DE2109910C3 - NJV-disubstituierte Alanine und deren Verwendung als Herbicide - Google Patents
NJV-disubstituierte Alanine und deren Verwendung als HerbicideInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
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Description
CH- Y
CH3
in der die Substituenten folgende Bedeutungen haben:
R ein Halogenatom, eine Ci- bis C4-Alkylgruppe
oder eine Methoxygruppe,
π 0, 1 oder 2, wobei, wenn η 2 ist, die
Substituenten R gleich oder verschieden sein 2"
können,
R' eine Phenyl-, Tolyl-, Chlorphenyl- oder
Nitrophenylgruppe und
Y eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon,
eine Alkoxycarbonylgruppe, in der die Alkoxy- -' gruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, oder
eine N-Methylcarbamoylgruppe,
nach Patent 16 43 527, gekennzeichnet d u r c h die allgemeine Formel JO
/Il
N O
CW Y
CH.,
in der X ein Wasserstoff- oder Chloratom und Y eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon oder eine
Alkoxycarbonylgruppe, in der die Alkoxygruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, bedeuten.
2. N-Benzoyl-N-(4-fluorphenyl)-alanin-äthylester.
3. N-Benzoyl-N-(3-ch!or-4-fluorphenyl)-alaninäthylester.
4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 3 als Herbicide.
ein Ha'iogenatom, eine Cp bis Q-Alkylgruppe oder eine
Methoxygruppe, π 0, l oder 2, wobei, wenn π 2 ist, die
Substituenten R gleich oder verschieden sein können, R' eine Phenyl-, Tolyl-, Chlorphenyl- oder Nitrophenylgruppe
und Y eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon, eine Alkoxycarbonylgruppe, in der die Alkoxygruppe 1
bis 10 Kohlenstoffatome enthält, oder eine N-Methylcarbamoylgruppe.
Die N-Benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-alaninderivate und deren Äthylester sind als
besonders bevorzugte Verbindungen aufgrund ihrer selektiven herbiziden Wirkung bei der Bekämpfung des
Wachstums von wildem Hafer angegeben.
Es hat sich nun gezeigt, daß bestimmte Alaninderivate,
die unter die oben angegebene allgemeine Formel fallen, jedoch nicht ausdrücklich in dem Hauptpatent
erwähnt sind, selektiv herbizide Wirkungen gegenüber wildem Hafer aufzeigen, die den in der Hauptanmeldung
angegebenen Verbindungen überlegen sind.
Die erfindungsgemäßen Alaninderivate besitzen die allgemeine Formel:
40
Gegenstand des Hauptpatents 16 43 527 sind Ν,Ν-disubstituierte Alanine der allgemeinen Formel
C - R'
/Il
-N O
CH-V
CH3
in der die Substituenten folgende Bedeutungen haben: R
bO
K /Il
7 N O
Q1H5
(D
CH Y
CH,
in der X ein Wasserstoff- oder Chloratom und Y eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon oder eine
Alkoxycarbonylgruppe, in der die Alkoxygruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, bedeuten. Geeignete Salze
sind unter anderem die Alkali- und Erdalkalisalze und die bevorzugten Alkaliester sind solche, in denen die
Alkylgruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, besonders die Äthylester.
Bevorzugte Verbindungen sind die Äthylester von N-Benzoyl-N-(4-fluorphenyl)-alanin und N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I1
in der Y eine Alkoxycarbonylgruppe ist, werden dadurch hergestellt, daß man ein mono-N-substituiertes
Alaninderivat der Formel
(ID
CH Y
CH,
55 mit einem Benzoylhalogenid, günstigerweise Benzoylchlorid,
umsetzt. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel, wie Toluol
durchgeführt. Die Verbindungen, in denen Y eine Carboxylgruppe bedeutet, können aus dem entsprechenden
Alkylester durch die übliche Verseifung und die entsprechenden Salze, z. B. durch Neutralisation der
Carboxylgruppe mit einer geeigneten Base erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in der für Herbizide bekannten Weise verwendet werden, d. h.,
sie können allein oder zusammen mit einem geeigneten Träger und/oder einem oberflächenaktiven Mittel
■jjj. 1
verwendet werden. Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen
als Herbicide.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert
Beispiel 1
N-BenzoyI-N-(4-fluorphenyI)-alanin-äthylester
N-BenzoyI-N-(4-fluorphenyI)-alanin-äthylester
COf6M5
4,22 g N-(4-fluorphenyl)-alanin-äthylester und 2,81 g Benzolychlorid in 50 ml trockenem Toluol wurden 6 h
unter Rückfluß zusammen erhitzt. Das Lösungsmittel wurde dann unter vermindertem Druck entfernt und der
Rückstand durch Chromatographie über Aluminiumoxid mit einem 1 :2-Gemisch von Benzol und Hexan als
Eluiermittel gereinigt. Man erhielt das gewünschte Produkt als fahlgelbes öl.
Analyse:
Berechnet für Ci8HI8FNO3
C 68,6; H 5,7; N 4,4%;
gefunden:
gefunden:
C 68,3; H 6,0; N 4,2%.
N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin-äthylester
COCJ-I5
Yl-KOOC2H5
CH,
CH,
2,46 g N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin-äthylester und 1,4 g Benzoylchlorid in 50 ml trockenem Toluol wurden
20 h unter Rückfluß zusammen erhitzt. Das Lösungsmittel wurde dann unter vermindertem Druck entfernt und
der Rückstand durch Chromatographie über Aluminiumoxid mit Benzol als Eluiermittel gereinigt. Man
erhielt das gewünschte Produkt als weißen, kristallinen Feststoff. Fp 86-880C.
Analyse:
Berechnet für CisHi7ClFNO3
C 61,8; H 4,9; N 4,0%;
gefunden:
gefunden:
C 61,9; H 5,0; N 4,0%.
Beispiel 3
Herbizide Wirkung
Herbizide Wirkung
Um die herbizide Wirkung zu bestimmen, wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber einer
repräsentativen Gruppe von Pflanzen untersucht:
Mais, Zea mays (M);
Hafer, Avena sativa (H);
Ray-gras, Lolium perenne (R);
Mais, Zea mays (M);
Hafer, Avena sativa (H);
Ray-gras, Lolium perenne (R);
ίο Erbse, Pisum sativum (E);
Leinsamen, Linum usitatissium (L);
Senf, Sinapis alba (S) und
Zuckerrübe, Beta vulgaris (Z).
Die Untersuchungen zerfielen in zwei Gruppen, und
Senf, Sinapis alba (S) und
Zuckerrübe, Beta vulgaris (Z).
Die Untersuchungen zerfielen in zwei Gruppen, und
ι ϊ zwar Untersuchungen vor dem Auflaufen und nach dem
Auflaufen. Die Untersuchungen nach dem Auflaufen
umfaßten Aufsprühen einer flüssigen Zubereitung der Verbindung auf den Boden, in den die Samen der
obenerwähnten Pflanzen kurz vorher gesät worden
jo waren. Die Untersuchungen nach dem Auflaufen
umfaßten zwei Arten, und zwar ein Tränken des Bodens und ein Besprühen der Blätter. Bei den Bodentränkversuchen
wurde der Boden, in dem die jungen Pflanzen der oben angegebenen Art wuchsen, mit einer flüssigen
2-1 Zubereitung, die eine erfindungsgemäße Verbindung
enthielt, getränkt, und bei den Blattsprüh-Untsrsucrmngen
wurden die jungen Pflanzen mit einer solchen Zubereitung besprüht.
Der bei den Untersuchungen verwendete Boden war
«ι ein mit Dampf sterilisiertes, modifiziertes John-Innes-Kompostgemisch,
bei dem die Hälfte des Torfes in der losen Masse durch Vermiculit ersetzt war.
Die bei den Untersuchungen verwendeten Zubereitungen waren durch Verdünnen mit Wasser von
η Lösungen der Verbindungen in Aceton, die 0,4 Gew.-%
eines Alkylphenol/Athylenoxid-Kondensates (Triton® X-155) enthielten, hergestellt worden. Bei den
Bodensprüh- und Blattsprühversuchen wurden die Acetonlösungen mit einem gleichen Volumen Wasser
verdünnt und die entstehenden Zubereitungen in zwei verschiedenen Dosen entsprechend 10 bzw. 1 kg aktiver
Substanz pro Hektar in einem Volumen entsprechend 4001 pro Hektar aufgebracht. Bei Untersuchungen
durch Tränken des Bodens wurde ein Volumen der Acetonlösung auf 155 Volumina mit Wasser verdünnt,
und die entstehende Zubereitung wurde in einer Dosis entsprechend 10 kg der aktiven Substanz pro Hektar in
einem Volumen aufgebracht, das ungefähr 3000 l/ha entsprach.
so Bei den Versuchen vor dem Auflaufen wurde unbehandelter besäter Boden und in den Versuchen
nach dem Auflaufen unbehandelter Boden, in dem junge Pflanzen wuchsen, als Vergleich herangezogen.
Die herbizide Wirkung der Verbindungen wurde visuell 7 Tage nach dem Besprühen der Blätter und dem
Tränken des Bodens und 11 Tage nach dem Besprühen des Bodens beobachtet und auf einer 0—9-Skala
angegeben. Ein Wert 0 bedeutet dabei keine Wirkung auf die behandelten Pflanzen, ein Wert 2 zeigt eine
Reduktion des Frischgewichts der Stengel und Blätter der Pflanzen von ungefähr 25% an. Ein Wert 5 zeigt
eine Reduktion von ungefähr 55% und ein Wert 9 eine Reduktion von 95% an usw.
Die bei den Untersuchungen erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben, in der zum
Vergleich auch die für die Verbindung N-Benzoyl-(3,4-dichlorphenyl)-alaninäthylester
erhaltenen Ergebnisse angegeben sind.
Verbindung Nach dem Auflaufen (Pflanzen) Vor dem Auflaufen (Samen)
Dosis Tränken des Bodens Dosis Besprühen der Biälter Besprühen d. Bodens
kg/ha MHRELS Z kg/ha MHRELSZ MH RELSZ
0600 3 10 -2--00-
0805563 -4-0000
0800064 -7---00
| N-Benzoyl-N- 10 (3,4-dichlor- phenyD-alanin- äthj'cster |
0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 1 |
0 | 4 4 |
0 | 0 | 2 0 |
2 0 |
2 0 |
| N-Benzoyl-N- 10 (4-fluorphenyl)- alanin- äthylester |
0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 1 |
0 | 5 4 |
4 0 |
0 | 6 0 |
7 2 |
8 0 |
| N-Benzoyl-N- 10 (3-Chlor-4- fluorphenyl)- alanin-äthyl- ester |
0 | 4 | 0 | 0 | 2 | 0 | 10 1 |
0 | 4 4 |
1 0 |
- | 7 0 |
9 2 |
6 1 |
Claims (1)
1. Weitere Ausbildung von N,N-disubstituierten
Alaninen der allgemeinen Formel
C-R'
/Il
-N O
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