DE2018737A1 - Bead condensation of epichlorohydrin and polyalkylene polyamine - Google Patents
Bead condensation of epichlorohydrin and polyalkylene polyamineInfo
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Description
LEVE RKU S E N - Btyerwerk Patent-AbteilungLEVE RKU S E N - Btyerwerk Patent Department
G/HGG / HG
Es ist bekannt, als Anionenaustauscher wirksame Kondensationsprodukte von Epichlorhydrin und Polyalkylenpolyaminen in Perlform herzustellen. Man hat hierzu Epichlorhydrin und Polyalkyienpolyamine in wäßrigem Medium zu sirupösen Massen vorkondensiert, das Vorkondensat in mit diesen Massen nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln in Anwesenheit eines Suspensionsstabilisators suspendiert, die suspendierten Vorkondensattröpfchen thermisch gehärtet und dann als Polykondensatperlen isoliert (Vergleiche US-Patentschrift 3 005 786). Dieses Verfahren muß also in zwei Stufen durchgeführt werden.It is known that condensation products of epichlorohydrin and polyalkylenepolyamines in bead form are effective as anion exchangers to manufacture. For this purpose, epichlorohydrin and polyalkylene polyamines are used precondensed to syrupy masses in an aqueous medium, the precondensate in organic that cannot be mixed with these masses Solvents suspended in the presence of a suspension stabilizer, the suspended precondensate droplets are thermally hardened and then isolated as polycondensate beads (compare U.S. Patent 3,005,786). This process must therefore be carried out in two stages.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten aus Epihalogenhydrin oder substituierten Epihalogenhydrinen und Polyalkylenpolyaminen in Perlform, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man zu einer Suspension von Wasser in einer damit nicht mischbaren organischen Flüssigkeit zuerst ein Polyalkylenpolyamin und anschließend Epichlorhydrin zugibt, wobei die Perlkondensation von Epichlorhydrin und Polyalkylenpolyamin in den suspendierten Wassertröpfchen abläuft, anschließend Wasser und einen Teil der organischen Flüssigkeit azeotrop abdestilliert und die entstandenen Polykondensatperlen isoliert. Dieses Verfahren wird also in nur einer Stufe durchgeführt.The present invention relates to a process for the preparation of polycondensation products from epihalohydrin or substituted epihalohydrins and polyalkylenepolyamines in bead form, which is characterized in that one becomes one Suspension of water in an organic immiscible solution Liquid first adds a polyalkylenepolyamine and then epichlorohydrin, with the bead condensation of epichlorohydrin and polyalkylenepolyamine runs off in the suspended water droplets, followed by water and part of the organic liquid azeotropically distilled off and the resulting polycondensate beads isolated. So this procedure is done in just one step carried out.
Die für das Verfahren verwendete organische Flüssigkeit hat vorzugsweise eine spezifische Dichte, die sich von der spezifischenThe organic liquid used for the process preferably has a specific density that differs from the specific
Le A 12 996 - 1 -Le A 12 996 - 1 -
109844/1516 original inspected109844/1516 originally inspected
Dichte, der umzusetzenden Monomeren nicht oder nicht wesentlich unterscheidet. Man kann diese Bedingung erfüllen, indem man eine Mischung aus einem spezifisch schwereren und einem spezifisch leichteren Lösungsmittel, zum Beispiel eine Mischung aus o-Dichlor-benzol und Isododecan verwendet. Das Mischungsverhältnis ist bevorzugt 1 Gew.-Teil Isododecan und 7-9 Gew.-Teile o-Dichlor-benzol.Density of the monomers to be converted not or not significantly differs. This condition can be met by using a mixture of a specifically heavier and a specifically lighter solvent, for example a mixture used from o-dichlorobenzene and isododecane. The mixing ratio is preferably 1 part by weight of isododecane and 7-9 parts by weight of o-dichlorobenzene.
Die organische Flüssigkeit enthält bevorzugt einen SuBpensionsrstabilisator in Mengen von etwa 0,01 bis 3 ^. Grundsätzlich kann jeder bekannte Suspensionsstabilisator verwendet werden. Beispielsweise sind geeignet grenzflächenaktive Stoffe, insbesondere anionenaktive und nichtionische,oder auch Polymerisate,wie Polystyrol, Polyacrylester und chlorierte oder chlorsulfonierte Polymere. Solche Stabilisatoren sind z.B. aus den deutschen Patentschriften 885 161, ,1 083 544, der deutschen Auslegeschrift The organic liquid preferably contains a suspension stabilizer in amounts from about 0.01 to 3 ^. Basically can any known suspension stabilizer can be used. For example are suitable surface-active substances, in particular anion-active and non-ionic, or also polymers such as polystyrene, Polyacrylic esters and chlorinated or chlorosulfonated polymers. Such stabilizers are, for example, from German patents 885 161, 1 083 544, the German Auslegeschrift
1 133 128 und den US-Patentschriften 2 610 15-6, 2 610 170,1,133,128 and U.S. Patents 2,610 15-6, 2,610,170,
2 898 309 und 3 005 786 bekannt. Bevorzugt verwendet man in dem vorliegenden Verfahren als Suspensionsstabilisator eine Lösung von Kogasinsulfochlorid in Kogasin (Handelsbezeichnung Mersol 45).2,898,309 and 3,005,786 known. It is preferred to use in the present process as a suspension stabilizer a solution of Kogasinsulfochlorid in Kogasin (trade name Mersol 45).
Die Wassermenge, die in der organischen Flüssigkeit bevorzugt bei Raumtemperatur, d.h. bei 10 bis 25°C suspendiert wird, liegt bei etwa 10 bis 40 Gewichtsprozent, bezogen auf organische Flüssigkeit. Der Suspensionszustand wird durch intensives Mischen, z.B. durch Rühren aufrechterhalten, auch während der im folgenden beschriebenen Reaktionsschritte.The amount of water that is suspended in the organic liquid preferably at room temperature, i.e. at 10 to 25 ° C, is around about 10 to 40 percent by weight, based on organic liquid. The state of suspension is maintained by intensive mixing, e.g. by stirring, also during those described below Reaction steps.
In die so erhaltene Suspension wird bevorzugt zuerst, das PoIyalkylenpolyamin gegeben; bei dessen langsamer Zugabe steigt die Temperatur der Mischung auf bis zu 60°C an. Vor Durchführung der folgenden Reaktionsschritte muß die Mischung wieder auf etwa 10 bis 3O0C abgekühlt werden. Die Menge des Polyalkylenpolyamins kann etwa 1 Mol pro 5 bis 40 Mole in der Suspension enthaltenden Wassers betragen. Besonders bevorzugt verwendet man 1 Mol PoIyalkylenpolyamin auf 10 bis 15 Mole Wasser. PolyalkylenpolyamineThe polyalkylene polyamine is preferably added first to the suspension obtained in this way; when this is slowly added, the temperature of the mixture rises to up to 60.degree. Before carrying out the following reaction steps, the mixture must be cooled to about 10 to 3O 0 C again. The amount of the polyalkylenepolyamine can be about 1 mole per 5 to 40 moles of water contained in the suspension. It is particularly preferred to use 1 mole of polyalkylenepolyamine per 10 to 15 moles of water. Polyalkylene polyamines
Le A 12,996 -2 -Le A 12.996 -2 -
109 8 4 4/1516109 8 4 4/1516
im Sinne der vorliegenden Erfindung sind insbesondere solche mit 3 bis 5 Uli-Gruppen, die durch Alkylenreste mit 2 bis 4 C-Atomen verbunden sind. Beispiele hierfür sind Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin und Pentaäthylenhexamin.in the context of the present invention are in particular those with 3 to 5 Uli groups formed by alkylene radicals with 2 to 4 carbon atoms are connected. Examples are triethylenetetramine and tetraethylenepentamine and pentaethylene hexamine.
Zu der so erhaltenen Suspension wird unter Aufrechterhaltung des Suspensionszustandes, d.h. unter Bewegen oder Rühren das Epichlorhydrin langeam zugegeben. Seine Menge liegt bevorzugt bei 1 bis 6 Molen pro Mol Polyalkylenpolyamin. Die Reaktionsmischung wird während der Zugabe des Epichlorhydrins bevorzugt gekühlt. Ihre Temperatur soll bis zum Ende der Umsetzung nicht über 400C ansteigen. Wenn die Wärmeentwicklung der ablaufenden exothermen Reaktion aufgehört hat, wird die Temperatur des Ansatzes bis auf etwa 100 bis 150°C stufenweise gesteigert. Dabei destilliert eine Mischung aus der organischen Flüssigkeit und Wasser ab. Das beim und nach dem Zugeben des Epichlorhydrins gebildete Kondensationsprodukt wird auf diese Weise gehärtet. Die Perlen können nach vollständiger Aushärtung nach den übligen Methoden zur Trennung von Flüssigkeiten und Feststoffen, beispielsweise durch Filtration abgetrennt werden. Sie können dann bei etwa 100 bis 1500C gewünschtenfalls im Vacuum getrocknet werden.The epichlorohydrin is added to the suspension obtained in this way while maintaining the state of suspension, ie with agitation or stirring. Its amount is preferably 1 to 6 moles per mole of polyalkylenepolyamine. The reaction mixture is preferably cooled during the addition of the epichlorohydrin. Their temperature should not rise above 40 ° C. by the end of the reaction. When the exothermic reaction has stopped developing heat, the temperature of the batch is increased in stages up to about 100 to 150.degree. A mixture of the organic liquid and water is distilled off. The condensation product formed during and after the addition of the epichlorohydrin is hardened in this way. After they have hardened completely, the beads can be separated off by the customary methods for separating liquids and solids, for example by filtration. They can then be dried at about 100 to 150 ° C. in a vacuum, if desired.
Die erhaltenen perlförmigen Polykondensate sind ausgezeichnete Anionenaustauscher. Vor ihrer bestimmungsgemäßen Verwendung werden sie bevorzugt in eine wäßrigen alkalischen Lösung, beispielsweise in wäßrige Natron- oder Kalilauge gequollen und anschließend mit Was8er neutral gewaschen. Sie sind dann in Wasser vollkommen unlöslich und haben hohe Anionenaustauscherkapazitäten.The bead-shaped polycondensates obtained are excellent anion exchangers. Before their intended use, they are preferably in an aqueous alkaline solution, for example swollen in aqueous sodium or potassium hydroxide solution and then washed neutral with water. You are then perfect in water insoluble and have high anion exchange capacities.
Bei Zimmertemperatur werden zu einer Mischung ausAt room temperature become a mixture
200 Gew,-Teilen Isododecan
1800 Gew.-Teilen o-Dichlor-b'enzol und 30 Gew,-Teilen Mersol ,(jilangkettiges Alkylsulfonat) unter200 parts by weight of isododecane
1800 parts by weight of o-dichlorobenzene and 30 parts by weight of Mersol, (long-chain alkyl sulfonate) below
Rührenstir
Le A 12 996 - 3 -Le A 12 996 - 3 -
109844/15 16 BAD ORIGINAL109844/15 16 ORIGINAL BATHROOM
Gew.-Teile WasserParts by weight of water
hinzugefügt. Wach der Zugabe von Gew.-Teilen Pentaäthylenhexamdnadded. Wake up to the addition of parts by weight of Pentaäthylenhexamdn
steigt, die Temperatur auf 55 bisrises, the temperature to 55 to
6O0G.6O 0 G.
Gew.-TeileParts by weight
Nach Abkühlung auf 10 bis 20° C fügt man
langsam
EpichlorhydrinAfter cooling to 10 to 20 ° C., the mixture is added slowly
Epichlorohydrin
hinzu. Unter Rühren wird die Temperatur bis zum Ende der exothermen Reaktion bei 30 bis 40° C gehalten. Beim langsamen Aufheizen auf 140° C destillieren Wasser, o-Dichlorbenzol und Isododecan teilweise ab. Nach Abkühlen wird das Perlkondensat abgetrennt und 15 Stunden bei 130 bis 140° C gehärtet. Anschließend werden die Perlen in ca. 2 - 3 Liter 30 %ige Matronlauge gegeben und dort bis zur Durchquellung gelassen. Nach dem Neutralwaschen mit Wasser liegen hellgelbe, glasklare Anionenaustauscherperlen vor.added. With stirring, the temperature is 30 to until the end of the exothermic reaction 40 ° C held. When heating up slowly distilled to 140 ° C water, o-dichlorobenzene and isododecane partially. After cooling, the pearl condensate is separated off and cured at 130 to 140 ° C for 15 hours. Then the pearls are placed in approx. 2 - 3 liters of 30% matron lye and there left until it swells. After this Neutral washing with water are light yellow, crystal clear anion exchange beads.
Bei Zimmertemperatur werden zu einer Mischung ausAt room temperature become a mixture
Gew.-Teilen Isododecan
Gew.-Teilen o-Dichlor-benzol und
Gew.-Teilen MersolParts by weight isododecane
Parts by weight of o-dichlorobenzene and
Parts by weight Mersol
unter Rührenwhile stirring
Gew.-Teile WasserParts by weight of water
hinzugefügt. Mach der Zugabe von Gew.-Teilen Pentaathylenhexaminadded. Make the addition of parts by weight of pentaethylene hexamine
steigt die Temperatru auf 55 bis 60° C. Nach Abkühlung auf 10 bis 20° C fügt man langsam the temperature rises to 55 to 60 ° C. After Cooling to 10 to 20 ° C is added slowly
Gew.-Teile .EpichlorhydrinParts by weight of epichlorohydrin
hinzu. Unter Röhren wird die Temperatur bisadded. Under tubes the temperature is up
Le A 12 996Le A 12 996
109844/1516109844/1516
zum Ende der exothermen Reaktion bei 30 bis 40° C gehalten. Beim langsamen Aufheizen auf 140° C destillieren Wasser, o-Dichlorbenzol und Isodödecan teilweise ab. Nach Abkühlen wird das Perlkondensat abgetrennt und 15 Stunden bei 130 bis 14O° C gehärtet. Anschließend werden die Perlen in ca. 2 - 3 Liter 30%ige Natronlauge gegeben und dort bis zur Durchquellung gelassen. Nach dem Neutralwaschen mit Wasser liegen hellgelbe, glasklare Anionenaustauscherperlen vor.at the end of the exothermic reaction at 30 to 40 ° C held. When slowly heating to 140 ° C, water and o-dichlorobenzene distill and isododecane partially. To Cooling, the pearl condensate is separated and hardened at 130 to 140 ° C for 15 hours. Then the pearls are placed in approx. 2 - 3 liters of 30% sodium hydroxide solution and there left until it swells. After this Neutral washing with water results in light yellow, crystal clear anion exchange beads.
Gew.-TeilenParts by weight
Gew.-Teilen Parts by weight
Gew.-Teilen Parts by weight
Gew.-Teilen
Gew.-Teilen Parts by weight
Parts by weight
Gew.-TeileParts by weight
Bei Zimmertemperatur werden zu einer Mischung aus At room temperature become a mixture
IsododecanIsododecane
o-Dichlor-benzol und Mersol o-dichlorobenzene and Mersol
unter Rührenwhile stirring
Wasserwater
hinzugefügt. Nach der Zugabe vonadded. After adding
TetraäthylenpentaminTetraethylene pentamine
steigt die Temperatur auf 50 bis 60° C. Nach Abkühlung auf 10 bis 20° C fügt man langsamthe temperature rises to 50 to 60 ° C. After cooling to 10 to 20 ° C., the mixture is added slowly
EpichlorhydrinEpichlorohydrin
hinzu. Unter Rühren wird die Temperatur bis zum Ende der exothermen Reaktion \'a± 30 bis 40° C gehalten. Beim langsamen Auiheizen auf 14O°C destillieren Wasser, o-liichlorbenzol und Isododecan teilweise ab. Nach Abkühlen wird das Perlkondensat abgetrennt und 15 Stunden bei 130 bis 14O° C gehärtet. Anschließend werden die Perlen in ca. 2 - 3 Liter 30 ?£ige Natronlauge gegeben und dortadded. While stirring, the temperature is maintained until the end of the exothermic reaction ± 30 to 40 ° C. When slowly heating up to 140 ° C, water, o-liichlorobenzene and isododecane partially distill off. After cooling, the pearl condensate is separated off and hardened at 130 to 140 ° C. for 15 hours. Then the pearls are placed in approx. 2 - 3 liters of 30% sodium hydroxide solution and there
Le A 12 996Le A 12 996
109844/1516109844/1516
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
bis zur Durchquellung gelassen. Mach dem Neutralwaschen mit Wasser liegen hellgelbe, glasklare Anionenaustauscherperlen vor.left until it swells. Make the neutral wash with water lie light yellow, crystal clear anion exchange beads.
Gew.-TeilenParts by weight
Gew.-TeilenParts by weight
Gew.-TeilenParts by weight
Gew.-Teile
Gew.-TeilenParts by weight
Parts by weight
Gew.-TeileParts by weight
Bei Zimmertemperatur werden zu einer Mischung ausAt room temperature become a mixture
IsododecanIsododecane
o-Dichlor-benzol undo-dichlorobenzene and
MersolMersol
unter Rührenwhile stirring
Wasser,Water,
hinzugefügt. Nach der Zugabe vonadded. After adding
TetraathylenpentaminTetraethylene pentamine
steigt die Temperatur auf 50 bis 60° C. Nach Abkühlung auf 10 bis 20° C fügt man langsamthe temperature rises to 50 to 60 ° C. After cooling to 10 to 20 ° C., the mixture is added slow
EpichlorhydrinEpichlorohydrin
hinzu. Unter Rühren wird die Temperatur bis zum Ende der exothermen Reaktion bei 30 bis 4O0C gehalten. Beim langsamen Aufheizen auf 14O° C destillieren Wasser, o-Dichlorbenzol und Isododecan teilweise ab. Nach Abkühlen wird das Perlkondensat abgetrennt und 15 Stunden bei 130 bis 140° C gehärtet. Anschließend werden die Perlen in ca. 2-3 Liter 30 %±ge Natronlauge gegeben und dort bis zur Durchquellung gelassen. Nach dem Neutralwaschen mit Wasser liegen hellgelbe, glasklare Anionenaustauscherperlen vor. added. While stirring, the temperature is maintained until the end of the exothermic reaction at 30 to 4O 0 C. When slowly heating to 140 ° C, water, o-dichlorobenzene and isododecane partially distill off. After cooling, the pearl condensate is separated off and hardened at 130 to 140 ° C. for 15 hours. The pearls are then placed in approx. 2-3 liters of 30 % sodium hydroxide solution and left there until they swell. After neutral washing with water, light yellow, crystal clear anion exchange beads are present.
Le A 12 996Le A 12 996
109844/1516109844/1516
Gew.-TeilenParts by weight
Gew.-TeilenParts by weight
Gew.-TeilenParts by weight
Gew.-Teile
Gew.-TeilenParts by weight
Parts by weight
Gew.-TeileParts by weight
Bei Zimmertemperatur werden zu einer Mischung ausAt room temperature become a mixture
IsododecanIsododecane
o-Dlchlor-benzol undo-Dlchlor-benzene and
MersolMersol
unter Rührenwhile stirring
Wasser .Water .
hinzugefügt. Nach der Zugabe vonadded. After adding
TriäthylentetraminTriethylenetetramine
steigt die Temperatur auf 40 bis 60° C-. Nach Abkühlung auf10 bis 20° C fügt man langsamthe temperature rises to 40 to 60 ° C-. After cooling to 10 to 20 ° C, the mixture is added slowly
EpichlorhydrinEpichlorohydrin
hinzu. Unter Rühren wird die Temperatur bis zum Ende der exothermen Reaktion bei 30 bis 40° C gehalten. Beim langsamen Aufheizen auf 140° C destillieren Wasser, o-Dichlorbenzol und Isododecan teilweise ab. Nach Abkühlen wird das Perlkondensat abgetrennt und 15 Stunden bei 130.bis 14O° C -gehärtet;. Anschließend werden die Perlen in ca. 2 - 3 Liter 30 %ige Natronlauge gegeben und dort bis zur Durchquellung gelassen. Nach dem Neutralwaschen mit Wasser liegen hellgelbe, glasklare Anionenaustauscherperlen vor.added. With stirring, the temperature is 30 to until the end of the exothermic reaction 40 ° C held. When slowly heating to 140 ° C, water and o-dichlorobenzene distill and isododecane partially. After cooling, the pearl condensate is separated off and hardened for 15 hours at 130 ° to 140 ° C .; Then the pearls are placed in approx. 2 - 3 liters of 30% sodium hydroxide solution and there left until it swells. After neutral washing with water, there are light yellow, crystal clear anion exchange beads.
Bei Zimmertemperatur werden zu einer Mischung ausAt room temperature become a mixture
Gew.-Teilen Chlorbenzol und
Gew.-Teilen MersolParts by weight of chlorobenzene and
Parts by weight Mersol
unter Rührenwhile stirring
Le A 12 996Le A 12 996
. - 7 109844/1516. - 7th 109844/1516
Gew.-TeileParts by weight
Gew.-TeilenParts by weight
Gew.-TeileParts by weight
Wasserwater
■ hinzugegeben. Nach Zufügen von■ added. After adding
PentaäthylenhexaminPentaethylene hexamine
steigt die Temperatur auf 50° C. Nach Abkühlung auf 10 bis 20° G gibt man langsam the temperature rises to 50 ° C. After cooling to 10 to 20 ° G, it is slowly added
EpichlorhydrinEpichlorohydrin
hinzu. Unter Rühren wird die Temperatur bis zum Ende der exothermen Reaktion bei 30 bis 40° C gehalten. Nach Aufheizen auf 95° C wird die Kondensation zuende geführt und Wasser azeotrop abdestilliert. Dabei steigt die Temperatur auf 120 bis 130° C. Diese Temperatur wird für 2 Stunden gehalten. Nach AbkUhle» auf etwa 50° C werden die Perlen durch Zulauf von Wasser langsam angequollen. Anschließend wird durch Wasserdampfdestillation das Chlorbenzol abgetrieben. Der Anionenaustauscher liegt in Form von hellgelben, glasklaren Perlen vor.added. The temperature is kept at 30 to 40 ° C. with stirring until the exothermic reaction has ended. After heating to 95 ° C., the condensation is brought to an end and water is azeotropically distilled off. The temperature rises to 120 to 130 ° C. This temperature is maintained for 2 hours. After AbkUhle »to about 50 ° C, P e rlen be swollen by slow inflow of water. The chlorobenzene is then driven off by steam distillation. The anion exchanger is in the form of light yellow, crystal clear pearls.
Le A 12 996Le A 12 996
— 8 —- 8th -
1098U/15161098U / 1516
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