DE2025173C3 - Use of a storage-stable coating composition for coating rubber-like elastic substrates - Google Patents

Use of a storage-stable coating composition for coating rubber-like elastic substrates

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DE2025173C3 DE19702025173 DE2025173A DE2025173C3 DE 2025173 C3 DE2025173 C3 DE 2025173C3 DE 19702025173 DE19702025173 DE 19702025173 DE 2025173 A DE2025173 A DE 2025173A DE 2025173 C3 DE2025173 C3 DE 2025173C3
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Description

Diese Erfindung betrifft die Verwendung einer in einer Verpackung verpackten lagerbeständigen Überzugsmasse für die Herstellung von dehnbaren Überzügen auf gummiartigen elastischen Substraten aus einem urethangruppenhaltigen Umsetzungsprodukt, einem Aminoplasten, einem organischen Lösungsmittel und gegebenenfalls üblichen Zusätzen.This invention relates to the use of one in one Packaging packaged storage-stable coating compound for the production of stretchable coatings on rubber-like elastic substrates from a reaction product containing urethane groups, a Aminoplasts, an organic solvent and, if necessary, customary additives.

Neuere Entwicklungen in der Technologie der Herstellung von Überzügen haben Überzüge ergeben, die zum Auftragen auf schwer beschichtbare Schichtträger verschiedener Art geeignet sind und eine Reihe verschiedenartiger Eigenschaften haben. Man erhält Überzüge von ausgezeichnetem Aussehen und ausgezeichneter Haltbarkeit, die unter scharfen Umweltbedingungen beständig sind. Zu den Überzügen, an die höhere Ansprüche gestellt werden, gehören diejenigen von Fahrzeugen, beispielsweise von Automobilen, die auch unter der Einwirkung des Wetters und unter verschiedenen anderen Verschleißformen über eine lange Zeit ein gutes Aussehen behalten müssen.Recent developments in the technology of manufacturing coatings have resulted in coatings which are suitable for application on hard-to-coat substrates of various types and a number have different properties. Coatings of excellent appearance and excellent quality are obtained Durability that will stand up to harsh environmental conditions. To the coatings to which higher demands are made of vehicles, for example automobiles, which also under the action of the weather and under various other forms of wear over a need to keep their good looks for a long time.

Seit Kurzen wendet sich das Interesse der Verwendung von gummiartigen, elastischen Stoffen für Gegenstände zu. die einer mechanischen Schock- bzw. Stoßbeanspruchung ausgesetzt sind, wie Stoßdämpfer und Formteile von Automobilen, hervorstehende Ecken und Oberflächen von Maschinen in der Industrie, Trittleisten und andere Teile von Türen und Hauseingängen u.dgl. Die Verwendung dieser Stoffe gibt erhöhten Schutz gegen Dauerschaden im Materialgefüge, jedoch muß man, um den Gegenständen ein gewünschtes Aussehen zu geben, deren Oberfläche mit einem dekorativen Schutzüberzug versehen, der im Gebrauch ebenfalls beschädigt werden kann. Die Überzüge der gebräuchlicheren Art, eingeschlossen die, die bisher auf Gummi und ähnlichen dehnfähigen Gegenständen verwendet worden sind, weisen jedoch die geforderte Kombination von Eigenschaften nicht auf. Diese Eigenschaften sind:Interest has recently turned to the use of rubber-like, elastic fabrics for Objects too. that are exposed to mechanical shock or shock loads, such as shock absorbers and molded parts of automobiles, protruding corners and surfaces of industrial machines, Floor strips and other parts of doors and house entrances, etc. The use of these substances exists increased protection against permanent damage in the material structure, but you have to put the objects To give the desired appearance, the surface of which is provided with a decorative protective coating, which in the Use can also be damaged. The coatings of the more common types, including those which have heretofore been used on rubber and similar stretchable articles, however does not have the required combination of properties. These properties are:

1. Dehnfähigkeit: Diese Eigenschaft ist notwendig, damit die Vorteile des elastischen oder federnden Schichtträgers zu voller Wirkung gelangen können, ohne daß dadurch die einheitliche Oberfläche des Überzugs beschädigt wird.1. Extensibility: This property is necessary in order to take advantage of the elastic or resilient Layer support can reach its full effect without affecting the uniform surface of the Coating is damaged.

2. Zugfestigkeit: Ein hoher Grad von Zugfestigkeit ist notwendig, um zu verhindern, daß der Film im Gebrauch reißt.2. Tensile Strength: A high level of tensile strength is necessary to prevent the film from falling into the Use tears.

3. Packungsbeständigkeit: Zum Zwecke einer leichten Handhabung im Gebrauch muß die flüssige Überzugsmischung unter gegebenen Bedingungen lange Zeit haltbar sein, ohne daß das darin enthaltene Harz gelieren oder depolymerisieren darf.3. Package stability: For the purpose of easy handling in use, the liquid Coating mixture can be kept for a long time under given conditions without that in it resin may gel or depolymerize.

4. Beständigkeit des Films: Bestimmte Überzüge, die dehnfähig sind und eine relativ nohe Zugfestigkeit haben, verlieren diese Eigenschaften beim Altern und im besonderen, wenn der Überzug dem Sonnenlicht, der Witterung und ähnlichen Einflüssen ausgesetzt wird.4. Resistance of the film: Certain coatings that are stretchable and have a relatively low tensile strength lose these properties with aging and especially when the coating demolishes Sunlight, the weather and similar influences is exposed.

5. Schlagfestigkeit: Der Überzug muß eine Schlagfestigkeit bei verschiedenen Temperaturen haben, die Temperaturen entsprechen wie sie bei extremen Wetterbedingungen auftreten, d. h. Temperaturen zwischen -29° C und +49° C.5. Impact resistance: The coating must have an impact resistance at various temperatures that Temperatures correspond to those occurring in extreme weather conditions, i.e. H. Temperatures between -29 ° C and + 49 ° C.

6. Adhäsion: Der überzug muß die Fähigkeit haben, genügend stark auf den verschiedenen Substraten zu haften, auf die er aufgetragen wird, z. B. dehnfähigen Stoffen, wie Schäumen, Gummi u. dgl., und Metallen, wie Flußstahl. Außerdem müssen die Überzüge als Zwischenschichten eine genügend große Haftfestigkeit gegenüber weiteren Überzugsschichten und gegenüber verschiedenartigen Grundanstrichen/Grundierungen haben.6. Adhesion: The coating must have the ability to be sufficiently strong on the various substrates to adhere to which it is applied, e.g. B. stretchable materials such as foams, rubber and the like, and metals such as mild steel. In addition, the coatings must be used as intermediate layers sufficiently high adhesive strength to other coating layers and to different types of coating Have primers / primers.

7. Beständigkeit gegen Chemikalien und Feuchtigkeit: Diese Eigenschaften betreffen die Beständigkeit der Oberzüge gegen Verseifung unter der Einwirkung von Säuren und Alkalien, ihre Beständigkeit gegen verschiedene Lösungsmittel und ihre Beständigkeit gegen eine Atmosphäre von hohem Feuchtigkeitsgrad und großer Wärme.7. Resistance to chemicals and moisture: These properties relate to resistance of the coatings against saponification under the action of acids and alkalis, their resistance against various solvents and their resistance to an atmosphere of high Degree of humidity and great warmth.

8. Festigkeit gegen Rißbildung im Temperatur-Feuchtigkeits-Zyklus: Diese Eigenschaft ist wichtig, wenn der Überzug einem raschen Wechsel von Temperatur und Feuchtigkeit ausgesetzt wird, wie ihm Automobile auf der Fahrt oder während der Lagerung unterworfen sein können. Diese Eigenschaft wird dadurch getestet, daß man den mit dem Überzug beschichteten Gegenstand abwechselnd '5 dem Einfluß hoher Temperaturen und großer Feuchtigkeit und niedrigen Temperaturen und geringer Feuchtigkeit aussetzt.8. Resistance to cracking in the temperature-humidity cycle: This property is important when the coating is exposed to the rapid changes in temperature and humidity that automobiles can experience while driving or during storage. This property is tested by alternately to '5 the influence of exposing the coated with the coating subject to high temperatures and high humidity and low temperature and low humidity.

Andere Eigenschaften, die für die Verwendbarkeit der Überzugsmischw/jen unter kommerziellem Aspekt M wichtig sind, betreffen ihre Spritzbarkeit bei in Betracht kommenden Feststoffgehalten, ihre Ungiftigkeit und ihre geringe Empfindlichkeit gegen Nässe.Other properties which are important for the usability of the coating mixers under the commercial aspect M relate to their sprayability at suitable solids contents, their non-toxicity and their low sensitivity to moisture.

Es ist sehr schwierig, die obengenannten Eigenschaften in ihrer Gesamtheit zu erzielen, da eine oder mehrere der gewünschten Eigenschaften in den meisten Fällen die Verwendung von Stoffen und Zubereitungen erforderlich machen, die gewöhnlich eine Verschlechterung der gewünschten anderen Eigenschaften bewirken.It is very difficult to achieve the above properties in their entirety because one or several of the desired properties in most cases the use of substances and preparations make necessary, which usually cause a deterioration in the other properties desired.

Überzugsmassen auf Basis von Polyurethanharzen w sind bekannt und :n zahlreichen Druckschriften beschrieben. Die DE-PS 10 90 449 zeigt Überzugsmassen, die als Filmbildner das 'i<eaktio.isprodukt von 4,4'-Methylen-bis-(cyclohexyiisocyaaat) und einem Alkydharz enthalten. Das Alkydharz soll dui. η Kondensa- j5 tion einer mehrbasischen Säure oder ihres Anhydrids mit einem mehrwertigen Alkohol und einer Fettsäure hergestellt werden. Diese Reaktionsprodukte können in Mischung mit Harnstoff-Formaldehyd-Harzen oder Melanin-Formaidehyd-Harzen verwendet werden.Coating compositions are known and w based on polyurethane resins: n described numerous publications. DE-PS 10 90 449 shows coating compositions which contain the i <eaktio.isprodukt of 4,4'-methylene-bis (cyclohexyiisocyaate) and an alkyd resin as a film former. The alkyd resin should be dui. η condensation j5 tion of a polybasic acid or its anhydride with a polyhydric alcohol and a fatty acid are prepared. These reaction products can be used in admixture with urea-formaldehyde resins or melanin-formaldehyde resins.

Die GB-PS 11 28 943 betrifft die Herstellung eines Polyurethanproduktes, das in Kombination mit einem Aminoplasten als Überzugsmasse verwendet werden kann. Für die Herstellung des Polyurethanproduktes wird ein Polyisocyanat mit einem Alkydharz aus einer Phthalsäure, einem Dimeren einer ungesättigten aliphatischen Monocarbonsäure und einem oder mehreren Glykolen ungesetzt.GB-PS 11 28 943 relates to the production of a Polyurethane product that is used in combination with an aminoplast as a coating material can. For the production of the polyurethane product is a polyisocyanate with an alkyd resin from a Phthalic acid, a dimer of an unsaturated aliphatic monocarboxylic acid, and one or more Glycols unset.

In der US-PS 32 42 230 sind Mischungen von wasserlöslichen Polyurethanen und Phenol- und Aminoplastharzen beschrieben. Die wasserlöslichen Polyurethane sind wasserlösliche Umsetzungsprodukte von Polyalkylenätherglycolen und einem Diisocyanut.In US-PS 32 42 230 are mixtures of water-soluble polyurethanes and phenolic and amino resins described. The water-soluble polyurethanes are water-soluble reaction products of Polyalkylene ether glycols and a diisocyanut.

In der FR-PS 15 44 042 sind Überzugsmassen beschrieben, die ein Polyurethan auf Basis eines Polyätherpolyols und einem Aminoplasten enthalten.In FR-PS 15 44 042 coating compositions are described that a polyurethane based on a Contain polyether polyol and an aminoplast.

Die GB-PS Il 44 250 zeigt bei Raumtemperatur bcs;ändige Überzugsmassen, die eine Mischung aus PoIyiitherurethanpolyol und einen Aminoplasten enthalten. Diese Überzugsmassen werden zum Beschichten von Μ Metallen und von Glas verwendet.GB-PS Il 44 250 shows coating compositions which are effective at room temperature and which contain a mixture of polyurethane polyol and an aminoplast. These coating compounds are used to coat Μ metals and glass.

Es wurde nun gefunden, daß man durch Verwendung einer in einer Packung verpackten lagerbeständigen Überzugsmasse von bestimmten, geringfügig vernetzten urethangruppenhaltigen Unisetzungsprodukten ei- h' ncs Polyisocyanats und eines Polyesterpolyols, einem Aminoplasten, einem organischen Lösungsmittel und gegebenenfalls üblichen Zusätzen Überzüge von hoher Dehnbarkeit und Zugfestigkeit auf gummiartigen elastischen Substraten erhält.It has now been found that by using a in a pack storage-stable coating composition packaged certain slightly cross-linked urethane Unisetzungsprodukten egg h 'ncs polyisocyanate and a polyester polyol, an aminoplast, an organic solvent and optionally conventional additives, coatings of high ductility and tensile strength rubber-like elastic substrates obtained.

Gegenstand dieser Erfindung ist deshalb die Verwendung einer in einer Packung verpackten lagerbeständigen Überzugsmasse ausThe object of this invention is therefore the use a storage-stable coating compound packed in a pack

a) einem urethangruppenhaltigen Urr.setzungsprodukt eines Polyisocyanats und eii.er polyfunktionel-a) an urethane-containing urethane-group-containing substitution product of a polyisocyanate and a polyfunctional

b) einem Aminoplasten,b) an aminoplast,

c) einem organischen Lösungsmittel und gegebene ifalls c) an organic solvent and given ifalls

d) üblichen Zusätzen,d) usual additives,

zum Überziehen von gummiartigen elastischen Substraten, wobei das Umsetzungsprodukt ein ungeliertes hydroxylgruppenhaltiges Urehtanumsetzungsprodukt eines organischen Polyisocynats und eines organischen Materials mit mehreren Hydroxylgruppen enthält, wobei ein größerer Anteil dieses Materials ein Polyesterpolyol ist, das ausfor covering rubber-like elastic substrates, wherein the reaction product is an ungelled, hydroxyl-containing urethane reaction product organic polyisocyanate and an organic material having multiple hydroxyl groups, wherein a larger proportion of this material is a polyester polyol made from

(a) einer Alkonoikomponente mit einer Durchschnittsfunktionalität von mindestens etwa 1,9 und (a) an alkonoi component having an average functionality of at least about 1.9 and

(b) einer Säurekomponente· hergestellt worden ist. die im wesentlichen aus einer oder mehreren Carbonsäuren oder deren Anhydriden mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen im Molekül besteht und eine Durchschnittsfunktionalität von mindestens 1.9 hat.(b) an acid component has been produced. the essentially from one or more carboxylic acids or their anhydrides with 2 to 14 Carbon atoms in the molecule and has an average functionality of at least 1.9.

wobei die Alkoholkomponente und die Säurekomponente eine Gesamtmenge von nicht mehr als etwa 1 Gramm-Mol von Verbindungen mit einer Funktionalität von 3 oder mehr auf 500 g der Alkoholkomponente plus Säurekomponente enthalten.wherein the alcohol component and the acid component a total of no more than about 1 Gram-moles of compounds with a functionality of 3 or more per 500 g of the alcohol component plus Contain acid component.

Es ist überraschend, daß die bei der Erfindung verwendeten Überzugsmassen vernetzte, hitzegehärtete Überzüge ergeben, obwohl sie in einer Verpackung lagerbeständig sind. Die aus den Massen nach der Erfindung hergestellten Überzüge weisen die in der Einleitung geschilderten Eigenschaften in befriedigendem Maße und in einer Kombination auf. wie sie bei bekannten Überzugsmassen nicht erreichbar gewesen ist.It is surprising that the coating compositions used in the invention are crosslinked, heat-cured Coatings result even though they are shelf-stable in a package. The one from the masses according to the invention The coatings produced exhibit the properties described in the introduction to a satisfactory degree Dimensions and in a combination. as could not be achieved with known coating compounds.

Beispiele für gummiartige elastische Substrate oder Träger sind Polyurethan-, Polyvinylchlorid- und Polyäthylenschäume, natürlicher und synthetischer Gummi. Gummischaum und verschiedene elastomere Kunststoffe. Examples of rubber-like elastic substrates or carriers are polyurethane, polyvinyl chloride and polyethylene foams, natural and synthetic rubber. Rubber foam and various elastomeric plastics.

Als wesentliche Komponente enthalten die Überzugsmassen ein isoeyanat-modifiziertes. hydroxvlgruppcnhaltiges Harz, das dadurch erhalten wird, daß man ein organisches Material mit mehreren Hydroxylgruppen, das zu einem großcrem Anteil ein im wesentlichen lineares Polycsterpolyol ist. mit einem Polyisocyanai umsetzt. Zur Herstellung der Überzugsmassen wird das isocyanat-modifiziertc Harz mit einem Aminoplastharz und den anderen Komponenten gemischt.The coating compositions contain an isoeyanate-modified component as an essential component. Hydroxyl group-containing resin which is obtained by mixing an organic material with several hydroxyl groups, a large proportion of which is an essentially linear polycster polyol . with a Polyisocyanai reacts. To produce the coating compounds, the isocyanate-modified resin is mixed with an aminoplast resin and the other components.

Die verwendete Alkoholkotnponente des Polyesterpolyols muß eine durchschnittliche Funktionalität von mindestens eiwj 1.9 besitzen und besteht in den meisten Fallen im wesentlichen aus einem oder mehreren Diolen. Man kann auch Triole oder höhere Polyole verwenden, da eine gewisse Verzweigung erwünscht ist. doch sollte der Polyester nicht stark verzweigt sein. Man kann auch cir.c geringe Menge eines Monoalko· hols besonders dann zusetzen, wenn größere Mengen von höheren Polvolen verwendet werden.The alcohol component of the polyester polyol used must have an average functionality of at least eiwj 1.9 and consists of most Substantially fall from one or more diols. One can also use triols or higher polyols use as some branching is desired. however, the polyester should not be highly branched. One can also use a small amount of a monoalko Add hols especially if larger amounts of higher pole volutes are used.

Wenn in bestimmten Fällen Polyole mit sehr hohem Molekulargewicht verwendet werden, können diese weitgehend oder ganz aus Verbindungen mit einer Funktionalität von mehr als 2 bestehen.If very high molecular weight polyols are used in certain cases, these can consist largely or entirely of compounds with a functionality of more than 2.

Diole von der Art wie sie üblicherweise für die Herstellung der Polyester verwendet werden, sind dieDiols of the kind that are commonly used for the production of polyesters are those

Alkylenglykole, wie Äthylenglykol. Propylenglykol, Butylenglykol und Neopentylglykol, und andere Glykole, wie hydriertes Bisphenol A, Cyclohexan-dimethanol, Caprolactondiol (das Reaktionsprodukt aus Caprolacton und Äthylenglykol). hydroxyalkylierte Bisphenole, Polyätherglykole, beispielsweise Poly(oxytetramethylen)glykol u. dgl. Jedoch können andere Diole von unterschiedlichem Typus und, wie gesagt, Polyole mit einer höheren Funktionalität ebenfalls verwendet werden. ΑΈ Polyole dieser Art seien beispielsweise Trimethylolpropan, Trimethyloläthan, Peniaerithrit u. dgl. und weiterhin Polyole von höherem Molekulargewicht, wie solche, die durch die Oxalhylierung von Polyolen mit niederem Molekulargewicht erhalten werden, genannt. Ein Beispiel eines solchen Polyols mit höherem Molekulargewicht ist das Reaktionsprodukt aus 20 Mol Äthylenoxid und 1 Mol Trimethylolpropan.Alkylene glycols such as ethylene glycol. Propylene glycol, butylene glycol and neopentyl glycol, and other glycols, such as hydrogenated bisphenol A, cyclohexane dimethanol, caprolactone diol (the reaction product of caprolactone and ethylene glycol). hydroxyalkylated bisphenols, polyether glycols, for example poly (oxytetramethylene) glycol and the like. However, other diols of different types and, as stated, polyols can also be included higher functionality can also be used. ΑΈ Polyols of this type are for example Trimethylolpropane, trimethylolethane, peniaerithritol and the like and furthermore polyols of higher molecular weight, such as those obtained by the oxalhylation of low molecular weight polyols are called. An example of such a polyol with The higher molecular weight is the reaction product of 20 moles of ethylene oxide and 1 mole of trimethylolpropane.

Die Säiirekomponente des Polyesters besteht im wesentlichen aus Carbonsäuren oder Anhydriden mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Die Säuren haben eine Durchschnittsfunktionalität von mindestens etwa 1.3. Die Säurckornpor.erite enthält in den meisten Fällen mindestens etwa 75 Mol-% Dicarb-.-nsäuren oder deren Anhydride. Die Funktionalität der Säurekomponente beruht auf ähnlichen Überlegungen, die im Zusammenhang mit der Alkoholkomponente bestimmend waren, wobei die Gesamtfunktionalität des Systems zu berücksichtigen ist.The acid component of the polyester consists of essentially of carboxylic acids or anhydrides with 2 to 14 carbon atoms per molecule. The acids have an average functionality of at least about 1.3. The Säurckornpor.erite contains in most Cases at least about 75 mol% dicarb -.- n acids or their anhydrides. The functionality of the acid component is based on similar considerations that are in Relationship with the alcohol component were decisive, with the overall functionality of the System is to be taken into account.

Beispiele von verwendbaren Säuren sind die Phthalsäure. Isophthalsäure, Terephthalsäure, Tetrahydrophthalsäure. Hexahydrophthalsäure, Adipinsäure, Azelainsäure. Sebazinsäure. Apfelsäure, Glutarsäure, Hexachlorheptendicarbonsäure, Tetrachlorphthalsäure und andere Dicarbonsäuren verschiedener Art. Die Polyester können kleinere Mengen einer einbasischen Säure. wie Benzoesäure, enthalten. Man kann auch höhere Polycarbonsäuren, wie Trimelüthsäure und Tricarballysäure verwenden. V/o vorstehend Säuren genannt sind, können selbstverständlich auch die Anhydride dieser Säuren, soweit diese Anhydride bilden, anstelle der Säuren verwendet werden. Der Polyester enthält bevorzugt, mindestens als einen Teil der Säurekomponente, eine aliphatische Dicarbonsäure.Examples of acids that can be used are phthalic acid. Isophthalic acid, terephthalic acid, tetrahydrophthalic acid. Hexahydrophthalic acid, adipic acid, azelaic acid. Sebacic acid. Malic acid, glutaric acid, hexachloroheptenedicarboxylic acid, tetrachlorophthalic acid and other dicarboxylic acids of various types. The polyesters can contain minor amounts of a monobasic acid. such as benzoic acid. You can also use higher polycarboxylic acids, such as trimeluteic acid and tricarballyic acid use. If acids are mentioned above, the anhydrides of these can of course also be used Acids, insofar as they form anhydrides, can be used instead of the acids. The polyester contains preferably, at least as part of the acid component, an aliphatic dicarboxylic acid.

Der Polyester wird nach bekannten Verfahren hergestellt, wobei die Reaktionsbedingungen und das Vei hältnis der Reaktionsteilnehmer so gewählt werden, daß ein Produkt mit restlichen Hydroxylgruppen entsteht. Die Anzhal der im Produkt enthaltenen Hydroxylgruppen kann variieren, jedoch soll die Hydroxyl/ahl in der Regel mindestens etwa 30. vorzugsweise mehr a'.i 80 sein.The polyester is produced by known processes, the reaction conditions and the ratio of the reactants being chosen so that a product with residual hydroxyl groups is formed. The number of hydroxyl groups contained in the product can vary, but the hydroxyl group should generally be at least about 30, preferably more than 80.

Als organisches Material mit mehreren Hydroxylgruppen können auch Gemische von Polyesterpolyolen mit Polyätherpolyolen verwendet werden, Derartige Polyätherpolyole haben ein Hydroxyäquivalent von mindestens etwa 100 und enthalten eine Gesamtmenge von nicht mehr als etwa 1 Gramm Mol mit einer Funktionalität von 3 oder mehr auf 500 g des Polyätherpolyols. Außerdem können kleinere Mengen anderer hydroxylhaltiger Verbindungen, wie niedermo- „<> lekulare Polyole. vor allem Diole, wie 1.4-Butandiol oder Neopentylglykol einwertige Alkohole und polyfunktionelle Verbindungen mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen, wie Athanolamin, verwendet werden. Geeignet sind auch Verbindungen, die andere aktive, ^; wasserstoffhaltig Gruppen enthalten, wie Wasser und polyfunktionelle Amine. Als Beispiele seien genannt; IsoDhorondiamin. μ Menthandiamin, Propylendiamin, Hexamethylendiamin. Diäthylentriamin, Triäthylentetrarnin, Diäthanolamin u. a.Mixtures of polyester polyols can also be used as organic material with several hydroxyl groups are used with polyether polyols. Such polyether polyols have a hydroxy equivalent of at least about 100 and contain a total of no more than about 1 gram mole with one Functionality of 3 or more per 500 g of the polyether polyol. You can also use smaller quantities other hydroxyl-containing compounds, such as niedermo- "<> lecular polyols. especially diols such as 1,4-butanediol or Neopentyl glycol monohydric alcohols and polyfunctional Compounds with one or more hydroxyl groups such as ethanolamine can be used. Suitable are also compounds, the other active, ^; Contain hydrogen-containing groups, such as water and polyfunctional amines. Examples are; IsoDhoronediamine. μ menthediamine, propylenediamine, hexamethylenediamine. Diethylenetriamine, triethylenetetrarnine, Diethanolamine and others

Als organisches Polyisocyanat. das mit dem hydroxylgruppenhaltigen Material umgesetzt wird, kann man grundsätzlich jedes Polyisocyanat verwenden, beispielsweise Kohlenwasserstoffpolyisocyanate oder substituierte Kohlenwasserstoffdiisocyanate. Viele solche organischen Polyisocyanate sind in der Literatur und Praxis bekannt; genannt seienAs an organic polyisocyanate. the one with the hydroxyl group-containing Material is implemented, you can basically use any polyisocyanate, for example Hydrocarbon polyisocyanates or substituted hydrocarbon diisocyanates. Lots of such organic Polyisocyanates are known in the literature and in practice; may be mentioned

p-Phenylendiisocyanat, Biphenyldiisocyanat,p-phenylene diisocyanate, biphenyl diisocyanate,

Toluylendiisocyanat,Toluene diisocyanate,

S.S'-DimothyM^'-biphenylendiisocyanat,S.S'-DimothyM ^ '- biphenylene diisocyanate,

1,4-TetramethyIendiisocyanat,1,4-tetramethylene diisocyanate,

Hexamethylendiisocyanat,Hexamethylene diisocyanate,

2.2,4-Trimethyl-1,6-hexylendiisocyanat,2.2,4-trimethyl-1,6-hexylene diisocyanate,

Methylen-bis-(phenylisocyanat),Methylene bis (phenyl isocyanate),

Lysinmethylesterdiisocyanat,Lysine methyl ester diisocyanate,

Bis-(isocyanatäthyl)fumarat, lsophorondiisocyanatBis (isocyanate ethyl) fumarate, isophorone diisocyanate

und Methylcyclohexyldiisocyanat.
Man kann auch Anlagerungsprodukte von Diolen mit endständigen Isocyanatgruppen verwenden, wie von Äthylenglykol, 1.4-Butylenglykvy» Polyalkylenglykolen u. a. Man stellt diese Verbindungen iter, inde man mehr als ein Mol eines Diisocyanats, beispielsweise eines der genannten Art, mit einem Mol eines Diols zu einem längerkettigen Diisocyanat umsetzt. Es ist auch möglich, das Diol zusammen mit dem Diisocyanat zuzusetzen.and methyl cyclohexyl diisocyanate.
Addition products of diols with terminal isocyanate groups can also be used, such as ethylene glycol, 1,4-butylene glycol, polyalkylene glycols, etc. These compounds are iterated by adding more than one mole of a diisocyanate, for example one of the type mentioned, with one mole of a diol to form a longer chain Reacts diisocyanate. It is also possible to add the diol together with the diisocyanate.

Wenn auch Diisocyanate bevorzugt verwendet werden, so können auch höhere Polyisocyanate als Teil der organischen Polyisocyanate verwendet werden, beispielsweise 1,2,4-Benzoltriisocyanai und Polymethylenpolyphenyhsocyanat. While diisocyanates are also preferred, higher polyisocyanates can also be used as part of the organic polyisocyanates can be used, for example 1,2,4-benzene triisocyanate and polymethylene polyphenyhsocyanate.

Man verwendet bevorzugt aliphatische Diisocyanate, da man mit diesen, wie gefunden wurde, im fertigen Überzug eine bessere Farbbeständigkeit erreichen kann. Beispiele solcher Diisocyanate sind Bis-(isocyanatcyclohexyl)methan, 1,4-Butylendiisocyanat und Methylcyclohexyldiisocyanat. Das Verhältnis des Diisocyanats zur mehrwertigen hydroxylgtuppenhaltigen Verbindung, d. h. zum Polyesterpolyol oder Polyatherpolyol wird so gewählt, daß man ein hydroxylgruppenhaltiges Produkt erhält. Dies kann man dadurch erreichen, daß man das Polyisocyanat in einer geringeren als der stöchiometrischen Menge verwendet, d.h. weniger als eine Isocyanatgruppe auf eine Hydrocyl- und Carboxylgruppe in der mehrwertigen hydrcxylgruppenhaltigen Verbindung. Ein höherer, d. h. ein stöchiometrischer oder ein darüber hinaus gehender lsocyanatspiegel kann dann verwendet werden, wenn die Reaktion in der gewünschten Stufe beendet wird, wie es durch Zugabe einer Verbindung geschieht, die mit den restlichen Isocyanatgruppen reagiert. Beispiele solcher Verbindungen sind Wasser, Alkohole und Amine.Preference is given to using aliphatic diisocyanates since, as has been found, these are used in the finished product Coating can achieve better color retention. Examples of such diisocyanates are bis (isocyanatocyclohexyl) methane, 1,4-butylene diisocyanate and methylcyclohexyl diisocyanate. The ratio of the diisocyanate to the polyvalent compound containing hydroxyl groups, d. H. for the polyester polyol or polyether polyol is chosen so that a hydroxyl group-containing Product received. This can be achieved by the polyisocyanate in a lower than the stoichiometric amount used, i.e. less than one isocyanate group for one hydrocyl and carboxyl group in the polyvalent compound containing hydroxyl groups. A higher, i.e. H. a stoichiometric or an isocyanate level above this can then be used if the reaction takes place in the desired stage is completed, as is done by adding a compound to the remaining Isocyanate groups reacts. Examples of such compounds are water, alcohols and amines.

Um die Umsetzung zwischen dem hydroxylhaltigen Material und dem Polyisocyanat in einer gewünschten Stufe ihres Ablaufs, die von der Viskosität bestimmt wird, zu beenden, kann man einen poiyfunktionellen Alkohol zugeben, wobei man dadurch auch verbleibende Hydroxylgruppen einführt. Besonders geeignet für diese Zwecke sind Aminoalkohole, wie Athanolamin oder Diäthanolamin, da die Aminogruppen bevorzugt mit den vorhandenen Isocyanatgruppen reagieren. Auch Polyole, wie Äthylenglykol, Trirnethylolpropan und Polyester oder Polyäther mit endständigen Hydroxylgruppen, können hierfür verwendet werden.To the conversion between the hydroxyl-containing Material and the polyisocyanate in a desired stage of their course, which is determined by the viscosity is to finish, you can add a polyfunctional alcohol, which also results in remaining Introduces hydroxyl groups. Amino alcohols, such as ethanolamine, are particularly suitable for this purpose or diethanolamine, since the amino groups react preferentially with the isocyanate groups present. Also polyols, such as ethylene glycol, trimethylolpropane and polyester or polyethers with terminal ends Hydroxyl groups can be used for this.

Wenn auch, ..!'gemein gesprochen, das Verhältnis der Komponenten des Polyesterpolyols, des Polyisocyanats und des gegebenenfalls verwendeten AbbruchniittelsEven if '..!' In common, the relationship between the Components of the polyester polyol, the polyisocyanate and any terminating agent used

variiert werden kann, so weiß jeder Fachmann, daß die Mengen so gewühlt werden müssen, daß ein Gelieren verhindert und ein nichtgeliertes hydroxylgruppenhaltiges Urethan-Umsetzungsprodukt erhalten wird. Die Hydroxylzahl des Urethan-Umsetzungsprodukies sollte mindestens 10, vorzugsweise 20 bis etwa 200, sein.can be varied, every person skilled in the art knows that the Quantities have to be churned in such a way that gelling prevents and a non-gelled hydroxyl group-containing Urethane reaction product is obtained. The hydroxyl number of the urethane conversion product should be at least 10, preferably 20 to about 200.

Das Urethan-Umsetzungsprodukt wird zur Herstellung der Überzugsmasse mit einem Aminoplasten (Amin-Aldehyd-Harz) vermischt. Aminoplaste sind Aldehydkondensationsprodukte des Melamins, Harn-Stoffs und ähnlicher Verbindungen. Produkte, die durch die Umsetzung von Formaldehyd mit Melamin, Harnstoff oder Bcnzguanamin erhalten werden, sind allgemein gebräuchlich und für die Zwecke der vorliegenden Erfindung bevorzugt. Man kann jedoch auch die Kondensalionsprodukte anderer Amine und Amide verwenden, z. B. Aldehydkondensate von Triazinen, Diazinen, Triazolen, Guanidinen, Guanaminen sowie a!ky!- "nrl ;irylsiibstiluierte Derivate dieser Verbindungen, wie alkyl- und arylsubstituierte Harn- w stoffe und alkyl- und arylsubstituierte Melamine. Beispiele der letzteren Verbindungen sind N,N-Dimethylharnstofi, Benzoharnstoff, Dicyandiamid, Formylguanarnin, Acetoguanamin, Ammelin. 2-Chlor-4,6-diamino-l,3,5-triazin,The urethane reaction product is mixed with an aminoplast (amine-aldehyde resin) to produce the coating material. Aminoplasts are aldehyde condensation products of melamine, urine and similar compounds. Products which are obtained by reacting formaldehyde with melamine, urea or benzguanamine are generally in use and preferred for the purposes of the present invention. However, one can also use the condensation products of other amines and amides, e.g. ! Example, aldehyde condensates of triazines, diazines, triazoles, guanidines, guanamines and a ky - "nrl;!. Examples irylsiibstiluierte derivatives of these compounds such as alkyl and aryl substituted urea w fabrics and alkyl and aryl substituted melamines of the latter compounds are N, N-dimethylurea, benzourea, dicyandiamide, formylguanarnine, acetoguanamine, ammeline.2-chloro-4,6-diamino-1,3,5-triazine,

6-Methyl-2,4-diamino-l,3,4-triazin, 3,5-Diaminotriazol,Triaminopyrimidin. 2-Mercapto-4,6-diaminopyrimidin, 2,4,6-Triäthyltriamino-l,3,5-triazin u. dgl. Wenn auch als Aldehyd in den meisten Fällen Formaldehyd verwendet wird, so können ähnliche Kondensationsprodukte auch aus anderen Aldehyden, beispielsweise Acetaldehyd, Crotonaldehyd, Acrolein, Benzaldehyd, Furfurol u. a. hergestellt werden.6-methyl-2,4-diamino-1,3,4-triazine, 3,5-diaminotriazole, triaminopyrimidine. 2-mercapto-4,6-diaminopyrimidine, 2,4,6-triethyltriamino-l, 3,5-triazine and the like, albeit as an aldehyde in most cases Formaldehyde is used, similar condensation products can also be obtained from other aldehydes, for example acetaldehyde, crotonaldehyde, acrolein, benzaldehyde, furfural and others. getting produced.

Die Amin-Aldehyd-Kondensationsprodukte enthalten Methylol- oder ähnliche Alkylolgruppen. In den meisten Fällen wird mindestens ein Teil dieser Alkylolgruppen durch eine Umsetzung mit einem Alkohol veräthert, wobei in organischen Lösungsmitteln lösliche Harze enthalten werden. Für diesen Zweck kann man jeden einwertigen Alkohol verwenden, beispielsweise Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol u. a- sowie Benzylalkohol und andere armoatische Alkohole, cyclische Alkohole, wie Cyclohexanol, Monoäther des Glykols, wie Diäthylenglykolmonoäthyläther, und halogensubstituierte oder andere substituierte Alkohole, wie 3-Chlor-propanol. Die bevorzugten Amin-Aldehyd-Harze werden mit Methanol oder Butanol veräthert. In einigen Fällen werden die Alkylolgruppen des Kondensationsproduktes unter Bildung von Acylgruppen, z. B. mit Essigsäure, umgesetzt, oder mit Aminen, beispielsweise Morpholin, umgesetzt.Contain the amine-aldehyde condensation products Methylol or similar alkylol groups. In most cases, at least part of this will be Alkylol groups etherified by reaction with an alcohol, being in organic solvents soluble resins will be included. Any monohydric alcohol can be used for this purpose, for example methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, heptanol and others, as well as benzyl alcohol and other aromatic alcohols, cyclic alcohols such as cyclohexanol, monoethers of glycol such as diethylene glycol monoethyl ether, and halogen-substituted or other substituted alcohols such as 3-chloro-propanol. The preferred amine-aldehyde resins are etherified with methanol or butanol. In some cases the alkylol groups of the condensation product to form acyl groups, e.g. B. with acetic acid, implemented, or implemented with amines, for example morpholine.

Um optimale Eigenschaften zu erzielen, enthält die Überzugsmasse bevorzugt ein Polyesterpolyo! mit einer niedrigen Glaseinfriertemperatur, insbesondere einer Glaseinfriertemperatur unter etwa 25=C. Der Zusatz eines solchen Polyesterpolyols bewirkt ein ausgewogenes Verhältnis von Biegsamkeit und Härte. Die gegebenenfalls in Mischung mit einem Polyesterpolyol verwendeten Polyätherpolyole haben in vielen Fällen eine niedrige Glaseinfriertemperatur. Polyesterpolyole, die eine niedrige Glaseinfriertemperatur haben, bestehen insbesondere aus acyclischen Reaktionspartnern, wie Adipinsäure, Azelainsäure und Alkylenglykolen. Poly(neopentyladipat) ist hierfür ein geeignetes Beispiel. Andere polymere Polyole mit guten Eigenschaften sind die Kondensate von Laktonen mit Polyolen, beispiels-N\eise das Kondensationsprodukt aus Caprolakton und Athylenglykol. Propylcnglykol odcrTrimcthylolpropan. Die verwendeten Mengen der Komponenten der Überzugsmassen hängen weitgehend von der Art der einzelnen Komponenten ab. beispielsweise von dem jeweils verwendeten Aminoplastharz sowie von dem Typus des verwendeten Polyesterpolyols. In den meisten Füllen enthält die Überzugsmasse an harzartigen Bestandteilen etwa 50 bis etwa 95 Gewichtsprozent Urethan-Umsetzungsprodukt und etwa 5 bis etwa 50 Gewichtsprozent Aminoplastharz.In order to achieve optimal properties, the coating composition preferably contains a polyester poly! with a low glass transition temperature, in particular a glass transition temperature below about 25 = C. The addition of such a polyester polyol brings about a balance between flexibility and hardness. The polyether polyols optionally used in a mixture with a polyester polyol have a low glass transition temperature in many cases. Polyester polyols, which have a low glass transition temperature, consist in particular of acyclic reactants such as adipic acid, azelaic acid and alkylene glycols. Poly (neopentyl adipate) is a suitable example. Other polymeric polyols with good properties are the condensates of lactones with polyols, for example the condensation product of caprolactone and ethylene glycol. Propylene glycol or trimethylol propane. The amounts of the components used in the coating compositions depend largely on the nature of the individual components. for example of the aminoplast resin used in each case and of the type of polyester polyol used. In most cases, the coating composition contains resinous ingredients from about 50 to about 95 percent by weight urethane reaction product and from about 5 to about 50 percent by weight aminoplast resin.

Das organische Material mit mehreren Hydroxylgruppen kann neben dem Polyesterpolyol Polyätherpolyole in verschiedener Weise enthalten. Entweder kann das Polyätherpolyol in dem Polyester als Teil der Polyolkomponente vorliegen, oder man kann aus dem Polyätherpolyol und dem Polyisocyanat ein Anlagerungsprodukt oder Vorpolymerisat mit endständigen lsocyanatgruppen herstellen. Eine dritte Möglichkeit besteht darin, daß man das polymere Polyol als solches vor oder nach der Umsetzung des Polyesters mit dem Polyisocyanat mit dem Polyester mischt. Die Wahl der Verfahrensweise hängt von den jeweils verwendeten Komponenten und den gewünschten Eigenschaften ab. In jedem dieser Fälle enthält jedoch das erhaltene Produkt sowohl »harte« als auch »weiche« Segmente nach Art der Block-Copolymeren.The organic material having a plurality of hydroxyl groups can be polyether polyols in addition to the polyester polyol included in various ways. Either the polyether polyol can be used in the polyester as part of the Polyol components are present, or an adduct can be made from the polyether polyol and the polyisocyanate or prepare prepolymer with terminal isocyanate groups. A third possibility is that the polymeric polyol as such before or after the reaction of the polyester with the Polyisocyanate mixes with the polyester. The choice of procedure depends on the particular one used Components and the desired properties. In each of these cases, however, contains the received Product both “hard” and “soft” segments in the manner of block copolymers.

Die bei d»r Erfindung verwendeten Überzugsmassen, die in einer Verpackung lagerungsbeständig sind und deshalb auch als Einpack-Überzugsmassen bezeichnet werden können, können nach gebräuchlichen Verfahren, z. B. durch Aufstreichen, Eintauchen, Auffließenlassen u. a., aufgetragen werden. In den meisten Fällen jedoch trägt man sie durch Aufspritzen auf. Man verwendet hierzu die für diesen Zweck gebräuchlichen Verfahren und Vorrichtungen.The coating compounds used in the invention, which are storage-stable in packaging and are therefore also referred to as pack-in coating compounds can be, according to conventional methods, for. B. by spreading, dipping, flowing inter alia, can be applied. In most cases, however, it is applied by spraying. One uses the methods and devices customary for this purpose.

Die Überzüge werden bei erhöhten Temperaturen gehärtet. Das Härten geschient meistens im Bereich von etwa 20 bis etwa 40 Minuten bei einer Temperatur von 6O0C bis 127°C, jedoch können auch höhere oder tiefere Temperaturen und in entsprechender Weise kürzere und längere Zeiten verwendet werden. Im einzelnen richten sich die angewandten Härtungsbedingungen auch nach der Art des Trägers und nach den jeweils für die Zubereitung verwendeten Komponenten. Gegebenenfalls können saure Katalysatoren und andere Härtungskatalysatoren als Härtungshilfsmittel zugesetzt werden. Solche Zusätze gestatten die Verwendung niedrigerer Temperaturen und/oder kürzerer Härtungszeiten. The coatings are cured at elevated temperatures. The hardening splinted mostly in the range of about 20 to about 40 minutes at a temperature of 6O 0 C to 127 ° C, but may also have higher or lower temperatures and shorter in a corresponding manner and longer times are used. In detail, the curing conditions used also depend on the type of carrier and on the components used in each case for the preparation. If necessary, acidic catalysts and other curing catalysts can be added as curing auxiliaries. Such additives allow the use of lower temperatures and / or shorter curing times.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beisp'-le näher beschrieben. Diese Beispiele sollen die Erfindung erläutern, nicht jedoch auf die darin offenbarten Einzelheiten beschränken. Alle in den Beispielen und die in der gesamten Beschreibung genannten Teile und Prozentsätze sind, wenn nichts anderes gesagt ist, Gewichtsteile und Gewichtsprozente.The invention is illustrated by the following examples described in more detail. These examples are intended to illustrate the invention, but not to those disclosed therein Limit details. All parts and cited in the examples and throughout the description Unless stated otherwise, percentages are parts by weight and percentages by weight.

Beispiel 1example 1

Man füllt 126,9 Teile Neopentylglykol, 22,1 Teile Trimethylolpropan, 72,3 Teile Adipinsäure und 123,2 Teile Isophthalsäure in ein Reaktionsgefäß ein und erwärmt das Gemisch 30 Minuten lang auf 2000C und dann auf 220° C, bis das Harz die Gardner-Holdt-Viskosität F (60% Feststoffe in Methyläthylketon), eine Säurezahi von etwa 10 und eine Hydroxylzahl von etwa 100 hat. Man mischt 70 Teile des erhaltenen Polyesterpolyols mit 35 Teilen Methyläthylketon und Filling 126.9 parts of neopentyl glycol, 22.1 parts of trimethylolpropane, 72.3 parts of adipic acid and 123.2 parts of isophthalic acid into a reaction vessel and the mixture is heated for 30 minutes at 200 0 C and then to 220 ° C until the resin the Gardner-Holdt viscosity F (60% solids in methyl ethyl ketone), an acid number of about 10 and a hydroxyl number of about 100. 70 parts of the polyester polyol obtained are mixed with 35 parts of methyl ethyl ketone and

7.1 i Teilen Methsn-bis-feyclohexylisocyanat), erwärmt da* Gemisch 20 Stunden lang auf 65.b C. kühlt es dann 3 Stunden lang auf 48.9 C ab und setzt dann 22 Teile n-Butanol und 0.3 g Äthanoiamin zu. Das Produkt hat die (iiirdner-Holdt-Viskositat /.I - Z2. einen Gehalt von etwa b0% an nichtflüchtigen Feststoffen und die Saurezahl 3.7.7.1 parts of i Methsn-bis-feyclohexylisocyanat) heated da * mixture for 20 hours at 65.B C. then for 3 hours it is cooled to 48.9 C. and then sets 22 parts of n-butanol and 0.3 g Äthanoiamin to. The product has the (iiirdner-Holdt viscosity /.I - Z2. A content of about b0% of non-volatile solids and the acid number 3.7.

Man stellt eine graue Überzugsmasse her. indem man das erhaltene Urethan-Umsetzungsprodukt in einer Menge von 196,5 Teilen mit 18,7 Teilen Hexakis(methoxymethyljmelamin, 15.8 !'eilen Poly(oxetetramethylenjglykol, 7.5 Teilen einer 2O°/otgen Lösung von Celliiloseacetobutyrat in einem Gemisch von 80 Teilen Toluol und 20 Teilen Äthanol, 67.5 Teilen einer Pigmentpaste, 217,5 Teilen Toluol. 49.5 Teilen Äthylenglykolmonoäthylätheracctat. 99 Teiien Äthylenglykoimonoäthyläther, 74.5 Teilen Diacetonalkohol und 1.5 Teilen p-Toluolsulfonsäure mischt.A gray coating is produced. by the urethane reaction product obtained in a Amount of 196.5 parts with 18.7 parts of hexakis (methoxymethyljmelamine, 15.8! 'Hurry poly (oxetetramethylene glycol, 7.5 parts of a 2O ° / otgen solution of cellilose acetobutyrate in a mixture of 80 parts Toluene and 20 parts of ethanol, 67.5 parts of a pigment paste, 217.5 parts of toluene. 49.5 parts of ethylene glycol monoethyl ether acetate. 99 parts of ethylene glycol monoethyl ether, 74.5 parts of diacetone alcohol and 1.5 Mix parts of p-toluenesulfonic acid.

Die in diesem Gemisch verwendete Pigmentpaste wurde in einer Lösung eines aus 146 Teilen Neopentylglykol. 112 Teilen Adipinsäure, 191 Teilen Isophthalsäure und 103 Teilen Trimethylolpropan hergestellten Polyesters gemahlen. Die Paste wurde hergestellt durch Vermischen von 89 Teilen Polyester (60% Feststoffe in Xylol). 260 Teilen T1O2. 13 Teilen eines schwarzen Pigments, 28 Teilen Xylol, 43,5 Teilen Methylisobutylketon und 10.4 Teilen Butanol. Mahlen des Gemisches in einer Kugelmühle bis eine Teilchengröße von 61/: Hegman erreicht ist, und Versetzen des Gemisches mit 50 Teilen Toluol.The pigment paste used in this mixture was dissolved in a solution of one of 146 parts of neopentyl glycol. 112 parts of adipic acid, 191 parts of isophthalic acid and 103 parts of trimethylolpropane were ground. The paste was made by blending 89 parts of polyester (60% solids in xylene). 260 parts T1O2. 13 parts of a black pigment, 28 parts of xylene, 43.5 parts of methyl isobutyl ketone and 10.4 parts of butanol. Mill the mixture in a ball mill until a particle size of 6 1 /: Hegman is reached, and add 50 parts of toluene to the mixture.

D'<: erhaltene Überzugsmasse hat eine gute Lagerfähigkeit und ausgezeichnete Eigenschaften. Wenn man sie beispielsweise 60 Minuten lang bei 12T3C härtet, erhält man einen Film von überragender Dehnfähigkeit (maximale Dehnung 181%) und ausgezeichneter Zugfestigkeit (2,09 · 105 g/cm gemessen im Instron-Prüfapparat). Als Überzug auf Polyurethanschaum von der ArtD '<: The coating composition obtained has good storability and excellent properties. When they are cured at 12T 3 C, for example, 60 minutes, one (181% maximum elongation), and excellent tensile strength is obtained a film of superior extensibility (2.09 x 10 5 g / cm measured in the Instron test apparatus). As a cover on polyurethane foam of the type

Beispiel 3Example 3

Man stellt eine Überzugsmasse nach Beispiel 1 her.A coating composition according to Example 1 is produced.

verwendet aber anstelle des Aminoplastharzes ein handelsübliches harzartiges, weniger hochmethyliertes Melaminformaldchydharz. Das Produkt hat ähnliche F.igenschaften wie das nach Beispiel 1.but uses a commercially available resinous, less highly methylated one instead of the aminoplast resin Melamine formaldehyde resin. The product has similar properties to that of Example 1.

Beispiel 4Example 4

Man stellt nach Beispiel 1 aus dem dort beschriebenen Urethan-Umsetzungsprodukt und der ebenfalls dort beschriebenen Pigmentpaste unter Verwendung eines aus 5.5 Mol Formaldehyd und 6 Mol Butanol pro Mol Melamin erhaltenen butylierten Mclaminformaldehydharzes eines Überzugsmasse her. Das Harz wird in Form einer 60%igen Feststofflösung angewandt, wobei Butanol und Xylol im Verhältnis 25 : 75 als Lösungsmittel verwendet werden. Die Überzugsmasse enthält 110 Teile Urethan-Umsetzungsprodukt, 42 Teile butyliertes Melaminharz, 10,5 Teile Poly(oxytetramethyien)giykoi (Mol.-Gew. 1000), 45 Teile Pigmentpaste, 5 Teile Celluloseacetobutyrat-Lösung nach Beispiel 1,130Teile Xylol, 40 Teile Äthylenglykolmonoäthylätheracetat. 80 Teile Äthylenglykolmonoälhyläther, 50 Teile Diacetonalkohol und 2 Teile p-Toluolsulfonsäure.It is made according to Example 1 from the one described there Urethane reaction product and the pigment paste also described there using a butylated mclamine formaldehyde resin obtained from 5.5 moles of formaldehyde and 6 moles of butanol per mole of melamine of a coating compound. The resin is applied in the form of a 60% solids solution, whereby Butanol and xylene in a ratio of 25:75 can be used as solvents. The coating compound contains 110 Parts urethane reaction product, 42 parts butylated melamine resin, 10.5 parts poly (oxytetramethyien) giykoi (Mol.wt. 1000), 45 parts of pigment paste, 5 parts of cellulose acetobutyrate solution according to Example 1.130 parts Xylene, 40 parts of ethylene glycol monoethyl ether acetate. 80 parts of ethylene glycol monoethyl ether, 50 parts of diacetone alcohol and 2 parts of p-toluenesulfonic acid.

Mit dieser Zubereitung erhält man dehnfähige Filme, die eine etwas geringere maximale Dehnung als die obengenannten Filme, aber eine gute Zugfestigkeit (2.65 · 105 g/cm2) haben. Beim Auftrag auf Schaum wieWith this preparation, stretchable films are obtained which have a somewhat lower maximum elongation than the above-mentioned films, but a good tensile strength (2.65 · 10 5 g / cm 2 ). When applied to foam like

in Beispiel 1 beschrieben hat der Überzug gute Schlagfestigkeit und andere Eigenschaften.Described in Example 1, the coating has good impact resistance and other properties.

Beispiel 5Example 5

Man stellt einen Polyester, der Poly(oxytetramethy-3$ len)glykol im Polyestermolekül enthält, aus 4875 Teilen Neopentylglykol, 3014 Teilen Adipinsäure. 5132 Teilen Isophthalsäure, 921 Teilen Trimethylolpropan und 3750A polyester containing poly (oxytetramethylene) glycol in the polyester molecule is made from 4875 parts Neopentyl glycol, 3014 parts adipic acid. 5132 parts of isophthalic acid, 921 parts of trimethylolpropane and 3750 parts

wie cf lüT οίυίη^αιιιμίςι du Aüiuiiiubiicn Vci w'ciiuct WiTu (Dichte 0,64 g/ccm bei einer Shore-»A«-Härte von 78) zeigt er befriedigende Eigenschaften, vor allem eine Schlagzähigkeit von mehr als 184 cm/kg (gemessen in einem Gardner-Variable-lmpact-Tester). Die Zubereitung ist als Grundiermittel für Schäume der genannten Art und ähnliche Stoffe geeignet. as cf lüT οίυίη ^ αιιιμίςι du Aüiuiiiubiicn Vci w'ciiuct WiTu (density 0.64 g / ccm with a Shore "A" hardness of 78) it shows satisfactory properties, especially an impact strength of more than 184 cm / kg ( measured in a Gardner Variable Impact Tester). The preparation is suitable as a primer for foams of the type mentioned and similar substances.

Beispiel 2Example 2

Man stellt aus dem Urethan-Umsetzungsprodukt nach Beispiel 1 und einer ebenfalls nach Beispiel 1, aber ohne Schwarzpigment zubereiteten Pigmentpaste eine weiße Überzugsmasse her. Das Pigment enthält 61,5% T1O2, 12% Polyester und geeignete Lösungsmittel. Die Überzugsmasse hat die folgenden Bestandteile:It is made from the urethane reaction product according to Example 1 and one also according to Example 1, but pigment paste prepared without black pigment produces a white coating mass. The pigment contains 61.5% T1O2, 12% polyester and suitable solvents. the The coating compound has the following components:

74 Teile Urethan-Umsetzungsprodukt, 10 Teile Hexakis(methoxymethyl)melamin, 40 Teile Pigmentpaste, 6 Teile Polyfoxytetramethylenglyko!) (Mol.-Gew. 1000). 5 Teile einer Celluloseacetobutyrat-Lösung nach Beispie! 1, 0,5 Teile p-Toluolsulfonsäure, 100 Teile Methylethylketon und 50 Teile Äthylenglykolmonodthylätheracetat. 74 parts of urethane reaction product, 10 parts of hexakis (methoxymethyl) melamine, 40 parts of pigment paste, 6 parts polyfoxytetramethylene glycol!) (Mol.wt. 1000). 5 parts of a cellulose acetobutyrate solution Example! 1, 0.5 parts of p-toluenesulfonic acid, 100 parts of methyl ethyl ketone and 50 parts of ethylene glycol monodethyl ether acetate.

Filme, die aus dieser Masse hergestellt werden, haben nach einer Härtungsbehandlung von 60 Minuten bei 121°C eine maximale Dehnung von 177% und eine Zugfestigkeit von 135 ■ ΙΟ5 g/cm2. Wenn man die Masse als Überzug auf einen mit einem Grundanstrich versehenen Schaum von der Art, wie er im Beispiel 1 beschrieben äst, aufbringt, erhält man ein beschichtetes Erzeugnis von hervorragenden Eigenschaften, vor allem einer guten Schlagzähigkeit.Films produced from this mass have, after a curing treatment of 60 minutes at 121 ° C., a maximum elongation of 177% and a tensile strength of 135 5 g / cm 2 . If the composition is applied as a coating to a primed foam of the type described in Example 1, a coated product is obtained which has excellent properties, above all good impact strength.

Teilen Po'.yioxytctrarncthyien) glyko! (MoL-Gew. !000) her. Der erhaltene Polyester hat die Säurezahl 5,9 und die Hydroxylzahl 59. Man setzt 1800 Teile dieses Polyesters in 1080 Teilen Methylisobutylketon mit 168 Teilen Methan-bisjcyclohexylisocyanat) um. Man erwärmt das Gemisch 6!/2 Stunden lang auf 65,6°C und setzt 2605 Teilen des erhaltenen Produktes 3,9 Teile Äthanolamin und 520 Teile Butanol zu. Das Produkt hat eine Gardner-Holdt-Viskosität von Z 3. Es enthält 51,2% nichtflüchtige Feststoffe.Share Po'.yioxytctrarncthyien) glyko! (MoL weight! 000). The polyester obtained has an acid number of 5.9 and a hydroxyl number of 59. 1800 parts of this polyester are reacted in 1080 parts of methyl isobutyl ketone with 168 parts of methane bis (cyclohexyl isocyanate). The mixture is heated 6 ! / 2 hours at 65.6 ° C and 2605 parts of the product obtained, 3.9 parts of ethanolamine and 520 parts of butanol. The product has a Gardner-Holdt viscosity of Z 3. It contains 51.2% non-volatile solids.

Man stellt aus dem erhaltenen Urethan-Umsetzungsprodukt eine Überzugsmasse her, indem man es in einer Menge von 76 Teilen mit 7,5 Teilen Hexakis(methoxymethyl)melamin, 37 Teilen der Pigmentpaste nach Beispiel 2, 5 Teilen Celiuloseacetobutyrat-Lösung nach Beispiel 1, 60 Teilen ÄthylengTykolmonoäthylätheracetai. 30 Teilen Methyläthylketon, 80 Teilen Toluol und 0,75 Teilen p-Toluolsulfonsäure mischt. Filme aus dieser Masse haben, wenn man sie 30 Minuten lang bei 1210C härtet, eine ausgezeichnete DehnfähigkeiL (187% maximale Dehnung) und eine ausgezeichnete Zugfestigkeit (1,86 · 105 g/cm2). Wenn man sie, wie in Beispiel 2,A coating composition is prepared from the urethane reaction product obtained by adding it in an amount of 76 parts to 7.5 parts of hexakis (methoxymethyl) melamine, 37 parts of the pigment paste according to Example 2, 5 parts of Celiulose acetate butyrate solution according to Example 1, 60 Share ÄthylengTykolmonoäthylätheracetai. 30 parts of methyl ethyl ketone, 80 parts of toluene and 0.75 parts of p-toluenesulfonic acid are mixed. Films made from this material have, when they are cured for 30 minutes at 121 ° C., excellent extensibility (187% maximum elongation) and excellent tensile strength (1.86 · 10 5 g / cm 2 ). If you, as in example 2,

als Schutzstrich verwendet, ergeben sie Überzüge mit guten Gesamteigenschaften.Used as a protective coating, they result in coatings with good overall properties.

Beispiel 6Example 6

Man stellt in einem Reaktionsgefäß ein Gemisch aus 1000 Teilen Poly-(oxytetramethyien)glykol (Mol.-Gew. 1000), 574 Teilen Polyesterpolyol (erhalten aus Neopentylglykol und Adipinsäure; Säurezahl 0,3, Hydroxylzahl 35), 82,3 Teilen 1,4-Butandiol, 128,7 Teilen 1,6-HexandiolA mixture of 1000 parts of poly (oxytetramethylene) glycol (mol. Wt. 1000), 574 parts of polyester polyol (obtained from neopentyl glycol and adipic acid; Acid number 0.3, hydroxyl number 35), 82.3 parts of 1,4-butanediol, 128.7 parts of 1,6-hexanediol

und 892,5 Teilen Dimethylformamid her und gibt 1220 Teile dieses Gemisches mit 472 Teilen Methan-bis(cyclohexylisocyanat, 325 Teilen Cyclohexanon, 860 Teilen Dimethylformamid, 8,1 Teilen Diäthylentriamin und 14,4 Teilen einer l%igen Lösung von Dibutylzinnacetat in Cyclohexanon zusammen. Man erwannt das so erhaltene Gemisch W2 Stunden lang auf! 2I"C und gibt danach zu 2717 Teilen des erhaltenen Harzes 272 Teile Butanol und 10.7 Teile Diäthanolamin hinzu. Das Produkt enthält 40,5% nichtflüchtige Feststoffe. Es hat die Säurezahl 0,63.and 892.5 parts of dimethylformamide and are 1220 parts of this mixture with 472 parts of methane bis (cyclohexyl isocyanate, 325 parts of cyclohexanone, 860 parts of dimethylformamide, 8.1 parts of diethylenetriamine and 14.4 parts Divide a 1% solution of dibutyltin acetate in cyclohexanone together. It is called that mixture obtained for W2 hours! 2I "C and there then 272 parts to 2717 parts of the resin obtained Butanol and 10.7 parts of diethanolamine are added. The product contains 40.5% non-volatile solids. It has the acid number 0.63.

Man stellt aus dem Urethan-Umsctzungsprodukt eine Überzugsmasse her, indem man es in einer Menge von 632 Teilen mit 227 Teilen Pigmentpaste, 134 Teilen methyliertem Melaminformaldehydharz, 8 Teilen Kieselerdepigment, 1110 Teilen Methyläthylketon, 123 Teilen Toluol und 4 Teilen p-Toluolsulfonsäure mischt. Die verwendete Pigmentpaste wurde in einer Lösung aus 146 Teilen Neopentylglykol, 112 Teilen Adipinsäure, 191 Teilen Isophthalsäure und 103 Teilen Trimethyloipropan hergestellten Polyesters gemahlen. Man stellt die Paste durch Mischen von 89 Teilen Polyester (60% Feststoffe in Xylol). 260 Teilen TiO2, 28 Teilen Xylol, 43,5 Teilen Methylisobutylketon und 10,5 Teilen Butanol her. Diese Mischung wird in einer Kugelmühle gemahlen bis eine Teilchengröße von ö'/2 Hegman erreicht ist, worauf 50 Teile Toluol hinzugegeben werden.A coating composition is prepared from the urethane reaction product by mixing it in an amount of 632 parts with 227 parts of pigment paste, 134 parts of methylated melamine-formaldehyde resin, 8 parts of silica pigment, 1110 parts of methyl ethyl ketone, 123 parts of toluene and 4 parts of p-toluenesulfonic acid. The pigment paste used was ground in a solution of 146 parts of neopentyl glycol, 112 parts of adipic acid, 191 parts of isophthalic acid and 103 parts of trimethyloipropane. The paste is made by mixing 89 parts of polyester (60% solids in xylene). 260 parts of TiO 2 , 28 parts of xylene, 43.5 parts of methyl isobutyl ketone and 10.5 parts of butanol. This mixture is ground in a ball mill until a particle size of ½ Hegman is reached, whereupon 50 parts of toluene are added.

Die erhaltene Überzugsmasse hat eine gute LagerfäThe coating composition obtained has a good shelf life

higkeit und ausgezeichnete Eigenschaften. Wenn man sie auf Polyvinyl- h!orid)-Schaum aufbringt und 30 Minuten lang bei I21°C härtet, erhält man einen Überzug von guter Schlagzähigkeit bei tiefen Temperaturen und guter Zugfestigkeit (2,5 · 10' g/cm2, gemessen mit dem Instron-Prüfgerät).ability and excellent properties. If it is applied to polyvinyl chloride) foam and cured for 30 minutes at 121 ° C., a coating is obtained that has good impact strength at low temperatures and good tensile strength (2.5 · 10 6 g / cm 2 , measured with the Instron tester).

Beispiel 7Example 7

Man arbeitet wie in Beispiel 6, verwendet aber Hexakis(methoxymethyl)melamin als Arninoplastharz. Die Eigenschaften sind im wesentlichen denen nach Beispiel 6 gleich.The procedure is as in Example 6, but hexakis (methoxymethyl) melamine is used as the aminoplast resin. The properties are essentially the same as in Example 6.

Beispiel 8Example 8

Man arbeitet wie in Beispiel 6, verwendet aber ein mit 5.5 Mol Formaldehyd und 6 Mol Butanol auf 1 Mol Melamin hergestelltes butyüertes Melaminformaldehydharz als Aminoplastharz. Man erhält gute Ergebnis se.The procedure is as in Example 6, but one with 5.5 moles of formaldehyde and 6 moles of butanol to 1 mole is used Melamine produced butylated melamine formaldehyde resin as an aminoplast resin. You get a good result se.

Beispiel 9Example 9

Man arbeitet wie im Beispiel 6, verwendet aber ein aus 352 Teilen Poly(oxytctramethylcn)glykol (Mol.· Gew. 1000), 34 Teilen 1,4-Butandiol, 45 Teilen 1.6-Hexandiol, 202 Teilen Polyesterpolyol nach Beispiel I und 367 Teilen Methan-bis(cyciohexylisocyanat) hergestelltes Urethan-Umsetzungsprodukt. Die Ergebnisse sind im wesentlichen den nach Beispiel 6 erhaltenen Ergebnissen gleich.The procedure is as in Example 6, but a poly (oxytctramethylcn) glycol (mol. Wt. 1000), 34 parts of 1,4-butanediol, 45 parts 1.6-hexanediol, 202 parts of polyester polyol according to the example I and 367 parts of methane bis (cyclohexyl isocyanate) produced urethane reaction product. The results are essentially the same as the results obtained in Example 6.

Claims (7)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verwendung einer in einer Packung verpackten lagerbeständigen Oberzugsmasse aus1. Use of a storage-stable top layer packed in a pack a) einem urethangruppenhaltigen Umsetzungsprodukt eines Polyisocyanats und einer polyfunktionellen Verbindung,a) a reaction product containing urethane groups a polyisocyanate and a polyfunctional compound, b) einem Aminoplasten,b) an aminoplast, c) einem organischen Lösungsmittel und gegebenenfalls Όc) an organic solvent and optionally Ό d) üblichen Zusätzen,d) usual additives, zum Überziehen von gummiartigen elastischen Substraten, wobei das Umsetzungsprodukt ein
ungeliertes hydroxylgruppenhaltiges Urethanumsetzungsprodukt eines organischen Polyisocyanats und eines organischen Materials mit mehreren Hydroxylgruppen enthält, wobei ein größerer Anteil dieses Materials ein Polyesterpolyol ist, das ausfor coating rubber-like elastic substrates, the reaction product being a
contains ungelled, hydroxyl-containing urethane reaction product of an organic polyisocyanate and an organic material having a plurality of hydroxyl groups, a major proportion of this material being a polyester polyol which is composed of (a) einer Alkoholkomponenie mit einer Durchschnittsfunktionalität von mindestens etwa 1,9 M und(a) an alcohol component having an average functionality of at least about 1.9 M and (b) einer Säurekomponente hergestellt worden ist, die im wesentlichen aus einer oder mehreren Carbonsäuren oder deren Anhydriden mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen im Molekül besteht und eine Durchschnittsfunktionalität von mindestens 15 hat,(b) an acid component has been prepared consisting essentially of one or more Carboxylic acids or their anhydrides with 2 to 14 carbon atoms in the molecule and has an average functionality of at least 15, wobei die Alkoholkomponente und die Säurekomponente eine Gesamtmenge von nicht mehr als etwa 1 Gramm-Mol von Verbindungen mit einer Funktio- * nalität von 3 oder mehr auf 500 g der Alkoholkomponente plus Säurekomponente enthalten.wherein the alcohol component and the acid component a total of no more than about 1 gram-mole of compounds with a functionality of 3 or more per 500 g of the alcohol component plus acid component included. 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Material mit mehreren Hydroxylgruppen des Urethanumsetzungsproduktes zusätzlich zu dem Polyesterpolyol noch ein Polyätherpolyo! mit einem Hydroxyläquivalent von mindestens etwa 100 und einer Gesamtmenge von nicht mehr als etwa ein Gramm-Mol von Verbindungen mit einer Funktionalität von 3 oder mehr auf 500 g des Polyätherpolyols enthält.2. Use according to claim 1, characterized in that the material with several Hydroxyl groups of the urethane reaction product in addition to the polyester polyol Polyether poly! having a hydroxyl equivalent of at least about 100 and a total of no more than about one gram-mole of compounds having a functionality of 3 or more Contains 500 g of the polyether polyol. 3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2. dadurch gekennzeichnet, daß das Material mit mehreren Hydroxylgrupper, des Urethanumsetzungsproduktes zusätzlich zu dem Polyesterpolyol *5 noch ein niedermolekulares Diol enthält.3. Use according to claim 1 or 2, characterized in that the material with several hydroxyl groups, the urethane reaction product in addition to the polyester polyol * 5 also contains a low molecular weight diol. 4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis4. Use according to any one of claims 1 to 3. dadurch gekennzeichnet, daß das Urethanumsetzungsprodukt eine Hydroxylzahl von mindestens 10 hat.3. characterized in that the urethane reaction product has a hydroxyl number of at least 10. 5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis5. Use according to any one of claims 1 to 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Urethanumsetzungsprodukt ein Polyesterpolyol mit einer Glaseintriertemperatur unterhalb etwa 25°C enthält.4, characterized in that the urethane reaction product contains a polyester polyol with a glass penetration temperature below about 25 ° C. 6. Verwendung der Überzugsmasse nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zum Überziehen von Polyurethanschaum. 6. Use of the coating composition according to one of claims 1 to 5 for coating polyurethane foam. 7. Verwendung der Überzugsmasse nach einem der Ansprüche I bis 5 zum Überziehen von Polyvinylchloridschaum. 7. Use of the coating composition according to any one of claims I to 5 for coating polyvinyl chloride foam. 6060
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