphosphonates and their derivatives, A * than-1-hydroxy-1,1,2-triphosphonate, Sodium itaconate and ITodium polymaleate etc.
Die ungesättigten zwitterionischen oberflächenaktiven Verbindungen gemäß der Erfindung können auch in Kombination mit anderen Detergensmaterialien aus den anionischen synthetischen Detergentien, nichtionischen synthetischen Detergentien und ampholytischen und zwitterionischen synthetischen Detergentien benutzt werden.The unsaturated zwitterionic surfactants Compounds according to the invention can also be used in combination with other detergent materials from the anionic synthetic Detergents, nonionic synthetic detergents, and ampholytic and zwitterionic synthetic Detergents are used.
Ein Y/aschverfahren, bei dem die Erkenntnisse, auf denen die vorliegende Erfindung beruht, ausgenützt werden, kann auf verschiedene Weise ausgeführt werden. Vorzugsweise folgt nach der Waschstufe ein Spülen und Trocknen der Gewebe. Die Waschlösung kann durch Zugabe der körnigen, tablettenförmigen oder flüssigen, geiaä3 der Erfindung hergestellten Detargensmischung in einem beliebigen Behälter hergestellt werden, der Wasser mit einer Temperatur im Bereich von etwa 40G bis etwa 930C, üblicherweise etwa 250C bis ?1OC, enthält. Die Konzentration der Detergensmischung in Lösung kann etwa C,Op % bisA Y / ash method utilizing the knowledge on which the present invention is based can be carried out in various ways. The fabrics are preferably rinsed and dried after the washing stage. The washing solution can, by adding the granular, tablet-shaped or liquid geiaä3 the invention Detargensmischung prepared be prepared in any vessel containing water at a temperature in the range of about 4 0 G to about 93 0 C, usually about 25 0 C until? 1 O C, contains. The concentration of the detergent mixture in solution can be about C, Op% to
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0,50 % des Gesamtgewichtes betragen und der Zusatz der LIischung soll in genügender Menge erfolgen, um eine Konzentration von wenigstens 0,005 % der zwitterionischen Detergensverbindung einzustellen. Die Gewebe können in den Behälter oder in die Waschvorrichtung vor oder nach der Einführung der Waschlösung gegeben werden. Wie es in einer Waschstufe üblich ist, werden die Gewebe dann in der Detergenslösung in Bewegung gehalten. Obgleich der Zeitraum va- riieren kann, wird in Waschvorrichtungen mit automatischer Bewegung im allgemeinen ein Y/aschabschnitt angewendet, der 8 bis 15 Minuten dauert.0.50 % of the total weight and the addition of the mixture should be in sufficient amount to set a concentration of at least 0.005 % of the zwitterionic detergent compound. The tissues can be placed in the container or in the washing device before or after the introduction of the washing solution. As is customary in a washing stage, the fabrics are then kept in motion in the detergent solution. Although the time period may vary, automatic agitation washers generally employ a Y / ash section lasting 8 to 15 minutes.
Nach der Waschstufe wird die Waschflüssigkeit abgezogen oder die Gewebe werden von der Flüssigkeit abgetrennt, worauf die Gewebe in reinem Wasser gespült■" werden. Die Gewebe können so oft wie gewünscht gespült werden, um zu gewährleisten, daß die Waschflüssigkeit entfernt wird. Bei Verwendung einer automatischen Waschmaschine wurde gefunden, daß etwa vier Sprühspülungen und eine Eintauchspülung üblicherweise für diesen Zweck ausreichend sind. Zwischen und nach den Spülstufen wird die Hauptmenge des Spülwassers üblicherweise abgezogen oder aus den Gev/eben ausgeschleudert. Nach dem Spülen werden die Gewebe getrocknet. Obgleich Spülen und Trocknen die üblichen und erwünschöen Stufen sind, wird der wichtige Vorteil der Erfindung in der Waschstufe erzielt.After the washing stage, the washing liquid is drawn off or the tissues are separated from the liquid, whereupon the tissues are rinsed in pure water. The tissues can be rinsed as often as desired to ensure that the wash liquid is removed. Using an automatic washing machine, it has been found that about four spray rinses and one immersion rinse are common are sufficient for this purpose. The bulk of the rinse water is usually used between and after the rinse stages withdrawn or ejected from the Gev / just. After rinsing, the fabrics are dried. Although rinsing and Drying is the usual and desirable stages important advantage of the invention achieved in the washing stage.
Die folgenden Mischungen veranschaulichen, in welcher Weise die zwitterionischen oberflächenaktiven Detergensverbindungen gemäß der Erfindung benutzt v/erden können. Es sind sowohl flüssige als auch körnige Ansätze angegeben. Die Beispiele sind jedoch nicht als einschränkend zu verstehen. Diese Mischungen sind in automatischen Waschmaschinen und üblichen Wasölvorrichtungen ebenso brauchbar wie bei der Handwäsche.The following mixtures illustrate the manner in which the zwitterionic detergent surfactant compounds according to the invention can be used. Both liquid and granular approaches are given. However, the examples are not to be understood as limiting. These blends are useful as well as in the hand washing in automatic washing machines and conventional Wasölvorrichtungen.
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Beispiel einer körnigen, gerüststoffhältigen 7/asch- und Reinigungsmittelmischung;Example of a granular, builder-containing 7 / ash and Detergent mix;
7 % 4-(N,::-Dimethyl-N-hexadecylammonio)-2-buten-1-sulfonat 7 % 4- (N, :: - dimethyl-N-hexadecylammonio) -2-butene-1-sulfonate
50 °/o Natriuinnitrilotriacetat50 ° / o Natriuinnitrilotriacetat
5 % Natriumxylolsulfonat5 % sodium xylene sulfonate
7 °/o Natriumsilicat (Na2O : SiQ2 =1 : 2,5)7 ° / o of sodium silicate (Na 2 O: SiQ 2 = 1: 2.5)
0,16 % Pluoreszenzfarbstoff0.16% fluorescent dye
0,2 % Parfüm0.2 % perfume
0,02 % Benzotriazol0.02% benzotriazole
20,62 % Natriumsulfat20.62 % sodium sulfate
% V/asser und geringe !!engen verschiedenartiger Materialien. % V / water and low !! close different materials.
Beispiel einer gerüststoffhältigen flüssigen Wasch- und Reinigungsmittelmischung:Example of a liquid detergent and cleaning agent mixture containing builders:
% 4-(Jr,N-Dimethyl-IT-alkylammonio'*)-2-'buten-1-sulfonat % 4- (Jr, N-dimethyl-IT-alkylammonio '*) - 2-' butene-1-sulfonate
% Tetrakaliumpyrophosphat % Tetrapotassium pyrophosphate
3,8 % NatriumsiIicat (Na3O. : SiO2 = 1 : 1,6)3.8 % sodium silicate (Na 3 O.: SiO 2 = 1: 1.6)
8,5 % Kaliumtoluolsulfonat8.5 % potassium toluene sulfonate
0,5 % Natriumcarhoxymethylhydroxyathylcellulose0.5 % sodium carhoxymethyl hydroxyethyl cellulose
0,12 % Pluoreszenzfarbstoff0.12 % fluorescent dye
0,15 % Parfüm0.15 % perfume
0,02 % Benzotriazol0.02% benzotriazole
55,11 % Wasser55.11 % water
* » Alkyl bezieht sich auf die Β,,-Gruppe, die sich vom Mittelschnitt des XokQsnuSfettalkohols ableitet (2 % % G12, 23 % C14, 9 % C16).* "Alkyl refers to the Β ,, - group from the middle section of the XokQsnuSfettalkohols derived (2% G% 12, 23% C 14, 9% C 16).
1098A2/19891098A2 / 1989
- ίο -- ίο -
Beispiel einer gerüststöffhaltigen flüssigen Wasch- und Reinigungsmittelmischung:Example of a liquid detergent and cleaning agent mixture containing scaffolds:
22 % 4-(N,N-Dimethyl-N-tetradecylammonio)-2-22 % 4- (N, N-dimethyl-N-tetradecylammonio) -2-
buten-1-sulfonat 19 % Tetrakaliumpyrophosphatbutene-1-sulfonate 19 % tetrapotassium pyrophosphate
3,8 % Natriumsilicat (Na3O : SiO2 = 1 : 1,6)3.8 % sodium silicate (Na 3 O: SiO 2 = 1: 1.6)
8,5 % Kaliumtoluolsulfonat8.5 % potassium toluene sulfonate
0,3 % Natriumcarboxymethylhydroxyäthylcellulose0.3 % sodium carboxymethyl hydroxyethyl cellulose
0,2 % Parfüm0.2 % perfume
0,02 % Benzotriazol0.02 % benzotriazole
46,18 % Wasser und geringe Mengen verschiedenartiger Materialien.46.18 % water and small amounts of various materials.
Beispiel einer gerüststöffhaltigen flüssigen Wasch- und Reinigungsmittelmischung;Example of a scaffold-containing liquid detergent and Detergent mix;
12 % if-(N,N-Dimethyl-N-alkylammonio+)-2-buten-12 % i f- (N, N-dimethyl-N-alkylammonio + ) -2-butene
1-sulfonat1-sulfonate
19 % Tetrakaliumpyrophosphat 3,8 % Natriumsilicat (Na3O ; SiO3 - 1 : 1,6) 8,5 % Kaliumtoluolsulfonat 0,3 % Natriumcarboxymethylcellulose . 0,2 % Parfüm19 % tetrapotassium pyrophosphate 3.8 % sodium silicate (Na 3 O; SiO 3 - 1: 1.6) 8.5 % potassium toluene sulfonate 0.3 % sodium carboxymethyl cellulose. 0.2 % perfume
™ 5β,20 % Wasser™ 5β, 20 % water
= Alkyl bezieht sich auf die Rj-Gruppe, die sich vom Talgfettalkohol (66 % C^, 30 $ G16, H % C^) und anderen ableitet.= Alkyl refers to the Rj group derived from tallow fatty alcohol (66 % C ^, 30 $ G 16 , H% C ^) and others.
1Q98A2/19891Q98A2 / 1989
- ΛΛ -- ΛΛ -
Beispiel einer körnigen gerüststoffhältigen V/asch- und Reinigungsmittelmischung:Example of a granular builder-containing V / ash and Detergent mixture:
17 % 4-(:T,N-I>imethyl-N-alkylammonio*)-2-buten-1-sulfonat 17 % 4 - (: T, NI> imethyl-N-alkylammonio *) - 2-butene-1-sulfonate
28 % Natriumeitrat28 % sodium citrate
% Natriumtripolyph.osph.at % Sodium tripolyph.osph.at
6 % Natriumsilicat (Na5O : SiO2 = 1 : 2,5)6 % sodium silicate (Na 5 O: SiO 2 = 1: 2.5)
2 % Natriumtoluolsulfonat2 % sodium toluene sulfonate
0,3 % Natriumcarboxymethylcellulose0.3 % sodium carboxymethyl cellulose
/ό Natriumsulfat/ ό sodium sulfate
C,15 % ?luoreszenzfarbstoffC, 15% fluorescent dye
8 % Wasser8 % water
0,54 % Broteaseenzym.0.54 % bread lease enzyme.
* = Alkyl bezieht sich auf die R.-Gruppe, die aus Talgfettalkohol (65 % C18, 30 % C16, 4 % C1^) und anderen erhalten wird.* = Alkyl refers to the R. group obtained from tallow fatty alcohol (65 % C 18 , 30 % C 16 , 4% C 1 ^) and others.
Beispiel einer flüssigen gerüststoffhältigen V/asch- und Reinigungsmittelmischung:Example of a liquid builder-containing V / ash and Detergent mixture:
% 4-(N,N-Dimethyl-N-alkylammonio*)-2-buten 1-sulfonat % 4- (N, N-Dimethyl-N-alkylammonio *) - 2-butene 1-sulfonate
c/o Natriumpyrophosphat c / o sodium pyrophosphate
6 % Natriumsilicat (Na5O : SiO2 =1 : 2,5)6 % sodium silicate (Na 5 O: SiO 2 = 1: 2.5)
2 % Natriumtoluolsulfonat2 % sodium toluene sulfonate
0,3 % Natriumcarboxymethylcellulose0.3 % sodium carboxymethyl cellulose
11,3 % Wasser11.3 % water
Rest Verschiedenes (Fluoreszenzstoffe, Parfüm,Remaining miscellaneous (fluorescent substances, perfume,
Antitrubungsmittel, Natriumsulfat usw.) * = ·/. Anti-dehydrating agents, sodium sulphate, etc.) * = · /.
109842/1989109842/1989
+ = Alkyl bezieht sich, auf die R^-Gruppe, die aus Talgfettalkohol (66 % C18, 30 % C16, ^ % G1^) und anderen erhalten wird.+ = Alkyl refers to the R ^ group obtained from tallow fatty alcohol (66 % C 18 , 30 % C 16 , ^% G 1 ^) and others.
Beispiel einer körnigen gerüststoffhältigen Wasch- und Reinigungsmittelmischung:Example of a granular detergent mixture containing builders:
17 % 4-(:\%N-Diäthyl-N-alkylammonio*)-2-buten-1-öulfonat 17 % 4 - (: \% N-diethyl-N-alkylammonio *) - 2-butene-1-sulfonate
4-5 % Natriumnitrat4-5 % sodium nitrate
6 % Natriumsilicat (UTa2O : SiO2 = Λ t 2,5)6 % sodium silicate (UTa 2 O: SiO 2 = Λ t 2.5)
0,5 % ETatriuaicarboxymethylcellulose0.5 % ETatriuaicarboxymethyl cellulose
28 % Natriumsulfat28 % sodium sulfate
3,5 % Wasser3.5 % water
* = Alkyl bezieht sich auf die R1-Gruppe, die sich vom Llit telschnitt des Kokosnußfettalkohols (2 % 0^n' 23 % C14, 9 % C16) ableitet.* = Alkyl refers to the R 1 group, which is derived from the middle section of coconut fatty alcohol (2% 0 ^ n '23% C 14 , 9% C 16 ).
Beispiel einer flüssigen, gerüststoffhältigen 7,'asch- und Reinigungsmittelmischung:Example of a liquid, builder-containing 7, ash and cleaning agent mixture:
12 % H-- (I\T,Iir-Diäthyl-N-hexadecylammonio)-2-buten 1-sulfonat12 % H-- (I \ T, Iir-diethyl-N-hexadecylammonio) -2-butene 1-sulfonate
19 % NatriuBinitrilotriacetat19% sodium binitrilotriacetate
3,8 % Natriumsilicat (Na5O : SiO2 =1 : 1,6)3.8% sodium silicate (Na 5 O: SiO 2 = 1: 1.6)
0,3 % ITatriumcarboxymethylcellulose0.3 % I sodium carboxymethyl cellulose
63 % Wasser63 % water
Rest Verschiedenes.Rest miscellaneous.
Die ungesättigten zwitterionischen Verbindungen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet v/erden, können in flüssige oder körnige Wasch- und Seinir^ungsmittelmischungen unter geeigneter Einstellung hinsichtlich der anderenThe unsaturated zwitterionic compounds found in the Can be used within the scope of the present invention in liquid or granular detergent and detergent mixtures with appropriate attitudes towards the other
109842/1989109842/1989
-13- 21H888-13- 21H888
Komponenten einverleibt werden.Components are incorporated.
Liaterialien, die normale und übliGhe Zusätze in flüssigen oder körnigen Wasch- und Reinigungsmittelmischungen sind, können ebenfalls den Mischungen gemäß der Erfindung zugesetzt werden, ohne daß die grundlegenden Kennmerkmale des ungesättigten zwitterionischen Detergens-oberflächenaktiven Stoffes wesentlich modifiziert werden. Beispielsweise kann ein Trübungshemmstoff, wie Benzotriazol oder Xthylenthioharnstoff, in !!engen bis zu etwa 1 % zugesetzt werden. Pluoreszenzstoffe, Parfüm, Farbstoffe, Enzyme, Antiredepositionsmittel, Verdickungsmittel, Trübungsmittel oder andere Detergensver- . bindungen, sowie Mischungs- oder Viskositäts-regelnde Mittel können, obgleich sie in den erfindungsgemäßen Mischungen nicht wesentlich sind, ebenfalls zugesetzt werden.Materials that are normal and customary additives in liquid or granular detergent and cleaning agent mixtures can also be added to the mixtures according to the invention without significantly modifying the basic characteristics of the unsaturated zwitterionic detergent surfactant. For example, an opacification inhibitor such as benzotriazole or xethylene thiourea can be added in narrow amounts of up to about 1%. Fluorescent substances, perfume, dyes, enzymes, anti-redeposition agents, thickeners, opacifiers or other detergents. Bonds, as well as mixing or viscosity regulating agents, although they are not essential in the mixtures according to the invention, can also be added.
Die zwitterionischen oberflächenaktiven Verbindungen gemäß der Erfindung sind wegen ihrer ausgezeichneten Gesamtschmutzentfernungseigenschaften besonders wertvoll. Außerdem besitzen diese Verbindungen ausgezeichnete Weißgradaufrechterhaltungseigenschaften, wenn sie in Kombination mit den oben beschriebenen Gerüststoffverbindungen benutzt werden. Detergenstests haben gezeigt, daß die ungesättigten zwitterionischen Verbindungen gemäß der Erfindung eine Gesamtdetergenswirkung ergeben, die wenigstens solchen ausgezeichneten Detergentien, wie Natriumtalgalkylsulfat und 3-(Kokosnußalkyldimethylanmonio)-2-hydroxy-1-sulfonat äquivalent ist. The zwitterionic surfactant compounds according to the invention are particularly valuable because of their excellent overall soil removal properties. In addition, these compounds have excellent whiteness retention properties when used in combination with the above-described builder compounds. Detergent tests have shown that the unsaturated zwitterionic compounds according to the invention give an overall detergent effect at least equivalent to such excellent detergents as sodium tallow alkyl sulfate and 3- (coconut alkyl dimethylanmonio) -2-hydroxy-1-sulfonate.
109842/1889109842/1889
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