DE2064956C3

DE2064956C3 - N-Heterocyclische Mono-bzw. Dialkohole und Verfahren zu ihrer Herstelung

Info

Publication number: DE2064956C3
Application number: DE2064956A
Authority: DE
Inventors: Hans Prof. Dr. Arlesheim Batzer
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1969-11-27
Filing date: 1970-11-26
Publication date: 1981-07-02
Also published as: GB1317179A; US3686174A; FR2066576A5; GB1317180A; DE2064956A1; DE2058206A1; US3853874A; CH522673A; DE2064956B2

Description

oder

C K¹
C K⁴

Aikylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder R¹ und R- zusammen einen Tetra- oder Pentamethylenrest bilden, R' und R⁴ beide Wasserstoff oder einer der beiden Reste ein '.Vasserstoffatom und der andere Rest eine Methylgruppe, R"¹ und R^h beide ein Wassersioffatom oder gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R⁷ und R* unabhängig voneinander je ein Wasserstoffatom oder einen Aikylrest mit I —4 Kohlenstoffatomen bedeuten und mund π je für eine ganze Zahl im Werte von 0 bis 4, stehen, wobei die Summe aus mund η mindestens I betragen muß.

2. Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Dialkoholen gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man einkernige N-heterocycIische Verbindungen der allgemeinen Formel Il

HN

(II)

und R¹ und R-' je ein Wasserstoffatom oder einen worin Z die gleiche Bedeutung wie im Anspruch I hat, mit Styroloxid in an sich bekannter Weise in Gegenwart eines geeigneten Katalysators umsetzt.

Die Erfindung betrifft die im Patentanspruch I angegebenen N-heterocyclischen Alkohole, welche als Zwischenprodukte für die Herstellung von Diglycidylathern, die wertvolle Epoxidharzkomponenten darstellen, verwendet werden können, sowie das im Patentanspruch 2 gekennzeichnete Verfahren zur Herstellung de Mono- oder Dialkohole.

Einen oder zwei Ν,Ν-heterocyclische P.este enthaltende Diglycidylverbindiingcn, wie zum Beispiel N,N'-l)iglyeulyl-5,5-(Jimeihylhydaiitoin und 1.1 -Methylen-bis (J-glycidyl-S.S-dimelhylhydanioin) sind bereits bekannt Die Eigenschaften dieser Diglyciclylvcrbindungen werden zusammenfassend in »Die Makromolekulare Chemie.·-·. Rand 108 (l%7). Seite 7ϊ =--= «Ί, beschrieben I )ie .ils Jon bekannten N.N heterocyclischen Diglyii (KKt'ihüidiingen hergestellten I ormstoffe weisen, bis ,i-il .-Uli· etwas hohe Wasser.uiln.ihmc. /war wertvolle nι li.iiii .ι lic Eitrensi haften .iuf. doch sind diese I )it'l .i id ν Κ erbindungen mit dem M.n hl eil behafte!. d.ilt i- ,il, ' iiellhar/e cin^csel/l iin^iinslit'e Verarbeitung ■ ,/en . i ι(!ι·ιι ;mf w eisen und I um nsiuf le nut I ι ml·, erbil Es wurde nun gefunden, daß man aus den erfindungsgemäßen Mono- und Dialkoholen durch Glycidylierung Diglycidylvcrbindungin erhält, welche im Vergleich zu den bekannten N.N-hcterocyclischen Kglycidylverbindungcn vorteilhaftere Verarbeitungseigenschaflen aufweisen und /u Formstoffen gehärtet werden können, die sich durch eine geringere Wasseraufnahme auszeichnen.

Die Mono- bzw. Dialkohole der allgemeinen Formel I werden in an sich bekannter Weise erhalten, indem man die entsprechenden einkernigen N-helerocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel Il mit Styroloxid in Gegenwart eines geeigneten Katalysators umsetzt.

Die Anlagerung von Styrnloxid an eine nrw. beide

NlI Gruppen tier N-heterocyclischen Verbindungen gem.Hl Formel Il kann sowohl in Gegenwart von sauren ,ils .iikt) alkalischen Katalysatoren vorgenommen werden, wobei man pro Äquivalent NII Gruppe tier N heterocyclischen Verbindung μ".·ιη;1Ι( allgemeiner IdiniL'l Ii einen geringen I ibers« hull an Äquivalent iiiityd^iiippen des Sl¹, rnlu\ids einsel/l.

Viii/iii'swei'n¹ . erv> IMnIi ι in.in .ilier liei der Ileisi-.Ί

lung von Mono- und DialkoMen der allgemeinen Formel |, in denen die Summe aus m und η gleich I oder 2 beträgt, alkalische Katalysatoren, wie Tetraüthylamrnoniumchlorid oder tertiäre Amine. Man kann für diese Anlagerungsreaktion aber auch Alkalihalogenide, wie Lithiumchlorid oder Natriumchlorid, erfolgreich anwenden; sie läuft auch ohne Katalysatoren ab.

Bei der Darstellung von Dialkoholen der allgemeinen Formel I, in denen die Summe aus m und η größer als 2 ist, geht man vorzugsweise von den einfachen Dialkoholen der allgemeinen Formel I aus, in denen in und η je 1 ist, und lagert in Gegenwart von sauren Katalysatoren weiteres Styroloxid an die beiden OH-Gruppen dieser Verbindung an. Als saurer Katalysator kann beispielsweise Bortrifluorid-Ätherat eingesetzt werden.

Die zur Herstellung der erfindungsgemaüen Styroloxid-Anlagerungsprodiikte der allgemeinen Formel I verwendeten einkernigen N-heterocycIischen Verbindungen der allgemeinen Formel Il sind Hydantoin, Uracil, und Dihydrouracil sowie bestimmte Derivate davon.

Als Hydantoine kommen solche der allgemeinen Formel III

/
HN NII

! R¹

(III)

in Frage, wobei R¹ und R² je ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder wobei R¹ und R² zusammen einen Tetra- oder Pcntamethylenrcsi bilden. Genannt seien

Hydantoin,

5-Methylhydantoin,

5-Methyl-5-äthylhydantoin,

5-n- Propylhydantoin,

5- Isopropy !hydantoin.

l,3-Diazo-spiro(4.5)-decan-2,4-dion,

l3-Diazo-spiro(4.4)-nonan-2,4-dion

und vorzugsweise

53-DimethyI-hydantoin.

Als Uracile kommen solche der allgemeinen Formel IV

Il c

HN₁ ,NII

R'

in Fnige. worm R¹ und R' beide Wnsserstnll der beiden Kote ein Wassersloffalom und Kk ι -¹JIiC Methvlgrupp»· hedi'iiien.

oder einer lcr .inderi¹ 7-u nennen sind Uracil ferner 6-Methyluracil und Thymin (= 5-Methyl-uracil).

Die einsetzbaren Dihydrouracile ( = 2,4-Dioxo-hexahydropyrimidine) entsprechen der allgemeinen Formel V

Il C

I IN NIl

(V)

C C--O

\<^Ί

R" IV

worin R⁵ und R" beide ein Wasserstoffatom oder gleiche oder verschiedene Alkylreste mit I bis 4 Kohlenstoffatomen und R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander je ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit I -4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Vorzugsweise bedeuten in obiger Formel die beiden Reste R⁵ und R⁶ Methylgruppen, R⁷ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R" ein Wasserstoffatom. Genannt seien:
5,6-Dihydrouraeil,
5,5-Dimethyl-5,6-dihydrouracil

(2,4-Dk>xo-5,5-dimethylhexahydropyrimidin)
und

S^-Dimethyl-ö-isopropyl-S.ö-dihydrouracil
(= 2,4-Dioxo-5,5-dimethyl-6-isopropylhexahydropyrimidin).

Gemäß der deutschen Patentanmeldung P 20 58 2063 können die erfindungsgemäßen Monc- bzw. Dialkohole der allgemeinen Formel I mit einem "£pihalogenhydrin oder ß-Methylepihalogenhydrin in an sich bekannter Weise zu neuen Diglycidyläthern umgesetzt werden, weiche mit den üblichen Härtern für Polyepoxydverbindungen reagieren und sich daher durch Zusatz solcher Härter analog, wie andere polyfunklionelle Epoxydverbindungen bzw. Epoxydharze, vernetzen bzw. aushärten lassen.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten, wenn nichts anderes angegeben ist, Teile Gew.-Teile und Prozente Gew.-%. Volumteile und Gewichtsteile verhalten sich zueinander wie ml und g.

Beispiel I

Herstellung von l,3-Di-(0-hydroxy-0-phenyläthyl)-5,5-dimethylhydantoin

Eine Mischung aus 512,6 g 5,5-Dimethylhydantoin (4,0 Mol), 500 ml Dimethylformamid und 3,4 g l.ithiumchlo· rid wird bei I2O°C gerührt= Zu dieser klaren, hlaßgelben Lösung tropft man bei 119 bis 122 C innerhnll· von zwei Stunden 1058.Og Styroloxid (8,8 Mol). Dit Rektion ist leicht exotherm, so daß das Heizbad zeitweise entfernt werden kann. Nach dem /utropfen wird noch J Stunden bei 120"C gerührt. Die klare, orangefarbene Losung wird bei 85"C am Rotationsverdampfer unter Wassersirahlviikiium eingeengt und anschließend bei WC (0.1 Torr) getrocknet. Mnn erhält I-17J₁Og eines kl.iien.

orangebraunen, hochviskosen Produkts (100% der Theorie).

Dieses rohe l,3-Di-(^-hydroxy-^-phenyläthyl)-5,5-di rnethylbydantoin kann durch Vakuumdestillation gereinigt werden. Unter 0,3 Torr destillieren bei 260C 70% der eingesetzten Ware. Man erhält eine farblose bis blaßgelbe zähe Flüssigkeil, die beim Erkalten zu einer glasartigen, spröden Messe erstarrt. Es handelt sich um reines 1,3-Di-(jJ-hydroxy-/J-phenyläthyl)-5,5-dimethylhydantoin.

Elementaranalyse

Gefunden: C 68,46%, H 6,56%, N 7,58%; berechnet: C 68,46%, H 6,57%, N 7,60%.

Die dampfdruckosmometrische Molekulargewichtsbestimmung in Aceton zeigi ein Molekulargewicht von ■Jb5 (Tlu-orie 368,42) an.

Das Infraroispektrum (Nujolverrcibung) zeigi unter anderem durch das Vorliegen von intensiven Absorptionen bei 3450cm ■' (-OH), 1758 cm ' und 1685 cm ' (C = O) und 697 cm ', daß die gewünschte Substanz erhalten wird.

Das protonenmagnetische Resonanzspektrum (b0 MHz, H-NMR; aufgenommen in CDCh bei 35' C mit Tetramethylsilan (TMS) als innerem Standard) beweist die angegebene Struktur durch das Vorliegen der nachfolgend aufgeführten Signale für 24 vorhandene Protonen:

10 Protonen: Λ = 7,39 (Sigulcit):

H ■'' O

Il

2 Protonen: λ =

5.16
5,05
4.97

(Triplett):

o !

C Il

HO

4 Protonen: λ =

3.92
3.87
3.79

fcinstrukturicrlcs Triplett:

N (H,

2 Protonen: >i =

³·⁴³! Dublelt: 3.35

C OH
H

6 Protonen: λ = 1,15 (Sigulctt):

I χ

CH,

Dadurch isl gezeigt, daß das Slruklurclemenl

N -Γ CHj OH

Il

nicht vorliegt, di in diesem this Oil-Signal ein triplett sein mühle; ferner ware das Proton am leiliaie'i C-Atom in diesem I i^:'l bei etwa Λ-- 5.80 /\\ erwarten.

außerdem müßten die Protonen der —CH;-Ciruppe ,-, dann bei etwa Λ = 3.0 erscheinen.

Die neue Substanz entspricht s<.mit folgender Struktur:

(H, O

II,( C (
IK) ( (II. \ \ ( II. (

Il

Beispiel 2

Herstellung von l,3-Di-(/3-hydroxy-0-phenyläthyl)-6-meihyluracil

Eine Lösung aus 63 g 6-Methyluracil (0,5 Mol) und 0,5 g Lithiumchlorid in 800 ml Dimethylformamid wird bei 12O⁰C gerührt. Innerhalb von 2 Stunden tropft man unter Rühren 132,2 g Styroloxid (1,1 Mol) zu. Nach dem Zutropfen rührt man noch 2 Stunden bei 130°C. Die resultierende klare gelbe Lösung wird am Rotationsverdampfer bei 80° C unter Wasserstrahlvakuum eingeengt und anschließend bei 8O⁰C (0,1 Torr) getrocknet. Man erhält 180 g (98,3%) rohes 1.3-Di-(0-hydroxy-0-phenyläthyl)-6-methyluracil in Form einer klardurchsichtigen. hellgelben, festen Masse. Zur Reinigung wird das Produkt aus Äthanol/Wasser umkristallisiert. Man erhält 116,5 g reines Produkt, mit Schmelzpunkt 139,5 bis 14PC.

Die Elementaranalyse ergibt 6,0% H (berechnet 6,05% H). Das Infrarotspektrum zeigt unter anderem durch die Abwesenheit der N-H Frequenzen und durch das Vorliegen einer intensiven Absorption bei 3340 cm ', das die gewünschte Substanz ι rhalten wird.

Das protonenmagnetische Resonanzspckirum (60 Hz, H-NMR. aufgenommen in CDCh bei 35^CC. mil TMS als Standard) zeigt durch folgende Signale, daß der Dialkohol untenstehende Struktur hat: Laut Integration sind 22 Protonen vorhanden (Theorie 22).

Protonen: ·ι = 2.24 iSigulelt): C

(II,

9 Protonen: λ

3.50 5.50:

( Il N (H, C OH H

IO ProIonen: ■·> - 7.31:

ο ·' c

HO C (H; N N (II- C OH

H C C Il

ILC ( O

Il H

Il Il

B e i s ρ i e I 3

Herstellung von

l.3-Di-(/?-hydroxy-j3-phenyläthyl)-5.5-dimethyl-6-isopropyl-5,6-dihydrouracil

Eine Mischung aus 184,24 g 53-Dimethyl-6-isopropyl- ,·. 5,6-dihydro-uracil (= 2,4-Dioxo-53-dimethyl-6-isopropyl-hexahydropyrimidin) {1 Mol). 1.27 g Lithiumchlorid und 1 Liter Dimethylformamid wird bei 150° C gerührt. Innerhalb von 3 Stunden werden 2523 g Styroloxid (Zl MoI) langsam zugetropft. Nach dem Zutropfen rührt w> man noch 3 Stunden bei 150° C. Die hellbraune, leicht trübe Lösung wird klarfiltriert und am Rotationsverdampfer bei 80° C unter Wasserstrahlvakuum eingeengt und anschließend bei 80°C/0,1 Torr getrocknet Man erhält 349 g eines orangebraunen, klardurchsichtigen, t,=, leicht klebrigen, festen Rückstandes (823% der Theorie). Das Infrarotspektrum zeigt durch die Abwesenheit von N-H Frequenzen und durch OH-Absorptio- nen. daß das 1.3-Di-(£-hydroxy-0-phenyläthyl)-5.5-dimethyl-6-isopropyl-5.6-dihydrouracil wie gewünscht entstanden ist.

Beispiel 4 Herstellung von

1J- Di-(0-hydroxy-0-phenyläthoxy-/J-phenyläthoxy-/?-phenyläthyl)-53-dimethylhydantoin

Eine Lösung aus 101 g des nach Beispiel 1 hergestellten 1 J-Di-(^-hydroxy /?-phenyläthyl>33-dimethylhydantoins (0.274 Mol) in 500 ml Dioxan wird mit 3,0 mi 47%iger Borfluoriddiäthylätheratlösung in Diäthyläther versetzt und bei 80⁰C gerührt, wobei eine weinrote Lösung resultiert. Innerhalb von 45 Minuten werden zu dieser Lösung 1973 g Styroloxid 11.642 Mo!) langsam zugetropft. Die Reaktion ist so stark exotherm, daß das Heizbad entfernt wird, der Kolbeninhalt erreicht eine maximale Temperatur von 87°C Nach der

Styroloxidzugabe rühit man noch so lange, bis sich der Ansatz auf Raumtemperatur abgekühlt hat. Der pH-Wert de^r nunmehr blaßgelben Losung wird mit Hilfe von 30%iger Natronlauge von 4 auf einen Wert von 7,0 eingestellt. Die Lösung wird am Rotationsverdampfer auf 25OmI eingeengt, dann abgekühlt (10⁰C) un'¹. zur Entfernung anorganischer Bestandteile filtriert. Anschließend wird vollkommen eingeengt (60°C/Was serstrahlvakuum). Die Trocknung erfolgt bei 90"C/0,l Torr. Man erhält 245 g eines leicht gelblichen klaren festen Harzes. Die Zunahme von 101 g auf 245 g zeigt, das pro Mol Ausgangsdiol 4 Mol Styroloxid reagiert haben.

IO

Elementaranalyse:

Gefunden: C 75,1%, H 6,6%, N 3,3%;

berechnet:

(für 4 Mol Styroloxid pro Mol Diol)

C 75,1%, H 6,6%, N 3,3%.

Dieses Verhältnis kann auch durch das protonenmagnetische Resonanzspektrum (60 Hz, H-NMR) aus dem Integrationsverhältnis der Methylprotonen zu den aromatischen Protonen ermittelt werden, auch hier ergibt sich, daß im wesentlichen im Mittel die untenstehende Struktur zutrifft:

O C (II,

	(H,	O
Γ	C
N ι	N

O :

(H₂ C O
Il

Beispiel 5

Herstellung von 3-(/3-hydroxy-/?-phenyläthyl)-5,5-dimethylhydantoin

Eine Mischung aus 508 g 5,5-Dimethylhydantoin (3,96 Mol), 5,05 g Lithiumchlorid und 550 ml Dimethylformamid wird bei 125°C gerührt. Innerhalb von 90 Minuten werden dazu 480,6 g Styroloxid (4,0 Mol) getropfi Danach wird noch 180 Minuten bei 125°C gerührt. Dir, Reaktionsgemisch wird filtriert und bei 90⁰C ain Rotationsverdampfer unter Wasserstrahlvakuum ein geengt, anschließend wird bei 90⁰C unter 0,1 Torr l·: zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 98) (99,9% der Theorie) einer blaßgelben Kristallmasse. /. ■ Reinigung kann das Produkt aus Aceton umkristallisiert werden. Man erhält farblose, glänzende, fein? Kristalle, die bei 146 bis 146,5"C schmelzen.

Elementaranalyse:

Gefunden: C 62,86%, H 6,4%, N 11,5%;
berechnet: C 62,89%, H 6,5%, N 11,3%.

Das Infrarotspektrum (Nujolverreibung) zeigt die OH-Absorption bei 3430 cm ', die Carbonylfrequenzen erscheinen bei 1760,1730 und 1690 cm '.

Das Protonenmagnetische Resonanzspektrum (60MHz, H-NMR, aufgenmmen in CDCI₁ bei 35'C, gegen i-TMS) zeigt folgende Signale:

6H: ·ι = 1.32 (Siaulett):

3 H: 0 3.75 4.00 (Multiplen):

CM,

CH,
N (II, und C)H

IH: Λ 5.0

(Multiplem:

O / CH

IH: Λ 6,50

(Multiplen):

N₁ Il

5 H: <i7,34

(Sigulett):

aromatische Protonen

Insgesamt werden also 16 Protonen gefunden (Theorie = 16).

Das Massenspektrum steht ebenfalls mit untenste- „₅ hender Struktur im Einklang. Das Molekülion wird bei 248 gefunden, was mit dem theoretischen Molekulargewicht von 2483 übereinstimmt. Ferner ergeben sich u. a. folgende charakteristischen Fragmente:

231 (248-OH);
171 (248—
142(248—
127 (= 142—

Dem erfindungsgemäßeri Monoalkohol kommt sorpit folgende Struktur zu:

C	t	ι	C	Ν*	O //	CH₂	Il
	I N	Il	c"	7		1 C- OH
H	ο	ι N		A
	/		I ο

Beispiel 6 Herstellung von ''

l.3-Di-(/?-hydroxy-0-phenyläthyl)-5-isopropylhydantoin

Eine mischung äüS UG₁CSg 5-!äüprüpyiMydöfiiGiri

(0,4226 Mol), 300 ml Dimethylformamid und 0,5 g .·. Lithiumchlorid wird bei I2O°C gerührt. Innerhalb von 3 Stunden tropft man 132,1 g Styroloxyd (1,0995 Mol) zu. Anschließend läßt man noch während 180 Minuten bei 130X nachreagieren. Das filtrierte Reaktionsgemisch wird bei 80°C am Rotationsverdampfer unter Wasser- y, strahlvakuum eingeengt und anschließend bei 85°C/0,l Torr bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 161 g einer hellgelben Kristallmasse (99,6% der Theorie), die zur Reinigung aus Aethanol umkristallisiert werden kann. Die Elementaranalyse ergibt 6,87% « H (Theorie 6.85% H) und 7,45% N (Theorie 7,33% N);

Tabelle I Vergleichsvcrsuchc

auch das protrrienmagnetische Resonanzspektrum steht mit folgender Struktur im Einklang:

H₁C (H,

H C

HO

C CH₂

O)

Il C

C-= O

l|

CH, C OH

¹Oj

Vergleichsversuche Aus den erfindungsgemäßen Diolen gemäß Beispiel 1

.._ j t i__ j:- --.-._.—„L«-.Jrt„ nuii.«;j..u»Un^

UIfU J VTUI fJCII UIC CI113 pi 1.1,11*. MUl. M L/Igl j «_ IUJ (U ti It, I

gemäß Beispiel 1 und 4 der DE-OS 20 58 206 hergestellt und deren Eigenschaften hinsichtlich Verarbeitbarkeit der DiglydidylHther und der durch Härtung mit Hexahydrophthalsäureanhydrid erhaltenen Formsioffe bestimmt.

Zum Vergleich wurden die aus »Die Makromolekulare Chemie«, Band 108 (1967), Seite 82-83, bekannten N.N-heterocyclisehen Diglycidylvcrbindungen, N,N'-Diglycidyl-5,5-dimethylhydantoin und Ι,Γ-Methylenbis-(3-glycidyl-5,5-dimethylhydantoin), herangezogen. Die Eigenschaften der Diglycidylverbindungen sind in der folgenden Tabelle 1 angegeben.

DigSycidyläther aus ernnilungsgcmä'jen N.N'-I3iglyciüyl- lJ'-Mcthylcn-Diiilkoholen mich 5,5-dimelhyl- his-O-glycidyl-

hydiinioin 5,5-dimcihyl-

hythintoin)

Beispiel I Beispiel 3

genial) »Makromolekular* Chemie« Hand 108 (l%7) Seile Ά2 b/w. 83

1. Relative Reaktivität, gemessen bei HX) C unter Verwendung von I Mol Capronsiiurc pro I Epoxidäquivalent

2. Mol Ilexahydrophlhalsü'ureanhydrid pro 1 Epoxidäquivalei.t

3. llärlungslemperalur

4. Lunkerbildung in den Prüfkörpern

5. Temperatur der homogenen Harz-Härter-Lösung

6. Verarbeitbarkeit, ableitbar aus Angaben unter Punkt 1, 4 und 5

0,9

2 h/80°

+ 2 h/120°

+ 15 h/150 C

keine 55 C

gut

10-11 13-14

7. Biegefestigkeit nach VSM*) 77103 (kp/mm²)

8. Schlagbiegefestigkeit nach VSM 77105 (cm - kp/cm²)

9. Wasseraufnahme 4 Tage bei 20 C (%) 0,3'

*) VSM = Verein Schweizerischer Maschinenindustrieller.

keine 70 C

13-15 13-IS

0.37

0,9

16

0,9

dito	2 h/120⁰ + IS h/150 C
oft	stark
75 C-	125-130 C"
mäßig bis ungünstig	sehr ungünstig, das Harz bei 148 C .schmilzt
9-10	11-13
5-6	13-14
0,55	0.63

Aus der Gegenüberstellung geht hervor, daQ die r.us den erfindungsgemäßen Diolen hergestellten Diglycidyläthe·' im Vergleich zu den bekannten N,N-heterocyclischen Diglycidylverbindungen vorteilhaftere Verarbeitungseigenschaften aufweisen und zu Tormstoffen \ gehärtet werden können, die sich durch eine geringere Wasseraufnahme auszeichnen.

Claims

Patentansprüche: I. N-Heterocyclische Mono- bzw. Dialkohole der allgemeinen Formel I

C ^

Il ί-Ο ι Il (II, N N /-(Ή, CII CM Π

III

wurm /