DE2100057A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,3,4 Thiadiazol 2 yl harnstoffverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,3,4 Thiadiazol 2 yl harnstoffverbindungenInfo
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- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
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- C07D285/135—Nitrogen atoms
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Description
PATENTANWÄLTE 2 Ί ϋ U U 3 /
dr. W. Schalk· dipl.-jng. P. Wirth · dipl.-fng.G. Dan ν en berg
DR-V-SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEINHOLD · DR.D.GüDEL
6 FRANKFURT AM MAIN-OK. ItCHENHIlMER STIIASlI 19
Case 272
Wd/Wd
Wd/Wd
Air Products and Chemicals, Inc
1339 Chestnut Street
Philadelphia, Pennsylvania, U.S.A.
1339 Chestnut Street
Philadelphia, Pennsylvania, U.S.A.
Verfahren zur Herstellung von 1,3«4-Thiadiazol-2-yl-harnatof:fverbindungen.'
Es ist bekannt, Phosgen bei Verfahren zur Herstellung von Harnstoffverbindungen
zu verwenden. Phosgen wird beispielsweise alt einem primären oder sekundären Amin umgesetzt, um Carbamoylchloride
als Zwischenprodukte herzustellen, wobei die Zwischenprodukte ihrerseits mit anderen primären oder sekundären Aainen
umgesetzt werden, und dabei werden Harnstoffzusamraensetzungen
erhalten. Jedoch reagieren die 2-Alkylamino-1,3.4-thiazol-Zwischenprodukte,
die zur Herstellung der erfindungsgem^ssen
Verbindungen benötigt werden, mjjt Phosgen nicht in UbIi-*
eher Weise. Es wurde nun gefunden, daß Phosgen unter gewiesen
Bedingungen mit diesen 2-Alkylamino-1,3,4-thiadiazolen reagiert, wobei ein Zwischenprodukt gebildet wird, da» nach Umsetzung
mit sekundären Aminen das gewünschte Harnstoffprodukt
ergibt. ' " f.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von I^A-thiadiazol^-yl-harnstoffverbindun-
gen mit der allgemeinen Struktur
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-2- 21Q0057
N N
Il NC(
R1 . I ■ NCONR3R4
R1 ein niederer Alkylrest mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Fluoralkylrest mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Chlordifluormethylrest,
R2 ein niederer Alkylrest mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Rg ein niederer Alkylrest mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein vorzugsweise niederer Alkoxyrest oder ein
Cycloalkoxyrest, vorzugsweise mit etwa 5 bis 6 Kohlenstoffatomen und
R^ ein niederer Alkylrest mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
let.
dadurch gekennzeichnet, daß es die Reaktionsstufen umfaßt:
Umsetzung von Phosgen in Anwesenheit einer katalytischen Menge an Bortrifluorid mit einer 2-Alkylamino-1,3,4-thiadiazolverbindung, wobei ein Thiadiazolderivat als Zwischenprodukt
erhalten wird und danach die Umsetzung des Derivats mit eines
sekundären Amin, um die entsprechenden 1,3,4-Thiadlazol-2-yl- \
harnstoffverbindungen zu erhalten. ι · ί
Dae erfindungsgeraäße Verfahre© läßt sich durch die folgende
allgemeine Reaktionsgleichung darstellen:
(II) (a) K, N
: ^^"-^ S-*^^ . Zwischenpro
dukt.(A)
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(b) (A) + R3R4NH — * (D
Die Bedeutung von R1, R2, R3 und R4 ist wie oben angegeben.
Die 2-Alkylamino-1,3,h-thiadiazol-Verbindungen (X), die in
Stufe (II) (a) oben verwendet werden, können durch allgemein bekannte Verfahren hergestellt werden. Derartige Verfahren
sind beispielsweise folgende:
. : PPS (1) R1COOH + H2NNHCNHR2 >
X
Bei der obigen Reaktion wird -Polyphosphorsäure (PPS) als Entwässerungsmittel
verwendet.
Benzol (2) a. (R1CO)2O + H2NNHCNHR2 5>
R
S D
b. R.CONHNH0 + R0NCS >
R„CNHNHCNHR0
1.22 1« « 2
konz.
c. R1CNHNHCNHR2
. I B oder PPS
0 S
0 S
PCl3
(3) R1COCl + H2NNHCNHR2
In jeder Gleichung (1), (2) und (3) besitzen R1 und R2 die oben
definierte Bedeutung. Jedes obige Verfahren ergibt die Verbinr dung (X). Für die verschiedenen Substituenten R1 und R0 ergeben
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die obigen Verfahren jeweils eine andere Ausbeute. Die Wahl dej
bevorzugten Verfahrens ist folglich eine auf der Empire beruhende Entscheidung, je nach der Erfahrung mit dem gegebenen
Substituenten. Die Wahl des Verfahrens kann vom Fachmann an Hand der hier gegebenen Anweisung leicht vorgenommen werden.
Phosgen und Bortrifluorid, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
verwendet werden, sind im Handel erhältlich und beliebige technische Qualitäten jeder Verbindung sollten zufriedenstellende
Ergebnisse ergeben. Es wurde gefunden; daß günstige Reaktionsbedingungen in Reaktionsstufe (II) (a) erhalten werden,
wenn das Phosgen in Anwesenheit eines Bortrifluorid-Äther-Komplexkatalysators
verwendet wird. Selbstverständlich schafft jedoch auch das Bortrifluorid ohne den Ätherkomplex zufriedenstellende
Reaktionsbedingüngen und führt zu den gewünschten Zusammensetzungen.
Phosgen sollte in der Reaktionsmischung in einer Menge von etwa 1 bis 4 Moläquivalenten (bezogen auf das verwendete 2-Alkylamino-1,3,4-thiadiazol)
und vorzugsweise von etwa 1 bis 2 Moläquivalenten, anwesend sein. Das Bortrifluorid sollte in einer
Menge von etwa 0,025 Gew.-% bis 10 Gew.-% (bezogen auf die anwesende
Phosgenmenge), und vorzugsweise von etwa 3 Gew.-% bis 7 Gew.-%, anwesend sein.
Die genaue Struktur.des Zwischenprodukts (A) ist zwar nicht bekannt,
es ist jedoch wesentlich, daß derartige Zwischenprodukte mit sekundären Aminen wie in oben angegebener Reaktionsstufe
(II) (b) reagieren, wobei Verbindungen der Struktur (i) erhalten werden. Die Verfahren nach dem Stand der Technik, bei denen
Phosgen verwendet wird, ergeben kein Zwischenprodukt, das entsprechend der Reaktionsstufe (II) (b) reagiert, wobei Verbinddungen
der Struktur (i) erhalten werden.
Zu sekundären Aminen, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
verwendet werden können, zählen beispielsweise Dimethylamin, Methylpropylamin, Dibutylamin, Ο,Ν-Dimethylhydroxylamin, Methyl·
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cyclohexylamin, Dipropylamin und dergl.
Die Reaktionsstufe (II) (a) wird gewöhnlich in Anwesenheit eines
inerten Lösungsmittels, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol und dergl., durchgeführt. Eine solche Reaktion wird im .allgemeinen
bei Temperaturen von etwa 40 bis 7O0C, und vorzugsweise von etwa
50 bis 60°C, durchgeführt.
Die Reaktionsstufe (II) (b) wird gewöhnlich in .einem Temperaturbereich
von etwa 0 bis 40 C, und vorzugsweise zwischen etwa 20 und 3O0C, durchgeführt.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders zur Herstellung von 1,3,4~Thiadiazol-2-yl-harnstoffverbindungen mit wertvoller biologischer
Wirksamkeit, d.h. zur Verwendung als Herbizide, Insektizide, Fungizide und dergl., geeignet.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne diese zu beschränken.
Zu 122 g einer Lösung von Phosgen in 2 200 ml an wasserfreiem Toluol wurden 14 g Bortrifluorid-Ätherkomplex gegeben. Es wur-'
de ein Kühler mit Trockeneis verwendet, um einen Verlust an Phosgen zu verhindern. Zu dieser Lösurlg wurden unter Rühren
bei Zimmertemperatur 150 g 2-Methylamino-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol
gegeben, und die entstandene Mischung wurde auf Temperaturen zwischen 50 und 600C 3 Stunden lang erhitzt.
Die Mischung wurde in einem Eisbad auf 150C abgekühlt und danach
Dimethylamin langsam durch die Reaktionsmischung perlen gelassen, bis eine exotherme Reaktion nicht mehr nachgewiesen
wurde. Die Reaktionstemperatur während der Zugabe von Dimethylamin wurde unter 300C gehalten. Als unlösliches Material wurde
Dimethylaminhydrochlorid abfiltriert und das Filtrat mit 6 η
Salzsäure und Wasser gewaschen. Das Filtrat wurde über:wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet und anschließend, im Vakuum
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konzentriert. Das entstandene Produkt fiel in einer Ausbeute
von 136 g an und wurde als 1,1,S-Trimethyl-^-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl!-harnstoff identifiziert.
Zu einer Lösung von 54,5 g Phosgen in 1 100 ml an wasserfreiem
Toluol wurden 8 g Bortrifluorid-Ätherkomplex gegeben. Es wurde ein Kühler mit Trockeneis verwendet, um einen Verlust an Phosgen zu verhindern. Zu der Lösung wurden 85,5 g 2-Methylamino.-5-pentafluoräthyl-1,3,4-thiadiazol gegebent und die Misdung
wurde für einen Zeitraum von 3 Stunden auf eine Temperatur von
50 bis 6O0C erhitzt. Die entstandene Mischung wurde in einem
Eisbad auf 150C abgekühlt und Dimethylarain langsam durch die
Mischung perlen gelassen, bis eine exotherme Reaktion nicht mehr nachgewiesen würde. Die Temperatur wurde während der Zugabe des Dimethylamine unter 300C gehalten. Als unlösliches
Material wurde Dimethylaminhydrochlorid durch Filtration abgetrennt und das Filtrat mit 6 h Salzsäure und Wasser gewaschen.
Das Filtrat wurde anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert. Das in einer Ausbeute
von 62 g erhaltene Produkt wurde als 1, i^-Trimethyl^-^-
pentafluoräthyl-i ,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff identifiziert.
A. Zwischenprodukt (A) Verbindungen wurden entsprechend der
oben angegebenen Reaktionsstufe (II) (a) hergestellt. In einem Rundkolben ( 1 000 ml), der mit einem Zugaberohr, Zugabetrichter
und einem Kühler mit Trockeneis ausgestattet war, wurde eine Mischung, die aus 500 ml trocknem Toluol, 38,4 g Phosgen und
2 g Bortrifluorid-Ätherkomplex bestand, zugegeben. Zu dieser Mischung wurden tropfenweise unter Rühren 36,6 g 2-Methylamino-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol, das in 300 ml trocknera Toluol
gelöst war, zugefügt, wobei die Zugabe bei Zimmertemperatur erfolgte. Nach Beendigung der Zugabe der Thiadlazolmischung wurde
die Reaktionstemperatur auf 50 bis 6O0C erhöht und eine zusätzliche Menge an 38,4 g Phosgen zugegeben. Stickstoffgas wurde
durch die Reaktionsmischung perlen gelassen, bis keine Säure-
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dämpfe mehr in den ausströmenden Gasen festgestellt werden
konnten. Die entstandene Mischung wurde danach mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die Konzentration
dieser Mischung im Vakuum ergab 38,8 g des Produkts (A). Das Produkt wies nach Umkristallisation aus Petroläther einen
Schmelzpunkt von 100 bis 1020C auf. .
Bj_ 2 g des Zwischenprodukts von obigem Beispiel 3A wurden mit
30 ml einer wässrigen Tetrahydrofuranlösung (THF) (10 ml THF, 20 ml Wasser) vermischt, und zu dieser Mischung wurden 0,5 g
einer wässrigen Lösung von Ο,Ν-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid,
das mit 0,6 g Natriumcarbonat neutralisiert worden war, gegeben. Die Reaktionsmischung wurde etwa eine Stunde läng bei
Zimmertemperatur gerührt und anschließend mit Toluol extrahiert. Die Toluollösung wurde mit 6 η Salzsäure und dann mit Wasser
gewaschen und im Vakuum konzentriert, wobei man ein Ölprodukt erhielt, das als 1,3-Dimethyl-1-methoxy-3-(5-tΓifluormethyl-1
,3,4-thiadiazol-2-yl)harnstoff identifiziert wurde.
BeisDiel 4
Zu einer Lösung von 243,3 g Phosgen und 32,8 g Bortrifluoridätherat
in 1 500 g Toluol in einem 3-Hals-Kolben (5 Liter), der mit einem Rührer und einem Kühler mit Trockeneis ausgestattet
war, wurden bei Zimmertemperatur 328 g 2-Methylamino-5-chlordifluormethyl-1,3,4-thiadiazol
gegeben. Nach Beendigung der Zugabe des Thiadiazols wurde die Reaktionstemperatur auf
55°C erhöht und 3 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. Die Reaktionsmischung wurde dann unter 300C abgekühlt und gasförmiges
Dimethylamin durch die Reaktionsmischung perlen gelassen, wobei die Reaktionstemperatur unter 300C gehalten wurde,
bis keine exotherme Wärmetönung mehr beobachtet wurde. Die Reaktionsmischung wurde mit 6 η Salzsäure und Wasser gewaschen.
Die Entfernung des Toluols im Vakuum ergab 330,6 g eines Produkts,
das als 1,1,3-Trimethyl-3-(5-chlordifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
mit einem Schmelzpunkt von 50 bis 52°C identifiziert wurde.
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Anstelle des speziellen 2-Alkylamino-1,3,4-thiadiazols und der
sekundären Aminoverbindungen, die in den Beispielen verwendet
wurden, können die oben beschriebenen anderen Verbindungen eingesetzt werden, wobei man im wesentlichen die selben Ergebnisse erzielt.
wurden, können die oben beschriebenen anderen Verbindungen eingesetzt werden, wobei man im wesentlichen die selben Ergebnisse erzielt.
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Claims (11)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von 1,3,4-Thiadiazol-2-yl-harastoffverbindungen dadurch gekennzeichnet, daß man eine 2-Alkylamino-1,3,4-thiadiazolverbindung mit Phosgen in Anwesenheit einer katalytischen Menge an Bortrifluorid umsetzt und das entstandene Reaktionsprodukt mit einem sekundären Amin umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß eine Menge an Phosgen von etwa 1 bis 4 Moläquivalenten, bezogen auf das 2-Alkylamino-1,3,4-thiadiazol, angewendet wird. .
- 3. Verfahren nach Anspruch 1-2 dadurch gekennzeichnet, da0 das Bortrifluorid in einer Menge von etwa 0,025 bis 10 Gew.-9$, bezogen auf das Gesamtgewicht des Phosgens,angewendet wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1-3 dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion zwischen dem 2-Alkylamino-1,3,4-thiadiazol und Phosgen bei einer Temperatur zwischen etwa 40 und 7O0C durchgeführt wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1-4 dadurch gekennzeichent, daß die Reaktion zwischen dem zunächst entstandenen Reaktionsprodukt und dem sekundären Amin bei einer Temperatur zwischen etwa 0 und 400C durchgeführt wird.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1-5 dadurch gekennzeichnet, daß ale 2-Alkylamino-1,3ι4-thiadiazolverbindung eine solche der j?or-mel ; . . \ ■.NHR,worin 109828/1961R^ einen niederen Alkylrest mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen einen Fluoralkylrest mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Chlordifluormethylrest undR2 einen niederen Alkylrest mit etwa 1 bis % Kohlenstoffatomen ' bedeutet,
eingesetzt wird. - 7. Verfahren nach Anspruch 1-6 dadurch gekennzeichnet, daß als sekundäres Amin ein solches der Formel R,R^NH, worin R, einen niederen Alkylrest mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen vorzugsweise niedermolekularen Alkoxyrest oder einen Cycloalkoxyrest, vorzugsweise mit etwa 5-6 Kohlenstoffatomen und Ra einen niederen Alkylrest mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,eingesetzt wird.
- 8. Verfahren nach Anspruch 7 dadurch gekennzeichnet, daß als sekundäres Amin Dimethylamin oder Ο,Ν-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid verwendet wird.
- 9. Verfahren" nach Anspruch 6-7 dadurch gekennzeichnet, daß Ausgangsverbindungen eingesetzt werden, in denen R1 Trifluormethy! oder Pentafluoräthyl und Rp, R* und R^ Jeweils Methyl bedeuten
- 10t Verfahren nach Anspruch 6-7 dadurch gekennzeichnet, daß Ausgangsverbindungen eingesetzt werden, in denen R^ Trifluormethyl, R^ Methyl, R* Methoxy und R^ Methyl bedeuten.
- 11. Verfahren nach Anspruch 6-7 dadurch gekennzeichnet, daß Ausgangsverbindungen eingesetzt werden, in denen R* Chlordifluormethyl und R2f R^ und R^ jeweils Methyl bedeuten.109828/1981
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