DE202022101962U1 - Alkyl (meth)acrylate polymers containing 2-octyl acrylate for rendering textiles hydrophobic - Google Patents

Alkyl (meth)acrylate polymers containing 2-octyl acrylate for rendering textiles hydrophobic Download PDF

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Abstract

Verwendung von Alkyl(meth)acrylat-Polymeren enthaltend 2-Octylacrylat als Hydrophobierungsmittel zur Hydrophobierung von Textilien.Use of alkyl (meth)acrylate polymers containing 2-octyl acrylate as waterproofing agents for waterproofing textiles.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Alkyl(meth)acrylat-Polymeren enthaltend 2-Octylacrylat zur Hydrophobierung von Textilien.The invention relates to the use of alkyl (meth)acrylate polymers containing 2-octyl acrylate for rendering textiles hydrophobic.

Hydrophobierungsmittel (Water Repellents) zur Textilveredelung werden in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. 36, Textile Auxiliaries, 7. Finishing Agents, S. 149 ff beschrieben. Die dort aufgeführten Produkte sind jedoch mit gewissen Nachteilen behaftet. So weisen paraffinhaltige Produkte eine mangelnde Permanenz auf den Textilien auf. Auch sind diese Produkte volatil, das heißt sie neigen bei der Applikation auf das Textil zum Abrauchen.Hydrophobing agents (water repellents) for textile finishing are described in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. 36, Textile Auxiliaries, 7. Finishing Agents, p. 149 ff. However, the products listed there have certain disadvantages. Products containing paraffin show a lack of permanence on the textiles. These products are also volatile, ie they tend to smoke when applied to the textile.

Fluorchemische Hydrophobierungsmittel, insbesondere perfluorierte Produkte, weisen eine hohe Biopersistenz auf und neigen damit zur Bioakkumulation.Fluorochemical hydrophobing agents, especially perfluorinated products, have a high level of biopersistence and thus tend to bioaccumulate.

Silikonhaltige Hydrophobierungsmittel, wie solche auf Basis von Methyl- oder Dimethylsiloxan-Copolymeren, benötigen bestimmte metallhaltige Vernetzungskatalysatoren, beispielsweise Zirkonium-, Zinn- oder Aluminiumsalze, Zinkoctoat, Zinn(II)oleat oder Kupfernaphthenat. Entsprechend handelt es sich bei den Produkten um 2-Komponentensysteme. Bestimmte Katalysatoren, wie Zinn(II)-Katalysatoren, sind zudem nicht unbedenklich.Silicone-containing waterproofing agents, such as those based on methyl or dimethylsiloxane copolymers, require certain metal-containing crosslinking catalysts, for example zirconium, tin or aluminum salts, zinc octoate, tin(II) oleate or copper naphthenate. Accordingly, the products are 2-component systems. Certain catalysts, such as tin(II) catalysts, are also not harmless.

Aufgabe der Erfindung ist es, alternative Hydrophobierungsmittel zur Hydrophobierung von Textilien bereitzustellen.The object of the invention is to provide alternative hydrophobing agents for hydrophobicizing textiles.

Gelöst wird die Aufgabe durch die Verwendung von Alkyl(meth)acrylat-Polymeren enthaltend 2-Octylacrylat zur Hydrophobierung von Textilien.The object is achieved by using alkyl (meth)acrylate polymers containing 2-octyl acrylate to make textiles hydrophobic.

Alkyl(meth)acrylat-Polymere weisen den Vorteil auf, dass sie ein hohes Molekulargewicht aufweisen und somit bei der Applikation nicht zum Abrauchen neigen. Alkyl-(meth)acrylat-Copolymere sind frei von Fluor. Es handelt sich nicht um 2-Komponentensysteme, die zur Filmbildung die Anwesenheit von Metallkatalysatoren, beispielsweise von Zinn(II)-Katalysatoren, erfordern. Alkyl(meth)acrylat-Copolymere weisen aufgrund ihrer Polymerstruktur eine gute Haftung und Permanenz auf Textilien auf. Alkyl (meth)acrylate polymers have the advantage that they have a high molecular weight and therefore do not tend to fume during application. Alkyl (meth)acrylate copolymers are fluorine-free. These are not 2-component systems which require the presence of metal catalysts, for example tin(II) catalysts, for film formation. Because of their polymer structure, alkyl (meth)acrylate copolymers have good adhesion and permanence on textiles.

Geeignete Alkyl(meth)acrylat-Polymere sind 2-Octylacrylat-Homopolymer oder Copolymere auf Basis von Alkylacrylaten oder Alkylmethacrylaten mit linearem oder verzweigtem C1-C40-Alkylrest, die als Comonomer 2-Octylacrylat enthalten. Beispiele sind Methylacrylat, Methylmethacrylat, Ethylacrylat, Ethylmethacrylat, Propylacrylat, Propylmethacrylat, Isopropylacrylat, Isopopylmethacrylat, Isobutylacrylat, Isobutylmethacrylat, Butylacrylat, Butylmethacrylat, Isoamylacrylat, Isoamylmethacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, 2-Ethylhexylmethacrylat, 2-Propylheptylacrylat, 2-Propylheptylmethacrylat, lineare und verzweigte Isomere von C9-Alkylacrylat und -methacrylat, wie z.B. 3,5,5-Trimethyl-1-hexylacrylat und -methacrylat, lineare und verzweigte Isomere von C10-Alkylacrylat und C10-Alkylmethacrylat, wie z.B. 2-Isopropyl-5-methylhexylacrylat und -methacrylat, Laurylacrylat, Laurylmethacrylat, lineare und verzweigte Isomere von C13-Alkylacrylat und C13-Alkylmethacrylat, lineare und verzweigte Isomere von C17-Alkylacrylat und C17-Alkylmethacrylat, wie z.B. Acrylate und Methacrylate von C17-Alkoholgemischen, Stearylacrylat, Stearylmethacrylat, Behenylacrylat, Behenylmethacrylat, lineare und verzweigte Isomere von C21-Alkylacrylat und von C21-Alkylmethacrylat, Acrylate und Methacrylate von Guerbetalkoholen, z.B. 2-Octyldodecylacrylat und -methacrylat (C20-Guerbetmethacrylat, C20-Guerbetacrylat), und Gemische davon.Suitable alkyl (meth)acrylate polymers are 2-octyl acrylate homopolymer or copolymers based on alkyl acrylates or alkyl methacrylates with a linear or branched C 1 -C 40 -alkyl radical, which contain 2-octyl acrylate as comonomer. Examples are methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, propyl acrylate, propyl methacrylate, isopropyl acrylate, isopropyl methacrylate, isobutyl acrylate, isobutyl methacrylate, butyl acrylate, butyl methacrylate, isoamyl acrylate, isoamyl methacrylate, 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, 2-propylheptyl acrylate, 2-propylheptyl methacrylate, linear and branched isomers of C 9 alkyl acrylate and methacrylate such as 3,5,5-trimethyl-1-hexyl acrylate and methacrylate, linear and branched isomers of C 10 alkyl acrylate and C 10 alkyl methacrylate such as 2-isopropyl-5-methylhexyl acrylate and methacrylate, lauryl acrylate, lauryl methacrylate, linear and branched isomers of C 13 -alkyl acrylate and C 13 -alkyl methacrylate, linear and branched isomers of C 17 -alkyl acrylate and C 17 -alkyl methacrylate, such as acrylates and methacrylates of C 17 -alcohol mixtures, stearyl acrylate , stearyl methacrylate, behenyl acrylate, behenyl methacrylate, linear and branched isomers of C 21 alkyl acrylate and of C 21 -alkyl methacrylate, acrylates and methacrylates of Guerbet alcohols, eg 2-octyldodecyl acrylate and methacrylate (C 20 -Guerbet methacrylate, C 20 -Guerbet acrylate), and mixtures thereof.

Bei den Alkyl(meth)acrylat-Polymeren kann es sich um Homo- oder Copolymere handeln. Beispielsweise kann es sich um 2-Octylacrylat-Homopolymer oder um Copolymere von 2-Octylacrylat mit einem oder mehreren der oben genannten Alkylacrylate oder Alkylmethacrylate mit linearem oder verzweigtem C1-C40-Alkylrest handeln. Weitere geeignete Comonomere sind Vinylaromaten, ethylenisch ungesättigte Nitrile, Vinylhalogenide, Vinylether, Monomere mit Hydroxygruppen, insbesondere Hydroxyalkyl-(meth)acrylate, Monomere mit Epoxygruppen, (Meth)acrylamide sowie Monomere mit Säuregruppen oder Säureanhydridgruppen. Bevorzugte weitere Comonomere sind Glycidylmethacrylat, Glycidylacrylat, Styrol, Methacrylsäure, Acrylsäure und Acrylnitril. Die Alkyl(meth)acrylat-Polymeren können bis zu 30 Gew.-% dieser weiteren Comonomere enthalten.The alkyl (meth)acrylate polymers can be homo- or copolymers. For example, it can be a 2-octyl acrylate homopolymer or a copolymer of 2-octyl acrylate with one or more of the abovementioned alkyl acrylates or alkyl methacrylates with a linear or branched C 1 -C 40 -alkyl radical. Further suitable comonomers are vinylaromatics, ethylenically unsaturated nitriles, vinyl halides, vinyl ethers, monomers with hydroxy groups, in particular hydroxyalkyl (meth)acrylates, monomers with epoxy groups, (meth)acrylamides and monomers with acid groups or acid anhydride groups. Preferred further comonomers are glycidyl methacrylate, glycidyl acrylate, styrene, methacrylic acid, acrylic acid and acrylonitrile. The alkyl (meth)acrylate polymers can contain up to 30% by weight of these other comonomers.

Bevorzugte Alkyl(meth)acrylat-Polymere sind Copolymere auf Basis von 2-Octylacrylat und den oben genannten Alkylacrylaten oder Alkylmethacrylaten mit linearem oder verzweigtem C1-C40-Alkylrest.Preferred alkyl (meth)acrylate polymers are copolymers based on 2-octyl acrylate and the abovementioned alkyl acrylates or alkyl methacrylates with a linear or branched C 1 -C 40 -alkyl radical.

In Copolymeren beträgt der Gehalt an 2-Octylacrylat im Allgemeinen 5 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 70 bis 95 Gew.-%.The content of 2-octyl acrylate in copolymers is generally 5 to 99% by weight, preferably 70 to 95% by weight.

2-Octylacrylat kann durch Veresterung von Acrylsäure mit 2-Octanol oder Umesterung von beispielsweise Methylacrylat oder Ethylacrylat mit 2-Octanol hergestellt werden. Vorzugsweise wird biobasiertes 2-Octylacrylat durch Umsetzung von 2-Octanol mit Acrylsäure, Methylacrylat oder Ethylacrylat hergestellt, wobei 2-Octanol und/oder Acrylsäure und/oder Methylacrylat und/oder Ethylacrylat zumindest teilweise aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt sind. Biobasiertes 2-Octanol kann beispielsweise aus Rizinusöl (Castor Oil) erhalten werden. Die Herstellung von Acrylsäure aus nachwachsenden Rohstoffen ist beispielsweise in WO2006/092272 , DE 10 2006 039 203 A oder EP 2 922 580 beschrieben.2-Octyl acrylate can be prepared by esterification of acrylic acid with 2-octanol or transesterification of, for example, methyl acrylate or ethyl acrylate with 2-octanol. Bio-based 2-octyl acrylate is preferably produced by reacting 2-octanol with acrylic acid, methyl acrylate or ethyl acrylate, with 2-octanol and/or acrylic acid and/or methyl acrylate and/or ethyl acrylate being produced at least partially from renewable raw materials. Bio-based 2-octanol can at for example from castor oil (Castor Oil). The production of acrylic acid from renewable raw materials, for example, is WO2006/092272 , DE 10 2006 039 203 A or EP 2 922 580 described.

Es ist auch möglich, zumindest einen Teil der für die Synthese der Monomere verwendeten Edukte aus nachwachsenden Rohstoffen herzustellen, entsprechend dem Massenbilanz-Ansatz. Entsprechend werden zusätzlich zu fossilen Einsatzstoffen auch erneuerbare Einsatzstoffe wie Bio-Naphtha (wie beispielsweise in EP 2 290 045 oder EP 2 290 034 beschrieben) in der chemischen Produktion verwendet, beispielsweise in einem Steamcracker. Die erneuerbaren Einsatzstoffe werden entlang der chemischen Wertschöpfungskette umgesetzt, beispielsweise zu Acrylsäure, Alkylacrylaten, Alkylmethacrylaten oder Styrol. Der Gehalt dieser Produkte an nachwachsenden (erneuerbaren) Rohstoffen wird durch den Massenbilanz-Ansatz definiert und kann diesen Produkten zugeordnet werden.It is also possible to produce at least part of the starting materials used for the synthesis of the monomers from renewable raw materials, in accordance with the mass balance approach. Accordingly, in addition to fossil feedstocks, renewable feedstocks such as bio-naphtha (such as in EP 2 290 045 or EP 2 290 034 described) used in chemical production, for example in a steam cracker. The renewable input materials are converted along the chemical value chain, for example to acrylic acid, alkyl acrylates, alkyl methacrylates or styrene. The content of these products in renewable (renewable) raw materials is defined by the mass balance approach and can be assigned to these products.

Die Alkyl(meth)acrylat-Polymere können nach üblichen Polymerisationsverfahren hergestellt werden. Beispiele sind:

  • • Lösungspolymerisation, beispielsweise in Aceton oder Methylethylketon;
  • • Emulsionspolymerisation in Wasser;
  • • Emulsionspolymerisation mit Phasentransferagentien, z. B. Cyclodextrinen, in Wasser;
  • • Suspensionspolymerisation in Wasser;
  • • Miniemulsionspolymerisation in Wasser.
The alkyl (meth)acrylate polymers can be prepared by conventional polymerization processes. Examples are:
  • • solution polymerisation, for example in acetone or methyl ethyl ketone;
  • • emulsion polymerisation in water;
  • • Emulsion polymerization with phase transfer agents, e.g. B. cyclodextrins, in water;
  • • suspension polymerisation in water;
  • • Miniemulsion polymerisation in water.

Bevorzugt ist die Polymerisation in wässrigen Systemen. Die Alkyl(meth)acrylat-Polymere weisen eine Partikelgröße im Bereich von 50 bis 1000 nm, bevorzugt von 100 bis 500 nm auf. Die Alkyl(meth)acrylat-Polymere können eine Kern-Schale-Struktur aufweisen. Es kann sich um Kern-Schale-Polymerpartikel oder Kapseln handeln. Das Polymer kann kristallin oder ganz oder teilweise amorph sein.Polymerization in aqueous systems is preferred. The alkyl (meth)acrylate polymers have a particle size in the range from 50 to 1000 nm, preferably from 100 to 500 nm. The alkyl (meth)acrylate polymers can have a core-shell structure. It can be core-shell polymer particles or capsules. The polymer may be crystalline or wholly or partially amorphous.

Die Alkyl(meth)acrylat-Polymere werden im Allgemeinen in Form einer Lösung oder Suspension auf das das Textil aufgebracht. Dazu wird, wie in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. 36, Textile Auxiliaries, 7. Finishing Agents, S. 143 ff. beschrieben, das trockene Textil in ein Behandlungsbad mit der Lösung oder Suspension des Hydrophobierungsmittels eingebracht und mit dieser getränkt. Anschließend wird die Lösung oder Suspension aus dem Textil abgepresst, beispielsweise mittels eines Rollen-Paares. Schließlich wird das Textil in einer Trocknungsvorrichtung getrocknet. The alkyl (meth)acrylate polymers are generally applied to the textile in the form of a solution or suspension. For this purpose, as described in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. 36, Textile Auxiliaries, 7. Finishing Agents, p. 143 et seq., the dry textile is placed in a treatment bath with the solution or suspension of the hydrophobing agent and soaked with it. The solution or suspension is then pressed out of the textile, for example by means of a pair of rollers. Finally, the textile is dried in a drying device.

Daneben können die Alkyl(meth)acrylat-Polymere auch durch Imprägnieren, Beschichten, wie Streichen, Rakeln, Drucken, gegebenenfalls auch durch eine Schablone, oder durch Pflatschen auf das Textil aufgebracht werden.In addition, the alkyl (meth)acrylate polymers can also be applied to the textile by impregnation, coating, such as brushing, knife coating, printing, if appropriate also through a stencil, or by padding.

Die Lösung oder Suspension enthält im Allgemeinen 50 bis 500 g/l, vorzugsweise 100 bis 300 g/l der Alkyl(meth)acrylat-Polymere.The solution or suspension generally contains 50 to 500 g/l, preferably 100 to 300 g/l, of the alkyl (meth)acrylate polymers.

Textilien, die mit den Alkyl(meth)acrylat-Polymeren behandelt werden können, sind Stoffe aus allen möglichen Naturfasern und synthetischen Fasern. Geeignet sind Stoffe aus Pflanzenfasern oder Tierfasern wie Baumwolle, Wolle, Seide, Leinen, Kaschmir, Angora, Alpaka und Jute, Stoffe aus Fasern von natürlichen Polymeren wie Viskose, Modal und Lyocell, sowie Stoffe aus Fasern von synthetischen Polymeren wie Polyacrylnitril, Polyester, Polyamid, Polyimid, Polypropylen, Polyethylen, Polyvinylchlorid, Polyurethan sowie Faser- und Materialmischungen daraus.Textiles that can be treated with the alkyl (meth)acrylate polymers are fabrics made from all kinds of natural fibers and synthetic fibers. Fabrics made from plant fibers or animal fibers such as cotton, wool, silk, linen, cashmere, angora, alpaca and jute, fabrics made from fibers from natural polymers such as viscose, modal and lyocell, and fabrics made from fibers from synthetic polymers such as polyacrylonitrile, polyester, polyamide are suitable , polyimide, polypropylene, polyethylene, polyvinyl chloride, polyurethane and fiber and material mixtures thereof.

Spezielle Anwendungen für Alkyl(meth)acrylat-Polymere als Hydrophobierungsmittel sind Sport- und Freizeit-Bekleidung, „Outdoor“-Bekleidung, Arbeitskleidung und Uniformen, Heimtextilien, Polstermöbel, Markisenstoffe, Vorhänge, Tischdecken, Bettwäsche, Teppiche sowie technische Textilien in den Bereichen Medizin, Sport, Sicherheit und Bau.Special applications for alkyl (meth)acrylate polymers as hydrophobing agents are sports and leisure clothing, "outdoor" clothing, work clothes and uniforms, home textiles, upholstered furniture, awning fabrics, curtains, tablecloths, bed linen, carpets and technical textiles in the medical sector , sports, safety and construction.

Geeignete Testverfahren für die wasserabweisende Wirkung sind in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. 36, Textile Auxiliaries, 7. Finishing Agents , S. 151 ff beschrieben.Suitable test methods for the water-repellent effect are described in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. 36, Textile Auxiliaries, 7. Finishing Agents, p. 151 ff.

Ein geeigneter Test ist der „Spray-Test“ (AATCC 22 / EN 24920), mit dem das dynamische Wasserabweisungsvermögen (Dynamic water repellency) getestet wird. Mit den erfindungsgemäß als Textil-Hydrophobierungsmittel verwendeten Alkyl(meth)acrylatPolymer wird dabei ein Testergebnis von im Allgemeinen mindestens 80, bevorzugt von 100 Punkten erreicht.A suitable test is the "Spray Test" (AATCC 22 / EN 24920), with which the dynamic water repellency (dynamic water repellency) is tested. With the alkyl (meth)acrylate polymer used according to the invention as a textile waterproofing agent, a test result of generally at least 80, preferably 100 points is achieved.

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  • WO 2006/092272 [0012]WO 2006/092272 [0012]
  • DE 102006039203 A [0012]DE 102006039203 A [0012]
  • EP 2922580 [0012]EP 2922580 [0012]
  • EP 2290045 [0013]EP 2290045 [0013]
  • EP 2290034 [0013]EP 2290034 [0013]

Claims (8)

Verwendung von Alkyl(meth)acrylat-Polymeren enthaltend 2-Octylacrylat als Hydrophobierungsmittel zur Hydrophobierung von Textilien.Use of alkyl (meth)acrylate polymers containing 2-octyl acrylate as waterproofing agents for waterproofing textiles. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkyl(meth)acrylat-Polymere als Comonomere weitere, von 2-Octylacrylat verschiedene C1-C40-Alkyl(meth)acrylate enthalten.use after claim 1 , characterized in that the alkyl (meth)acrylate polymers contain other C 1 -C 40 -alkyl (meth)acrylates other than 2-octyl acrylate as comonomers. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkyl(meth)acrylat-Polymere als Comonomere weitere, von C1-C40-Alkyl(meth)acrylaten verschiedene Comonomere, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Glycidylmethacrylat, Glycidylacrylat, Styrol, Methacrylsäure, Acrylsäure und Acrylnitril, enthalten.use after claim 1 or 2 , characterized in that the alkyl (meth) acrylate polymers as comonomers other comonomers, different from C 1 -C 40 -alkyl (meth) acrylates, selected from the group consisting of glycidyl methacrylate, glycidyl acrylate, styrene, methacrylic acid, acrylic acid and acrylonitrile, contain. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkyl(meth)acrylat-Polymere bis zu 30 Gew.-% von C1-C40-Alkyl(meth)acrylaten verschiedene Comonomere enthalten.use after claim 3 , characterized in that the alkyl (meth) acrylate polymers contain up to 30 wt .-% of C 1 -C 40 alkyl (meth) acrylates different comonomers. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkyl(meth)acrylat-Polymere 2-Octylacrylat-Homopolymere sind.use after claim 1 , characterized in that the alkyl (meth)acrylate polymers are 2-octyl acrylate homopolymers. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkyl(meth)acrylat-Polymere 5 bis 99 Gew.-% 2-Octylacrylat enthalten.Use after one of Claims 1 until 4 , characterized in that the alkyl (meth)acrylate polymers contain 5 to 99% by weight of 2-octyl acrylate. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Textilien ausgewählt sind aus Baumwolle, Wolle, Seide, Leinen, Kaschmir, Angora, Alpaka, Viskose, Modal und Lyocell, Polyacrylnitril, Polyester, Polyamid, Polyimid, Polypropylen, Polyethylen, Polyvinylchlorid, Polyurethan oder Fasermischungen daraus sind.Use after one of Claims 1 until 6 , characterized in that the textiles are selected from cotton, wool, silk, linen, cashmere, angora, alpaca, viscose, modal and lyocell, polyacrylonitrile, polyester, polyamide, polyimide, polypropylene, polyethylene, polyvinyl chloride, polyurethane or fiber mixtures thereof. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 für Sport- und Freizeit-Bekleidung, „Outdoor“-Bekleidung, Arbeitskleidung und Uniformen, Heimtextilien, Polstermöbel, Markisenstoffe, Vorhänge, Tischdecken, Bettwäsche, Teppiche sowie technische Textilien in den Bereichen Medizin, Sport, Sicherheit und Bau.Use after one of Claims 1 until 7 for sports and leisure clothing, "outdoor" clothing, work clothing and uniforms, home textiles, upholstered furniture, awning fabrics, curtains, tablecloths, bed linen, carpets and technical textiles in the fields of medicine, sports, security and construction.
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